JPH0412105B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、改善された物性を有するジペプチド
甘味料顆粒を経済的且つ効率的に製造する方法に
関する。 α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニン
メチルエステル（以下、「アスパルテーム」と記
載する）は、良質な甘味室と蔗糖の約200倍の甘
味力を有することから、種々の食品への利用が期
待される低カロリー甘味料である。 「アスパルテーム」結晶粉末（以下、原末と記
載する）は、Ｌ−アスパラギン酸とＬ−フエニル
アラニンを出発原料として生成したものを適当な
方法により晶析し、次いで固液分離した後、乾燥
して得る。 従来、アスパルテームを甘味料として提供する
場合、この原末をそのまま或いは顆粒化する等し
ている。しかしながら、原末そのもの更には従来
法による顆粒化等により調製した製品は実際の使
用においてアスパルテーム固有の物性に起因した
幾つかの問題点が屡々生じることが指摘されてい
る。 たとえば、アスパルテーム原末は一般に針状の
微細な結晶であるため比容が大きく飛散し易い粉
体特性を有している。そのためとり扱い作業中に
飛散して作業環境を悪化するおそれがあると共
に、飛散によるロスを生じ易い。 また、アスパルテームの帯静電特性により、装
置壁に付着を生じ、付着ロスがあると共に、ブリ
ツジを形成し易く、他の原料との混合がスムース
に行われなかつたり、装置の目詰りを生じる場合
があり、混合作業、計量充填作業等で支障をきた
し易く、均一な製品も得られ難い。一旦、賦形剤
等と均一な混合状態にした場合でも流通乃至は保
存中にアスパルテーム同志で再凝集し易く、その
ため分級が生じて不均一状態となり、同時に流動
性も失われる傾向にある。 またさらに、アスパルテームは吸湿潮解し難い
メリツトを有する反面、水に対する分散性、溶解
性が悪いデメリツトも有している。種々の食品へ
の利用において、水に溶解する時にままこが発生
して溶解操作が困難で時間がかかつてしまつたり
とか発泡現象を併つたりするのは食品加工上大き
なマイナスである。 こうしたアスパルテームの物性を改善しようと
して従来、種々の方法が試みられている。代表的
な例としては、アスパルテームを単独で又は賦形
剤と共に予め水溶液化し、乃至はスラリー化した
後乾燥する方法が挙げられる。この方法は、アス
パルテームの分散性、溶解性を改善し、均一なア
スパルテーム製剤が得られる点で有効であるが、
反面、溶解性、分散性の悪いジペプチド甘味料を
一旦水に溶解し、又はスラリー化するために、操
作上の困難は避けられず、アスパルテームが溶解
時発泡現象を生じる等、工程上多くのトラブルを
生じること、更には、乾燥工程で、熱によりジペ
プチド甘味料が分解し、無毒で全く安全ではある
が甘味のないジケトピペラジン誘導体になり、甘
味ロスを生ずることなどが予想される。加えて、
比較的多量の水を蒸発する必要があり、エネルギ
ー的にも不利で、コスト面でもそれなりの負担を
負わざるを得ない。このため、特に、加工食品
（含調味料、甘味料、飲料）の製造プロセスで、
いわゆる前処理として、上記のようなアスパルテ
ームの物性改善処理を採用することは、工程管理
上及びエネルギー・コスト上、有利なものとは言
えない。 更に、アスパルテームの有する機能として高嵩
密度及び低カロリーで食品に対する甘味付与を行
う点が挙げられるが、多量の賦形剤を併用する場
合、このような機能が損われる。また、賦形剤分
だけ包材コストもかさみ、賦形剤の種類によつて
は、甘味質に影響したり、褐変を生じることも考
えられる。 本発明者らは、こうしたアスパルテーム原末に
由来する問題点並びに従来法で顆粒化した場合に
生じるデメリツトを解消し且つ工業的に有利な方
法で改善された物性を有するアスパルテーム製品
を得るべく鋭意検討を重ねた結果、アスパルテー
ム結晶に特定量の加水を行い撹拌混合するか又は
35％濃度以上の溶剤水溶液中でアスパルテームを
晶析し、その母液を分離してから再加水を行い水
分調整し撹拌混合したものをそのままか乃至は押
出し処理してから乾燥することにより上記物性上
の問題点の解消されたアスパルテーム顆粒を効率
的に得られるとの知見に至り、本発明を完成した
ものである。 本発明で用いるアスパルテーム（結晶）は、第
１図及び第２図に示した通りのＸ線回折図型を持
つ型及び′型の結晶形を有している方が好ま
しく第３図及び第４図に示したような型及び
′型の回折図形を有しているものは顆粒化が難
しい。アスパルテームは２つ以上の結晶系を持つ
多形体であるが、一般的には無水物型と水和物型
の２系に分類できる。いずれの結晶形のものがで
きるかは晶析条件、乾燥条件等の生成条件によ
る。これらの異なる結晶系に属する結晶の間では
多形変化、即ち転移が一定条件の下で起る。通
常、結晶生成に際しては、まず不安定形の結晶が
できてそれが安定形の結晶に転移する場合が多
い。アスパルテームは相互転移性の結晶である
が、本発明者らは型及び′型が′型に転移し
ていく過程で見掛けの粘着力が強くなることを発
見し、その粘着力をバインダーとして利用した。
例えば、第３図及び第４図のＸ線回折図形で示さ
れるような従来の結晶形である型及び′型の
結晶系のものを出発原料とする場合は見掛けの粘
着力が生じないため、結晶同志を終着させること
は困難である。 アスパルテーム（結晶）に対する加水量は、撹
拌混合した混〓物の水分含量として35〜45％であ
るが、この範囲の水分量であれば、結晶形の転移
は短時間で進行し結晶同志が結着し顆粒化する。
この顆粒はフツ石状組織構造を形成していること
及び低水分であることから乾燥効率が良好で乾燥
後の解砕工程も必要ない。水分が35％以下だと結
着に必要な粘着力が得られず、45％以上になると
所謂練りが入り易くなり、装置へのスケーリング
が起つてきて顆粒化は困難となる。即ち、水分35
〜45％が最適であるが、更に一旦撹拌混合した混
〓物をオシレーターのような整粒機を通すことに
より粒径を揃えることができ、外観の好ましい製
品が得られる。 又、上記混〓物を押出し造粒機を用いて押出し
処理する場合、0.8〜2.0ｍ／ｍ径のスクリーンを
通過させることにより高密度の塊状顆粒が直接得
られる。この場合、高水分で小孔の方が低水分で
大孔より高密度となるが、水分量の如何を問わず
0.8ｍ／ｍ径以下のスクリーンだと押出し時の発
熱が激しく且つ密度が高くなり過ぎて溶解性が向
上しない。一方、2.0ｍ／ｍ径以上のスクリーン
だと十分に圧縮されないため密度が高くならず顆
粒強度も弱いものとなる。 晶泥を用いる場合、その晶泥は、35％濃度以上
のメチルアルコール及びエチルアルコール等の水
溶液中でアスパルテームを晶析した後にその母液
の１部を遠心分離その他の方法で除去したものを
乾燥せずにそのまま用いる。メチルアルコール及
びエチルアルコール等の濃度が35％以下である
と、晶泥中アスパルテームの結晶形は型となつ
てしまい、結晶系転移時の粘着力を得られない。
遠心分離等による母液の除去は、再加水して水分
含量を35〜45％に調整する際に付着母液中溶剤濃
度が35％以下になつていれば良い。具体的には、
遠心分離等により母液の１部を除去した時、付着
母液量は45〜56％以下である必要がある。 晶泥をそのまま用いる場合、工程の簡素化が計
れ、アスパルテームの分解も最少限に押さえられ
るので工業メリツトは非常に大である。 尚、混〓物中には、アスパルテーム以外の成分
が含まれていてもよいが、澱粉系及び蛋白系の賦
形剤を多量に添加する場合、カロリーの増加、
味・風味の変化等を生じる恐れがあるため好まし
いとは言えない。一方、グルタミン酸、アスパラ
ギン酸その他のアミノ酸、クエン酸、酒石酸その
他の有機酸及びそれらの塩類、シヨ糖脂肪酸エス
テル、ソルビタン脂肪酸エステル等の界面活性剤
の添加は、混〓操作を容易にし、又、後の乾燥工
程におけるアスパルテームの安定化や呈味性改
善、更には帯電防止等の粉体特性改善及び溶解性
改善に寄与するため好ましい。アミノ酸及び有機
酸類の添加量は混〓物のPHが3.0〜3.5の範囲が粉
体特性、溶解性、食品への利用性の面から最も至
適である。クエン酸添加の場合、アスパルテーム
１モルに対しクエン酸0.2〜1.5モルの組成比とな
るようにする。界面活性剤は水溶性のものである
ことが望ましく、その添加量は混〓物中0.1〜0.5
％が至適である。それ以下だと効果が得られず、
それ以上の添加は意味がない。過剰な添加は遂に
顆粒強度を小さくする傾向にある。 乾燥方法は特に限定されないが、除湿空気によ
る低温通風乾燥、90℃以下の熱風乾燥、70℃以下
の真空乾燥等によれば、乾燥中でのアスパルテー
ムの分解も少なく、最終製品として′型アスパ
ルテームの顆粒を得られるので溶解性の点ですぐ
れたものを効率よく採取できる。 一方、90℃以上で乾燥したような場合には、最
終製品のアスパルテーム結晶形が型及び′型
の顆粒となるので安定性は良いが溶解性は劣る。 本発明はアスパルテーム結晶の相互転移性を利
用し、結合剤等第３成分の力を借りずに効率的に
物性の改善されたアスパルテーム顆粒を得る方法
に関する。本発明方法によれば、出発原料である
アスパルテームの結晶形が型及び′型のもの
であれば原末は勿論のこと晶泥を用いた顆粒化も
可能となる。結合剤、賦形剤を使用しないで済む
ため当然のことながら高濃度アスパルテーム製品
であり、第３成分の官能面における影響も排除で
き、且つ、溶解性、分散性その他の製品物性を飛
躍的に改善できるため、アスパルテームのとり扱
い性、利用性向上に大きく寄与するものである。 以下、実施例により本発明を更に説明する。 実施例 １ 型のアスパルテーム結晶粉末※600ｇに水323
ｇを加えニーダーで15分間混〓を行い、その混〓
物をスクリーン2.0ｍ／ｍ径で押出し造粒してか
ら流動乾燥機（熱風85℃）で乾燥し、アスパルテ
ーム顆粒を得た。対照として′型のアスパルテ
ーム結晶粉末を用い、同様の方法で顆粒化処理を
行つた。 得られた顆粒を各々元のアスパルテーム結晶粉
末の物性と比較したところ以下の通りであつた。

【表】

【表】 （注）比容 粗比容：JIS Ｋ 6721崇比重測定器を使用し
た。100c.c.の円筒容器に充填した内容物の重
量に対する容積比で表わしてある。 密比容：パウダーテスター（細川鉄工KK製）
のタツピング装置を使用して、３分間−150
回タツピングして、100c.c.円筒容器に充填さ
れた内密物の重量に対する容積比で表わして
ある。 溶解性 アスパルテーム0.05ｇを60℃、150mlの温水中
に撹拌しながら（マグネチツクスターラー、
300R.P.M.）投入し、水中に分散、溶解するまで
の時間を測定する。 分散性：アスパルテームが水中に分散するまで
の時間。 溶解性：アスパルテームが完全に溶解するまで
の時間。 即ち、′型の結晶形のアスパルテームを用い
た場合は、造粒時にも顆粒となり難く、乾燥時に
顆粒はブレークして微粉化してしまい、製品が得
られなかつた。 型の結晶形のアスパルテームを用いた場合
は、形状の整つた顆粒が得られ、その溶解性は、
原料に用いた原末より途るかに向上し、且つ、飛
散性は少なく、流動性も良いためとり扱い性のす
ぐれた物性を有していた。 ※遠心分離機で固液分離した、アスパルテーム
晶泥を気流乾燥機で２〜３秒間乾燥して得た。 実施例 ２ ′型のアスパルテーム結晶粉末※※600ｇに水
320ｇを加え、実施例１の場合と同様にして顆粒
化処理を行つた。 得られた顆粒の粉体物性及び溶解性を実施例１
で得た型アスパルテーム結晶粉末を原料として
得た顆粒と比較したところ、第２表に示した通り
ほとんど同一の品質特性を有するものであつた。

【表】 ※※遠心分離機で固液分離したアスパルテーム
晶泥を通気乾燥機で熱風入口110℃で１時間（排
風70〜80℃）乾燥して得た。 実施例 ３ 型のアスパルテーム結晶粉末を用いて、混〓
物の水分含量が10〜50％となるよう加水し、実施
例１の場合と同様に顆粒化処理を行つた。 造粒性、製品物性は第３表に示した通りであつ
た。

【表】 即ち、混〓物の水分含量が35％以下だと顆粒化
せず、又、45％以上だと練られてしまい、スクリ
ーンを通過しなくなる。水分35〜45％の間では良
好な顆粒が得られた。そして、その範囲内で混〓
物の水分含量が高い程比容の小さい高崇密度のも
のが得られた。溶解性は比容の小さい方が良好で
あつた。 実施例 ４ 型のアスパルテーム結晶粉末2.5Kgに水1.4Kg
を加え、グラニユレーター（冨士産業KK製）で
混合造粒を行い、その造粒物を実施例１の場合と
同様に流動乾燥機で乾燥し、アスパルテーム顆粒
を得た。対照として′型のアスパルテーム結晶
粉末を用い、同様の方法で混合造粒を行つた。 得られた造粒品の物性を実施例１の場合と同様
に各々元のアスパルテーム結晶粉末と比較したと
ころ、以下の通りであつた。

【表】 (注) 流動性：○ 良い、× 悪い
実施例 ５ アスパルテームの分離・精製工程をアルコール
晶析により行つた。アルコールとしてはエチルア
ルコールを用い、アルコール濃度が40w／ｗ％と
なるように調製した。晶析後、該スラリーを遠心
分離機にかけて母液を除去した。遠心分離機より
掻取つた晶泥の母液付着率は42％であつた。その
晶泥１Kgをニーダーに移し、混〓しながら水60ｇ
を加えて15分間混〓を続けてからその混〓物をス
クリーン1.5ｍ／ｍ径で押出し造粒を行い、次い
で実施例１の場合と同様に流動乾燥機により乾燥
した。 その結果、実施例１〜４で示した型及び′
型のアスパルテーム結晶粉末を顆粒化した場合と
同様の製品が得られた。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第４図は本発明の結晶の粉末Ｘ線回折
図形である。尚、縦軸は回折強度、任意単位、そ
して横軸は回折角度、2θ゜（CuKα線）を示す。 第１図……型、第２図……′型、第３図…
…型、第４図……′型。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニ
   ンメチルエステル結晶に水分含量35〜45％となる
   よう水を添加して(1)混合造粒するか及び／又は(2)
   混〓物を直径0.8〜2.0ｍ／ｍのスクリーンを通過
   させた後、乾燥することを特徴とするジペプチド
   甘味料顆粒の製造法。 ２ 上記α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルア
   ラニンメチルエステルが第１図及び第２図に示す
   ようなＸ線回折図型をもつ結晶形であることを特
   徴とする特許請求の範囲第１項記載のジペプチド
   甘味料顆粒の製造法。 ３ 上記α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルア
   ラニンメチルエステルが35％濃度以上のメチルア
   ルコール及びエチルアルコールの水溶液中で晶析
   した後、その母液の１部を分離した水分含量35〜
   45％の晶泥であることを特徴とする特許請求の範
   囲第１〜２項記載のジペプチド甘味料顆粒の製造
   法。 ４ 上記混〓物が有機酸及びアミノ酸類によりPH
   3.0〜3.5に調整されたものであることを特徴とす
   る特許請求の範囲第１〜３項記載のジペプチド甘
   味料顆粒の製造法。 ５ 上記混〓物が0.1〜0.5％の水溶性界面活性剤
   を含有していることを特徴とする特許請求の範囲
   第１〜４項記載のジペプチド甘味料顆粒の製造
   法。