JPH0399042A - Ｎ―置換アミノフェノール類の製造方法 - Google Patents
Ｎ―置換アミノフェノール類の製造方法Info
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- JPH0399042A JPH0399042A JP23787089A JP23787089A JPH0399042A JP H0399042 A JPH0399042 A JP H0399042A JP 23787089 A JP23787089 A JP 23787089A JP 23787089 A JP23787089 A JP 23787089A JP H0399042 A JPH0399042 A JP H0399042A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は染料、医薬、農薬またはこれらの中間体として
利用されるＮ−［換アミノフェノール類の製造方法に関
する。
利用されるＮ−［換アミノフェノール類の製造方法に関
する。
従来、Ｎ一置換アミノフェノール類の製造方法としては
、二価フェノール類とアミン類とを一価のフェノール類
の存在下に反応させる方法（特公昭６２−５４１６号公
報）などが提案されている。
、二価フェノール類とアミン類とを一価のフェノール類
の存在下に反応させる方法（特公昭６２−５４１６号公
報）などが提案されている。
特公昭６２ − ５４１６号公報の方法は優れた方法で
はあるが、目的とするＮ一置換アミノフェノール類の選
択率が低い場合があり、一価フェノール類の分離回収に
コストがかかるなどの問題点がある。
はあるが、目的とするＮ一置換アミノフェノール類の選
択率が低い場合があり、一価フェノール類の分離回収に
コストがかかるなどの問題点がある。
本発明の目的は、上記のような問題点を解決するため、
Ｎ一置換アミノフェノール類を高い選択率で収率よく、
しかも低コストで製造する方法を提案することにある。
Ｎ一置換アミノフェノール類を高い選択率で収率よく、
しかも低コストで製造する方法を提案することにある。
本発明は二価フェノール類とアミン類とを反応させてＮ
一置換アミノフェノール類を製造する方法において、生
或すろ水を反応系外へ除去しながら反応させることを特
徴とするＮ一置換アミノフェノール類の製造方法である
。
一置換アミノフェノール類を製造する方法において、生
或すろ水を反応系外へ除去しながら反応させることを特
徴とするＮ一置換アミノフェノール類の製造方法である
。
本発明で用いる２価フェノール類としては、下記一般式
〔■〕で表わされるものを使用することができる。
〔■〕で表わされるものを使用することができる。
（式中、Ｒ１は水素原子または置換基を示す。）前記一
般式（１）のＲ１で示される置換基としては、例えばハ
ロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、アルコキシ基など
をあげることができる。
般式（１）のＲ１で示される置換基としては、例えばハ
ロゲン原子、アルキル基、ニトロ基、アルコキシ基など
をあげることができる。
前記一般式［１）で表わされる二価フェノール類として
具体的には、例えばレゾルシン，ヒドロキノン、カテコ
ール等の置換基を有しない二価フェノール類：２−メチ
ルヒドロキノン、４−メチルレゾルシン、５−メチルレ
ゾルシン、５−エチルレゾルシン、５−イソプロビルレ
ゾルシン、５−ｎ−プチルレゾルシン、５−Ｓｅｅ−プ
チルレゾルシン、５−ｔｅｒｔ−プチルレゾルシン、３
−メチルカテコール、４−メチル力テコール、４−エチ
ル力テコール、４−イソプロビル力テコール、４−ｎ−
ブチノレ力テコール、４−ｓｅｃ−プチルカテコール，
４−ｔｅｒｔ−プチルカテコール等の置換基を有す
る二価フェノール類などをあげることができる。これら
の二価フェノール類の中では、置換基を有しない二価フ
ェノール類を使用することが好ましく、とくにレゾルシ
ンに本発明の方法を適用することが好ましい。
具体的には、例えばレゾルシン，ヒドロキノン、カテコ
ール等の置換基を有しない二価フェノール類：２−メチ
ルヒドロキノン、４−メチルレゾルシン、５−メチルレ
ゾルシン、５−エチルレゾルシン、５−イソプロビルレ
ゾルシン、５−ｎ−プチルレゾルシン、５−Ｓｅｅ−プ
チルレゾルシン、５−ｔｅｒｔ−プチルレゾルシン、３
−メチルカテコール、４−メチル力テコール、４−エチ
ル力テコール、４−イソプロビル力テコール、４−ｎ−
ブチノレ力テコール、４−ｓｅｃ−プチルカテコール，
４−ｔｅｒｔ−プチルカテコール等の置換基を有す
る二価フェノール類などをあげることができる。これら
の二価フェノール類の中では、置換基を有しない二価フ
ェノール類を使用することが好ましく、とくにレゾルシ
ンに本発明の方法を適用することが好ましい。
本発明において用いるアミン類としては下記一般式（１
）で表わされる第一アミンまたは第ニアミンがあげられ
る。
）で表わされる第一アミンまたは第ニアミンがあげられ
る。
Ｈ
（式中、Ｒ２、Ｒ３は水素原子または炭素数１〜１０の
アルキル基を示し、Ｒ２．Ｒ３が共に水素原子であるこ
とはない。） 前記一般式〔■〕で表わされる第一アミンとしてはメチ
ルアミン、エチルアミン、ｎ−プロビルアミン、イソプ
ロビルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−プチルアミ
ン、ｔｅｒｔ−プチルアミン、アミルアミン、ヘキシル
アミン、ヘプチルアミン，オクチルアミン、ノニルアミ
ン、デシルアミン、シクロヘキシルアミンなどを例示す
ることができる。また第ニアミンとしてはジメチルアミ
ン、ジエチルアミン， ジーｎ−プロビルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ジーｎ−プチルアミン、ジーｓｅｃ
−ブチルアミン、ジーｔｅｒｔ−プチルアミン、ジアミ
ルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオ
クチルアミン、ジシクロへキルアミンなどを例示するこ
とができる。
アルキル基を示し、Ｒ２．Ｒ３が共に水素原子であるこ
とはない。） 前記一般式〔■〕で表わされる第一アミンとしてはメチ
ルアミン、エチルアミン、ｎ−プロビルアミン、イソプ
ロビルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓｅｃ−プチルアミ
ン、ｔｅｒｔ−プチルアミン、アミルアミン、ヘキシル
アミン、ヘプチルアミン，オクチルアミン、ノニルアミ
ン、デシルアミン、シクロヘキシルアミンなどを例示す
ることができる。また第ニアミンとしてはジメチルアミ
ン、ジエチルアミン， ジーｎ−プロビルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、ジーｎ−プチルアミン、ジーｓｅｃ
−ブチルアミン、ジーｔｅｒｔ−プチルアミン、ジアミ
ルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオ
クチルアミン、ジシクロへキルアミンなどを例示するこ
とができる。
これらの中ではｎ−プチルアミン、シクロヘキシルアミ
ン、ジメチルアミンが好ましい。
ン、ジメチルアミンが好ましい。
アミン類の使用量は二価フェノール類１モルに対して０
．５〜２モル、好ましくは０．８〜１．５モルの割合で
使用するのが好ましい。
．５〜２モル、好ましくは０．８〜１．５モルの割合で
使用するのが好ましい。
本発明では、二価フェノール類として前記一般式（１）
で表わされるもの，アミン類として前記一般式〔■〕で
表わされるものを使用した場合、下記反応式〔■〕に示
すアミノ化反応により、Ｎ一置換アミノフェノール類が
製造される。
で表わされるもの，アミン類として前記一般式〔■〕で
表わされるものを使用した場合、下記反応式〔■〕に示
すアミノ化反応により、Ｎ一置換アミノフェノール類が
製造される。
（式中、Ｒ１〜Ｒ３は前記と同じものを示す。）上記反
応式〔■〕で示されるように、二価フェノール類とアミ
ン類とを反応させてＮ−置換アミノフェノール類を製造
すると、水が生或するが，本発明ではこの生成する水を
反応系外へ除去しながら反応を行う。生成する水を反応
系外へ除去しながら反応を行うことにより、Ｎ，Ｎ’一
置換フェニレンジアミン類などの副生物の生或を抑制し
、二価フェノール類の転化率を高めるとともに、目的と
するＮ−置換アミノフェノール類の選択率を高めること
ができる。
応式〔■〕で示されるように、二価フェノール類とアミ
ン類とを反応させてＮ−置換アミノフェノール類を製造
すると、水が生或するが，本発明ではこの生成する水を
反応系外へ除去しながら反応を行う。生成する水を反応
系外へ除去しながら反応を行うことにより、Ｎ，Ｎ’一
置換フェニレンジアミン類などの副生物の生或を抑制し
、二価フェノール類の転化率を高めるとともに、目的と
するＮ−置換アミノフェノール類の選択率を高めること
ができる。
反応は液相反応として行い、反応温度が通常１４０〜２
６０℃，好ましくは１６０〜２２０℃、反応圧力が通常
常圧〜２０ｋｇ／ｃｍ”Ｇ、好ましくは常圧〜１０ｋｇ
／ｃｒｎ” Ｇ、反応時間が通常１〜１０時間、好まし
くは１〜５時間の範囲で行うのが好ましい。
６０℃，好ましくは１６０〜２２０℃、反応圧力が通常
常圧〜２０ｋｇ／ｃｍ”Ｇ、好ましくは常圧〜１０ｋｇ
／ｃｒｎ” Ｇ、反応時間が通常１〜１０時間、好まし
くは１〜５時間の範囲で行うのが好ましい。
反応は二価フェノール類とアミン類とを混合して行うこ
ともできるし、二価フェノール類にアミン類をフィード
しながら行うこともできる。
ともできるし、二価フェノール類にアミン類をフィード
しながら行うこともできる。
また反応は無触媒で行うこともできるし，リン酸、リン
酸水素二ナトリウム等のリン酸塩、トリアルキルフオス
フェートなどの触媒を用いて行ってもよい。触媒を用い
る場合、触媒の使用量は二価フェノール類１モルに対し
て通常０．１〜０．０１モルの割合で使用するのが好ま
しい。
酸水素二ナトリウム等のリン酸塩、トリアルキルフオス
フェートなどの触媒を用いて行ってもよい。触媒を用い
る場合、触媒の使用量は二価フェノール類１モルに対し
て通常０．１〜０．０１モルの割合で使用するのが好ま
しい。
さらに反応は無溶媒で行うこともできるし、溶媒を用い
て行うこともできる。溶媒としては、例えばフェノール
等の一価フェノール類などをあげることができる。アミ
ン類として第ニアミンを用いた場合は、一価フェノール
類を溶媒として用いる方がより好ましい結果が得られる
。
て行うこともできる。溶媒としては、例えばフェノール
等の一価フェノール類などをあげることができる。アミ
ン類として第ニアミンを用いた場合は、一価フェノール
類を溶媒として用いる方がより好ましい結果が得られる
。
反応を行うための反応器は特に限定されず、槽型、管型
、塔型など任意の反応器が選択でき、反応様式も回分法
、半回分法、連続法など任意の様式が選択できる。
、塔型など任意の反応器が選択でき、反応様式も回分法
、半回分法、連続法など任意の様式が選択できる。
生或した水を反応系外へ除去するには、反応中に蒸発し
た水蒸気を含む蒸気を反応系外に除去するなどの方法に
より簡単に行うことができる。この時蒸気中には水とと
もにアミン類等が含まれている場合があるが、このよう
なアミン類等は反応系内に戻すのが好ましい。特にアミ
ン類として水と共沸するシクロヘキシルアミンなどを用
いた場合は、水とともに除去されたアミン類を反応系内
に戻すことの効果は大きく、収率を高くすることができ
る。留出物から水を分離するには、トルエンなどの有機
溶媒を用いてアミン類を有機溶媒層に溶解させるなどの
方法により行うことができる。
た水蒸気を含む蒸気を反応系外に除去するなどの方法に
より簡単に行うことができる。この時蒸気中には水とと
もにアミン類等が含まれている場合があるが、このよう
なアミン類等は反応系内に戻すのが好ましい。特にアミ
ン類として水と共沸するシクロヘキシルアミンなどを用
いた場合は、水とともに除去されたアミン類を反応系内
に戻すことの効果は大きく、収率を高くすることができ
る。留出物から水を分離するには、トルエンなどの有機
溶媒を用いてアミン類を有機溶媒層に溶解させるなどの
方法により行うことができる。
以上のような方法により、反応液中の濃度が１０〜８０
重量％の濃度でＮ一置換アミノフェノール類が製造でき
る。
重量％の濃度でＮ一置換アミノフェノール類が製造でき
る。
反応終了後は反応混合物を蒸留、晶折などの常法に従っ
て処理することにより、目的とするＮ一置換アミノフェ
ノール類が得られる。
て処理することにより、目的とするＮ一置換アミノフェ
ノール類が得られる。
このようにして得られたＮ一置換アミノフェノール類は
感熱、感圧紙用染料、キサンテン系染料、蛍光染料、医
薬、農薬およびこれらの中間体として利用できる。
感熱、感圧紙用染料、キサンテン系染料、蛍光染料、医
薬、農薬およびこれらの中間体として利用できる。
本発明によれば、二価フェノール類とアミン類とを反応
させてＮ−置換アミノフェノール類を製造する方法にお
いて、生成する水を反応系外へ除去しながら反応させる
ようにしたので、Ｎ一置換アミノフェノール類を高い選
択率で収率よく、しかも低コストで製造できる。
させてＮ−置換アミノフェノール類を製造する方法にお
いて、生成する水を反応系外へ除去しながら反応させる
ようにしたので、Ｎ一置換アミノフェノール類を高い選
択率で収率よく、しかも低コストで製造できる。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例１
トルエンを張り込んだ水抜き装置、温度計および撹拌翼
を備え付けた３００ｍＱの三ツ口フラスコにレゾルシン
（以下、ＲＳと略記する）１１０．１ｇ（１．０モル）
、シクロヘキシルアミン１０３．３ｇ （１．０４モル
）および８５％リン酸５．５ｇを仕込み、２００℃の油
浴に浸して還流下に５時間反応させた。反応中、生或水
１２．１ｇを水抜き装置により反応系外へ分離除去した
。
を備え付けた３００ｍＱの三ツ口フラスコにレゾルシン
（以下、ＲＳと略記する）１１０．１ｇ（１．０モル）
、シクロヘキシルアミン１０３．３ｇ （１．０４モル
）および８５％リン酸５．５ｇを仕込み、２００℃の油
浴に浸して還流下に５時間反応させた。反応中、生或水
１２．１ｇを水抜き装置により反応系外へ分離除去した
。
反応終了後反応液をガスクロマトグラフィーで分析した
結果、Ｎ−シクロヘキシル１−アミノフェノール生成量
は１２９．１ｇ（ＲＳ基準の収率６７．５モル％），未
反応ＲＳ量は２８．９ｇ（ＲＳの転化率７３．７モル％
）、選択率は９１．６モル％であった。
結果、Ｎ−シクロヘキシル１−アミノフェノール生成量
は１２９．１ｇ（ＲＳ基準の収率６７．５モル％），未
反応ＲＳ量は２８．９ｇ（ＲＳの転化率７３．７モル％
）、選択率は９１．６モル％であった。
実施例２
実施例１において、シクロヘキシルアミンの代りにプチ
ルアミン７６．０ｇ（１．０４モル）を用いた以外は実
施例１と同様に反応を行ったところ、ＲＳの転化率は７
２．１モル％、Ｎ−ブチルーｍ−アミノフェノールの収
率（ＲＳ基準）は６４．９モル％、選択率は９０．０モ
ル％であった。
ルアミン７６．０ｇ（１．０４モル）を用いた以外は実
施例１と同様に反応を行ったところ、ＲＳの転化率は７
２．１モル％、Ｎ−ブチルーｍ−アミノフェノールの収
率（ＲＳ基準）は６４．９モル％、選択率は９０．０モ
ル％であった。
実施例３
実施例１において、シクロヘキシルアミンの代りにジメ
チルアミン４６．８ｇ（１．０４モル）を用い、溶媒と
してフェノール４４０ｇを加えた以外は実施例上と同様
に反応を行ったところ． ＲＳの転化率は６８．３モル
％、Ｎ， Ｎ−ジメチル−ｍ−アミノフェノールの収率
（ＲＳ基準）は６１．２モル％、選択率は８９．６モル
％であった。
チルアミン４６．８ｇ（１．０４モル）を用い、溶媒と
してフェノール４４０ｇを加えた以外は実施例上と同様
に反応を行ったところ． ＲＳの転化率は６８．３モル
％、Ｎ， Ｎ−ジメチル−ｍ−アミノフェノールの収率
（ＲＳ基準）は６１．２モル％、選択率は８９．６モル
％であった。
実施例４
水抜き装置、温度計、滴下ロートおよび撹拌翼を備え付
けた３００ｎ＋Ｑの四ツロフラスコに、ＲＳ１１０．１
ｇ（１．０モル）およびシクロヘキシルアミン６２．５
ｇ（０．６３モル）を仕込み、２００℃の油浴に浸して
還流下に１時間反応させた。その後、滴下ロートよりシ
ク口ヘキシルアミン４０．８ｇ（０．４１モル）を１時
間かけて滴下し、さらに３時間反応させた。反応中，生
或水１１．７ｇを水抜き装置により反応系外へ分離除去
した。
けた３００ｎ＋Ｑの四ツロフラスコに、ＲＳ１１０．１
ｇ（１．０モル）およびシクロヘキシルアミン６２．５
ｇ（０．６３モル）を仕込み、２００℃の油浴に浸して
還流下に１時間反応させた。その後、滴下ロートよりシ
ク口ヘキシルアミン４０．８ｇ（０．４１モル）を１時
間かけて滴下し、さらに３時間反応させた。反応中，生
或水１１．７ｇを水抜き装置により反応系外へ分離除去
した。
反応終了後反応液をガスクロマトグラフィーで分析した
結果、Ｎ−シクロへキシルーｍ−アミノフェノール生戊
量は１１５．３ｇ（ＲＳ基準の収率６０．３モル％）、
未反応ＲＳ量は３１．８ｇ（ＲＳの転化率７１．１モル
％）、選択率は８４．８モル％であった。
結果、Ｎ−シクロへキシルーｍ−アミノフェノール生戊
量は１１５．３ｇ（ＲＳ基準の収率６０．３モル％）、
未反応ＲＳ量は３１．８ｇ（ＲＳの転化率７１．１モル
％）、選択率は８４．８モル％であった。
比較例｛
実施例１において、生成水を分離除去せずに実施例１と
同様に反応を行ったところ、ＲＳの転化率は７３．１モ
ル％、Ｎ−シクロへキシルーｍ−アミノフェノールの収
率（ＲＳ基準）は６２．８モル％、選択率は８５．９モ
ル％であった。
同様に反応を行ったところ、ＲＳの転化率は７３．１モ
ル％、Ｎ−シクロへキシルーｍ−アミノフェノールの収
率（ＲＳ基準）は６２．８モル％、選択率は８５．９モ
ル％であった。
比較例２
実施例２において、生或水を分離除去せずに実施例２と
同様に反応を行ったところ、ＲＳの転化率は７０．８モ
ル％、Ｎ−ブチルーｍ−アミノフェノールの収率（ＲＳ
基ｌ）は５９．９モル％、選択率は８４．６モル％であ
った。
同様に反応を行ったところ、ＲＳの転化率は７０．８モ
ル％、Ｎ−ブチルーｍ−アミノフェノールの収率（ＲＳ
基ｌ）は５９．９モル％、選択率は８４．６モル％であ
った。
比較例３
実施例３において生成水を分離除去せずに実施例３と同
様に反応を行ったところ、ＲＳの転化率は６４．２モル
％，Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−アミノブエノールの収率（
ＲＳ基準）は５ｌ．４モル％、選択率は８０．１モル％
であった。
様に反応を行ったところ、ＲＳの転化率は６４．２モル
％，Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｍ−アミノブエノールの収率（
ＲＳ基準）は５ｌ．４モル％、選択率は８０．１モル％
であった。
Claims (2)
- （１）二価フェノール類とアミン類とを反応させてＮ−
置換アミノフェノール類を製造する方法において、生成
する水を反応系外へ除去しながら反応させることを特徴
とするＮ−置換アミノフェノール類の製造方法。 - （２）二価フェノール類がレゾルシンである請求項（１
）記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23787089A JP2705239B2 (ja) | 1989-09-13 | 1989-09-13 | Ｎ―置換アミノフェノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23787089A JP2705239B2 (ja) | 1989-09-13 | 1989-09-13 | Ｎ―置換アミノフェノール類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0399042A true JPH0399042A (ja) | 1991-04-24 |
| JP2705239B2 JP2705239B2 (ja) | 1998-01-28 |
Family
ID=17021638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23787089A Expired - Fee Related JP2705239B2 (ja) | 1989-09-13 | 1989-09-13 | Ｎ―置換アミノフェノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2705239B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03240758A (ja) * | 1990-02-19 | 1991-10-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３―ｎ―シクロヘキシルアミノフェノールの単離法 |
| US5442121A (en) * | 1993-03-19 | 1995-08-15 | Mitsui Petrochemical Industries Ltd. | Process for producing N,N-disubstituted aminophenol |
-
1989
- 1989-09-13 JP JP23787089A patent/JP2705239B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03240758A (ja) * | 1990-02-19 | 1991-10-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ３―ｎ―シクロヘキシルアミノフェノールの単離法 |
| US5442121A (en) * | 1993-03-19 | 1995-08-15 | Mitsui Petrochemical Industries Ltd. | Process for producing N,N-disubstituted aminophenol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2705239B2 (ja) | 1998-01-28 |
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