JPH0372077B2 - - Google Patents

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JPH0372077B2
JPH0372077B2 JP58190348A JP19034883A JPH0372077B2 JP H0372077 B2 JPH0372077 B2 JP H0372077B2 JP 58190348 A JP58190348 A JP 58190348A JP 19034883 A JP19034883 A JP 19034883A JP H0372077 B2 JPH0372077 B2 JP H0372077B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はリン脂質に関する。 さらに詳しくは、本発明は下式（） 〔式中、R1およびR2はそれぞれ炭素数１〜20
の脂肪族炭化水素残基を示し、両者の炭素数の合
計が８〜30であり、R3，R4，R5はそれぞれ水素
原子または低級アルキル基を示すか、または
【式】として環状アンモニオ基を示す。ただ し、R1およびR2の一方または両方が炭素数１〜
６のアルキル基である場合、R3，R4およびR5は
それぞれ水素または低級アルキル基を示す。〕で
表わされるリン脂質およびその塩に関する。 リン脂質は生体内に広く分布し、特に生体膜の
構成成分として存在しており、膜の機能調節を通
し、種々の重要な生理作用に関与していると考え
られている。天然に存在するリン脂質の代表的な
ものはレシチンであるが、天然に存在するレシチ
ンは骨格部であるグリセリンの１，２位と疎水性
基である脂肪酸がエステル結合によつて結合した
化合物であり、脂肪酸としては炭素数16と18のも
のが主体である。 本発明者らは、天然には見出されていないリン
脂質、すなわち、グリセリンの１位および３位に
アルキル鎖がエーテル結合を介して導入されてで
きた一般式（）で示されるリン脂質を合成し、
それらが天然レシチンに認められない生物活性を
有することを見出し、本発明を完成した。 前記式（）に関し、R1およびR2で示される
脂肪族炭化水素残基としては、直鎖状もしくは分
枝状で炭素数１〜20のものが含まれ、また二重結
合および三重結合などの不飽和結合が含まれてい
てもよい。このような基としては、たとえば、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−
ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オ
クチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシ
ル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラ
デシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、
ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−エイコ
サニルなどの直鎖状アルキル基、３−メチルノニ
ル、８−メチルノニル、３−エチルノニル、３，
７−ジメチルオクチル、３，５，７−トリメチル
オクチルなどの分枝状アルキル基、２−ノネニ
ル、４−ノネニル、６−ノネニル、２−デセニ
ル、４−デセニル、５−デセニル、７−デセニ
ル、ｎ−ウンデセニル、３，７−ジメチル−２，
６−オクタジエニル、３，７−ジメチル−２，
４，６−オクタトリエニル、７−メチルオクタ−
４−エニル、２−メチルオクタ−２−エニル、
３，５，７−トリメチル−２，６−オクタジエニ
ル、８−トリデセニル、８−テトラデセニル、ｎ
−ドデセニルなどのアルケニル基、２−ノネニニ
ル、４−ノネニニル、２−デセニニル、４−デセ
ニニル、ｎ−トリデカニニル、ｎ−テトラデカニ
ニルなどのアルキニル基などがあげられる。 R1およびR2はその炭素数の合計が８〜30であ
れば上記した脂肪族炭化水素残基の中のいかなる
ものであつてもよい。 R3，R4，R5で示される低級アルキル基として
はたとえばC1〜6アルキル基（例、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘ
キシル）があげられる。 R3，R4およびR5のうち少なくとも１個以上が
水素原子である場合（たとえばR3が水素である
場合）、化合物（）は次式 〔式中、各記号は前記と同意義〕として表わさ
れることもある。
【式】としての環状アンモニオ基として は、たとえばピリジニオ基、オキサゾリオ基、チ
アゾリオ基、ピリダジニオ基、キノリニオ基、イ
ソキノリニオ基、イミダゾリオ基、トリアゾロ基
などがあげられ、これらの基はさらにC1〜4アルキ
ル基（例、メチル、エチル）、ヒドロキシ基、ヒ
ドロキシエチル基、アミノエチル基、アミノ（イ
ミノ）基、カルバモイル基、ウレイド基などの置
換基を有していてもよい。上記環状アンモニオ基
にはR3，R4およびR5のいずれか２つの基が４級
窒素原子と環を形成し、残る１つの基が、たとえ
ば水素原子または低級アルキル基（例、メチル、
エチル）である場合、具体的にはＮ−メチルモル
ホリニオ基、モルホリニオ基、Ｎ−メチルピペラ
ジニオ基、ピペラジニオ基などの基を形成する場
合などを含むものとする。 なお、化合物（）は、たとえば式 〔式中、A-は、塩素、ブロム、ヨウ素、トシ
ルイオンなどのアニオンを示し、その他は前記と
同意義〕および 〔式中、M+はアルカリ金属（例、Na，Ｋ）イ
オンまたはアルカリ土類金属（例、Ca，Mg）イ
オンを示す〕で表わされるような塩の形で存在す
ることもある。化合物（）または（′）から
（ａ）または（ｂ）への変換ならびに（ａ）
または（ｂ）から（）または（′）への変
換は自体公知の方法によつて容易に行われる。 上記化合物（）は、たとえば次の方法により
製造しうる。 Ａ 法 〔式中、各記号は前記と同意義〕の化合物に式 〔式中、ＹおよびＺはハロゲン（例、塩素、臭
素、ヨウ素）を示す〕の化合物を反応させること
によつて式 〔式中、各記号は前記と同意義〕の化合物とし
た後、これを加水分解し、式 〔式中、各記号は前記と同意義〕で示される化
合物を得る。 化合物（）はまた式 〔式中、Ｙは前記と同意義〕で表わされる化合
物を活性誘導体とし、これと化合物（）とを自
体公知の方法に従つて反応させることによつても
製造することができる。 化合物（）に式 〔式中、各記号は前記と同意義〕の化合物を反
応させることにより、化合物（）を得る。式
（）の化合物は、R1とR2が同一の場合には１段
階で、R1とR2が異る場合には２段階の反応によ
り、次の方法にて製造できる。 〔上記でPhはフエニル基を表わす〕 Ｂ 法 化合物（）と式 〔式中、各記号は前記と同意義〕で表わされる
化合物をリン酸の活性化試薬を用いて活性化して
反応させることにより化合物（）が製造でき
る。 Ｃ 法 式（）で示される化合物にたとえばオキシ塩
化リンのようなリン酸化剤を反応させた後、加水
分解し、式 〔式中、各記号は前記と同意義〕で表わされる
化合物を得た後、化合物（）をリン酸基の活性
化剤で反応性誘導体とし、式 〔式中、各記号は前記と同意義〕で示される化
合物と反応させることにより、化合物（）を得
る。 以上、化合物（）の代表的な製造方法を記し
たが、その他に自体公知の各種反応を適宜応用す
ることによつても化合物（）を製造しうる。 本法において、化合物（）と化合物（）の
反応は、不活性溶媒（たとえばベンゼン、トルエ
ン、ジクロルメタン、テトラハイドロフランな
ど）中、常法に従い、脱酸剤（たとえば、ピリジ
ン、ピコリン、トリエチルアミンなどの三級塩
基）の存在下あるいは非存在下におこなわれる。
脱酸剤の存在する場合は、氷冷下から室温で２〜
８時間で反応させる。非存在下の場合は、反応を
促進するため溶媒の沸点程度にまで加熱してもよ
い。化合物（）の加水分解は、化合物（）の
製造に用いた溶媒を除くかあるいはそのままの状
態に水を加え、必要なら30分〜２時間溶媒の沸点
程度にまで加熱しておこなう。また分解を促進す
るため、常法に従い炭酸水素ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、水酸化ナトリウムなどの無機塩基を加
えてもよい。 化合物（）はクロロホルム、エーテル、酢酸
エチルなどによつて抽出される。また化合物
（）はシリカゲルクロマトグラフイーなどによ
つて精製できるが、特に精製することなく、次の
化合物（）との反応に用いることができる。 化合物（）と化合物（）の反応は、不活性
溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、テトラヒド
ロフランなど）中、あるいは化合物（）をそれ
自体溶媒として用いておこなうことができる。反
応は室温から溶媒の沸点まででおこなわれるが、
化合物（）が低沸点化合物の場合（たとえばト
リメチルアミン、ジメチルアミンなど）、封管中
でおこなうとよい。目的化合物（）は、シリカ
ゲルクロマトグラフイー、イオン交換樹脂、再結
晶、再沈澱などそれ自体公知の方法で精製するこ
とができる。 Ａ法における化合物（′）、Ｂ法における化合
物（）、Ｃ法における化合物（）等のリン酸
誘導体を活性誘導体とする方法は、それ自体公知
の方法に従つておこなうことができる。たとえば
五塩化リンと反応させ、リン酸クロライドとする
方法、また自体公知の縮合試薬（例、２，４，６
−トリメチルベンゼンスルホニルクロライド、８
−キノリンスルホニルクロライド、２，４，６−
イソプロピルベンゼンスルホニルイミダゾライ
ド、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル
テトラゾライド、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ドなど）で活性化する方法などがあげられる。こ
の際、
〔試験法および結果〕
雄性ウサギより、血液凝固防止剤として3.15％
クエン酸（血液９に対して１の割合）を含む注射
筒を用いて採血し、室温にて1000rpmで10分間遠
心分離することにより多血小板血漿（PRP：
Platelet rich Plasma）を得た。PRPをさらに
1400rpmにて15分間遠心分離し、Platelet pellet
を得、これをCa free Tyrode（gelatin0.25％含
有）に懸濁し、Washed PRPを調整した。この
Washed PRP250μを37℃にて２分撹拌後、0.2
〜0.5mMのCa 液、25μを加え、さらに30秒撹
拌した。ついで被検薬物を３×10-5Ｍとなる量を
加えた。血小板凝集は、凝集計（理化電機製）で
測定した。対照化合物（XI）は46％〜63％の凝集
を示したのに対し、実施例１〜10の化合物はいず
れも全く凝集を起さなかつた。 試験例 10 血圧降下作用 ７週令の雄性Sprague−Dawleyラツト（200〜
290ｇ）をベントバルビタール ナトリウム塩、
60mg／Kgを腹腔内投与して麻酔し、左頚動脈（血
圧測定）および左大腿静脈（静脈投与用）にカニ
ユーレを挿入した。対照化合物（XI）300μg／Kg
を投与したとき、43〜75mmHgの血圧降下が認め
られたのに対し、実施例１〜10に示す化合物には
血圧降下作用は認められなかつた。 製剤例 １ １，３−ジオクチルオキシプロパン−２−イル
２−トリメチルアンモニオエチル ホスフエー
トの80ｇを蒸留水、1.0に溶解し、無菌過後、
無菌条件下に１mlづつ1000本のバイアルに分注
し、凍結乾燥を行ない、乾燥後密栓する。 一方、キシリツトまたはマンニツト100ｇを含
有する２の注射用蒸留水を無菌的に２mlづつ注
射用アンプルに分注後、溶閉し、1000本に調製す
る。 用時、注射用キシリトール液（またはマンニト
ール液）に前者１バイアル分の粉末を溶解して用
いる。 製剤例 ２ 錠 剤 １錠あたりの使用量として (1) １，３−ジオクチルオキシプロパン−２− イル ２−トリメチルアンモニオエチル ホスフエート 100mg (2) 乳 糖 200mg (3) コーンスターチ 51mg (4) ヒドロキシプロピルセルロース ９mg を常法により混合、顆粒化し、コーンスターチ
（８mg）、ステアリン酸マグネシウム（２mg）と混
和後、打錠して、１錠370mg、直径9.5mmの錠剤と
する。 製剤例 ３ 上記２、の錠剤を１錠あたりの使用量として、
ヒドロキシプロピルメチルメチルセルロースフタ
レート（14mg）とヒマシ油（１mg）を濃度７％と
なるように溶解したアセトン−エタノール（４：
６）混液を用いて、コーテイングを施こすことに
より腸溶性の被覆錠とする。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、R1およびR2はそれぞれ炭素数１〜20
    の脂肪族炭化水素残基を示し、両者の炭素数の合
    計が８〜30であり、R3，R4およびR5はそれぞれ
    水素もしくは低級アルキル基を示すか、または
    【式】として環状アンモニオ基を示す。た だし、R1およびR2の一方または両方が炭素数１
    〜６のアルキル基である場合、R3，R4およびR5
    はそれぞれ水素または低級アルキル基を示す。〕
    で表わされるリン脂質またはその塩。
JP58190348A 1983-10-11 1983-10-11 リン脂質 Granted JPS6081193A (ja)

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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5334583A (en) * 1982-07-23 1994-08-02 Ciba-Geigy Corp. Use of sugar derivatives for the prophylaxis and treatment of virus infections
US4863941A (en) * 1985-06-18 1989-09-05 Hoffmann-La Roche Inc. Glycerol derivatives
US4873322A (en) * 1986-01-24 1989-10-10 Ciba-Geigy Corporation Saccharide derivatives and processes for their manufacture
IT1213034B (it) * 1986-02-12 1989-12-07 Istituto Chemioterapico Di Lod Composizioni farmaceutiche per la terapia di cerebropatie su base organica e funzionale.
US5145844A (en) * 1987-07-23 1992-09-08 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Methods of using hydroxy-, alkoxy- and benzyloxy-substituted phospholipids to treat phospholipase A2 -mediated conditions and to alleviate pain
US5030733A (en) * 1987-07-23 1991-07-09 Hoechst-Roussel Pharmaceticals Incorporated Hydroxy-, alkoxy- and benzyloxy-substituted phospholipids
US5036152A (en) * 1988-03-10 1991-07-30 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Alkoxycarbonylalkylphospholipids and alkylaminocarbonylalkylphospholipids
DE3934820A1 (de) * 1989-10-19 1991-04-25 Boehringer Mannheim Gmbh Verwendung von lecithin-analoga als antivirale arzneimittel und neue derivate
US5164375A (en) * 1991-09-27 1992-11-17 Merck & Company, Inc. Antifungal agent
EP0781138B1 (en) * 1994-08-29 2008-05-21 Wake Forest University Lipid analogs for treating viral infections
US5656615A (en) * 1995-04-12 1997-08-12 The Procter & Gamble Company Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of cancers and viruses in mammals
ZA962880B (en) * 1995-04-12 1997-03-17 Procter & Gamble A pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers
EP0820281B1 (en) * 1995-04-12 2007-07-25 UAF Technologies and Research, LLC A pharmaceutical composition containing n-chlorophenylcarbamates and n-chlorophenylthiocarbamates for inhibiting the growth of viruses
US5665713A (en) * 1995-04-12 1997-09-09 Procter & Gamble Company Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of viruses and cancers
US6177460B1 (en) 1995-04-12 2001-01-23 The Procter & Gamble Company Method of treatment for cancer or viral infections
US6686391B2 (en) 1995-08-04 2004-02-03 University Of Arizona Foundation N-chlorophenylcarbamate and N-chlorophenylthiocarbamate compositions
EP1745788A1 (de) * 2005-07-22 2007-01-24 KTB Tumorforschungsgesellschaft mbH Acylglycerophospholipide zur Behandlung von Krebs und Tumorkachexie
EP1869981A1 (de) * 2006-06-21 2007-12-26 Staatliches Weinbauinstitut Freiburg Alkylphospholipide und Lyso-Phospholipide zur Bekämpfung von Pflanzenpathogenen
EP3895709A1 (de) 2020-04-17 2021-10-20 Andreas Hettich GmbH & Co. KG Phospholipide und phospholipid-metaboliten zur behandlung von viralen und bakteriellen lungenentzündungen und sepsis

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4159988A (en) * 1974-08-06 1979-07-03 Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften E.V. Synthetic phospholipids, a process for their manufacture and their use
GB2046092B (en) * 1979-03-05 1983-11-02 Toyama Chemical Co Ltd Pharmaceutical composition containing a lysophospholid and a phospholipid
JPS5772914A (en) * 1980-10-22 1982-05-07 Takeda Chem Ind Ltd Antitumor agent
DK328182A (da) * 1981-07-31 1983-02-01 Fujisawa Pharmaceutical Co Fremgangsmaade til fremstilling af phospholipidderivater
DE3141472A1 (de) * 1981-10-20 1983-05-05 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln O-acyl-o-alkyl-glycero-2-phosphocholine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate

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