JPH04110767A - カテコールアミンの分析法 - Google Patents
カテコールアミンの分析法Info
- Publication number
- JPH04110767A JPH04110767A JP2230327A JP23032790A JPH04110767A JP H04110767 A JPH04110767 A JP H04110767A JP 2230327 A JP2230327 A JP 2230327A JP 23032790 A JP23032790 A JP 23032790A JP H04110767 A JPH04110767 A JP H04110767A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon
- based particles
- present
- catecholamines
- pore volume
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、充填剤として炭素系粒子を含む液体クロマト
グラフィーカラムを用いるカテコールアミンの分析方法
に関する。
グラフィーカラムを用いるカテコールアミンの分析方法
に関する。
［従来の技術］
カテコールアミンは３．４−ジヒドロキシフェニル骨格
を持つ生体アミンの総称である。ドーパミン、ノルアド
レナリン（ノルエピネフリン）、アドレナリン（エピネ
フリン）等のカテコールアミンは、生体内に広く分布し
、それぞれ重要な生理的意義を持ち薬学的にも極めて重
要なものである。特に、カテコールアミン類は神経伝達
物質として高等生物でことに重要な生理作用を発現する
ものであることが知られており、生体試料中のカテコー
ルアミン類の分析により神経系についての情報が得られ
る。このため、カテコールアミンの分析は、神経芽細胞
腫やクロム親和細胞腫のような疾患診断や、医薬品等の
分析に利用されている。
を持つ生体アミンの総称である。ドーパミン、ノルアド
レナリン（ノルエピネフリン）、アドレナリン（エピネ
フリン）等のカテコールアミンは、生体内に広く分布し
、それぞれ重要な生理的意義を持ち薬学的にも極めて重
要なものである。特に、カテコールアミン類は神経伝達
物質として高等生物でことに重要な生理作用を発現する
ものであることが知られており、生体試料中のカテコー
ルアミン類の分析により神経系についての情報が得られ
る。このため、カテコールアミンの分析は、神経芽細胞
腫やクロム親和細胞腫のような疾患診断や、医薬品等の
分析に利用されている。
従来、カテコールアミンの検出法としては、イオン交換
クロマトグラフィー及び逆相クロマトグラフ−イーか行
なわれている。イオン交換クロマトグラフィーに用いら
れる充填剤としてはシリカ系のものと有機ポリマー系の
ものがある。これらのうち、シリカ系の充填剤は、使用
可能ｐＨが２〜８と比較的狭く、これよりも酸性又はア
ルカリ側で使用するとシリカの溶出が起き、従って、カ
ラム性能が低下した際にもアルカリ洗浄による再生を行
なうことができない。また、有機ポリマー系の充填剤は
、耐圧性、耐熱性が悪く、また、溶媒により膨潤する性
質を有している。また、逆相クロマトグラフィーの充填
剤としては、化学脩飾されたシリカ、すなわちいわゆる
ＯＤＳシリカが用いられているが、これについても、上
記したシリカ系充填剤と同様な問題がある。
クロマトグラフィー及び逆相クロマトグラフ−イーか行
なわれている。イオン交換クロマトグラフィーに用いら
れる充填剤としてはシリカ系のものと有機ポリマー系の
ものがある。これらのうち、シリカ系の充填剤は、使用
可能ｐＨが２〜８と比較的狭く、これよりも酸性又はア
ルカリ側で使用するとシリカの溶出が起き、従って、カ
ラム性能が低下した際にもアルカリ洗浄による再生を行
なうことができない。また、有機ポリマー系の充填剤は
、耐圧性、耐熱性が悪く、また、溶媒により膨潤する性
質を有している。また、逆相クロマトグラフィーの充填
剤としては、化学脩飾されたシリカ、すなわちいわゆる
ＯＤＳシリカが用いられているが、これについても、上
記したシリカ系充填剤と同様な問題がある。
［発明が解決しようとする問題点］
従って、本発明の目的は、使用可能なｐＨ域が広く、従
って、酸又はアルカリによる再生が可能であり、かつ、
耐圧性、耐熱性及び耐溶媒性に優れた充填剤を用い、カ
テコールアミンを高感度に分析することができるカテコ
ールアミンの分析方法を提供することである。
って、酸又はアルカリによる再生が可能であり、かつ、
耐圧性、耐熱性及び耐溶媒性に優れた充填剤を用い、カ
テコールアミンを高感度に分析することができるカテコ
ールアミンの分析方法を提供することである。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは、鋭意研究の結果、炭素系粒子を充填剤と
して含む液体クロマトグラフィーカラムを用いるとき、
分離能が高くカテコールアミンを高感度に分析でき、か
つ、該充填剤は使用可能なｐＨ域が広く、従って、酸又
はアルカリによる再生が可能であり、かつ、耐圧性、耐
熱性及び耐溶媒性に優れていることを見出し本発明を完
成した。
して含む液体クロマトグラフィーカラムを用いるとき、
分離能が高くカテコールアミンを高感度に分析でき、か
つ、該充填剤は使用可能なｐＨ域が広く、従って、酸又
はアルカリによる再生が可能であり、かつ、耐圧性、耐
熱性及び耐溶媒性に優れていることを見出し本発明を完
成した。
すなわち、本発明は、炭素系粒子を充填剤として含む液
体クロマトグラフィーカラムを用いることを特徴とする
カテコールアミンの分析方法を提供する。
体クロマトグラフィーカラムを用いることを特徴とする
カテコールアミンの分析方法を提供する。
［発明の効果］
本発明により充填剤として炭素系粒子を含む液体クロマ
トグラフィーによるカテコールアミンの分析法が提供さ
れた。本発明の分析法によると、カテコールアミンを高
感度に分析することができる。また、本発明の方法に用
いる炭素系粒子は、使用可能なｐＨ域が１〜１４と広く
、位って、酸又はアルカリによる再生が可能であり、か
つ、耐圧性、耐熱性及び耐溶媒性に優れている６［発明
の詳細な説明］ 本発明の分析法は、充填剤として炭素系粒子を用いるこ
とを特徴とする。
トグラフィーによるカテコールアミンの分析法が提供さ
れた。本発明の分析法によると、カテコールアミンを高
感度に分析することができる。また、本発明の方法に用
いる炭素系粒子は、使用可能なｐＨ域が１〜１４と広く
、位って、酸又はアルカリによる再生が可能であり、か
つ、耐圧性、耐熱性及び耐溶媒性に優れている６［発明
の詳細な説明］ 本発明の分析法は、充填剤として炭素系粒子を用いるこ
とを特徴とする。
本発明に用いる炭素系粒子の細孔容積指数１１０−５０
）／ ｆｌ−５０１は好ましくは５０％以上、より好ま
しくは６０％以上、最も好ましくは８０％以上である。
）／ ｆｌ−５０１は好ましくは５０％以上、より好ま
しくは６０％以上、最も好ましくは８０％以上である。
ここで、細孔容積指数（１０−５０１／ｆｌ−５０１と
は、半径がＩｏｎ諺ないし５０ｎ−の細孔の容積の和と
半径がＩｎ■ないし５０ｎ■の細孔の容積の和との比を
意味する。細孔容積指数＋１０−５０１ ／ ＋１−５
０１が５０％未満であると液体クロマトグラフィーカラ
ムの充填剤として用いた場合のクロマトグラフィーの分
離能が低下する。
は、半径がＩｏｎ諺ないし５０ｎ−の細孔の容積の和と
半径がＩｎ■ないし５０ｎ■の細孔の容積の和との比を
意味する。細孔容積指数＋１０−５０１ ／ ＋１−５
０１が５０％未満であると液体クロマトグラフィーカラ
ムの充填剤として用いた場合のクロマトグラフィーの分
離能が低下する。
本発明に用いる炭素系粒子の総細孔容積は好ましくは０
．１５■１／ｇ以上、より好ましくは口、２ｍｌ／ｇ以
上である。炭素系粒子の総細孔容積が０．１５ｍｘ／ｇ
よりも少ないと、溶質を適度に保持することが困難にな
りクロマトグラフィー充填剤として用いた場合の分離能
が低下する。
．１５■１／ｇ以上、より好ましくは口、２ｍｌ／ｇ以
上である。炭素系粒子の総細孔容積が０．１５ｍｘ／ｇ
よりも少ないと、溶質を適度に保持することが困難にな
りクロマトグラフィー充填剤として用いた場合の分離能
が低下する。
本発明に用いる炭素系粒子の半径５０ｎｍ以上の細孔の
容積は好ましくは０．１ ｍｌ／ｇ以下、より好ましく
は０．０５ ｍｌ／ｇ以下である。半径５０ｎｍ以上の
細孔の容積が０．１ ｍ１７ｇを越えると粒子の強度が
弱くなり、高圧下で行なう高速液体クロマトグラフィー
の充填剤として用いると粒子が破壊されて再現性良くク
ロマトグラフィー分離を行なうことができなくなるおそ
れがある。
容積は好ましくは０．１ ｍｌ／ｇ以下、より好ましく
は０．０５ ｍｌ／ｇ以下である。半径５０ｎｍ以上の
細孔の容積が０．１ ｍ１７ｇを越えると粒子の強度が
弱くなり、高圧下で行なう高速液体クロマトグラフィー
の充填剤として用いると粒子が破壊されて再現性良くク
ロマトグラフィー分離を行なうことができなくなるおそ
れがある。
なお、以上述べた炭素系粒子中の細孔容積は以下のよう
にして測定されるものである。
にして測定されるものである。
測定は窒素ガス吸着法による。装置はＯＭＩＣＲＯＮ
ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ社製ＯＭＮ Ｉ ５ＯＲＰ
３６０ ａｎｄ １００型を用い、計算はＢＪＨ法
（Ｂａｒｒｅｔ −Ｊｏｙｎｅｒ・Ｈａｌｅｎｄａ等に
より提出された方法）によった。
ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ社製ＯＭＮ Ｉ ５ＯＲＰ
３６０ ａｎｄ １００型を用い、計算はＢＪＨ法
（Ｂａｒｒｅｔ −Ｊｏｙｎｅｒ・Ｈａｌｅｎｄａ等に
より提出された方法）によった。
本発明の分析法に用いる炭素系粒子は、その炭素原子の
含有量が好ましくは９７重量％以上、より好ましくは９
９％以上である。久二含有率が９７％未満であると炭素
以外の不純物で・るＳ、０、Ｈ，Ｎ、メタル等が非特異
吸着点となり、分離能を低下させる。
含有量が好ましくは９７重量％以上、より好ましくは９
９％以上である。久二含有率が９７％未満であると炭素
以外の不純物で・るＳ、０、Ｈ，Ｎ、メタル等が非特異
吸着点となり、分離能を低下させる。
また１本発明に用いる炭素系粒子の粒径は、特に限定さ
れないが、通常１μｍないし３０ｕａ＋程度がクロマト
グラフィーカラムの充填剤として好ましい。
れないが、通常１μｍないし３０ｕａ＋程度がクロマト
グラフィーカラムの充填剤として好ましい。
本発明に用いる炭素系粒子は、以下のようにして製造す
ることができる。
ることができる。
先ず、平均分子量３００以上のピッチと、有機ポリマー
のモノマーと重合開始剤を含む混合物を懸濁重合反応さ
せ、生成したビーズを回収する。
のモノマーと重合開始剤を含む混合物を懸濁重合反応さ
せ、生成したビーズを回収する。
ここで採用される有機ポリマーとしては実質的に球状の
網状ゲルを形成することができるものであればいずれの
有機ポリマーをも採用することができるが、好ましい有
機ポリマーの例としてポリジビニルベンゼン、ポリトリ
ビニルベンゼン等の芳香族ビニルポリマーやポリエチレ
ンジメタクリレートを挙げることができる。
網状ゲルを形成することができるものであればいずれの
有機ポリマーをも採用することができるが、好ましい有
機ポリマーの例としてポリジビニルベンゼン、ポリトリ
ビニルベンゼン等の芳香族ビニルポリマーやポリエチレ
ンジメタクリレートを挙げることができる。
また、用いられる原料ピッチの平均分子量は好ましくは
３００以上、より好ましくは４００以上である。平均分
子量が３００未満であると、上記した細孔分布特性を有
する粒子を形成することが困難になる。平均分子量はク
ロロホルムを溶媒として一般的な手法である蒸気圧平衡
法を用いて測定する。また、原料としては石油処理工程
中で得られるピッチ、石炭の乾留工程で得られるピッチ
、ナフタリン、ポリ塩化ビニル等から得られる合成ピッ
チを使用できる。
３００以上、より好ましくは４００以上である。平均分
子量が３００未満であると、上記した細孔分布特性を有
する粒子を形成することが困難になる。平均分子量はク
ロロホルムを溶媒として一般的な手法である蒸気圧平衡
法を用いて測定する。また、原料としては石油処理工程
中で得られるピッチ、石炭の乾留工程で得られるピッチ
、ナフタリン、ポリ塩化ビニル等から得られる合成ピッ
チを使用できる。
懸濁重合の条件は基本的に従来の合成樹脂製造の場合と
同様である。出発時における溶媒中の有機モノマーの濃
度は通常２ないし２０重量％、好ましくは４ないし１０
重量％であり、原料ピッチの濃度は通常２ないし２０重
量％であり、好ましくは４ないし１０重量％である０重
合開始剤としては従来と同様、例えばα、α−アゾビス
イソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル及び２．２−ア
ゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）等を用い
ることができる。好ましい溶媒は水である。また、従来
と同様、必要に応じてトルエン、キシレン、ベンゼン及
びベンゾニトリルのような有機溶媒を希釈剤として用い
ることができる。さらに、必要に応じ、例えばポリビニ
ルアルコール、メチルセルロースのような懸濁安定剤を
加えることもできる。
同様である。出発時における溶媒中の有機モノマーの濃
度は通常２ないし２０重量％、好ましくは４ないし１０
重量％であり、原料ピッチの濃度は通常２ないし２０重
量％であり、好ましくは４ないし１０重量％である０重
合開始剤としては従来と同様、例えばα、α−アゾビス
イソブチロニトリル、過酸化ベンゾイル及び２．２−ア
ゾビス−（２，４−ジメチルバレロニトリル）等を用い
ることができる。好ましい溶媒は水である。また、従来
と同様、必要に応じてトルエン、キシレン、ベンゼン及
びベンゾニトリルのような有機溶媒を希釈剤として用い
ることができる。さらに、必要に応じ、例えばポリビニ
ルアルコール、メチルセルロースのような懸濁安定剤を
加えることもできる。
有機モノマー、ピッチ及び重合開始剤並びに必要に応じ
て希釈剤及び懸濁剤を溶媒中で撹拌して均一な懸濁物を
生ゼしめた後（２０℃以下で高速撹拌することが好まし
い）、通常５０℃ないし９０℃で４時間ないし１０時間
、好ましくは６０℃ないし８０℃で５時間ないし８時間
重合させるる。
て希釈剤及び懸濁剤を溶媒中で撹拌して均一な懸濁物を
生ゼしめた後（２０℃以下で高速撹拌することが好まし
い）、通常５０℃ないし９０℃で４時間ないし１０時間
、好ましくは６０℃ないし８０℃で５時間ないし８時間
重合させるる。
上記操作により、有機モノマーが重合し、かつ架橋して
実質的に球状の有機ポリマーの網状ゲルが形成され、こ
の網状ゲルの中にピッチが包み込まれた粒子が得られる
のでこれを回収する。回収は、ろ過により行なうことが
できる。
実質的に球状の有機ポリマーの網状ゲルが形成され、こ
の網状ゲルの中にピッチが包み込まれた粒子が得られる
のでこれを回収する。回収は、ろ過により行なうことが
できる。
次いで、このようにして得られたビーズを不融化する。
不融化はビーズを空気中で２５０℃ないし３８０℃程度
に数時間加熱することにより行なうことができる。
に数時間加熱することにより行なうことができる。
次いで、このようにして不融化したビーズを、１１００
℃以上の温度下で、通常、１１００℃ないし３０００℃
の温度下で、真空中又は、アルゴンや窒素等のような不
活性雰囲気下で焼成する。焼成温度が１１００℃未満で
あると、粒子の炭素含量が本発明で規定する９７重量％
に到達しないおそれがある。
℃以上の温度下で、通常、１１００℃ないし３０００℃
の温度下で、真空中又は、アルゴンや窒素等のような不
活性雰囲気下で焼成する。焼成温度が１１００℃未満で
あると、粒子の炭素含量が本発明で規定する９７重量％
に到達しないおそれがある。
上記のようにして得られた炭素系粒子は、従来のものと
同様の態様で液体クロマトグラフィーカラム、特に高速
液体クロマトグラフィーカラムの充填剤として用いてカ
テコールアミンを分析することができる。
同様の態様で液体クロマトグラフィーカラム、特に高速
液体クロマトグラフィーカラムの充填剤として用いてカ
テコールアミンを分析することができる。
炭素系粒子はカラムに充填した後液体クロマトグラフィ
ー装置に接続し、高速液体クロマトグラフィーを行なう
。カテコールアミンを含む試料液をカラムにかけ、水に
可溶で極性を有する適当な展開溶媒、例えばアセトニト
リル、メタノールのようなアルコール類、テトラヒドロ
フランのようなｊ−チル類、ジメチルスルホキシド等で
展開することにより、カテコールアミンを分離すること
ができる。
ー装置に接続し、高速液体クロマトグラフィーを行なう
。カテコールアミンを含む試料液をカラムにかけ、水に
可溶で極性を有する適当な展開溶媒、例えばアセトニト
リル、メタノールのようなアルコール類、テトラヒドロ
フランのようなｊ−チル類、ジメチルスルホキシド等で
展開することにより、カテコールアミンを分離すること
ができる。
［実施例］
以下１本発明を実施例に基づきより具体的に説明する。
もっとも、本発明は下記実施例に限定されるものではな
い。
い。
医」１」±
平均分子量６００の減圧蒸留残渣油５体積％、ジビニル
ベンゼン５体積％、ポリビニルアルコール１重量％、ア
ゾビスイソブチロニトリル０．２５重量％、トルエン５
体積％及びイオン交換水（残部）からなる混合物を２０
℃以下の温度下でラボラトリ−デイパーザ−を用いて高
速撹拌した０次いで該混合物を撹拌しながら８０℃に６
時間加熱した。次いで生成したビーズをろ過によ７り回
収し、１００℃で乾燥させた。次いでビーズを３５０℃
で３時間空気中で加熱して不融化した。
ベンゼン５体積％、ポリビニルアルコール１重量％、ア
ゾビスイソブチロニトリル０．２５重量％、トルエン５
体積％及びイオン交換水（残部）からなる混合物を２０
℃以下の温度下でラボラトリ−デイパーザ−を用いて高
速撹拌した０次いで該混合物を撹拌しながら８０℃に６
時間加熱した。次いで生成したビーズをろ過によ７り回
収し、１００℃で乾燥させた。次いでビーズを３５０℃
で３時間空気中で加熱して不融化した。
これを窒素ガス雰囲気下、２５００℃で焼成した。焼成
後、ベンゼン中で超音波処理し、メタツール／エーテル
で洗浄し、１００℃で乾燥し、分級し、炭素系粒子を得
た。
後、ベンゼン中で超音波処理し、メタツール／エーテル
で洗浄し、１００℃で乾燥し、分級し、炭素系粒子を得
た。
得られた粒子の元素分析結果は、炭素１００％であり、
水素、酸素、窒素及びイ才つは検出されなかった。また
、総組孔容積は０．４４４２ ｍｌ／ｇであり、細孔半
径が１＝１ｏｒ＋＋＋＋の細孔の容積が０．０７６８
ｍｌ／ｇ、１０〜５０ｎＩＩの細孔の容積が０、３５６
９蔚１／ｇ、５０ｎｍ以上の細孔の容積がｌｂ、（１１
（１５ｒｍｌ／ｇであり、従って、細孔容積指数＋１０
−５０１ ／ ｆｌ−５０）は８２．３％であった。
水素、酸素、窒素及びイ才つは検出されなかった。また
、総組孔容積は０．４４４２ ｍｌ／ｇであり、細孔半
径が１＝１ｏｒ＋＋＋＋の細孔の容積が０．０７６８
ｍｌ／ｇ、１０〜５０ｎＩＩの細孔の容積が０、３５６
９蔚１／ｇ、５０ｎｍ以上の細孔の容積がｌｂ、（１１
（１５ｒｍｌ／ｇであり、従って、細孔容積指数＋１０
−５０１ ／ ｆｌ−５０）は８２．３％であった。
得られた炭素系粒子を内径４．６ｍｍ 、長さ１００ｍ
ｍのステンレススチール製カラムに平衡スラリー法で充
填し、充填カラムを作製した。本カラムを高速液体クロ
マトグラフに接続し、移動相としてアセトニトリル−水
Ｎ ｏ ： ９０ （Ｖ／ｖ）、０．１％ＴＦＡ）を高
圧下（１０８ｋｇ／ｃ＋ｗ” ｌ流速１ｍｌ／ ｗｉｎ
で流し、ノルエピネフリン、エピネフリン、ドーパミン
、３．４−ジヒドロキシフェニルアラニン（ＤＯＰＡ）
の標準混合物を注入し、ＵＶ２８０ｎｍで検出しクロマ
トグラムを得た。
ｍのステンレススチール製カラムに平衡スラリー法で充
填し、充填カラムを作製した。本カラムを高速液体クロ
マトグラフに接続し、移動相としてアセトニトリル−水
Ｎ ｏ ： ９０ （Ｖ／ｖ）、０．１％ＴＦＡ）を高
圧下（１０８ｋｇ／ｃ＋ｗ” ｌ流速１ｍｌ／ ｗｉｎ
で流し、ノルエピネフリン、エピネフリン、ドーパミン
、３．４−ジヒドロキシフェニルアラニン（ＤＯＰＡ）
の標準混合物を注入し、ＵＶ２８０ｎｍで検出しクロマ
トグラムを得た。
その結果を図１に示す。
図１から明らかなように本発明の分析法を用いると４つ
の試料成分が明確に分離されている。
の試料成分が明確に分離されている。
また、保持時間も短く、カテコールアミン類の検出が迅
速に行なえることが分かる。
速に行なえることが分かる。
図１は、本発明の分析法によるカテコールアミン類の高
速液体クロマトグラフィーの結果を示すクロマトグラム
である。
速液体クロマトグラフィーの結果を示すクロマトグラム
である。
Claims (3)
- （１）炭素系粒子を充填剤として含む液体クロマトグラ
フィーカラムを用いることを特徴とするカテコールアミ
ンの分析方法。 - （２）炭素系粒子の細孔容積指数（１０−５０）／（１
−５０）が５０％以上、総細孔容積が０．１５ｍｌ／ｇ
以上、半径５０ｎｍ以上の細孔の容積が０．１ｍｌ／ｇ
以下であり、炭素の含量が９７重量％以上であることを
特徴とする請求項１記載のカテコールアミンの分析方法
。 - （３）細孔容積指数（１０−５０）／（１−５０）が８
０％以上であることを特徴とする請求項２記載のカテコ
ールアミンの分析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2230327A JPH04110767A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | カテコールアミンの分析法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2230327A JPH04110767A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | カテコールアミンの分析法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04110767A true JPH04110767A (ja) | 1992-04-13 |
Family
ID=16906098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2230327A Pending JPH04110767A (ja) | 1990-08-31 | 1990-08-31 | カテコールアミンの分析法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04110767A (ja) |
-
1990
- 1990-08-31 JP JP2230327A patent/JPH04110767A/ja active Pending
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