JPH0374645B2 - - Google Patents
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- JPH0374645B2 JPH0374645B2 JP61082839A JP8283986A JPH0374645B2 JP H0374645 B2 JPH0374645 B2 JP H0374645B2 JP 61082839 A JP61082839 A JP 61082839A JP 8283986 A JP8283986 A JP 8283986A JP H0374645 B2 JPH0374645 B2 JP H0374645B2
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- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
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- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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- Dental Preparations (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、歯、骨等の硬組織に対する外来刺激
やう蝕症及び酸触症に起因して発生する疼痛ない
し知覚過敏を瞬時にかつ持続的に鎮静させ得る効
果を有する化合物を含む歯牙疼痛鎮静剤に係る。 元来、う蝕症や外傷を有する歯牙でエナメル質
が欠損したり亀裂を生じている場合には、外来刺
激が象牙質を通じて直接歯髄に伝達されるため、
歯髄は著しく知覚過敏になる。そのため、冷たい
空気や水に触れるだけで激しい疼痛を訴えるよう
になることがしばしばある。とくに歯頸部はエナ
メル質層が菲薄で、これが欠損しやすく、冷水で
激しい疼痛を感じて飲食に耐えられなくなること
がある。 本発明者らはこのような場合に、Ｎ−メタクリ
ロイルアミノサリチル酸を当該象牙質表面に塗布
すると、驚くべきことに歯髄の知覚過敏が極めて
速やかに且つ顕著に鎮静され得ることを見出し、
本発明に至つたものである。 すなわち本発明は、歯牙の象牙質が露出して知
覚過敏になつている表面に塗布されることにより
外来の刺激を遮断して知覚を鈍麻ないし鎮静し得
る効果を有するＮ−メタクリロイルアミノサリチ
ル酸を含有する歯牙疼痛鎮静剤に係るものであ
る。 本発明の鎮静剤の有効成分であるＮ−メタクリ
ロイルアミノサリチル酸は、サリチル酸とメタク
リル基とがアミド結合した化合物であり、優れた
薬理効果を発揮すると共にメタクリル酸メチル等
と共重合することができる化合物である。このＮ
−メタクリロイルアミノサリチル酸はアセトン，
エチルアルコール，酢酸エチル，メタクリル酸メ
チルに可溶、水に難溶の化合物であり、毒性の極
めて低い化合物である。因みに、ラツトの経口投
与によるLD50値は6000mg／Kg以上である。Ｎ−
メタクリロイルアミノサリチル酸は自体公知の方
法によりメタクリルクロライドとアミノサリチル
酸の反応によつて合成し、酢酸エチル−アセトン
混合溶媒で再結晶、精製することができる。 本発明鎮静剤の溶媒としては、アセトン，エチ
ルアルコール，酢酸エチル，メタクリル酸メチル
等を用いることができ、Ｎ−メタクリロイルアミ
ノサリチル酸はこれら溶媒に対して数重量％含有
し得る。 本発明の鎮静剤はスポンジ片又は脱脂綿等に含
浸させてこれを前記のように露出した象牙質の表
面に塗布するのが好ましい。 このＮ−メタクリロイルアミノサリチル酸を含
む鎮静剤を知覚過敏の象牙質表面に塗布するだけ
でもその鎮静効果が十分に発揮され得るものであ
るが、その効果を長期間持続させることは難し
い。そこで本発明鎮静剤は、Ｎ−メタクリロイル
アミノサリチル酸を象牙質表面で保持し得るよう
に、Ｎ−メタクリロイルアミノサリチル酸に加え
て、更に不飽和基を有する化合物を含むことが好
ましい。即ち、本発明の鎮静剤を象牙表面に塗布
した後、上記の両化合物を共重合させることによ
り皮膜を形成させ、Ｎ−メタクリロイルアミノサ
リチル酸を該表面上に接着保持し、その薬理効果
を長期間発揮させ得るものである。 不飽和基を有する化合物としては、例えば、メ
タクリル酸メチル、及びトリエチレングリコール
ジメタクリレートなどのジメタクリレートコモノ
マーのようなメタクリル基を持つ化合物が好まし
い。重合開始剤としては、周知の過酸化物と第
３アミンからなるレドツクス系または光増感剤
のカンフアーキノンなどを用いる。後者の重合開
始剤を用いた光重合の場合は、象牙質表面に本発
明の鎮静剤を塗布し光照射することにより重合硬
化させて、象牙質表面に本発明の鎮静剤を固定、
接着させることができる。 Ｎ−メタクリロイルアミノサリチル酸と共重合
し得る不飽和基を持つ化合物は、本発明の鎮静剤
中にＮ−メタクリロイルアミノサリチル酸に対し
てほぼ等量から約百倍の重量割合で含有され得
る。重合開始剤は適当量含有され得る。 また、Ｎ−メタクリロイルアミノサリチル酸を
含む本発明の鎮静剤を象牙質表面に塗布した後に
市販のメチルメタクリレート系接着性レジンを該
塗布面上に圧着して共重合させると、歯髄の疼痛
を鎮静するだけでなく、該レジンが象牙質と強固
に接着し約170Kgｆ／cm2の引張接着強さを示すに
至る。 或いは、Ｎ−メタクリロイルアミノサリチル酸
の他に不飽和基を有する化合物を含有する本発明
の共重合型鎮静剤を象牙質表面に塗布し光照射等
により重合硬化した後に、更に該塗布面上に市販
の多官能メタクリレート系コンポジツトレジンを
圧着して硬化させると、歯髄の疼痛が鎮静される
と共に該レジンが象牙質と強固に接着し、約150
Kgｆ／cm2の引張接着強さを示すに至る。 以上のことから理解されるように、本発明の歯
牙疼痛鎮静剤は、単に象牙質表面に塗布するだけ
で歯髄の疼痛を迅速且つ顕著に更に持続的に鎮静
し得るという優れた効果を示すと伴に、象牙質と
市販の歯科用接着性レジン（合成樹脂）または修
復用コンポジツトレジンなどとの接着にも有効な
作用があり、う蝕等の治療に、画期的な進歩をも
たらすものである。 以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ アセトン95重量部及びＮ−メタクリロイルアミ
ノサリチル酸（５−アミノ体）２重量部から成る
本発明の歯牙疼痛鎮静剤を２×２×２mmのスポン
ジ片に充分含浸させた。初期の歯髄炎で知覚過敏
になつている患者の歯牙象牙質表面に前記スポン
ジ片を用いて本発明の鎮静剤を薄く塗布したとこ
ろ、それまで感じられていた疼痛が直ちに消滅し
た。 実施例 ２ メチルメタクリレート96重量部、Ｎ−メタクリ
ロイルアミノサリチル酸（５−アミノ体）３重量
部及び常温重合開始剤である市販のトリｎ−ブチ
ルボラン（TBBO）１重量部から成る本発明の
鎮静剤をスポンジ小片に含浸させて、生活歯の窩
洞形成術後に疼痛で悩む患者の歯牙象牙質表面に
塗布した。塗布後数分で共重合硬化し、塗布表面
上に被膜を形成した。この一連の処置により、術
後疼痛が塗布後直ちに著しく緩和されたばかりで
なく、形成皮膜によりその鎮静効果が持続し且つ
歯髄の保護効果をも奏功し得た。 実施例 ３ メチルメタクリレート98重量部と、Ｎ−メタク
リロイルアミノサリチル酸（５−アミノ体）２重
量部の溶液0.7mlに常温重合開始剤としての市販
のトリｎ−ブチルボラン（TBBO）0.01mlを添加
した本発明の鎮静剤に、次いでポリメチルメタク
リレート微粉末１mgを加えてスラリー状ペースト
を得た。これを生活歯の窩洞形成後の象牙質表面
に２×２×２mmのスポンジ片を用いて常温で塗布
すると、これが象牙質歯細管に侵入すると同時に
数分後に重合硬化し、象牙質に対する外敵刺激を
迅速に遮断すると伴に疼痛を持続的に鎮静する効
果を発揮した。この硬化した鎮静剤は象牙質と強
固に接着し、170Kgｆ／cm2の引張接着強さを発揮
した。 この重合硬化表面にさらに市販の修復用コンポ
ジツトレジンを圧着すると両者は化学的に強固に
結合し、歯髄に対する外的刺激による疼痛を鎮静
するだけでなく欠損歯質の審美的修復をも可能に
した。 実施例 ４ メチルメタクリレート60重量部、トリエチレン
グリコールジメタクリレート37重量部、Ｎ−メタ
クリロイルアミノサリチル酸（５−アミノ体）２
重量部及び、常温で重合硬化させるための光重合
開始剤（光増感剤）としてのカンフアーキノン１
重量部を含む本発明の鎮静剤を光を遮断した容器
の中に貯蔵しておいた。この鎮静剤をスポンジ片
に含浸させた後、これを用いてう蝕又は酸蝕症に
よつて露出した象牙質の表面に塗布し、直ちに波
長500nmの可視光線を40秒間照射して硬化させ
た。象牙質に対する外敵刺激を速やかに遮断する
と伴に、該象牙質の表面で重合硬化し被膜を形成
し、疼痛を持続的に鎮静させる効果を発揮した。 この硬化した被膜の表面に、光重合型コンポジ
ツトレンジペーストを圧着し、さらに可視光線を
30秒間照射すると、上記硬化被膜とコンポジツト
レジンは化学的に強固に接着し、歯髄に対する外
的刺激による疼痛を鎮静するだけでなく欠損歯質
の審美的修復をも可能にした。 実施例 ５ 本発明の歯牙疼痛鎮静剤は、臨床試験の結果、
次のように歯牙疼痛鎮静効果のあることが判明し
た。 １ 来院患者で歯牙に冷疼痛を訴えた知覚過敏症
の歯牙180症例に、Ｎ−メタクリロイルアミノ
サリチル酸をエタノールに５％溶解した溶液
（SAプライマー）を歯牙の窩洞に塗布して鎮静
効果を検査した。 (1) SAプライマー塗布直後に鎮静効果を示し
た症例 冷水痛を感じなくなつた 172例（95.6％） 冷水痛を僅かに感じた ８例（4.4％） (2) SAプライマー塗布１ケ月後に再検査した
症例 冷水痛を感じない 173例（96.1％） 冷水痛を僅かに感じた ６例（3.3％） 冷水痛を感じた １例（0.6％） (3) SAプライマー塗布３ケ月後に再々検査し
た症例 冷水痛を感じない 171例（99.4％） 冷水痛を僅かに感じた １例（1.0％） 冷水痛を感じた ０例（0.0％） ２ SAプライマーを使用したレジン修復の歯髄
刺激、および形成刺激に対する歯髄の疼痛鎮静
効果について検査した。 適用した歯牙の窩洞形態級、級、級、
WSD、総症例数54例（男25、女29症例） SAプライマーの塗布回数１回、２回、３回、
４回、５回について検討した結果、窩洞が深く
なるほど塗布回数を多くする方が有効であるこ
とがわかつた。 塗布１ケ月後41症例で全疼痛鎮静し予後良好
であつた。 塗布３ケ月後38症例数で全疼痛なく予後良好
であつた。（自発痛、冷痛、温痛、打診痛、咬
合痛全て無し） ３ SAプライマーを使用した62症例中、３ケ月
後にリコールした患者36症例について疼痛の鎮
静効果を調査した結果、有効であることが確認
された。
やう蝕症及び酸触症に起因して発生する疼痛ない
し知覚過敏を瞬時にかつ持続的に鎮静させ得る効
果を有する化合物を含む歯牙疼痛鎮静剤に係る。 元来、う蝕症や外傷を有する歯牙でエナメル質
が欠損したり亀裂を生じている場合には、外来刺
激が象牙質を通じて直接歯髄に伝達されるため、
歯髄は著しく知覚過敏になる。そのため、冷たい
空気や水に触れるだけで激しい疼痛を訴えるよう
になることがしばしばある。とくに歯頸部はエナ
メル質層が菲薄で、これが欠損しやすく、冷水で
激しい疼痛を感じて飲食に耐えられなくなること
がある。 本発明者らはこのような場合に、Ｎ−メタクリ
ロイルアミノサリチル酸を当該象牙質表面に塗布
すると、驚くべきことに歯髄の知覚過敏が極めて
速やかに且つ顕著に鎮静され得ることを見出し、
本発明に至つたものである。 すなわち本発明は、歯牙の象牙質が露出して知
覚過敏になつている表面に塗布されることにより
外来の刺激を遮断して知覚を鈍麻ないし鎮静し得
る効果を有するＮ−メタクリロイルアミノサリチ
ル酸を含有する歯牙疼痛鎮静剤に係るものであ
る。 本発明の鎮静剤の有効成分であるＮ−メタクリ
ロイルアミノサリチル酸は、サリチル酸とメタク
リル基とがアミド結合した化合物であり、優れた
薬理効果を発揮すると共にメタクリル酸メチル等
と共重合することができる化合物である。このＮ
−メタクリロイルアミノサリチル酸はアセトン，
エチルアルコール，酢酸エチル，メタクリル酸メ
チルに可溶、水に難溶の化合物であり、毒性の極
めて低い化合物である。因みに、ラツトの経口投
与によるLD50値は6000mg／Kg以上である。Ｎ−
メタクリロイルアミノサリチル酸は自体公知の方
法によりメタクリルクロライドとアミノサリチル
酸の反応によつて合成し、酢酸エチル−アセトン
混合溶媒で再結晶、精製することができる。 本発明鎮静剤の溶媒としては、アセトン，エチ
ルアルコール，酢酸エチル，メタクリル酸メチル
等を用いることができ、Ｎ−メタクリロイルアミ
ノサリチル酸はこれら溶媒に対して数重量％含有
し得る。 本発明の鎮静剤はスポンジ片又は脱脂綿等に含
浸させてこれを前記のように露出した象牙質の表
面に塗布するのが好ましい。 このＮ−メタクリロイルアミノサリチル酸を含
む鎮静剤を知覚過敏の象牙質表面に塗布するだけ
でもその鎮静効果が十分に発揮され得るものであ
るが、その効果を長期間持続させることは難し
い。そこで本発明鎮静剤は、Ｎ−メタクリロイル
アミノサリチル酸を象牙質表面で保持し得るよう
に、Ｎ−メタクリロイルアミノサリチル酸に加え
て、更に不飽和基を有する化合物を含むことが好
ましい。即ち、本発明の鎮静剤を象牙表面に塗布
した後、上記の両化合物を共重合させることによ
り皮膜を形成させ、Ｎ−メタクリロイルアミノサ
リチル酸を該表面上に接着保持し、その薬理効果
を長期間発揮させ得るものである。 不飽和基を有する化合物としては、例えば、メ
タクリル酸メチル、及びトリエチレングリコール
ジメタクリレートなどのジメタクリレートコモノ
マーのようなメタクリル基を持つ化合物が好まし
い。重合開始剤としては、周知の過酸化物と第
３アミンからなるレドツクス系または光増感剤
のカンフアーキノンなどを用いる。後者の重合開
始剤を用いた光重合の場合は、象牙質表面に本発
明の鎮静剤を塗布し光照射することにより重合硬
化させて、象牙質表面に本発明の鎮静剤を固定、
接着させることができる。 Ｎ−メタクリロイルアミノサリチル酸と共重合
し得る不飽和基を持つ化合物は、本発明の鎮静剤
中にＮ−メタクリロイルアミノサリチル酸に対し
てほぼ等量から約百倍の重量割合で含有され得
る。重合開始剤は適当量含有され得る。 また、Ｎ−メタクリロイルアミノサリチル酸を
含む本発明の鎮静剤を象牙質表面に塗布した後に
市販のメチルメタクリレート系接着性レジンを該
塗布面上に圧着して共重合させると、歯髄の疼痛
を鎮静するだけでなく、該レジンが象牙質と強固
に接着し約170Kgｆ／cm2の引張接着強さを示すに
至る。 或いは、Ｎ−メタクリロイルアミノサリチル酸
の他に不飽和基を有する化合物を含有する本発明
の共重合型鎮静剤を象牙質表面に塗布し光照射等
により重合硬化した後に、更に該塗布面上に市販
の多官能メタクリレート系コンポジツトレジンを
圧着して硬化させると、歯髄の疼痛が鎮静される
と共に該レジンが象牙質と強固に接着し、約150
Kgｆ／cm2の引張接着強さを示すに至る。 以上のことから理解されるように、本発明の歯
牙疼痛鎮静剤は、単に象牙質表面に塗布するだけ
で歯髄の疼痛を迅速且つ顕著に更に持続的に鎮静
し得るという優れた効果を示すと伴に、象牙質と
市販の歯科用接着性レジン（合成樹脂）または修
復用コンポジツトレジンなどとの接着にも有効な
作用があり、う蝕等の治療に、画期的な進歩をも
たらすものである。 以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ アセトン95重量部及びＮ−メタクリロイルアミ
ノサリチル酸（５−アミノ体）２重量部から成る
本発明の歯牙疼痛鎮静剤を２×２×２mmのスポン
ジ片に充分含浸させた。初期の歯髄炎で知覚過敏
になつている患者の歯牙象牙質表面に前記スポン
ジ片を用いて本発明の鎮静剤を薄く塗布したとこ
ろ、それまで感じられていた疼痛が直ちに消滅し
た。 実施例 ２ メチルメタクリレート96重量部、Ｎ−メタクリ
ロイルアミノサリチル酸（５−アミノ体）３重量
部及び常温重合開始剤である市販のトリｎ−ブチ
ルボラン（TBBO）１重量部から成る本発明の
鎮静剤をスポンジ小片に含浸させて、生活歯の窩
洞形成術後に疼痛で悩む患者の歯牙象牙質表面に
塗布した。塗布後数分で共重合硬化し、塗布表面
上に被膜を形成した。この一連の処置により、術
後疼痛が塗布後直ちに著しく緩和されたばかりで
なく、形成皮膜によりその鎮静効果が持続し且つ
歯髄の保護効果をも奏功し得た。 実施例 ３ メチルメタクリレート98重量部と、Ｎ−メタク
リロイルアミノサリチル酸（５−アミノ体）２重
量部の溶液0.7mlに常温重合開始剤としての市販
のトリｎ−ブチルボラン（TBBO）0.01mlを添加
した本発明の鎮静剤に、次いでポリメチルメタク
リレート微粉末１mgを加えてスラリー状ペースト
を得た。これを生活歯の窩洞形成後の象牙質表面
に２×２×２mmのスポンジ片を用いて常温で塗布
すると、これが象牙質歯細管に侵入すると同時に
数分後に重合硬化し、象牙質に対する外敵刺激を
迅速に遮断すると伴に疼痛を持続的に鎮静する効
果を発揮した。この硬化した鎮静剤は象牙質と強
固に接着し、170Kgｆ／cm2の引張接着強さを発揮
した。 この重合硬化表面にさらに市販の修復用コンポ
ジツトレジンを圧着すると両者は化学的に強固に
結合し、歯髄に対する外的刺激による疼痛を鎮静
するだけでなく欠損歯質の審美的修復をも可能に
した。 実施例 ４ メチルメタクリレート60重量部、トリエチレン
グリコールジメタクリレート37重量部、Ｎ−メタ
クリロイルアミノサリチル酸（５−アミノ体）２
重量部及び、常温で重合硬化させるための光重合
開始剤（光増感剤）としてのカンフアーキノン１
重量部を含む本発明の鎮静剤を光を遮断した容器
の中に貯蔵しておいた。この鎮静剤をスポンジ片
に含浸させた後、これを用いてう蝕又は酸蝕症に
よつて露出した象牙質の表面に塗布し、直ちに波
長500nmの可視光線を40秒間照射して硬化させ
た。象牙質に対する外敵刺激を速やかに遮断する
と伴に、該象牙質の表面で重合硬化し被膜を形成
し、疼痛を持続的に鎮静させる効果を発揮した。 この硬化した被膜の表面に、光重合型コンポジ
ツトレンジペーストを圧着し、さらに可視光線を
30秒間照射すると、上記硬化被膜とコンポジツト
レジンは化学的に強固に接着し、歯髄に対する外
的刺激による疼痛を鎮静するだけでなく欠損歯質
の審美的修復をも可能にした。 実施例 ５ 本発明の歯牙疼痛鎮静剤は、臨床試験の結果、
次のように歯牙疼痛鎮静効果のあることが判明し
た。 １ 来院患者で歯牙に冷疼痛を訴えた知覚過敏症
の歯牙180症例に、Ｎ−メタクリロイルアミノ
サリチル酸をエタノールに５％溶解した溶液
（SAプライマー）を歯牙の窩洞に塗布して鎮静
効果を検査した。 (1) SAプライマー塗布直後に鎮静効果を示し
た症例 冷水痛を感じなくなつた 172例（95.6％） 冷水痛を僅かに感じた ８例（4.4％） (2) SAプライマー塗布１ケ月後に再検査した
症例 冷水痛を感じない 173例（96.1％） 冷水痛を僅かに感じた ６例（3.3％） 冷水痛を感じた １例（0.6％） (3) SAプライマー塗布３ケ月後に再々検査し
た症例 冷水痛を感じない 171例（99.4％） 冷水痛を僅かに感じた １例（1.0％） 冷水痛を感じた ０例（0.0％） ２ SAプライマーを使用したレジン修復の歯髄
刺激、および形成刺激に対する歯髄の疼痛鎮静
効果について検査した。 適用した歯牙の窩洞形態級、級、級、
WSD、総症例数54例（男25、女29症例） SAプライマーの塗布回数１回、２回、３回、
４回、５回について検討した結果、窩洞が深く
なるほど塗布回数を多くする方が有効であるこ
とがわかつた。 塗布１ケ月後41症例で全疼痛鎮静し予後良好
であつた。 塗布３ケ月後38症例数で全疼痛なく予後良好
であつた。（自発痛、冷痛、温痛、打診痛、咬
合痛全て無し） ３ SAプライマーを使用した62症例中、３ケ月
後にリコールした患者36症例について疼痛の鎮
静効果を調査した結果、有効であることが確認
された。
【表】
４ 総症例数38例（男12例、女26例）前歯21例、
小臼歯12例、大臼歯５例SAプライマー１回塗
布７例、２回塗布25例３回塗布５例、４回塗布
１例 ３ケ月後38症例のうち、自発痛、冷温痛、咬
合痛などの不快症状は全く認められなかつた。 HYSの症例でSAプライマー４回塗布しただ
けで即時にドラマチツクな知覚鈍麻が認められ
た。
小臼歯12例、大臼歯５例SAプライマー１回塗
布７例、２回塗布25例３回塗布５例、４回塗布
１例 ３ケ月後38症例のうち、自発痛、冷温痛、咬
合痛などの不快症状は全く認められなかつた。 HYSの症例でSAプライマー４回塗布しただ
けで即時にドラマチツクな知覚鈍麻が認められ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−メタクリロイルアミノサリチル酸を含む
歯牙疼痛鎮静剤。 ２ 不飽和基を有する化合物及び重合開始剤を含
むことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
の歯牙疼痛鎮静剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61082839A JPS62240620A (ja) | 1986-04-10 | 1986-04-10 | Ｎ−メタクリロイルアミノサリチル酸を含む歯牙疼痛鎮静剤 |
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