JPH0416519B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0416519B2 JPH0416519B2 JP57048259A JP4825982A JPH0416519B2 JP H0416519 B2 JPH0416519 B2 JP H0416519B2 JP 57048259 A JP57048259 A JP 57048259A JP 4825982 A JP4825982 A JP 4825982A JP H0416519 B2 JPH0416519 B2 JP H0416519B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pufa
- oil
- lipase
- glyceride
- acid value
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、魚油からの長鎖高度不飽和脂肪酸グ
リセリドの親規な濃縮法に関するものである。
リセリドの親規な濃縮法に関するものである。
尚、本発明における長鎖高度不飽和脂肪酸（以
下PUFAと略す）とは１分子当り、20個以上の炭
素原子と３個以上の二重結合を有する脂肪酸を意
味し、長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリド（以下
PUFAグリセリドと略す）とはPUFAをその構成
脂肪酸として含むグリセリドを意味する。
下PUFAと略す）とは１分子当り、20個以上の炭
素原子と３個以上の二重結合を有する脂肪酸を意
味し、長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリド（以下
PUFAグリセリドと略す）とはPUFAをその構成
脂肪酸として含むグリセリドを意味する。
魚油の構成脂肪酸中にはPUFAが約10〜40％く
らい含まれている。このPUFAを濃縮する方法と
しては、従来より、(1)クロマトグラフイーによる
方法、(2)尿素付加物による方法、(3)低温分別結晶
化による方法、(4)分別蒸留による方法、(5)液一液
分配による方法、及び(6)二重結合への付加物によ
る方法等が知られている。
らい含まれている。このPUFAを濃縮する方法と
しては、従来より、(1)クロマトグラフイーによる
方法、(2)尿素付加物による方法、(3)低温分別結晶
化による方法、(4)分別蒸留による方法、(5)液一液
分配による方法、及び(6)二重結合への付加物によ
る方法等が知られている。
しかしながら、これらの方法においては、
PUFAの濃縮効果を高めるために、前処理として
魚油の構成脂肪酸を遊離の脂肪酸あるいはメチル
エステル、エチルエステル等に変換した後、
PUFAの濃縮が行なわれている。そして、このよ
うな前処理を行なわないで、すなわち魚油グリセ
リドの状態において濃縮した場合は、前記各方法
による濃縮効果はほとんど期待できない場合が多
い。
PUFAの濃縮効果を高めるために、前処理として
魚油の構成脂肪酸を遊離の脂肪酸あるいはメチル
エステル、エチルエステル等に変換した後、
PUFAの濃縮が行なわれている。そして、このよ
うな前処理を行なわないで、すなわち魚油グリセ
リドの状態において濃縮した場合は、前記各方法
による濃縮効果はほとんど期待できない場合が多
い。
従つて、本発明の目的は、グリセリドの状態
で、魚油からPUFAグリセリドを効果的に濃縮す
る方法を提供する事にある。
で、魚油からPUFAグリセリドを効果的に濃縮す
る方法を提供する事にある。
本発明者らは、各種リバーゼの基質特異性を検
討していく中で、キヤンデイダシリンドラシエ
（Candida cylindracea）より得られたリパーゼ
がPUFAとグリセリンとのエステル結合にはほと
んど作用しないかもしくはわずかしか作用しない
事を見い出し本発明を完成するに至つた。
討していく中で、キヤンデイダシリンドラシエ
（Candida cylindracea）より得られたリパーゼ
がPUFAとグリセリンとのエステル結合にはほと
んど作用しないかもしくはわずかしか作用しない
事を見い出し本発明を完成するに至つた。
即ち、本発明のPUFAグリセリドの濃縮法は、
魚油を、キヤンデイダシリンドラシエより得られ
たリパーゼにより加水分解し、分解油の酸価が50
〜160になつたら反応を終了することを特徴とす
るものである。
魚油を、キヤンデイダシリンドラシエより得られ
たリパーゼにより加水分解し、分解油の酸価が50
〜160になつたら反応を終了することを特徴とす
るものである。
以下に本発明のPUFAグリセリドの濃縮法につ
いて詳述する。
いて詳述する。
本発明に用いられる、キヤンデイダシリンドラ
シエより得られたリパーゼは、市販のものを用い
ることができる。
シエより得られたリパーゼは、市販のものを用い
ることができる。
魚油を、キヤンデイダシリンドラシエより得ら
れたリパーゼにより加水分解する反応はリパーゼ
の活性が発現されるに十分な量の水の存在下で行
なわれる必要があり、その水の量は例えば魚油に
対して１〜100％（重量基準以下同様）、望ましく
は50％程度用いる。
れたリパーゼにより加水分解する反応はリパーゼ
の活性が発現されるに十分な量の水の存在下で行
なわれる必要があり、その水の量は例えば魚油に
対して１〜100％（重量基準以下同様）、望ましく
は50％程度用いる。
また、前記リパーゼの使用量はその活性や希望
するPUFAグリセリドの濃縮度によつて変わる
が、通常、魚油１ｇ当り、例えば10〜1000ユニツ
ト、望ましくは500ユニツト位である。
するPUFAグリセリドの濃縮度によつて変わる
が、通常、魚油１ｇ当り、例えば10〜1000ユニツ
ト、望ましくは500ユニツト位である。
本発明において、リパーゼによる加水分解の程
度は、反応終了後に水層を除いて得られる分解油
の酸価を測定する事により知ることができる。こ
の分解油の酸価の値すなわち加水分解の程度によ
り、得られるPUFAグリセリドの濃縮度が変化す
る。本発明の目的からは、分解油の酸価が50〜
160になつたら反応を終了するものである。望ま
しい酸価よりも低い酸価の分解油しか得られない
場合には、リパーゼの使用量を増加させたり、反
応時間を長くしたり、あるいは、リパーゼによる
加水分解を繰り返し行なう事により望ましい酸価
まで分解させる事ができる。
度は、反応終了後に水層を除いて得られる分解油
の酸価を測定する事により知ることができる。こ
の分解油の酸価の値すなわち加水分解の程度によ
り、得られるPUFAグリセリドの濃縮度が変化す
る。本発明の目的からは、分解油の酸価が50〜
160になつたら反応を終了するものである。望ま
しい酸価よりも低い酸価の分解油しか得られない
場合には、リパーゼの使用量を増加させたり、反
応時間を長くしたり、あるいは、リパーゼによる
加水分解を繰り返し行なう事により望ましい酸価
まで分解させる事ができる。
本発明の濃縮法によれば、魚油の構成脂肪酸中
のPUFAとグリセリンとのエステル結合はキヤン
デイダシリンドラシエより得られたリパーゼによ
り、ほとんど加水分解されないかもしくはわずか
しか加水分解されないため、PUFAはグリセリド
部に濃縮される。一方、魚油の構成脂肪酸中の
PUFA以外の脂肪酸とグリセリドとのエステル結
合はキヤンデイダシリンドラシエより得られたリ
パーゼにより容易に加水分解されるため、PUFA
以外の脂肪酸は脂肪酸部に濃縮される。そして、
上記グリセリド部と上記脂肪酸部を含む分解油よ
り上記グリセリド部を分取すればPUFAグリセリ
ドの濃縮物が得られる。
のPUFAとグリセリンとのエステル結合はキヤン
デイダシリンドラシエより得られたリパーゼによ
り、ほとんど加水分解されないかもしくはわずか
しか加水分解されないため、PUFAはグリセリド
部に濃縮される。一方、魚油の構成脂肪酸中の
PUFA以外の脂肪酸とグリセリドとのエステル結
合はキヤンデイダシリンドラシエより得られたリ
パーゼにより容易に加水分解されるため、PUFA
以外の脂肪酸は脂肪酸部に濃縮される。そして、
上記グリセリド部と上記脂肪酸部を含む分解油よ
り上記グリセリド部を分取すればPUFAグリセリ
ドの濃縮物が得られる。
上記分解油より上記グリセリド部を分取する方
法としては、通常行なわれている、アルカリ脱酸
による方法、水蒸気蒸留による方法、溶剤抽出に
よる方法、イオン交換樹脂による方法、及び低温
結晶化による方法等が適応できる。
法としては、通常行なわれている、アルカリ脱酸
による方法、水蒸気蒸留による方法、溶剤抽出に
よる方法、イオン交換樹脂による方法、及び低温
結晶化による方法等が適応できる。
叙上の如く、本発明のPUFAグリセリドの濃縮
法によれば、グリセリドの状態で魚油からPUFA
グリセリドを効果的に濃縮する事ができる。
法によれば、グリセリドの状態で魚油からPUFA
グリセリドを効果的に濃縮する事ができる。
尚、濃縮されたPUFAグリセリド中には、近年
その生理活性が注目されているエイコサペンタエ
ン酸（EPA）等が多量に含有されている。
その生理活性が注目されているエイコサペンタエ
ン酸（EPA）等が多量に含有されている。
以下実施例をもつて更に本発明を具体的に説明
する。
する。
実施例 １
魚油（IV＝169.9、構成脂肪酸中のPUFA26.6
％）100ｇに、キヤンデイダシリンドラシエより
得られたリパーゼ（36万ユニツト／ｇ）0.1ｇを
含む蒸留水100ｇを加え、撹拌しながら室温で６
時間反応させた。反応終了後、リパーゼを含む水
層を除き、分解油を得た。この分解油の酸価は
100であつた。
％）100ｇに、キヤンデイダシリンドラシエより
得られたリパーゼ（36万ユニツト／ｇ）0.1ｇを
含む蒸留水100ｇを加え、撹拌しながら室温で６
時間反応させた。反応終了後、リパーゼを含む水
層を除き、分解油を得た。この分解油の酸価は
100であつた。
上記分解油から脂肪酸部をメタノール抽出して
除き、PUFAグリセリドを得た。PUFAグリセリ
ドの収量は43ｇ、酸価は1.2、構成脂肪酸中の
PUFA含量は52.0％であつた。
除き、PUFAグリセリドを得た。PUFAグリセリ
ドの収量は43ｇ、酸価は1.2、構成脂肪酸中の
PUFA含量は52.0％であつた。
実施例 ２
実施例１で得られた分解油100ｇを更に実施例
１と同一の条件で再びリパーゼ分解して再分解油
を得た。この再分解油の酸価は135であつた。再
分解油から実施例１と同様にしてPUFAグリセリ
ドを得た。PUFAグリセリドの収量は23ｇ、酸価
は2.5、構成脂肪酸中のPUFA含量は85％であつ
た。
１と同一の条件で再びリパーゼ分解して再分解油
を得た。この再分解油の酸価は135であつた。再
分解油から実施例１と同様にしてPUFAグリセリ
ドを得た。PUFAグリセリドの収量は23ｇ、酸価
は2.5、構成脂肪酸中のPUFA含量は85％であつ
た。
比較例 １
魚油（＝169.9、構成脂肪酸中のPUFA26.6
％）100ｇに、キヤンデイダシリンドラシエより
得られたリパーゼ（36万ユニツト／ｇ）0.01ｇを
含む蒸留水100ｇを加え、攪拌しながら室温で６
時間反応させた。反応終了後、反応系によりリパ
ーゼを含む水相を除き、分解油を得た。この分解
油の酸価は35であつた。
％）100ｇに、キヤンデイダシリンドラシエより
得られたリパーゼ（36万ユニツト／ｇ）0.01ｇを
含む蒸留水100ｇを加え、攪拌しながら室温で６
時間反応させた。反応終了後、反応系によりリパ
ーゼを含む水相を除き、分解油を得た。この分解
油の酸価は35であつた。
上記分解油から、脂肪酸部をメタノール抽出し
て除き、PUFAグリセリドを得た。PUFAグリセ
リドの収量は85ｇ、酸価は1.0、構成脂肪酸中の
PUFA含量は32％であつた。
て除き、PUFAグリセリドを得た。PUFAグリセ
リドの収量は85ｇ、酸価は1.0、構成脂肪酸中の
PUFA含量は32％であつた。
比較例 ２
実施例２で得られた再分解油100ｇを、又更に、
実施例１と同一の条件でリパーゼ分解して、再々
分解油を得た。この再々分解油の酸価は171であ
つた。
実施例１と同一の条件でリパーゼ分解して、再々
分解油を得た。この再々分解油の酸価は171であ
つた。
再々分解油から、実施例１と同様にしてPUFA
グリセリドを得た。PUFAグリセリドの収量は７
ｇ、酸価3.7、構成脂肪酸中のPUFA含量は36％
であつた。
グリセリドを得た。PUFAグリセリドの収量は７
ｇ、酸価3.7、構成脂肪酸中のPUFA含量は36％
であつた。
比較例 ３
魚油（＝169.9、構成脂肪酸中のPUFA26.6
％）100ｇに、キヤンデイダシリンドラシエより
得られたリパーゼ（36万ユニツト／ｇ）18000U
およびリゾプス・アーヒザス（SIGMA製 40万
ユニツト／mg・タンパク）20000Uを含む蒸留水
100ｇを加え、攪拌しながら室温で６時間反応さ
せた。反応終了後、反応系よりリパーゼを含む水
相を除き、分解油を得た。この分解油の酸価は
158であつた。
％）100ｇに、キヤンデイダシリンドラシエより
得られたリパーゼ（36万ユニツト／ｇ）18000U
およびリゾプス・アーヒザス（SIGMA製 40万
ユニツト／mg・タンパク）20000Uを含む蒸留水
100ｇを加え、攪拌しながら室温で６時間反応さ
せた。反応終了後、反応系よりリパーゼを含む水
相を除き、分解油を得た。この分解油の酸価は
158であつた。
上記分解油から、脂肪酸部をメタノール抽出し
て除き、PUFAグリセリドを得た。構成脂肪酸中
のPUFAグリセリド含量は49％で、PUFAグリセ
リドの酸価は4.2、収量は9.5ｇと低収率であつ
た。
て除き、PUFAグリセリドを得た。構成脂肪酸中
のPUFAグリセリド含量は49％で、PUFAグリセ
リドの酸価は4.2、収量は9.5ｇと低収率であつ
た。
Claims (1)
- １ 魚油を、キヤンデイダシリンドラシエ
（Candida cylindracea）より得られたリパーゼ
により加水分解し、分解油の酸価が50〜160にな
つたら反応を終了することを特徴とする長鎖高度
不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57048259A JPS58165796A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57048259A JPS58165796A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58165796A JPS58165796A (ja) | 1983-09-30 |
| JPH0416519B2 true JPH0416519B2 (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=12798440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57048259A Granted JPS58165796A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 長鎖高度不飽和脂肪酸グリセリドの濃縮法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58165796A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012067224A1 (ja) | 2010-11-19 | 2012-05-24 | 日本水産株式会社 | 角膜上皮障害及び／又は結膜上皮障害の治療又は予防剤 |
| WO2012118173A1 (ja) | 2011-03-03 | 2012-09-07 | 日本水産株式会社 | リパーゼによる高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5914793A (ja) * | 1982-07-16 | 1984-01-25 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 高度不飽和脂肪酸低級アルコ−ルエステルの濃縮分離方法 |
| US4961939A (en) * | 1989-06-02 | 1990-10-09 | Nabisco Brands, Inc. | Deodorized water-in-oil emulsion containing fish oil |
| FR2652588A1 (fr) * | 1989-10-04 | 1991-04-05 | Medgenix Group Sa | Procede de production d'un melange de glycerides enrichis en acides gras. |
| WO2007119811A1 (ja) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | 高度不飽和脂肪酸濃縮油の製造方法 |
| KR101502191B1 (ko) | 2007-07-30 | 2015-03-12 | 닛폰 스이산 가부시키가이샤 | Ｅｐａ 농축유 및 ｄｈａ 농축유의 제조 방법 |
| CA2800674A1 (en) | 2010-05-28 | 2011-12-01 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Method for producing oil containing polyunsaturated fatty acid using lipase |
| JP5836025B2 (ja) * | 2011-09-07 | 2015-12-24 | 日本水産株式会社 | 高度不飽和脂肪酸濃縮油の製造方法 |
| WO2016153065A1 (ja) * | 2015-03-25 | 2016-09-29 | キユーピー株式会社 | Ｄｈａ含有グリセリド含有組成物の製造方法 |
| JP7365346B2 (ja) | 2018-09-04 | 2023-10-19 | 株式会社ニッスイ | リパーゼ加水分解反応を用いる高度不飽和脂肪酸含有グリセリドの製造方法 |
| US20210324432A1 (en) | 2018-09-04 | 2021-10-21 | Nippon Suisan Kaisha, Ltd. | Method of producing docosahexaenoic acid containing glyceride using a lipase hydrolysis reaction |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5629A (en) * | 1979-06-15 | 1981-01-06 | Ulvac Corp | Vacuum-evaporated film type magnetic recording substance and its manufacture |
-
1982
- 1982-03-26 JP JP57048259A patent/JPS58165796A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012067224A1 (ja) | 2010-11-19 | 2012-05-24 | 日本水産株式会社 | 角膜上皮障害及び／又は結膜上皮障害の治療又は予防剤 |
| WO2012118173A1 (ja) | 2011-03-03 | 2012-09-07 | 日本水産株式会社 | リパーゼによる高度不飽和脂肪酸含有油脂の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58165796A (ja) | 1983-09-30 |
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