JPH04124170A - 多官能チオール化合物及びその製法 - Google Patents
多官能チオール化合物及びその製法Info
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- JPH04124170A JPH04124170A JP24450490A JP24450490A JPH04124170A JP H04124170 A JPH04124170 A JP H04124170A JP 24450490 A JP24450490 A JP 24450490A JP 24450490 A JP24450490 A JP 24450490A JP H04124170 A JPH04124170 A JP H04124170A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は一般式（Ｉ）
Ａ−Ｅ−ＮＨＣＨＳＨ］ ・・・ （ＩＩ２４
ｎ （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示される多官能チオール化合物およびその製法に関す
るものである。
ｎ （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示される多官能チオール化合物およびその製法に関す
るものである。
本発明によって提供される前記−数式（Ｉ）で示される
新規多官能チオール化合物は、繊維、塗料、接着剤、イ
ンキ等の種々の分野における架橋剤、硬化剤として、ま
た金属イオンとの反応性を利用したキレート化剤として
有用な化合物である。
新規多官能チオール化合物は、繊維、塗料、接着剤、イ
ンキ等の種々の分野における架橋剤、硬化剤として、ま
た金属イオンとの反応性を利用したキレート化剤として
有用な化合物である。
（従来の技術）
本発明による一般式（Ｉ）で示される多官能チオール化
合物は今まで報告されていない新規な化合物である。
合物は今まで報告されていない新規な化合物である。
（発明が解決しようとする課題）
本発明の目的は、新規化合物である一般式（Ｉ）で示さ
れる多官能チオール化合物を提供することにある。
れる多官能チオール化合物を提供することにある。
また、本発明の他の目的は、多官能チオール化合物の製
法を提供することにある。
法を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明は一般式（Ｉ）
Ａ−Ｅ−ＮＨＣＨＳＨ］ −（ＩＩ２４
ｎ （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示される多官能チオール化合物に関するものである。
ｎ （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示される多官能チオール化合物に関するものである。
また、本発明は一般式（ＩＩ）
ＣＨ−ＣＨ２
で示される２、２−ジメチル−１゜
３−チアゾリ
ジンと多官能酸クロライド化合物の反応生成物である一
般式（ＩＩＩ） （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示されるチアゾリジン誘導体を加水分解することを特
徴とする一般式（１） ％式％］ （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示される多官能チオール化合物の製法に関するもので
ある。
般式（ＩＩＩ） （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示されるチアゾリジン誘導体を加水分解することを特
徴とする一般式（１） ％式％］ （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示される多官能チオール化合物の製法に関するもので
ある。
＋ ｎ Ｈ２
Ａ −Ｅ−ＮＨＣ２Ｈ４Ｓ Ｈコ 。
＋
ｎ ＣＨ３
０ＣＨ３
（式中、
Ａはカルボン酸化合物反応残基を、
また
ｎは２．
３を表す）
（作 用）
本発明による一般式（１）で示される多官能チオール化
合物は、２．２−ジメチル−１，３−チアゾリジンと多
官能酸クロライド化合物との反応物である一般式（ＩＩ
Ｉ） （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示されるチアゾリジン誘導体を加水分解することによ
り得られる。多官能酸クロライド化合物の例としては、
テレフタロイルジクロライド、イソフタロイルジクロラ
イド、オキサルジクロライド、マロニルジクロライド、
琥珀酸ジクロリド、グルタリルジクロライド、アジポイ
ルクロライド、フマル酸ジクロライド等の化合物かあげ
られる。
合物は、２．２−ジメチル−１，３−チアゾリジンと多
官能酸クロライド化合物との反応物である一般式（ＩＩ
Ｉ） （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示されるチアゾリジン誘導体を加水分解することによ
り得られる。多官能酸クロライド化合物の例としては、
テレフタロイルジクロライド、イソフタロイルジクロラ
イド、オキサルジクロライド、マロニルジクロライド、
琥珀酸ジクロリド、グルタリルジクロライド、アジポイ
ルクロライド、フマル酸ジクロライド等の化合物かあげ
られる。
本発明による、２．２−ジメチル−１，３−チアゾリジ
ンと多官能酸クロライド化合物の反応は無溶媒または、
適当な溶媒中、例えば、トルエン、キシレンのような芳
香族系溶媒中、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレ
ン等の塩素系溶媒中、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒中、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性溶媒中、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒中、水溶媒中、
アルコール類、グリコールエーテル類のようなプロトン
性溶媒も使用できる。また前記混合溶媒中、場合によっ
ては、前記の内の水不溶性の溶媒と水との混合溶媒を用
い２層系で反応を行なうことができる。
ンと多官能酸クロライド化合物の反応は無溶媒または、
適当な溶媒中、例えば、トルエン、キシレンのような芳
香族系溶媒中、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレ
ン等の塩素系溶媒中、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒中、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性溶媒中、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒中、水溶媒中、
アルコール類、グリコールエーテル類のようなプロトン
性溶媒も使用できる。また前記混合溶媒中、場合によっ
ては、前記の内の水不溶性の溶媒と水との混合溶媒を用
い２層系で反応を行なうことができる。
反応の際、副生する塩酸捕捉剤として、トリエチルアミ
ンのような有機アミン化合物や、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウム等の無機塩基が使用される。
ンのような有機アミン化合物や、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウム等の無機塩基が使用される。
反応温度は特に制限はないが、通常−２０℃から使用す
る溶媒の沸点までで実施される。
る溶媒の沸点までで実施される。
２．２−ジメチル−１，３−チアゾリジンと多官能酸ク
ロライド化合物との反応のモル比は、特に限定されるこ
とはないが通常、酸クロライド基に対して２，２−ジメ
チル−１，３−チアゾリジンを等モル用いるのが好まし
い。
ロライド化合物との反応のモル比は、特に限定されるこ
とはないが通常、酸クロライド基に対して２，２−ジメ
チル−１，３−チアゾリジンを等モル用いるのが好まし
い。
反応時間は使用する原料の種類１．溶媒の種類、また反
応温度により異なる。通常１〜２４時間である。
応温度により異なる。通常１〜２４時間である。
本発明による２、２．−ジメチル−１，３−チアゾリジ
ンと多官能酸クロライド化合物の反応物である一般式（
Ｉ［［） （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示されるチアゾリジン誘導体の加水分解は、チアゾリ
ジン環に対する当モルまたはそれ以上の水の存在下であ
れば、無溶媒または適当な溶媒中、例えば、トルエン、
キシレンのような芳香族系溶媒中、四塩化炭素、クロロ
ホルム、塩化メチレン等の塩素系溶媒中、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
系溶媒中、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性溶
媒中、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエチル系溶
媒中、水溶媒中、アルコール類、グリコールエーテル類
のようなプロトン性溶媒も使用できる。
ンと多官能酸クロライド化合物の反応物である一般式（
Ｉ［［） （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
．３を表す） で示されるチアゾリジン誘導体の加水分解は、チアゾリ
ジン環に対する当モルまたはそれ以上の水の存在下であ
れば、無溶媒または適当な溶媒中、例えば、トルエン、
キシレンのような芳香族系溶媒中、四塩化炭素、クロロ
ホルム、塩化メチレン等の塩素系溶媒中、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン
系溶媒中、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性溶
媒中、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエチル系溶
媒中、水溶媒中、アルコール類、グリコールエーテル類
のようなプロトン性溶媒も使用できる。
また、加水分解触媒として、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸
などの無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、などの有機
酸、硝酸銀、酢酸銀などの銀塩を使用してもよい。
などの無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、などの有機
酸、硝酸銀、酢酸銀などの銀塩を使用してもよい。
加水分解温度は特に制限はないが、通常、常温から一般
式（ＩＩＩ）て示されるチアゾリジン誘導体の分解温度
以下の範囲で実施される。
式（ＩＩＩ）て示されるチアゾリジン誘導体の分解温度
以下の範囲で実施される。
一般式（ＩＩＩ）て示されるチアゾリジン誘導体と水の
モル比は、特に限定されることはないが通常、チアゾリ
ジン環に対し等モルまたはそれ以上が好ましい。
モル比は、特に限定されることはないが通常、チアゾリ
ジン環に対し等モルまたはそれ以上が好ましい。
加水分解に必要な時間は使用する原料の種類、溶媒の種
類、また反応温度により異なるが通常１〜２４時間であ
る。
類、また反応温度により異なるが通常１〜２４時間であ
る。
（実 施 例）
つぎに、実施例に基すいて本発明をより詳細に説明する
が、本発明は、下記実施例のみに限定されるものではな
い。
が、本発明は、下記実施例のみに限定されるものではな
い。
実施例】−
テレフタロイル−ジ−メルカプトエチルアミンの合成
２１の３つロアラスコに、クロロホルム１０００ｇ、２
．２−ジメチル−１，３−チアシリシフ７０ｇ（０，６
モル）およびトリエチルアミン６７ｇ （０，６６モル
）を仕込み、１０℃以下、約３０分てテレフタロイルジ
クロライト６１．ｇ（０゜３モル）を滴下した。その後
２５〜３０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応液
に水を加え抽出を行ない、クロロホルム層からクロロホ
ルムを留去することにより、白色結晶のテレフタロイル
−ジー（２，２−ジメチル−１，３−チアゾリジン）９
５ｇ （０，２６モル）が得られた。この化合物の融点
は２３７〜２３９℃であった。この化合物の元素分析、
ＮＭＲスペクトルおよび赤外吸収スペクトルの分析結果
を下記に示す。
．２−ジメチル−１，３−チアシリシフ７０ｇ（０，６
モル）およびトリエチルアミン６７ｇ （０，６６モル
）を仕込み、１０℃以下、約３０分てテレフタロイルジ
クロライト６１．ｇ（０゜３モル）を滴下した。その後
２５〜３０℃で２時間反応させた。反応終了後、反応液
に水を加え抽出を行ない、クロロホルム層からクロロホ
ルムを留去することにより、白色結晶のテレフタロイル
−ジー（２，２−ジメチル−１，３−チアゾリジン）９
５ｇ （０，２６モル）が得られた。この化合物の融点
は２３７〜２３９℃であった。この化合物の元素分析、
ＮＭＲスペクトルおよび赤外吸収スペクトルの分析結果
を下記に示す。
また、第１図にＮＭＲスペクトルのチャートを示す。第
２図に赤外吸収スペクトルのチャートを示す。
２図に赤外吸収スペクトルのチャートを示す。
［元素分析値］
（％）
（Ｘｌ
（％）
（％）
理論値
１７．５９
分析値
７．４２
［ＮＭＲスペク
トルコ
−ＮＭＲ
（溶媒：ＣＤＣｌ
内部標準物質
ＴＭＳ）
δ ＝３
７６〜３
Ｈ
−Ｎ Ｃ）Ｉ２ＣＤ２
Ｓ−
δ ＝７
４５〜７
Ｈ
フェニル環
つぎにテレフタロイル−ジー（２，２−ジメチル−１，
３−チアゾリジン）３６．４ｇ （０，１０モル）およ
び０．ＩＮ−塩酸水溶液１０００ ｍｌ、クロロホルム
１０００ ｍｌを反応フラスコに仕込み攪拌下、６０℃
、２４時間、加水分解を行なった。
３−チアゾリジン）３６．４ｇ （０，１０モル）およ
び０．ＩＮ−塩酸水溶液１０００ ｍｌ、クロロホルム
１０００ ｍｌを反応フラスコに仕込み攪拌下、６０℃
、２４時間、加水分解を行なった。
反応終了後、クロロホルム層を蒸発乾固し、メタノール
洗浄後、乾燥を行なった。その結果テレフタロイル−ジ
−メルカプトエチルアミン２２．７ｇ（０，０８モル）
が得られた。この化合物の元素分析、ＮＭＲスペクトル
および赤外吸収スペクトルの分析結果を下記に示す。ま
た、第３図にＮＭＲスペクトルのチャートを示す。第４
図に赤外吸収スペクトルのチャートを示す。
洗浄後、乾燥を行なった。その結果テレフタロイル−ジ
−メルカプトエチルアミン２２．７ｇ（０，０８モル）
が得られた。この化合物の元素分析、ＮＭＲスペクトル
および赤外吸収スペクトルの分析結果を下記に示す。ま
た、第３図にＮＭＲスペクトルのチャートを示す。第４
図に赤外吸収スペクトルのチャートを示す。
［元素分析値］
Ｃ（％）Ｈ（％）Ｎ（％）Ｓｆ％）
理論値 ５０，７０ ５，６３ ９．８６ ２２
．５４分析値 ５１．ＯＱ ５．９０ ９．７
２ ２２．４５［ＮＭＲスペクトル］ ’ Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３゜ 内部標準物質： ＴＭＳ） δ＝２．４９ｐｐｍ ２ｔｌ −５ｏｌδ＝
２．７０ｐｐｍ ４Ｈ−ＣＨ２−３δ＝３．
４５ｐｐｍ ４Ｈ−Ｃｌ４２ ＣＨ２ＳＨδ＝
７．９６ｐＤｍ ４Ｈ７エ＝ル環δ＝ ８．８１
ｐｌ’ｍ ２ｔｌ −ＣＯＮｆｉＣＨ２［
赤外吸収スペクトル （ＫＢｒ 。ｍｌ） ］ ３２９０．３２４４．３０５８．２９３５．２５４９．
１６２７．１５４４．１４９６＋３１９．１２９４．１
１９４． ８６６、 ６８６（発明の効果） 本発明によって提供される前記−数式（１）で示される
多官能チオール化合物は、今まで報告されていない新規
な化合物であり、繊維、塗料、接着剤、インキ等の種々
の分野における架橋剤、硬化剤として、また金属イオン
との反応性を利用したキレート化剤として有用な化合物
である。
．５４分析値 ５１．ＯＱ ５．９０ ９．７
２ ２２．４５［ＮＭＲスペクトル］ ’ Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ３゜ 内部標準物質： ＴＭＳ） δ＝２．４９ｐｐｍ ２ｔｌ −５ｏｌδ＝
２．７０ｐｐｍ ４Ｈ−ＣＨ２−３δ＝３．
４５ｐｐｍ ４Ｈ−Ｃｌ４２ ＣＨ２ＳＨδ＝
７．９６ｐＤｍ ４Ｈ７エ＝ル環δ＝ ８．８１
ｐｌ’ｍ ２ｔｌ −ＣＯＮｆｉＣＨ２［
赤外吸収スペクトル （ＫＢｒ 。ｍｌ） ］ ３２９０．３２４４．３０５８．２９３５．２５４９．
１６２７．１５４４．１４９６＋３１９．１２９４．１
１９４． ８６６、 ６８６（発明の効果） 本発明によって提供される前記−数式（１）で示される
多官能チオール化合物は、今まで報告されていない新規
な化合物であり、繊維、塗料、接着剤、インキ等の種々
の分野における架橋剤、硬化剤として、また金属イオン
との反応性を利用したキレート化剤として有用な化合物
である。
第１図は、テレフタロイル−ジー（２，２−ジメチル−
１，３−チアゾリジン）のＮＭＲスペクトルのチャート
を示す。 第２図は、テレフタロイル−ジー（２，２−ジメチル−
１３ クトル図を示す。 チアゾリジン）の赤外吸収スペ 第３図は、テレフタロイル−ジ−メルカプトエチルアミ
ンのＮＭＲスペクトルのチャートを示す第４図は、テレ
フタロイル−ジ−メルカプトエチルアミンの赤外吸収ス
ペクトル図を示す。
１，３−チアゾリジン）のＮＭＲスペクトルのチャート
を示す。 第２図は、テレフタロイル−ジー（２，２−ジメチル−
１３ クトル図を示す。 チアゾリジン）の赤外吸収スペ 第３図は、テレフタロイル−ジ−メルカプトエチルアミ
ンのＮＭＲスペクトルのチャートを示す第４図は、テレ
フタロイル−ジ−メルカプトエチルアミンの赤外吸収ス
ペクトル図を示す。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
、３を表す） で示される多官能チオール化合物。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） で示される２，２−ジメチル−１，３−チアゾリジンと
多官能酸クロライド化合物の反応生成物である一般式（
III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
、３を表す） で示されるチアゾリジン誘導体を加水分解することを特
徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ａはカルボン酸化合物反応残基を、またｎは２
、３を表す） で示される多官能チオール化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24450490A JPH04124170A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | 多官能チオール化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24450490A JPH04124170A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | 多官能チオール化合物及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04124170A true JPH04124170A (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=17119663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24450490A Pending JPH04124170A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | 多官能チオール化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04124170A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003506337A (ja) * | 1999-07-28 | 2003-02-18 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | エポキシド樹脂用アミン硬化剤 |
| JP2013505963A (ja) * | 2009-09-28 | 2013-02-21 | ユニヴァーシティ オブ ケンタッキー リサーチ ファウンデイション | 汚染された環境から元素を除去するチオール含有化合物およびその使用方法 |
-
1990
- 1990-09-13 JP JP24450490A patent/JPH04124170A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003506337A (ja) * | 1999-07-28 | 2003-02-18 | バンティコ アクチエンゲゼルシャフト | エポキシド樹脂用アミン硬化剤 |
| JP2013505963A (ja) * | 2009-09-28 | 2013-02-21 | ユニヴァーシティ オブ ケンタッキー リサーチ ファウンデイション | 汚染された環境から元素を除去するチオール含有化合物およびその使用方法 |
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