JPH04112856A - 燃料及び無灰分分散剤としてのポリエーテル置換マンニッヒ基剤 - Google Patents

燃料及び無灰分分散剤としてのポリエーテル置換マンニッヒ基剤

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JPH04112856A
JPH04112856A JP2219905A JP21990590A JPH04112856A JP H04112856 A JPH04112856 A JP H04112856A JP 2219905 A JP2219905 A JP 2219905A JP 21990590 A JP21990590 A JP 21990590A JP H04112856 A JPH04112856 A JP H04112856A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本願は、その少量′ｔ−ｔ−水化水素燃料潤滑油と共に
併用すると、無灰分分散剤として秀に有益である。ポリ
エーテル改質フェノール含有マンニッヒ（Ｍａｎｎｉｃ
ｈ）基剤から誘導する生成物に関するものである。従っ
て本発明は、新しい生成物、及びその新しい生成物を潤
滑剤又は液体燃料中に用いて、それらの洗浄特性や内燃
機関中での燃料消費量を改善することに関するものであ
る。
当業者は、添加剤はそれを加えた潤滑剤と燃料に特別の
特性を与えること金知っている。添加剤は、ｆｒしい特
性を提供したり、又はすでにある特性金高めたりするこ
とができる。内燃機関の運転温度、更に天候条件に関す
る厳しい運転条件の下では、エンジンの運転音なめらか
にするオイルの能力を激しく制限するスラッジ及びその
他の析出物が、クランク呈とガソリン又はディーゼルエ
ンジンのオイル通路に形成する。従って、潤滑性を同上
させる疋けでなく２清浄さを維持してスラッジ形成全分
散させる新しい改良添加剤に対する絶え間のない探究と
需要がある。
ポリエーテルとアミン断片の双万全含む生成物は、米国
特許第４，２３４，３２１号、第４，２３１，７０４号
、及び第４，６９６，７５５号に記載されているような
分散剤として知られている０本発明と異なり。
特許第４，６９６，７５５号は飽和脂肪族アルコールか
らポリエーテル基金生長させ、その生成物′ｋ１１３、
ｌ滑油分散剤として用いることを記載している：％許第
４．２３１，７０４号はポリオキシアルキレンポリオー
ル又はグリコールを含ハロゲン化合物と反応させること
によってポリオキシアルキレンポリアミンを調製するこ
とを記載している：及び特許第４，２３４，３１２号は
ヒドロカルビルポリ（オキシアルキレン）アルコール全
ホスゲン及びある攬のポリアミンと反応させることに工
って製造する布加剤を記載している。
含窒素分散剤及び／又に洗浄剤音用いて上記の問題を克
服するか又は少なくとも緩和することは当来においても
又良く知られている。米国秀肝第４．６９６，７５５号
はヒドロキシポリエーテルアミンから成る分散及び洗浄
荷注に有益な添加剤を富む潤滑油に関するものである。
米国特許第４．１４４，０３４号はキャブレター洗浄剤
としてのポリエーテルアミンと無水マレイン酸の反応生
成物のｆＰｆ３に記載している。米国特許第３，３０９
，１８２号は石油蒸留物燃料中におけるスラッジ抑制剤
としてのポリエーテルジアミンｔ−記載している。米国
％許第４，７１７，４９２号はマンニッヒ基剤とアミン
、チオール、又はジデオリン酸との反応生成物に関する
ものである。
ポリエーテル基又はポリオキシアルキレフ基ハ。
マンニッヒ基剤のフェノール部分から生長し−Ｉｊ４渭
剤と燃料組成物双方のために分散特性を提供できること
が分かった。
発明の概要 不発明に従って、多重の潤滑剤又は燃料と、そして言フ
ェノールマンニッヒ基舜］刀・らポリエーテル基を生長
させることによって誘導する恋、υΩ剤生成゛力の洗浄
力／分牧力金示す彼とから成る潤滑剤又は液体燃料組成
物を提供する。生じる反応生成物を一般的にポリエーテ
ル置換マンニッヒ基剤として記述することができる。
マンニッヒ基剤（例えば、アルキル化フェノール、アル
デヒド、及びアミンを反応させることに工って製造する
）を最初にカリウム又はカリウム塩のようなアルカリ金
属又はアルカリ金属塩と反応させる。生じ友塚全次にエ
ポキシと反応させて。
一般的には以下に示すような構造であるが−その構造の
みに限定されない構造を含むことができるポリエーテル
置換マンニッヒ基剤’ｔ−ｆｆ造する：及び 式中−ｘｔ１１〜約６．７と２は０〜約５０．そしてｙ
十ｚは１０〜約１００に等しい、Ｒは水素又はＣ１〜約
０６゜のヒドロカルビル又はアリール基、ＲとＲ１−を
水累又にＣ１〜約Ｃ６のヒドロカルビル、そしてＲ，Ｒ
，及びＲは水素、Ｃ１〜約Ｃ３゜■ヒドロカルパイル又
はアリール又は含窒素基である。
該分子のアミン部分としては、任意の第１又は第２アミ
ン、及びそれらｔ組付せ沈もの１例えげジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペ
ントアミン、ペンタエチレンヘキサアミン、対応するタ
ロピレンアミン、及びそれらの混合物が挙げられる。
有効なアミンとしては、Ｎ−オレイルジエチレントリア
ミン、Ｎ−大豆ジエチレントリアミン。
ヘーココヤシジエチレントリアミン、Ｎ−タロージエチ
レントリアミン、Ｎ−テトラデシルジエチレントリアミ
ン、Ｎ−オクタデシルジエチレントリアミン、Ｎ−エイ
コシルジエチレントリアミン。
Ｎ−エイコシルジエチレントリアミン、Ｎ−トリアコン
チルジエチレントリアミン、Ｎ−オレイルジプロピレン
トリアミン、Ｎ−大豆ジプロピレン′　トリアミン、Ｎ
−ココヤシジプロピレントリアミン、Ｎ−タロージプロ
ピレントリアミン、Ｎ−デシルジプロピレントリアミン
、Ｎ−ドデシルジプロピレントリアミン、Ｎ−テトラデ
シルジプロピレンアミン、Ｎ−オクタデシルジプロピレ
ントリアミン−Ｎ−エイコンルジズロビレントリアミン
ーＮ−トリアコンチルジプロピレントリアミン、例工ｔ
ｒｌ　Ｎ　−Ｃ＋。〜Ｃ，。ヒドロカルビルエチレン１
０ピレントリアミン−Ｎ−Ｃ＠。〜Ｃ１゜ヒドロカルビ
ルエチレンブチレントリアミン−及びＮ　−Ｃ，。〜Ｃ
１１ｌヒドロカルビルグロビレンプチレントリアミンの
ような対応する混合群のみならす、対応するＮ　−Ｃ，
。〜Ｃ１ｇ１ヒドロカルビルジブチレントリアミン群の
ようなアミン（しかしこれらのアミンだけに限定されな
い〕が挙げられる。好ましいのは。
テトラエチレンペントアミン、トリエチレンテトラアミ
ン、及びジエチレントリアミンである。
任意の適当なフェノール又はアルキルフェノールとして
１例えばノニルフェノール又はドデシルフェノールのよ
うなＣ１〜約０４．のアルキルフェノールを用いること
ができる。１〜１６個の炭素原子を有するアルキルフェ
ノール會過当に用いる。
任意の過当なＣ２〜約Ｃｓ酸化アルキレン又はそれらの
混合物全本発明方法において用いることができる。好ま
しいのは、ｒＲ化グロビレン、酸化ブチレン、及びそれ
らの混合物である。ａ：、ｔの過当、なアルキル又はア
リールアルデヒド上用いることができ心：Ｃ１〜約Ｃ３
゜又はそｎ以上のアルキル又はアリールアルデヒドが好
ましい。
マンニッヒ基剤に−単に、過当なアルキルフェノールと
過当なアリールアルデヒドとスル、させることによって
製造することができる。次に、そｔＬらの生ｉｗｉ、適
当なエポキシド０、又にエポキシドの混合物と反りさせ
る塩を形成するのに十分な温度と反応時間において、カ
リウム又はす）　ＩＪウムのよりなアルカリ金属の塩と
、又はアルカリ金属と直接反応させる。
マンニッヒ基剤を製造するための一般的反応条件は１重
要ではない、フェノール、アミンとアルデヒドとの間の
反応は、約３５〜ＩＦＪ１３［１℃の間の温度において
、約４〜１０１３、６間行うことができるが、用いる反
応体が％茗な場合は１反応上児了させるために２４時間
１で反応時間音用いることカテキる。アルキルフェノー
ル対アミン対アルデヒドのモル比は０幅広く変えること
ができ、好ましくは約１．０　：　１．０　：　１．０
〜約３．０　：　ｔ［］　：　３．５である。そしてマ
ンニッチ基剤対アルカリ書画又はアルカリ釜属塩のモル
比は、約１．０：Ｉ］、８〜約１．０：３．５ｆある。
マンニッヒ基剤塩からポリエーテルを生長させる反応に
おいて１モル比は又。
非常に幅広く夏えることができ、好普しくにマンニッヒ
基剤アルカリ金属塩対酸化アルキレンは約１．０：１［
ＬＯ〜Ｆ＋１．０：１０匡０である。
もし特に望むならば、炭化水素溶媒又はその他の不活性
ｇｓｒ用いることができる。一般的え。
その中で反応体が浴は−そしてたとえ生成物がその中で
浴けるとしても一各易に除去することができる任意の炭
化水素溶媒を用いることができる。
該溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン、及ヒキシレ
ンが挙げられる。
本発明の重要な％徴は、鉱油、合成オイル、又はそれら
の混合物、又はビヒクルとして上記オイルの任意ものｔ
用いているグリースのどちらかであることができる潤滑
油のような油性物質の洗浄／分散特性を、向上させる恋
加剤の能力である。
不発明・主成ＭＪは、全組成物の１徽乞基準として約Ｌ
Ｌ１ムｔ％〜１０ム重％の重ｔ、潤滑剤に７１０えるこ
とができる。−収約に、パラフィン系とナフテン系の双
方、又はそれらの混合物の鉱油ｔ、＠滑油として、又は
グリースビヒクルとして用いることができる。鉱油は１
例えば３７．８℃（１００Ｆ、）において約４５ＳＳＵ
〜約６００ＬＩＳＳＵ、好ＩＬ＜Ｕ９ａ９℃（２１０Ｆ
）Ｋｊ？イテ＋Ｆ＋ａ　Ｏ〜約２５０８ＳＵであるよう
な任意の適当な潤滑粘度範囲に属することができる。こ
れらのオイルは一約１ｏｏｔで、又はそれより高い範囲
に１で及ぶ粘度指数を有することができる。約７０〜約
９５の粘度指数が好ｌしい。これらのオイルの平均分子
ｔは約２５０〜約８００でろることができる。
潤滑油をグリースの形態で用いる場会、グリース配合物
中に含まれる増粘剤とその他の添カΩ成分の望ましいｔ
’に決め食後で、−収約に全グリース組成物の釣合いｔ
保つのに十分な量の潤滑油を用いる。幅広い種類の物質
を増粘剤又はゲル化剤として用いることができる。これ
らの物質は、従来の盆寓塩又は石けんの任意のものケ用
いることがでさ、そしてそｎｃ）ｒ−生成するグリース
＠成吻に望ましい稠度を付与するの艮十分な徽のグリー
ス成＃皺においてＩ閾嘴ビヒクル中に分散させる。グリ
ース配付物において用い、ることができるその・池の増
粘削、グ、非石けん増粘剤１例えば表面改貞クレーと７
リカ、アリール尿素、カルンウム錯体。
及び同様のａ負から取ることができる。−収約に。
特別の環境中において要求される温度において用いた時
に、浴−したＩ）溶解したシしないグリース増粘剤を用
いることができ、０：し力・しながらその他の全ての面
において、グリースを形成するために炭化水素液体を増
粘又はゲル化するのに通常用いる任意の物質を１本発明
に従って前述の改良グリースを調製する時に用いること
ができる。
合成オイルが望ましい場合には、様々な種類のオイルを
うｌく用いることができる。典型的な合成ビヒクルとし
ては、ポリイソブチレン、ボリフテン、水素化ポリデイ
セン、ポリプロピレングリコール、ポリエチレンクリコ
ール、ｌＪメチロールプロパンエステル、ネオベンチル
トペンメエリトリトールエステル、ジ（２−エチルヘキ
シル）セバケートージ（２−エチルヘキシル）アジペー
ト、ジブチル７タレート、フルオロカーホン−７リケー
トエステルーシラン、リン含有酸のエステル、液体尿素
、フェロセン誘導体、水素化合成オイル、鎖状ポリフェ
ニル、シロキサン（ポリシロキサン）トシリコン、ブチ
ル置換ビス（ｐ−フェノキシフェニル）エーテルのよう
なアルキル置換シフエ＝ルｘ−ｆルー　及びフェノキシ
フェニルエーテルが挙げられる。合成油を用いてグリー
スを調製する時には、当業において公知である任意の増
粘剤（前述した増粘剤のいくつかを含む）を用いること
ができる。
本明細書において考えた潤滑油は又、その他の物質を含
むことができるということを理解すべきである０例えば
腐蝕抑制剤、極圧剤、粘度指数向上剤−共酸化防止剤、
抗摩耗剤などを用いることができる。これらは、以下に
示す物質だけに限定されないが、フェネート、スルホネ
ート、スクシンイミド、ジアルキルジデオリン酸亜鉛な
どを含む。こｎらの物質は、本発明の組成物の制置を減
じない；むしろこの様な物質は、それらを混合した特別
な組成物に、そｎらが通常待っている粘性を付与するの
に役立つ。
本発明の生成物は又、炭化水素燃料、アルコール燃料又
は炭化水素混合物、アルコール混合物。
及び炭化水素とアルコール燃料の混合物を含むそれらの
混合物のような液体燃料において用いると、摩擦を減少
させ、燃料経済を同上させることができる。内燃機関に
は、燃料１０００バレル（１５ａ９８０リツトル〕につ
き添加剤を約１１．６Ｋｆ（２５ボンド〕〜約２２６．
８Ｋｇ（５００ボンド）、又は好ましくは約２２．７〜
９０．７Ｋｇ（約５０〜２００ポンド）を用いることが
できる。液体炭化水素燃料としては、ガソリン、燃料オ
イル、ディーゼルオイル、及びガソホール、アルコール
、エーテル、及びそれらの混合物のような酸素化燃料が
挙げられる。メチルとエチルアルコールは一アルコール
燃料の列である。不発明添加剤は１％に無鉛化燃料に有
効である。その他の添加剤１例えばオクタン増強剤、摩
擦変性剤、安定剤、ｃＬＲ剤。
鱗乳化剤、金属奪活剤、染料など髪、燃料組成物中にお
いて１本発明の洗浄／分散添加剤と共に用いることがで
きる。
一般的に一本発明反応生成物を、望ましい程度の洗浄／
分散％注を付与し、燃料経剤の向上を生じさせるのに効
果のある任意の前において用いることができる。
以下の実施例は、本発明の実例を示す、該実施例は実例
のみであり１本発明を限定しようとするものではない。
実施例１ ノニルフェノール４４Ｇ、８ｆ（２，０モル）とジエチ
レントリアミン１０ｉ２ｆ（１，０モル）ｔ−Ｎ、入口
、かく拌機、温度計、及びディーンスタークトラップ（
Ｄｅａｎ　８ｔａｒｋ　ｔｒａｐ　）を備えている１１
反応器に装てんした。該混合物をＮ、ブランケットの下
で７０℃まで加熱した。パラホルムアルデヒド３３．Ｏ
ｆ　（２，１モル）の全ｉｌｌ−９０分に渡って４等分
して加えた。該混せＷを２時間。
１１０℃１で加熱した。約２４ｄの水をディーンスター
クトラップに捕集した。１１０℃で２時間。
ハウス真空（ｈｏｕｓｅ　ｖａｃｕｕｍ　２５０　ゞ５
００ｗＨｇ　）の下で、該混合物を抜取る時に、更に１
２ｄの水を捕集した。生成した粘性物質を、セオライト
を通して熱ろ過することによって精製した。窒素分析＝
６．８％ 実施例２ ジエチレントリアミンの代わりにテトラエチレンペント
アミン１８９Ｐ（１０モル）ヲ用いる以外は、実施例１
の手順に従ってマンニッヒ基剤を調製した。窒素分析：
Ｚ９％ 実施例６ ノニルフェノールの代わりにドデシルフェノール５２４
９（２，０モルノを用いる以外は、実施例１の手順に従
ってマンニッヒ基剤を調製した。窒素分析＝５．６％ 実施例４ 夫ｍｆｌＪ１７はら（Ｄ生ｇ￥ｌＪ　５６．８　ｔ　（
０，１−Ｔ−ル）とトルエン２００ゴを、当入口、かく
拌機、温度計、及びディーンスタークトラップを備えて
いる１１反応器に装てんした。該溶液を１６時間還元し
た。次に室温１で冷却し、金属カリウム７、４　ｔ（Ｑ
、１９モル）を、仇　を放出させながら加えた。
該反応をＮ、パージの下で２４時間、５０℃まで加熱し
た。２４時間後、カリウムは完全に反応した。トルエン
を、ポット温度が１５０℃に達するまで、ディーンスタ
ークトラップを通して蒸留した。該反応を約９０℃まで
冷却し−ディーンスタークトラッグを＃縮器に取シ替え
て、添加ろう斗に酸化ブチレン２８ａ４ｆ（４，０モル
）を装てんした。該酸化ブチレンを３時間に渡って１反
応器度を８５℃を超える温度に保ちながら加えた。還ｆ
ｌＬを終えたら１反応をｎ−ブタノール１５０１と共に
分液ろう斗に移し、水３ｘｌＯ（１１１１部で洗った・
ブタノールを回転蒸発（ｒｏｔａｒｙ　ｅｖａｐｏｒａ
−ｔｉｏｎ　）によりて除去し、生成物をセライトを通
してろ過した。該生成物をＩＲとＮＭＲ（Ｈとｔｍ　ｃ
　）で分析した。スペクトルは企図した生成物組成と一
致した。窒素分析＝１．１％ 実施例５ 実施例４の１７２　の量の酸化ブチレンを用いる以外は
、実施例４の手順に従ってポリエーテル置換マンニッヒ
基剤を調製した。窒素分析：１．９％実施例６ 実施例１からの生成物５６−Ｅｌ（１１モル）とトルエ
ン２００尼を、Ｎ冨　入口、かく拌憬、＠度計、及びデ
ィーンスタークトラップを備える１１反応器に装てんし
た。該溶液を１６時間還流してから一室＠まで冷却した
。カリウムｔ−プトキテイド２１．３ｆ（０，１９モル
）を加えてから、その混合物を７５℃において２時間加
熱した。ディーンスタークトラップを蒸留ヘッドと取シ
替えて。
トリエンとｔ−ブチルアルコールを約１００℃まで温度
を上げて、ハウス真空（２５０〜６００■Ｈ９）下にお
いて抜取った。次に蒸留ヘッドを凝縮器と取シ替え、酸
化ブチレン２８ａ４ｆ（４，０モル）を装てんした添加
ろう斗を反応器に取り付けた。酸化ブチレンの添加と混
合は、実施例４と同様に行った。窒素分析：１．１％ 実施例７ 実施列１からの生成物２五〇ｆ（Ｌｌ、０４モル）。
８８％ＫＯＨ４，８ｔ　（（１０７５モル）、及びトル
エン１２５＋ａＪｉ−Ｎ、入口、かく拌機、温度計、及
びディーンスタークトラップを備えている５００１反応
器に装てんした。該溶液を４時間還流し、その間に水約
１．６−を捕集した０次に１１０℃まで温度を上げて、
ディーンスタークトラップを通してトルエンを蒸留した
。ディーンスタークトラップを蒸留ヘッドと取シ替えて
、残っているトルエンと水を、ハウス真空（２５０〜３
００■Ｈ９）下で、１００℃まで温度を上げて抜取った
。蒸留ヘッドを凝縮器と取シ替え、そして酸化ブチレン
１１５．４ｆ（ｔ６モル）を装てんした添加ろう斗を反
応器に取シ付けた。酸化ブチレンの添加と混合は、実施
例４と同様に行った。窒素分析：１．１％ 実施例８ 実施例２からのマンニッヒ基剤を、実施例１からのマン
ニッヒ基剤の代わりに用いる以外は、実施例７のｆ顔に
従って、ポリエーテル置換マンニッヒ基剤を′Ｊ４製し
た。窒素分析二ＺＵ％実施例９ 実施例６からのマンニッヒ基剤を、実施例１からのマン
ニッヒ基剤の代わりに用いる以外は、実施例７０手順に
従って一ポリエーテルｔ１ｍマンニッヒ澁剤をｔＡ裂し
た。窒素分析：１．１％実施例１０ 酸化クロピレンＱ、９２モｌ’に、　ａｉｄ化ブチレン
１．６モルの代わりに用いる以外は、実施ガフの手順に
従りて−ポリエーテル置換マンニッヒ基剤を調製した。
窒素分析＝１．７％ 実施例１１ 酸化プロピレン五〇モルを１Ｍ化ブチレン１．６モルの
代わプに用いる以外は一貢施例７の手順に従って、ポリ
エーテルＩｔ換マンニッヒ基剤を調製し友、窒素分析：
Ｑ、８％ 化合物の評価 本発明の選択した反応生成物を、ＣａＣ（共同調査会Ｃ
ｏｏｒｄｉｎａｔｉｎｇ几ａｓｅａｒｃｈ　Ｃｏｕｎｃ
ｉｌ　）報告簀第５２９号においてａ説されている十Ｊ
−を用いて、フィリッグ丁無鉛化燃料におけるＣＲＣ千
ヤプレターｒＡ’＃テストによって、評価した。
テストの結末は２選択し７１ｃ央元例標本に二つて達成
される掃除％を示す以下の表全診照ｉｎぽ分かる。
表 添加剤　　　　用ｔ　（１ｂ／ＭＢ　）析出型蓋（〜）
％掃除夾力医４の基剤　　　　　８０　　　　　　　９
　　　　４７．１実施例５の基剤　　　　　７５　　　
　　４　　８五６実施例６の基剤　　　　　１００　　
　　　６　　　３０、４以上の結果は、本発明の添加剤
化合物が、優れた洗浄／分散特性を燃料組成物に提供す
ること全明確に示している。
５０：１０ 手 続 補 正 書（方式） ％式％ 発明の名称 ３゜ 燃料及び無灰分　分散剤としてのボレエーテル置換マン
ニッヒ基剤 補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住所 名　称　　（７４０）モービル・オイル・コーポレーシ
ョン４、代理人 住　所　　東京都千代田区大手町二丁目２番１号新大手
町ビル　２０６区 電話２７０−６３４１〜６３４６ 氏名（２７７０）弁理士湯浅恭三 ５、補正命令の日付 平成　２年１１月２７日　（発進口） ６、補正の対象 出願人の代表音名を記載した願書

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（１）フェノール又はＣ＿１〜約Ｃ＿４＿０アルキ
    ルフェノールを、過当な第１又は第２アミン及びＣ＿１
    〜約Ｃ＿３＿６アルデヒドと反応させ、次に（２）（１
    ）で生成した中間体を、アルカリ金属又はそれらのアル
    カリ金属塩と反応させ、そして（３）（２）の生成物を
    、Ｃ＿２〜約Ｃ＿８アルキレンエポキシド又はその混合
    物と反応させて、ポリエーテル置換マンニッヒ基剤を製
    造することによつて得られる反応生成物。 ２、以下に示す構造： ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘは１〜約６；ｙとｚは０〜約５０そしてｙ＋
    ｚは１０〜約１００；Ｒ＾１は水素又はＣ＿１〜約Ｃ＿
    ４＿０のヒドロカルビル又はアリール基：Ｒ＾２とＲ＾
    ３は別個に水素又はＣ＿１〜約Ｃ＿６のヒドロカルビル
    ；及びＲ＾４、Ｒ＾５、及びＲ＾６は別個に水素、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿３＿０のヒドロカルビル又はアリール又は含窒
    素ヒドロカルビル基である）の少なくとも１つ又はそれ
    以上を有する請求項１記載の反応生成物。 ３、アルキルフェノール対アミン対アルデヒドのモル比
    が、約１．０：１．０：１．０〜約３．０：１．０：３
    ．５である請求項１記載の生成物。 ４、マンニッヒ基剤対アルカリ金属又はアルカリ金属塩
    のモル比が、約１．０：８．０〜約１．０：３．５であ
    る請求項１記載の生成物。 ５、マンニッヒ基剤アルカリ金属塩対アルキレンエポキ
    シド又はアルキレンエポキシドの混合物のモル比が、約
    １：１０〜約１：１００である請求項１記載の生成物。 ６、該アルキルフェノールが、ノニルフェノールである
    請求項１記載の生成物。 ７、該アルキルフェノールが、ドデシルフェノールであ
    る請求項１記載の生成物。 ８、該アルデヒドが、ホルムアルデヒド又はパラホルム
    アルデヒドである請求項１記載の生成物。 ９、該エポキシドが、酸化ブチレンである請求項１記載
    の生成物。 １０、該エポキシドが、酸化プロピレンである請求項１
    記載の生成物。 １１、該エポキシドが、酸化プロピレンと酸化ブチレン
    の混合物である請求項１記載の生成物。 １２、該アルカリ金属が、ナトリウム又はカリウムであ
    り、該アルカリ金属塩が、それらの塩である請求項１記
    載の生成物。 １３、該アルカリ金属塩が、水酸化カリウムである請求
    項１２記載の生成物。 １４、該アミンが、ジエチレントリアミン、トリエチレ
    ンテトラアミン、テトラエチレンペントアミン、ペンタ
    エチレンヘキサミン、及び対応するプロピレンアミンか
    ら成る群より選択される請求項１記載の生成物。 １５、該アミンが、ジエチレントリアミンである請求項
    １４記載の生成物。 １６、該アミンが、トリエチレンテトラアミンである請
    求項１４記載の生成物。 １７、該アミンが、テトラエチレンペンタミンである請
    求項１４記載の生成物。 １８、多量の液体燃料又は潤滑粘性オイル又はグリース
    又はそれらから調製するその他の固体潤滑剤と、（１）
    フェノール又はＣ＿１〜約Ｃ＿４＿０アルキル化フェノ
    ール、第１又は第２アミン、及びＣ＿１〜約Ｃ＿３＿０
    アルデヒドの反応生成物を、適当な温度と圧力において
    十分な時間、アルカリ金属又はアルカリ金属塩と反応さ
    せ、更に（２）その反応生成物を、Ｃ＿２〜約Ｃ＿８ア
    ルキレンエポキシド又はアルキレンエポキシドの混合物
    と反応させて、ポリエチレン置換マンニッヒ基剤を得る
    ことによつて得られる少量の洗浄／分散量の反応生成物
    とから成る組成物。 １９、該反応生成物が、以下に示す構造： ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘは１〜約６、ｙとｚは０〜約５０、及びｙ＋
    ｚは１０〜１００、Ｒ＾１は水素又はＣ＿１〜約Ｃ＿４
    ＿０のヒドロカルビル又はアリール基、Ｒ＾２とＲ＾３
    は別々にされ水素又はＣ＿１〜約Ｃ＿６のヒドロカルバ
    イル、そしてＲ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は別々に水素、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿３＿０のヒドロカルビル又はアリール又は
    含窒素ヒドロカルビル基である）を１つ又はそれ以上含
    む請求項１８記載の組成物。 ２０、アルキルフェノールが、ノニルフェノール又はド
    デシルフェノールである請求項１８記載の組成物。 ２１、アルデヒドが、ホルムアルデヒド又はパラホルム
    アルデヒドである請求項１８記載の組成物。 ２２、アルキレンエポキシドが、酸化ブチレン、酸化プ
    ロキシレン、及びそれらの混合物から選択される請求項
    １８記載の組成物。 ２３、アミンが、ジエチレントリアミン、トリエチレン
    テトラアミン、テトラエチレンペントアミン、ペンタエ
    チレンヘキサミン、及び対応するプロピレンアミンから
    成る群より選択される請求項１８記載の組成物。 ２４、アルキル金属又はそれらのアルキル金属塩が、ナ
    トリウム又はカルシウム又はそれらの塩である請求項１
    ８記載の組成物。 ２５、該塩が、水酸化カリウムである請求項１８記載の
    組成物。 ２６、組成物の大部分が、潤滑粘性オイル又はそれらか
    ら調製するグリースである請求項１８記載の組成物。 ２７、該オイルが、潤滑粘性オイルである請求項１８記
    載の組成物。 ２８、該オイルが、鉱油、合成オイル、及びそれらの混
    合物又は留分から成る群より選択される請求項１８記載
    の組成物。 ２９、組成物の大部分が、グリースである請求項１８記
    載の組成物。 ３０、該反応生成物を、約０．１重量％〜１０重量％含
    む請求項２６記載の組成物。 ３１、組成物の大部分が、液体燃料である請求項１８記
    載の組成物。 ３２、組成物の大部分が、液体炭化水素燃料である請求
    項３１記載の組成寄。 ３３、該燃科が、ガソリン又は酸素化燃料である請求項
    ３１記載の組成物。 ３４、該酸素化燃料が、ガソホール、アルコール、エー
    テル、又はそれらの混合物から選択される請求項３３記
    載の組成物。 ３５、該ガソリンが、無鉛化ガソリンである請求項３３
    記載の組成物。 ３６、該反応生成物を、燃料１０００バレル（１５８．
    ９８０ｌ）につき約１１．３〜約２２６．８Ｋｇ有する
    請求項３１記載の組成物。 ３７、該反応生成物を、燃料１０００バレル（１５８．
    ９８０ｌ）につき約２２．７〜約９０．７Ｋｇ有する請
    求項３６記載の組成物。 ３８、エンジンの可動部分上に有害な析出物が形成する
    のを抑制し、及び／又は請求項２６において記述した組
    成物を該可動部分と密接に接触させることによつて、該
    可動部分からその様な有害な析出物を洗浄又は除去する
    方法。 ３９、エンジンの可動部分上に有害な析出物が形成する
    のを抑制し、及び／又は請求項３１において記述した組
    成物を該可動部分と密接に接触させることによつて、該
    可動部分からその様な有害な析出物を洗浄又は除去する
    方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015214712A (ja) * 2006-09-01 2015-12-03 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ マンニッヒ化合物の第四級アンモニウム塩
JP2021500427A (ja) * 2017-10-18 2021-01-07 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ 低速早期点火を低減するための方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5667539A (en) * 1992-10-05 1997-09-16 Exxon Chemical Patents Inc. Oleaginous compositions
GB9220876D0 (en) * 1992-10-05 1992-11-18 Exxon Chemical Patetns Inc Compounds useful in oleaginous compositions
US5387266A (en) * 1993-06-11 1995-02-07 Ethyl Corporation Mannich base derivatives, and the production and uses thereof
US5482523A (en) * 1994-11-02 1996-01-09 Chevron Chemical Company Mannich condensation products of poly(oxyalkylene) hydroxyaromatic ethers and fuel compositions containing the same
US5558683A (en) * 1995-03-20 1996-09-24 Ethyl Corporation Mannich base derivatives, and the production and uses thereof
US5512067A (en) * 1995-05-22 1996-04-30 Ethyl Corporation Asymmetrical mannich base derivatives and the production and uses thereof
US5972433A (en) * 1997-12-05 1999-10-26 Calgon Corporation Method for treatment of metal substrates using Mannich-derived polyethers
US7597726B2 (en) * 2006-01-20 2009-10-06 Afton Chemical Corporation Mannich detergents for hydrocarbon fuels
JP5159793B2 (ja) * 2007-12-19 2013-03-13 東レ・ダウコーニング株式会社 ４−ヒドロキシフェニルアルキルアミン誘導体
CN116041690A (zh) * 2023-02-24 2023-05-02 扬州晨化新材料股份有限公司 一种聚醚胺汽油清净剂及其合成方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL101813C (ja) * 1955-04-09
US3309182A (en) * 1962-09-17 1967-03-14 Exxon Research Engineering Co Polyether diamine as stabilizer for petroleum distillate fuels
NL134613C (ja) * 1964-11-09
US3600372A (en) * 1968-06-04 1971-08-17 Standard Oil Co Carbon disulfide treated mannich condensation products
SE381264B (sv) * 1971-05-19 1975-12-01 Mo Och Domsjoe Ab Sett vid framstellning av regenererad cellulosa enligt viskosmetoden
FR2151659A5 (en) * 1971-09-08 1973-04-20 Diamond Shamrock Corp Hydroxyl gp contg phenol-amine resins - from mannich bases and alkylene oxides
US3877889A (en) * 1973-11-07 1975-04-15 Lubrizol Corp Liquid hydrocarbon fuels containing Mannich bases or derivatives thereof
US4117011A (en) * 1974-05-06 1978-09-26 Ethyl Corporation Additives
US4186102A (en) * 1974-05-06 1980-01-29 Ethyl Corporation Lubricating oil composition
GB1518800A (en) * 1975-10-28 1978-07-26 Orobis Ltd Alkylene oxide extended sulphurised mannich base condensation products
US4144034A (en) * 1978-03-27 1979-03-13 Texaco Inc. Polyether-maleic anhydride reaction product containing motor fuel composition
US4234321A (en) * 1978-08-08 1980-11-18 Chevron Research Company Fuel compositions containing deposit control additives
US4261704A (en) * 1979-06-22 1981-04-14 Basf Wyandotte Corporation Polyoxyalkylene polyamine detergent compositions
US4485048A (en) * 1982-08-09 1984-11-27 Akzona Incorporated Ethoxylated quaternary benzyl compounds
US4696755A (en) * 1983-10-31 1987-09-29 Chevron Research Company Lubricating oil compositions containing hydroxy polyether polyamines
US4952732A (en) * 1984-06-15 1990-08-28 Texaco Inc. Mannich condensates of a substituted phenol and an alkylamine containing internal alkoxy groups
US4720350A (en) * 1986-04-14 1988-01-19 Texaco Inc. Oxidation and corrosion inhibiting additives for railway diesel crankcase lubricants

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015214712A (ja) * 2006-09-01 2015-12-03 ザ ルブリゾル コーポレイションＴｈｅ Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ マンニッヒ化合物の第四級アンモニウム塩
JP2021500427A (ja) * 2017-10-18 2021-01-07 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ 低速早期点火を低減するための方法

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