JPH04108886A

JPH04108886A - 調光材料およびそれを含む調光素子

Info

Publication number: JPH04108886A
Application number: JP2218473A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Ozawa; 鉄男尾澤
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp; Toyota Motor Corp; Toyota Central R&D Labs Inc; Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp; Toyota Motor Corp; Toyota Central R&D Labs Inc
Priority date: 1990-08-20
Filing date: 1990-08-20
Publication date: 1992-04-09
Anticipated expiration: 2014-06-02
Also published as: JP2900562B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は調光材料およびそれを含む調光素子に関する。

（従来の技術と発明が解決しようとする課題）電界に感
応する粒子を含む懸濁液は、電界により懸濁粒子が凝集
あるいは整列し、この状態では懸濁液を光が透過するの
で透明に見え、電界を除去すると、粒子はランダム状態
となり、透光性が低くなる。

この様な性質を利用して調光素子が提案されており、従
来、この電界に感応する粒子としてはアルカロイドの適
状化物、ヘラパタイト等を利用した例が知られている（
特開昭５３−１４４８９５号、特開昭４６−４４６４号
等）。

調光素子には、 ■　耐光性 ■　耐熱性 ■　耐水性等の耐久性、電圧感受性、応答速度等が要求されるが、
前記提案は、これらの要求を満足し得る特性を有するも
のとは言えなかった。

（課題を解決する為の手段）本発明は上述の課題を解決するものである、すなわち、
本発明は、懸濁媒体および該媒体中に電界に感応する粒
子を含む懸濁液を主体とする、電界により該懸濁液の光
の透過率を変化させることのできる調光材料において、懸濁液中に含まれる電界に感応する粒子が下記一般式〔
Ｉ〕で示されるキノン系化合物を主成分とすることを特
徴とする調光材料を要旨とする。

（式中、環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立して、置換され
ていてもよい炭化水素環又は置換されていてもよい複素
環を表わし、環Ａ又は環Ｂの少なくとも一方に、１個以
上の水酸基、置換されていてもよいアミノ基又は置換さ
れていてもよいメルカプト基から選ばれる基を有する。

）加えて本発明は、少なくとも一方が透明な、内面に電極
を有する一対の基板の間に、該調光材料を挟持して構成
されることを特徴とする調光素子を要旨とするものであ
る。

以下に本発明の詳細な説明する。

一般式〔■〕における環Ａおよび環Ｂにおける置換基を
有していてもよい炭化水素環としては、ベンゼン環また
はナフタレン環が挙げられ、置換基を有していてもよい
複素環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環
、ピリジン環等が挙げられる。

これらの環Ａ、環Ｂの置換基としては、水酸基；炭素数
１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１
〜１８のアルキル基；アミノ基；−ＮＷＡ’　　（Ａ’
　は炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよ
い炭素数１〜１８のアルキル基、シクロアルキル基（例
えば炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよい
シクロヘキシル基、シクロペンチル基）、アリール基（
例えば、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のア
ルコキシ基もしくはクロル原子、ブロム原子等のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフェニル基、ビフェニル
基又はナフチル基）、アラルキル基（炭素数１〜８のア
ルキル基もしくはアルコキシ基で置換されていてもよい
ベンジル基又はフェネチル基））；−ＮＨＣＯＡ２　（
Ａ”は例えば炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されて
いてもよい炭素数１〜１８のアルキル基、炭素数１〜８
のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基
、炭素数１〜８のアルキル基もしくはアルコキシ基で置
換されていてもよいフェニル基又はビフェニル基）；メ
ルカプト基、−０Ａ３．−３Ａ３（Ａ　３は炭素数１〜
１８のアルキル基、シクロアルキル基（例えば炭素数１
〜８のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシ
ル基、シクロペンチル基）、アリール基（例えば、炭素
数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基も
しくはクロル原子、ブロム原子等のハロゲン原子で置換
されていてもよいフェニル基、ビフェニル基又はナフチ
ル基）、複素環（例えば炭素数１〜８のアルキル基で置
換されていてもよいピリジン環またはピリミジン環）〕
；クロル原子、ブロム原子等のハロゲン原子；アラルキ
ル基（炭素数１〜８のアルキル基もしくはアルコキシ基
で置換されていてもよいベンジル基又はフェネチル基）
；Ｃ０ＸＡ”　　（Ａ”は炭素数１〜８のアルコキシ基
で置換されていてもよい炭素数１〜１８のアルキル基、
シクロアルキル基（例えば、炭素数１〜８のアルキル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基、デカヒドロ
−２−ナフチル基、シクロペンチル基）、アリール基（
例えば、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のア
ルコキシ基もしくはクロル原子、ブロム原子等のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフェニル基、ビフェニル
基又はナフチル基）等が挙げられ、Ｘとしては酸素原子
、−ＮＨ−、イオウ原子が挙げられる。〕　；原子、イ
オウ原子または＝Ｎ−Ａ’　　（Ａ’は水素原子、炭素
数１〜８のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数
１〜１８のアルキル基を示す、）が挙げられ、Ｚは酸素
原子または　＞Ｎ−ＡＳ（ＡＳは水素原子、炭素数１〜
８のアルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基、
テトラヒドロフルフリル基、シクロアルキル基（例えば
、炭素数１〜８のアルキル基で置換されていてもよいシ
クロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシルシ
クロヘキシル基、デカヒドロ−２−ナフチル基）、アリ
ール基（炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のア
ルコキシ基もしくはクロル原子、ブロム原子等のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフェニル基、ビフェニル
基又はナフチル基）等が挙げられる。〕等が挙げられる
。

このようなキノン系化合物の中でも好ましいものとして
は下記の一般式〔■〕で示される構造のキノン系化合物（式中、環Ａ又は環Ｂはそれぞれ独立して置換基を有し
ていてもよく、少なくとも一方に、１個以上の水酸基、
置換されていてもよいアミノ基又は置換されていてもよ
いメルカプト基を有する。）が挙げられる。

一般式（Ｉ）または（Ｉ［）のキノン系化合物の具体例
としては以下の第１表−１および第１表２のものを挙げ
ることが出来る。

本発明において用いられる前記（Ｉ）式で表わされるキ
ノン系化合物は、染料中間体等として公知の物質であり
、例えば米国特許第１１０８７０４号、同１９３８０２
９号、ソ連特許第１４８０６６号、特開昭５７−１６７
９５２号等に記載の方法により容易に合成することがで
きる。

本発明の調光材料は、一般式（１）または（ＩＩ）で示
されるキノン系化合物を溶解又は分解しない溶媒等の懸
濁媒体中に微分散することにより形成される。

懸濁媒体としては、キノン系化合物の種類によって適宜
選択するのであるが、例えば、ベンゼン、トルエン、ク
ロルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族系溶
媒；酢酸エチル、しゅう酸ジム−ブチル、安息香酸イソ
アミル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジトリデシル
、フタル酸ジオクチル、フェニルアセテート、パラクレ
シルアセテート等のエステル系溶媒；ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、ｎドデカン
、ｎ−オクタデカン、ビシクロヘキシル、デカリン等の
鎖状又は環状の炭化水素系溶媒；クロロホルム、トリク
ロルエタン、テトラクロルエタン、テトラクロルエチレ
ン、テトラブロモエタン等のハロゲン系溶媒；ｎ−ヘキ
サノール、シクロヘキサノール、１−オクタツール、２
−デカノール等のアルコール系溶媒；ジ−ｎ−ブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエーテル
、ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒；メチルエチル
ケトン、ジ−ｎ−ブチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン系溶媒等が挙げられる。

又、ネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリッ
ク液晶あるいはこれらの液晶の高分子化されたもの等を
分散媒体として使用しても良いし、あるいは、高分子中
に分散させて使用してもよい。

具体的な高分子としてはポリエチレン、ポリアクリル酸
、ポリアクリル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリ
ロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等ビニ
ル化合物及びビニル化合物の付加重合体、ポリメタクリ
ル酸、ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン、シア
ン化ビニリデン、フッ化ビニリデン／トリフルオロエチ
レン共重合体、フッ化ビニリデン／テトラフルオロエチ
レン共重合体、シアン化ビニリデン／酢酸ビニル共重合
体等ビニル化合物又はフッソ系化合物の共重合体、ポリ
トリフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン、
ポリへキサフルオロプロピレン等フッ素を含む化合物、
ナイロン６、ナイロン６６等ポリアミド、ポリイミド、
ポリウレタン、ポリペプチド、ポリエチレンテレフタレ
ート等ポリエステル、ポリカーボネート、ポリオキシメ
チレン、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシ
ド等ポリエーテルを挙げることができる。

これらの分散媒体は単独で用いても、適宜組合せて用い
ても構わない。また、分散媒体中に含まれるキノン系化
合物の割合は、凝集、沈降を起さない範囲であれば、い
ずれの割合でも構わないが０．０１〜１０．０重量％の
範囲が好適に用いられる。

キノン系化合物の凝集、沈降等を防止する為に分散安定
剤を加えてもよい。

分散安定剤としては例えば、ニトロセルロース、ポリビ
ニルブチラール、アクリル酸等のコポリマ、ノニオン、
カチオン又はアニオン系界面活性剤等の顔料の分散安定
剤として用いられる物を挙げることが出来る。

また、微分散された懸濁粒子の粒径はその長径が１００
μ以下であるものが好ましい。

分散媒体中にキノン系化合物を微分散させて、微分散混
合物を形成した後、この混合物を少なくとも、一方が透
明な、内面に電極を有する一対の基板の間に挟持させる
ことによって調光素子をつくる。

電極としてはＩＴＯ等の透明電極が用いられ、電極用基
板としては、ガラスまたはポリエステル等のプラスチッ
ク板のような透明基板が挙げられる。

一対の透明な電極基板を使用する場合には、透過型調光
素子として使用出来、一方が透明で他方が不透明な電極
基板を使用する場合１こは、不透明な電極基板の後に反
射性層を置くことにより、反射型調光素子として使用出
来る。

本発明による調光素子は、表示装置、調光窓、鏡、サン
グラス、メモリー等、光の透過または反射を利用した装
置に使用することが出来る。

〔実施例〕

次に本発明を実施例により具体的に説明するが本発明は
以下の実施例に限定されるものではない。

実施例１フタル酸ジイソデシルとｎ−ドデカンの混合溶媒（混合
比３　：　２　（ｖｏ　Ｉ／ｖｏ　ｌ）　）　３ｒｒ＋
／！、界面活性剤スパン６５（商品名、花王（株）製）
９ｍｇ、下記の構造式で表わされるキノン系化合物１８ｍｇを混合し、超音波
装置（ブランソン社製、商品名プランソンＢ５２１）に
て５時間処理し懸濁液とし、本発明の調光材料を得た。

この調光材料を内面にＩＴＯ透明電極（抵抗１００Ω）
を供えたセルギャップ１１００１Ｉのガラスセルに封入
し調光素子を形成した。

本素子に電圧を印加しない場合（ｂ：ＯＶ）と１００Ｖ
印加した場合（ａ）とを透過率スペクトルで第１図に示
す。

尚、第１図に示すごとく、７００　ｎｍの波長で見ると
１ｏｏｖ印加時と無印加時で２１％の透過率変化を示し
た。

実施例２実施例１の混合溶媒３ｍ！、界面活性剤Ｂ−２６１（商
品名、ＩＣ１社製）１２ｍｇ、実施例１のキノン系化合
物１８ｍｇを混合し、実施例１と同様に超音波処理して
懸濁液とし、調光材料を得た。

この調光材料を実施例１と同様なセルに封入し調光素子
を形成した。

このものの透過スペクトルを第２図に示す（ａ：電圧１
００Ｖ印加時、ｂ：無印加時）。３回測定した場合、そ
のいずれもほぼ同じスペクトルになり良好な繰り返し特
性を示した。

尚、第２図に示すごとく、本素子は４００ｎｍ〜８００
ｎｍにわたり、１００ｖ印加時と無印加時で約３７％の
透過率変化を示した。

実施例３フタル酸ジ−ｎ−オクチルとジエチレングリコールジ−
ｎ−ブチルエーテルの混合溶媒（混合比２：１　（ｖｏ
ｌ／ｖｏｌ））３ｍＩ！、、実施例２で使用した界面活
性剤９ｍｇと実施例１のキノン系化合物１８ｍｇを混合
し、実施例１と同様に懸濁液とし、調光材料を得た。

この調光材料を実施例１と同様なセルに封入して調光素
子を形成した。

本素子に電圧を印加しない場合（ｂ：ＯＶ）と１００ｖ
印加した場合（ａ）の透過スペクトルを第３図に示す。

この場合、電圧無印加（０■）及び印加（１００Ｖ）を
５回繰り返したが同一のスペクトルを示し、繰り返し特
性が良好であった。

尚、第３図に示すごとく、７００ｎｍの波長で見ると１
００■印加時と無印加時で２６％の透過率変化を示した
。

実施例４実施例１で使用した混合溶媒２ｍｉ！、、実施例２で使
用した界面活性剤１２ｍｇ、下記の構造式重度化を示し
た。

実施例５フタル酸ジイソデシルとｎ−ドデカンの混合溶媒（混合
比１　：　９　（ｖｏ　ｌ／ｖｏ　１））１．５ｍ／！
、実施例２で使用した界面活性剤４．５　ｍ　ｇ、下記
の構造式で表わされるキノン系化合物１２ｍｇを混合し、実施例
１と同様に超音波処理して懸濁液とし、調光材料を得た
。

本素子に電圧を印加しない場合（ｂ：ＯＶ）と１００Ｖ
印加した場合（ａ）の透過スペクトルを第４図に示す。

尚、第４図に示すごとく、６００ｎｍの波長で見ると１
００■印加時と無印加時で２４％の透過で表わされるキ
ノン系化合物９ｍｇを混合し、実施例１と同様に超音波
処理して懸濁液止し、調光材料を得た。

本素子に電圧を印加しない場合（ｔｚＯＶ）と１００■
印加した場合（ａ）の透過スペクトルを第５図に示す。

尚、第５図が示すごと＜６５０ｎｍの波長で見ると１０
０Ｖ印加時と無印加時で４４％の透過率変化を示した。

実施例６〜１５実施例１と同様にしてキノン系化合物を含む調光材料を
形成し、これを用いた調光素子を作成して１００Ｖ印加
時と無印加時の透過率変化を測定した。その結果を第２
表に示す。

第表＊１　混合溶媒の場合の混合比（ｖｏｌ／ｖｏｌ）＊２
　　Ｂ２６１・・・商品名：　ＩＣ１社製Ｂ２４６・・
・商品名：　ＩＣＩ社製エパン４２０・・・商品名：第１工業製薬株製ディスコ
ール２０２・・・商品名：第１工業製薬■製＊３　１００Ｖ印加時と無印加時の６５０　ｎｍにおけ
る透過率変化（％）（発明の効果）本発明によって得られる調光材料は、耐光性、耐熱性、
耐水性等が良好であり、該調光材料を使用した調光素子
は表示装置、調光窓、メモリー等に有用である。

【図面の簡単な説明】

第１．２，３，４．５図はそれぞれ実施例１゜２．３，
４．５において得られた本発明の調光素子の電界応答を
示した図である。各図において、横軸は波長（ｎｍ）　
、縦軸は透過率（％）を表わし、ａは１００■を印加し
た時の透過率、ｂは電圧を印加しない時（Ｏｖ）の透過
率を示す。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）懸濁媒体および該媒体中に電界に感応する粒子を
含む懸濁液を主体とする、電界により該懸濁液の光の透
過率を変化させることのできる調光材料において、懸濁液中に含まれる電界に感応する粒子が下記一般式〔
I 〕で示されるキノン系化合物を主成分とすることを
特徴とする調光材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕（式中、環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独立して、置換され
ていてもよい炭化水素環又は置換されていてもよい複素
環を表わし、環Ａ又は環Ｂの少なくとも一方に、１個以
上の水酸基、置換されていてもよいアミノ基又は置換さ
れていてもよいメルカプト基から選ばれる基を有する。）
（２）少なくとも一方が透明な、内面に電極を有する一
対の基板間に、請求項（１）に記載の調光材料を挟持し
ている特徴とする調光素子。