JPH0389992A - 第四級アンモニウムポリマー三ハロゲン化物及びその使用 - Google Patents

第四級アンモニウムポリマー三ハロゲン化物及びその使用

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JPH0389992A JP2029346A JP2934690A JPH0389992A JP H0389992 A JPH0389992 A JP H0389992A JP 2029346 A JP2029346 A JP 2029346A JP 2934690 A JP2934690 A JP 2934690A JP H0389992 A JPH0389992 A JP H0389992A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、第四級アンモニウムポリマー三ハロゲン化物
、特に三ヨウ化物に関し、そして、一般の殺微生物剤、
特に、水性系用の殺細菌剤及び殺７− 真菌剤として、表面、特に硬い表面用の消毒剤又は殺菌
剤として、並びにヒトの皮膚を含む動物の皮膚用の消毒
剤としてのそれらの使用に関する。
第四級アンモニウムポリマー化合物（アニオンとして塩
化物及び臭化物を含む）Ｌヨー不ンボリマー又はポリマ
ークワウラ（ｑｕａｔｓ）］は、殺氷水生細菌剤びアル
ジサイドであることが示されている（米国特許第３，８
７４，８７０号、第３．９３］、３＋ｉ１号、第４，０
２７，２０２号及び第４，５１１１．０５８号各明細書
）。事実、ＢｕｓａｎＲ７７ポリマー（ヨーネン塩化物
）が、例えば、水冷却装置、水泳用プール及び清水貯蔵
タンク等の種々の水性系のためのアルジサイド及び殺細
菌剤として市販されている。しかし、これらのポリマー
クワウラは改良の余地がある。特に、更に良好な殺真菌
剤であり、細菌を死滅させるのに一層迅速でもあるポリ
マークワウラを開発することが重要であろう。
本発明は、かかる改良をもたらすことができ、そして、
第四級窒素に村するカウンターイオンとしての三ハロゲ
ン化物をポリマー鎖中に含有し且つ殺水生微生物剤、ヒ
ト皮膚用消毒剤、及び表面用消毒剤又は殺菌剤として有
用な化合物（そのうち幾つかは新規化合物）を示す。本
発明で有用な代表的な三ハロゲン化物には、Ｂｒ３−１
Ｉ３−１Ｂｒ１２−１ＣＩＩ２−１ＣＩ　Ｂ　ｒ　２−
１及びＢ　ｒ　ｘ　Ｉ等がある。Ｉ３−が好適な三ハロ
ゲン化物である。
米国特許第３，７７８，４７６号明細書及び第３，９８
９，３３６号明細書に、これらの化合物の幾つかの製造
が記載されている。これらの特許明細書の開示を特に本
明細書に含める。これら二特許明細書の化合物は、そこ
では、外科的縫合のような応用のための殺細菌層を与え
るために被覆下地に使用することが提案されている。本
発明は、表面を消毒若しくは殺菌し、水性系中の微生物
を阻止するためのヨー不ン三ハロゲン化物の使用法であ
り、そして新規な幾つかの三ハロゲン化化合物を含む。
発明者等は、微生物の増殖しやすい水性系中の微生物の
増殖を阻止する新規な方法、表面を消毒又は殺菌する新
規な方法及び皮膚を消毒する新規な方法を見いだした。
本方法はヨーイ、ン三／＼ロゲン化物、特にヨー不ン三
ヨウ化物を使用し、水を含有する又は水を動かす種々の
系中の細菌類、真菌類及び藻類等の微生物の増殖を防止
できる。
特に、ヨー不ン三ハロゲン化物は非常に迅速ニ細菌類及
び真菌類を死滅させることができ、病院、食品取り扱い
設備等で使用され硬い表面用の消毒剤として実用的であ
りうる。これらのヨーネン三ハロゲン化物は、トイレの
殺菌及びヒト及びその他の動物の皮膚の消毒に特定的に
使用できる。
本発明は、式 を有する第四級アンモニウムポリマー化合物である物質
組成もまた提供するものであり、上記式中、Ｘｌ、Ｘ２
及びＸ、は各々ハロゲンであり、総てが同一のハロゲン
又は異なるハロゲンであることができ、Ｒ１及びＲ２は
総てが同一か又は異なることができ、１〜２０個の炭素
原子を有し且つＯ若しくは１個のヒドロキシル置換基を
有する１個のアルキル基、ベンジル基、及びベンゼン部
分上に２〜２０個の炭素原子を有するアルキル基を持つ
ベンジル基からなる群から選択され、Ａはｌ　−１０個
の炭素原子を含有する二価の炭化水素基、好ましくはア
ルキレン基、及び１〜１０個の炭素原子とエーテル基と
して１個の酸素原子も含有する二価の炭化水素基からな
る群から選択され、Ｂは１〜１０個の炭素原子を含有す
る二価の炭化水素基、好ましくはアルキレン、アリール
、アリールアルキレン若しくはアルキレンアリールアル
キレン基であり、該炭化水素基はヒドロキシル基と少な
くとも１個のヒドロキシル基により置換されている置換
基とからなる群から選択される少なくとも１個の置換基
により置換されており、ｎは２〜３０の整数であり、但
し、Ａ及びＢが同一の場合、ｎは１〜１５の整数である
。そして該第四級アンモニウムポリマ化合物はその一端
又は両端で第四級アンモニウム基： １ ”　　　　　　（ＸＩＸ２Ｘｌｌ） Ｎ＋　　　Ｒ１ ５ （式中、Ｘ１１Ｘ２及びＸ３は上記の定義の通りであり
、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は総てが同一でも異なっていても
よく、１〜２０個の炭素原子を有し且つ０若しくは１個
のヒドロキシル置換基を有するアルキル基であるが、又
はＲ３及びＲ４が共に窒素原子と結合し、５〜７個の環
状原子を有する飽和複素環を形成してもよい。）でキヤ
・ノブされていてもよい。
置換基Ａは置換されていても未置換でもよい。
好ましくは、Ａは、ヒドロキシル基と少なくとも１個の
ヒドロキシル基により置換されている置換基とからなる
群から選択される少なくとも１個の置換基により置換さ
れている。
Ａ及びＢ部分の双方についての好適な置換基は、同−又
は異なることができるが、Ｃ、Ｈ２゜ＯＨ（式中、ｎは
１〜１０である。）を含み、より好ましく２ はＣＨ２ＯＨであり、そしてヒドロキシアリールも含み
、より好ましくはヒドロキシフェニールである。
ヨーイ、ンポリマーは周知の種類の化合物であり、その
製造法と共に、米国特許第３　、８７４　、８７０号、
第３９３１．３１９号、第４，０２５，６２７号、第４
，０２７，０２０号及び第４．５０６．ＯＮ号開示細書
に記載されている。特に、三ヨウ化物のようなヨーネン
三ハロゲン化物は、米国特許第３，７７８，４７６号明
細書に記載されているように、ハロゲン、好ましくは塩
化物又は臭化物を三ハロゲン化アニオンと置き換えるこ
とにより製造できる。
例えは、三ヨウ化物溶液をヨウ素及びアルカリ金属ヨウ
化物、好ましくはヨウ化カリウム若しくはヨウ化ナトリ
ウムを水中で混合することにより調製する。この三ヨウ
化物溶液にポリマー第四級アンモニウム塩化物若しくは
同臭化物の溶液を加えると、暗色の固形物が沈澱する。
水層をデカントした後、三ヨウ化物化合物を得る。三ヨ
ウ化物化合物を、固形物の形体で使用して、又はアセト
ン若しくはその他のいくつかの適切な極性有機溶媒中若
しくは溶媒の組み合わせ中に溶解させて、有効な製剤７
を得ることができる。
ヨー不ン三ハロゲン化物、特に三ヨウ化ヨーネンの製剤
を種々の水系に添加して、真菌を含む望ましくない微生
物の増殖を阻止できる。従来のヨーネン類（即ち、陽電
荷に対するカウンターイオンとして単一のハロゲンイオ
ンを有するもの）が真菌に対して有効性のないという見
地からすると、真菌に対して有効性が得られることは驚
くべきことである。
ヨー不ン三ハロゲン化物（例えば、三ヨウ化物）は、表
面を消毒又は殺菌するのにも使用できる。
硬質表面上の細菌を完全に死滅させるのに必要とされる
時間は、従来のノ＼ロゲン化塩のそれよりも、三ハロゲ
ン化塩のほうがはるかに短い。
三ヨウ化物の固形体を、冷却塔又は水泳用プールのよう
な水系に添加し、継続的に放出する微生物阻止剤を与え
ることができる。
本発明の新規なヨーネン三／＼ロゲン化物は、米国特許
第３．７Ｎ、４７６号明細書及び第３，８９８，３３６
号明細書等の従来技術に記載されているようなものと異
なる。というのは、上記したＢｉ置換基少なくとも１個
のヒドロキシル側基、即ち、ポリマー主鎖（２価の炭化
水素基）に直接結合されている少なくとも１個のヒドロ
キシル置換基又は少なくとも１個のヒドロキシルにより
置換されている少なくとも１個の置換基（側基）自身（
該置換基は２価の炭化水素基に直接結合されている）を
含むからである。この差は水溶性を改善し、水系に用い
るとき利点を与える。
好適な三ヨウ化物は、式： （ここでは、Ａ及びＢは同一であり、ｎは１〜１５であ
る。）のポリ　［（ジメチルイミニオ）−２ヒドロキシ
プロピレントリヨ一ダイド］式： （式中、ｎは２〜３０である。）のポリ　［オキシエチ
レン（ジメチルイミニオ）ヒドロキシプロピレン（ジメ
チルイミニオ）エチレンジ（トリヨーダイド）Ｊ　；及
び 式： （式中、ｎは２〜３０である。）のポリ［２−とドロキ
シエチレン（ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイ
ミニオ）−メチレンジ（トリヨーダイド）ｊである。
本発明か次の実施例により更に明確になるであろうが、
これらの実施例は、本発明の単なる例証である。
実施例　ｌ ポリ［オキシエチレン（ジメチルイミニオ）エチレン（
ジメチルイミニオ）エチレンジ（トリヨーダイド）］（
化合物ｌ）の製造 １リツトルの水に１２．７ｇ　（０，０５モル）のヨウ
素及び２０．０ｇ　（０，１２モル）のヨウ化カリウム
を溶解させた溶液を調製した。激しく撹拌しながら上記
溶液に、２１．６ｇ　（塩化物イオンの０．０５モル当
量）のポリ　［オキシエチレン（ジメチルイミニオ）エ
チレン−（ジメチルイミニオ）エチレンジクロリド（Ｂ
ｕｓａｎＲ７７として市販されている６０％水溶液）を
滴加した。この添加の間に、暗褐色の固形物が溶液から
沈澱し、加えらるこのポリマージクロリドの量の増加に
伴い、固形物の量が増加した。添加が終了した後、反応
混合物を、室温で更に２時間撹拌した。水層のほとんど
をデカントして除き、沈澱物を濾過して採集した。この
暗褐色の固形物を７３，３％（３５，０ｇ）の収率で得
られた。該固形物の元素分析（２回実施）は、ポリ［オ
キシエチレン（ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチル
イミ１６ オ）エチレンジ（トリヨーダイド）］であることを示し
た。表１に結果を示す。
表　　１ 友も　　理論値％　　実測値（］）５％　実測値（２）
％Ｃ１２，６３１３，１４１３，２０ Ｈ２，５３２，６１２，５５ Ｉ　　　　　　　８０．２＋　　　　　　７９．２３　
　　　　　　　７９．１４Ｎ　　　　　　　２．９５　
　　　　　３．ｌＨ３，０１この化合物の溶解性を、１
リツトルの脱イオン水中に１ｇを２時間撹拌することに
より決定した。
上澄溶液を、ブロムフェノールブルー滴定法を使用して
第四級アンモニウム塩について、そして、選択性イオン
電極を使用してヨウ化物について、分析した。溶解して
いたポリマー第四級アンモニウム三ヨウ化物の量が１８
３ｐｐｍであったことが判明した。このことは、次の実
施例で示すように、水中での有効濃度をかなり超えてい
る。この化合物を、Ａｊｌｏｘ　３４０９界面活性剤を
使用して、Ｎ−メチルビａリドン中に５％で製剤化でき
る。
実施例　２ ポリ　［（ジメチルイミニオ）−２−ヒドロキシプロピ
レントリヨーダイド］　（化合物２）の製造ポリ［ジメ
チルイミニオ）−２−ヒドロキシプロピレンクロリド］
　　（ＢｕｓａｎＲ１０５５ポリマーとして市販されて
いる製品）を使用して、実施例１に記載した手順に従っ
た。
生成物の元素分析を表２に示すが、予期した結果を与え
た。
表　　２ 見見　　理論値％ ＣＩ２．４２ Ｈ２，４ｇ １　　　　　　７８．８８ Ｎ　　　　　　　　２．８９ 実施例　３ 細菌に対する化合物ｌ及び化合物２の有効性実施例１及
び２で調製された化合物１及び２の有効性を、エンテロ
バクタ・アエロゲイ、スに対して、ｐＨ８，０で、米国
特許第２，８８１，０７０号明細書に実測値％ １３．００ ２．６７ ７７．５８ ３．０４ 記載されている方法の米国特許第４，０５４，５４２号
明細書の例２２に記載されている変法を使用して決定し
た。各ポリマーの有効性を種々の接触時間で決定した。
表３に結果を示す。
この結果と比べると、実施例１の出発原料（Ｂｕｓａｎ
７７ポリマー）として使用したジクロリド体は、８時間
の接触時間で１０ｐｐｍのＭＩＣを、４時間の接触時間
で２０ｐｐｍのＭＩＣを有した。
表　　３ 阻止濃度（ＭＩＣ） ２　　　　　　　　　　　　　　　　０．３４　　　　
　　　　　　　　　　　　０．３６　　　　　　　　　
　　　　　　　０．３８　　　　　　　　　　　　　　
　　０．３２４　　　　　　　　　　　　　　　　０．
３実施例　４ 化合物ｌ及び２の消毒効果 ９ 本実施例では、実施例１及び２で調製した化合物の消毒
効果を、黄色ブドウ球菌及びブタコレラ菌に対して、「
公的分析法（Ｏｆｆｉｃｉａｌ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ
Ａｎａｌｙｓｉｓ）」（１９８４年）第１４版（ＡＯＡ
Ｃ，ワシントン、ＤＣ，セクション４．００７−４．０
１１）に記載されているｒＡ、０．Ａ、ｃ、　Ｕｓｅ−
Ｄｉｌｕｔｉｏｎ試験」を使用して決定した。表４に結
果を示す。
表　　４ 化合物＋　　　　　　　１　：　１００＋ｌ　　　　　
　Ｉ　：　１０００化合物２　　　　　　１：２５００
　　　　　１＋２５１１！１実施例　５ 化合物ｌ及び２での阻止帯検討 実施例１及び２で調製しＩ；二種類のヨーネン三ヨウ化
物の阻止特性を阻止帯技法を使用してエンテロバクタ・
アユロゲネス及び黄色ブドウ球菌Ｉこ対して分析した。
この分析では、培養寒天にエンテロバクタ・アエロゲ不
スを接種し、滅菌ベトリ０ 皿に注いだ。寒天が固化すると、固形状の試験化合物の
測定用ディスクを、前記接種した寒天上に置いた。培養
後、測定用ディスクを取り囲む澄明な領域（帯）を測定
した。この手順を黄色ブドウ球菌について繰り返した。
試験化合物を加えない接種した寒天板を対照として含め
た。表５に結果を示す。
表　　５ 対照　　　　　　００ 化合物＋　　　　　　７　　　　　　　　５化合物２　
　　完全に阻止　　　　完全１こ阻止実施例　６ 真菌に対する化合物ｌ及び２の有効性 実施例１及び２で調製した化合物の真菌アスペルギルス
・ニガーに対する有効性を無機塩培地中で測定した。培
地は次の成分から構成された：グルコース　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１０．０　　　ｇ硝酸アンモニウム　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．０　　ｇ燐
酸カリウム（Ｋ２ＰＯ４）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１０　　　ｇ塩化カリウム　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２５
　　　ｇ硫酸マグネシウム　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０．２５　　　ｇツイーン　
８０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０．５　　　　ｇＨＣＩ−丁ｒｉｚｍａ緩衝液
　　　　　　　　　　６，０ｇ脱イオン水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＩＱ＋１０
　　ｍ４０ｇ部の培地を２５０ｍ　ｌの三角フラスコに
入れ、金属製の蓋をゆるくしめ、次いで滅菌した。次い
で次の物質を各ボトルに列挙する順に入れる。
１、各フラスコの内容物の総量を５０ｇにするために各
ケースで必要とされる滅菌無機塩溶液。この量は、胞子
の水性懸濁物の接種量も含めて以下に特定する総ての後
続の添加を考慮した後の量である。
２、試験に所望される濃度を与えるために、前記のよう
な個々の量で評価しようとするトキシカント溶液てあり
、この量は百万部当たりの重量部で計算する。トキシカ
ントを含有しない二重の対照を使用する。
３ ３、試験菌の胞子及び／又は菌糸体の水性懸濁物の１ｍ
ｌからなる接種物。
試験真菌の接種懸濁物を添加した後、前記対照中で増殖
するのに適当な期間、３０±１°Ｃで培養する。通例の
観察期間は１４日である。次の評価表を基準に７日目と
１４４日目増殖程度を記録・した。
即ち、評価表は、 ４−非常に増殖 ３−かなり増殖 ２＝増増殖度が低い増殖 ｌ＝非常に増殖程度が低く、増殖したか否か疑わしい程
度の増殖 〇−増殖せず である。
１４日の観察期間で推奨使用濃度で０点（増殖しない）
になる場合、トキンカントは有効な殺真菌剤と認められ
る。化合物ｌ及び２を用いて試験した結果を表６に示す
。比較では、化合物１の塩化物類似体（ＢｕｓａｎＲ７
７ポリマー）は、試験したＩＧＯＯｐｐｍという高濃度
でアスペルギルス・ニガーを１１ 阻止しない。
表 化合物１　　　　　　１　　　　　　　　４４ ５０ 化合物２　　　　　　１　　　　　　　　４４ ５０ 実施例　７ 藻類に対する化合物１及び２の有効性 実施例１及び２で製造した化合物の生長阻止活性をデイ
フコ藻類用ブロス中で評価した。該ブロスの含有量は次
ぎの通りであった。即ち、化合物　　　　　　　　　　
　ｇ／リットル硝酸ナトリウム　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１．０００塩化ア／モニウム　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５０塩化力
ルンウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
０．０５８硫酸マグネシウム　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．５１３燐酸水素二カリウム　　　
　　　　　　　　　　　０．２５０塩化第二鉄　　　　
　　　　　　０．００３４０ｇ部の藻類用培地を２５Ｇ
ｍ　ｌの三角フラスコに入れ、金属製の蓋をゆるくしめ
、次いで滅菌した。次いで次の各物質を７ラスコに列挙
する順に入れる。
１、各フラスコの内容物の総量を５０ｇにするために必
要とされる滅菌藻類用培地。この量は、以下に特定する
総ての後続の添加を考慮した後の量である。
２、百方重量部当たりの重量部で所望される濃度を与え
るために、各試験で評価しようとするトキンカント溶液
又は阻止剤溶液。
３、四日後に対照中で非常に生長するのに足る量のクロ
レラ・ピレノイドサ及びホルミジウム・イヌンダタム。
これは、繁茂生長した１４４日目古い培養物を１ミリリ
ツトル添加することにより遠戚される。クロレラ・ピレ
ノイドサ培養株をＡ、Ｔ。
Ｔ、Ｃ，Ｎｏ、７Ｓ１６から入手し、ホルミジウム・イ
ヌンダタム（ライスコンシンＮｏ、＋０９３）をワシン
トン大学から入手した。
試験用藻類の接種物を添加後、フラスコを２８±２℃で
、２５０フート・キャンドル強度の蛍光照明（８時間照
明、１６時時間隔明）下、対照（トキシカントの含有し
ない培地部）中で適当な生長をする期間にわたって培養
した。次の評価表を基準にして７目間隔で生長の観察を
実施した。
即ち、評°価表は、 ４−非常に生長 ３−かなり生長 ２−生長程度が低い生長 ｌ＝非常に生長程度が低く、生長したか否か疑わしい程
度の生長 〇−生長せず、である。
結果を表７に示す。
表　　７ 化合物１及び２による藻類の阻止 クロレラ・ピレノイドサ　　　　　　　　　　１１０ １０　　　　　　　０ ２５　　　　　　　０ ホルミジウム・イスンダタム　　　　　　　　１１０ １０　　　　　　　　０ ２５　　　　　　　０ ７

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、三ハロゲン化ヨーネンを、微生物の増殖を阻止する
    のに有効な量で、微生物が増殖しやすい水性液体に添加
    することからなる、該水性液体中の微生物の増殖の阻止
    法。 ２、前記三ハロゲン化ヨーネンが三ヨウ化ヨーネンであ
    る請求項１記載の方法。 ３、前記有効量が、前記水性液体の０．１〜１００ｐｐ
    ｍである、請求項２記載の方法。 ４、前記有効量が、前記水性液体の０．３〜２５ｐｐｍ
    である、請求項３記載の方法。 ５、前記微生物が細菌である請求項２記載の方法。 ６、前記細菌が、エンテロバクタ・アエロゲネス（Ｅｎ
    ｔｅｒｏｂａｃｔｅｒａｅｒｏｇｅｎｅｓ）、黄色ブド
    ウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ）
    、ブタコレラ菌（Ｓａｌｍｏ−ｎｅｌｌａｃｈｏｌｅｒ
    ａｅｓｕｉｓ）からなる群から選択される請求項５記載
    の方法。 ７、前記微生物が真菌である請求項２記載の方法。 ８、前記真菌がアスペルギルス・ニガー （Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）である請求項７
    記載の方法。 ９、前記微生物が藻類である請求項２記載の方法。 １０、前記藻類が、クロレラ・ピレノイドサ（Ｃｈｌｏ
    ｒｅｌｌａｐｙｒｅｎｏｉｄｏｓａ）、ホルミジウム・
    イヌンダタム（Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍｉｎｕｎｄａｔｕ
    ｍ）からなる群から選択される請求項９記載の方法。 １１、前記水性液体を水泳用プール、鉱泉、及び風呂か
    らなる群から選択される水浴用容器中に入れる請求項２
    記載の方法。 １２、前記水性液体を水冷却装置に入れる請求項２記載
    の方法。 １３、前記三ヨウ化ヨーネンが、ポリ［オキシエチレン
    （ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エ
    チレンジ（トリヨーダイド）］である請求項２記載の方
    法。 １４、前記三ヨウ化ヨーネンが、ポリ［（ジメチルイミ
    ニオ）−２−ヒドロキシプロピレントリヨーダイド］で
    ある請求項２記載の方法。 １５、前記水性液体が衛生目的のために使用される水で
    ある請求項１記載の方法。 １６、前記水がトイレット便器用の水である請求項１５
    記載の方法。 １７、消毒しようとする表面と、該表面を消毒するのに
    有効な量の三ヨウ化ヨーネンとを接触させる工程からな
    る表面の消毒法。 １８、前記三ハロゲン化ヨーネンが三ヨウ化ヨーネンで
    ある請求項１７記載の方法。 １９、前記三ヨウ化ヨーネンが、ポリ［オキシエチレン
    （ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エ
    チレンジ（トリヨーダイド）］である請求項１８記載の
    方法。 ２０、前記三ヨウ化ヨーネンが、ポリ［（ジメチルイミ
    ニオ）−２−ヒドロキシプロピレントリヨーダイド］で
    ある請求項１８記載の方法。 ２１、消毒しようとする動物の皮膚と、該皮膚を消毒す
    るのに有効な量の三ヨウ化ヨーネンとを接触させること
    からなる動物の皮膚の消毒法。 ２２、動物かヒトである請求項２１記載の方法。 ２３、式； ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２及びＸ＿３は各々ハロゲンであ
    り、総てが同一のハロゲン又は異なるハロゲンであるこ
    とができ、Ｒ＿１及びＲ＿２は総てが同一か又は異なる
    ことができ、１〜２０制の炭素原子を有し且つ０若しく
    は１個のヒドロキシル置換基を有するアルキル基、ベン
    ジル基、及びベンゼン部分上に２〜２０制の炭素原子を
    有する１個のアルキル基を持つベンジル基からなる群か
    ら選択され、Ａは１〜１０個の炭素原子を含有する二価
    の炭化水素基及び１〜１０個の炭素原子とエーテル基と
    して１個の酸素原子とを含有する二価の炭化水素基から
    なる群から選択され、Ｂは１〜１０個の炭素原子を含有
    する二価の炭化水素基（該二価の炭化水素基はヒドロキ
    シル基と少なくとも１個のヒドロキシル基により置換さ
    れている置換基とからなる群から選択される少なくとも
    １個の置換基により置換されている）であり、ｎは２〜
    ３０の整数であり、但し、Ａ及びＢが同一の場合、ｎは
    １〜１５の整数である。］の第四級アンモニウムポリマ
    ー化合物であり、該ポリマーがその一端又は両端で第四
    級アンモニウム基； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２及びＸ＿３は上記の定義の通り
    であり、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は総て同一でも異な
    っていてもよく、１〜２０制の炭素原子を有し且つ０若
    しくは１個のヒドロキシル置換基を有するアルキル基で
    あるか、又はＲ＾３及びＲ＾４が共に窒素原子と結合し
    、５〜７個の環状原子を有する飽和複素環を形成しても
    よい。）でキャップされていてもよい、前記第四級アン
    モニウムポリマー化合物。 ２４、前記二価の炭化水素基Ａが、ヒドロキシル基と少
    なくとも１個のヒドロキシル基により置換されている置
    換基とからなる群から選択される少なくとも１個の置換
    基により置換されている請求項２３記載の第四級アンモ
    ニウムポリマー化合物。 ２５、Ｘ＿１、Ｘ＿２及びＸ＿３が総てヨウ素である請
    求項２３記載の第四級アンモニウムポリマー化合物。 ２６、Ａがアルキレン基であり、Ｂがアルキレン、アリ
    ール、アリールアルキレン及びアルキレンアリールアル
    キレンからなる群から選択される炭化水素基であり、該
    炭化水素基Ｂは、炭化水素基に直接結合されているヒド
    ロキシル基と少なくとも１個のヒドロキシル基により置
    換されている置換基とからなる群から選択され、前記置
    換基が前記炭化水素基に直接結合されている、請求項２
    ５記載の第四級アンモニウムポリマー化合物。 ２７、Ａ及びＢのうち少なくとも１個が、 −Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎＯＨ（式中、ｎは１〜１０である。 ）とヒドロキシアリールとからなる群から選択される少
    なくとも１個の置換基により置換されている請求項２６
    に記載の第四級アンモニウム化合物。 ２８、Ａ及びＢのうち少なくとも１個が、−ＣＨ＿２Ｏ
    Ｈとヒドロキシフェニールとからなる群から選択される
    少なくとも１個の置換基により置換される請求項２７記
    載の第四級アンモニウム化合物。 ２９、ポリ［（ジメチルイミニオ）−２−ヒドロキシプ
    ロピレントリヨーダイド］。 ３０、ポリ［オキシエチレン（ジメチルイミニオ）ヒド
    ロキシプロピレン（ジメチルイミニオ）エチレンジ（ト
    リヨーダイド）］。 ３１、ポリ［２−ヒドロキシエチレン（ジメチルイミニ
    オ）エチレン（ジメチルイミニオ）メチレンジ（トリヨ
    ーダイド）］。
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