JPH0414678B2 - - Google Patents
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- JPH0414678B2 JPH0414678B2 JP59203934A JP20393484A JPH0414678B2 JP H0414678 B2 JPH0414678 B2 JP H0414678B2 JP 59203934 A JP59203934 A JP 59203934A JP 20393484 A JP20393484 A JP 20393484A JP H0414678 B2 JPH0414678 B2 JP H0414678B2
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- JP
- Japan
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- benzopyrano
- thioxo
- group
- decomposition
- melting point
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の主題は、一般式ａおよびｂ
（式中、同一または異なつてもよいR1およびR2
は水素またはハロゲン原子、水酸基または４個ま
での炭素原子を有する直鎖または分枝アルコキシ
基を表わすかあるいは一緒になつて３個までの炭
素原子を有するアルキレンオキシ基またはアルキ
レンジオキシ基あるいは縮合芳香族環を表わし、
R3は置換されてもよいフエニル基を表わす） の新規な４−チオキソ−ベンゾピラノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン誘導体である。
は水素またはハロゲン原子、水酸基または４個ま
での炭素原子を有する直鎖または分枝アルコキシ
基を表わすかあるいは一緒になつて３個までの炭
素原子を有するアルキレンオキシ基またはアルキ
レンジオキシ基あるいは縮合芳香族環を表わし、
R3は置換されてもよいフエニル基を表わす） の新規な４−チオキソ−ベンゾピラノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン誘導体である。
化合物ａおよびｂは、互変異性体である。
芳香族環R1およびR2としては、主にフエニル環
が考えられる。６、７位における未置換フエニル
環が好ましい。
芳香族環R1およびR2としては、主にフエニル環
が考えられる。６、７位における未置換フエニル
環が好ましい。
ハロゲン原子としては、フツ素、塩素、臭素お
よびヨウ素原子が考えられる。臭素原子が好まし
い。アルキレンオキシ基としては、オキソレン環
を形成するエチレンオキシ基が好ましい。アルキ
レンジオキシ基としては、１，３−ジオキソレン
環を形成するメチレンジオキシ基が好ましい。
よびヨウ素原子が考えられる。臭素原子が好まし
い。アルキレンオキシ基としては、オキソレン環
を形成するエチレンオキシ基が好ましい。アルキ
レンジオキシ基としては、１，３−ジオキソレン
環を形成するメチレンジオキシ基が好ましい。
フエニル基R3の置換基としては、ハロゲン原
子、４個までの炭素原子を有するジアルキルアミ
ノ基あるいは４個までの炭素原子を有するアルキ
ル基またはアルコキシ基および２個までの炭素原
子を有する２個までのアルキレンジオキシ基の群
からの１個から３個までの置換基が考えられる。
子、４個までの炭素原子を有するジアルキルアミ
ノ基あるいは４個までの炭素原子を有するアルキ
ル基またはアルコキシ基および２個までの炭素原
子を有する２個までのアルキレンジオキシ基の群
からの１個から３個までの置換基が考えられる。
一般式ａおよびｂの化合物として同一また
は異なつてもよいR1およびR2が水素または臭素
原子、水酸基、メトキシ基あるいはエトキシ基を
表わすかまたは一緒になつて６、７位において縮
合された未置換ベンゼン環を表わし、R3がまた
ハロゲン原子、ジメチルアミノ基、メチル基また
はメチレンジオキシ基あるいは３個までのメトキ
シ基によつて置換されてもよい未置換フエニル基
を表わすものが好ましく、R1およびR2が同一ま
たは異なり、しかも水素または臭素原子あるいは
メトキシ基を表わし、R3がフエニル、４−ジメ
チルアミノフエニル基、４−メトキシフエニル
基、４−ヒドロキシフエニル基あるいは４−メチ
ルフエニル基を表わすものが特に好ましい。
は異なつてもよいR1およびR2が水素または臭素
原子、水酸基、メトキシ基あるいはエトキシ基を
表わすかまたは一緒になつて６、７位において縮
合された未置換ベンゼン環を表わし、R3がまた
ハロゲン原子、ジメチルアミノ基、メチル基また
はメチレンジオキシ基あるいは３個までのメトキ
シ基によつて置換されてもよい未置換フエニル基
を表わすものが好ましく、R1およびR2が同一ま
たは異なり、しかも水素または臭素原子あるいは
メトキシ基を表わし、R3がフエニル、４−ジメ
チルアミノフエニル基、４−メトキシフエニル
基、４−ヒドロキシフエニル基あるいは４−メチ
ルフエニル基を表わすものが特に好ましい。
本発明の他の主題は、一般式
（式中、R1およびR2は前記の意味を有す）
の化合物を一般に既知の方法で、一般式
R3−CHO （）
（式中、R3は前記の意味を有す）
の芳香族アルデヒドと、塩基の触媒量の存在下に
好ましくは還流温度において反応させ、次いで所
望ならば強塩基をもつて互変異性化することを特
徴とする、一般式ａおよびｂの化合物の製造
方法である。
好ましくは還流温度において反応させ、次いで所
望ならば強塩基をもつて互変異性化することを特
徴とする、一般式ａおよびｂの化合物の製造
方法である。
触媒反応用塩基として特に十分なものは、ピペ
リジンおよびトリエチルアミンであることが判明
した。反応の間に形成する水は、例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、ベンゼンまたはトルエンの
ような水と不混和性の溶媒を抽出媒質として用い
ることによつて共沸的に最も良く除かれる 一般に、反応時間は、６時間〜20時間である。
リジンおよびトリエチルアミンであることが判明
した。反応の間に形成する水は、例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、ベンゼンまたはトルエンの
ような水と不混和性の溶媒を抽出媒質として用い
ることによつて共沸的に最も良く除かれる 一般に、反応時間は、６時間〜20時間である。
通常黄色乃至オレンジ色に着色している一般式
ａの化合物は、通常反応の途中で難溶性沈殿の
形で沈殿された後、吸引濾過により分離され、洗
浄および乾燥することによつて単離されるかある
いはこの化合物は溶媒の除去に続いて残留物から
単離される。
ａの化合物は、通常反応の途中で難溶性沈殿の
形で沈殿された後、吸引濾過により分離され、洗
浄および乾燥することによつて単離されるかある
いはこの化合物は溶媒の除去に続いて残留物から
単離される。
一般式の出発生成物は、ｏ−ヒドロキシ−ベ
ンズアルデヒド誘導体を２−シアノ−チオアセト
アミドと反応させる既知の方法により、ドイツ公
開特許第2801353号明細書により得られる。
ンズアルデヒド誘導体を２−シアノ−チオアセト
アミドと反応させる既知の方法により、ドイツ公
開特許第2801353号明細書により得られる。
一般式ａおよびｂの化合物は、一般式
（式中、基R1、R2およびR3は前記の意味を有し、
同一または異なつてもよいR4およびR5は、水素
原子、６個までの炭素原子を有する直鎖または分
枝アルキル基、または窒素原子と一緒になつて、
要すればさらにヘテロ原子を有する飽和５員環ま
たは６員環を表わし、ｎは数字２または３を表わ
す） の5H−〔１〕−ベンゾピラノ−〔２，３−ｄ〕−ピ
リミジン誘導体の製造における有用な中間生成物
である。
同一または異なつてもよいR4およびR5は、水素
原子、６個までの炭素原子を有する直鎖または分
枝アルキル基、または窒素原子と一緒になつて、
要すればさらにヘテロ原子を有する飽和５員環ま
たは６員環を表わし、ｎは数字２または３を表わ
す） の5H−〔１〕−ベンゾピラノ−〔２，３−ｄ〕−ピ
リミジン誘導体の製造における有用な中間生成物
である。
一般式の化合物は、ドイツ公開特許第
3335472号明細書に詳細に記載され、しかも何ら
抗分泌成分のないすぐれた潰瘍保護作用機作を有
する医薬剤である。
3335472号明細書に詳細に記載され、しかも何ら
抗分泌成分のないすぐれた潰瘍保護作用機作を有
する医薬剤である。
化合物ａおよびｂからの化合物の製造
は、有機溶媒中で強塩基を用いて一般式ａの化
合物を互変異性化し、次いで得られた一般式ｂ （式中、基R1、R2およびR3は前記の意味を有す） の化合物を場合により単離することなく、 一般式 （式中、基R4およびR5およびｎは前記の意味を
有し、Ｘは反応性エステル基を表わす） のアルキル化剤と反応させることによつて製造さ
れる。
は、有機溶媒中で強塩基を用いて一般式ａの化
合物を互変異性化し、次いで得られた一般式ｂ （式中、基R1、R2およびR3は前記の意味を有す） の化合物を場合により単離することなく、 一般式 （式中、基R4およびR5およびｎは前記の意味を
有し、Ｘは反応性エステル基を表わす） のアルキル化剤と反応させることによつて製造さ
れる。
この反応は、例えば低級アルカノールのような
極性溶媒を用いて行うのが好ましい。高温におい
て、反応は６時間まで続く。塩基としては、例え
ば炭酸カリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメ
タノレートまたはナトリウムエタノレートが考え
られる。
極性溶媒を用いて行うのが好ましい。高温におい
て、反応は６時間まで続く。塩基としては、例え
ば炭酸カリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメ
タノレートまたはナトリウムエタノレートが考え
られる。
下記の例は、本発明をさらに具体的に説明する
のに役立つ。
のに役立つ。
例 １
（互変異性形ａ）
２，３−ジヒドロ−２−フエニル−４−チオキソ
−〔１〕−ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 分離器を用いて、ベンゼン１中の２−イミノ
−３−チオカルバモイル−（2H）クロメン10ｇ、
ベンズアルデヒド5.2ｇおよびヒペリジン５滴を
加えて６時間沸騰する。冷却後、沈殿した反応の
黄色生成物を吸引してとり、ベンゼンの少量で洗
浄し真空下に乾燥する。収量11.0ｇ、黄色結晶、
融点220℃（分解）。
−〔１〕−ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 分離器を用いて、ベンゼン１中の２−イミノ
−３−チオカルバモイル−（2H）クロメン10ｇ、
ベンズアルデヒド5.2ｇおよびヒペリジン５滴を
加えて６時間沸騰する。冷却後、沈殿した反応の
黄色生成物を吸引してとり、ベンゼンの少量で洗
浄し真空下に乾燥する。収量11.0ｇ、黄色結晶、
融点220℃（分解）。
類似の方法で、
２−（４−クロロフエニル）−２，３−ジヒドロ−
４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン 収率61％、黄色結晶、融点246℃（分解）２−
（４−ジメチルアミノフエニル）−２，３−ジヒド
ロ−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３
−ｄ〕ピリミジン 収率63％、オレンジ色結晶、融点218℃（分解） ２，３−ジヒドロ−２−（４−ヒドロキシフエニ
ル）−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３
−ｄ〕ピリミジン 収率80％、黄色結晶、融点248℃（分解） ２，３−ジヒドロ−２−（４−メチルフエニル）−
４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン 収率52％、黄色結晶、融点205℃（分解） ２，３−ジヒドロ−２−（４−メトキシフエニル）
−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン 収率52％、黄色結晶、融点202℃（分解） ２，３−ジヒドロ−２−（３，４−メチレンジオ
キシフエニル）−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラ
ノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 収率56％、黄色結晶、融点226℃（分解） ２，３−ジヒドロ−２−（３，４，５−トリメト
キシフエニル）−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラ
ノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 収率85％、黄色結晶、融点290℃（分解） ２，３−ジヒドロ−７−メトキシ−２−フエニル
−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン 収率87％、黄色結晶、融点223℃（分解） ９，10−ジヒドロ−９−フエニル−11−チオキソ
−ナフト〔1′，2′：５，６〕ピラノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン 収率85％、融点320℃（分解） ７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−フエニル−
４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン 収率80％、融点330℃（分解） ９−エトキシ−２，３−ジヒドロ−２−フエニル
−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン 収率77％、融点215℃（分解） ２，３−ジヒドロ−６，８−ジメトキシ−２−フ
エニル−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，
３−ｄ〕ピリミジン 収率68％、融点298℃（分解） ２，３−ジヒドロ−７−メトキシ−２−（４−メ
トキシフエニル）−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピ
ラノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 収率72％、融点250℃（分解） ７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−（４−メト
キシフエニル）−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラ
ノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 収率75％、融点235℃（分解） ２，３−ジヒドロ−７，８−メチレンジオキシ−
２−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−４−
チオキソ−〔１〕−ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピ
リミジン 収率93％、黄色結晶、融点270℃（分解） ２，３，７，８−テトラヒドロ−８−（４−メチ
ルフエニル）−６−チオキソ−フロ〔2′，3′：７，
８〕〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピリミジ
ン 収率80％、黄色結晶、溶融点＞210℃（分解）
が得られる。
４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン 収率61％、黄色結晶、融点246℃（分解）２−
（４−ジメチルアミノフエニル）−２，３−ジヒド
ロ−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３
−ｄ〕ピリミジン 収率63％、オレンジ色結晶、融点218℃（分解） ２，３−ジヒドロ−２−（４−ヒドロキシフエニ
ル）−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３
−ｄ〕ピリミジン 収率80％、黄色結晶、融点248℃（分解） ２，３−ジヒドロ−２−（４−メチルフエニル）−
４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン 収率52％、黄色結晶、融点205℃（分解） ２，３−ジヒドロ−２−（４−メトキシフエニル）
−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン 収率52％、黄色結晶、融点202℃（分解） ２，３−ジヒドロ−２−（３，４−メチレンジオ
キシフエニル）−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラ
ノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 収率56％、黄色結晶、融点226℃（分解） ２，３−ジヒドロ−２−（３，４，５−トリメト
キシフエニル）−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラ
ノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 収率85％、黄色結晶、融点290℃（分解） ２，３−ジヒドロ−７−メトキシ−２−フエニル
−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン 収率87％、黄色結晶、融点223℃（分解） ９，10−ジヒドロ−９−フエニル−11−チオキソ
−ナフト〔1′，2′：５，６〕ピラノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン 収率85％、融点320℃（分解） ７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−フエニル−
４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン 収率80％、融点330℃（分解） ９−エトキシ−２，３−ジヒドロ−２−フエニル
−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン 収率77％、融点215℃（分解） ２，３−ジヒドロ−６，８−ジメトキシ−２−フ
エニル−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラノ〔２，
３−ｄ〕ピリミジン 収率68％、融点298℃（分解） ２，３−ジヒドロ−７−メトキシ−２−（４−メ
トキシフエニル）−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピ
ラノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 収率72％、融点250℃（分解） ７−ブロモ−２，３−ジヒドロ−２−（４−メト
キシフエニル）−４−チオキソ−〔１〕ベンゾピラ
ノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン 収率75％、融点235℃（分解） ２，３−ジヒドロ−７，８−メチレンジオキシ−
２−（３，４−メチレンジオキシフエニル）−４−
チオキソ−〔１〕−ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピ
リミジン 収率93％、黄色結晶、融点270℃（分解） ２，３，７，８−テトラヒドロ−８−（４−メチ
ルフエニル）−６−チオキソ−フロ〔2′，3′：７，
８〕〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピリミジ
ン 収率80％、黄色結晶、溶融点＞210℃（分解）
が得られる。
例 ２
（互変異性形ｂ）
２−フエニル−４−チオキソ−3H，5H−〔１〕
ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン ナトリウム１，１ｇを無水エタノール300mlに
溶解する。２，３−ジヒドロ−２−フエニル−４
−チオキソ−〔１〕−ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジンを添加後、混合物を１時間加熱して沸
騰する。次いで、反応混合物をロータリーエバポ
レーナー中において濃縮し、水300ml中に注ぎ、
次いで希塩酸で慎重に酸性にする。沈殿を吸引し
てとり、次いでジメチルホルムアミド／エタノー
ルから最結晶する。
ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン ナトリウム１，１ｇを無水エタノール300mlに
溶解する。２，３−ジヒドロ−２−フエニル−４
−チオキソ−〔１〕−ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジンを添加後、混合物を１時間加熱して沸
騰する。次いで、反応混合物をロータリーエバポ
レーナー中において濃縮し、水300ml中に注ぎ、
次いで希塩酸で慎重に酸性にする。沈殿を吸引し
てとり、次いでジメチルホルムアミド／エタノー
ルから最結晶する。
収率80％、黄色結晶、融点245℃（分解）
類似の方法で、
２−（４−ジメチルアミノフエニル）−４−チオキ
ソ−3H，5H−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン 収率76％、黄色結晶、融点245℃（分解） ２−（４−メトキシフエニル）−４−チオキソ−
3H，5H−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピ
リミジン 収率74％、黄色結晶、融点265℃（分解） ２−（４−クロロフエニル）−４−チオキソ−3H，
5H−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピリミジ
ン 収率70％、黄色結晶、融点340℃（分解） ４−チオキソ−２−（３，４，５−トリメトキシ
フエニル）−3H，5H−〔１〕ベンゾピラノ〔２，
３−ｄ〕ピリミジン 収率79％、黄土色結晶、融点290℃（分解） ２−（４−ヒドロキシフエニル）−４−チオキソ−
3H，5H−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピ
リミジン 収率65％、帯黄色結晶、融点274℃（分解） が得られる。
ソ−3H，5H−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕
ピリミジン 収率76％、黄色結晶、融点245℃（分解） ２−（４−メトキシフエニル）−４−チオキソ−
3H，5H−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピ
リミジン 収率74％、黄色結晶、融点265℃（分解） ２−（４−クロロフエニル）−４−チオキソ−3H，
5H−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピリミジ
ン 収率70％、黄色結晶、融点340℃（分解） ４−チオキソ−２−（３，４，５−トリメトキシ
フエニル）−3H，5H−〔１〕ベンゾピラノ〔２，
３−ｄ〕ピリミジン 収率79％、黄土色結晶、融点290℃（分解） ２−（４−ヒドロキシフエニル）−４−チオキソ−
3H，5H−〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピ
リミジン 収率65％、帯黄色結晶、融点274℃（分解） が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式ａおよびｂ （式中、同一または異なつてもよいR1およびR2
は水素またはハロゲン原子、水酸基または４個ま
での炭素原子を有する直鎖または分枝アルコキシ
基を表わすかあるいは一緒になつて３個までの炭
素原子を有するアルキレンオキシ基またはアルキ
レンジオキシ基あるいは縮合芳香族環を表わし、
R3は置換されてもよいフエニル基を表わす）の
４−チオキソ−ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕−ピ
リミジン誘導体。 ２ 一般式 （式中、R1およびR2は前記の意味を有す） の化合物を、既知の方法で一般式 R3−CHO （） （式中、R3は前記の意味を有す） の芳香族アルデヒドと塩基の触媒量の存在下に反
応させ、次いでこのようにして得られた化合物
ａを所望ならば強酸をもつて互変異性化すること
を特徴とする、一般式ａおよびｂの４−チオ
キソ−ベンゾピラノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘
導体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833335473 DE3335473A1 (de) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | 4-thioxo-benzopyrano(2,3-d)pyrimidin-derivate sowie verfahren zu deren herstellung |
| DE3335473.1 | 1983-09-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6092289A JPS6092289A (ja) | 1985-05-23 |
| JPH0414678B2 true JPH0414678B2 (ja) | 1992-03-13 |
Family
ID=6210537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59203934A Granted JPS6092289A (ja) | 1983-09-30 | 1984-09-28 | ４―チオキソ―ベンゾピラノ〔２，３―ｄ〕―ピリミジン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4584374A (ja) |
| EP (1) | EP0138137B1 (ja) |
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