JPH041173A - 有害生物防除剤 - Google Patents
有害生物防除剤Info
- Publication number
- JPH041173A JPH041173A JP10140990A JP10140990A JPH041173A JP H041173 A JPH041173 A JP H041173A JP 10140990 A JP10140990 A JP 10140990A JP 10140990 A JP10140990 A JP 10140990A JP H041173 A JPH041173 A JP H041173A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- semicarbazone
- chloro
- methylsulfonyloxybenzophenone
- dichlorophenyl
- formula
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、有害生物防除作用を有する新規なセミカルバ
ゾーン誘導体に関する。
ゾーン誘導体に関する。
「従来の技術・発明が解決しようとする課題」ある種の
セミカルバゾーン誘導体が殺虫効力を有することは知ら
れている。
セミカルバゾーン誘導体が殺虫効力を有することは知ら
れている。
例えば、特開昭５４−１２２２６１号公報には殺虫効果
を有するセミカルバゾーン誘導体、例えば下で示される
化合物が記載されている。しかしながらこの化合物は、
種々のダニおよび害虫に対する作用はあるとされている
が、リン翅目害虫に対しては極めて弱い殺虫活性を有し
ているにすぎない。
を有するセミカルバゾーン誘導体、例えば下で示される
化合物が記載されている。しかしながらこの化合物は、
種々のダニおよび害虫に対する作用はあるとされている
が、リン翅目害虫に対しては極めて弱い殺虫活性を有し
ているにすぎない。
本発明者らは、有害生物防除作用を有するセミカルバゾ
ーン誘導体を探索研究した結果、セミカルバゾーンの４
位の窒素が置換フェニルで置換されているものが強い防
除活性を持つことを見い出した。
ーン誘導体を探索研究した結果、セミカルバゾーンの４
位の窒素が置換フェニルで置換されているものが強い防
除活性を持つことを見い出した。
本発明化合物はリン翅目害虫に強い殺虫効力を表し、あ
るものはハスモンヨトウに対して公知化合物より低薬量
で強い殺虫力を有している。またあるものは現在防除上
問題となっている、カーバメイト剤やリン剤に抵抗性を
持った害虫に対しても強い殺虫力があることが発見され
た。更に本発明化合物は有用植物には何ら影響を与える
ことなく有害害虫を防除することができ、直接害虫に処
理することによって接触的に防除効果を表すという特徴
を有している。
るものはハスモンヨトウに対して公知化合物より低薬量
で強い殺虫力を有している。またあるものは現在防除上
問題となっている、カーバメイト剤やリン剤に抵抗性を
持った害虫に対しても強い殺虫力があることが発見され
た。更に本発明化合物は有用植物には何ら影響を与える
ことなく有害害虫を防除することができ、直接害虫に処
理することによって接触的に防除効果を表すという特徴
を有している。
「課題を解決するための手段」
本発明は有害生物防除剤として産業上有用な新規化合物
を与えるものである。
を与えるものである。
本発明の化合物は下記−船蔵（Ｉ）で表される。
式中、ＲＩで示される基としてハロゲンが挙げられる。
ハロゲンとしてはクロロ、ブロモ等が挙げられ、パラ位
にあるものが好ましい。
にあるものが好ましい。
式中、Ｒ２で示される基としては、ＣＩ −Ｃ５アルキ
ル、トリフルオロメチルが挙げられ、メチル、エチル、
トリフルオロメチルである場合が好ましい。
ル、トリフルオロメチルが挙げられ、メチル、エチル、
トリフルオロメチルである場合が好ましい。
式中、Ｒ３およびＲ４で示される基としては水素箋ハロ
ゲン、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチルが挙
げられる。Ｒ３とＲ４は同一でも異なっていてもよいが
、同時に水素である場合は除かれる。Ｒ３およびＲ４が
ハロゲンである場合が好ましい。
ゲン、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ、トリフルオロメチルが挙
げられる。Ｒ３とＲ４は同一でも異なっていてもよいが
、同時に水素である場合は除かれる。Ｒ３およびＲ４が
ハロゲンである場合が好ましい。
一般式（Ｉ）で示される化合物の好ましい例として、以
下のものが挙げられる。
下のものが挙げられる。
・４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジクロロフェニル）−セミカル
バゾーン ・４−クロロ−４’−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，３−ジクロロフェニル）−セミカル
バゾーン ・４−クロロ−４９−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（３，４−ジクロロフェニル）−セミカル
バゾーン ・４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−クロロ−４’−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（４−クロロフェニル）−セミカルバゾー
ン −４−１０ロー４１−トリフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（２，８−ジクロロフェニル
）−セミカルバゾーン ・４−クロロ−４’−）リフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（４−クロロフェニル）−セ
ミカルバゾーン ・４−クロロ−４９−エチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−クロロ−４１−エチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（４−クロロフェニル）−セミカルバゾー
ン ・４−ブロモ−４９−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジクロロフェニル）−セミカル
バゾーン ・４−ブロモ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−ブロモ−４１−トリフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（２，６−ジクロロフェニル
）−セミカルバゾーン ・４−ブロモ−４′−トリフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（４−１０ロフエニル）−セ
ミカルバゾーン 一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば以下の様にし
て得られる。
ェノン−４−（２，６−ジクロロフェニル）−セミカル
バゾーン ・４−クロロ−４’−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，３−ジクロロフェニル）−セミカル
バゾーン ・４−クロロ−４９−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（３，４−ジクロロフェニル）−セミカル
バゾーン ・４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−クロロ−４’−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（４−クロロフェニル）−セミカルバゾー
ン −４−１０ロー４１−トリフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（２，８−ジクロロフェニル
）−セミカルバゾーン ・４−クロロ−４’−）リフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（４−クロロフェニル）−セ
ミカルバゾーン ・４−クロロ−４９−エチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−クロロ−４１−エチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（４−クロロフェニル）−セミカルバゾー
ン ・４−ブロモ−４９−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジクロロフェニル）−セミカル
バゾーン ・４−ブロモ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−ブロモ−４１−トリフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（２，６−ジクロロフェニル
）−セミカルバゾーン ・４−ブロモ−４′−トリフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（４−１０ロフエニル）−セ
ミカルバゾーン 一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば以下の様にし
て得られる。
ＮＨ。
（ａ）
（ｂ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ意味
を示す） 一般式（ａ）と（ｂ）から（Ｉ）を得る反応は、トリエ
チルアミン等の存在下、ｆ’Ｊ＋ Ｎ”／メチルホルム
アミド、テトラヒドロフラン等の溶媒中、室温で撹拌し
て行う。
を示す） 一般式（ａ）と（ｂ）から（Ｉ）を得る反応は、トリエ
チルアミン等の存在下、ｆ’Ｊ＋ Ｎ”／メチルホルム
アミド、テトラヒドロフラン等の溶媒中、室温で撹拌し
て行う。
「作 用」
本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は、有害生物防
除作用、特にリン翅目害虫に対し強い防除作用を持つ。
除作用、特にリン翅目害虫に対し強い防除作用を持つ。
この作用は、以下に示す実験例「ハスモンヨトウ３齢幼
虫に対する致死活性」を調べることにより確認した。
虫に対する致死活性」を調べることにより確認した。
（方 法）
後記載の化合物の生物学的性質について次のように試験
した。
した。
〈ハスモンヨトウ３齢幼虫に対する致死活性〉５００ｐ
ｐ園となるよう希釈した各検体乳化液中にキャベツ葉（
径約１０ｃｍ）を１分間浸漬処理し、風乾後プラスチッ
クカップに入れ、ハスモンヨトウ３齢幼虫を接種し、フ
タをして２５±１℃の恒温室に置いた。
ｐ園となるよう希釈した各検体乳化液中にキャベツ葉（
径約１０ｃｍ）を１分間浸漬処理し、風乾後プラスチッ
クカップに入れ、ハスモンヨトウ３齢幼虫を接種し、フ
タをして２５±１℃の恒温室に置いた。
なお、評価基準を以下の様に設定する。
致死活性；９６時間後の死虫率が
８０〜１００％ 二 ０
４０〜７９％ ＝ ０
０〜３９％ ： ×
結果を表１に示す。
以下、実施例を示す。
「実施例」
Ｘ表中の化合物ＮＯ６は後記実施例１，２および表２の
ＮＯ５に対応する。
ＮＯ５に対応する。
東京表中、比較例として特開昭５４−１２２２８１号公
報に記載の下式 で示される化合物を挙げた。
報に記載の下式 で示される化合物を挙げた。
上記の方法により、本発明の化合物は、リン翅目害虫に
対し強い防除作用を持つことが確認された。
対し強い防除作用を持つことが確認された。
４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフェ
ノンヒドラゾン１．０ｇ （３，０８ｍｍ０１）をＮ、
Ｎ’−ジメチルホルムアミド２０■ｌに溶かし、これに
イソシアン酸２，６−シクロロフｘニルエステル０．７
１ｇ （３，７ｍｍｏｌ）トリエチルアミン０．１５ｍ
１（１，０７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４〜４８時
間撹拌する。反応の終了を薄層クロマトにて確認する。
ノンヒドラゾン１．０ｇ （３，０８ｍｍ０１）をＮ、
Ｎ’−ジメチルホルムアミド２０■ｌに溶かし、これに
イソシアン酸２，６−シクロロフｘニルエステル０．７
１ｇ （３，７ｍｍｏｌ）トリエチルアミン０．１５ｍ
１（１，０７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４〜４８時
間撹拌する。反応の終了を薄層クロマトにて確認する。
反応液を減圧濃縮し、残渣を水にて洗浄した後、クロロ
ホルムで抽出する。クロロホルム層を１０％塩酸水、次
いで水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥する。クロ
ロホルムを留去し得られた油状物は薄層クロマト（展開
溶媒；酢酸エチル：クロロホルム＝１：１）にて２つの
スポットを示す。これをシリカゲルクロマトで分取し、
Ｒｆｏ、８５および０．５７に単一のスポットのある油
状物を得る。
ホルムで抽出する。クロロホルム層を１０％塩酸水、次
いで水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥する。クロ
ロホルムを留去し得られた油状物は薄層クロマト（展開
溶媒；酢酸エチル：クロロホルム＝１：１）にて２つの
スポットを示す。これをシリカゲルクロマトで分取し、
Ｒｆｏ、８５および０．５７に単一のスポットのある油
状物を得る。
各々対応する油状物を酢酸エチル、ｎ−ヘキサンにて再
結晶させ、Ｒｆｏ、８５の方からは目的の化合物１、Ｒ
ｆＯ，５７の方からは目的の化合物２を得る。
結晶させ、Ｒｆｏ、８５の方からは目的の化合物１、Ｒ
ｆＯ，５７の方からは目的の化合物２を得る。
化合物１：ｍｌ）１９７−１９８℃、ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄＧ 、 ｐｐ層）δ；９．２８−９．０３
（２Ｈ，ｄ）、７．９０−７．２０ （１１Ｈ。
ＭＳＯ−ｄＧ 、 ｐｐ層）δ；９．２８−９．０３
（２Ｈ，ｄ）、７．９０−７．２０ （１１Ｈ。
ｍ）、３．３８ （３Ｈ，ｓ）
化合物２ ：ｍｐ２４０−２４５℃、ＩＨ−ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳＯ−ｄＢ 、 ｐｐ閣 ） δ ；９． ２８
−９． ０８ （２Ｈ，ｄ）、７．８０−７．２５ （
１１Ｈ。
ＭＳＯ−ｄＢ 、 ｐｐ閣 ） δ ；９． ２８
−９． ０８ （２Ｈ，ｄ）、７．８０−７．２５ （
１１Ｈ。
ｍ）、３．４５ （３Ｈ，５）
４−クロロ−４１−メチルスルホニルオキシベンゾフェ
ノンヒドラゾン２．０ｇ （０，１６ｍｍｏｌ）をテト
ラヒドロフラン５０ｍ１に懸濁し、これにイソシアン酸
２．６−シフルオロフエニルエステル１．４５ｇ （９
，２５ｍｍｏ ｌ） 、）リエチルアミン１．０腸１
（７，１４ｍｍｏ ｌ）を加えて、室温にて２４〜４８
時間撹拌する。反応の終了は薄層クロマトにて確認する
。実施例１６と同様の処理をした後、クロロホルムを留
去し、析出した固形物をメタノールにて再結晶させ、化
合物５（異性体混合物）を得る。このものは薄層クロマ
トにて２つのスポットを示し、シリカゲルクロマトにて
分取すると、Ｒｆ値の高いほうから目的の化合物３、Ｒ
ｆ値の低いほうから目的の化合物４を得る。
ノンヒドラゾン２．０ｇ （０，１６ｍｍｏｌ）をテト
ラヒドロフラン５０ｍ１に懸濁し、これにイソシアン酸
２．６−シフルオロフエニルエステル１．４５ｇ （９
，２５ｍｍｏ ｌ） 、）リエチルアミン１．０腸１
（７，１４ｍｍｏ ｌ）を加えて、室温にて２４〜４８
時間撹拌する。反応の終了は薄層クロマトにて確認する
。実施例１６と同様の処理をした後、クロロホルムを留
去し、析出した固形物をメタノールにて再結晶させ、化
合物５（異性体混合物）を得る。このものは薄層クロマ
トにて２つのスポットを示し、シリカゲルクロマトにて
分取すると、Ｒｆ値の高いほうから目的の化合物３、Ｒ
ｆ値の低いほうから目的の化合物４を得る。
化合物３：ｍｌ）２１３−２１５℃、 ＩＨ−ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄＧ、ｐｐｍ ）δ；８．５５−８．４５
（２Ｈ，ｄ）、７．９０−８．９５ （１１Ｈ，ｍ）。
（ＤＭＳＯ−ｄＧ、ｐｐｍ ）δ；８．５５−８．４５
（２Ｈ，ｄ）、７．９０−８．９５ （１１Ｈ，ｍ）。
３．１８ （３Ｈ，Ｓ）
化合物４：ｍｐ１９７−１９９℃、ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−ｄＢ、ｐｍ）■）δ；８．７０−８．５０ （２
Ｈ，ｄ）、７．７５−６．９５ （１１Ｈ，ｍ）。
ＳＯ−ｄＢ、ｐｍ）■）δ；８．７０−８．５０ （２
Ｈ，ｄ）、７．７５−６．９５ （１１Ｈ，ｍ）。
３．３５ （３Ｈ，Ｓ）
化合物５：ｍｐ１８０−１８８℃
同様の方法で以下表２に示される化合物６〜２７を製造
した。
した。
Ｎ ＨＣＯＮ ＨＲｓ
「発明の効果」
本発明により製造されたセミカルノくゾーン誘導体は、
有害生物防除作用、特にリン翅目害虫り二対して強い活
性を持つので有害生物防除剤として利用できる優れた化
合物であるということ力Ｓできる。
有害生物防除作用、特にリン翅目害虫り二対して強い活
性を持つので有害生物防除剤として利用できる優れた化
合物であるということ力Ｓできる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ） 式中、Ｒ１はハロゲンを示し； Ｒ２はＣ１−Ｃ５アルキルまたはトリフルオロメチルを
示し； Ｒ３、Ｒ４は同一または異なっていてもよく、水素、ハ
ロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、トリフルオロメチルを
示す（但しＲ３およびＲ４が同時に水素である場合を除
く）； で示される化合物。 ２）Ｒ３およびＲ４がハロゲンである、請求項１に記載
の化合物。 ３）Ｒ１がパラ位にあるハロゲンである、請求項１また
は２に記載の化合物。 ４）・４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベン
ゾフェノン−４−（２，６−ジクロロフェニル）−セミ
カルバゾーン ・４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，３−ジクロロフェニル）−セミカル
バゾーン ・４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（３，４−ジクロロフェニル）−セミカル
バゾーン ・４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−クロロ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（４−クロロフェニル）−セミカルバゾー
ン ・４−クロロ−４′−トリフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（２，６−ジクロロフェニル
）−セミカルバゾーン ・４−クロロ−４′−トリフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（４−クロロフェニル）−セ
ミカルバゾーン ・４−クロロ−４′−エチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−クロロ−４′−エチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（４−クロロフェニル）−セミカルバゾー
ン ・４−ブロモ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジクロロフェニル）−セミカル
バゾーン ・４−ブロモ−４′−メチルスルホニルオキシベンゾフ
ェノン−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−セミカ
ルバゾーン ・４−ブロモ−４′−トリフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（２，６−ジクロロフェニル
）−セミカルバゾーン ・４−ブロモ−４′−トリフルオロメチルスルホニルオ
キシベンゾフェノン−４−（４−クロロフェニル）−セ
ミカルバゾーン よりなる群から選ばれる請求項１に記載の化合物。 ５）請求項１に記載の化合物を含有する有害生物防除剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10140990A JPH041173A (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | 有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10140990A JPH041173A (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | 有害生物防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041173A true JPH041173A (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=14299918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10140990A Pending JPH041173A (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | 有害生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH041173A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0684229A1 (en) * | 1994-05-27 | 1995-11-29 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Sulfamide derivatives |
-
1990
- 1990-04-17 JP JP10140990A patent/JPH041173A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0684229A1 (en) * | 1994-05-27 | 1995-11-29 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Sulfamide derivatives |
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