JPH0415259B2 - - Google Patents

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JPH0415259B2
JPH0415259B2 JP17149686A JP17149686A JPH0415259B2 JP H0415259 B2 JPH0415259 B2 JP H0415259B2 JP 17149686 A JP17149686 A JP 17149686A JP 17149686 A JP17149686 A JP 17149686A JP H0415259 B2 JPH0415259 B2 JP H0415259B2
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JP
Japan
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group
acid
salt
modified polyester
sulfonic acid
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JP17149686A
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Motoyoshi Suzuki
Shinji Oowaki
Setsuo Yamada
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Teijin Ltd
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Teijin Ltd
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
＜産業上の利用分野＞ 本発明は改質ポリエステル組成物、更に詳細に
は、従来のスルホン酸金属塩共重合タイプのカチ
オン可染型改質ポリエステルに不可避的であつた
スルホネート間の物理架橋形成に基づく溶融時の
著しく増大した増粘現象を解消し、改質ポリエス
テルの高重合度化を可能となし、そのため繊維や
フイルムになした際に著しく増大された強度を付
与することができるスルホン酸ホスホニウム塩共
重合タイプのカチオン染料可染型改質ポリエステ
ル組成物に関する。 ＜従来の技術＞ ポリエステルは多くの優れた特性を有するがゆ
えに繊維やフイルムとして広く用いられている
が、染色性が低く、特に分散染料以外の染料には
染色困難である。この染色性を改良するために
種々の提案がなされている。その一つとして従来
からスルホン酸金属塩基を含有するイソフタル酸
成分、例えば５−ナトリウムスルホイソフタル酸
成分をポリエステルに共重合することによりカチ
オン染料で染色可能にする方法が知られている
（特公昭34−10497号公報参照）。 しかし、この方法では、スルホン酸金属塩基を
含有するイソフタル酸成分を染色性を満足なレベ
ルに上げるに必要な量共重合すると、該スルホン
酸金属塩基を含有するイソフタル酸成分の増粘作
用のため、重合反応物の溶融粘度が著しく増大
し、重合度を充分にあげることが困難になると同
時に、紡糸をも困難にならしめていた。従つて、
かかる量のスルホン酸金属塩基を含有するイソフ
タル酸成分を共重合した改質ポリエステルの溶融
粘度を、重合が容易で且つ紡糸できる範囲にまで
低下させておくために、改質ポリエステルの重合
度を低くしておく必要がある。その結果得られる
糸強度が低下し、これが得られたカチオン染料可
染型ポリエステル繊維の用途を著しく制限してい
る。 一方、カチオン染料可染化剤としてスルホン酸
ホスホニウム塩基を有するイソフタル酸成分を用
いる方法が知られている（特公昭47−22334号公
報，米国特許第3732183号明細書参照）。この方法
によれば重合反応中での増粘作用が小さいので、
改質ポリエステルの重合度を高くしても、溶融粘
度が通常紡糸できる範囲におさえられる。このた
め高強度のカチオン染料可染型ポリエステル繊維
が容易に得られるようになり、カチオン染料の鮮
明発色性と糸の高強力とを活用して、例えばスポ
ーツウエア分野等への用途拡大の可能性がある。 しかしながら、この方法においては使用するス
ルホン酸ホスホニウム塩基を有するイソフタル酸
成分の耐熱性が、スルホン酸金属塩基を有するイ
ソフタル酸成分に比べて劣るために、改質ポリエ
ステルの重合反応過程や溶融成形過程等の高熱条
件下で自ら分解したり、又はポリマーの分解を促
進して生成ポリエステルや紡出糸を黄褐色に着色
せしめ、且つポリエステルの重合度を著しく低下
せしめるという重大な欠点があり、更にこの着色
が染色した際に色調を悪化させることになる。こ
のためこの方法が工業的に採用されることは従来
皆無であつた。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明者は前記したスルホン酸ホスホニウム塩
基を含有するイソフタル酸成分を共重合した改質
ポリエステルの長所に鑑み、上記欠点を克服すべ
く鋭意検討した結果、驚くべきことに特定のクマ
リン化合物の特定量を配合することによつて前記
した耐熱性不良の欠点が大幅に改善されて高白
度，高重合度で且つ耐熱性良好なカチオン染料可
染型の改質ポリエステルが得られることを見出し
た。本発明はかかる知見に基づいて更に重ねて検
討した結果完成したものである。 ＜発明の構成＞ 即ち、本発明は下記一般式（） （式中、Ｚは芳香族基又は脂肪族基、A1はエ
ステル形成性官能基、A2はエステル形成性官能
基又は水素原子、R1，R2，R3及びR4は水素原
子，アルキル基，アリール基及びヒドロキシアル
キル基よりなる群から選ばれた同一又は異なる基
を示す。） で表わされるスルホン酸ホスホニウム塩を共重合
せしめた改質ポリエステルに、下記一般式（） （式中、Arはベンゼン環，ナフタレン環又は
アセナフテン環を示し、Arがベンゼン環又はナ
フタレン環の場合には、これらの環には置換基と
してアルキル基又はアルコキシ基が含まれてもよ
い。R5及びR6はアルキル基，アリール基及び水
素原子よりなる群から選ばれた同一又は異なる基
を示す。） で表わされるクマリン化合物を該改質ポリエステ
ルに対して0.0001〜２重量％となる量配合してな
る改質ポリエステル組成物に係るものである。 本発明でいうポリエステルは、テレフタル酸を
主たる酸成分とし、少なくとも１種のグリコー
ル、好ましくはエチレングリコール，トリメチレ
ングリコール，テトラメチレングリコールから選
ばれた少なくとも１種のアルキレングリコールを
主たるグリコール成分とするポリエステルを主た
る対象とする。 また、テレフタル酸成分の一部を他の二官能性
カルボン酸成分で置換えたポリエステルであつて
もよく、及び／又はグリコール成分の一部を主成
分以外の上記グリコール若しくは他のジオール成
分で置換えたポリエステルであつてもよい。 ここで使用されるテレフタル酸以外の二官能性
カルボン酸としては、例えばイソフタル酸，ナフ
タリンジカルボン酸，ジフエニルジカルボン酸，
ジフエノキシエタンジカルボン酸，β−ヒドロキ
シエトキシ安息香酸，Ｐ−オキシ安息香酸，アジ
ピン酸，セバシン酸，１，４−シクロヘキサンジ
カルボン酸の如き芳香族，脂肪族，脂環族の二官
能性カルボン酸をあげることができる。更に本発
明の効果が実質的に奏せられる範囲で５−ナトリ
ウムスルホイソフタル酸等のスルホン酸金属塩基
を有するイソフタル酸を共重合成分として用いて
もよいが、この場合、その使用量をテレフタル酸
成分に対して1.8モル％未満の量に抑えることが
望ましい。 また、上記グリコール以外のジオール化合物と
しては例えばシクロヘキサン−１，４−ジメタノ
ール，ネオペンチルグリコール，ビスフエノール
Ａ，ビスフエノールＳの如き脂肪族，脂環族，芳
香族のジオール化合物及びポリオキシアルキレン
グリコール等をあげることができる。 更に、ポリエステルが実質的に線状である範囲
でトリメリツト酸，ピロメリツト酸の如きポリカ
ルボン酸，グリセリン，トリメチロールプロパ
ン，ペンタエリスリトールの如きポリオールを使
用することができる。 かかるポリエステルは任意の方法によつて合成
したものでよい。例えばポリエチレンテレフタレ
ートについて説明すれば、通常、テレフタル酸と
エチレングリコールとを直接エステル化反応させ
るか、テレフタル酸ジメチルの如きテレフタル酸
の低級アルキルエステルとエチレングリコールと
をエステル交換反応させるか又はテレフタル酸と
エチレンオキサイドとを反応させるかしてテレフ
タル酸のグリコールエステル及び／又はその低重
合体を生成させる第１段階の反応と、第１段階の
反応生成物を減圧下加熱して所望の重合度になる
まで重縮合反応させる第２段階の反応によつて製
造される。 本発明において使用する改質ポリエステルは、
上記ポリエステルに下記一般式（） で表わされるスルホン酸ホスホニウム塩が共重合
されていることが必要である。上記一般式中、Ｚ
は芳香族基又は脂肪族基を示し、なかでも芳香族
基が好ましい。A1はエステル形成性官能基を示
し、具体例として
【式】
【式】
【式】 （−CH−）aOH， −Ｏ−（−CH2−）b（−Ｏ（CH2）b〕−dOH， （但し、R′は低級アルキル基又はフエニル基、
ａ及びｄは１以上の整数、ｂは２以上の整数であ
る）等をあげることができる。A2はA1と同一若
しくは異なるエステル形成性官能基又は水素原子
を示し、なかでもエステル形成性官能基であるこ
とが好ましい。R1，R2，R3及びR4は水素原子，
アルキル基，アリール基及びヒドロキシアルキル
基よりなる群から選ばれた同一又は異なる基を示
す。 かかるスルホン酸ホスホニウム塩は、一般に対
応するスルホン酸とホスフイン類との反応又は対
応するスルホン酸金属塩とホスホニウムハライド
類との反応により容易に合成できる。 上記スルホン酸ホスホニウム塩の好ましい具体
例としては、３，５−ジカルボキシベンゼンスル
ホン酸テトラブチルホスホニウム塩，３，５−ジ
カルボキシベンゼンスルホン酸エチルトリブチル
ホスホニウム塩，３，５−ジカルボキシベンゼン
スルホン酸ベンジルトリブチルホスホニウム塩，
３，５−ジカルボキシベンゼンスルホン酸フエニ
ルトリブチルホスホニウム塩，３，５−ジカルボ
キシベンゼンスルホン酸テトラフエニルホスホニ
ウム塩，３，５−ジカルボキシベンゼンスルホン
酸エチルトリフエニルホスホニウム塩，３，５−
ジカルボキシベンゼンスルホン酸ブチルトリフエ
ニルホスホニウム塩，３，５−ジカルボキシベン
ゼンスルホン酸ベンジルトリフエニルホスホニウ
ム塩，３，５−ジカルボメトキシベンゼンスルホ
ン酸テトラブチルホスホニウム塩，３，５−ジカ
ルボメトキシベンゼンスルホン酸エチルトリブチ
ルホスホニウム塩，３，５−ジカルボメトキシベ
ンゼンスルホン酸ベンジルトリブチルホスホニウ
ム塩，３，５−ジカルボメトキシベンゼンスルホ
ン酸フエニルトリブチルホスホニウム塩，３，５
−ジカルボメトキシベンゼンスルホン酸テトラフ
エニルホスホニウム塩，３，５−ジカルボメトキ
シベンゼンスルホン酸エチルトリフエニルホスホ
ニウム塩，３，５−ジカルボメトキシベンゼンス
ルホン酸ブチルトリフエニルホスホニウム塩，
３，５−ジカルボメトキシベンゼンスルホン酸ベ
ンジルトリフエニルホスホニウム塩，３−カルボ
キシベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウ
ム塩，３−カルボキシベンゼンスルホン酸テトラ
フエニルホスホニウム塩，３−カルボメトキシベ
ンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩，
３−カルボメトキシベンゼンスルホン酸テトラフ
エニルホスホニウム塩，３，５−ジ（β−ヒドロ
キシエトキシカルボニル）ベンゼンスルホン酸テ
トラブチルホスホニウム塩，３，５−ジ（β−ヒ
ドロキシエトキシカルボニル）ベンゼンスルホン
酸テトラフエニルホスホニウム塩，３−（β−ヒ
ドロキシエトキシカルボニル）ベンゼンスルホン
酸テトラブチルホスホニウム塩，３−（β−ヒド
ロキシエトキシカルボニル）ベンゼンスルホン酸
テトラフエニルホスホニウム塩，４−ヒドロキシ
エトキシベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホ
ニウム塩，２，６−ジカルボキシナフタレン−４
−スルホン酸テトラブチルホスホニウム塩，α−
テトラブチルホスホニウムスルホコハク酸等をあ
げることができる。上記スルホン酸ホスホニウム
塩は１種のみを単独で用いても２種以上併用して
もよい。 上記スルホン酸ホスホニウム塩をポリエステル
に共重合するには、前述したポリエステルの合成
が完了する以前の任意の段階で、好ましくは第１
段の反応が終了する以前の任意の段階で添加すれ
ばよい。スルホン酸ホスホニウム塩をポリエステ
ルに共重合させる割合は、ポリエステルを構成す
る二官能性カルボン酸成分（スルホン酸塩を除
く）に対して0.5〜10モル％の範囲が好ましい。
共重合割合が0.5モル％より少いと、得られる共
重合ポリエステルのカチオン染料に対する染色性
が不充分になる傾向があり、10モル％より多くな
るとカチオン染色性は最早著しい向上を示さず、
かえつてポリエステルの物性が低下し、本発明の
目的を達成し難くなる。 本発明において用いるクマリン化合物は下記一
般式（）で表わされるものである。 式中、Arはベンゼン環，ナフタレン環又はア
セナフテン環を示し、Arがベンゼン環又はナフ
タレン環の場合には、これらの環には置換基とし
てアルキル基又はアルコキシ基が含まれてもよ
い。R5及びR6はアルキル基，アリール基及び水
素原子よりなる群から選ばれた同一又は異なる基
を示す。） かかるクマリン化合物の好ましい具体例として
は、３−フエニル−７−（2H−ナフト［１，２−
ｄ］−トリアゾール−２−イル）クマリン，７−
（2H−ナフト［１，２−ｄ］−トリアゾール−２
−イル）クマリン，３−フエニル−７−（2H−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）クマリン，３−エ
チル−７−（2H−ナフト［１，２−ｄ］−トリア
ゾール−２−シル）クマリン，３−フエニル−７
−（2H−アセナフトトリアゾール−２−イル）ク
マリン，３−フエニル−７−（2H−６−エトキシ
ナフト［１，２−ｄ］−トリアゾール−２−イル）
クマリン等をあげることができる。これらは１種
を単独で使用しても、また２種以上を併用しても
よい。 本発明において上記クマリン化合物を改質ポリ
エステルに配合する時期は、溶融形成が完了する
までの任意の段階でよく、前述したポリエステル
の重合反応が完了するまでの任意の段階又は合成
後溶融成形が完了するまでの任意の段階である。
なかでもスルホン酸ホスホニウム塩によるポリマ
ー着色や重合度低下等の悪影響が第２段階の反応
中期以降で顕著となるため、第２段階の反応初期
以前の段階で添加配合しておくのが好ましい。も
ちろん、溶融成形の直前に添加配合することもで
き、その場合には溶融成形中の熱分解を抑制する
のに有効である。 クマリン化合物の配合量は、改質ポリエステル
に対して0.0001重量％未満である場合には耐熱性
の向上効果が不充分となり、逆にこの量が２重量
％を超えると最早耐熱性の向上効果が認められな
くなり、かえつて製糸工程（紡糸・延伸）や製膜
工程における工程通過性が不良となる。従つて、
その使用量は改質ポリエステルに対して0.0001〜
２重量％の範囲にすべきであり、なかでも0.001
〜１重量％の範囲が好ましい。 ＜発明の効果＞ 本発明によれば、スルホン酸ホスホニウム塩の
存在に起因する溶融成形中、更には重合反応中の
ポリマー着色や重合度低下が著しく抑制されるた
め、高白度・高重合度のカチオン可染ポリエステ
ル成形物を工業的に得ることが可能になる。ま
た、耐熱性の向上に対応して耐光性も向上してい
る。 このようにして得られたスルホン酸ホスホニウ
ム塩共重合の改質ポリエステルは、従来のスルホ
ン酸金属塩共重合の改質ポリエステルに対比して
次のような利点を有する。 (1) スルホン酸金属塩の金属イオンに比べて、ス
ルホン酸ホスホニウム塩のホスホニウム塩の方
がバルキーであるためか、カチオン染料の拡散
速度が大きく、そのためスルホン酸ホスホニウ
ム塩の場合にはより少量の使用でスルホン酸金
属塩と同程度のカチオン染色性が得られる。 (2) スルホン酸金属塩に固有の増粘作用が起こら
ないため、高重合度ポリマーの溶融紡糸を通常
の紡糸方法によつて容易に行なうことができ、
高強度のカチオン染料可染型ポリエステル成形
物が容易に得られる。 (3) 更に、本発明によれば金属塩の代りにホスホ
ニウム塩を使用するので、重縮合反応中に副生
する異物量が少いので、成形時、特に紡糸時の
パツク圧上昇や得られる糸品位の低下が小さい
という効果が得られる。 (4) 上記(2)，(3)に関連して、本発明の改質ポリエ
ステル組成物は曳糸性に極めて優れており、引
取速度が3000ｍ／分以上、特に5000ｍ／分以上
の超高速においても紡糸が可能である。また、
１デニール以下の極細繊維の紡糸が可能であ
る。 (5) 更に、本発明の改質ポリエステル組成物より
得られる繊維は、耐熱性に優れているので、高
温における仮撚加工においても、強度低下や融
着の問題を生ずることがなく、優れた加工糸を
与えることができる。 (6) スルホン酸金属塩を共重合した改質ポリエス
テルが極めて静電気が発生し易いのとは逆に、
本発明の改質ポリエステル組成物は優れた制電
性を呈する。 (7) 更に、本発明の改質ポリエステル組成物はホ
スホニウム塩を含有するために難燃性と抗菌性
に優れる。 なお、本発明の改質ポリエステル組成物には必
要に応じて任意の添加剤、例えば触媒，着色防止
剤，耐熱剤，難燃剤，酸化防止剤，艷消剤，着色
剤，無機微粒子等が含まれていてもよい。 ＜実施例＞ 以下に実施例をあげて更に説明する。実施例中
の部及び％はそれぞれ重量部及び重量％を示す。
ポリマーの極限粘度［η］は35℃のオルソクロル
フエノール溶液で測定した値から求め、軟化点
（SP）はペネレーシヨン法で測定した。ポリマー
の色相はハンター型色差計によるＬ値とｂ値で示
した。Ｌ値は値が大きくなるほど白度の良好なこ
とを示し、ｂ値は＋側に大なるほど黄味の強いこ
とを示す。 ポリマーのカルボキシル基末端数は、試料をベ
ンジルアルコールに加熱溶解し、水酸化ナトリウ
ム溶液で滴定して求めた。カルボキシル基末端数
が大きいほど熱分解がより多く起こつていること
を示す。 実施例１〜５及び比較例１，２ テレフタル酸ジメチル100部，エチレングリコ
ール60部，酢酸マンガン４水塩0.03部（テレフタ
ル酸ジメチルに対して0.024モル％）及び整色剤
として酢酸コバルト４水塩0.009部（テレフタル
酸ジメチルに対して0.007モル％）をエステル交
換缶に仕込み、窒素ガス雰囲気下３時間かけて
140℃から220℃まで昇温して生成するメタノール
を系外に留去しながらエステル交換反応させた。
続いて得られた生成物に第１表記載の量の３，５
−ジカルボキシベンゼンスルホン酸テトラブチル
ホスホニウム塩の20％加熱エチレングリコール溶
液を添加し、220℃で20分間撹拌した後、安定剤
として正リン酸の56％水溶液0.03部（テレフタル
酸ジメチルに対して0.033モル％）を添加し、同
時に過剰エチレングリコールの昇温追出しを開始
した。10分後重縮合触媒として三酸化アンチモン
0.04部（テレフタル酸ジメチルに対して0.027モ
ル％）を添加し、更にその10分後にクマリン化合
物として第１表記載の量の３−フエニル−７−
（2H−ナフト［１，２−ｄ］−トリアゾール−２
−イル）クマリン を添加した。内温が240℃に到達した時点でエチ
レングリコールの追出しを終了し、反応生成物を
重合缶に移した。次いで昇温しながら内温が260
℃に到達するまで常圧反応させた後、１時間掛け
て760mmHgから１mmHgまで減圧し、同時に１時
間30分かけて内温を280℃まで昇温した。１mmHg
以下の減圧下、重合温度280℃で更に２時間重合
した時点で重合反応を打切つた。得られたポリマ
ーの［η］，SP，色，カルボキシ基末端数を第１
表に示した。 ポリマーは常法に従つてチツプ化した。これら
のポリマーを常法により乾燥し、孔径0.3mmの円
形紡糸孔を24個穿設した紡糸口金を使用して285
℃で溶融紡糸した。次いで得られた未延伸糸を、
最終的に得られる延伸糸の伸度が30％になる延伸
倍率にて84℃の加熱ローラーと180℃のプレート
ヒーターを使つて延伸熱処理を行ない、75デニー
ル／24フイラメントの延伸糸を得た。得られた延
伸糸の品質（［η］f，強度，色調）を第１表に示
す。 これらの延伸糸を常法によりメリヤス編地とな
し、次いで常法に従つて精練，プリセツトを施し
た後、カチオン染料Cathilon Blue CD−
FRLH／Cathilon Blue CD−FBLH＝1/1（保
土谷化学(株)製）を２％owf含む染浴（助剤として
芒硝３ｇ／，酢酸0.3ｇ／を含む）で120℃で
60分間染色した。実施例になる染色布が鮮明な濃
青色を呈したのに反し、比較例の布帛はくすんだ
青色にしか染め上がらなかつた。 実施例６及び比較例３ 実施例１においてカチオン染料可染化剤として
使用した３，５−ジカルボキシベンゼンスルホン
酸テトラブチルホスホニウム塩に代えて３，５−
ジカルボメトキシベンゼンスルホン酸テトラブチ
ルホスホニウム塩を使用し、且つその添加時期を
エステル交換反応開始前に変える以外は実施例１
と同様に行なつた。得られたポリマーの品質は第
１表に示した通りであつた。また、実施例１と同
様に紡糸，延伸，熱処理し、得られた繊維の品質
を第１表に示した。更に、実施例１と同様に布帛
とし染色したところ、実施例６の染色布は鮮明な
濃青色を呈したが、比較例３の染色布はくすんだ
青色しか示さなかつた。 実施例７及び比較例４ 実施例１においてカチオン染料可染化剤として
使用した３，５−ジカルボキシベンゼンスルホン
酸テトラブチルホスホニウム塩に代えて３，５−
ジカルボキシベンゼンスルホン酸ブチルトリフエ
ニルホスホニウム塩に代える以外は実施例１と同
様に行なつた。得られたポリマーに品質は第１表
に示した通りであつた。また、実施例１と同様に
紡糸，延伸，熱処理し、得られた繊維の品質を第
１表に示した。更に、実施例１と同様に布帛とし
染色したところ、実施例７の染色布は鮮明な濃青
色を呈したが、比較例４の染色布はくすんだ青色
しか示さなかつた。 実施例８及び比較例５ 実施例１においてクマリン化合物として使用し
た３−フエニル−７−（2H−ナフト［１，２−
ｄ］−トリアゾール−２−イル）クマリンに代え
て３−フエニル−（2H−ベンゾトリアゾール−２
−イル）クマリン を使用する以外は実施例１と同様に行なつた。得
られたポリマーの品質は第１表に示した通りであ
つた。また、実施例１と同様に紡糸，延伸，熱処
理し、得られた繊維の品質を第１表に示した。更
に、実施例１と同様に布帛とし染色したところ、
実施例８の染色布は鮮明な濃青色を呈したが、比
較例５の染色布はくすんだ青色しか示さなかつ
た。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） （式中、Ｚは芳香族基又は脂肪族基、A1はエ
    ステル形成性官能基、A2はエステル形成性官能
    基又は水素原子、R1，R2，R3及びR4は水素原
    子，アルキル基，アリール基及びヒドロキシアル
    キル基よりなる群から選ばれた同一又は異なる基
    を示す。） で表わされるスルホン酸ホスホニウム塩を共重合
    せしめた改質ポリエステルに、下記一般式（） （式中、Arはベンゼン環，ナフタレン環又は
    アセナフテン環を示し、Arがベンゼン環又はナ
    フタレン環の場合には、これらの環には置換基と
    してアルキル基又はアルコキシ基が含まれてもよ
    い。R5及びR6はアルキル基，アリール基及び水
    素原子よりなる群から選ばれた同一又は異なる基
    を示す。） で表わされるクマリン化合物を該改質ポリエステ
    ルに対して0.0001〜２重量％となる量配合してな
    る改質ポリエステル組成物。 ２ スルホン酸ホスホニウム塩の共重合量が該改
    質ポリエステルを構成する二官能性カルボン酸成
    分（スルホン酸塩を除く）に対して0.5〜10モル
    ％である特許請求の範囲第１項記載の改質ポリエ
    ステル組成物。 ３ クマリン化合物が下記式（） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    又は第２項記載の改質ポリエステル組成物。
JP17149686A 1986-07-23 1986-07-23 改質ポリエステル組成物 Granted JPS6330555A (ja)

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