JPH0411586B2 - - Google Patents
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- JPH0411586B2 JPH0411586B2 JP62024933A JP2493387A JPH0411586B2 JP H0411586 B2 JPH0411586 B2 JP H0411586B2 JP 62024933 A JP62024933 A JP 62024933A JP 2493387 A JP2493387 A JP 2493387A JP H0411586 B2 JPH0411586 B2 JP H0411586B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/14—Perylene derivatives
- C09B3/18—Preparation from starting materials already containing the perylene nucleus
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10F—INORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICES SENSITIVE TO INFRARED RADIATION, LIGHT, ELECTROMAGNETIC RADIATION OF SHORTER WAVELENGTH OR CORPUSCULAR RADIATION
- H10F77/00—Constructional details of devices covered by this subclass
- H10F77/40—Optical elements or arrangements
- H10F77/42—Optical elements or arrangements directly associated or integrated with photovoltaic cells, e.g. light-reflecting means or light-concentrating means
- H10F77/45—Wavelength conversion means, e.g. by using luminescent material, fluorescent concentrators or up-conversion arrangements
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/52—PV systems with concentrators
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、合成樹脂製の板又はシートに蛍光性
化合物によつて光を集中させるための新規色素に
関する。 西ドイツ特許出願公開3001857号、同2620115号
及び同2554226号各明細書によれば、小平面上に
貯えられた蛍光中心により、可視光線を合成樹脂
板中に集中させうる装置が知られている。 この装置で蛍光中心として必要な化合物は、特
に光エネルギーを電気的又は熱的なエネルギーに
変換する場合に高度の光安定性を示し、それによ
つて装置が利用上充分な寿命を有する必要があ
る。すなわち蛍光中心として用いられる化合物
は、使用合成樹脂中で高度の光安定性を有しなけ
ればならない。 ペリレン−３，９−ジカルボン酸の誘導体が、
集光のため充分な量子収量を有する蛍光中心とし
て使用可能であることも知られているが、この化
合物は、例えばポリメチルメタクリレート中で光
安定性が不充分であるという欠点を有する。 本発明の課題は、集光用の装置のため、使用さ
れる媒質中での高い光安定性と同時に高度の蛍光
量子収量を有し、かつその使用媒質に悪影響を及
ぼすことがない、螢光中心として好適な化合物を
提供することであつた。 本発明者らは、次式 （式中X1は塩素原子又は臭素原子、ｎは０、
１又は２、Y5はシアン基又はハロゲン原子好ま
しくは塩素原子又は臭素原子、そしてR1は水素
原子、直鎖状又は分岐状のC1〜C18−アルキル基、
C5〜C18−シクロアルキル基により置換されたC1
−又はC2−アルキル基又はC7〜C18−シクロアル
キル基であり、この場合シクロアルキル基は１〜
４個の環を含有してよい）で表わされる新規化合
物が平面集光用色素として好適であることを見出
した。 本発明のペリレン化合物によれば、集光に必
要な板又はシートを製造するため用いられる合成
樹脂中で、入射光線を高収率で蛍光に転換するき
わめて光安定な着色が得られる。蛍光光線の波長
は450〜550nmである。 R1は好ましくはC4〜C18−アルキル基、特にｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、ネオペンチル基、２
−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、トリデシ
ル基又はオクタデシル基である。 ペリレン化合物のうちで特に次式 （式中R2は直鎖状のC4〜C18−アルキル基好ま
しくはｎ−ブチル基、ネオペンチル基、ｉ−ブチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、
ｎ−トリデシル基又はｎ−オクタデシル基であ
る）の化合物が優れている。 新規なペリレン化合物の製造は、自体既知の
方法に従つて行われる。 化合物を平面集光に利用する場合は、利用に
適する合成樹脂（媒質）中にこれを混合加工す
る。そのためには、顆粒としての合成樹脂に、
の必要量を散粉し、次いでその顆粒を平面体に押
出し成形する。により着色された平面体は、平
面体をの溶液に浸漬することによつても得るこ
とができ、その場合が合成樹脂中に拡散する。
他の可能な方法は、を含有するモノマー又はモ
ノマー混合物を重合させて合成樹脂にすることで
ある。また平面体は、合成樹脂と化合物を溶解
して含有する溶液から、注型加工することによつ
ても製造できる。 光の集中例えば太陽電池のためには、合成樹脂
（媒質）として例えばポリメチルメタクリレート、
ボリメチルアクリレート、ポリスチロール、ポリ
ジエチレングリコール−ジアリルビスカーボネー
ト、さらにこの目的に適するポリアミド及びポリ
カーボネートが用いられる。 下記実施例中に記載の部及び％は重量に関す
る。PMMAはポリメチルメタクリレート、スル
ホランはテトラヒドロチオフエン−１，１−ジオ
キシドである。 実施例 １ ａ スルホラン100部中で４，10−ジブロム−ペ
リレン−３，９−ジカルボン酸イソブチルエス
テル12部とシアン化銅９部を、130〜140℃で25
時間攪拌する。反応生成物を水400部に加入す
ることにより沈殿させ、吸引過し、過残渣
を希アンモニア水で浸出し、吸引過し、中性
に水洗したのち乾燥する。トルオールで抽出し
たのち、1.2％の臭素含量を有する粗色素９部
が単離される。 この色素を、トリクロルエタン／エタノール
を浴離剤として、シリカゲルでの中圧カラムク
ロマトグラフイにより精製する。融点228〜230
℃の４，10−ジシアノペリレン−３，９−ジカ
ルボン酸イソブチルエステルが６部得られる。
クロロホルム中の蛍光量子収量：91％。 ｂ この色素をPMMAに濃度0.05％に混合加工
する。吸収極大値は474nmに、放射極大値は
508nmにある。押出し加工により得られた板に
ついてλmaxでの吸光の減衰（△Ext λmax）
を、200000ルツクスの照射強度及び太陽光線フ
イルターにおいて、キセノテスト（登録商標）
装置により測定すると、168時間照射後の△
Ext λmax は４％である。 実施例 ２〜７ 実施例１と同様に操作し、ただし４，10−ジブ
ロムペリレン−３，９−ジカルボン酸イソブチル
エステルの代わりに、下記表に記載のエステルの
当量を使用する。得られた粗エステルをカラムク
ロマトグラフイにより精製する。エステルの吸収
−及び放射極大値を、PMMA中で0.05％の着色
で測定した。 【表】
化合物によつて光を集中させるための新規色素に
関する。 西ドイツ特許出願公開3001857号、同2620115号
及び同2554226号各明細書によれば、小平面上に
貯えられた蛍光中心により、可視光線を合成樹脂
板中に集中させうる装置が知られている。 この装置で蛍光中心として必要な化合物は、特
に光エネルギーを電気的又は熱的なエネルギーに
変換する場合に高度の光安定性を示し、それによ
つて装置が利用上充分な寿命を有する必要があ
る。すなわち蛍光中心として用いられる化合物
は、使用合成樹脂中で高度の光安定性を有しなけ
ればならない。 ペリレン−３，９−ジカルボン酸の誘導体が、
集光のため充分な量子収量を有する蛍光中心とし
て使用可能であることも知られているが、この化
合物は、例えばポリメチルメタクリレート中で光
安定性が不充分であるという欠点を有する。 本発明の課題は、集光用の装置のため、使用さ
れる媒質中での高い光安定性と同時に高度の蛍光
量子収量を有し、かつその使用媒質に悪影響を及
ぼすことがない、螢光中心として好適な化合物を
提供することであつた。 本発明者らは、次式 （式中X1は塩素原子又は臭素原子、ｎは０、
１又は２、Y5はシアン基又はハロゲン原子好ま
しくは塩素原子又は臭素原子、そしてR1は水素
原子、直鎖状又は分岐状のC1〜C18−アルキル基、
C5〜C18−シクロアルキル基により置換されたC1
−又はC2−アルキル基又はC7〜C18−シクロアル
キル基であり、この場合シクロアルキル基は１〜
４個の環を含有してよい）で表わされる新規化合
物が平面集光用色素として好適であることを見出
した。 本発明のペリレン化合物によれば、集光に必
要な板又はシートを製造するため用いられる合成
樹脂中で、入射光線を高収率で蛍光に転換するき
わめて光安定な着色が得られる。蛍光光線の波長
は450〜550nmである。 R1は好ましくはC4〜C18−アルキル基、特にｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、ネオペンチル基、２
−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、トリデシ
ル基又はオクタデシル基である。 ペリレン化合物のうちで特に次式 （式中R2は直鎖状のC4〜C18−アルキル基好ま
しくはｎ−ブチル基、ネオペンチル基、ｉ−ブチ
ル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、
ｎ−トリデシル基又はｎ−オクタデシル基であ
る）の化合物が優れている。 新規なペリレン化合物の製造は、自体既知の
方法に従つて行われる。 化合物を平面集光に利用する場合は、利用に
適する合成樹脂（媒質）中にこれを混合加工す
る。そのためには、顆粒としての合成樹脂に、
の必要量を散粉し、次いでその顆粒を平面体に押
出し成形する。により着色された平面体は、平
面体をの溶液に浸漬することによつても得るこ
とができ、その場合が合成樹脂中に拡散する。
他の可能な方法は、を含有するモノマー又はモ
ノマー混合物を重合させて合成樹脂にすることで
ある。また平面体は、合成樹脂と化合物を溶解
して含有する溶液から、注型加工することによつ
ても製造できる。 光の集中例えば太陽電池のためには、合成樹脂
（媒質）として例えばポリメチルメタクリレート、
ボリメチルアクリレート、ポリスチロール、ポリ
ジエチレングリコール−ジアリルビスカーボネー
ト、さらにこの目的に適するポリアミド及びポリ
カーボネートが用いられる。 下記実施例中に記載の部及び％は重量に関す
る。PMMAはポリメチルメタクリレート、スル
ホランはテトラヒドロチオフエン−１，１−ジオ
キシドである。 実施例 １ ａ スルホラン100部中で４，10−ジブロム−ペ
リレン−３，９−ジカルボン酸イソブチルエス
テル12部とシアン化銅９部を、130〜140℃で25
時間攪拌する。反応生成物を水400部に加入す
ることにより沈殿させ、吸引過し、過残渣
を希アンモニア水で浸出し、吸引過し、中性
に水洗したのち乾燥する。トルオールで抽出し
たのち、1.2％の臭素含量を有する粗色素９部
が単離される。 この色素を、トリクロルエタン／エタノール
を浴離剤として、シリカゲルでの中圧カラムク
ロマトグラフイにより精製する。融点228〜230
℃の４，10−ジシアノペリレン−３，９−ジカ
ルボン酸イソブチルエステルが６部得られる。
クロロホルム中の蛍光量子収量：91％。 ｂ この色素をPMMAに濃度0.05％に混合加工
する。吸収極大値は474nmに、放射極大値は
508nmにある。押出し加工により得られた板に
ついてλmaxでの吸光の減衰（△Ext λmax）
を、200000ルツクスの照射強度及び太陽光線フ
イルターにおいて、キセノテスト（登録商標）
装置により測定すると、168時間照射後の△
Ext λmax は４％である。 実施例 ２〜７ 実施例１と同様に操作し、ただし４，10−ジブ
ロムペリレン−３，９−ジカルボン酸イソブチル
エステルの代わりに、下記表に記載のエステルの
当量を使用する。得られた粗エステルをカラムク
ロマトグラフイにより精製する。エステルの吸収
−及び放射極大値を、PMMA中で0.05％の着色
で測定した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 （式中Y5はハロゲン原子又はシアン基、R1は
水素原子、直鎖状又は分岐状のC1〜C18−アルキ
ル基、C5〜C18−シクロアルキル基により置換さ
れたC1−又はC2−アルキル基又はC7〜C18−シク
ロアルキル基であり、これらのシクロアルキル基
は４個までの環を含有してよく、X1は塩素原子
又は臭素原子、そしてｎは０，１又は２である）
で表わされるペリレン化合物。 ２ 式中Y5が塩素原子、臭素原子又はシアン基
であることを特徴とする、特許請求の範囲第１項
に記載のペリレン化合物。 ３ 次式 （式中R2は直鎖状又は分岐状のC4〜C18−アル
キル基である）で表わされることを特徴とする、
特許請求の範囲第１項に記載のペリレン化合物。 ４ R2がｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ネチペ
ンチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−トリデシル基又はオクタデシル基である
ことを特徴とする、特許請求の範囲第３項に記載
のペリレン化合物。 ５ R1がｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ネオペ
ンチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−オクチル
基、ｎ−トリデシル基又はオクタデシル基である
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項又は第
２項に記載のペリレン化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843400991 DE3400991A1 (de) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | Verfahren zum flaechenmaessigen konzentrieren von licht und neue farbstoffe |
| DE3400991.4 | 1984-01-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62201966A JPS62201966A (ja) | 1987-09-05 |
| JPH0411586B2 true JPH0411586B2 (ja) | 1992-02-28 |
Family
ID=6224882
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60003436A Granted JPS60203650A (ja) | 1984-01-13 | 1985-01-14 | 平面への集光方法 |
| JP62024933A Granted JPS62201966A (ja) | 1984-01-13 | 1987-02-06 | 平面集光用の新規色素 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60003436A Granted JPS60203650A (ja) | 1984-01-13 | 1985-01-14 | 平面への集光方法 |
Country Status (4)
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