JPH0410892B2 - - Google Patents

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JPH0410892B2
JPH0410892B2 JP59100714A JP10071484A JPH0410892B2 JP H0410892 B2 JPH0410892 B2 JP H0410892B2 JP 59100714 A JP59100714 A JP 59100714A JP 10071484 A JP10071484 A JP 10071484A JP H0410892 B2 JPH0410892 B2 JP H0410892B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/44—Polycarbonates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L33/00—Antithrombogenic treatment of surgical articles, e.g. sutures, catheters, prostheses, or of articles for the manipulation or conditioning of blood; Materials for such treatment
    • A61L33/06—Use of macromolecular materials
    • A61L33/068—Use of macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02—Prostheses implantable into the body
    • A61F2/24—Heart valves ; Vascular valves, e.g. venous valves; Heart implants, e.g. passive devices for improving the function of the native valve or the heart muscle; Transmyocardial revascularisation [TMR] devices; Valves implantable in the body

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、脂環状ジイソシアネート、脂肪族及
び／又は脂環状マクロジオール及び低分子の脂肪
族及び／又は脂環状ジオールを基質とし、場合に
より溶剤に溶解している生体に適合するポリウレ
タン及びその製造法に関する。 従来の技術 ポリウレタンは既に公知であり、多くの方法で
製造される。このようにして、例えばマクロジオ
ールをジイソシアネートと反応させて予付加物に
し、この予付加物を、１種又は数種の低分子のジ
オールで連鎖を延長することができる。ジイソシ
アネート、マクロジオール及び連鎖延長剤を同時
にいわゆる一浴法によつて反応させることも可能
である。 ポリウレタンは、他のプラスチツクに比して比
較的生体に適合する、即ち人体及び動物の身体に
十分に受入れられる、つまり身体と相容性である
ことによつてすぐれている。殊にポリウレタンは
血液及び組織と相容性である。 しかしながら、従来公知の生体に適合するポリ
ウレタンは、なお多くの欠点を有する。このよう
に、加水分解の影響によつて或程度短かい時間の
間に機械的性質、例えば強度、伸び及び弾性は不
利な影響をうけ、多くのポリウレタンは時間の経
つうちにむしろ完全に分解する。 前記のこれらの欠点は、かゝるポリウレタンか
らなる場合には、生体に適合する成形体でも欠点
が認められる。 更に、人工血管を、ホース又は薄い小管の形で
ポリマー溶液からフアイバーを紡糸し、運送し、
フアイバーをロツド状台に置いてフリスにするこ
とによつて製造することは公知である。このよう
にして、例えばヨーロツパ特許第5035号明細書に
は、ポリマー溶液を、いわゆる静電紡糸法によつ
て紡糸する方法が記載されている。この人工血管
を製造するための紡糸液としては、多くのポリマ
ー、例えばポリアミド、ポリアクリルニトリル及
びポリウレタンがすゝめられる。分散液として加
工することのできるポリマー、例えばポリテトラ
フルオルエチレンも、このヨーロツパ特許明細書
の方法によつて加工することができる。 ドイツ公開特許第2806037号明細書には、人工
血管を、ポリマー溶液からフアイバーをスプレー
して形成するかゝる人工血管の他の製造法が記載
されている。この公開特許明細書には、実施例に
種々のポリウレタンが記載されている。この方法
の場合にも、ポリウレタンの前記欠点が認められ
る。 人工血管の製造技術を種々の方法によつて、例
えばフアイバーを製造し、これをロツド上に置い
てフリスにするか又は溶液を押出成形によつて開
発する場合には、人工血管の挙動は、人体又は動
物の身体ではポリマーを加工する際に使用する技
術によるだけではなく、ポリマーそれ自体、ポリ
マーの化学的構造及び特に製造法も決定的に重要
である。 従つて、なお簡単で有利な方法で加工して生体
に適合する成形体を得ることができ、経済的に得
られ、殊に人体及び動物の身体で大きい安定性で
すぐれているポリウレタンによる要求が存在す
る。 問題点を解決するための手段 それ故、本発明の目的はかゝるポリウレタンを
得ることである。この目的は、脂環状ジイソシア
ネート及び脂肪族及び／又は脂環状マクロジオー
ルを、溶剤が存在しないで反応させて予付加物に
し、その際マクロジオール１モル当りジイソシア
ネート３〜22モルを使用し、得られた予付加物
を、低分子の脂肪族及び／又は脂環状ジオール及
び脂肪族及び／又は脂環状マクロジオールからな
る混合物で連鎖を延長し、その際予付加物を、
NCO基対連鎖延長剤混合物のOH基のモル比
1.15：１〜1.01：１で使用する方法によつて解決
される。 本発明方法を実施するためには、先づ脂肪族及
び／又は脂環状マクロジオールを、脂環状ジイソ
シアネートと溶剤が存在しないで反応させて予付
加物にする。脂環状ジイソシアネートはマクロジ
オールに対して過剰量で使用するので、反応後に
付加生成物と共に、なお遊離ジイソシアネートも
存在する。 予付加物を得るための脂肪族及び／又は脂環状
マクロジオールとしては、ポリエーテルグリコー
ル、ポリカーボネート、例えばポリヘキサメチレ
ンカーボネート〔バイエル社製のデスモフエン
（Desmophen）2020〕及びOH末端基２個を有す
る他のポリマーが適当である。しかしながら本発
明方法の特に好ましい実施形式では、平均分子量
（重量平均値）Mw600〜約2000を有するポリテト
ラメチレングリコールを使用する。 脂環状ジイソシアネートとしては、好ましくは
４，4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、殊に市場で得られるその異性体混合物、トラ
ンス形及びシス形のシクロヘキサンジイソシアネ
ート−１，４並びにトランス形とシス形との混合
物を使用する。４，4′−ジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネートとシクロヘキサンジイソシアネ
ート−（１，４）とからなる混合物も適当である。 予付加物を製造する場合、触媒の使用は一般に
不必要である。 予付加物は、炭素原子２〜８個を有する低分子
の脂肪族及び／又は脂環状ジオール及び脂肪族及
び／又は脂環状マクロジオールを含有する連鎖延
長剤からなる混合物で連鎖を延長する。連鎖延長
剤としては、特にブタンジオール−（１，４）と
ポリテトラメチレングリコールとからなり平均分
子量Mw＝600〜2000を有する混合物が適当であ
る。 本発明の脂肪族及び／又は脂環状ジオール又は
マクロジオールとは、脂肪族基又は脂環状基だけ
か又は脂肪族基並びに脂環状基を有するジオール
である。マクロジオール及び低分子のジオールと
しては、脂肪族又は脂環状の化合物を使用する。
それというのもこの化合物は、周知のように例え
ば芳香族物質に比較してわずかな化学的反応性及
びすぐれた耐光性を有し、医学用の使用の場合に
は低い化学的反応性に重きを置かなければならな
いからである。 すぐれたブタンジオールと共に、なかんずく次
のジオールを連鎖延長剤混合物で使用することが
できる：ネオペンチルグリコール、メチレングリ
コール、プロパンジオール−（１，３）及びヘキ
サンジオール−（１，６）。 好ましくは、連鎖の延長は触媒の存在で行な
う。適当な触媒は、殊に有機錫化合物、例えばジ
ブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエー
トその他である。 連鎖の延長は、同じようにして溶剤が存在しな
いで行なつてもよい。１種又は数種の溶剤の存在
で作業することもできる。好ましい溶剤には、例
えばジメチルアセトアミド又はジメチルホルムア
ミドが所属する。溶剤を有しない作業の場合に
は、予付加物と連鎖延長剤混合物との好ましい混
合物を調製するのが有利であり、その際両成分を
重量比70：30〜30：70、特に60：40〜40：60、殊
に55：45〜45：55で混合する。 混合後にガスを抜き、反応させる。反応は高温
度、例えば80℃で行なつてもよい。硬化とも呼ば
れる工程は、３日又は数日まで行なうことができ
る。 次いで得られたポリウレタンは加工して顆粒に
し、任意に長時間保存することができる。 連鎖の延長を溶剤中で行なう場合には、ポリウ
レタンは水に沈澱させて分離し、乾燥することが
できる。 溶液で生じたポリウレタンを溶液でそのまゝに
しておき、更に溶剤を添加して直ちに加工するこ
とのできる適当な粘度の溶液を製造することもで
きる。 本発明によつて製造したポリウレタンは公知方
法によつて加工して生体に適合した成形体、例え
ば人工血管、カテーテル、血液ポンプ、心弁膜及
び血液を通す中空器管、例えば管、耳形成体、ゾ
ンデの保護皮その他にすることができる。このよ
うにして、ポリウレタンはその融液の押出成形に
より成形することができる。 特別の注出技術では予付加物は適当量の連鎖延
長剤と混合し、ガスを抜いた後に、予め調製した
型に注入することができる。硬化後に、型どおり
の押付け成形体が得られ、これはテフロン又はシ
リコンの型から容易に取出すことができる。この
作業法による好ましい使用分野は、血液ポンプ及
び耳形成体である。 ラツカー又は生体に適合する被膜を製造するた
めには、ポリウレタンを溶剤の塩化メチレン、ア
セトン、クロロホルム、トリクロルメチレン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ｎ−プロパノー
ル、シクロヘキサノール、ジメチルホルムアミド
又はジメチルアセトアミドに室温でとかして５重
量％の溶液にし、ゾンデの被膜に使用する。 人工血管に加工するためには、ポリウレタンは
好ましくは溶解して使用し、公知方法で加工して
人工血管にし、その際好ましくは溶液を加工して
フアイバーにし、次いでこれをロツドにフリスの
形で置く。かゝる方法は、例えばヨーロツパ特許
第5035号明細書及び米国特許第4044404号明細書
に記載されている。これらの明細書に記載の方法
は、フアイバーを静電場を利用して製造する方法
である。 かゝる人工血管を製造する他の好ましい適当な
方法は、ドイツ公開特許第2806030号明細書に記
載されている。 特に本発明によるポリウレタンはこの方法で加
工して人工血管にすることができ、これは内移植
して12ケ月以上の滞留時間後にも実際にその機械
的及び物理的性質のロスを示さないことは驚異的
なことであつた。更に、このフアイバーをドイツ
公開特許第2806030号明細書に記載されているよ
うないわゆるフアイバースプレーによつて加工す
る場合に、いわゆる“接芽の形成”を著しく下げ
ることができることは驚異的なことであつた。接
芽の形成又は非フアイバー状の小さなかたまりの
形成とは、ロツドで得られたフリスにおける厚い
個所であり、これは紡糸液中の粘度差に基づい
て、形成するフアイバーに対して異なる蒸発が行
われ、それ故これらの接芽又は小さなかたまりが
形成することに帰因する。 実施例 例 １ 撹拌器、窒素導入管及び導出管を有する冷却器
を備えている三頚フラスコ中に、４，4′−ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアネート11Val及び無
水ポリテトラメチレングリコール（Mw1000）
1.5Valを装入し、絶えず撹拌しながら120℃で３
時間加熱する。予付加物を製出するための付加反
応を、理論的に計算したイソシアネート含量18.2
重量％が得られるまで続ける。その間に連鎖延長
剤を製出するために、無水ブタンジオール−（１，
４）4.5Val及び無水ポリテトラメチレングリコー
ル（Mw1000）4.5Valを、錫触媒（ジブチル錫ジ
ラウレート５mg／連鎖延長剤の全長100ｇ）を有
する別の密封容器中で撹拌しながら混合する。必
要な場合には、この混合を若干加熱（約50℃）し
て行なうことができる。ポリウレタンを製造する
ためには、予付加物46.75ｇを連鎖延長剤53.25ｇ
と一緒にして混合温度50℃で撹拌し、ガスを抜
き、硬化型中に注入する。80℃で３日間硬化後
に、相対粘度（ジメチルホルムアミドにとかした
１重量％）3.056を測定する。ポリウレタンのシ
ヨアＡ−硬度は80であり、硬化範囲は約125℃で
あり、融解範囲は約185℃である。ポリウレタン
は透明無色である。 ポリウレタンは、等部のアセトン、塩化メチレ
ン及びクロロホルムからなる溶剤混合物の５重量
％の溶液の形で、ドイツ公開特許第2806030号明
細書によるフアイバースプレーによつて加工する
ことができる。 例 ２〜８ 同じ作業法で、ポリウレタンを次表に記載の原
料から製造した：
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ジイソシアネートとジオールとを反応させて
    予付加物にし、予付加物を連鎖延長剤からなる混
    合物で連鎖を延長して生体に適合するポリウレタ
    ンを製造する方法において、脂環状ジイソシアネ
    ート及び脂肪族及び／又は脂環状マクロジオール
    を、溶剤が存在しないで反応させて予付加物に
    し、その際マクロジオール１モル当りジイソシア
    ネート３〜22モルを使用し、得られた予付加物
    を、低分子の脂肪族及び／又は脂環状ジオール及
    び脂肪族及び／又は脂環状マクロジオールからな
    る混合物で連鎖を延長し、その際予付加物を、
    NCO基対連鎖延長剤混合物のOH基のモル比
    1.15：１〜1.01：１で使用することを特徴とす
    る、生体に適合するポリウレタンの製造法。 ２ マクロジオール１モル当りジイソシアネート
    6.5〜８モルを使用する、特許請求の範囲第１項
    記載の方法。 ３ 予付加物を、NCO基対連鎖延長剤混合物の
    OH基のモル比1.07：１〜1.04：１で使用する、
    特許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。 ４ 予付加物を形成するために平均分子量
    Mw600〜2000を有するポリテトラメチレングリ
    コールを使用し、連鎖を延長するためにブタンジ
    オール−（1.2）とポリテトラメチレングリコール
    とからなる混合物を使用する、特許請求の範囲第
    １項から第３項までのいずれか１項に記載の方
    法。 ５ マクロジオールとしてポリカーボネートを使
    用する、特許請求の範囲第１項から第３項までの
    いずれか１項に記載の方法。 ６ 脂環状ジイソシアネートとして、４，4′−ジ
    シクロヘキシルメタンジイソシアネートを使用す
    る、特許請求の範囲第１項から第５項までのいづ
    れか１項に記載の方法。 ７ 脂環状ジイソシアネートとして、シクロヘキ
    サンジイソシアネート−（1.4）を使用する、特許
    請求の範囲第１項から第５項までのいずれか１項
    に記載の方法。 ８ ４，4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシア
    ネートを、シクロヘキサンジイソシアネートと混
    合して使用する、特許請求の範囲第６項記載の方
    法。 ９ 予付加物と連鎖延長剤混合物とを、重量比
    30：70〜70：30で反応させる、特許請求の範囲第
    １項から第８項までのいずれか１項に記載の方
    法。 １０ 重量比60：40〜40：60で反応させる、特許
    請求の範囲第９項記載の方法。 １１ 有機溶剤に溶解したポリウレタンの粘度を
    0.2〜7.5Pa.sに調節する、特許請求の範囲第１項
    から第１０項までのいずれか１項に記載の方法。 １２ 有機溶剤として塩化メチレン、アセトン、
    クロロホルム、トリクロルエチレン、テトラヒド
    ロフラン、ジオキサン、ｎ−プロパノール、シク
    ロヘキサノール、ジメチルホルムアミド、ジメチ
    ルアセトアミドからの１種又は数種を使用する、
    特許請求の範囲第１項から第１１項までのいずれ
    か１項に記載の方法。
JP59100714A 1983-05-21 1984-05-21 生体に適合するポリウレタンの製造法 Granted JPS6018515A (ja)

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JPS6018515A JPS6018515A (ja) 1985-01-30
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