JPH0410844B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

技術分野 本発明は光学レンズの製造法およびそれによつ
て得られたレンズまたは光学ガラスに関する。 本発明は特に、有機化合物から、そして特にア
リル−（モノ、ジもしくはトリ）エチレングリコ
ールカーボネートから製造されたレンズまたは光
学ガラスに関する。 本発明はさらに詳しくは前記アリル−（モノ、
ジもしくはトリ）エチレングリコールカーボネー
トからつくられ、そしてオーバーモールデイング
に適したレンズまたはガラスに関する。 背景技術および問題点 オーバーモールデイングは光学レンズまたはガ
ラスの製造のための公知技術である。この方法は
実質上２工程よりなる。第１工程において、レン
ズ自体の本体が適当な形状への機械加工によつて
つくられる。第２工程において、同じ材料の薄い
膜がレンズ本体上に形成され、そして型内に保持
されたまま重合される。 この方法は、有機レンズがその製造プロセスの
重合時収縮することから発生する問題の解決法を
提供する。何となれば製造しようとする物品の性
質上、必然的に完全になめらかな表面を持たなけ
ればならない製品の形状および寸法に非常に高い
精度が要求されるからである。成型によつて直接
なめらかな表面を得ることはもつと容易である。
本発明におけるようにこの技術を薄い膜に適用す
れば、収縮は大きな問題にはならないであろう。
しかしながらレンズ本体の全体の厚みは最終形状
へ直接成型を許容し得ないほど高い程度の収縮へ
発展する。 オーバーモールデイングの公知方法において
は、必須の機械加工は最終表面の形成前に基礎本
体について実施される。 そのため米国特許第2339433号は、メチルメタ
クリレートよりなるプラスチツク材料上に光学的
表面を形成する方法を記載する。この方法におい
ては、メチルメタクリレートの荒地プレフオーム
が所望のカーブを有する型内で重合することによ
つてつくられる。次に型と荒地との間に、荒地の
モノマーまたは荒地のモノマーとポリマーとの混
合物のシロツプが注入される。 フランス特許第926993号は、熱可塑性合成樹脂
の荒地をつくり、次に荒地とその型との間に荒地
の表面を溶解および／または膨張し得るシロツプ
の１滴を注入する方法による光学要素の製造を記
載する。 加えられるシロツプは分子中に１個または２個
以上の基

【式】を含む液状重合性有機化合 物まを含有する。重合が次に実施される。 荒地はポリメチルメタクリレートまたはポリス
チレンでつくることができる。シロツプはポリメ
チルメタクリレート、アリルもしくはメチルメタ
クリレートまたはジアリルフマレートを含むこと
ができる。 フランス特許第1219344号には最初大体の金型
中で荒成型し、かくして得られた荒地のモノマー
を少なくとも部分的に重合することを含む光学要
素の成型方法が記載されている。次にそれらを所
定の形状へ研磨する。このように研磨された表面
へモノマーの補完的フイルムが添加され、該補完
量は所定の光学的性状に適した、換言すれば精密
に所定の曲面を形成し、そして完全な光学表面を
有する型内で成型され、重合される。 最後に、フランス特許第1274551号は耐引かき
表面を有するプラスチツク材料の製造方法と、該
方法によつて得られるレンズを開示する。 この方法は、一方で破壊し得ないモノマーと、
他方で耐引かき性モノマーを含む組成よりなる複
合モノマー樹脂で基本コアを製造することよりな
る。該基本コアは、次にその表面を侵し、耐引か
き性モノマーの包囲接着膜を一層浸透し易くする
適当な溶剤によつて処理される。複合モノマーの
物体のコアの該溶剤による表面処理の後、耐引か
きモノマーが浸漬、スプレー塗布その他によつて
前記コア上に塗布される。 この耐摩耗性フイルムで被覆された物体はオー
ブンへ移され、物体全体の完全重合が次に実施さ
れる。 これらの方法は一つとして完全に満足でないこ
とが判明した。特に、有機ガラスまたはレンズ、
さらに詳しくは摩耗に対し十分な抵抗性を提供す
アリル−（モノ、ジもしくはトリ）エチレングリ
コールカーボネート製のそれらを製造するため
の、信頼し得るそして経済的な手段まを見出すこ
とは今日まで不可能であつた。 本発明の目的はこれらの諸問題の解決法を提供
することを目的とする。 解決方法（その１） 本発明は、アリル−（モノ、ジもしくはトリ）
エチレングリコールカーボネートの重合体または
共重合体の製造を含む、有機材料のレンズの製造
方法に関する。本発明の特徴は、少なくとも部分
的に重合した前記基体上に、アリル−（モノ、ジ
もしくはトリ）エチレングリコールカーボネート
とそれら以外の耐摩耗性アリルモノマーとの共重
合よりなる薄い膜まをオーバーモールデイングに
よつて形成することにある。 ここに、アリル−（モノ、ジもしくはトリ）エ
チレングリコールカーボネートとは、アリルエチ
レングリコールカーボネート、アリルジエンチレ
ングリコールカーボネート、またはアルリトリエ
チレングリコールカーボネートであることを理解
すべきである。 詳細の説明 本発明の好ましい具体例においては、耐引かき
性モノマーはアリルメタクリレート、トリアリル
シアヌレート、トリアリルイソシアヌレートまた
はエチレングリコールアリルカーボネートメタク
リレートである。 ここに、耐引かき性モノマーとは、重合または
共重合後良好な耐摩耗性を与えるモノマーを指す
ことを理解すべきである。 薄い膜の重合相は、例えばイソプロピルペルカ
ーボネートを触媒として使用することができる。
しかしながら、光化学反応によつて重合を実施す
る場合は、 のタイプのバイエル社からIrgacureなる商品名で
販売されている光開始剤、または のベンゾフエノンタイプの光開始剤を使用するこ
とができる。 前記薄い膜をそれから形成する共重合体は種々
の割合でアリル−（モノ、ジもしくはトリ）エチ
レングリコールカーボネートと、アリルモノマー
を含有し得る。これら割合の選択は、得ようとす
る結果、そして特にレンズ上にオーバーモールデ
イングによつて形成される表面層の硬度および摩
耗抵抗に応じて決定し得る。 しかしながらこれらの割合は好ましくは、 耐引かき性アリルモノマーを約10ないし90％、
好ましくは25ないし75％、特に40ないし60％、 アリル−（モノ、ジもしくはトリ）エチレング
リコールカーボネートを約90ないし10％、好まし
くは75ないし25％、特に60ないし40％の範囲であ
る。 上記および明細書の他の個所のこれら割合はす
べて重量による。 前記共重合体の重合を容易にしようとする触媒
は、前記共重合体の約２ないし４％を使用し得
る。 レンズ上に形成された薄い膜へ特別の性質を付
与しようとする成分をアリル−（モノ、ジもしく
はトリ）エチレングリコールカーボネートとアリ
モノマーとの共重合体へ加えることができる。 例としては、着色ガラスまたはフイルターガラ
スの製造のための着色剤である。他の例はフオト
クロミツク化合物である。 他の添加剤も、アリル−（モノ、ジもしくはト
リ）エチレングリコールカーボネートおよびアリ
モノマーと共存して得る限り、共重合体へ添加す
ることができる。 解決方法（その２） 本発明は、アリル−（モノ、ジもしくはトリ）
エチレングリコールカーボネートの重合体または
共重合体の基体よりなる光学レンズに関する。本
発明の光学レンズの特徴は、該レンズが少なくと
もその片面にアリル−（モノ、ジもしくはトリ）
エチレングリコールカーボネートと、耐引かき性
アリモノマーとの共重合体よりなる薄い膜まを備
えていることにある。 詳細な説明 本発明の好ましい具体例においては、前記アリ
モノマーはアリルメタクリレート、トリアリルシ
アヌレート、トリアリルイソシアヌレート、また
はエチレングリコールアリルカーボネートメタク
リレートである。 薄い膜は光化学化合物および／または着色剤を
含むことができる。 本発明の他の特徴によれば、レンズ上に適用さ
れる薄い膜は均一の厚みである。 容易に理解し得るように、薄い膜はレンズのど
の面にも形成することができる。 本発明は、基体がPPG社からCR39なる商品名
で販売されているアリルグリコールカーボネート
の重合体から作られたレンズに特に適している。 しかしながら、本発明は、基体がCR39、すな
わちアリルジグリコールカーボネートである共重
合体、そしてより一般的にはアリル−（モノ、ジ
もしくはトリ）エチレングリコールカーボネート
共重合体でつくられたレンズにも適用し得ること
は容易に明らかであろう。 本明細書において、「レンズ」または「光学ガ
ラス」なる語は同意義に使用され、そして後者に
関しては広義に使用される。事実ここでいうレン
ズは有機物質でつくられるから、狭義のガラスで
はない。 これらレンズまたはガラスは、人間が着用する
光学装置、特に眼鏡およびサングラスの製造に殆
ど使用される。 しかしながら、本発明は広く光学機器の分野で
等しく使用し得ることを理解すべきである。 レンズの上に沈着した薄い膜の厚みは、達成し
ようとする目的に応じて決定される。しかしなが
ら、すぐれた耐引かき性を有するレンズの製造に
おける多くの場合、例えば10〜50／100mmのオー
ダーが考えられる、一般に、15〜20／100mmの厚
みが満足である。 次に本発明の実施例を以下の本発明方法の特定
の実施方法に関する説明中に与える 実施例 １ CR39、すなわちアリルグリコールカーボネー
トとも呼ばれるアリルジエチレングリコールカー
ボネートのコアまたは基体を製造した。 重合は調節した温水浴中で実施した。この工程
は当業者には周知であり、そしてフランス特許第
1204627号に詳しく説明されているので詳しく記
載しない。 しかしながら重合反応は完結まで実施せず、重
合程度約40％に相当する、収縮が５ないし７％の
オーダーとなつた時すばやく停止した。 型の凹部分を除去し、そして微量の水およびば
りを公知方法に従つて除去した。次に基本の凸面
に、アリルメタクリレート50％、アリルジグリコ
ールカーボネート46％、イソプロピルペルカーボ
ネート４％よりなる混合物１滴を加えた。 16／100mmの厚さを有するシートを間挿した後、
型の凹面をレンズ上の所定位置へ戻した。次に重
合を前と同じ条件で実施した。 型を除去し、冷却した後、レンズの凸面を “Scratch resistance of optical polymers”
ｓ題するPolymer Testing2（1981），pp.199−210
中のMichel Coulon およびWilliam Lenneによ
る論文に記載された方法に従い、ダイヤモンド引
かき抵抗テストにかけた。耐引かき値は1900であ
つた。 実施例 ２ 耐引かき性の薄い膜コーテイングを備えたレン
ズを実施例１のように製造した。しかしながら、
この場合薄い膜の形成のために使用した共重合体
は、 アリルメタクリレート 40％ アリルジグリコールカーボネート 56％ イソプロピルペルカーボネート ４％ の組成を持つていた。 前と同様に引かき抵抗を測定し、そして1500の
値を示した。 実施例 ３ 前と同じ実験条件のともで、以下の組成を有す
る薄い膜で被覆したレンズを製造した。 トリアリルシアヌレート 40％ アリルジグリコールカーボネート 56％ イソプロピルペルカーボネート ４％ このレンズの引かき抵抗値は1500であつた。 実施例 ４ 前の実施例同様にレンズを製造した。しかしな
がら耐引かきコーテイングは以下の組成を持つて
いた。 トリアリルシアヌレート 70％ アリルグリコールカーボネート 26％ イソプロピルカーボネート ４％ 被覆の厚みは20／100mmであつた。ダイヤモンド
による引かき抵抗値は2100であつた。さらに薄い
膜は9H鉛筆で傷付かなかつた。 これらの結果は、慣用のCR39ガラス（アリル
ジグリコールカーボネート）および耐引かき性ワ
ニスで被覆したそれらと比較された。引かき抵抗
値は次のとおりであつた。 CR39ガラス 1000 ワニス被覆CR39ガラス 1500 さらにCR39ガラスは硬度6Hまたは7Hの鉛筆
で傷付いた。ワニスで被覆した同じガラスは8H
鉛筆で傷付いた。 実施例 ５ この実施例で製造したレンズは、実施例３で述
べた組成を有する薄い膜のコーテイングを施され
た。しかしながら、この場合基体またはコアは以
下の組成を有する共重合体でつくられた。 アリルジグリコールカーボネート 85％ トリアリルシアヌレート 15％ 凸面の引かき抵抗値は実施例３で述べた値と同
じ、すなわち1500であつた。 しかしながら凹面の引かき抵抗値は1150であ
り、これは引かき抵抗値が1000に過ぎないCR39
ガラスを上廻る改良を表す。 実施例 ６ この実施例において製造されたレンズの表面コ
ーテイングは実施例２で述べた組成を持つていた
が、しかしレンズコアは以下の共重合体から製造
された。 アリルジグリコールカーボネート 95％ メチルメタクリレート ５％ このレンズの凹面は引かき抵抗値1150を有し、
一方凸面は1500の値を持つていた。 観察された極めて驚くべき結果は、本発明に従
つ薄い膜のコーテイングを施されたレンズは落下
球試験で測定した引かき抵抗の向上を示したこと
である。 多くの場合、引かき抵抗または引かき硬度の上
昇は落下球試験で測定した抵抗しの低下を伴うの
で、この性質の重要性は強調されるべきである。 アリルモノマーとアリル−（モノ、ジもしくは
トリ）エチレングリコールカーボネートとの混合
物中に以下の添加剤を加えることにより、本発明
によるレンズがつくられる。 赤外線吸収剤 曇り止め剤 前記実施例において、アリルグリコールカーボ
ネートの重合程度は40％のオーダーであると述べ
た。他の重合程度も適当であることが理解し得る
であろう。 当業者はケース毎に必要な重合程度を決定で
き、そして以下の要件を考慮するであろう。 CR39のレンズが薄い膜を形成するモノマーに
対し十分に高い抵抗を持ち、そして該モノマーを
受入れることができることを確実にするように、
重合は十分でなければならない。 薄い膜がレンズへ効果的に接着できることを確
実にするために、重合は完結してはならない。 一般に、重合程度は許容し得る収縮程度によつ
て決定することができ、通常約５ないし８％、好
ましくは６ないし７％の収縮程度の範囲にある。 重合技術（すなわちオーブン中の加熱温度、処
理時間）は公知であり、詳細には説明しない。 本発明は前記の特定具体例のみに限定されるも
のではなく、当業者は本発明の範囲または精神を
逸脱することなく他の変更まを加えることが可能
である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも部分的に重合したアリル−（モノ、
   ジもしくはトリ）エチレングリコールカーボネー
   トの重合体または共重合体よりなる基体上に、ア
   リル−（モノ、ジもしくはトリ）エチレングリコ
   ールカーボネートとそれら以外の耐摩耗性アリル
   モノマーとの共重合体よりなる薄い膜をオーバー
   モールデイングによつて形成することを特徴とす
   る有機材料レンズの製造方法。 ２ 前記アリルモノマーは、アリルメタクリレー
   ト、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシ
   アヌレートまたはエチレングリコールアリルカー
   ボネートメタクリレートである第１項の方法。 ３ 前記薄い膜を形成する共重合体は、前記耐摩
   耗性アリルモノマーを重量で約10ないし90％、好
   ましくは25ないし75％、特に40ないし60％と、 アリル−（モノ、ジもしくはトリ）エチレング
   リコールカーボネートを重量で90ないし10％、好
   ましくは75ないし25％、特に60ないし40％ を含有している第２項の方法。 ４ 前記基体の部分的重合は、約５ないし８％、
   好ましくは６ないし７％の収縮度まで実施される
   第３項の方法。 ５ 前記薄い膜の重合は触媒によつて実施される
   第４項の方法。 ６ 前記触媒はイソプロピルペルカーボネートで
   ある第５項の方法。 ７ 前記触媒は【式】タイプ、 またはベンゾフエノンタイプの光開始剤である
   第５項の方法。 ８ 前記薄い膜は触媒としてイソプロピルペルカ
   ーボネートを約２ないし４重量％含有する第６項
   の方法。 ９ フオトクロミツク化合物が前記薄い膜へ添加
   される第８項の方法。 １０ 着色剤が前記薄い膜へ添加される第９項の
   方法。 １１ アリル−（モノ、ジもしくはトリ）エチレ
   ングリコールカーボネートの重合体または共重合
   体よりなる基体よりなり、少なくともその片面に
   アリル−（モノ、ジもしくはトリ）エチレングリ
   コールカーボネートとそれら以外のアリルモノマ
   ーとの共重合体の薄い膜を備えていることを特徴
   とする光学レンズ。 １２ 前記アリルモノマーはアリルメタクリレー
   ト、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシ
   アヌレートまたはエチレングリコールアリルカー
   ボネートメタクリレートである第１１項のレン
   ズ。 １３ 前記薄い膜の厚みは10〜50〜／100mmの範
   囲である第１２項のレンズ。 １４ 前記薄い膜を形成する共重合体は、 前記アリルモノマーを重量で約10ないし90％、
   好ましくは25ないし75％、特に40ないし60％と、 アリル−（モノ、ジもしくはトリ）エチレング
   リコールカーボネートを約90ないし10％、好まし
   くは75ないし25％、特に60ないし40％ を含有している第１３項のレンズ。 １５ 前記薄い膜はさらに光化学化合物を含有し
   ている第１４項のレンズ。 １６ 前記薄い膜はさらに着色剤まを含有してい
   る第１５項のレンズ。 １７ 前記薄い膜は均一な厚みを有する第１６項
   のレンズ。