JPH04126091A - クェルセチングルクロニドの製造法およびそれを含む培養細胞 - Google Patents
クェルセチングルクロニドの製造法およびそれを含む培養細胞Info
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- JPH04126091A JPH04126091A JP2248457A JP24845790A JPH04126091A JP H04126091 A JPH04126091 A JP H04126091A JP 2248457 A JP2248457 A JP 2248457A JP 24845790 A JP24845790 A JP 24845790A JP H04126091 A JPH04126091 A JP H04126091A
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- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
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- C07H17/065—Benzo[b]pyrans
- C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はユーホルビア属植物のハナキリンの植物組織ま
たは細胞から誘導した培養細胞からのクエルセチングル
クロニドの製造に関する。
たは細胞から誘導した培養細胞からのクエルセチングル
クロニドの製造に関する。
（従来の技術）
色素は食品着色剤などとして食品に美感などを付与する
ため多用されているが、合成着色材はその毒性、例えば
突然変異原性等の点で使用が大きく制限されている。従
って、食品などに用いられる着色剤としては その安全
性の面から天然物に由来する色素の使用が望まれている
。
ため多用されているが、合成着色材はその毒性、例えば
突然変異原性等の点で使用が大きく制限されている。従
って、食品などに用いられる着色剤としては その安全
性の面から天然物に由来する色素の使用が望まれている
。
しかしながら、天然物の栽培は季節、気候、温度、緯度
、地形、水利、土質等の自然環境の制約を受は易いため
に、天然植物からの採取では安定した供給を続けること
ができない。また、耕地を利用した大量の栽培は、当然
食糧生産と拮抗するものであるためその供給には限度が
あり、しかもその生産性にも自ら限度があることから、
著しく高価なものとなる。一方、近年、植物成分を生産
する手法として、植物細胞培養の研究が進められている
。植物細胞培養は、年単位または月単位で生育する天然
植物に比べ、はるかに速い速度で生育するので短時間に
目的とする成分を生産することができ、まｔ：天然栽培
と違って天候などの自然環境の影響を受けず、採取に多
くの人手を煩わすことなく、しかも工業的規模で計画生
産することができるという利点を有している。
、地形、水利、土質等の自然環境の制約を受は易いため
に、天然植物からの採取では安定した供給を続けること
ができない。また、耕地を利用した大量の栽培は、当然
食糧生産と拮抗するものであるためその供給には限度が
あり、しかもその生産性にも自ら限度があることから、
著しく高価なものとなる。一方、近年、植物成分を生産
する手法として、植物細胞培養の研究が進められている
。植物細胞培養は、年単位または月単位で生育する天然
植物に比べ、はるかに速い速度で生育するので短時間に
目的とする成分を生産することができ、まｔ：天然栽培
と違って天候などの自然環境の影響を受けず、採取に多
くの人手を煩わすことなく、しかも工業的規模で計画生
産することができるという利点を有している。
本発明者等は、さきにユーホルビア属のハナキリンの植
物組織から誘導したカルスを２．４−Ｄなどを植物ホル
モンとして含む培地中で培養させることによって赤色天
然色素を生産させることに成功した。また、上記カルス
をσ−ナフタレン酢酸（ＮＡＡ）を含む培地中で栽培す
ることにより赤色天然色素を得ることにも成功した。さ
らには、同じハナキリンから誘導した培養細胞から赤色
以外の色素として紫色色素を得ることにも成功した（特
開昭５７−２６９６号、特開昭５７−２６９７号および
特開昭６３−２４０７９５号参照）。
物組織から誘導したカルスを２．４−Ｄなどを植物ホル
モンとして含む培地中で培養させることによって赤色天
然色素を生産させることに成功した。また、上記カルス
をσ−ナフタレン酢酸（ＮＡＡ）を含む培地中で栽培す
ることにより赤色天然色素を得ることにも成功した。さ
らには、同じハナキリンから誘導した培養細胞から赤色
以外の色素として紫色色素を得ることにも成功した（特
開昭５７−２６９６号、特開昭５７−２６９７号および
特開昭６３−２４０７９５号参照）。
本発明者等はさらに、赤色色素を得たハナキリン由来の
培養細胞から赤色色素、紫色色票以外の天然色素を得る
ことについて研究を続けた。
培養細胞から赤色色素、紫色色票以外の天然色素を得る
ことについて研究を続けた。
（発明が解決しようとする課題）
本発明者らはハナキリンから誘導した培養細胞を中性域
の有機溶媒を用いて抽出した場合に紫色の色素を得られ
る事実を確認したが、紫色色素に併せて黄色色素として
クエルセチングルクロニドが得られる事実を確認した。
の有機溶媒を用いて抽出した場合に紫色の色素を得られ
る事実を確認したが、紫色色素に併せて黄色色素として
クエルセチングルクロニドが得られる事実を確認した。
本発明はユーホルビア属植物のハナキリンの組織まＩ：
は細胞から誘導される培養細胞からクエルセチングルク
ロニドを製造する方法を提供する。
は細胞から誘導される培養細胞からクエルセチングルク
ロニドを製造する方法を提供する。
また、本発明はユーホルビア属植物のハナキリンの組織
または細胞から誘導されたクエルセチングルクロニドを
豊富に含む培養細胞を提供する。
または細胞から誘導されたクエルセチングルクロニドを
豊富に含む培養細胞を提供する。
本発明により供給されるクエルセチングルクロニドは下
記構造式を有するクエルセチン配糖体である。
記構造式を有するクエルセチン配糖体である。
本発明において使用する植物培養細胞はユーホルビア属
植物ハナキリン（学名； Ｅ ｕ−ｐｈｏｒｂｉａｍｉ
ｌｌｉ）を原料として、これから常法に従って誘導する
ことによって得られる。
植物ハナキリン（学名； Ｅ ｕ−ｐｈｏｒｂｉａｍｉ
ｌｌｉ）を原料として、これから常法に従って誘導する
ことによって得られる。
本発明による培養細胞の原料はユーホルビア属植物のハ
ナキリンの全組織であり、分裂組織および肺組織のいず
れであっても良いが、−射的には後者から誘導される培
養細胞または培養組織の増殖速度の方が速い。
ナキリンの全組織であり、分裂組織および肺組織のいず
れであっても良いが、−射的には後者から誘導される培
養細胞または培養組織の増殖速度の方が速い。
「分裂組織」とは植物体中の組織の中で細胞分裂をして
生長に関与する組織を意味し、好ましくは頂芽または側
芽である。
生長に関与する組織を意味し、好ましくは頂芽または側
芽である。
「肺組織」とは葉が付着しているもしくは付着していた
ところの茎であり、節間組織と対比される組織を意味す
る。
ところの茎であり、節間組織と対比される組織を意味す
る。
植物培養細胞とは、植物の組織または細胞から誘導され
、人工的な容器内で培養された植物細胞を意味する。植
物培養細胞には、カルス、分化組織、培養器官などが含
まれる。カルスは、植物ホルモンを含む固体培地上また
は液体培地上で増殖する無定形の未分化細胞のみから成
る植物細胞塊をいう。分化組織は、分化した組織、例え
ば根、芽やあるいは茎葉などと未分化細胞からなる植物
細胞塊をいう。例えば、不定芽（芽組織と未分化細胞か
らなる）、不定根（根組織と未分化細胞からなる）、茎
葉培養組織（茎葉組織と未分化細胞からなる）を挙げる
ことができる。培養器官は、分化した組織のみから成る
植物細胞塊であり。例えば、培養根、培養茎葉などを挙
げることができる。
、人工的な容器内で培養された植物細胞を意味する。植
物培養細胞には、カルス、分化組織、培養器官などが含
まれる。カルスは、植物ホルモンを含む固体培地上また
は液体培地上で増殖する無定形の未分化細胞のみから成
る植物細胞塊をいう。分化組織は、分化した組織、例え
ば根、芽やあるいは茎葉などと未分化細胞からなる植物
細胞塊をいう。例えば、不定芽（芽組織と未分化細胞か
らなる）、不定根（根組織と未分化細胞からなる）、茎
葉培養組織（茎葉組織と未分化細胞からなる）を挙げる
ことができる。培養器官は、分化した組織のみから成る
植物細胞塊であり。例えば、培養根、培養茎葉などを挙
げることができる。
以下に、具体的に、ハナキリンの培養細胞を得る方法を
説明する。
説明する。
先ず、ハナキリンの葉を脱イオン水で充分洗浄した後、
７０％エチルアルコールに５〜１０分間、次いで１０％
さらし粉溶液に５〜ｌＯ分間浸漬して表面に付着してい
る雑菌を殺菌した後、無菌蒸留水で残存殺菌剤を洗浄除
去する。次に、殺菌した葉を適当な大きさに滅菌メスで
切断して小片とし、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（
２，４Ｄ）、σ−す７タレン酢酸（ＮＡＡ）などのオー
キシン作用物質を含む合成培地（例えば、ムラシゲスク
ーグ培地）上に置床する。
７０％エチルアルコールに５〜１０分間、次いで１０％
さらし粉溶液に５〜ｌＯ分間浸漬して表面に付着してい
る雑菌を殺菌した後、無菌蒸留水で残存殺菌剤を洗浄除
去する。次に、殺菌した葉を適当な大きさに滅菌メスで
切断して小片とし、２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（
２，４Ｄ）、σ−す７タレン酢酸（ＮＡＡ）などのオー
キシン作用物質を含む合成培地（例えば、ムラシゲスク
ーグ培地）上に置床する。
置床後、２０〜３０℃、好ましくは２８℃前後の一定温
度条件下の明所、好ましくは１００ルックス以上、さら
に好ましくは３，０００〜１００゜０００ルツクスの光
照明下に置いて培養する。かかる培養により一週間経過
後項にはハナキリンの葉からカルスが形成されるので、
これを適当な組成の新しい寒天培地上に移植し、２０〜
３０℃、好ましくはし２８℃前後の一定温度下、明所、
好ましくは１００ルックス以上、さらに好ましくは３０
００〜１００，０００ルツクス以上の光照射下において
培養を統ける。なお、工業的規模で培養細胞を得るには
、上記カルスを一般微生物の培養と同じ操作で静置培養
または液体培養法によって培養増殖させればよい。液体
培養法としては、例えば振盪式培養機上で培養する振盪
培養法、或は、ガラス、金属などの密閉した檜に無菌空
気を通気して培養する方法などを目的に応じて適宜選択
することができる。
度条件下の明所、好ましくは１００ルックス以上、さら
に好ましくは３，０００〜１００゜０００ルツクスの光
照明下に置いて培養する。かかる培養により一週間経過
後項にはハナキリンの葉からカルスが形成されるので、
これを適当な組成の新しい寒天培地上に移植し、２０〜
３０℃、好ましくはし２８℃前後の一定温度下、明所、
好ましくは１００ルックス以上、さらに好ましくは３０
００〜１００，０００ルツクス以上の光照射下において
培養を統ける。なお、工業的規模で培養細胞を得るには
、上記カルスを一般微生物の培養と同じ操作で静置培養
または液体培養法によって培養増殖させればよい。液体
培養法としては、例えば振盪式培養機上で培養する振盪
培養法、或は、ガラス、金属などの密閉した檜に無菌空
気を通気して培養する方法などを目的に応じて適宜選択
することができる。
本発明に従って前記カルスを培養するのに用いられる培
地としては、各種既知の無機合成寒天培地を基本とし、
これにビタミンなどの微量有機物、炭素源、植物ホルモ
ンおよび各種天然抽出物質を添加した物を用いる。
地としては、各種既知の無機合成寒天培地を基本とし、
これにビタミンなどの微量有機物、炭素源、植物ホルモ
ンおよび各種天然抽出物質を添加した物を用いる。
前記ビタミンなどの微量有機物としては、チアミン塩酸
塩、ピリドキシン塩酸塩、ニコチン酸すどのビタミン；
グリシン、アスパラギンなとのアミノ酸；イノシフト、
ソルビットなどの６価アルコールを挙げることができる
が、これらの微量有機物は培地に添加しなくても良好な
生育を示す場合がある。
塩、ピリドキシン塩酸塩、ニコチン酸すどのビタミン；
グリシン、アスパラギンなとのアミノ酸；イノシフト、
ソルビットなどの６価アルコールを挙げることができる
が、これらの微量有機物は培地に添加しなくても良好な
生育を示す場合がある。
前記炭素源としては、ショ糖、ブドウ糖、麦芽糖などの
炭水化物：酢酸などの有機酸；メタノール、グリセリン
などのアルコールなどを使用することができる。
炭水化物：酢酸などの有機酸；メタノール、グリセリン
などのアルコールなどを使用することができる。
前記植物ホルモンとしては、カルスを誘導する際は、２
，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４Ｄ）、β−イン
ドール酢酸（ＩＡＡ）、σ−ナフタレン酢酸（ＮＡＡ）
などのオーキシン作用物質やカイネチンなどののサイト
カイニン類などを使用することができる。
，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４Ｄ）、β−イン
ドール酢酸（ＩＡＡ）、σ−ナフタレン酢酸（ＮＡＡ）
などのオーキシン作用物質やカイネチンなどののサイト
カイニン類などを使用することができる。
前記各種天然抽出物質としては、例えばカゼイン加水分
解物（０〜２％Ｖ／Ｖ）、ココナツツミルク（０〜２５
ｗ／ｖ）、酵母エキス（０〜２％ｗ／ｖ）、麦芽エキス
（０〜２％ｗ／ｖ）などを単独又は任意に組み合わせて
使用することができる。
解物（０〜２％Ｖ／Ｖ）、ココナツツミルク（０〜２５
ｗ／ｖ）、酵母エキス（０〜２％ｗ／ｖ）、麦芽エキス
（０〜２％ｗ／ｖ）などを単独又は任意に組み合わせて
使用することができる。
上記の如き方法で培養細胞が得られるが、クエルセチン
グクロニドを豊富に含むものは例えば特開昭５７−１６
６９２号を参考にして次のような工程ａ）〜Ｃ）を繰り
返すことにより産出される。
グクロニドを豊富に含むものは例えば特開昭５７−１６
６９２号を参考にして次のような工程ａ）〜Ｃ）を繰り
返すことにより産出される。
即ち、
ａ）形成された培養細胞塊を無菌的２〜１０１角の細胞
塊小片に分割する工程 ｂ）該細胞塊小片を静置した培養基中で生育増殖させる
工程 Ｃ）増殖した細胞塊群の中から黄色に富んだ細胞塊を選
択する工程 である。
塊小片に分割する工程 ｂ）該細胞塊小片を静置した培養基中で生育増殖させる
工程 Ｃ）増殖した細胞塊群の中から黄色に富んだ細胞塊を選
択する工程 である。
このようにして得られた培養細胞からクエルセチングル
クロニドを分離採取するには、中性の有機溶媒を用いて
溶媒抽出する。好適な有機溶媒の例としてはアルコール
系溶媒、例えばブタノール、エタノール、メタノール：
またはそれらの混合溶媒などが挙げられる。従来用いら
れてい！二色素抽出方法ではこれら有機溶媒に塩酸、酢
酸、ギ酸などの酸を添加していたが、本発明においては
これらは添加されない。常法に従って凍結乾燥した培養
細胞を上記有機溶媒に浸漬し、クエルセチングルクロニ
ドを抽出する。次に得られｔ；抽出液を、濾過などの操
作で固形分を除去した後、４０℃以下の温度で減圧濃縮
する。この濃縮液を分液ロートに移し水を加え、例えば
エーテルで数回洗浄した後、水と分離可能な有機溶媒（
例えばブタノール）を加えてクエルセチングルクロニド
を抽出する。さらに薄層クロマトグラフィー、液体クロ
マトゲラフイー等の操作により精製を行うことにより目
的のクエルセチングルクロニドを得ることができる。
クロニドを分離採取するには、中性の有機溶媒を用いて
溶媒抽出する。好適な有機溶媒の例としてはアルコール
系溶媒、例えばブタノール、エタノール、メタノール：
またはそれらの混合溶媒などが挙げられる。従来用いら
れてい！二色素抽出方法ではこれら有機溶媒に塩酸、酢
酸、ギ酸などの酸を添加していたが、本発明においては
これらは添加されない。常法に従って凍結乾燥した培養
細胞を上記有機溶媒に浸漬し、クエルセチングルクロニ
ドを抽出する。次に得られｔ；抽出液を、濾過などの操
作で固形分を除去した後、４０℃以下の温度で減圧濃縮
する。この濃縮液を分液ロートに移し水を加え、例えば
エーテルで数回洗浄した後、水と分離可能な有機溶媒（
例えばブタノール）を加えてクエルセチングルクロニド
を抽出する。さらに薄層クロマトグラフィー、液体クロ
マトゲラフイー等の操作により精製を行うことにより目
的のクエルセチングルクロニドを得ることができる。
（発明の目的）
本発明によれば、培養細胞を、酸を添加していない中性
域の有機溶媒で抽出することにより、クエルセチングル
クロニドが抽出される。本発明により生産されるクエル
セチングルクロニドは黄色ヲ有しており、天然に産出さ
れる黄色色素と同一物質である。本発明により生産され
るクエルセチングルクロニドは黄色色素として利用され
うるほか、紫外線吸収性も有しており、食品・化粧品材
料として幅広い応用が可能である。
域の有機溶媒で抽出することにより、クエルセチングル
クロニドが抽出される。本発明により生産されるクエル
セチングルクロニドは黄色ヲ有しており、天然に産出さ
れる黄色色素と同一物質である。本発明により生産され
るクエルセチングルクロニドは黄色色素として利用され
うるほか、紫外線吸収性も有しており、食品・化粧品材
料として幅広い応用が可能である。
（実施例）
以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明する。
寒稟！
ハナキリンの葉を充分に水洗いし、広さ４ＣＩ１１！程
度に切断した。次いで、これらの切片を７０％エタノー
ルに５分間浸漬し、更に１０％さらし粉溶液に１０分間
浸漬して殺菌処理した後、無菌箱内で無菌蒸留水中に数
回浸漬して洗浄し、充分に残存殺菌剤を除去した。これ
らの葉切片を滅菌メスを用いて広さ１ｃｍ２程度の小片
に切断し、得られたハナキリンの葉の小切片を以下の組
成の合成寒天培地に無菌的に置床した。
度に切断した。次いで、これらの切片を７０％エタノー
ルに５分間浸漬し、更に１０％さらし粉溶液に１０分間
浸漬して殺菌処理した後、無菌箱内で無菌蒸留水中に数
回浸漬して洗浄し、充分に残存殺菌剤を除去した。これ
らの葉切片を滅菌メスを用いて広さ１ｃｍ２程度の小片
に切断し、得られたハナキリンの葉の小切片を以下の組
成の合成寒天培地に無菌的に置床した。
培地としては、ムラシゲスクーグの無機塩培地５こ、シ
ョ糖３％ｗ／ｖ、麦芽エキス０．２％ｖ／ｖ、２゜４−
ＤＩＯ−″Ｍ１チアミン塩酸塩０ 、１ ｐｐｍ、ピリ
ドキシン塩酸塩Ｑ 、 ５ ｐｐｍ、ニコチン酸０ 、
５ ｐｐｍ。
ョ糖３％ｗ／ｖ、麦芽エキス０．２％ｖ／ｖ、２゜４−
ＤＩＯ−″Ｍ１チアミン塩酸塩０ 、１ ｐｐｍ、ピリ
ドキシン塩酸塩Ｑ 、 ５ ｐｐｍ、ニコチン酸０ 、
５ ｐｐｍ。
グリシジ２ ｐｐｍおよびイノントールｌ ＯＯｐｐｍ
を加えてｐＨ６，０に調整し、寒天０．８％ｖ／ｖを加
え常法り滅菌した培地を用いた。
を加えてｐＨ６，０に調整し、寒天０．８％ｖ／ｖを加
え常法り滅菌した培地を用いた。
このような培地に置床したハナキリンの葉の小片を培養
温度２５°Ｃで３０００ルツクスの光照射下培養した。
温度２５°Ｃで３０００ルツクスの光照射下培養した。
１週間経過した頃から葉の切口周辺からカルスが生じた
。１力月経過後、大きく増殖したカルスを細かく分割し
、黄色の細胞塊を選抜し、上記のカルス誘導の際ｊこ用
いたのと同一組成の培地に無菌的に移植し、培養温度２
５℃で３０００ルツクスの光照射下でカルスの培養を行
った。
。１力月経過後、大きく増殖したカルスを細かく分割し
、黄色の細胞塊を選抜し、上記のカルス誘導の際ｊこ用
いたのと同一組成の培地に無菌的に移植し、培養温度２
５℃で３０００ルツクスの光照射下でカルスの培養を行
った。
同様の操作を４〜６週間毎に繰り返しながら、合計６力
月間実施した。
月間実施した。
このようにして増殖したハナキリンの培養細胞を固形培
地から分離し、真空凍結乾燥機において水分を除去し、
乾燥カルスｌＯｇを得ｔ；。この乾燥カルスを乳鉢で磨
砕後、メタノールに浸漬し冷暗所に２４時間放置した。
地から分離し、真空凍結乾燥機において水分を除去し、
乾燥カルスｌＯｇを得ｔ；。この乾燥カルスを乳鉢で磨
砕後、メタノールに浸漬し冷暗所に２４時間放置した。
濾過後得られた抽出液を４０℃以下の温度で５０−程度
まで濃縮し、分液ロートに移した後、１００ｓｉ（＋の
エーテルを加え充分振盪後エーテル層を除去した。かか
るエーテル抽出操作を数回繰り返した後、４０℃以下で
数ｍＱまで減圧濃縮した。ここに１００ｍＱの水を加え
更にＩ００＋ｌ１１２のブタノールを加えて、分液ロー
トに移した後、充分振盪後ブタノール層を回収した。
まで濃縮し、分液ロートに移した後、１００ｓｉ（＋の
エーテルを加え充分振盪後エーテル層を除去した。かか
るエーテル抽出操作を数回繰り返した後、４０℃以下で
数ｍＱまで減圧濃縮した。ここに１００ｍＱの水を加え
更にＩ００＋ｌ１１２のブタノールを加えて、分液ロー
トに移した後、充分振盪後ブタノール層を回収した。
かかるブタノール抽出操作を数回繰り返した後、ブタノ
ールをさらに４０℃以下で減圧濃縮して乾固させた。こ
の物質をセルロース薄層クロマトグラフィーにて展開溶
媒（ブタノール／酢酸／水−４／１１５）での精製を行
うことによりクエルセチングルクロニド３７ｍｇを得た
。
ールをさらに４０℃以下で減圧濃縮して乾固させた。こ
の物質をセルロース薄層クロマトグラフィーにて展開溶
媒（ブタノール／酢酸／水−４／１１５）での精製を行
うことによりクエルセチングルクロニド３７ｍｇを得た
。
得られたクエルセチングルクロニドのＵＶスペクトルを
測定したところ第１図に示すようであった。また、’Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを測定したところｔＥ２図のようで
あった。
測定したところ第１図に示すようであった。また、’Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを測定したところｔＥ２図のようで
あった。
第１図は実施例でえられたクエルセチングルクロニドの
０．０５％メタノール溶液ＵＶスペクトルを示す。 第２図は実施例で得られたクエルセチングルクロニドの
Ｄ６−アセトン溶液の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
０．０５％メタノール溶液ＵＶスペクトルを示す。 第２図は実施例で得られたクエルセチングルクロニドの
Ｄ６−アセトン溶液の’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ユーホルビア属植物のハナキリンの組織または細胞
から誘導される培養細胞から抽出することを特徴とする
クェルセチングルクロニドの製造法。 ２、培養細胞がカルス、分化組織、培養器官、培養根ま
たは培養茎葉である第１項記載の製造法。 ３、クェルセチングルクロニドを抽出する際に、用いる
溶媒が中性溶媒であることを特徴とする第１項記載の製
造法。 ４、中性溶媒が低級アルコールである第１項記載の製造
法。 ５、ユーホルビア属植物のハナキリンの組織または細胞
から誘導されたクェルセチングルクロニドを豊富に含む
培養細胞。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP2248457A JPH04126091A (ja) | 1990-09-17 | 1990-09-17 | クェルセチングルクロニドの製造法およびそれを含む培養細胞 |
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| JP2248457A JPH04126091A (ja) | 1990-09-17 | 1990-09-17 | クェルセチングルクロニドの製造法およびそれを含む培養細胞 |
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Family
ID=17178422
Family Applications (1)
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- 1991-09-16 DE DE69110821T patent/DE69110821T2/de not_active Expired - Fee Related
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| KR100518360B1 (ko) * | 2002-05-27 | 2005-09-30 | 손의동 | 토대황에서 분리한 퀘르세틴-3-오-베타-디-글루쿠로니드를 분리하는 방법 및 이 화합물을 함유하는 위염 및 역류성 식도염 질환 예방 및 치료를 위한 조성물 |
Also Published As
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