JPH0372205B2 - - Google Patents
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- JPH0372205B2 JPH0372205B2 JP4003384A JP4003384A JPH0372205B2 JP H0372205 B2 JPH0372205 B2 JP H0372205B2 JP 4003384 A JP4003384 A JP 4003384A JP 4003384 A JP4003384 A JP 4003384A JP H0372205 B2 JPH0372205 B2 JP H0372205B2
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Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は式
(式中、Xはハロゲン原子を、R1は水素原子
又は低級アルキル基を、R2は低級アルキル基を
表わす)で表わされる化合物又はその塩を有効成
分とする動物(人を除く)のマイコプラズマ感染
症の予防・治療剤に関する。 マイコプラズマは細胞壁を欠く細菌の一種で細
菌の中では最も小さく、人や動物に感染する数多
くの亜種が知られている。 近年、家畜及び家禽の飼育形態は単位面積当り
の飼育頭羽数が増加し、しかも大型畜産業が発達
したため各種の感染症が多発傾向にあり、その被
害も年々増加してきている。特にマイコプラズマ
は単独感染又は大腸菌等の一般細菌との混合感染
を引きおこしてる。このような感染により難治性
の呼吸器病、関節炎又は繁殖障害等が誘発され畜
産業界は大きな損失をこうむつている。 従来、このようなマイコプラズマ感染症の予防
治療にはタイロシンが最も繁用され、畜産業の発
展に大きく貢献してきた。しかし、これらの抗生
物質では生体内のマイコプラズマが消失し得ず、
又最近では多剤耐性株が出現し、当初の予防・治
療効果が期待できなくなつた。 そこで本発明者等は動物のマイコプラズマ感染
症に対して優れた効果を有する化合物を見い出す
べく鋭意検討した結果本発明を完成した。 即ち、本発明は式(1)の化合物又はその塩を有効
成分とする動物のマイコプラズマ感染症の予防・
治療剤に関するものである。 動物の例としては、牛、豚等の家畜及び鶏等の
家禽等の各種の獣類並びに鳥類があげられる。 マイコプラズマ感染症としては、マイコプラズ
マ単独による感染症及びマイコプラズマと他の1
種もしくは2種以上の細菌との混合感染症をあげ
ることができる。 マイコプラズマ単独感染症の例としては、牛の
マイコプラズマ性肺炎、マイコプラズマ性乳房炎
及びマイコプラズマ性関節炎、豚の流流行性肺炎
及びマイコプラズマ性関節炎並びに鶏の慢性呼吸
器病及び伝染性関節膜炎等があげられる。 混合感染症の例としては、マイコプラズマと大
腸菌(E.coli)、ブドウ球菌(S.aureus)、レンサ
球菌(Str.pneumoniae)及びヘモフイールス菌
(H.influenza)等のうち1種もしくは2種以上の
菌とによる牛の肺炎又は乳戻炎、マイコプラズマ
と大腸菌、パスツロラ菌(P.multocid)、ヘモフ
イールス菌(H.parahemolyticus)及びボルデテ
ーラ菌(B.bronchiseptila)等のうち1種もしく
は2種以上の菌とによる豚の流行性肺炎並びにマ
イコプラズマと大腸菌、ブドウ球菌及びヘモフイ
ールス菌(H.paragllinarum)等のうち1種もし
くは2種以上の菌とによる鶏の慢性呼吸器病等が
あげられる。 次に、式(1)の化合物の試験管内におけるマイコ
プラズマに対する抗菌力試験並びに実験的マイコ
プラズマ単独感染症及び混合感染症に対する予
防・治療試験を示す。 実験例 1 試験管内における家畜・家禽由来マイコプラズ
マに対する抗菌力試験 本試験は牛、豚及び鶏由来マイコプラズマ9株
を用い、液体培地又は寒天培地希釈法により実施
した。供試した9−フルオロ−10−(4−メチル
−1−ピペラジニル)−7−オキソ−2,3−ジ
ヒドロ−7H−ピリド[1,2,3−de]−1,4
−ベンズオキサジン−6−カルボン酸(化合物
A)及び9−クロロ−10−(4−メチル−1−ピ
ペラジニル)−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−
7H−ピリド[1,2,3−de]−1,4−ベンズ
オキサジン−6−カルボン酸(化合物(B))並びに
対照に用いたタイロシンのマイコプラズマに対す
る抗菌力測定成績を表1に示した。また、3S−
9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−3−メチル−
10−(4−エチル−1−ピペラジニル)−7−オキ
ソ−7H−ピリド[1,2,3−de][1,4]ベ
ンゾオキサジン−6−カルボン酸(化合物C)の
鶏のマイコプラズマに対する抗菌力測定結果を表
2に示した。
又は低級アルキル基を、R2は低級アルキル基を
表わす)で表わされる化合物又はその塩を有効成
分とする動物(人を除く)のマイコプラズマ感染
症の予防・治療剤に関する。 マイコプラズマは細胞壁を欠く細菌の一種で細
菌の中では最も小さく、人や動物に感染する数多
くの亜種が知られている。 近年、家畜及び家禽の飼育形態は単位面積当り
の飼育頭羽数が増加し、しかも大型畜産業が発達
したため各種の感染症が多発傾向にあり、その被
害も年々増加してきている。特にマイコプラズマ
は単独感染又は大腸菌等の一般細菌との混合感染
を引きおこしてる。このような感染により難治性
の呼吸器病、関節炎又は繁殖障害等が誘発され畜
産業界は大きな損失をこうむつている。 従来、このようなマイコプラズマ感染症の予防
治療にはタイロシンが最も繁用され、畜産業の発
展に大きく貢献してきた。しかし、これらの抗生
物質では生体内のマイコプラズマが消失し得ず、
又最近では多剤耐性株が出現し、当初の予防・治
療効果が期待できなくなつた。 そこで本発明者等は動物のマイコプラズマ感染
症に対して優れた効果を有する化合物を見い出す
べく鋭意検討した結果本発明を完成した。 即ち、本発明は式(1)の化合物又はその塩を有効
成分とする動物のマイコプラズマ感染症の予防・
治療剤に関するものである。 動物の例としては、牛、豚等の家畜及び鶏等の
家禽等の各種の獣類並びに鳥類があげられる。 マイコプラズマ感染症としては、マイコプラズ
マ単独による感染症及びマイコプラズマと他の1
種もしくは2種以上の細菌との混合感染症をあげ
ることができる。 マイコプラズマ単独感染症の例としては、牛の
マイコプラズマ性肺炎、マイコプラズマ性乳房炎
及びマイコプラズマ性関節炎、豚の流流行性肺炎
及びマイコプラズマ性関節炎並びに鶏の慢性呼吸
器病及び伝染性関節膜炎等があげられる。 混合感染症の例としては、マイコプラズマと大
腸菌(E.coli)、ブドウ球菌(S.aureus)、レンサ
球菌(Str.pneumoniae)及びヘモフイールス菌
(H.influenza)等のうち1種もしくは2種以上の
菌とによる牛の肺炎又は乳戻炎、マイコプラズマ
と大腸菌、パスツロラ菌(P.multocid)、ヘモフ
イールス菌(H.parahemolyticus)及びボルデテ
ーラ菌(B.bronchiseptila)等のうち1種もしく
は2種以上の菌とによる豚の流行性肺炎並びにマ
イコプラズマと大腸菌、ブドウ球菌及びヘモフイ
ールス菌(H.paragllinarum)等のうち1種もし
くは2種以上の菌とによる鶏の慢性呼吸器病等が
あげられる。 次に、式(1)の化合物の試験管内におけるマイコ
プラズマに対する抗菌力試験並びに実験的マイコ
プラズマ単独感染症及び混合感染症に対する予
防・治療試験を示す。 実験例 1 試験管内における家畜・家禽由来マイコプラズ
マに対する抗菌力試験 本試験は牛、豚及び鶏由来マイコプラズマ9株
を用い、液体培地又は寒天培地希釈法により実施
した。供試した9−フルオロ−10−(4−メチル
−1−ピペラジニル)−7−オキソ−2,3−ジ
ヒドロ−7H−ピリド[1,2,3−de]−1,4
−ベンズオキサジン−6−カルボン酸(化合物
A)及び9−クロロ−10−(4−メチル−1−ピ
ペラジニル)−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−
7H−ピリド[1,2,3−de]−1,4−ベンズ
オキサジン−6−カルボン酸(化合物(B))並びに
対照に用いたタイロシンのマイコプラズマに対す
る抗菌力測定成績を表1に示した。また、3S−
9−フルオロ−2,3−ジヒドロ−3−メチル−
10−(4−エチル−1−ピペラジニル)−7−オキ
ソ−7H−ピリド[1,2,3−de][1,4]ベ
ンゾオキサジン−6−カルボン酸(化合物C)の
鶏のマイコプラズマに対する抗菌力測定結果を表
2に示した。
【表】
【表】
【表】
培地1
100ml中組成
PPLO培地(栄研社製) 1.8g
イーストエクストラクト 0.5g
L−グルタミン 0.025g
アルギニン塩酸塩 0.025g
0.2%DNA(デオキシリボ核酸、シグマ社製)
1.0ml 1.0%β−NAD(β−ニコチンアミドアデニン
ジヌクレオチド、シグマ社製) 1.0ml 1.0%フエノールレツド 0.2ml 水 80.0ml 豚血清(イルビン社製) 20.0ml 培地2 培地1の組成に寒天2gを加えたもの。 培地3 100ml中組成 PPLO培地 3.5g 0.2%DNA 1.0ml 1.0%DPN(ジホスホピリジンヌクレオチド、
シグマ社製) 1.0ml 1.0%フエノールレツド 0.2ml 水 80.0ml 馬血清(日本バイオ社製) 20.0ml 培地4 培地3の組成のうち馬血清を豚血清に変更した
もの。 実験例 2 化合物A、化合物B及びタイロシンのマイコプ
ラズマ単独感染症に対する予防試験 鶏のヒナ(10日令)を1群10羽とする10群を設
定した。そのうち6群を化合物Aと化合物Bの投
薬群とし、2群をタイロシン投薬群とした。残り
2群は感染対照群及び非感染対照群とした。 化合物A及び化合物Bはそれぞれ均一に50、75
及び100ppm濃度になるように粉末飼料(鶏試験
用標準飼料SDL.No.1、日本配合飼料株式会社製)
に混合し、感染3日前より5日間自由に摂氏させ
投薬した。タイロシンは飲水に250及び500pm濃
度に溶解し同様に投薬した。感染対照群及び非感
染対照群には薬剤無添加の粉末飼料及び飲水を給
与した。 感染はマイコプラズマ・ガリセプテイカム
934N株(以後、M.g)の48時間培養菌液(実験
例1の培地3)0.2ml(7.2×107個/羽)を非感染
対照群を除く各群のヒナの気管内に接種した。 判定は以下のように行なつた。即ち、投薬終了
後更に5日間薬剤無添加の飼料と飲水で飼育した
のち放血屠殺し、剖検によりマイコプラズマ感染
特有の病変の有無を観察すると共に気のう、気管
から菌の検出を行つた。その試験成績は表3に示
した。 表3に示す通りタイロシンは500ppm濃度の投
薬量でもM.g単独感染を予防し得なかつたのに対
し、化合物Aは100ppm濃度、化合物Bは75ppm
濃度の投薬量で完全に予防することが確認され
た。
1.0ml 1.0%β−NAD(β−ニコチンアミドアデニン
ジヌクレオチド、シグマ社製) 1.0ml 1.0%フエノールレツド 0.2ml 水 80.0ml 豚血清(イルビン社製) 20.0ml 培地2 培地1の組成に寒天2gを加えたもの。 培地3 100ml中組成 PPLO培地 3.5g 0.2%DNA 1.0ml 1.0%DPN(ジホスホピリジンヌクレオチド、
シグマ社製) 1.0ml 1.0%フエノールレツド 0.2ml 水 80.0ml 馬血清(日本バイオ社製) 20.0ml 培地4 培地3の組成のうち馬血清を豚血清に変更した
もの。 実験例 2 化合物A、化合物B及びタイロシンのマイコプ
ラズマ単独感染症に対する予防試験 鶏のヒナ(10日令)を1群10羽とする10群を設
定した。そのうち6群を化合物Aと化合物Bの投
薬群とし、2群をタイロシン投薬群とした。残り
2群は感染対照群及び非感染対照群とした。 化合物A及び化合物Bはそれぞれ均一に50、75
及び100ppm濃度になるように粉末飼料(鶏試験
用標準飼料SDL.No.1、日本配合飼料株式会社製)
に混合し、感染3日前より5日間自由に摂氏させ
投薬した。タイロシンは飲水に250及び500pm濃
度に溶解し同様に投薬した。感染対照群及び非感
染対照群には薬剤無添加の粉末飼料及び飲水を給
与した。 感染はマイコプラズマ・ガリセプテイカム
934N株(以後、M.g)の48時間培養菌液(実験
例1の培地3)0.2ml(7.2×107個/羽)を非感染
対照群を除く各群のヒナの気管内に接種した。 判定は以下のように行なつた。即ち、投薬終了
後更に5日間薬剤無添加の飼料と飲水で飼育した
のち放血屠殺し、剖検によりマイコプラズマ感染
特有の病変の有無を観察すると共に気のう、気管
から菌の検出を行つた。その試験成績は表3に示
した。 表3に示す通りタイロシンは500ppm濃度の投
薬量でもM.g単独感染を予防し得なかつたのに対
し、化合物Aは100ppm濃度、化合物Bは75ppm
濃度の投薬量で完全に予防することが確認され
た。
【表】
実施例 3
化合物A、化合物B及びタイロシンのマイコプ
ラズマ単独感染症に対する治療試験 鶏のヒナ(10日令)90羽の気管内にM.gの48時
間培養菌液(実験例1の培地3)0.2ml(6.7×107
個/羽)を接種した。1群10羽とする9群に区分
けし、そのうち6群を化合物Aと化合物Bの投薬
群、2群をタイロシン投薬群とし、1群を感染対
照群とした。又別に健康正常ヒナ10羽を非感染対
照群とし設定した。 化合物A、化合物B及びタイロシンは実験例2
と同様に粉末飼料及び飲水に添加し、感染当日か
ら5日間自由に摂取させ投薬した。感染対照群及
び非感染対照群は試験期を通じ薬剤無添加の飼料
及び飲水を自由に摂取させた。判定は実験例2と
同様に行つた。その試験成績を表4に示した。 表4に示す如く、化合物Aは100ppm濃度、化
合物Bは75ppm濃度以上の投薬量でM.g単独感染
症を完全に治療出き、タイロシンの効力より遥か
に勝つていることが確認された。
ラズマ単独感染症に対する治療試験 鶏のヒナ(10日令)90羽の気管内にM.gの48時
間培養菌液(実験例1の培地3)0.2ml(6.7×107
個/羽)を接種した。1群10羽とする9群に区分
けし、そのうち6群を化合物Aと化合物Bの投薬
群、2群をタイロシン投薬群とし、1群を感染対
照群とした。又別に健康正常ヒナ10羽を非感染対
照群とし設定した。 化合物A、化合物B及びタイロシンは実験例2
と同様に粉末飼料及び飲水に添加し、感染当日か
ら5日間自由に摂取させ投薬した。感染対照群及
び非感染対照群は試験期を通じ薬剤無添加の飼料
及び飲水を自由に摂取させた。判定は実験例2と
同様に行つた。その試験成績を表4に示した。 表4に示す如く、化合物Aは100ppm濃度、化
合物Bは75ppm濃度以上の投薬量でM.g単独感染
症を完全に治療出き、タイロシンの効力より遥か
に勝つていることが確認された。
【表】
治療率の算出法は実験例2に準じた
。
実験例 4 化合物A、化合物B及びタイロシンのマイコプ
ラズマ及び大腸菌の混合感染症に対する予防試
験 鶏のヒナ(10日令)を1群10羽とする11群を設
定した。そのうち8群に化合物Aと化合物Bをそ
れぞれ粉末飼料に50、75、100及び150ppm濃度に
混合し、感染3日前より5日間自由に摂取させ投
薬した。他の1群にはタイロシンを飼料に
550ppm濃度に混合し、同様な方法で投薬した。
2群を感染対照及び非感染対照群とし、薬剤無添
加飼料及び飲水を試験期を通じ給与した。 感染はM.gの48時間培養菌液(実験例1の培地
3)及びエシユリヒアコリーS6株(以後、E.c)
の24時間培養菌液(トリプチケースソイブロス培
地、栄研社製)を等量混合し、その0.4ml(M.
g9.4×106個、E.c1.3×107個/羽)を非感染対照
群を除く、各群のヒナの気官内に接種した。 判定は、投薬終了後更に5日間薬剤無添加の飼
料及び飲水で飼育し試験期間中の死亡数、試験終
了時の解剖検査及び菌検査により行つた。その試
験成績は表5に示した。 表5に示す如く、化合物A及び化合物Bは
100ppm濃度以上の投薬量でM.g及びE.cの混合感
染を完全に予防し、その予防効果はタイロシンよ
り遥かに勝つていることが確認された。
。
実験例 4 化合物A、化合物B及びタイロシンのマイコプ
ラズマ及び大腸菌の混合感染症に対する予防試
験 鶏のヒナ(10日令)を1群10羽とする11群を設
定した。そのうち8群に化合物Aと化合物Bをそ
れぞれ粉末飼料に50、75、100及び150ppm濃度に
混合し、感染3日前より5日間自由に摂取させ投
薬した。他の1群にはタイロシンを飼料に
550ppm濃度に混合し、同様な方法で投薬した。
2群を感染対照及び非感染対照群とし、薬剤無添
加飼料及び飲水を試験期を通じ給与した。 感染はM.gの48時間培養菌液(実験例1の培地
3)及びエシユリヒアコリーS6株(以後、E.c)
の24時間培養菌液(トリプチケースソイブロス培
地、栄研社製)を等量混合し、その0.4ml(M.
g9.4×106個、E.c1.3×107個/羽)を非感染対照
群を除く、各群のヒナの気官内に接種した。 判定は、投薬終了後更に5日間薬剤無添加の飼
料及び飲水で飼育し試験期間中の死亡数、試験終
了時の解剖検査及び菌検査により行つた。その試
験成績は表5に示した。 表5に示す如く、化合物A及び化合物Bは
100ppm濃度以上の投薬量でM.g及びE.cの混合感
染を完全に予防し、その予防効果はタイロシンよ
り遥かに勝つていることが確認された。
【表】
【表】
実験例 5
化合物A、化合物Bおよびタイロシンのマイコ
プラズマ及び大腸菌の混合感染症に対する治療
試験 鶏のヒナ(10日令)200羽の気官内に実験例4
と同様に作製した混合菌液0.4ml(M.g4.7×106、
E.c6.6×107個/羽)を接種し、混合感染させた。 1群20羽とする10群に区分けし、そのうち8群
を化合物Aと化合物Bの投薬群とし、1群をタイ
ロシン投薬群、他の1群を感染対照群とした。別
に健康正常ヒナ20羽を非感染対照群として設定し
た。 化合物A、化合物B及びタイロシンは実験例4
と同様に粉末飼料に混合し、感染当日から5日間
投薬した。感染対照群及び非感染対照群は他の試
験と同様に飼育した。 判定は実験例4と同様の方法で行つた。その成
績は表6に示した。表6に示した如く、化合物A
及び化合物Bは150ppm濃度の投薬量でM.g及び
E.cの混合感染症を完全に治療し、その治療効力
はタイロシンのそれを遥かに勝ることが確認され
た。
プラズマ及び大腸菌の混合感染症に対する治療
試験 鶏のヒナ(10日令)200羽の気官内に実験例4
と同様に作製した混合菌液0.4ml(M.g4.7×106、
E.c6.6×107個/羽)を接種し、混合感染させた。 1群20羽とする10群に区分けし、そのうち8群
を化合物Aと化合物Bの投薬群とし、1群をタイ
ロシン投薬群、他の1群を感染対照群とした。別
に健康正常ヒナ20羽を非感染対照群として設定し
た。 化合物A、化合物B及びタイロシンは実験例4
と同様に粉末飼料に混合し、感染当日から5日間
投薬した。感染対照群及び非感染対照群は他の試
験と同様に飼育した。 判定は実験例4と同様の方法で行つた。その成
績は表6に示した。表6に示した如く、化合物A
及び化合物Bは150ppm濃度の投薬量でM.g及び
E.cの混合感染症を完全に治療し、その治療効力
はタイロシンのそれを遥かに勝ることが確認され
た。
【表】
【表】
治療率の算出は実験例4に準じて行なつた。
菌回収率は生存例について実施した。
以上のように、式(1)の化合物は試験管内抗菌活
性おいてはタイロシンにやや劣るものの、生体内
におけるマイコプラズマの単独感染及び混合感染
に対しては非常に優れた予防・治療剤効果を有す
ることが確認された。 式(1)の化合物は特開昭57−46986号公報及び特
開昭58−52290号公報に記載された公知化合物で
あり、その毒性値は表7の通りである。
菌回収率は生存例について実施した。
以上のように、式(1)の化合物は試験管内抗菌活
性おいてはタイロシンにやや劣るものの、生体内
におけるマイコプラズマの単独感染及び混合感染
に対しては非常に優れた予防・治療剤効果を有す
ることが確認された。 式(1)の化合物は特開昭57−46986号公報及び特
開昭58−52290号公報に記載された公知化合物で
あり、その毒性値は表7の通りである。
【表】
式(1)の化合物の投与量は投与方法及び投与対象
となる動物の種によつても異なるが、通常1日当
り5〜30mg/Kgの範囲である。 式(1)の化合物は通常飼料又は飲水に添加され、
散剤又は水溶剤として経口投与されるが、場合に
よつては注射により投与することも可能である。
式(1)の化合物を飼料に添加する場合の濃度は通常
100〜200mg/Kg、又飲水に添加する場合の濃度は
通常50〜100ml/1の範囲である。又式(1)の化合
物の製剤としては、この分野において通常用いら
れる技術により適宜剤剤、水溶剤、シロツプ剤及
び注射剤とすることができる。 次に、水溶剤の処方例を以下に記す。 化合物A、化合物B又は化合物C 5g 酢 酸 26ml 精製水 適 量 計 100ml
となる動物の種によつても異なるが、通常1日当
り5〜30mg/Kgの範囲である。 式(1)の化合物は通常飼料又は飲水に添加され、
散剤又は水溶剤として経口投与されるが、場合に
よつては注射により投与することも可能である。
式(1)の化合物を飼料に添加する場合の濃度は通常
100〜200mg/Kg、又飲水に添加する場合の濃度は
通常50〜100ml/1の範囲である。又式(1)の化合
物の製剤としては、この分野において通常用いら
れる技術により適宜剤剤、水溶剤、シロツプ剤及
び注射剤とすることができる。 次に、水溶剤の処方例を以下に記す。 化合物A、化合物B又は化合物C 5g 酢 酸 26ml 精製水 適 量 計 100ml
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 (式中、Xはハロゲン原子を、R1は水素原子
又は低級アルキル基を、R2は低級アルキル基を
表わす)で表わされる化合物又はその塩を有効成
分とする動物のマイコプラズマ感染症の予防・治
療剤。 2 動物のマイコプラズマ感染症が牛のマイコプ
ラズマ性肺炎である特許請求の範囲第1項記載の
予防・治療剤。 3 動物のマイコプラズマ感染症が豚の流行性肺
炎である特許請求の範囲第1項記載の予防・治療
剤。 4 動物のマイコプラズマ感染症が鶏の慢性呼吸
器病である特許請求の範囲第1項記載の予防・治
療剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4003384A JPS60184014A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | 動物のマイコプラズマ感染症の予防・治療剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4003384A JPS60184014A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | 動物のマイコプラズマ感染症の予防・治療剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184014A JPS60184014A (ja) | 1985-09-19 |
| JPH0372205B2 true JPH0372205B2 (ja) | 1991-11-18 |
Family
ID=12569597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4003384A Granted JPS60184014A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | 動物のマイコプラズマ感染症の予防・治療剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60184014A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2709604B2 (ja) * | 1988-06-29 | 1998-02-04 | 大日本製薬株式会社 | マイコプラズマ汚染の防止または除去 |
| US5175160A (en) * | 1988-08-09 | 1992-12-29 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Antimicrobial agent for animals |
-
1984
- 1984-03-02 JP JP4003384A patent/JPS60184014A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60184014A (ja) | 1985-09-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |