JPH04187648A - ２，６―ジエチルナフタレンの製造方法 - Google Patents
２，６―ジエチルナフタレンの製造方法Info
- Publication number
- JPH04187648A JPH04187648A JP2317158A JP31715890A JPH04187648A JP H04187648 A JPH04187648 A JP H04187648A JP 2317158 A JP2317158 A JP 2317158A JP 31715890 A JP31715890 A JP 31715890A JP H04187648 A JPH04187648 A JP H04187648A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diethylnaphthalene
- reaction
- ethylnaphthalene
- catalyst
- naphthalene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、２，６−ナフタレンジカルボン酸の原料等と
して有用な２，６−ジエチルナフタレンの製造方法に関
する。
して有用な２，６−ジエチルナフタレンの製造方法に関
する。
２．６−ナフタレンジカルボン酸は、高分子材料、染料
中間体等として有用な物質である。特に、２゜６−ナフ
タレンジカルボン酸を構成成分とするポリエステルは、
ポリエチレンテレフタレートよりも耐熱性、破断強度等
に優れており、フィルム、食品包装材料等の素材として
注目されている。
中間体等として有用な物質である。特に、２゜６−ナフ
タレンジカルボン酸を構成成分とするポリエステルは、
ポリエチレンテレフタレートよりも耐熱性、破断強度等
に優れており、フィルム、食品包装材料等の素材として
注目されている。
２．６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法として工業
的に有利な方法の一つに２，６−ジイツプロピルナフタ
レンを液相酸化する方法かあるか、この方法と比較して
、２．６−ジエチルナフタレンを液相酸化する方法は、
液相酸化工程ての収率が高く、安価な２，６−ナフタレ
ンジカルボン酸製造方法として期待されている。従って
、効率のよい安価な２．６−ジエチルナフタレン製造法
の確立が望まれている。
的に有利な方法の一つに２，６−ジイツプロピルナフタ
レンを液相酸化する方法かあるか、この方法と比較して
、２．６−ジエチルナフタレンを液相酸化する方法は、
液相酸化工程ての収率が高く、安価な２，６−ナフタレ
ンジカルボン酸製造方法として期待されている。従って
、効率のよい安価な２．６−ジエチルナフタレン製造法
の確立が望まれている。
しかしながら、ナフタレンとエチレン、エチルハライド
等のエチル化剤とをＡＩ！、等の酸触媒の存在下に反応
させる方法（例えば、特公昭５８−２．２２３号公報）
では、２，６−ジエチルナフタレンの選択率が低く、加
えてナフタレン環の重合によるピッチ化も激しく、工業
的に採用するには問題があった。
等のエチル化剤とをＡＩ！、等の酸触媒の存在下に反応
させる方法（例えば、特公昭５８−２．２２３号公報）
では、２，６−ジエチルナフタレンの選択率が低く、加
えてナフタレン環の重合によるピッチ化も激しく、工業
的に採用するには問題があった。
本発明の共同発明者の一部は、先にモルデナイト触媒を
用いる２−メチルナフタレンの不均化反応について発表
した（１９９０年５月開催の石油学会）が、２，６−ジ
エチルナフタレンについては、工業的に有利な固体酸触
媒を用いて選択的にこれを合成する方法を教える文献は
皆無である。そして、高い選択率で２，６−ジエチルナ
フタレンを製造することかできれば、後工程での２，６
−ジエチルナフタレン分離効率も飛躍的に良くなること
から、選択的な２，６−ジエチルナフタレン製造法の確
立か強く望まれている。
用いる２−メチルナフタレンの不均化反応について発表
した（１９９０年５月開催の石油学会）が、２，６−ジ
エチルナフタレンについては、工業的に有利な固体酸触
媒を用いて選択的にこれを合成する方法を教える文献は
皆無である。そして、高い選択率で２，６−ジエチルナ
フタレンを製造することかできれば、後工程での２，６
−ジエチルナフタレン分離効率も飛躍的に良くなること
から、選択的な２，６−ジエチルナフタレン製造法の確
立か強く望まれている。
本発明は、かかる観点に鑑みて創案されたもので、その
目的とするところは、効率良く、選択的に２，６−ジエ
チルナフタレンを製造することができる方法を提供する
ことにある。
目的とするところは、効率良く、選択的に２，６−ジエ
チルナフタレンを製造することができる方法を提供する
ことにある。
本発明者らは、上記方法を確立するため、鋭意研究を行
った結果、驚くべきことには、触媒としてモルデナイト
と同一の粉末Ｘ線回折像を示す複合金属酸化物触媒を用
いてエチルナフタレンを反応させると、触媒の形状選択
性により、効率良く高い選択率で２，６−ジエチルナフ
タレンが製造できることを見出し、本発明を完成した。
った結果、驚くべきことには、触媒としてモルデナイト
と同一の粉末Ｘ線回折像を示す複合金属酸化物触媒を用
いてエチルナフタレンを反応させると、触媒の形状選択
性により、効率良く高い選択率で２，６−ジエチルナフ
タレンが製造できることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、エチルナフタレンを、モルデナイ
トと同一の粉末Ｘ線回折像を示す複合金属酸化物触媒の
存在下に、反応温度１００〜４００℃で反応させる２、
６−ジエチルナフタレンの製造方法である。
トと同一の粉末Ｘ線回折像を示す複合金属酸化物触媒の
存在下に、反応温度１００〜４００℃で反応させる２、
６−ジエチルナフタレンの製造方法である。
以下、本発明の製造方法について、詳細に説明する。
本発明で使用する触媒は、モルデナイトと同一の粉末Ｘ
線回折像を示す複合金属酸化物である。
線回折像を示す複合金属酸化物である。
この様な触媒としては、シリカとアルミナの複合酸化物
であるモルデナイト又はこれらをイオン交換、フッ素化
処理、脱アルミ処理等の化学処理をしたものを挙げるこ
とができる。また、シリカ−アルミナ以外でも、シリカ
−ジルコニア、シリカ−チタニア、チタニア−アルミナ
、チタニア−ジルコニア等の公知の複合金属酸化物であ
って、モルデナイトと同一の粉末Ｘ線回折像を示すもの
でもよい。これらの固体酸触媒の酸強度としては、アン
モニア吸着熱が８５にジュール１モル以上の酸点を０．
１〜３モル／Ｋｇ持つものか好ましい。酸点の数か０．
１モル／Ｋｇより少ないと工業的に充分な転化率を得る
のが難しく、３モル／Ｋｇより多いと炭素質の析出速度
か速くなり触媒寿命が短くなる。なお、活性を失った固
体酸触媒は、窒素で希釈した空気によって５００℃程度
で焼成し、炭素質を取り除くという方法で容易に再生す
ることができる。
であるモルデナイト又はこれらをイオン交換、フッ素化
処理、脱アルミ処理等の化学処理をしたものを挙げるこ
とができる。また、シリカ−アルミナ以外でも、シリカ
−ジルコニア、シリカ−チタニア、チタニア−アルミナ
、チタニア−ジルコニア等の公知の複合金属酸化物であ
って、モルデナイトと同一の粉末Ｘ線回折像を示すもの
でもよい。これらの固体酸触媒の酸強度としては、アン
モニア吸着熱が８５にジュール１モル以上の酸点を０．
１〜３モル／Ｋｇ持つものか好ましい。酸点の数か０．
１モル／Ｋｇより少ないと工業的に充分な転化率を得る
のが難しく、３モル／Ｋｇより多いと炭素質の析出速度
か速くなり触媒寿命が短くなる。なお、活性を失った固
体酸触媒は、窒素で希釈した空気によって５００℃程度
で焼成し、炭素質を取り除くという方法で容易に再生す
ることができる。
本発明で反応原料として使用するエチルナフタレンは、
塩基性窒素の含有量が５０ｐｐｍ以下、好ましくは２０
ｐｐｍ以下のものがよい。エチルナフタレンは、その反
応機構上、１−エチルナフタレンより２−エチルナフタ
レンの方が２，６−ジエチルナフタレンの選択率、収率
が高くて好ましいが、ｌ−エチルナフタレンは容易に２
−エチルナフタレンに異性化されるので、反応原料とし
て使用するエチルナフタレンについては、１−エチルナ
フタレンであっても、２−エチルナフタレンであっても
、また、これらの混合物であってもよい。
塩基性窒素の含有量が５０ｐｐｍ以下、好ましくは２０
ｐｐｍ以下のものがよい。エチルナフタレンは、その反
応機構上、１−エチルナフタレンより２−エチルナフタ
レンの方が２，６−ジエチルナフタレンの選択率、収率
が高くて好ましいが、ｌ−エチルナフタレンは容易に２
−エチルナフタレンに異性化されるので、反応原料とし
て使用するエチルナフタレンについては、１−エチルナ
フタレンであっても、２−エチルナフタレンであっても
、また、これらの混合物であってもよい。
また、反応原料には反応後の混合物から２，６−ジエチ
ルナフタレンを分離した残りのナフタレン、モノエチル
ナフタレン等を反応器にリサイクルしてもよい。また、
反応後の’ｉ’ｌｌ ＝物に含まれるジエチルナフタレ
ン、トリエチルナフタレン等の高沸点留分ちそのまま反
応器に戻してもよいか、その様な場合、反応生成物中の
２，６−ジエチルナフタレンの含有率か下がるので、−
旦別の通常の触媒を充填した反応器でナフタレンとジエ
チルナフタレン等をトランスエチル化させ、２−エチル
ナフタレンを主留分とする混合物に変えてから、選択的
２゜６−ジエチルナフタレン製造のための反応器に戻す
のが好ましい。ナフタレンとジエチルナフタレン等をト
ランスエチル化させる通常の触媒は特に形状選択性を要
求されないため、シリカアルミナ、ゼオライト、複合金
属酸化物、固体リン酸、ヘテロポリ酸、イオン交換樹脂
等の通常固体酸触媒として知られている触媒であれば何
でもよく、工業的な入手の容易さ等からは、シリカアル
ミナ又はゼオライトが好ましい。
ルナフタレンを分離した残りのナフタレン、モノエチル
ナフタレン等を反応器にリサイクルしてもよい。また、
反応後の’ｉ’ｌｌ ＝物に含まれるジエチルナフタレ
ン、トリエチルナフタレン等の高沸点留分ちそのまま反
応器に戻してもよいか、その様な場合、反応生成物中の
２，６−ジエチルナフタレンの含有率か下がるので、−
旦別の通常の触媒を充填した反応器でナフタレンとジエ
チルナフタレン等をトランスエチル化させ、２−エチル
ナフタレンを主留分とする混合物に変えてから、選択的
２゜６−ジエチルナフタレン製造のための反応器に戻す
のが好ましい。ナフタレンとジエチルナフタレン等をト
ランスエチル化させる通常の触媒は特に形状選択性を要
求されないため、シリカアルミナ、ゼオライト、複合金
属酸化物、固体リン酸、ヘテロポリ酸、イオン交換樹脂
等の通常固体酸触媒として知られている触媒であれば何
でもよく、工業的な入手の容易さ等からは、シリカアル
ミナ又はゼオライトが好ましい。
本反応では、主にエチルナフタレンの不均化によってジ
エチルナフタレンか生成するため、別途エチル化剤を用
いなくてもよいか、トランスエチル化剤としてエチルヘ
ンセン、■、４−ジエチルヘンセン等のエチルベンセン
類を反応系に混在させてもよい。
エチルナフタレンか生成するため、別途エチル化剤を用
いなくてもよいか、トランスエチル化剤としてエチルヘ
ンセン、■、４−ジエチルヘンセン等のエチルベンセン
類を反応系に混在させてもよい。
反応温度は、１００〜４００℃１好ましくは１５０〜３
５０℃、更に好ましくは１５０〜３００℃である。デカ
リン、ｎ−パラフィン等の反応に関与しない溶媒を用い
てもよい。反応温度が１００００より低いと、反応速度
が遅くて工業的でなく、また、４００℃より高いと、脱
エチル化、エチル基の分解、エチル基の重合、生成物の
着色等が起こる。通常、反応温度が低い方が２，６−ジ
エチルナフタレンの選択性は良く、高い反応温度を選ん
だときは反応時間を短くすることで高い２，６−ジエチ
ルナフタレンの選択率が得られる。
５０℃、更に好ましくは１５０〜３００℃である。デカ
リン、ｎ−パラフィン等の反応に関与しない溶媒を用い
てもよい。反応温度が１００００より低いと、反応速度
が遅くて工業的でなく、また、４００℃より高いと、脱
エチル化、エチル基の分解、エチル基の重合、生成物の
着色等が起こる。通常、反応温度が低い方が２，６−ジ
エチルナフタレンの選択性は良く、高い反応温度を選ん
だときは反応時間を短くすることで高い２，６−ジエチ
ルナフタレンの選択率が得られる。
反応圧力は常圧〜１００ ｋｇ／ｃｒｌ、好ましくは常
圧〜５０ ｋｇ ／ ｃｒｌである。触媒寿命を考慮し
て、反応原料及び反応生成物が反応器の中で液状となる
ように反応圧を選ぶのが適当である。上記１００ｋｇ
／ ｃｒｉを越える圧力まで反応圧力を高くしても反応
に悪影響を及ぼすことはないか、特にこの圧力要以上に
高くする必要はない。
圧〜５０ ｋｇ ／ ｃｒｌである。触媒寿命を考慮し
て、反応原料及び反応生成物が反応器の中で液状となる
ように反応圧を選ぶのが適当である。上記１００ｋｇ
／ ｃｒｉを越える圧力まで反応圧力を高くしても反応
に悪影響を及ぼすことはないか、特にこの圧力要以上に
高くする必要はない。
製造方法は、流通反応形式、バッチ反応形式のいずれで
も行うことかできる。工業的レベルで大量に製造する場
合は固定床の流通反応形式が適しており、また、少量を
製造する場合はバ・ソチ反応形式か適している。
も行うことかできる。工業的レベルで大量に製造する場
合は固定床の流通反応形式が適しており、また、少量を
製造する場合はバ・ソチ反応形式か適している。
このような条件で反応すると、エチルナフタレンの不均
化、それによって生じた物質の不均化、トランスエチル
化等の反応が起こり、反応終了後の生成物はナフタレン
、エチルナフタレン、ジエチルナフタレン、トリエチル
ナフタレン等のエチルナフタレン類である。
化、それによって生じた物質の不均化、トランスエチル
化等の反応が起こり、反応終了後の生成物はナフタレン
、エチルナフタレン、ジエチルナフタレン、トリエチル
ナフタレン等のエチルナフタレン類である。
本発明の反応終了後の生成物は、上記のように２．６−
ジエチルナフタレン以外に、ナフタレン、モノエチルナ
フタレン、ジエチルナフタレン、トリエチルナフタレン
、テトラエチルナフタレン等を含む混合物であるが、先
ず、蒸留により２，６−ジエチルナフタレンを含むジエ
チルナフタレン留分を分取し、次いで冷却晶析、圧力晶
析、吸着等の分離法を用いることにより、２，６−ジエ
チルナフタレンか分離できる。分離した２、６−ジエチ
ルナフタレンの純度か充分でない時は、エタノール、イ
ソプロパツール等の溶媒を用いて再結晶することにより
可及的に１００％にまで純度を上げることかできる。
ジエチルナフタレン以外に、ナフタレン、モノエチルナ
フタレン、ジエチルナフタレン、トリエチルナフタレン
、テトラエチルナフタレン等を含む混合物であるが、先
ず、蒸留により２，６−ジエチルナフタレンを含むジエ
チルナフタレン留分を分取し、次いで冷却晶析、圧力晶
析、吸着等の分離法を用いることにより、２，６−ジエ
チルナフタレンか分離できる。分離した２、６−ジエチ
ルナフタレンの純度か充分でない時は、エタノール、イ
ソプロパツール等の溶媒を用いて再結晶することにより
可及的に１００％にまで純度を上げることかできる。
２．６−ジエチルナフタレンを分離した残りのナフタレ
ン、モノエチルナフタレンはそのまま、また、ジエチル
ナフタレン、トリエチルナフタレン等についてはナフタ
レンとトランスエチル化させて２−エチルナフタレンを
主留分とする混合物に変えてから、それぞれ反応器にリ
サイクルし、再び２，６−ジエチルナフタレンの原料と
することができる。
ン、モノエチルナフタレンはそのまま、また、ジエチル
ナフタレン、トリエチルナフタレン等についてはナフタ
レンとトランスエチル化させて２−エチルナフタレンを
主留分とする混合物に変えてから、それぞれ反応器にリ
サイクルし、再び２，６−ジエチルナフタレンの原料と
することができる。
以下、実施例に基づいて、本発明を具体的に説明する。
実施例１〜６
攪拌機付きオートクレーブ中に、２−エチルナフタレン
と、触媒としてのＨ−モルデナイトと溶剤としてｎ−ペ
ンタデカンの混合物とを仕込み、第１表に示す条件で反
応を行った。触媒に用いたＨ−モルデナイトのＳｉＯ□
／ＡＩ□０３（モル比）は１９であり、アンモニア吸着
熱が８５にジュール１モル以上の酸点を１゜７モル／Ｋ
ｇ持つ。反応生成物中のナフタレン環を持つ化合物の重
量割合及び２，６−ジエチルナフタレンの選択率、収率
を第２表に示す。
と、触媒としてのＨ−モルデナイトと溶剤としてｎ−ペ
ンタデカンの混合物とを仕込み、第１表に示す条件で反
応を行った。触媒に用いたＨ−モルデナイトのＳｉＯ□
／ＡＩ□０３（モル比）は１９であり、アンモニア吸着
熱が８５にジュール１モル以上の酸点を１゜７モル／Ｋ
ｇ持つ。反応生成物中のナフタレン環を持つ化合物の重
量割合及び２，６−ジエチルナフタレンの選択率、収率
を第２表に示す。
比較例１〜５
、攪拌機付きオートクレーブに、ナフタレンと、触媒と
してのシリカアルミナとを仕込み、第１表に示す反応温
度でエチル化剤としてのエチレンを連続的にオートクレ
ーブに供給し、反応を行った。
してのシリカアルミナとを仕込み、第１表に示す反応温
度でエチル化剤としてのエチレンを連続的にオートクレ
ーブに供給し、反応を行った。
触媒に用いたシリカアルミナのＳｉＯ□／Ａ１２０３（
モル比）は２８であり、アンモニア吸着熱が８５ Ｋジ
ュール１モル以上の酸点を０．４０モル／Ｋｇ持つ。反
応生成物中のナフタレン環を持つ化合物の重量割合及び
２，６−ジエチルナフタレンの選択率、収率を第２表に
示す。
モル比）は２８であり、アンモニア吸着熱が８５ Ｋジ
ュール１モル以上の酸点を０．４０モル／Ｋｇ持つ。反
応生成物中のナフタレン環を持つ化合物の重量割合及び
２，６−ジエチルナフタレンの選択率、収率を第２表に
示す。
：、 １＋ １ １ ：０１０１−− 〇
〔発明の効果〕 本発明によれば、２，６−シエチルナフタレンを効率良
くかつ選択的に製造でき、工業的に有意義なものである
。
〔発明の効果〕 本発明によれば、２，６−シエチルナフタレンを効率良
くかつ選択的に製造でき、工業的に有意義なものである
。
特許出願人 新日鐵化学株式会社
Claims (1)
- （１）エチルナフタレンを、モルデナイトと同一の粉末
Ｘ線回折像を示す複合金属酸化物触媒の存在下に、反応
温度１００〜４００℃で反応させることを特徴とする２
，６−ジエチルナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2317158A JPH04187648A (ja) | 1990-11-20 | 1990-11-20 | ２，６―ジエチルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2317158A JPH04187648A (ja) | 1990-11-20 | 1990-11-20 | ２，６―ジエチルナフタレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04187648A true JPH04187648A (ja) | 1992-07-06 |
Family
ID=18085100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2317158A Pending JPH04187648A (ja) | 1990-11-20 | 1990-11-20 | ２，６―ジエチルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04187648A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105218294A (zh) * | 2014-07-03 | 2016-01-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 烷基转移反应制备二异丙基萘的方法 |
| CN105272801A (zh) * | 2014-07-24 | 2016-01-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于烷基转移反应的方法 |
-
1990
- 1990-11-20 JP JP2317158A patent/JPH04187648A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105218294A (zh) * | 2014-07-03 | 2016-01-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 烷基转移反应制备二异丙基萘的方法 |
| CN105272801A (zh) * | 2014-07-24 | 2016-01-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于烷基转移反应的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5284987A (en) | Preparation of a dimethyltetralin in a distillation reactor | |
| CA2207526C (en) | Process for preparing dialkylnaphthalene | |
| JP2887011B2 (ja) | 接触的アルケニルベンゼン環化 | |
| US4237329A (en) | Process for the production of alkylbenzenes | |
| JPH04187648A (ja) | ２，６―ジエチルナフタレンの製造方法 | |
| JP2921541B2 (ja) | ジメチルナフタレンの異性化方法 | |
| JPS62226931A (ja) | ２．６−ジイソプロピルナフタレンの製造方法 | |
| KR920009789B1 (ko) | 에틸비페닐류의 제조방법 | |
| US5336822A (en) | Process for the production of styrene | |
| JP2614337B2 (ja) | ベンジルビフェニルの製造方法 | |
| EP0310991B1 (en) | Process for producing m-xylene from o-xylene | |
| JPH08253435A (ja) | 高純度１，３−シクロヘキサジエンの製造方法 | |
| JPH0232031A (ja) | イソプロピル化ｐ‐ターフェニル類の製造法 | |
| US7935856B2 (en) | Preparation method of 1,5-dimethyltetralin using dealuminated zeolite beta catalyst | |
| JPS60255742A (ja) | ２、４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ−ルの製造方法 | |
| JP2970324B2 (ja) | １，５−ジメチルテトラリンの製造法 | |
| JPH06298676A (ja) | ２，６−ジエチルナフタレンの製造方法 | |
| JP3126801B2 (ja) | ２，６−ジエチルナフタレンの製造方法 | |
| JPS63112527A (ja) | ジメチルナフタレンの製造法 | |
| JPH0416447B2 (ja) | ||
| JPH06145077A (ja) | ２，６−ジエチルナフタレンの製造方法 | |
| EP0708074A1 (en) | Process for the preparation of pyromellitic anhydride | |
| JPH01160926A (ja) | イソプロピルビフェニル類の製造方法 | |
| JPS6337775B2 (ja) | ||
| JPH06343871A (ja) | ジメチルカーボネートとエチレングリコールの製造方法 |