JPH04178452A - 速硬化型水溶性樹脂組成物 - Google Patents
速硬化型水溶性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH04178452A JPH04178452A JP30604190A JP30604190A JPH04178452A JP H04178452 A JPH04178452 A JP H04178452A JP 30604190 A JP30604190 A JP 30604190A JP 30604190 A JP30604190 A JP 30604190A JP H04178452 A JPH04178452 A JP H04178452A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- soluble resin
- water
- fast
- curing
- resol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、速硬化型水溶性樹脂組成物に関する。
詳しくは、レゾール型水溶性樹脂を主成分とする速硬化
性の水溶性樹脂組成物りこ関する。
性の水溶性樹脂組成物りこ関する。
(従来の技術)
従来、レゾール型水溶性樹脂を主成分とする速硬化性の
水溶性樹脂組成物としては、例えば、レゾール型水溶性
樹脂と有機酸又は鉱酸とアルコール類のエステル類から
なるpH9以上の樹脂組成物(特開昭49〜1(379
3号公報)、pH9以上のレゾール型水溶性樹脂と多価
カルボン酸エステルからなる樹脂組成物(特開昭50−
84690公報)が開示されている。
水溶性樹脂組成物としては、例えば、レゾール型水溶性
樹脂と有機酸又は鉱酸とアルコール類のエステル類から
なるpH9以上の樹脂組成物(特開昭49〜1(379
3号公報)、pH9以上のレゾール型水溶性樹脂と多価
カルボン酸エステルからなる樹脂組成物(特開昭50−
84690公報)が開示されている。
しかしながら、上記した従来のレゾール型水溶性樹脂を
主成分とする速硬化型水溶性樹脂組成物は、完全硬化す
るのに数分から数十分程度要し、且つ硬化物物性も十分
なものではなかった。
主成分とする速硬化型水溶性樹脂組成物は、完全硬化す
るのに数分から数十分程度要し、且つ硬化物物性も十分
なものではなかった。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、短時間の速硬化性を有し、且つ硬化物物性も
十分な速硬化型水溶性樹脂組成物を提供するものである
。
十分な速硬化型水溶性樹脂組成物を提供するものである
。
(課題を解決する為の手段)
本発明は、レゾール型水溶性樹脂とアルキレンカーボネ
ートとを含有してなる速硬化型水溶性樹脂組成物を提供
するものである。
ートとを含有してなる速硬化型水溶性樹脂組成物を提供
するものである。
本発明に用いるレゾール型水溶性樹脂とは、塩基性触媒
の存在下にフェノール類とアル、デビド化合物を縮合さ
せて得られる。フェノール類として、例えばフェノール
、クレゾール、イソプロピルフェノール、クミルフェノ
ール、レゾルシン、ヒFaキノン、ビスフェノールA、
ビスフェノールF等のビスフェノール類等が挙げられる
。アルデヒド化合物として、例えはホルマリン、パラホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、フルフラール等が
挙げられる。塩基性触媒として、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ
金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、トリエチルアミン
、エタノールアミン等のアミン類、アンモニア水等が挙
げられる。これらの中でもフェノール類とし・てビスフ
ェノールA、アルデヒド化合物としてホルマリンまたは
パラホルムアルデヒド、塩基性触媒としては水酸化カリ
ウムが好ましい。
の存在下にフェノール類とアル、デビド化合物を縮合さ
せて得られる。フェノール類として、例えばフェノール
、クレゾール、イソプロピルフェノール、クミルフェノ
ール、レゾルシン、ヒFaキノン、ビスフェノールA、
ビスフェノールF等のビスフェノール類等が挙げられる
。アルデヒド化合物として、例えはホルマリン、パラホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、フルフラール等が
挙げられる。塩基性触媒として、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ
金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、トリエチルアミン
、エタノールアミン等のアミン類、アンモニア水等が挙
げられる。これらの中でもフェノール類とし・てビスフ
ェノールA、アルデヒド化合物としてホルマリンまたは
パラホルムアルデヒド、塩基性触媒としては水酸化カリ
ウムが好ましい。
反応は通常水を反応溶媒として塩基性触媒の存在下で行
われ、フェノール類とアルデヒド化合物の仕込みモル比
は、フェノール類1モルに対してアルデヒド化合物0.
5〜10モル、好ましくは1〜5モルである。0.5モ
ル未満ては硬化が不十分てあり、10モルを越えると反
応中ゲル化し易くなる傾向がある。反応温度は、通常3
0〜100℃、好ましくは70〜100℃であり、反応
時間は、30分〜5時間、好ましくは1時間〜3時間で
ある。得られるレゾール型水溶性樹脂の分子量は、 1
00〜3000である。フェノール類の一部を尿素、メ
ラミン、リグニン等のアルデヒド化合物と反応し・うる
化合物におきかえたものも本発明組成物に含まれる。
われ、フェノール類とアルデヒド化合物の仕込みモル比
は、フェノール類1モルに対してアルデヒド化合物0.
5〜10モル、好ましくは1〜5モルである。0.5モ
ル未満ては硬化が不十分てあり、10モルを越えると反
応中ゲル化し易くなる傾向がある。反応温度は、通常3
0〜100℃、好ましくは70〜100℃であり、反応
時間は、30分〜5時間、好ましくは1時間〜3時間で
ある。得られるレゾール型水溶性樹脂の分子量は、 1
00〜3000である。フェノール類の一部を尿素、メ
ラミン、リグニン等のアルデヒド化合物と反応し・うる
化合物におきかえたものも本発明組成物に含まれる。
本発明で用いるアルキレンカーボネートとして、例えは
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチ
レンカーボネート等が挙げられ、プロピレンカーボネー
トが最も好ましい。
エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチ
レンカーボネート等が挙げられ、プロピレンカーボネー
トが最も好ましい。
レゾール型水溶性樹脂とアルキレンカーボネートとの配
合比は、一般にレゾール型水溶性樹脂の不揮発分100
重量部に対しアルキレンカーボネート30〜200重量
部が好ましい。アルキレンカーボネートの使用量が30
重量部来満ては硬化に長時間を要し、また200重量部
を越えると架橋度が低下し硬化が不十分となる。
合比は、一般にレゾール型水溶性樹脂の不揮発分100
重量部に対しアルキレンカーボネート30〜200重量
部が好ましい。アルキレンカーボネートの使用量が30
重量部来満ては硬化に長時間を要し、また200重量部
を越えると架橋度が低下し硬化が不十分となる。
レゾール型水溶性樹脂を合成するに使用する塩基性触媒
、フェノール類、アルデヒド化合物やレゾール型水溶性
樹脂と配合するアルキレンカーボネートは単一で使用す
る他に、各々二種以上併用してもよい。
、フェノール類、アルデヒド化合物やレゾール型水溶性
樹脂と配合するアルキレンカーボネートは単一で使用す
る他に、各々二種以上併用してもよい。
レゾール型水溶性樹脂は、使用に際し・必要ならば、水
を追加添加し不揮発分濃度を20〜80重量%にし、そ
のI) H値を8以上に調整しなければならない。pH
@が8より小さいとアルキレンカーボネートを添加して
も硬化は不十分て、樹脂層水層とが分離する現象が認め
られる。
を追加添加し不揮発分濃度を20〜80重量%にし、そ
のI) H値を8以上に調整しなければならない。pH
@が8より小さいとアルキレンカーボネートを添加して
も硬化は不十分て、樹脂層水層とが分離する現象が認め
られる。
(発明の効果)
本発明により得られるレゾール型水溶性樹脂とアルキレ
ンカーボネートとを含有してなる水溶性樹脂組成物は、
短時間の速硬化性を有し、良好な硬化物物性を有するも
のである。
ンカーボネートとを含有してなる水溶性樹脂組成物は、
短時間の速硬化性を有し、良好な硬化物物性を有するも
のである。
つぎに本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
合成例1
ヒスフェノールA型レゾール樹脂
撹拌機、還流冷却管および温度計を取り付けた5リツト
ルのガラスフラスコに、ビスフェノールA1513gと
水2203gを仕込み、系内を窒素置換した。続いてパ
ラホルムアルデヒド541gと水酸化カリウム743g
を30分かけて投入した。系内温度は84℃に達しさら
に90℃に昇温した後、同温度で1時間熟成反応した。
ルのガラスフラスコに、ビスフェノールA1513gと
水2203gを仕込み、系内を窒素置換した。続いてパ
ラホルムアルデヒド541gと水酸化カリウム743g
を30分かけて投入した。系内温度は84℃に達しさら
に90℃に昇温した後、同温度で1時間熟成反応した。
得られた水溶性梅脂の物性値を次に示す。
不揮発分 50wt%
pH13,9
粘度(25℃) 54cps
合成例2
フェノール型レゾール樹脂
合成例1のビスフェノールA1513gをフェノール1
134g、バラホルムアルデヒド541gを984g、
水酸化カリウム743gを676gに変更した以外は合
成例1と同様にして合成した。
134g、バラホルムアルデヒド541gを984g、
水酸化カリウム743gを676gに変更した以外は合
成例1と同様にして合成した。
実施例1〜3および比較例1〜2
合成例1て得たビスフェノールA型レゾール樹脂9gに
硬化剤(各種アルキレンカーボネート等)3gを添加し
て得られる本発明の組成物等の25℃におけるゲル化時
間を測定した。結果を第1表に示す。
硬化剤(各種アルキレンカーボネート等)3gを添加し
て得られる本発明の組成物等の25℃におけるゲル化時
間を測定した。結果を第1表に示す。
実施例4〜6および比較例3〜4
合成例2で得たフェノール型レゾール樹脂9gに硬化剤
3gを添加して得られる本発明組成物等の25℃におけ
るゲル化時間を測定した。結果を第2表に示す。
3gを添加して得られる本発明組成物等の25℃におけ
るゲル化時間を測定した。結果を第2表に示す。
第 1 表
第 2 表
実施例1〜3および比較例1の水−アセトン不溶化率
前記の実施例1〜3および比較例1の硬化物10gを微
粉砕した後、アセトン1000gを抽出溶媒として10
時間ソックスレーで抽出し、続いて水1000g中で1
0時間煮沸し、水−アセトン不溶化率を求めた。
粉砕した後、アセトン1000gを抽出溶媒として10
時間ソックスレーで抽出し、続いて水1000g中で1
0時間煮沸し、水−アセトン不溶化率を求めた。
水−アセトン不溶化率(w丁%)=
硬化物中の水−ア七トン不溶分重量
結果を第3表に示す。
Claims (1)
- (1)レゾール型水溶性樹脂とアルキレンカーボネート
とを含有してなる速硬化型水溶性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30604190A JPH04178452A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | 速硬化型水溶性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30604190A JPH04178452A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | 速硬化型水溶性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04178452A true JPH04178452A (ja) | 1992-06-25 |
Family
ID=17952350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30604190A Pending JPH04178452A (ja) | 1990-11-14 | 1990-11-14 | 速硬化型水溶性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04178452A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0653450A1 (de) * | 1993-11-13 | 1995-05-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Schadstoffarme Resole für Kitte |
-
1990
- 1990-11-14 JP JP30604190A patent/JPH04178452A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0653450A1 (de) * | 1993-11-13 | 1995-05-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Schadstoffarme Resole für Kitte |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pizzi et al. | Alkaline PF resins linear extension by urea condensation with hydroxybenzylalcohol groups | |
| Fan et al. | On the structure and cure acceleration of phenol–urea–formaldehyde resins with different catalysts | |
| Garro–Galvez et al. | Pyrogallol–formaldehyde thermosetting adhesives | |
| JPH04178452A (ja) | 速硬化型水溶性樹脂組成物 | |
| JP6590193B2 (ja) | レゾール型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂組成物、その硬化物、およびレゾール型フェノール樹脂の製造方法 | |
| US2732368A (en) | Type hi phenolic resins and their | |
| CN113121780B (zh) | 包含酚醛清漆的组合物 | |
| US4011280A (en) | Process for the production of binders for weather-proof wood materials and product | |
| GB2177408A (en) | Foundry binder compositions | |
| JPH04292612A (ja) | 水溶性を向上させた新規なフェノール系共縮合樹脂及びその製法 | |
| JP3207410B2 (ja) | フェノールメラミン共縮合樹脂の製造方法 | |
| JPH11131039A (ja) | 木材用接着剤 | |
| JP3460203B2 (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| JPH0681775B2 (ja) | ポリヒドロキシ化合物の製造法 | |
| JP4661087B2 (ja) | 固形レゾール型フェノール樹脂の製造方法 | |
| JP3207411B2 (ja) | フェノール系共縮合樹脂の製造方法 | |
| JP2001152120A (ja) | 木材用接着剤組成物 | |
| JP2001253932A (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| JP2002226535A (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| US5345001A (en) | Aqueous resol solutions and preparation thereof | |
| JP2001131522A (ja) | 木材用接着剤組成物 | |
| JP2001279214A (ja) | フェノール樹脂接着剤組成物 | |
| JPH06184405A (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| JPH05320290A (ja) | ポリヒドロキシ化合物の製造法 | |
| JPH1171497A (ja) | フェノール樹脂組成物 |