JPH04116562A - Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device having this electrophotographic sensitive body and facsimile - Google Patents

Electrophotographic sensitive body, electrophotographic device having this electrophotographic sensitive body and facsimile

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JPH04116562A
JPH04116562A JP23565490A JP23565490A JPH04116562A JP H04116562 A JPH04116562 A JP H04116562A JP 23565490 A JP23565490 A JP 23565490A JP 23565490 A JP23565490 A JP 23565490A JP H04116562 A JPH04116562 A JP H04116562A
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electrophotographic
formula
pigment
electrophotographic photoreceptor
ring
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樫崎 好郎
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Abstract

PURPOSE:To obtain a practicable high-sensitivity characteristic and the stable potential characteristic in repetitive use by incorporating a specific disazo pigment into a photosensitive layer. CONSTITUTION:The disazo pigment expressed by formula I is incorporated into the photosensitive layer. In the formula I, Y denotes the atom group necessary for forming an arom. hydrocarbon ring or heterocycle by condensing with a pyrazine ring, A1 and A2 denote a residual coupler group having the phenolic hydroxyl group expressed by formula II. In the formula II, X denotes the residual group necessary for forming an arom. hydrocarbon polyring or heterocycle by condensing with a benzene ring; Z denotes an oxygen atom or sulfur atom; R1 and R2 denote a hydrogen atom or alkyl group, etc., which may have a substituent. The excellent sensitivity and potential stability at the time of the repetitive use are obtd. in this way.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は電子写真感光体、該電子写真感光体を備えた電
子写真装置並びにファクシミリに関し、詳しくは特定の
構造を有するジスアゾ顔料を含有する感光層を有する電
工写真感光体と該電子写真感光体を備えた電子写真装置
並びにファクシミリに関する。
Detailed Description of the Invention [Industrial Field of Application] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, an electrophotographic device equipped with the electrophotographic photoreceptor, and a facsimile, and more particularly, to a photoreceptor containing a disazo pigment having a specific structure. The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor having a layer, an electrophotographic apparatus equipped with the electrophotographic photoreceptor, and a facsimile.

[従来の技術] 従来、電子写真感光体としては、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質が広く用いられて
いた。
[Prior Art] Conventionally, inorganic photoconductive substances such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been widely used as electrophotographic photoreceptors.

一方、有機光導電性物質からなる電子写真感光体として
はポリ−N−ビニルカルバゾールに代表される光導電性
ポリマーや2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル
)−1,3,4−オキサジアゾールのような低分子の有
機光導電性物質を用いたもの、さらにはこのような有機
光導電性物質と各種の染料や顔料を組み合わせたものな
どが知られている。
On the other hand, electrophotographic photoreceptors made of organic photoconductive substances include photoconductive polymers typified by poly-N-vinylcarbazole and 2,5-bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadi Those using low-molecular organic photoconductive substances such as azoles, and those in which such organic photoconductive substances are combined with various dyes and pigments are known.

有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性がよ
く、塗工によって生産できるため、極めて生産性が高く
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料の選択により、感色性を自在にコント
ロールできるなどの利点を有し、これまで、幅広い検討
が成されてきた。特に最近では、有機光導電性染料や顔
料を含有した電荷発生層と前述の光導電性ポリマーや低
分子の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層し
た機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真
感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい改善が
成されてきた。
Electrophotographic photoreceptors using organic photoconductive substances have good film-forming properties and can be produced by coating, so they have the advantage of providing extremely highly productive and inexpensive photoreceptors. Furthermore, it has the advantage that color sensitivity can be freely controlled by selecting the dyes and pigments used, and a wide range of studies have been conducted to date. In particular, recent developments have led to the development of functionally separated photoreceptors in which a charge generation layer containing an organic photoconductive dye or pigment is laminated with a charge transport layer containing the aforementioned photoconductive polymer or low-molecular organic photoconductive substance. Significant improvements have been made in the sensitivity and durability, which were considered to be shortcomings of conventional organic electrophotographic photoreceptors.

アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかも、アゾ成分と
カプラー成分の組み合わせ方で様々な特性を持った化合
物が容易に得られることがら、これまでに数多くの化合
物が提案されており、例えば特開昭62−295965
号公報、特開昭62296147号公報、特開昭63−
284555号公報、特開昭64−2054号公報、特
開昭64−2055号公報などは既に公知である。
Azo pigments exhibit excellent photoconductivity, and compounds with various properties can be easily obtained by combining the azo component and coupler component, so many compounds have been proposed so far, such as Japanese Patent Publication No. 62-295965
No. 1, JP-A-62296147, JP-A-63-
284555, JP-A-64-2054, JP-A-64-2055, etc. are already known.

しかしながら、従来のジスアゾ顔料を用いた電子写真感
光体は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ず
しも十分なものとは言えず、実用化されているのは極(
かな材料のみである。
However, electrophotographic photoreceptors using conventional disazo pigments are not necessarily satisfactory in terms of sensitivity and potential stability during repeated use, and only polar (
Only kana materials are used.

[発明が解決しようとする課題J 本発明の目的は新規な光導電性材料を提供すること、実
用的な高感度特性と繰り返し使用における安定な電位特
性を有する電子写真感光体を提供すること、該電子写真
感光体を備えた電子写真装置並びにファクシミリを提供
することにある。
[Problem to be Solved by the Invention J The purpose of the present invention is to provide a novel photoconductive material, to provide an electrophotographic photoreceptor having practical high sensitivity characteristics and stable potential characteristics during repeated use; An object of the present invention is to provide an electrophotographic apparatus and a facsimile equipped with the electrophotographic photoreceptor.

[課題を解決する手段、作用J 本発明は導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光
体において、該感光層が下記−船蔵(1)で示すジスア
ゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光体から
構成される。
[Means for Solving the Problems, Effects J] The present invention is an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer on a conductive support, characterized in that the photosensitive layer contains a disazo pigment shown in the following - Funazo (1). It consists of an electrophotographic photoreceptor.

−船蔵 すフェノール性水酸基を有するカプラー残基を表わす。−Ship storage represents a coupler residue having a phenolic hydroxyl group.

一般式 式中、Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環または複素
環を形成するのに必要な残基を表わし、Zは酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、R1およびR2は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、炭素環式芳香族基また
は複素環式芳香族基を表わし、また、R3とR3は窒素
原子と共に環を形成してもよい。
In the general formula, X represents a residue necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle by condensing with a benzene ring, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and R1 and R2 represent a hydrogen atom, a substituted It represents an alkyl group, a carbocyclic aromatic group, or a heterocyclic aromatic group which may have a group, and R3 and R3 may form a ring together with a nitrogen atom.

具体的には、−船蔵(1)におけるYとしては式中、Y
はピラジン環と縮合し、芳香族炭化水素環または複素環
を形成するのに必要な原子団を表わし、A、およびA2
は下記−船蔵(2)で示が挙げられ、式中、R3は同一
または異なって水素原子、ハロゲン原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、アルコキシ基、アリール基、シア
ン基、置換アミノ基、カルボキシル基またはそのエスチ
ルを表わし、nは1〜4の整数を表わす。
Specifically, as Y in Funagura (1), in the formula, Y
represents an atomic group necessary for condensing with a pyrazine ring to form an aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle;
is represented by the following - Funazura (2), where R3 is the same or different and is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group, an aryl group, a cyan group, a substituted It represents an amino group, a carboxyl group or an ester thereof, and n represents an integer of 1 to 4.

−船蔵(2)におけるXの具体例としてはナフタレン環
、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾー
ル環、ジベンゾフラン環などの環を形成するに必要な残
基が挙げられ、R1およびR2におけるアルキル基とし
てはメチル、エチル、プロピルなどの基、アリール基の
具体例としてはフェニル、ナフチル、アンスリルなどの
基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチルなどの
基、複素環基としてはピリジル、チエニル、カルバゾリ
ル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基、
窒素原子を環内に含む環状アミノ基としてはピロール、
ビロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドール、イン
ドリン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、ピ
ラゾリン、オキサジン、フェノキサジンなどが挙げられ
、置換基としては、フッ素、塩素、ヨウ素、臭素などの
ハロゲン原子、メチル、エチル、プロピルなどのアルキ
ル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノなどのアルキルアミノ基、フ
ェニルカルバモイル基、ニトロ基、シアン基、トリフル
オロメチルなどのハロメチル基などが挙げられる。
- Specific examples of X in Funazura (2) include residues necessary to form a ring such as a naphthalene ring, anthracene ring, carbazole ring, benzcarbazole ring, and dibenzofuran ring, and as an alkyl group in R1 and R2. represents groups such as methyl, ethyl, and propyl; specific examples of aryl groups include phenyl, naphthyl, and anthryl; examples of aralkyl groups include benzyl and phenethyl; and heterocyclic groups include pyridyl, thienyl, carbazolyl, benzimidazolyl, groups such as benzothiazolyl,
Cyclic amino groups containing a nitrogen atom in the ring include pyrrole,
Examples include viroline, pyrrolidine, pyrrolidone, indole, indoline, carbazole, imidazole, pyrazole, pyrazoline, oxazine, phenoxazine, etc. Substituents include halogen atoms such as fluorine, chlorine, iodine, and bromine, methyl, ethyl, propyl, etc. Examples include alkyl groups such as methoxy and ethoxy, alkylamino groups such as dimethylamino and diethylamino, phenylcarbamoyl groups, nitro groups, cyan groups, and halomethyl groups such as trifluoromethyl.

また、本発明は感光層が一般式(1)で示すジスアゾ顔
料を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも二層
からなる請求項1記載の電子写真感光体から構成される
The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers: a charge generation layer containing a disazo pigment represented by general formula (1) and a charge transport layer.

なお、−船蔵(1)中、Xがベンゼン環と縮合してベン
ズカルバゾール環を形成しているカプラー残基である場
合の顔料は、その吸収域が近赤外領域付近まで広がるた
め、半導体レーザー用の電荷発生材料としても好適であ
る。
In addition, in the case of - ship stock (1), pigments in which X is a coupler residue condensed with a benzene ring to form a benzcarbazole ring are semiconductors because their absorption range extends to near the near-infrared region. It is also suitable as a charge generating material for lasers.

また、本発明は前記本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置から構成される。
Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention.

また、本発明は前記本発明の電子写真感光体を備えた電
子写真装置およびリモート端末からの画像情報を受信す
る受信手段を有するファクシミリから構成される。
Further, the present invention comprises an electrophotographic apparatus equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention, and a facsimile machine having a receiving means for receiving image information from a remote terminal.

以下に本発明の一般式(1)で示すジスアゾ顔料の代表
的な具体例を列挙するが、本発明において用いる上記ジ
スアゾ顔料はこれらに限定されるものではない。
Typical specific examples of the disazo pigment represented by the general formula (1) of the present invention are listed below, but the disazo pigment used in the present invention is not limited to these.

例示顔料は、基本型において、変化する部分のみを記載
することで具体的構造を表わすこととする。
The specific structure of the exemplified pigment will be expressed by describing only the parts that change in the basic form.

基本型1 例示顔料(4) 例示顔料(5) 例示顔料(1) 例示顔料(6) 例示顔料(2) 例示顔料(7) 例示顔料(8) 例示顔料(3) 例示顔料(9) 例示顔料(10) 例示顔料 (l 1) 例示顔料(12) 例示顔料 (l 3) 例示顔料(19) 例示顔料(20) 例示顔料(21) 例示顔料(22) 例示顔料(23) 例示顔料(14) 例示顔料(15) 例示顔料 例示顔料(17) 例示顔料(18) 例示顔料(24) 例示顔料(25) 例示顔料(26) 例示顔料(27) 例示顔料(28) 例示顔料(29) 例示顔料(30) 例示顔料(31) 例示顔料(32) 例示顔料(36) 例示顔料(37) 例示顔料(38) 例示顔料(39) 例示顔料(40) 例示顔料(33) 例示顔料(34) 例示顔料(35) 基本型2 例示顔料 rρ 例示顔料(42) C氾 例示顔料(43) 例示顔料(44) 例示顔料(45) p 例示顔料(46) 例示顔料(47) 例示顔料(48) 例示作料(49) 例示顔料(50) 例示顔料(55) 基本型3 例示顔料(56) R4: R6: H I 例示顔料(57) R4: H3 R5: H 例示顔!4(5 例示顔料(52) Q 例示顔料(53) 例示顔料(54) 例示顔料(58) :  −OCH。Basic type 1 Exemplary pigment (4) Exemplary pigment (5) Exemplary pigment (1) Exemplary pigment (6) Exemplary pigment (2) Exemplary pigment (7) Exemplary pigment (8) Exemplary pigment (3) Exemplary pigment (9) Exemplary pigment (10) Exemplary pigment (l 1) Exemplary pigment (12) Exemplary pigment (l 3) Exemplary pigment (19) Exemplary pigment (20) Exemplary pigment (21) Exemplary pigment (22) Exemplary pigment (23) Exemplary pigment (14) Exemplary pigment (15) Exemplary pigment Exemplary pigment (17) Exemplary pigment (18) Exemplary pigment (24) Exemplary pigment (25) Exemplary pigment (26) Exemplary pigment (27) Exemplary pigment (28) Exemplary pigment (29) Exemplary pigment (30) Exemplary pigment (31) Exemplary pigment (32) Exemplary pigment (36) Exemplary pigment (37) Exemplary pigment (38) Exemplary pigment (39) Exemplary pigment (40) Exemplary pigment (33) Exemplary pigment (34) Exemplary pigment (35) Basic type 2 Exemplary pigment rρ Exemplary pigment (42) C flood Exemplary pigment (43) Exemplary pigment (44) Exemplary pigment (45) p Exemplary pigment (46) Exemplary pigment (47) Exemplary pigment (48) Example work fee (49) Exemplary pigment (50) Exemplary pigment (55) Basic type 3 Exemplary pigment (56) R4: R6: H I Exemplary pigment (57) R4: H3 R5: H Exemplary face! 4 (5 Exemplary pigment (52) Q Exemplary pigment (53) Exemplary pigment (54) Exemplary pigment (58) :   -OCH.

R。R.

ニー■ 例示顔料(59) :  −CN R。Knee ■ Exemplary pigment (59) :    -CN R.

ニーH 例示顔料(60) ・べ◇ R5: 例示顔料(6 ニー■ R。Knee H Exemplary pigment (60) ・Be◇ R5: Exemplary pigment (6 Knee ■ R.

ニーH I 例示顔料(62) R4 ニーH R5: 例示顔料(63) R4: ■ R5: 例示顔料(67) R4: CHs R6ニ ーCI(。Knee H I Exemplary pigment (62) R4 Knee H R5: Exemplary pigment (63) R4: ■ R5: Exemplary pigment (67) R4: CHs R6ni -CI(.

し! 例示顔料(68) R4: H R。death! Exemplary pigment (68) R4: H R.

ニーH 例示顔料(64) R4: H 二−H 例示顔料(65) R4ニ ーcoocna ニーH 例示顔料(66) 例示顔料(69) R4: H R。Knee H Exemplary pigment (64) R4: H 2-H Exemplary pigment (65) R4ni -coocna Knee H Exemplary pigment (66) Exemplary pigment (69) R4: H R.

ニーH 例示顔料(70) R4: I2 ニーH 穀式(1)で示すジスアゾ顔料は、相当するジアミンを
常法によりテトラゾ化し、アルカリの存在下にカプラー
と水系でカップリングするか、テトラゾニウム塩をホウ
フッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した後、N、N−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機
溶剤中で酢酸ソーダ、トリエチルアミン、N−メチルモ
ルホリンなどの塩基の存在下、カプラーとカップリング
することによって容易に合成できる。
Knee H Exemplary Pigment (70) R4: I2 Knee H The disazo pigment shown by grain formula (1) can be obtained by tetrazotizing the corresponding diamine by a conventional method and coupling it with a coupler in an aqueous system in the presence of an alkali, or by adding a tetrazonium salt to the disazo pigment. After converting to borofluoride salt or zinc chloride double salt, it is coupled with a coupler in an organic solvent such as N,N-dimethylformamide or dimethyl sulfoxide in the presence of a base such as sodium acetate, triethylamine, or N-methylmorpholine. It can be easily synthesized by

−船蔵(1)中のA + 、 A 2が相異なるカプラ
ーであるジスアゾ顔料を合成する場合は、前述のテトラ
ゾニウム塩1モルに対し初めに一方のカプラー1モルを
カップリングさせ、次いでもう一方のカプラー1モルを
カップリングさせて合成するか、あるいはジアミンの一
方のアミン基をアセチル基などで保護しておき、これを
ジアゾ化し一方のカプラーをカップリングさせた後、保
護基を塩酸などで加水分解し、これを再びジアゾ化しも
う一方のカプラーをカップリングさせて合成することが
できる。
- When synthesizing a disazo pigment in which A + and A 2 in shipyard (1) are different couplers, first 1 mol of one coupler is coupled to 1 mol of the above-mentioned tetrazonium salt, and then the other is coupled. Alternatively, one amine group of the diamine is protected with an acetyl group, etc., this is diazotized, one coupler is coupled, and the protecting group is removed with hydrochloric acid etc. It can be synthesized by hydrolyzing it, diazotizing it again, and coupling it with the other coupler.

合成例(例示顔料(1)の合成) 300mJ2ビーカーに水150rr+j2、濃塩酸2
0ml2(0,23モル)と (0,032モル)を入れ0℃まで冷却し、亜硝酸ソー
ダ4.6g (0,067モル)を水10mβに溶かし
た液を液温を5℃に保ちながら1゜分間で滴下した。1
5分撹拌した後、カーボン濾過し、この溶液の中ヘホウ
フッ化ソーダ10.5g (0,096モル)を水90
m℃にとがした液を撹拌上演下し、析出したホウフッ化
塩を濾取し、冷水で洗浄した後アセトニトリルで洗浄し
、室温で減圧乾燥した。
Synthesis example (synthesis of exemplified pigment (1)) In a 300mJ2 beaker, 150rr+j2 of water, 22 ml of concentrated hydrochloric acid
Add 0 ml2 (0.23 mol) and (0,032 mol) and cool to 0°C, and add a solution of 4.6 g (0,067 mol) of sodium nitrite dissolved in 10 mβ of water while maintaining the liquid temperature at 5°C. It was added dropwise over 1 minute. 1
After stirring for 5 minutes, carbon filtration was performed, and in this solution, 10.5 g (0,096 mol) of sodium fluoride was added to 90 ml of water.
The solution was stirred at m°C, and the precipitated borofluoride salt was collected by filtration, washed with cold water and then acetonitrile, and dried under reduced pressure at room temperature.

収量18.0g、収率91% 次ニ112 ヒー カー i、m D M F 500
 m 12を入れ、を溶解し液温を5℃に冷却した後、
先に得たホウフッ化塩10.2g (0,020モル)
を溶解し、次いでトリエチルアミン5.1g (0,0
50モル)を5分間で滴下した。2時間撹拌した後析出
した顔料を濾取し、DMFで4回、水で3回洗浄した後
凍結乾燥した。
Yield 18.0g, yield 91% Next 112 Heater i, m D MF 500
After adding m 12 and dissolving it and cooling the liquid temperature to 5℃,
10.2 g (0,020 mol) of the borofluoride salt obtained earlier
and then 5.1 g of triethylamine (0,0
50 mol) was added dropwise over 5 minutes. After stirring for 2 hours, the precipitated pigment was collected by filtration, washed four times with DMF and three times with water, and then freeze-dried.

収量16.1g、収率85% 本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式(
1)で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を有する。感
光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかまわ
ないが、−船蔵(1)で示すジスアゾ顔料を含有する感
光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。
Yield: 16.1 g, yield: 85% The electrophotographic photoreceptor of the present invention has the general formula (
It has a photosensitive layer containing the disazo pigment shown in 1). The form of the photosensitive layer may be any known form, but - a photosensitive layer containing a disazo pigment shown in Funazou (1) is used as a charge generation layer, and a charge transport layer containing a charge transport substance therein; Particularly preferred is a functionally separated type photosensitive layer in which the following layers are laminated.

電荷発生層は、前記のアゾ作料を適当な溶剤中でバイン
ダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に公
知の方法によって塗布することによって形成することが
でき、その膜厚は例えば5μm以下、好ましくは0.1
〜lumの薄膜層とすることが望ましい。
The charge generation layer can be formed by coating a coating solution prepared by dispersing the above-mentioned azo material together with a binder resin in a suitable solvent on a conductive support by a known method, and the film thickness thereof is, for example, 5 μm. Below, preferably 0.1
A thin film layer of ~lum is desirable.

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で8
0重量%以下、好ましくは40重量%以下である。
The binder resin used in this case is selected from a wide range of insulating resins or organic photoconductive polymers, including polyvinyl butyral, polyvinylbenzal, polyarylate, polycarbonate, polyester, phenoxy resin, cellulose resin, acrylic resin, polyurethane. etc., and the amount used is 8% in terms of content in the charge generation layer.
It is 0% by weight or less, preferably 40% by weight or less.

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。
The solvent used is preferably selected from those that dissolve the resin described above but do not dissolve the charge transport layer or undercoat layer described below.

具体的には、テトラヒドロフラン、1′、4−ジオキサ
ンなどのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチル
ケトンなどのケトン類、N、N−ジメチルホルムアミド
などのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステ
ル叩、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香
族類、メタツル、エタノール、2−プロパツールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
Specifically, ethers such as tetrahydrofuran and 1',4-dioxane, ketones such as cyclohexanone and methyl ethyl ketone, amides such as N,N-dimethylformamide, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, toluene, and xylene. , aromatics such as chlorobenzene, alcohols such as metazole, ethanol, and 2-propanol, and aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichlorethylene.

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。
The charge transport layer is laminated above or below the charge generation layer, and has the function of receiving charge carriers from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting them.

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には5〜40μmであるが1
5〜30μmが好ましい。
The charge transport layer is formed by dissolving a charge transport substance in a solvent together with an appropriate binder resin as necessary and coating the layer, and the film thickness is generally 5 to 40 μm, but 1
5 to 30 μm is preferable.

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、例えば2゜4.7−トリニ
トロフルオレノン、2,4,5゜7−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。
Charge transport substances include electron transport substances and hole transport substances. Examples of electron transport substances include 2゜4,7-trinitrofluorenone, 2,4,5゜7-titranitrofluorenone, chloranil, and tetranitrofluorenone. Examples include electron-withdrawing substances such as cyanoquinodimethane, and polymerization of these electron-withdrawing substances.

正孔軸−送性物質としてはピレン、アントラセンなどの
多環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イ
ミダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサ
ジアゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾ
ール系、トリアゾル系化合物などの複素理化合物、p−
ジエチルアミノベンズアルデヒト−N、N−ジフェニル
ヒドラゾン、N、N−ジフェニルヒドラジノー3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、a−フェニル−4°−N、N−ジフェニルアミノ
スチルベン、5− [4−(ジ−p−トリルアミノ)ベ
ンジリデン]−5H−ジベンゾ[a、d]シクロヘプテ
ンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリ
アリールメタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは
、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に有する
ボッマー(例えばポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンなど)が挙げられる。
Hole axis transporting substances include polycyclic aromatic compounds such as pyrene and anthracene, carbazole series, indole series, imidazole series, oxazole series, thiazole series, oxadiazole series, pyrazole series, pyrazoline series, thiadiazole series, and triazole series. Complex compounds such as compounds, p-
Hydrazone-based compounds such as diethylaminobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazone, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, a-phenyl-4°-N,N-diphenylaminostilbene, 5-[ Mainly containing styryl compounds such as 4-(di-p-tolylamino)benzylidene]-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene, benzidine compounds, triarylmethane compounds, triphenylamine, or groups consisting of these compounds. Examples thereof include bombers (for example, poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, etc.) having in the chain or side chain.

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, and cadmium sulfide can also be used.

また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以上組合
せて用いることができる。
Further, these charge transport materials can be used alone or in combination of two or more.

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが挙げられる。
When the charge transport material does not have film-forming properties, a suitable binder can be used. Specifically, insulating resins such as acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, polyacrylamide, polyamide, and chlorinated rubber, or organic photoconductive resins such as poly-N-vinylcarbazole and polyvinylanthracene. Polymers and the like can be mentioned.

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛ステンレス、バ
ナジウム、モリブデン、クロムチタン、ニッケル、イン
ジウム、金や白金などが用いられる。またこうした金属
あるいは合金を、真空蒸着法によって被膜形成したプラ
スチック(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂など)や、導電性粒子(例えばカーボンブラック、銀
粒子など)を適当なバインダー樹脂と共にプラスチック
または金属基板上に被覆した支持体あるいは導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用いること
ができる。
Examples of the conductive support on which the photosensitive layer is formed include aluminum, aluminum alloy, copper, zinc stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium titanium, nickel, indium, gold, and platinum. In addition, plastics (e.g., polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, etc.) or conductive particles (e.g., carbon black, silver particles, etc.) are coated with these metals or alloys using a suitable binder. A support in which a plastic or metal substrate is coated with a resin, or a support in which plastic or paper is impregnated with conductive particles can be used.

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引き層を設けることもできる。
An undercoat layer having barrier and adhesive functions can also be provided between the conductive support and the photosensitive layer.

下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどに
よって形成できる。
The undercoat layer can be formed of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, aluminum oxide, or the like.

下引き層の膜厚は5μm以下、好ましくは0゜1〜3u
mが適当である。
The thickness of the undercoat layer is 5 μm or less, preferably 0°1 to 3 μm.
m is appropriate.

本発明の別の具体例として、前述のジスアゾ顔料と電荷
輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げる
ことができる。この際、電荷輸送物質としてポリ−N−
ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる
電荷移動錯体を用いることもできる。
Another specific example of the present invention is an electrophotographic photoreceptor containing the above-mentioned disazo pigment and charge transport material in the same layer. At this time, poly-N-
Charge transfer complexes consisting of vinyl carbazole and trinitrofluorenone can also be used.

この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷
移動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥
して形成することができる。
The electrophotographic photoreceptor of this example can be formed by coating and drying a solution in which the above-mentioned disazo pigment and charge transfer complex are dispersed in a suitable resin solution.

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一89
式(1)で示すジスアゾ顔料の結晶形は非晶質であって
も結晶質であってもよく、また必要に応じて一般式(1
)で示すジスアゾ顔料を2種類以上組み合せたり、公知
の電荷発生物質と組み合せて使用することも可能である
The pigment used in each electrophotographic photoreceptor is 189
The crystal form of the disazo pigment represented by formula (1) may be amorphous or crystalline, and if necessary, the crystal form of the disazo pigment represented by formula (1) may be amorphous or crystalline.
) It is also possible to use a combination of two or more types of disazo pigments, or to use them in combination with a known charge-generating substance.

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンターCRTプリンター
、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版、
ファクシミリのプリンターなどの電子写真応用分野にも
広く用いることができる。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used not only for electrophotographic copying machines, but also for laser beam printers, CRT printers, LED printers, liquid crystal printers, laser plate making,
It can also be widely used in electrophotographic applications such as facsimile printers.

次に、本発明の電子写真感光体を備えた電子写真装置並
びにファクシミリについて説明する。
Next, an electrophotographic apparatus and a facsimile equipped with the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be described.

第1図に本発明のドラム型感光体を用いた一般的な転写
式電子写真装置の概略構成を示した。
FIG. 1 shows a schematic configuration of a general transfer type electrophotographic apparatus using the drum type photoreceptor of the present invention.

図において、1は像担持体としてのドラム型感光体であ
り軸1aを中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動さ
れる。該感光体lはその回転過程で帯電手段2によりそ
の周面に正または負の所定電位の均一帯電を受け、次い
で露光部3にて不図示の像露光手段により光像露光1.
(スリット露光・レーザービーム走査露光など)を受け
る。
In the figure, reference numeral 1 denotes a drum-type photoreceptor as an image carrier, which is rotated at a predetermined circumferential speed in the direction of the arrow around an axis 1a. During the rotation process, the photoreceptor 1 is uniformly charged on its peripheral surface to a predetermined positive or negative potential by the charging means 2, and then subjected to photoimage exposure 1.
(slit exposure, laser beam scanning exposure, etc.).

これにより感光体周面に露光像に対応した静電潜像が順
次形成されていく。
As a result, electrostatic latent images corresponding to the exposed images are sequentially formed on the circumferential surface of the photoreceptor.

その静電潜像は、次いで現像手段4でトナー現像され、
そのトナー現像像が転写手段5により不図示の給紙部か
ら感光体1と転写手段5との間に感光体1の回転と同期
取りされて給送された転写材Pの面に順次転写されてい
く。
The electrostatic latent image is then developed with toner by the developing means 4,
The toner developed image is sequentially transferred by the transfer means 5 onto the surface of the transfer material P, which is fed from a paper feeding section (not shown) between the photoreceptor 1 and the transfer means 5 in synchronization with the rotation of the photoreceptor 1. To go.

像転写を受けた転写材Pは感光体面から分離されて像定
着手段8へ導入されて像定着を受けて複写物(コピー)
として機外ヘプリントアウトされる。
The transfer material P that has undergone the image transfer is separated from the photoreceptor surface and introduced into the image fixing means 8, where the image is fixed and a copy is produced.
will be printed out on the outside of the aircraft.

像転写後の感光体1の表面はクリーニング手段6にて転
写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、前露光手段
7により除電処理がされて繰り返して像形成に使用され
る。
After the image has been transferred, the surface of the photoreceptor 1 is cleaned by a cleaning means 6 to remove residual toner, and subjected to a charge removal process by a pre-exposure means 7, and is repeatedly used for image formation.

感光体1の均一帯電手段2としてはコロナ帯電装置が一
般に広く使用されている。
As the uniform charging means 2 for the photoreceptor 1, a corona charging device is generally widely used.

また、転写装置5もコロナ転写手段が一般に広く使用さ
れている。
Further, as for the transfer device 5, a corona transfer means is generally widely used.

電子写真装置として、上述の感光体や現像手段クリーニ
ング手段などの構成要素のうち、複数のものを装置ユニ
ットとして一体に結合して構成し、このユニットを装置
本体に対して着脱自在に構成してもよい。例えば、感光
体1とクリーニング手段6とを一体化してひとつの装置
ユニットとし、装置本体のレールなどの案内手段を用い
て着脱自在の構成にしてもよい。このとき、上記の装置
ユニットのほうに帯電手段および/または現像手段を伴
って構成してもよい。
An electrophotographic apparatus is constructed by combining a plurality of components such as the photoreceptor and developing means cleaning means described above into an apparatus unit, and this unit is configured to be detachable from the apparatus main body. Good too. For example, the photoreceptor 1 and the cleaning means 6 may be integrated into one device unit, and configured to be detachable using a guide means such as a rail on the main body of the device. At this time, the above-mentioned device unit may include a charging means and/or a developing means.

また、光像露光しは、電子写真装置を複写機やプリンタ
ーとして使用する場合には、原稿からの反射光や透過光
、あるいは、原稿を読み取り信号化し、この信号により
レーザービームの走査、発光ダイオードアレイの駆動、
または液晶シャッターアレイの駆動などにより行われる
In addition, when an electrophotographic device is used as a copying machine or a printer, light image exposure involves scanning the reflected light or transmitted light from the document, or by reading the document and converting it into a signal. driving the array,
Alternatively, it is performed by driving a liquid crystal shutter array.

また、ファクシミリのプリンターとして使用する場合に
は、光像露光しは受信データをプリントするための露光
になる。
Furthermore, when used as a facsimile printer, the optical image exposure is exposure for printing received data.

第2図は、この場合の1例をブロック図で示したもので
ある。
FIG. 2 is a block diagram showing an example of this case.

コントローラ11は画像読取部10とプリンター19を
制御する。
The controller 11 controls the image reading section 10 and the printer 19.

コントローラ11の全体はCPU17により制御されて
いる。
The entire controller 11 is controlled by a CPU 17.

画像読取部からの読取りデータは、送信回路13を通し
て相手局に送信される。相手局から受けたデータは受信
回路12を通してプリンター19に送られる。画像メモ
リには所定の画像データが8己・1される。プリンタコ
ントローラ18はプリンター19を制御している。14
は電話である。
The read data from the image reading unit is transmitted to the partner station through the transmitting circuit 13. Data received from the partner station is sent to the printer 19 through the receiving circuit 12. Predetermined image data is stored in the image memory. A printer controller 18 controls a printer 19. 14
is a telephone.

回′MA15から受信された画像(回線を介して接続さ
れたリモート端末からの画像情報)は、受信回路12で
復調された後、CPU17は画像情報の信号処理を行い
順次画像メモリ16に格納される。そして、少なくとも
1ページの画像がメモリ16に格納されると、そのペー
ジの画像記憶を行う。CPU17は、メモリ16より1
ページの画像情報を読み出しプリンタコントローラ18
に信号かされた1ページの画像情報を送出する。
The image received from the circuit MA 15 (image information from a remote terminal connected via the line) is demodulated by the reception circuit 12, and then the CPU 17 performs signal processing on the image information and sequentially stores it in the image memory 16. Ru. When at least one page of images is stored in the memory 16, the image of that page is stored. The CPU 17 uses 1 from the memory 16.
Printer controller 18 reads page image information
1 page of image information signaled to is sent out.

プリンタコントローラ18は、CPtJ17からの1ペ
ージの画像情報を受は取るとそのページの画像情報記録
を行うべく、プリンタ19を制御する。
When the printer controller 18 receives one page of image information from the CPtJ 17, it controls the printer 19 to record the image information of that page.

なお、CPU17は、プリンタ19による記録中に、次
のページの受信を行っている。
Note that the CPU 17 receives the next page while the printer 19 is recording.

以上のように、画像の受信と記録が行われる。As described above, images are received and recorded.

[実施例] 実施例1〜22 アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン(重量平均分
子量3万2千)5gとアルコール可溶性共重合ナイロン
(重量平均分子量2万9千)10gをメタノール95g
に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が
1μmの下引き層を形成けた。
[Example] Examples 1 to 22 5 g of methoxymethylated nylon (weight average molecular weight 32,000) and 10 g of alcohol-soluble copolymerized nylon (weight average molecular weight 29,000) were placed on an aluminum substrate in 95 g of methanol.
A solution dissolved in was applied with a Mayer bar to form an undercoat layer having a thickness of 1 μm after drying.

次に例示顔料(1)を5gをシクロへキサノン90gに
ブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)を2gを
ン容かした液にカロえ、サンドミルで20時間分散した
。この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜
厚が0.3μmとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾
燥して電荷発生層を形成した。
Next, 5 g of Exemplified Pigment (1) was added to a solution containing 90 g of cyclohexanone and 2 g of butyral resin (degree of butyralization: 63 mol %), and dispersed in a sand mill for 20 hours. This dispersion was applied onto the previously formed undercoat layer using a Mayer bar so that the film thickness after drying was 0.3 μm, and dried to form a charge generation layer.

次に、下記構造式で示すヒドラゾン化合物5gとポリメ
チルメタクリレート樹脂(数平均分子量10万)5gを
クロロベンゼン40gに溶解し、これを電荷発生層の上
に乾燥後の膜厚が21Limとなるようにマイヤーバー
で塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例1の電
子写真感光体を作成した。
Next, 5 g of a hydrazone compound represented by the structural formula below and 5 g of polymethyl methacrylate resin (number average molecular weight 100,000) were dissolved in 40 g of chlorobenzene, and this was placed on the charge generation layer so that the film thickness after drying was 21 Lim. The electrophotographic photoreceptor of Example 1 was prepared by coating with a Mayer bar and drying to form a charge transport layer.

例示顔料(1)に代えて他の例示顔料を用い、実施例2
〜22に対応する電子写真感光体を全く同様にして作成
した。
Example 2 using other exemplary pigments in place of exemplary pigment (1)
Electrophotographic photoreceptors corresponding to Examples 1 to 22 were prepared in exactly the same manner.

作成した電子写真感光体を川口電機■製、静電複写紙試
験装置Model 5P−428を用いて一5KVのコ
ロナ放電で負に帯電し、暗所で1秒間保持した後、ハロ
ゲンランプを用いて即度10ルックスで露光し、帯電特
性を評価した。
The prepared electrophotographic photoreceptor was negatively charged with a corona discharge of 15 KV using an electrostatic copying paper tester Model 5P-428 manufactured by Kawaguchi Denki ■, held in a dark place for 1 second, and then charged with a halogen lamp. Immediate exposure was performed at 10 lux to evaluate charging characteristics.

帯電特性としては、表面電位■。と暗所放置後の表面電
位が172に減衰するに必要な露光量El/2を測定し
た。
As for charging characteristics, surface potential ■. The exposure amount El/2 required for the surface potential to attenuate to 172 after being left in a dark place was measured.

結果を示す。Show the results.

19   (66)      700   1. 3
820   (68)      700   1.6
221   (69)      700   1.2
922   (70)      700   1.6
2比較例1および2 実施例1に用いたアゾ顔料を下記構造式で示す比較顔料
(A)および(B)に代えた他は、実施例1と全く同様
にして電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評価
した。結果を示す。
19 (66) 700 1. 3
820 (68) 700 1.6
221 (69) 700 1.2
922 (70) 700 1.6
2 Comparative Examples 1 and 2 Electrophotographic photoreceptors were prepared in exactly the same manner as in Example 1, except that the azo pigment used in Example 1 was replaced with comparative pigments (A) and (B) shown by the following structural formulas. , charging characteristics were similarly evaluated. Show the results.

比較顔料(A) 比較顔料(B) と明部電位の変動量(△VL)を測定した。Comparative pigment (A) Comparative pigment (B) and the amount of variation in bright area potential (ΔVL) was measured.

実施例2.3.4.5.6.7.8.9.1112.1
3および17で作成した電子写真感光体についても同様
に評価を行った。結果を示す。
Example 2.3.4.5.6.7.8.9.1112.1
The electrophotographic photoreceptors prepared in Examples 3 and 17 were also evaluated in the same manner. Show the results.

なお、電位の変動量における負記号は電位の絶対値の低
下を表わし、正紀号は電位の絶対値の増加を表わす。
Note that a negative sign in the amount of potential fluctuation represents a decrease in the absolute value of the potential, and a positive sign represents an increase in the absolute value of the potential.

1     (A)     700   8.392
     (B)     690   2.79この
結果から、本発明の電子写真感光体は十分な帯電能と優
れた感度を有することが分かる。
1 (A) 700 8.392
(B) 690 2.79 From this result, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has sufficient charging ability and excellent sensitivity.

実施例23〜35 実施例1で作成した電子写真感光体を−6,5KVのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシ
リンダーに貼り付けた。
Examples 23 to 35 The electrophotographic photoreceptor prepared in Example 1 was used in an electrophotographic copying machine equipped with a -6.5 KV corona charger, an exposure optical system, a developer, a transfer charger, a static elimination exposure optical system, and a cleaner. Attached to the cylinder.

初期の暗部電位■。と明部電位■、をそれぞれ一700
V、−200V付近に設定し、5千回繰り返し使用した
際の暗部電位の変動M(△Vo)32        
+ 5 + 5 + 5 + 5 +10 + 5 比較例3および4 比較例1.2で作成した電子写真感光体を実施例23と
同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定した。結
果を示す。
Initial dark potential■. and bright area potential■, respectively -700
Variation in dark potential M (△Vo) 32 when V is set at around -200V and used repeatedly 5,000 times.
+5 +5 +5 +5 +10 +5 Comparative Examples 3 and 4 The electrophotographic photoreceptors prepared in Comparative Example 1.2 were repeatedly used in the same manner as in Example 23, and the amount of potential fluctuation was measured. Show the results.

3   −50    +80 4      −80     +100上記の結果か
ら、本発明の電子写真感光体は繰り返し使用時の電位変
動が少ないことが分かる。
3 -50 +80 4 -80 +100 From the above results, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has little potential fluctuation during repeated use.

実施例36 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚05μmのポリビニルアルコールの下引き
層を形成した。この上に実施例2で用いたジスアゾ顔料
の分散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚0.2u
mの電荷発生層を形成した。
Example 36 A subbing layer of polyvinyl alcohol having a thickness of 05 μm was formed on the aluminum surface of an aluminum vapor-deposited polyethylene terephthalate film. On top of this, the dispersion of the disazo pigment used in Example 2 was applied with a Mayer bar and dried, resulting in a film thickness of 0.2μ.
A charge generation layer of m was formed.

広いで下記構造式のスチリル化合物5gとポリカーボネ
ート樹脂(重量平均分子量5万5千)5gをテトラヒド
ロフラン40gに溶かした液を電荷発生層の上に塗布乾
燥して、膜厚17μmの電荷輸送層を形成した。
A solution prepared by dissolving 5 g of a styryl compound with the following structural formula and 5 g of polycarbonate resin (weight average molecular weight 55,000) in 40 g of tetrahydrofuran was applied onto the charge generation layer and dried to form a charge transport layer with a thickness of 17 μm. did.

作成した電子写真感光体について帯電特性と耐久特性を
実施例1と実施例23と同じ方法によって測定した。結
果を示す。
The charging characteristics and durability characteristics of the produced electrophotographic photoreceptor were measured in the same manner as in Examples 1 and 23. Show the results.

Vo ニー695V El/2:1.52Rux−sec △Vo:QV △V、:OV 実施例37 実施例2で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し、
実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、帯
電は正帯電とした。
Vo Knee 695V El/2:1.52Rux-sec △Vo:QV △V,:OV Example 37 Electrophotographic photoreceptor prepared in Example 2 with the charge generation layer and charge transport layer applied in the reverse order Create a photoreceptor,
The charging characteristics were evaluated in the same manner as in Example 1. However, the charging was positive.

Vo :+700V El/2 +4.32j2ux−sec実施例38 実施例2で作成した電荷発生層上に2.4.7−ドリニ
トロー9−フルオレノン5gとポリ−44°−2,2−
プロパンカーボネート(分子量30万)5gをテトラヒ
ドロフラン50gに溶解した液をマイヤーバーで塗布乾
燥して膜厚18LLmの電荷輸送層を形成した。
Vo: +700V El/2 +4.32j2ux-sec Example 38 On the charge generation layer prepared in Example 2, 5 g of 2.4.7-dolinitro-9-fluorenone and poly-44°-2,2-
A solution obtained by dissolving 5 g of propane carbonate (molecular weight: 300,000) in 50 g of tetrahydrofuran was applied and dried using a Mayer bar to form a charge transport layer having a thickness of 18 LLm.

作成した電子写真感光体について実施例1と同じ方法で
帯電特性を評価した。ただし、帯電は正帯電とした。
The charging characteristics of the produced electrophotographic photoreceptor were evaluated in the same manner as in Example 1. However, the charging was positive.

V、:+680V El/2:4.92j2ux−sec 実施例39 例示顔料(2)を0,5gをシクロへキサノン9.5g
と共にペイントシエイカーで5時間分散した。ここへ実
施例1で用いた電荷輸送材料5gとポリカーボネート樹
脂5gをテトラヒドロフラン40gに溶かした液を加え
、更に、1時間振とうした。こうして調製した塗布液を
アルミ基板上にマイヤーバーで塗布乾燥して膜厚16u
mの感光層を形成した。
V,: +680V El/2: 4.92j2ux-sec Example 39 0.5g of exemplified pigment (2) and 9.5g of cyclohexanone
It was also dispersed in a paint shaker for 5 hours. A solution prepared by dissolving 5 g of the charge transport material used in Example 1 and 5 g of the polycarbonate resin in 40 g of tetrahydrofuran was added thereto, and the mixture was further shaken for 1 hour. The coating liquid thus prepared was applied onto an aluminum substrate using a Mayer bar and dried to a film thickness of 16 μm.
A photosensitive layer of m was formed.

作成した電子写真感光体を実施例1と同じ方法で帯電特
性を評価した。帯電は正帯電とした。
The charging characteristics of the produced electrophotographic photoreceptor were evaluated in the same manner as in Example 1. The charging was positive.

VQ  :+680V El/2:6.81ffux−sec [発明の効果1 本発明の電子写真感光体は、感光層に特定構造のジスア
ゾ即料を用いたことにより、感光層内部における電荷キ
ャリアの発生効率ないしは注入効率のいずれか一方ある
いは双方が改善され、感度や繰り返し使用時の電位安定
性に優れた特性か得られるという顕著な効果を奏し、更
に、電子写真装置並びにファクシミリに用いて同様の優
れた効果を奏する。
VQ: +680V El/2: 6.81ffux-sec [Effect 1 of the Invention The electrophotographic photoreceptor of the present invention uses a disazo instant powder with a specific structure in the photosensitive layer, thereby improving the efficiency of generating charge carriers inside the photosensitive layer. It has the remarkable effect of improving one or both of the injection efficiency and providing excellent sensitivity and potential stability during repeated use. be effective.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第1図は一般的な転写式電子写真装置の概略構成図であ
る。 符号lは像担持体としてのドラム型感光体(本発明の電
子写真感光体)、2はコロナ帯電装置、3は露光部、4
は現像手ト9.5は転写手段、6はクリーニング手段、
7は前露光手段、8は像定着手段、Lは光像露光、Pは
像転写を受けた転写材である。 第2図は電子写真装置をプリンターとして使用したファ
クシミリのブロック図である。 符号10は画像読取部、11はコントローラー12は受
信回路、13は送信回路、14は電話15は回線、16
は画像メモリ、17はcpu18はプリンタコントロー
ラ、19はプリンタである。 第1図 本発明の電子写真感光体を用いた一般的な転写式電子写
真装置の概略構成
FIG. 1 is a schematic diagram of a general transfer type electrophotographic apparatus. Symbol 1 is a drum-type photoreceptor (electrophotographic photoreceptor of the present invention) as an image carrier, 2 is a corona charging device, 3 is an exposure section, 4
9. 5 is a transfer means, 6 is a cleaning means,
7 is a pre-exposure means, 8 is an image fixing means, L is a light image exposure, and P is a transfer material subjected to image transfer. FIG. 2 is a block diagram of a facsimile machine using an electrophotographic device as a printer. 10 is an image reading unit, 11 is a controller 12 is a receiving circuit, 13 is a transmitting circuit, 14 is a telephone 15 is a line, 16
17 is an image memory, CPU 18 is a printer controller, and 19 is a printer. Fig. 1 Schematic configuration of a general transfer type electrophotographic device using the electrophotographic photoreceptor of the present invention

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体に
おいて、該感光層が一般式(1)で示すジスアゾ顔料を
含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中、Yはピラジン環と縮合し、芳香族炭化水素環また
は複素環を形成するのに必要な原子団を表わし、A_1
およびA_2は下記一般式(2)で示すフェノール性水
酸基を有するカプラー残基を表わす。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) 式中、Xはベンゼン環と縮合して多環芳香環または複素
環を形成するのに必要な残基を表わし、Zは酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、R_1およびR_2は水素原子
、置換基を有してもよいアルキル基、炭素環式芳香族基
または複素環式芳香族基を表わし、また、R_1とR_
2は窒素原子と共に環を形成してもよい。 2、感光層が一般式(1)で示すジスアゾ顔料を含有す
る電荷発生層と、電荷輸送層の少なくとも二層からなる
請求項1記載の電子写真感光体。 3、請求項1記載の電子写真感光体を備えた電子写真装
置。 4、請求項1記載の電子写真感光体を備えた電子写真装
置およびリモート端末からの画像情報を受信する受信手
段を有するファクシミリ。
[Scope of Claims] 1. An electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer on a conductive support, wherein the photosensitive layer contains a disazo pigment represented by the general formula (1). General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(1) In the formula, Y represents an atomic group necessary to condense with the pyrazine ring and form an aromatic hydrocarbon ring or a heterocycle, and A_1
and A_2 represents a coupler residue having a phenolic hydroxyl group represented by the following general formula (2). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (2) In the formula, X represents a residue necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle by condensing with a benzene ring, and Z represents an oxygen atom or R_1 and R_2 represent a sulfur atom, R_1 and R_2 represent a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, a carbocyclic aromatic group, or a heterocyclic aromatic group;
2 may form a ring together with the nitrogen atom. 2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the photosensitive layer comprises at least two layers: a charge generation layer containing a disazo pigment represented by general formula (1) and a charge transport layer. 3. An electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photoreceptor according to claim 1. 4. A facsimile machine comprising an electrophotographic apparatus comprising the electrophotographic photoreceptor according to claim 1 and a receiving means for receiving image information from a remote terminal.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2004300422A (en) * 2003-03-19 2004-10-28 Ricoh Co Ltd Azo compound, method for producing the same, and material for photosensitive layer

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