JPH04120090A - アルキルグリコシドの製造方法 - Google Patents
アルキルグリコシドの製造方法Info
- Publication number
- JPH04120090A JPH04120090A JP23875790A JP23875790A JPH04120090A JP H04120090 A JPH04120090 A JP H04120090A JP 23875790 A JP23875790 A JP 23875790A JP 23875790 A JP23875790 A JP 23875790A JP H04120090 A JPH04120090 A JP H04120090A
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- JP
- Japan
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- alcohol
- acid
- acid catalyst
- alkaline earth
- hydroxide
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- Pending
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は淡色なアルキルグリコシドの製造方法に関する
。
。
アルキルグリコシドは、界面活性を有し、洗浄剤の原料
として有用である。
として有用である。
アルキルグリコシドの製造方法としては、糖とアルコー
ルとを直接反応させる方法と、糖とブタノール等の低級
アルコールとを反応させて得られた低級アルキルグリコ
シドを高級アルコールとアセタール交換する方法（Ｅ
Ｐ−１３２０４６号明細書、特開昭６４−４７７９６号
公報等）とが代表的である。
ルとを直接反応させる方法と、糖とブタノール等の低級
アルコールとを反応させて得られた低級アルキルグリコ
シドを高級アルコールとアセタール交換する方法（Ｅ
Ｐ−１３２０４６号明細書、特開昭６４−４７７９６号
公報等）とが代表的である。
直接反応させる方法は、アセタール交換する方法に比べ
て、設備費等のコストが低いが、反応の制御が難しく、
反応生成物は着色しやすい。
て、設備費等のコストが低いが、反応の制御が難しく、
反応生成物は着色しやすい。
直接反応によって、淡色なアルキルグリコンドを得る方
法としては、酸触媒を、亜リン酸、次亜リン酸、亜硫酸
、次亜硫酸、亜硝酸及び、または次亜硝酸あるいはそれ
らの塩からなる群から選ばれる酸性還元剤と一緒に使用
する方法（特開昭５９１３９３９７号公報）、反応で得
られるアルキルポリグリコシド水溶液をまず過酸化水素
溶液で漂白し、次に二酸化硫黄源で処理する方法（特開
昭６１３３１９３号公報）等が知られている。
法としては、酸触媒を、亜リン酸、次亜リン酸、亜硫酸
、次亜硫酸、亜硝酸及び、または次亜硝酸あるいはそれ
らの塩からなる群から選ばれる酸性還元剤と一緒に使用
する方法（特開昭５９１３９３９７号公報）、反応で得
られるアルキルポリグリコシド水溶液をまず過酸化水素
溶液で漂白し、次に二酸化硫黄源で処理する方法（特開
昭６１３３１９３号公報）等が知られている。
また、ヨーロッパ特許０１３２０４６号明細書では、酸
触媒の中和剤として、下式（Ｉ） （Ｒ” ○）ｎ’Ｍ （Ｉ）（式
中、Ｒ゛は、炭素数１〜３０のアルキル基またはアシル
基であり、Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属また
はアルミニウムであり、ｎ″ は、Ｍがアルカリ金属の
とき１．Ｍがアルカリ土類金属のとき２、Ｍがアルミニ
ウムのとき３である）で表される有機塩基を用いる方法
が開示されている。
触媒の中和剤として、下式（Ｉ） （Ｒ” ○）ｎ’Ｍ （Ｉ）（式
中、Ｒ゛は、炭素数１〜３０のアルキル基またはアシル
基であり、Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土類金属また
はアルミニウムであり、ｎ″ は、Ｍがアルカリ金属の
とき１．Ｍがアルカリ土類金属のとき２、Ｍがアルミニ
ウムのとき３である）で表される有機塩基を用いる方法
が開示されている。
口発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、複雑な工程または高価な試剤を必要と
せず、洗浄剤として用いるのに充分淡色なアルキルグリ
コシドを製造する方法を提供することである。
せず、洗浄剤として用いるのに充分淡色なアルキルグリ
コシドを製造する方法を提供することである。
本発明は、糖とアルコールとを酸触媒の存在下に反応さ
せ、得られる反応生成物中の酸触媒をアルカリ土類金属
水酸化物で中和することによるアルキルグリコシドの製
造方法である。
せ、得られる反応生成物中の酸触媒をアルカリ土類金属
水酸化物で中和することによるアルキルグリコシドの製
造方法である。
糖としてはでん粉から誘導される単糖類はもちろん、三
糖類、三糖類などいずれも使用できる。
糖類、三糖類などいずれも使用できる。
単糖類の具体例としては、グルコース、マンノス、ガラ
クトース、クロース、フルクトース、ソルボース、タガ
ロース、ブンコース等の六炭糖、アラビノース、キシロ
ース、リボース、リキソース、リブロース、キシルロー
ス等の五炭糖などが挙げられる。この中でも、グルコー
スが入手性と安価であることから好ましい。
クトース、クロース、フルクトース、ソルボース、タガ
ロース、ブンコース等の六炭糖、アラビノース、キシロ
ース、リボース、リキソース、リブロース、キシルロー
ス等の五炭糖などが挙げられる。この中でも、グルコー
スが入手性と安価であることから好ましい。
アルコールとしては、炭素数８〜１８の直鎖または分岐
鎖を有する１級アルコールが用いられる。
鎖を有する１級アルコールが用いられる。
具体的には、オクチルアルコール、ノニルアルコール、
デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルア
ルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコ
ール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコー
ル、ヘプタデシルアルコル、オクタデシルアルコール（
ステアリルアルコル）またはこれらの混合物である。こ
の中でも炭素数１０〜１４を有するアルコールが好まし
い。
デシルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルア
ルコール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコ
ール、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコー
ル、ヘプタデシルアルコル、オクタデシルアルコール（
ステアリルアルコル）またはこれらの混合物である。こ
の中でも炭素数１０〜１４を有するアルコールが好まし
い。
糖とアルコールの割合は、糖：アルコール−１：１〜２
０：Ｌ好ましくは、１：１〜１０：１（モル比）の範囲
である。
０：Ｌ好ましくは、１：１〜１０：１（モル比）の範囲
である。
本発明の方法で用いられる酸触媒としては、塩酸、フッ
化水素酸、リン酸、硫酸、及びそれらの混合物等の強鉱
酸、アルキル、アルキルアリールまたはアリール化合物
のホスホン酸またはスルホン酸等の強有機酸が挙げられ
る。強有機酸の代表例としてはメチル、エチル、ブチル
、プロピルまたはアミル基を有するスルホン酸またはホ
スホン酸、フェニルスルホン酸、フェニルホスホン酸、
パラトルエンスルホン酸、パラトルエンホスホン酸及び
それらの混合物が挙げられる。
化水素酸、リン酸、硫酸、及びそれらの混合物等の強鉱
酸、アルキル、アルキルアリールまたはアリール化合物
のホスホン酸またはスルホン酸等の強有機酸が挙げられ
る。強有機酸の代表例としてはメチル、エチル、ブチル
、プロピルまたはアミル基を有するスルホン酸またはホ
スホン酸、フェニルスルホン酸、フェニルホスホン酸、
パラトルエンスルホン酸、パラトルエンホスホン酸及び
それらの混合物が挙げられる。
酸触媒の使用量は、糖１モル当り１〜１００ミリ当１１
好ましくは、５〜３０ミリ当量の範囲である。酸触媒の
量が少ないと反応速度が遅く、多過ぎると、得られるア
ルキルグリコシド水溶液に濁りを生じ易い。
好ましくは、５〜３０ミリ当量の範囲である。酸触媒の
量が少ないと反応速度が遅く、多過ぎると、得られるア
ルキルグリコシド水溶液に濁りを生じ易い。
本発明の方法は、糖とＣｓ−＋ｅアルコールを酸触媒の
存在下に直接反応させる。
存在下に直接反応させる。
糖と０８−□８アルコールとの反応は、一般に１００〜
２００℃の範囲内で行なわれ、生成する水を系外へ除く
ことで進行する。
２００℃の範囲内で行なわれ、生成する水を系外へ除く
ことで進行する。
反応系外への水の除去は、反応温度において、Ｃａ−＋
ａアルコールが実質的に蒸発しない圧力上真空にして水
を系外に除く。
ａアルコールが実質的に蒸発しない圧力上真空にして水
を系外に除く。
反応終了後、反応生成物中の酸触媒を中和する。
本発明において、酸触媒の中和剤として用いられるアル
カリ土類水酸化物としては、水酸化マグネシウム、水酸
化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム
等が挙げられる。この中でも、水酸化マグネシウムを用
いた場合に、脱色効果が最も良く、好ましい。
カリ土類水酸化物としては、水酸化マグネシウム、水酸
化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム
等が挙げられる。この中でも、水酸化マグネシウムを用
いた場合に、脱色効果が最も良く、好ましい。
アルカリ土類金属水酸化物の使用量は、酸触媒に対して
１〜２当量、好ましくは、１．１〜１．６等量の範囲で
ある。アルカリ土類金属水酸化物の使用量が少ないと、
中和が完全ではなく、また多すぎるとアルキルグリコシ
ド水溶液の濁りが多くなる。
１〜２当量、好ましくは、１．１〜１．６等量の範囲で
ある。アルカリ土類金属水酸化物の使用量が少ないと、
中和が完全ではなく、また多すぎるとアルキルグリコシ
ド水溶液の濁りが多くなる。
中和温度は室温〜グリコシド化反応温度の範囲であるが
、短時間に且つ確実に中和を済ませる為に高温の方が好
ましく、９０℃〜グリコシド化反応温度の範囲が好まし
い。
、短時間に且つ確実に中和を済ませる為に高温の方が好
ましく、９０℃〜グリコシド化反応温度の範囲が好まし
い。
中和に要する時間は、中和剤の量、温度、攪拌装置の効
率などによって異るが、一般に１０〜６０分間の範囲で
ある。
率などによって異るが、一般に１０〜６０分間の範囲で
ある。
中和後、減圧蒸留等により、余剰のアルコールを除去し
、目的とするアルキルグリコンドを得ることができる。
、目的とするアルキルグリコンドを得ることができる。
本発明の方法によって得られるアルキルグリコシドは、
下記−船人で示される。
下記−船人で示される。
ＲＯ［Ｘ］ 、、Ｈ
（式中、Ｒは炭素数８〜１８のアルキル基であり、Ｘは
五炭糖または六炭糖であり、ｎは１〜２０の整数を表わ
す。） 〔発明の効果〕 本発明の方法によって、洗浄剤として好適な淡色なアル
キルグリコシドを、工業的に有利に製造することができ
る。
五炭糖または六炭糖であり、ｎは１〜２０の整数を表わ
す。） 〔発明の効果〕 本発明の方法によって、洗浄剤として好適な淡色なアル
キルグリコシドを、工業的に有利に製造することができ
る。
以下実施例により、本発明を更に詳しく説明する。
以下の実験に用いた高級アルコールは炭素数１０のアル
ファオレフィンをヒドロホルミル化しで得た炭素数１１
のいわゆるオキソアルコールで直鎖率は７２％である。
ファオレフィンをヒドロホルミル化しで得た炭素数１１
のいわゆるオキソアルコールで直鎖率は７２％である。
〈実施例１〉
Ｃ１１高級アルコール１５００ｇ（８，７２モル）を攪
拌機、温度計、滴下漏斗を備えた５１のフラスコに仕込
み、触媒としてパラトルエンスルホン酸１水和物５ｇ（
２６，３ミリ当量）を加えた。
拌機、温度計、滴下漏斗を備えた５１のフラスコに仕込
み、触媒としてパラトルエンスルホン酸１水和物５ｇ（
２６，３ミリ当量）を加えた。
１２５℃に調節したオイルバス中にフラスコをつけ、滴
下漏斗から無水グルコース７５ ｇ （０，４２モル）
を加え攪拌した。
下漏斗から無水グルコース７５ ｇ （０，４２モル）
を加え攪拌した。
フラスコを約１００Ｔｏｒｒに減圧して、副生ずる水分
を系外へ除いた。
を系外へ除いた。
反応液が透明になれば滴下漏斗から次の無水グルコース
７５ｇを加えて、同じ操作を無水グルコースの添加合計
量が３００ｇ（１，６７モル）になる迄続けた。
７５ｇを加えて、同じ操作を無水グルコースの添加合計
量が３００ｇ（１，６７モル）になる迄続けた。
この様にして得た反応粗液１７６５ｇのうち、１／１０
（１７６，５ｇ）を攪拌機、温度計を備えた０、５！
フラスコに仕込み中和剤として水酸化マグネシウム０．
０９２ｇ（３，１６ミリ当量）（パラトルエンスルホン
酸量の１．２倍当量）を加えて、９０℃で１時間攪拌し
た。
（１７６，５ｇ）を攪拌機、温度計を備えた０、５！
フラスコに仕込み中和剤として水酸化マグネシウム０．
０９２ｇ（３，１６ミリ当量）（パラトルエンスルホン
酸量の１．２倍当量）を加えて、９０℃で１時間攪拌し
た。
次にオイルバス温度を１５０℃に昇温した後、圧力を２
Ｔｏｒｒ以下の真空にして余剰のＣ１１高級アルコー
ルを１ｗｔ％以下になる迄蒸留した。蒸留に要した時間
は２時間であった。
Ｔｏｒｒ以下の真空にして余剰のＣ１１高級アルコー
ルを１ｗｔ％以下になる迄蒸留した。蒸留に要した時間
は２時間であった。
オイルバス温度を約９０℃上下げた後フラスコに残った
アルキルグルコシド重量と同重量のイオン交換水を加え
、攪拌溶解して透明なアルキルグルコシド５０ｗｔ％水
溶液をフラスコから取り出した。
アルキルグルコシド重量と同重量のイオン交換水を加え
、攪拌溶解して透明なアルキルグルコシド５０ｗｔ％水
溶液をフラスコから取り出した。
５０ｗｔ％水溶液を更にイオン交換水で１０倍に希釈し
て５ｗｔ％水溶液にして、これを光路長１０ｍｍのガラ
スセルに入れて波長４２０ｎｍの光を通した。吸光度は
０．１６８であった。
て５ｗｔ％水溶液にして、これを光路長１０ｍｍのガラ
スセルに入れて波長４２０ｎｍの光を通した。吸光度は
０．１６８であった。
〈実施例２〜４〉
実施例１で得た反応粗液１７６．５ｇを分取して、中和
剤として水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水
酸化バリウムを用いた以外は、実施例１と同様操作を行
った。５ｗｔ％水溶液の吸光度を表１に示す。
剤として水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水
酸化バリウムを用いた以外は、実施例１と同様操作を行
った。５ｗｔ％水溶液の吸光度を表１に示す。
く比較例１〜４〉
実施例１で得た反応粗液１７６．５ｇを分取して、中和
剤として水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムエチラートを加えた他は、実施例１
と同様操作を行った。５ｗｔ％水溶液の吸光度を表−１
に示す。
剤として水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムエチラートを加えた他は、実施例１
と同様操作を行った。５ｗｔ％水溶液の吸光度を表−１
に示す。
〈実施例５〉
触媒として５Ｄｗｔ％硫酸２．５８ｇ（２６，３ミリ当
量）を用いた以外は実施例１と同様操作を行った。５ｗ
ｔ％水溶液の吸光度は０．２４７であった。
量）を用いた以外は実施例１と同様操作を行った。５ｗ
ｔ％水溶液の吸光度は０．２４７であった。
〈実施例６〜８〉
実施例５で得た反応粗液を用いて、実施例２〜４と同様
操作を行った。５ｗｔ％水溶液の吸光度を表−２に示す
。
操作を行った。５ｗｔ％水溶液の吸光度を表−２に示す
。
〈比較例５〜７〉
実施例５で得た反応粗液を用いて比較例１〜３と同様操
作を行った。５ｗｔ％水溶液の吸光度を表−２に示す。
作を行った。５ｗｔ％水溶液の吸光度を表−２に示す。
表
パラ
トルエンスルホン酸触媒
表
硫
酸
触
媒
Claims (2)
- （１）糖とＣ＿■＿−＿１＿■アルコールとを酸触媒の
存在下に反応させてアルキルグリコシドを製造する方法
において、反応生成物中の酸触媒をアルカリ土類金属水
酸化物で中和することを特徴とするアルキルグリコシド
の製造方法。 - （２）アルカリ土類金属水酸化物が水酸化マグネシウム
である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23875790A JPH04120090A (ja) | 1990-09-07 | 1990-09-07 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23875790A JPH04120090A (ja) | 1990-09-07 | 1990-09-07 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04120090A true JPH04120090A (ja) | 1992-04-21 |
Family
ID=17034817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23875790A Pending JPH04120090A (ja) | 1990-09-07 | 1990-09-07 | アルキルグリコシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04120090A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007176893A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
| JP2008297290A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
-
1990
- 1990-09-07 JP JP23875790A patent/JPH04120090A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007176893A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
| JP2008297290A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
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