JPH04126711A - 高エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
高エネルギー線硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH04126711A JPH04126711A JP24736890A JP24736890A JPH04126711A JP H04126711 A JPH04126711 A JP H04126711A JP 24736890 A JP24736890 A JP 24736890A JP 24736890 A JP24736890 A JP 24736890A JP H04126711 A JPH04126711 A JP H04126711A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- component
- resin composition
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 32
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 71
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 22
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 229920006229 ethylene acrylic elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims abstract description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 abstract description 24
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract description 12
- 238000009413 insulation Methods 0.000 abstract description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 8
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 229920003055 poly(ester-imide) Polymers 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)CF MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- LEZIGLRXICVDNS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxyimidazolidine-2,4-dione Chemical group ON1CC(=O)N(O)C1=O LEZIGLRXICVDNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 2,2-di(cyclopenten-1-yloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C=1CCCC=1OC(COC(=O)C(=C)C)OC1=CCCC1 JMIZWXDKTUGEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYRZSXJVEILFRR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylterephthalic acid Chemical compound CC1=C(C)C(C(O)=O)=CC=C1C(O)=O RYRZSXJVEILFRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 DZZAHLOABNWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDHWOHDSOHPGPC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dihydroxyoxepan-2-one Chemical compound OC1(O)CCCCOC1=O VDHWOHDSOHPGPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAYIPGIFANTODX-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O HAYIPGIFANTODX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VNGLVZLEUDIDQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- BRHJUILQKFBMTL-UHFFFAOYSA-N [4,4-bis(dimethylamino)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)(N(C)C)CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BRHJUILQKFBMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical group C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920006027 ternary co-polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、紫外線、電子線などの高エネルギー線の照射
によって硬化しつる樹脂組成物に関し、特に電気、電子
部品等への電気絶縁膜などの形成に好適な高エネルギー
線硬化性樹脂組成物に関する。
によって硬化しつる樹脂組成物に関し、特に電気、電子
部品等への電気絶縁膜などの形成に好適な高エネルギー
線硬化性樹脂組成物に関する。
[従来の技術]
従来より高分子材料は、高い絶縁性と良好な加工性を有
することから広く絶縁材として使用されてきた。
することから広く絶縁材として使用されてきた。
近年、電気、電子機器・部品等の小型化、軽量化の要請
から、絶縁層の薄膜化が、また絶縁層の形成工程におけ
る省エネルギー化と作業環境の汚染防止のために無溶剤
化が、さらに省スペース・省力化をめざした作業工程の
短縮、簡略化等が要求されている。
から、絶縁層の薄膜化が、また絶縁層の形成工程におけ
る省エネルギー化と作業環境の汚染防止のために無溶剤
化が、さらに省スペース・省力化をめざした作業工程の
短縮、簡略化等が要求されている。
そこで、これらの要求を満足させる方法の1つとして、
紫外線や電子線などの高エネルギー線により硬化する無
溶剤液状樹脂が開発されている。
紫外線や電子線などの高エネルギー線により硬化する無
溶剤液状樹脂が開発されている。
例えば、特開昭53−134096号公報には、分子中
にヒダントインジオール残基を有するポリエン。
にヒダントインジオール残基を有するポリエン。
ポリチオール、またはそれ等を含有する組成物で、耐熱
性に優れワイヤーコーティングに使用する光硬化性組成
物が開示され、また特開昭53−75235号公報には
、ポリエステルイミド含有アクリルオリゴマー、分子内
に少なくとも1個の不飽和基を有するモノマー、ブロッ
クイソシアネート。
性に優れワイヤーコーティングに使用する光硬化性組成
物が開示され、また特開昭53−75235号公報には
、ポリエステルイミド含有アクリルオリゴマー、分子内
に少なくとも1個の不飽和基を有するモノマー、ブロッ
クイソシアネート。
光増感剤および重合用触媒を配合してなり、耐熱性に優
れ絶縁電線の絶縁被覆に用いられる紫外線硬化型フェス
が提案されている。さらに、特開昭57−147541
号公報には、エポキシ(メタ)アクリレート、α、β不
飽和二重結合を有するモノマーおよび光増感剤を含有し
てなり、電気特性、耐熱性、密着性に優れ、金属もしく
は合成樹脂面へのコーティングや電気絶縁膜などの形成
に用いられる光硬化性樹脂組成物が提案されている。
れ絶縁電線の絶縁被覆に用いられる紫外線硬化型フェス
が提案されている。さらに、特開昭57−147541
号公報には、エポキシ(メタ)アクリレート、α、β不
飽和二重結合を有するモノマーおよび光増感剤を含有し
てなり、電気特性、耐熱性、密着性に優れ、金属もしく
は合成樹脂面へのコーティングや電気絶縁膜などの形成
に用いられる光硬化性樹脂組成物が提案されている。
しかしながら、上記の光硬化性樹脂組成物は、いずれも
硬化皮膜の可どう性が不十分であり、硬化皮膜を常温で
180’折り曲げただけでキレツが発生する欠点があっ
た。
硬化皮膜の可どう性が不十分であり、硬化皮膜を常温で
180’折り曲げただけでキレツが発生する欠点があっ
た。
一方、特開昭61−133275号公報には、ウレタン
(メタ)アクリレートオリゴマー、多価(メタ)アクリ
レート化合物、長鎖アルキル(メタ)アクリレート化合
物、およびアミド基又は非環式三級アミノ基を有する重
合性不飽和化合物を含有してなり、硬化物の柔軟性と機
械的強度が良好で、銅線を被覆するために用いられる紫
外線ないし電子線硬化型の絶縁塗料が開示され、また特
開平1−167909号公報には、ポリアクリレート、
ポリ(メタ)アクリレート等の末端に不飽和二重結合を
有する高分子量の化合物を、ウレタンアクリレートオリ
ゴマー等の無溶剤の紫外線あるいは電子線硬化塗料中に
混合した組成物を撚導体に塗布・硬化させた可どう性の
良好な撚絶縁電線が提案されている。
(メタ)アクリレートオリゴマー、多価(メタ)アクリ
レート化合物、長鎖アルキル(メタ)アクリレート化合
物、およびアミド基又は非環式三級アミノ基を有する重
合性不飽和化合物を含有してなり、硬化物の柔軟性と機
械的強度が良好で、銅線を被覆するために用いられる紫
外線ないし電子線硬化型の絶縁塗料が開示され、また特
開平1−167909号公報には、ポリアクリレート、
ポリ(メタ)アクリレート等の末端に不飽和二重結合を
有する高分子量の化合物を、ウレタンアクリレートオリ
ゴマー等の無溶剤の紫外線あるいは電子線硬化塗料中に
混合した組成物を撚導体に塗布・硬化させた可どう性の
良好な撚絶縁電線が提案されている。
しかしながら、上記の絶縁塗料あるいは撚絶縁電線塗布
用組成物は、いずれもウレタンアクリレートオリゴマー
を主成分とし、かつ他成分の添加により可どう性の改善
がなされているが、高温での加工性に劣るため、硬化皮
膜を基材ごと 180゜折り曲げた状態で加熱すると皮
膜破壊が生じてしまい適用が制限される欠点があった。
用組成物は、いずれもウレタンアクリレートオリゴマー
を主成分とし、かつ他成分の添加により可どう性の改善
がなされているが、高温での加工性に劣るため、硬化皮
膜を基材ごと 180゜折り曲げた状態で加熱すると皮
膜破壊が生じてしまい適用が制限される欠点があった。
[発明が解決しようとする課題]
本発明は、この様な従来技術の欠点を改善するためにな
されたものであり、硬化皮膜の絶縁体積抵抗が高(、高
温での硬化皮膜の加工性、耐久性が良好な高エネルギー
線硬化性樹脂組成物を提供することを目的とするもので
ある。
されたものであり、硬化皮膜の絶縁体積抵抗が高(、高
温での硬化皮膜の加工性、耐久性が良好な高エネルギー
線硬化性樹脂組成物を提供することを目的とするもので
ある。
[課題を解決するための手段]
すなわち、本発明は、
(a)成分:多価アルコール化合物、ポリイソシアネー
ト化合物および水酸基を有する(メタ)アクリル酸エス
テルを反応してなるウレタン(メタ)アクリレートオリ
ゴマー85〜20重量部と、(b)成分二分子内に少な
くとも1つ以上の不飽和二重結合を有するラジカル重合
性モノマー15〜80重量部と、 (C)成分二上記(a)成分と(b)成分の混合物に可
溶な飽和ポリエステル樹脂、線状ポリウレタン樹脂およ
びエチレン−アクリルゴムより選ばれた少なくとも1種
以上の熱可塑性ポリマーを(a)成分と(b)成分の合
計100重量部に対して10重量部以下 含有することを特徴とする高エネルギー線硬化性樹脂組
成物である。
ト化合物および水酸基を有する(メタ)アクリル酸エス
テルを反応してなるウレタン(メタ)アクリレートオリ
ゴマー85〜20重量部と、(b)成分二分子内に少な
くとも1つ以上の不飽和二重結合を有するラジカル重合
性モノマー15〜80重量部と、 (C)成分二上記(a)成分と(b)成分の混合物に可
溶な飽和ポリエステル樹脂、線状ポリウレタン樹脂およ
びエチレン−アクリルゴムより選ばれた少なくとも1種
以上の熱可塑性ポリマーを(a)成分と(b)成分の合
計100重量部に対して10重量部以下 含有することを特徴とする高エネルギー線硬化性樹脂組
成物である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において使用する(a)成分のウレタン(メタ)
アクリレートオリゴマーは、分子骨格中にウレタン結合
を有し、かつ分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル
基を有する一般に分子量が数百から数百程度、好ましく
は400〜1万程度のものであり、従来公知の広範囲の
ウレタン(メタ)アクリレートが含まれる。
アクリレートオリゴマーは、分子骨格中にウレタン結合
を有し、かつ分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル
基を有する一般に分子量が数百から数百程度、好ましく
は400〜1万程度のものであり、従来公知の広範囲の
ウレタン(メタ)アクリレートが含まれる。
このウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは、次の
3種の化合物を反応させることによって得ることができ
る。
3種の化合物を反応させることによって得ることができ
る。
(1)多価アルコール化合物
(2)ポリイソシアネート化合物
(3)水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルまず
、多価アルコール化合物としては、例えばポリエーテル
ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラク
トンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ビスフ
ェノール誘導体、ポリブタジェンジオール等が用いられ
る。
、多価アルコール化合物としては、例えばポリエーテル
ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカプロラク
トンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ビスフ
ェノール誘導体、ポリブタジェンジオール等が用いられ
る。
次に、ポリイソシアネート化合物としては、例えばトリ
レンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ナフタレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、ビス(インシアネートメチル)シクロヘキ
サン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1.
6−ヘキサンジイソシアネート等の化合物が用いられる
。
レンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ナフタレンジイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、ビス(インシアネートメチル)シクロヘキ
サン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、1.
6−ヘキサンジイソシアネート等の化合物が用いられる
。
また、水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルとし
ては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなど
のヒドロキシアルキル基の炭素原子数2〜5程度のもの
が用いられる。
ては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなど
のヒドロキシアルキル基の炭素原子数2〜5程度のもの
が用いられる。
また、ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを得る
ためには、上記の3種の化合物を公知の方法で反応させ
ればよい。例えば、(1)多価アルコール化合物にポリ
イソシアネート化合物を反応させた後に水酸基を有する
(メタ)アクリル酸エステルを反応させる、(ii )
ポリイソシアネート化合物と水酸基を有する(メタ)ア
クリル酸エステルとを反応させた後に更に多価アルコー
ル化合物を反応させる、もしくは(tii )多価アル
コール化合物とポリイソシアネート化合物と水酸基を有
する(メタ)アクリル酸エステルとを同時に反応させる
等の方法で得ることができる。その各化合物の使用割合
は、多価アルコール化合物の水酸基を8モル、ポリイソ
シアネート化合物のNGO基をbモル、水酸基を有する
(メタ)アクリル酸エステルの水酸基をCモルとすると
、これらをa/c=0.3〜3、(a+c)/b=0.
5〜1.5の割合で用いることが好ましい。
ためには、上記の3種の化合物を公知の方法で反応させ
ればよい。例えば、(1)多価アルコール化合物にポリ
イソシアネート化合物を反応させた後に水酸基を有する
(メタ)アクリル酸エステルを反応させる、(ii )
ポリイソシアネート化合物と水酸基を有する(メタ)ア
クリル酸エステルとを反応させた後に更に多価アルコー
ル化合物を反応させる、もしくは(tii )多価アル
コール化合物とポリイソシアネート化合物と水酸基を有
する(メタ)アクリル酸エステルとを同時に反応させる
等の方法で得ることができる。その各化合物の使用割合
は、多価アルコール化合物の水酸基を8モル、ポリイソ
シアネート化合物のNGO基をbモル、水酸基を有する
(メタ)アクリル酸エステルの水酸基をCモルとすると
、これらをa/c=0.3〜3、(a+c)/b=0.
5〜1.5の割合で用いることが好ましい。
上記のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーは1種
または2種以上混合して用いることができる。
または2種以上混合して用いることができる。
また、ウレタン(メタ)アクリレニドオリゴマーには市
販品を使用することができ、例えば、lN−1000P
EP (板上工業社゛製) 、 UVITHANE 7
83 (−E−一トンインターナショナル社製) 、
UV−7000B (日本合成化学社製) 、 UV−
4200B (日本合成化学社製) 、 UN−800
OR(積上工業社製)等が挙げられる。
販品を使用することができ、例えば、lN−1000P
EP (板上工業社゛製) 、 UVITHANE 7
83 (−E−一トンインターナショナル社製) 、
UV−7000B (日本合成化学社製) 、 UV−
4200B (日本合成化学社製) 、 UN−800
OR(積上工業社製)等が挙げられる。
次に、本発明において使用する(b)成分は、分子内に
少なくとも1つ以上の不飽和二重結合を有するラジカル
重合性上ツマ−であり、その具体例としては、 メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)
アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、インオクチ
ル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレ
ート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メ
タ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベ
ンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(
メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレ
ート、(ポリ)エチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)ア
クリレート、(ポリ)ブチレングリコールモノ(メタ)
アクリレート、メトキシ(ポリ)エチレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート、メトキシ(ポリ)プロピレン
グリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシ(ポリ
)エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エト
キシ(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、ブトキシ(ポリ)エチレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート、ブトキシ(ポリ)1プロピレングリ
コールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシ(ポリ)
エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノ
キシ(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、ノニルフェノキシ(ポリ)エチレングリコール
(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシ(ポリ)プロ
ピレングリコール(メタ)アクリレート、テトラヒドロ
フルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−ヒ
ドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペン
タニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メ
タ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(
メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート
、アリル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、N、N’−ジメ
チルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N’−ジ
エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレートアシッドホスフェート
、ジブチル2−(メタ)アクリロイロキシエチルホスフ
ェート、ジオクチル2−(メタ)アクリロイロキシエチ
ルホスフェート、ジフェニル2−(メタ)アクリロイロ
キシエチルホスフェート、トリフロロエチル(メタ)ア
クリレート、テトラフロロプロピル(メタ)アクリレー
ト、ヘプタデカフロロデシル(メタ)アクリレート、オ
クタフロロペンチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロ
キシ−3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド等の単官能(メタ)アクリレート
、(ポリ)エチレングリコールジ(メタ)アクリレート
、(ポリ)グリセロールジ(メタ)アクリレート、(ポ
リ)プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、(
ポリ)ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1
.4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1.6
−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペン
チルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロー
ルプロパントリ (メタ)アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリス
リトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス(メタ)
アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート等の多官能
(メタ)アクリレート、ジアリルマレート、ジアリルフ
タレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシ
アヌレート、アリルグリシジルエーテル、ジアリルアミ
ンなどのアリル基を持つ化合物、スチレン、ジビニルベ
ンゼン、ビニルピロリドンなどの化合物があり、これら
は1種または2種以上混合して用いることができる。
少なくとも1つ以上の不飽和二重結合を有するラジカル
重合性上ツマ−であり、その具体例としては、 メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)
アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、インオクチ
ル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレ
ート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メ
タ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ベ
ンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(
メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレ
ート、(ポリ)エチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)ア
クリレート、(ポリ)ブチレングリコールモノ(メタ)
アクリレート、メトキシ(ポリ)エチレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート、メトキシ(ポリ)プロピレン
グリコールモノ(メタ)アクリレート、エトキシ(ポリ
)エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、エト
キシ(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、ブトキシ(ポリ)エチレングリコールモノ(メ
タ)アクリレート、ブトキシ(ポリ)1プロピレングリ
コールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシ(ポリ)
エチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノ
キシ(ポリ)プロピレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、ノニルフェノキシ(ポリ)エチレングリコール
(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシ(ポリ)プロ
ピレングリコール(メタ)アクリレート、テトラヒドロ
フルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−ヒ
ドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペン
タニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メ
タ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(
メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート
、アリル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、N、N’−ジメ
チルアミノエチル(メタ)アクリレート、N、N’−ジ
エチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレートアシッドホスフェート
、ジブチル2−(メタ)アクリロイロキシエチルホスフ
ェート、ジオクチル2−(メタ)アクリロイロキシエチ
ルホスフェート、ジフェニル2−(メタ)アクリロイロ
キシエチルホスフェート、トリフロロエチル(メタ)ア
クリレート、テトラフロロプロピル(メタ)アクリレー
ト、ヘプタデカフロロデシル(メタ)アクリレート、オ
クタフロロペンチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロ
キシ−3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド等の単官能(メタ)アクリレート
、(ポリ)エチレングリコールジ(メタ)アクリレート
、(ポリ)グリセロールジ(メタ)アクリレート、(ポ
リ)プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、(
ポリ)ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1
.4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1.6
−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペン
チルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロー
ルプロパントリ (メタ)アクリレート、ペンタエリス
リトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリス
リトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス(メタ)
アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート等の多官能
(メタ)アクリレート、ジアリルマレート、ジアリルフ
タレート、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシ
アヌレート、アリルグリシジルエーテル、ジアリルアミ
ンなどのアリル基を持つ化合物、スチレン、ジビニルベ
ンゼン、ビニルピロリドンなどの化合物があり、これら
は1種または2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明において使用する(C)成分は、(a)
、 (b)両成分の混合物に可溶な下記の(イ)。
、 (b)両成分の混合物に可溶な下記の(イ)。
(ロ)、(ハ)より選ばれた少なくとも1種以上の熱可
塑性ポリマーである。
塑性ポリマーである。
(イ)飽和ポリエステル樹脂
(ロ)線状ポリウレタン樹脂
(ハ)エチレン−アクリルゴム
(イ)飽和ポリエステル樹脂は、多塩基酸と多価アルコ
ールの縮合物から構成され、その数平均分子量は約2.
000〜10万のものが好ましい。具体的には、例えば
多塩基酸は、イソフタル酸、テレフタル酸、ジメチルイ
ソフタル酸、ジメチルテレフタル酸、トリメリット酸、
ピロメリット酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、ヘキサイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸お
よびこれらの酸無水物等である。
ールの縮合物から構成され、その数平均分子量は約2.
000〜10万のものが好ましい。具体的には、例えば
多塩基酸は、イソフタル酸、テレフタル酸、ジメチルイ
ソフタル酸、ジメチルテレフタル酸、トリメリット酸、
ピロメリット酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、ヘキサイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸お
よびこれらの酸無水物等である。
多価アルコールとしては、例えばエチレングリコール、
ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、1,2−ブチレングリコール、1,
3−ブチレングリコール、2.3−ブチレングリコール
、1,4−ブタンジオール、1,5−ベンタンジオール
、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン
、ペンタエリスリトール、ビスフェノールA、ビスフェ
ノールAエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールA
プロピレンオキサイド付加物等である。多塩基酸および
多価アルコールは共に1種または2種以上用いてもよい
。
ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、1,2−ブチレングリコール、1,
3−ブチレングリコール、2.3−ブチレングリコール
、1,4−ブタンジオール、1,5−ベンタンジオール
、1,6−ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン
、ペンタエリスリトール、ビスフェノールA、ビスフェ
ノールAエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールA
プロピレンオキサイド付加物等である。多塩基酸および
多価アルコールは共に1種または2種以上用いてもよい
。
(ロ)iI状ポリウレタン樹脂は、ジイソシアネートと
ジオール化合物の重付加によって構成され、その数平均
分子量が約5.000〜100万のものが好ましい。具
体的には、ジイソシアネートとしては、例えばトリレン
ジイソシアネート、4,4゛−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ト
リフェニルメタントリイソシアネート、トリジンジイソ
シアネート、キシレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、テトラメチル
キシクレンジイソシアネート及びこれらとジオール化合
物のプレポリマー化物等である。
ジオール化合物の重付加によって構成され、その数平均
分子量が約5.000〜100万のものが好ましい。具
体的には、ジイソシアネートとしては、例えばトリレン
ジイソシアネート、4,4゛−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ト
リフェニルメタントリイソシアネート、トリジンジイソ
シアネート、キシレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、テトラメチル
キシクレンジイソシアネート及びこれらとジオール化合
物のプレポリマー化物等である。
ジオール化合物としては、例えば(ポリ)エチレングリ
コール、(ポリ)プロピレングリコール、(ポリ)テト
ラメチレングリコール、(ポリ)カプロラクトンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、1.4−ブタンジオール
、1.5−ベンタンジオール、1.6−ヘキサンジオー
ル、ビスフェノールA、ビスフェノールAエチレンオキ
サイド付加物、ビスフェノールAプロピレンオキサイド
付加物等である。なお、ジイソシアネートおよびジオー
ル化合物は各々1種または2種以上を併用してもよい。
コール、(ポリ)プロピレングリコール、(ポリ)テト
ラメチレングリコール、(ポリ)カプロラクトンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、1.4−ブタンジオール
、1.5−ベンタンジオール、1.6−ヘキサンジオー
ル、ビスフェノールA、ビスフェノールAエチレンオキ
サイド付加物、ビスフェノールAプロピレンオキサイド
付加物等である。なお、ジイソシアネートおよびジオー
ル化合物は各々1種または2種以上を併用してもよい。
(ハ)エチレン−アクリルゴムは、エチレン。
(メタ)アクリル酸エステル及び不飽和有機酸エステル
の3元共重合ゴムの未加硫物等が用いられ、その数平均
分子量が約5000〜100万のものが好ましい。
の3元共重合ゴムの未加硫物等が用いられ、その数平均
分子量が約5000〜100万のものが好ましい。
本発明の高エネルギー線硬化性樹脂組成物は、上述の(
a) 、 (b) 、 (c)成分の3成分を含有する
が、(a)成分のウレタン(メタ)アクリレートオリゴ
マーの含有量は85〜20重量部、好ましくは80〜3
5重量部であり、(b)成分の分子内に少なくとも1つ
以上の不飽和二重結合を有するラジカル重合性モノマー
の含有量は15〜80重量部、好ましくは20〜65重
量部の範囲が望ましい。すなわち、その(a)、(b)
2成分の組成比は、(a) / (b)の重量比で8
5/15〜20/ 80、好ましくは80/20〜35
/ 65の範囲が望ましく、(a)成分のウレタン(メ
タ)アクリレートオリゴマーの比率が85/15よりも
高い組成物は、粘度が高(、作業性が著しく損なわれ、
20/80よりも低い組成物では、硬化物被膜の強じん
性が得られないので好ましくない。
a) 、 (b) 、 (c)成分の3成分を含有する
が、(a)成分のウレタン(メタ)アクリレートオリゴ
マーの含有量は85〜20重量部、好ましくは80〜3
5重量部であり、(b)成分の分子内に少なくとも1つ
以上の不飽和二重結合を有するラジカル重合性モノマー
の含有量は15〜80重量部、好ましくは20〜65重
量部の範囲が望ましい。すなわち、その(a)、(b)
2成分の組成比は、(a) / (b)の重量比で8
5/15〜20/ 80、好ましくは80/20〜35
/ 65の範囲が望ましく、(a)成分のウレタン(メ
タ)アクリレートオリゴマーの比率が85/15よりも
高い組成物は、粘度が高(、作業性が著しく損なわれ、
20/80よりも低い組成物では、硬化物被膜の強じん
性が得られないので好ましくない。
また、本発明の組成物に含有させる第3成分である(c
)成分は、(a) 、 (b)成分の混合物に可溶な熱
可塑性ポリマーであって、この(c)成分を組成物に含
有させる割合は、(a) 、 (b)成分の合計100
重量部に対して通常10重量部以下、好ましくは5重量
部以下、さらに好ましくは2重量部以下であり、その中
でも0.05〜2重量部が特に好ましい。
)成分は、(a) 、 (b)成分の混合物に可溶な熱
可塑性ポリマーであって、この(c)成分を組成物に含
有させる割合は、(a) 、 (b)成分の合計100
重量部に対して通常10重量部以下、好ましくは5重量
部以下、さらに好ましくは2重量部以下であり、その中
でも0.05〜2重量部が特に好ましい。
(c)成分の割合が10重量部を越えると、(a) 、
(b)成分の混合物と(C)成分との相溶性が悪く、
硬化物が濁り、絶縁性も悪くなるからである。
(b)成分の混合物と(C)成分との相溶性が悪く、
硬化物が濁り、絶縁性も悪くなるからである。
なお、本発明の高エネルギー線硬化性樹脂組成物を絶縁
材料として用いる場合には、前記(a)。
材料として用いる場合には、前記(a)。
(b)成分の混合物の硬化体の体積抵抗率が25℃で1
012Ω・cm以上が好ましく、さらに好ましくは10
13Ω・cm以上であることが望ましい。
012Ω・cm以上が好ましく、さらに好ましくは10
13Ω・cm以上であることが望ましい。
本発明の高エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化させる
高エネルギー線としては、紫外線、電子線等を使用する
ことができる。
高エネルギー線としては、紫外線、電子線等を使用する
ことができる。
紫外線により硬化を行う場合には、上記組成物に対し、
光重合開始剤が添加される。光重合開始剤としては、ベ
ンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、4,4−
ビスジメチルアミノベンゾフェノン、キサントン、チオ
キサントン、クロロチオキサントン、m−クロルアセト
ン、プロピオフェノン、アンスラキノン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
プロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベンジ
ル、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノン、2.
2−ジェトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2,
2−ジメチルアセトフェノンなどが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。光重合開始剤の使用量は
、上記(a) 、 (b) 、 (c)成分を含有する
組成物100重量部に対し0.1〜10重量部が好まし
い。
光重合開始剤が添加される。光重合開始剤としては、ベ
ンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、4,4−
ビスジメチルアミノベンゾフェノン、キサントン、チオ
キサントン、クロロチオキサントン、m−クロルアセト
ン、プロピオフェノン、アンスラキノン、ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
プロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベンジ
ル、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノン、2.
2−ジェトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2,
2−ジメチルアセトフェノンなどが挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。光重合開始剤の使用量は
、上記(a) 、 (b) 、 (c)成分を含有する
組成物100重量部に対し0.1〜10重量部が好まし
い。
なお、本発明の高エネルギー線硬化性樹脂組成物は、本
発明の目的を損なわない範囲で、酸化防止剤、重合禁止
剤、可塑剤、チクソトロピー付与剤、シランカップリン
グ剤、チタンカップリング剤、キレート化剤、硬化促進
剤、染料、顔料、充填剤、難燃剤、帯電防止剤、界面活
性剤などの添加剤を使用することができる。
発明の目的を損なわない範囲で、酸化防止剤、重合禁止
剤、可塑剤、チクソトロピー付与剤、シランカップリン
グ剤、チタンカップリング剤、キレート化剤、硬化促進
剤、染料、顔料、充填剤、難燃剤、帯電防止剤、界面活
性剤などの添加剤を使用することができる。
また、本発明の高エネルギー線硬化性樹脂組成物は、基
材への良好な塗布性を得るために、粘度が通常100〜
20,000 cps/ 25℃で、好ましくは500
〜10.000 cps/ 25℃の範囲が望ましい。
材への良好な塗布性を得るために、粘度が通常100〜
20,000 cps/ 25℃で、好ましくは500
〜10.000 cps/ 25℃の範囲が望ましい。
本発明の高エネルギー線硬化性樹脂組成物は、例えば(
c)成分のポリマーと光重合開始剤を(b)成分のモノ
マーにン容解した後、(a)成分のオリゴマーを加える
方法、或いは(a)成分、(b)成分及び(c)成分を
一括混合して溶解したのち光重合開始剤を加える方法な
どにより調製した後、基材に塗布し、紫外線、電子線等
の高エネルギー線を照射して硬化させることにより、硬
化被膜を形成することができる。
c)成分のポリマーと光重合開始剤を(b)成分のモノ
マーにン容解した後、(a)成分のオリゴマーを加える
方法、或いは(a)成分、(b)成分及び(c)成分を
一括混合して溶解したのち光重合開始剤を加える方法な
どにより調製した後、基材に塗布し、紫外線、電子線等
の高エネルギー線を照射して硬化させることにより、硬
化被膜を形成することができる。
[実施例]
以下、実施例を示し本発明をさらに具体的に説明する。
ただし、本実施例中の「部」はいずれも重量基準を示す
。
。
実施例1〜11および比較例1〜7
表1に示す配合組成の各樹脂組成物を、次の手順で調製
した。
した。
先ず、(c)成分のポリマーと光重合開始剤を(b)成
分のモノマーに溶解した後、(a)成分のオリゴマーを
加え、混合し、樹脂組成物を得た。
分のモノマーに溶解した後、(a)成分のオリゴマーを
加え、混合し、樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物に、フュージョン社製無電極紫外線
ランプ(Dバルブ120W/cm )下18cmで紫外
線の照射を行い、後記の測定方法の各項目に記載する樹
脂組成物の硬化成形物又は表面に樹脂組成物の硬化被覆
膜を有する鋼板を作製した。これらの成形物、鋼板及び
上記の組成物の特性を後記の測定方法により測定した。
ランプ(Dバルブ120W/cm )下18cmで紫外
線の照射を行い、後記の測定方法の各項目に記載する樹
脂組成物の硬化成形物又は表面に樹脂組成物の硬化被覆
膜を有する鋼板を作製した。これらの成形物、鋼板及び
上記の組成物の特性を後記の測定方法により測定した。
なお、紫外線照射量はオーク社製紫外線光量計UV−3
50にて測定した。
50にて測定した。
表1に各実施例および比較例の樹脂組成及び各種の樹脂
硬化物の特性を示す。
硬化物の特性を示す。
測定方法
○硬度:
JIS K−7215に準拠して測定した。ただし、樹
脂組成物の硬化成形物の厚さ4mm、紫外線照射量7
J/cm”。
脂組成物の硬化成形物の厚さ4mm、紫外線照射量7
J/cm”。
○体積抵抗率:
JIS K−6911に準拠して測定した。ただし、樹
脂組成物の硬化成形物の厚さ0.5mm 、紫外線照射
量5 J/cm2゜ ○折曲加工性: 厚さ0.6mmのスズメツキ鋼板上に、パーコーターN
o、12にて樹脂組成物を均一に塗布し、紫外線照射量
2800mJ/cm2で硬化させて、鋼板上に平均50
4℃厚の樹脂組成物の硬化被覆膜を有する鋼板を作製し
た。常温で被覆膜面を外側にして、この鋼板のOT折り
曲げを行い、被覆膜の亀裂の発生を観察した。
脂組成物の硬化成形物の厚さ0.5mm 、紫外線照射
量5 J/cm2゜ ○折曲加工性: 厚さ0.6mmのスズメツキ鋼板上に、パーコーターN
o、12にて樹脂組成物を均一に塗布し、紫外線照射量
2800mJ/cm2で硬化させて、鋼板上に平均50
4℃厚の樹脂組成物の硬化被覆膜を有する鋼板を作製し
た。常温で被覆膜面を外側にして、この鋼板のOT折り
曲げを行い、被覆膜の亀裂の発生を観察した。
また、耐熱性は、上記のOT折り曲げ後の鋼板を曲げた
状態のまま120℃で24時間加熱し、室温に戻してか
ら被覆膜の観察を行った。
状態のまま120℃で24時間加熱し、室温に戻してか
ら被覆膜の観察を行った。
評 価 ○・・・ワレ及びクラック共になし。
△・・・ワレなし、微少クラックあり。
×・・・ワレ及びクラック共にあり。
○粘度:
東京計器社製E型粘度計により、25℃で樹脂組成物の
粘度を測定した。
粘度を測定した。
(注)表1の組成の各成分の商品名、製造者名等は下記
の通りである。
の通りである。
○0N−1000PEP 根土工業社製○UVITH
ANE 783 モートンインターナショナル社製 ○UV−7000B 日本合成化学社製Q UV−4
200B 日本合成化学社製○0N−800OR根土
工業社製 2、並と風上 ○フェノキシエチルメタクリレート(共栄社油脂製) ○QM−657 (ロームアンドハース社製)ジシクロ
ペンテニルオキシエチルメタクリレート ○2−エチルへキシルアクリレート(日本触媒社製) 2H4 0M−600A (共栄社油脂製) 2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート H ○フォトマー4061 (サンノブコ社製)トリプロピ
レングリコールジアクリレートCH2=CH−C−0−
(−CH2−CH−0←C−CH=CH。
ANE 783 モートンインターナショナル社製 ○UV−7000B 日本合成化学社製Q UV−4
200B 日本合成化学社製○0N−800OR根土
工業社製 2、並と風上 ○フェノキシエチルメタクリレート(共栄社油脂製) ○QM−657 (ロームアンドハース社製)ジシクロ
ペンテニルオキシエチルメタクリレート ○2−エチルへキシルアクリレート(日本触媒社製) 2H4 0M−600A (共栄社油脂製) 2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート H ○フォトマー4061 (サンノブコ社製)トリプロピ
レングリコールジアクリレートCH2=CH−C−0−
(−CH2−CH−0←C−CH=CH。
諒
3□ 回上」1分
○ベイマックG(デュポン社製)
エチレンアクリルゴム
(エチレン−メタクリル酸メチル−カルボキシル基含有
ターポリマ・−) ○バイロン290(東洋紡社製) 飽和ポリエステル 数平均分子量= 20,000〜25,000 、 T
g=77℃○デスモコール110 (バイエル社製)
線状ポリウレタン 数平均分子量=12〜13万 4、笈1皇皿旦l ○イルガキュア651(チバガイギー社製)ベンジルジ
メチルケクール ○イルガキュア907(チバガイギー社製)p−メチル
チオ−α−ジメチル−α−モノフオリノアセトフェノン 実施例12 実施例1の樹脂組成物から光重合開始剤を除いた樹脂組
成物を実施例1と同様の方法で調製した。得られた樹脂
組成物を厚さ0.6mmのスズメツキ鋼板上に塗布後、
200KeVの電子線を10Mrad照射して樹脂組成
物を硬化させ、折曲加工性試験用試験片を得た。この試
験片を用いて実施例1と同様にして折曲加工性試験を行
ったところ、実施例1と同様の結果が得られた。
ターポリマ・−) ○バイロン290(東洋紡社製) 飽和ポリエステル 数平均分子量= 20,000〜25,000 、 T
g=77℃○デスモコール110 (バイエル社製)
線状ポリウレタン 数平均分子量=12〜13万 4、笈1皇皿旦l ○イルガキュア651(チバガイギー社製)ベンジルジ
メチルケクール ○イルガキュア907(チバガイギー社製)p−メチル
チオ−α−ジメチル−α−モノフオリノアセトフェノン 実施例12 実施例1の樹脂組成物から光重合開始剤を除いた樹脂組
成物を実施例1と同様の方法で調製した。得られた樹脂
組成物を厚さ0.6mmのスズメツキ鋼板上に塗布後、
200KeVの電子線を10Mrad照射して樹脂組成
物を硬化させ、折曲加工性試験用試験片を得た。この試
験片を用いて実施例1と同様にして折曲加工性試験を行
ったところ、実施例1と同様の結果が得られた。
[発明の効果コ
以上説明した様に、本発明の高エネルギー線硬化性樹脂
組成物は、基材への塗布性が良好で、硬化性にも優れ、
硬化被膜は絶縁体積抵抗が高(。
組成物は、基材への塗布性が良好で、硬化性にも優れ、
硬化被膜は絶縁体積抵抗が高(。
高硬度でかつ、高温での加工耐久性が極めて良好であり
、種々の材料の表面のコーティング、被覆材料として広
く用いることができる。
、種々の材料の表面のコーティング、被覆材料として広
く用いることができる。
特に、本発明の高エネルギー線硬化性樹脂組成物は、電
気、電子用部品や材料等への電気絶縁膜などの形成に有
用である。
気、電子用部品や材料等への電気絶縁膜などの形成に有
用である。
出願人 電気化学工業株式会社
代理人 渡 辺 徳 廣
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a)成分:多価アルコール化合物、ポリイソシアネー
ト化合物および水酸基を有する(メタ)アクリル酸エス
テルを反応してなるウレタン(メタ)アクリレートオリ
ゴマー85〜20重量部と、 (b)成分:分子内に少なくとも1つ以上の不飽和二重
結合を有するラジカル重合性モノマー15〜80重量部
と、 (c)成分:上記(a)成分と(b)成分の混合物に可
溶な飽和ポリエステル樹脂、線状ポリウレタン樹脂およ
びエチレン−アクリルゴムより選ばれた少なくとも1種
以上の熱可塑性ポリマーを(a)成分と(b)成分の合
計100重量部に対して10重量部以下 含有することを特徴とする高エネルギー線硬化性樹脂組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24736890A JPH04126711A (ja) | 1990-09-19 | 1990-09-19 | 高エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24736890A JPH04126711A (ja) | 1990-09-19 | 1990-09-19 | 高エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04126711A true JPH04126711A (ja) | 1992-04-27 |
Family
ID=17162388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24736890A Pending JPH04126711A (ja) | 1990-09-19 | 1990-09-19 | 高エネルギー線硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04126711A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005247885A (ja) * | 2004-03-01 | 2005-09-15 | Toyobo Co Ltd | 活性光線硬化型樹脂組成物、インキ、およびこれを塗布した積層物 |
| CN1304506C (zh) * | 2004-11-22 | 2007-03-14 | 中国化工建设总公司常州涂料化工研究院 | 用于转移涂装的紫外光固化涂料 |
| JP2007254705A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-10-04 | Toray Ind Inc | 活性エネルギー線硬化組成物、およびそれを用いたディスプレイ用部材並びにその製造方法 |
| JP2008133457A (ja) * | 2006-10-24 | 2008-06-12 | Mitsubishi Plastics Ind Ltd | 光硬化性組成物 |
| WO2014129574A1 (ja) * | 2013-02-21 | 2014-08-28 | 日本化成株式会社 | 架橋用樹脂組成物および封止材 |
| CN112143211A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-12-29 | 东莞市雄林新材料科技股份有限公司 | 一种耐气压型tpu复合材料及其制备方法 |
| JP2021504511A (ja) * | 2017-11-22 | 2021-02-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ウレタン成分及び単官能性反応性希釈剤を含む光重合性組成物、物品、並びに方法 |
-
1990
- 1990-09-19 JP JP24736890A patent/JPH04126711A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005247885A (ja) * | 2004-03-01 | 2005-09-15 | Toyobo Co Ltd | 活性光線硬化型樹脂組成物、インキ、およびこれを塗布した積層物 |
| CN1304506C (zh) * | 2004-11-22 | 2007-03-14 | 中国化工建设总公司常州涂料化工研究院 | 用于转移涂装的紫外光固化涂料 |
| JP2007254705A (ja) * | 2005-09-29 | 2007-10-04 | Toray Ind Inc | 活性エネルギー線硬化組成物、およびそれを用いたディスプレイ用部材並びにその製造方法 |
| JP2008133457A (ja) * | 2006-10-24 | 2008-06-12 | Mitsubishi Plastics Ind Ltd | 光硬化性組成物 |
| WO2014129574A1 (ja) * | 2013-02-21 | 2014-08-28 | 日本化成株式会社 | 架橋用樹脂組成物および封止材 |
| JP6065098B2 (ja) * | 2013-02-21 | 2017-01-25 | 日本化成株式会社 | 架橋用樹脂組成物および封止材 |
| US9932471B2 (en) | 2013-02-21 | 2018-04-03 | Nippon Kasei Chemical Company Limited | Crosslinking resin composition and sealing material |
| JP2021504511A (ja) * | 2017-11-22 | 2021-02-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ウレタン成分及び単官能性反応性希釈剤を含む光重合性組成物、物品、並びに方法 |
| US11759298B2 (en) | 2017-11-22 | 2023-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Photopolymerizable compositions including a urethane component and a monofunctional reactive diluent, articles, and methods |
| CN112143211A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-12-29 | 东莞市雄林新材料科技股份有限公司 | 一种耐气压型tpu复合材料及其制备方法 |
| CN112143211B (zh) * | 2020-09-18 | 2021-09-24 | 东莞市雄林新材料科技股份有限公司 | 一种耐气压型tpu复合材料及其制备方法 |
| WO2022057144A1 (zh) * | 2020-09-18 | 2022-03-24 | 何建雄 | 一种耐气压型tpu复合材料及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5013631A (en) | Ultraviolet curable conformal coatings | |
| KR100838132B1 (ko) | 액상 경화성 수지 조성물 | |
| EP1878776B1 (en) | Adhesive composition curable with actinic energy ray | |
| JP5665613B2 (ja) | 金属基材のコーティング方法 | |
| CA2090288C (en) | Radiation curable compositions and method of use | |
| CA2094239A1 (en) | Curable liquid resin composition | |
| JPH0724411A (ja) | 放射線硬化性組成物を使用する被覆方法 | |
| EP1845141A1 (en) | Antifogging coating composition | |
| JP3605848B2 (ja) | 液状硬化性粘・接着剤組成物 | |
| JP2008291114A (ja) | 光硬化性樹脂組成物、実装回路板用の光硬化性防湿絶縁塗料、電子部品及びその製造方法 | |
| US20090068595A1 (en) | Photosensitive resin composition, composition for solder resist, and photosensitive dry film | |
| KR20180082880A (ko) | 도료 조성물 | |
| EP0132451B1 (en) | Curable resin composition and its use | |
| JP5646365B2 (ja) | エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
| JP6075443B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型塗料組成物 | |
| JPH0748422A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
| JP7060071B2 (ja) | ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー | |
| KR20150074898A (ko) | 코일-코팅용 자외선 경화형 상도 수지 조성물, 상기 조성물의 제조방법 및 상기 조성물을 이용하여 코팅된 코일-코팅 강판 | |
| JP2005015621A (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
| JPH029614B2 (ja) | ||
| EP1205510B1 (en) | Method for forming a 2-way coat | |
| JP5605789B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
| JP5123332B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型高屈折率樹脂組成物 | |
| JPS6312790B2 (ja) | ||
| JP2525207B2 (ja) | 電子部品封止用組成物 |