JPH0380262B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0380262B2 JPH0380262B2 JP22379284A JP22379284A JPH0380262B2 JP H0380262 B2 JPH0380262 B2 JP H0380262B2 JP 22379284 A JP22379284 A JP 22379284A JP 22379284 A JP22379284 A JP 22379284A JP H0380262 B2 JPH0380262 B2 JP H0380262B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bilirubin
- acid
- diazonium salt
- reaction
- urine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/72—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving blood pigments, e.g. haemoglobin, bilirubin or other porphyrins; involving occult blood
- G01N33/728—Bilirubin; including biliverdin
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Description
〔産業上の利用分野）
本発明は体液、殊に尿中のビリルビンを検出す
るための改良された試験片を提供するものであ
る。 （従来の技術） 臨床医学的に体液殊に尿中に排泄されるビリル
ビンは肝及び胆疾患、黄疽を診断するための重要
な指標と見做されている。 尿中ビリルビンの検査法は公知であり、ビリ
ルビンを酸化して生ずるビリベルジンの緑色を観
察する方法（ロジン法、グメリン法など）と、
ビリルビンとジアゾニウム塩とのカツプリング反
応によつて生じたアゾ色素を観察する方法（ジア
ゾ法）とに大別されている。 ところで尿中ビリルビン検査において、簡易
性、迅速性が要求される今日、のジアゾカツプ
リング反応に基づく試験片が臨床医学的に重要な
役割を果して来ている。 尿中ビリルビンとアゾカツプリング反応するジ
アゾニウム塩は既に公知となつており、例えばス
ルフアニル酸、２，４−ジクロルアニリン、２，
５−ジクロルアニリンの如き、化合物から誘導さ
れたジアゾニウム塩があげられる。しかし、この
方法は比較的反応速度が遅く低濃度のビリルビン
（0.5mg／dl程度）を検出するのに十分な感度を有
していない。 この問題を解決すべく種々の反応促進剤が検討
されている。特開昭52−43493号公報によれば、
ウレイド化合物と芳香族スルホン酸との付加化合
物が開示されている。この方法によれば、ビリル
ビンとジアゾニウム塩との反応はある程度促進さ
れるが、尿中に存在する５−ヒドロキシインドー
ル酢酸やインジカンの如き阻害物質との反応も促
進されるため、ビリルビンの濃度判定が困難であ
る。 又、特開昭58−18168号公報にはいわゆるアシ
ツドキヤプター誘導体が開示されている。しかし
再実施による試験結果によれば、明らかに感度が
鈍く、0.5mg／dl程度の低濃度ビリルビンを検出
することが出来ない。 （発明が解決しようとする問題点） 上記事情に鑑み、本発明の目的とするところ
は、５−ヒドロキシインドール酢酸の如き阻害物
質との反応を抑え、高感度なビリルビン検出用の
試験片を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明者は鋭意研究を重ねた結果、ビリルビン
とジアゾニウム塩との反応において、反応促進剤
として一般式（）で表わされる化合物を含有す
る場合、５−ヒドロキシインドール酢酸の如き阻
害物質との呈色反応を抑え、ビリルビンとの反応
を著しく高めることを見出した。 〔式中、R1、R2及びR3は同一または異なつてい
てよく、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数１〜
18のアルキル基；炭素原子数５又は６のシクロア
ルキル基；置換されているか又は未置換のアリー
ル基を表わす。〕 即ち、本発明は体液中のビリルビンとカツプリ
ング可能なジアゾニウム塩、カツプリング反応に
十分な量の酸、及び一般式（）で表わされる化
合物を必須成分として含有することを特徴とする
体液中のビリルビンを検出するための試験片であ
る。 （作用） 本発明における一般式（）の化合物がいかな
る理由により、５−ヒドロキシインドール酢酸の
如き阻害物質との反応を抑え、ビリルビンとの反
応性を高めるのかは定かではないが、本発明によ
り体液殊に尿中のビリルビンを低濃度（0.5mg／
dl程度）でも特異的に検出することが可能となつ
た。 本発明における一般式（）の化合物の残基
R1、R2及びR3は有利には同一であり、直鎖状又
は分枝鎖状の炭素原子数１〜18のアルキル基では
その炭素原子数の増加に伴い反応促進効果は増大
するが、基の疎水性によつて、その効果は変動す
る。中でもR1、R2及びR3がｎ−オクチル基であ
るホスフインオキシドはその効果が大きい。 一般式（）の化合物は含浸溶液中0.1〜20％
の範囲で使用され、有利には0.5〜10％の量を使
用する。 試験片に含有されるジアゾニウム塩としては公
知のものでよく、特に分子内にハロゲンあるいは
ニトロ基を有するアリールジアゾニウム塩があげ
られる。例えば２，４−ジクロルベンゼンジアゾ
ニウム、２，４−ジブロムベンゼンジアゾニウ
ム、２，４，５−トリクロルベンゼンジアゾニウ
ム、４−ニトロベンゼンジアゾニウムなどがあげ
られる。ジアゾニウム基を安定化するために公知
の塩とすることが有利であり、サルフエート、テ
トラフルオロボレート、アリールスルホネートな
どの塩があげられ、特に熱安定性に優れている点
で、テトラフルオロボレートが好適である。ジア
ゾニウム塩は含浸溶液中0.02〜約１％、有利には
0.05〜0.5％の量で使用する。 さらにビリルビンがジアゾニウム塩と反応する
のに十分な量の酸を使用することが必要であり、
強酸性のPH領域、殊にPH１〜３を維持することが
有利である。このPHを維持できる、好ましくは常
温で固体の酸、例えばシユウ酸、クエン酸、スル
ホサリチル酸、メタリン酸等があげられる。量的
には含浸溶液中３〜30％、有利には５〜20％の量
を単独あるいは混合物として使用する。 その他、試験片に湿潤性を付与するために、界
面活性剤を含有することが出来る。この目的のた
めに強酸性媒体中でもなお表面活性作用を有する
非イオン性、陰イオン性、陽イオン性界面活性剤
の内、いずれを用いてもよいが、有利には陰イオ
ン性界面活性剤であるラウリル硫酸ナトリウムド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチ
ルコハク酸ナトリウム等があげられる。量的には
含浸溶液中0.1〜２％、有利には0.2〜１％の量を
使用する。 又、ジアゾ化学より公知となつているジアゾニ
ウム塩の安定化剤を含有させると、保有性が増大
するという点で有利である。この様な安定化剤と
して、例えば弗化硼素酸ナトリウム、アリールス
ルホン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等を
１種または複数の組合せで使用する。量的には含
浸溶液中１〜15％、好適には５〜10％の量で使用
する。 次に含浸作業を行なうための溶剤又は溶剤混合
物としてはジアゾニウム塩と反応せず全成分溶解
し、あるいは乾燥工程において高温にさらす必要
がないように低沸点を有するものがあげられる。
また各成分を別の作業工程で含浸することも有利
であり、例えば水中のジアゾニウム塩と酸の混合
物を最初に含浸乾燥させた後、酢酸エステルある
いはクロロホルム中のホスフインオキサイドを含
浸乾燥させる。 本発明に用いられる吸収性のある担体として
は、濾紙、ポリエステルフリース、多孔性プラス
チツク等があげられるが、特に濾紙が好ましい。 本発明に係わる試験片は、例えば次の様にして
製造する。 酸を精製水に溶解し、必要に応じてこれに水又
は水と混和し得る溶媒に溶解された界面活性剤及
び安定化剤溶液を加え、次にジアゾニウム塩を溶
解させて含浸溶液とする。この様にして得られた
第１含浸溶液に濾紙の如き担体を含浸させて40〜
60℃で乾燥する。次に一般式（）で表わされる
化合物を酢酸エステル又はクロロホルムに溶解さ
せ第２含浸溶液とし、この含浸溶液に再度、第１
含浸溶液に含浸乾燥させた担体を含浸させて40〜
60℃で乾燥する。この様にして得られた試験片を
両面接着テープ等でプラスチツクフイルムに貼り
使用の便に供することができる。 この試験片を用いて体液殊に尿中のビリルビン
を検出する場合例えば次の様に実施される。 被検尿に試験片を浸して直ちに引き上げ、一定
時間後に生じた色をあらかじめ作成した標準色表
と対比することにより、ビリルビン濃度を判定す
るか、または一定時間内に得られた色から分光反
射率計を用いて反射関数を測定し、検量線よりビ
リルビン濃度をもとめることも可能である。 （実施例） 次に本発明を以下の実施例により更に具体的に
説明するが、これにより本発明の範囲が限定され
るものではない。 実施例 １ 濾紙（東洋濾紙No.525）を下記の溶液で順次含
浸し、かつ50℃で通風乾燥する。 溶液 ２，４−ジクロルベンゼンジアゾニウムテトラ
フルオロボレート 0.08ｇ シユウ酸 10ｇ ラウリル硫酸ナトリウム 0.3ｇ 精製水 全量100ml 溶液 トリフエニルホスフインオキサイド 1.1ｇ 酢酸エチル 全量100ml この様にして得られた試験紙を５mm角に切断
し、両面接着テープを用いて５mm×８cmのプラス
チツクシートの一端に貼付する。 この試験紙を被検尿に浸したところ、ビリルビ
ンを含有しない尿では淡黄色を示したが、ビリル
ビンを含有する尿ではその濃度により20〜30秒後
に赤桃〜赤色を示し感度限界は約0.3mg／dlであ
つた。 トリフエニルホスフインオキサイドを含有しな
いが他は同じ組成の試験紙は反応に約２〜３分間
要し、感度限界は約1.0mg／dlであつた。 実施例 ２ 実施例１で得られた試験片を用いて５−ヒドロ
キシインドール酢酸との反応性を調べた。結果を
第１表に示す。 表中の数字は発色がみられない場合を０とし、
発色が見られた場合その色の発現強度に応じて割
当てたものである。
るための改良された試験片を提供するものであ
る。 （従来の技術） 臨床医学的に体液殊に尿中に排泄されるビリル
ビンは肝及び胆疾患、黄疽を診断するための重要
な指標と見做されている。 尿中ビリルビンの検査法は公知であり、ビリ
ルビンを酸化して生ずるビリベルジンの緑色を観
察する方法（ロジン法、グメリン法など）と、
ビリルビンとジアゾニウム塩とのカツプリング反
応によつて生じたアゾ色素を観察する方法（ジア
ゾ法）とに大別されている。 ところで尿中ビリルビン検査において、簡易
性、迅速性が要求される今日、のジアゾカツプ
リング反応に基づく試験片が臨床医学的に重要な
役割を果して来ている。 尿中ビリルビンとアゾカツプリング反応するジ
アゾニウム塩は既に公知となつており、例えばス
ルフアニル酸、２，４−ジクロルアニリン、２，
５−ジクロルアニリンの如き、化合物から誘導さ
れたジアゾニウム塩があげられる。しかし、この
方法は比較的反応速度が遅く低濃度のビリルビン
（0.5mg／dl程度）を検出するのに十分な感度を有
していない。 この問題を解決すべく種々の反応促進剤が検討
されている。特開昭52−43493号公報によれば、
ウレイド化合物と芳香族スルホン酸との付加化合
物が開示されている。この方法によれば、ビリル
ビンとジアゾニウム塩との反応はある程度促進さ
れるが、尿中に存在する５−ヒドロキシインドー
ル酢酸やインジカンの如き阻害物質との反応も促
進されるため、ビリルビンの濃度判定が困難であ
る。 又、特開昭58−18168号公報にはいわゆるアシ
ツドキヤプター誘導体が開示されている。しかし
再実施による試験結果によれば、明らかに感度が
鈍く、0.5mg／dl程度の低濃度ビリルビンを検出
することが出来ない。 （発明が解決しようとする問題点） 上記事情に鑑み、本発明の目的とするところ
は、５−ヒドロキシインドール酢酸の如き阻害物
質との反応を抑え、高感度なビリルビン検出用の
試験片を提供することにある。 （問題点を解決するための手段） 本発明者は鋭意研究を重ねた結果、ビリルビン
とジアゾニウム塩との反応において、反応促進剤
として一般式（）で表わされる化合物を含有す
る場合、５−ヒドロキシインドール酢酸の如き阻
害物質との呈色反応を抑え、ビリルビンとの反応
を著しく高めることを見出した。 〔式中、R1、R2及びR3は同一または異なつてい
てよく、直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数１〜
18のアルキル基；炭素原子数５又は６のシクロア
ルキル基；置換されているか又は未置換のアリー
ル基を表わす。〕 即ち、本発明は体液中のビリルビンとカツプリ
ング可能なジアゾニウム塩、カツプリング反応に
十分な量の酸、及び一般式（）で表わされる化
合物を必須成分として含有することを特徴とする
体液中のビリルビンを検出するための試験片であ
る。 （作用） 本発明における一般式（）の化合物がいかな
る理由により、５−ヒドロキシインドール酢酸の
如き阻害物質との反応を抑え、ビリルビンとの反
応性を高めるのかは定かではないが、本発明によ
り体液殊に尿中のビリルビンを低濃度（0.5mg／
dl程度）でも特異的に検出することが可能となつ
た。 本発明における一般式（）の化合物の残基
R1、R2及びR3は有利には同一であり、直鎖状又
は分枝鎖状の炭素原子数１〜18のアルキル基では
その炭素原子数の増加に伴い反応促進効果は増大
するが、基の疎水性によつて、その効果は変動す
る。中でもR1、R2及びR3がｎ−オクチル基であ
るホスフインオキシドはその効果が大きい。 一般式（）の化合物は含浸溶液中0.1〜20％
の範囲で使用され、有利には0.5〜10％の量を使
用する。 試験片に含有されるジアゾニウム塩としては公
知のものでよく、特に分子内にハロゲンあるいは
ニトロ基を有するアリールジアゾニウム塩があげ
られる。例えば２，４−ジクロルベンゼンジアゾ
ニウム、２，４−ジブロムベンゼンジアゾニウ
ム、２，４，５−トリクロルベンゼンジアゾニウ
ム、４−ニトロベンゼンジアゾニウムなどがあげ
られる。ジアゾニウム基を安定化するために公知
の塩とすることが有利であり、サルフエート、テ
トラフルオロボレート、アリールスルホネートな
どの塩があげられ、特に熱安定性に優れている点
で、テトラフルオロボレートが好適である。ジア
ゾニウム塩は含浸溶液中0.02〜約１％、有利には
0.05〜0.5％の量で使用する。 さらにビリルビンがジアゾニウム塩と反応する
のに十分な量の酸を使用することが必要であり、
強酸性のPH領域、殊にPH１〜３を維持することが
有利である。このPHを維持できる、好ましくは常
温で固体の酸、例えばシユウ酸、クエン酸、スル
ホサリチル酸、メタリン酸等があげられる。量的
には含浸溶液中３〜30％、有利には５〜20％の量
を単独あるいは混合物として使用する。 その他、試験片に湿潤性を付与するために、界
面活性剤を含有することが出来る。この目的のた
めに強酸性媒体中でもなお表面活性作用を有する
非イオン性、陰イオン性、陽イオン性界面活性剤
の内、いずれを用いてもよいが、有利には陰イオ
ン性界面活性剤であるラウリル硫酸ナトリウムド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチ
ルコハク酸ナトリウム等があげられる。量的には
含浸溶液中0.1〜２％、有利には0.2〜１％の量を
使用する。 又、ジアゾ化学より公知となつているジアゾニ
ウム塩の安定化剤を含有させると、保有性が増大
するという点で有利である。この様な安定化剤と
して、例えば弗化硼素酸ナトリウム、アリールス
ルホン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等を
１種または複数の組合せで使用する。量的には含
浸溶液中１〜15％、好適には５〜10％の量で使用
する。 次に含浸作業を行なうための溶剤又は溶剤混合
物としてはジアゾニウム塩と反応せず全成分溶解
し、あるいは乾燥工程において高温にさらす必要
がないように低沸点を有するものがあげられる。
また各成分を別の作業工程で含浸することも有利
であり、例えば水中のジアゾニウム塩と酸の混合
物を最初に含浸乾燥させた後、酢酸エステルある
いはクロロホルム中のホスフインオキサイドを含
浸乾燥させる。 本発明に用いられる吸収性のある担体として
は、濾紙、ポリエステルフリース、多孔性プラス
チツク等があげられるが、特に濾紙が好ましい。 本発明に係わる試験片は、例えば次の様にして
製造する。 酸を精製水に溶解し、必要に応じてこれに水又
は水と混和し得る溶媒に溶解された界面活性剤及
び安定化剤溶液を加え、次にジアゾニウム塩を溶
解させて含浸溶液とする。この様にして得られた
第１含浸溶液に濾紙の如き担体を含浸させて40〜
60℃で乾燥する。次に一般式（）で表わされる
化合物を酢酸エステル又はクロロホルムに溶解さ
せ第２含浸溶液とし、この含浸溶液に再度、第１
含浸溶液に含浸乾燥させた担体を含浸させて40〜
60℃で乾燥する。この様にして得られた試験片を
両面接着テープ等でプラスチツクフイルムに貼り
使用の便に供することができる。 この試験片を用いて体液殊に尿中のビリルビン
を検出する場合例えば次の様に実施される。 被検尿に試験片を浸して直ちに引き上げ、一定
時間後に生じた色をあらかじめ作成した標準色表
と対比することにより、ビリルビン濃度を判定す
るか、または一定時間内に得られた色から分光反
射率計を用いて反射関数を測定し、検量線よりビ
リルビン濃度をもとめることも可能である。 （実施例） 次に本発明を以下の実施例により更に具体的に
説明するが、これにより本発明の範囲が限定され
るものではない。 実施例 １ 濾紙（東洋濾紙No.525）を下記の溶液で順次含
浸し、かつ50℃で通風乾燥する。 溶液 ２，４−ジクロルベンゼンジアゾニウムテトラ
フルオロボレート 0.08ｇ シユウ酸 10ｇ ラウリル硫酸ナトリウム 0.3ｇ 精製水 全量100ml 溶液 トリフエニルホスフインオキサイド 1.1ｇ 酢酸エチル 全量100ml この様にして得られた試験紙を５mm角に切断
し、両面接着テープを用いて５mm×８cmのプラス
チツクシートの一端に貼付する。 この試験紙を被検尿に浸したところ、ビリルビ
ンを含有しない尿では淡黄色を示したが、ビリル
ビンを含有する尿ではその濃度により20〜30秒後
に赤桃〜赤色を示し感度限界は約0.3mg／dlであ
つた。 トリフエニルホスフインオキサイドを含有しな
いが他は同じ組成の試験紙は反応に約２〜３分間
要し、感度限界は約1.0mg／dlであつた。 実施例 ２ 実施例１で得られた試験片を用いて５−ヒドロ
キシインドール酢酸との反応性を調べた。結果を
第１表に示す。 表中の数字は発色がみられない場合を０とし、
発色が見られた場合その色の発現強度に応じて割
当てたものである。
【表】
実施例 ３
実施例１の溶液のトリフエニルホスフインオ
キサイドをトリ（ｎ−オクチル）ホスフインオキ
サイドに代えて試験紙を作製する。 この様にして得られた試験紙を被検尿に浸した
ところ、ビリルビンを含有しない尿では淡黄色を
示し、ビリルビンを含有する尿ではその濃度によ
り約20〜30秒後に赤桃〜赤色を示し、感度限界は
約0.2〜0.3mg／dlであつた。 同様に他のホスフインオキサイドに代えた場合
の感度限界を第２表に示す。
キサイドをトリ（ｎ−オクチル）ホスフインオキ
サイドに代えて試験紙を作製する。 この様にして得られた試験紙を被検尿に浸した
ところ、ビリルビンを含有しない尿では淡黄色を
示し、ビリルビンを含有する尿ではその濃度によ
り約20〜30秒後に赤桃〜赤色を示し、感度限界は
約0.2〜0.3mg／dlであつた。 同様に他のホスフインオキサイドに代えた場合
の感度限界を第２表に示す。
【表】
実施例 ４
実施例１の溶液のトリフエニルホスフインオ
キサイドをトリフエニルホスフインに代えて試験
紙を作製する。 得られた試験紙は反応性が低下しビリルビンを
検出することが出来なかつた。 実施例 ５ 実施例１の溶液の２，４−ジクロルベンゼン
ジアゾニウムテトラフルオロボレートを２，４−
ジブロムベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボ
レートに代えて試験紙を作製する。 得られた試験紙は実施例１と同様な性能を有す
る。 同様に次のジアゾニウム塩に代えて試験紙を作
製する。 ●２，４，５−トリクロルベンゼンジアゾニウム
テトラフルオロボレート ●４−ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオ
ロボレート 得られた試験紙は実施例１とほぼ同等な性能を
有する。 （発明の効果） 本発明によれば、著しく高感度なビリルビン検
出用の試験片を提供することができるので、産業
上に裨益するところが極めて大である。
キサイドをトリフエニルホスフインに代えて試験
紙を作製する。 得られた試験紙は反応性が低下しビリルビンを
検出することが出来なかつた。 実施例 ５ 実施例１の溶液の２，４−ジクロルベンゼン
ジアゾニウムテトラフルオロボレートを２，４−
ジブロムベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボ
レートに代えて試験紙を作製する。 得られた試験紙は実施例１と同様な性能を有す
る。 同様に次のジアゾニウム塩に代えて試験紙を作
製する。 ●２，４，５−トリクロルベンゼンジアゾニウム
テトラフルオロボレート ●４−ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオ
ロボレート 得られた試験紙は実施例１とほぼ同等な性能を
有する。 （発明の効果） 本発明によれば、著しく高感度なビリルビン検
出用の試験片を提供することができるので、産業
上に裨益するところが極めて大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 体液中のビリルビンとカツプリング可能なジ
アゾニウム塩、カツプリング反応に十分な量の
酸、及び一般式 〔式中、R1、R2及びR3は同一または異なつてい
てよく直鎖状または分枝鎖状の炭素原子数１〜18
のアルキル基；炭素原子数５又は６のシクロアル
キル基；置換されているか又は未置換のアリール
基を表わす。〕 で表わされる化合物を必須成分として含有するこ
とを特徴とする体液中のビリルビンを検出するた
めの試験片。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22379284A JPS61102559A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | 体液中のビリルビンを検出するための試験片 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22379284A JPS61102559A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | 体液中のビリルビンを検出するための試験片 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61102559A JPS61102559A (ja) | 1986-05-21 |
| JPH0380262B2 true JPH0380262B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=16803783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22379284A Granted JPS61102559A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | 体液中のビリルビンを検出するための試験片 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61102559A (ja) |
-
1984
- 1984-10-24 JP JP22379284A patent/JPS61102559A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61102559A (ja) | 1986-05-21 |
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