JPH04189866A - ポリアミド酸溶液組成物及びその製造方法 - Google Patents
ポリアミド酸溶液組成物及びその製造方法Info
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- JPH04189866A JPH04189866A JP31887090A JP31887090A JPH04189866A JP H04189866 A JPH04189866 A JP H04189866A JP 31887090 A JP31887090 A JP 31887090A JP 31887090 A JP31887090 A JP 31887090A JP H04189866 A JPH04189866 A JP H04189866A
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- organosilsesquioxane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なポリアミド酸溶液組成物及びその製造
方法に関するものであり、更に詳しくは光透過率の高い
ポリイミド重合体を与える、アミン系シランカップリン
グ剤変成オルガノシルセスキオキサンを均一に分散させ
た光透過率の高いポリアミド酸溶液組成物およびその製
造方法に関するものである。
方法に関するものであり、更に詳しくは光透過率の高い
ポリイミド重合体を与える、アミン系シランカップリン
グ剤変成オルガノシルセスキオキサンを均一に分散させ
た光透過率の高いポリアミド酸溶液組成物およびその製
造方法に関するものである。
ポリアミド酸溶液は、ポリイミド系重合体の前躯体であ
り、該重合体は広範な温度領域において機械的特性に優
れており、しかも電気的特性・耐薬品性も良好であるこ
とから電気・電子部品、自動車部品、衛生・食品機器部
品、医療機器部品等に用いられている。オルガノシルセ
スキオキサンはオルガノトリアルコキシシランまたはオ
ルガノトリクロロシランの加水分解・縮合によって、−
般式 で表される、はしご状（ｌａｄｄｅｒ−１１ｋｅ）又は
かご状（ｃａｇｅ−１１ｋｅ）の６量体、８量体、１０
量体などの混合物として得られ〔Ｍ。
り、該重合体は広範な温度領域において機械的特性に優
れており、しかも電気的特性・耐薬品性も良好であるこ
とから電気・電子部品、自動車部品、衛生・食品機器部
品、医療機器部品等に用いられている。オルガノシルセ
スキオキサンはオルガノトリアルコキシシランまたはオ
ルガノトリクロロシランの加水分解・縮合によって、−
般式 で表される、はしご状（ｌａｄｄｅｒ−１１ｋｅ）又は
かご状（ｃａｇｅ−１１ｋｅ）の６量体、８量体、１０
量体などの混合物として得られ〔Ｍ。
Ｍ、Ｓｐｒｕｎｇ、Ｊ、Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、。
２８．１７ （１９５８）；Ａ、Ｊ、ＢＡＲＲＹ。
Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、７７．４２４８
（１９５５）：Ｊ、Ｆ、Ｂｒｏｖｖｎ、Ｊｒ。
（１９５５）：Ｊ、Ｆ、Ｂｒｏｖｖｎ、Ｊｒ。
、Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、８７．４８１３
（１９６５）Ｌ耐熱性の高いはしご状ポリオルガノシル
セスキオキサンの前駆体であることが知られている。
（１９６５）Ｌ耐熱性の高いはしご状ポリオルガノシル
セスキオキサンの前駆体であることが知られている。
このオルガノシルセスキオキサンは、ポリアミド酸溶液
に対する分散性が低く、オルガノシルセスキオキサン溶
液をポリアミド酸に添加し、激しく混合しても均一に分
散しない。
に対する分散性が低く、オルガノシルセスキオキサン溶
液をポリアミド酸に添加し、激しく混合しても均一に分
散しない。
本発明者は、このオルガノシルセスキオキサンをポリア
ミド酸溶液に均一に分散させ、光透過率の高いポリイミ
ド系重合体を与える透明なポリアミド酸溶液組成物を得
ることを目的に鋭意検討を重ねた結果本発明を完成する
に至った。
ミド酸溶液に均一に分散させ、光透過率の高いポリイミ
ド系重合体を与える透明なポリアミド酸溶液組成物を得
ることを目的に鋭意検討を重ねた結果本発明を完成する
に至った。
即ち、本発明はポリアミド酸、オルガノシルセスキオキ
サン、アミン系シランカップリング剤よりなり、アミン
系シランカップリング変性オルガノシルセスキオキサン
を均一に分散してなる新規なポリアミド酸溶液組成物お
よびその製造方法に関するものである。
サン、アミン系シランカップリング剤よりなり、アミン
系シランカップリング変性オルガノシルセスキオキサン
を均一に分散してなる新規なポリアミド酸溶液組成物お
よびその製造方法に関するものである。
本発明においてポリアミド酸は、一般式（但し、式中Ｒ
７は４価の有機基、Ｒ８は２価の有機基である。） で表される構造単位を有するポリアミド酸であり、Ｒ７
の好ましい具体例としては 等が挙げられる。
７は４価の有機基、Ｒ８は２価の有機基である。） で表される構造単位を有するポリアミド酸であり、Ｒ７
の好ましい具体例としては 等が挙げられる。
又、Ｒ８の好ましい具体例としては、
等が挙げられるがＲ７、Ｒ８ともにこれらに限定される
ものではない。
ものではない。
上記構造単位を有するポリアミド酸は、Ｒ７、Ｒ８が上
記例のうち、それぞれただ１種から構成されていてもよ
いし、２種以上から構成される共重合体であってもよい
。又、本発明におけるポリアミド酸は、ジメチルアセト
アミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドンなどの非プロトン性極性溶媒の溶液として適用さ
れる。
記例のうち、それぞれただ１種から構成されていてもよ
いし、２種以上から構成される共重合体であってもよい
。又、本発明におけるポリアミド酸は、ジメチルアセト
アミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドンなどの非プロトン性極性溶媒の溶液として適用さ
れる。
本発明における、オルガノシルセスキオキサンは、一般
式 ％式％） （但し、式中Ｒ５，Ｒ６は１個有機基である。）で表さ
れるオルガノトリアルコキシシランの加水分解線金物で
ある。
式 ％式％） （但し、式中Ｒ５，Ｒ６は１個有機基である。）で表さ
れるオルガノトリアルコキシシランの加水分解線金物で
ある。
好ましい具体例としては
Ｐｈ５ｉ（ＯＥｔ）ｓ、ＰｈＳｉ（ＯＭｅ）３、ＰｈＳ
ｉ （０””Ｐ ｒ）ｓ、ＭｅＳｉ（ＯＥｔ）ｓ、Ｍ
ｅ Ｓ ｉ （ＯＭ ｅ ）ｓ、Ｍｅ Ｓ ｉ （０
”’−Ｐ ｒ）ｓ、ＥｔＳｉ（ＯＥｔ）ｓ、Ｅ ｔ Ｓ
ｉ （ＯＭｅ）ｓなどが挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
ｉ （０””Ｐ ｒ）ｓ、ＭｅＳｉ（ＯＥｔ）ｓ、Ｍ
ｅ Ｓ ｉ （ＯＭ ｅ ）ｓ、Ｍｅ Ｓ ｉ （０
”’−Ｐ ｒ）ｓ、ＥｔＳｉ（ＯＥｔ）ｓ、Ｅ ｔ Ｓ
ｉ （ＯＭｅ）ｓなどが挙げられるが、これらに限定
されるものではない。
又、Ｒ５は上記例のただ１種から構成されてもよいし、
２種以上から構成される共加水分解縮合物であってもよ
い。
２種以上から構成される共加水分解縮合物であってもよ
い。
オルガノシルセスキオキサンは、上記オルガノトリアル
コキシシランを有機溶媒中で加水分解して得られた溶液
として使用される。
コキシシランを有機溶媒中で加水分解して得られた溶液
として使用される。
使用される有機溶媒としては、例えば、ジメチルアセト
アミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドンなどの非プロトン性極性溶媒が好ましい。又、オ
ルガノシルセスキオキサン溶液の固形分濃度は、１０〜
３０°′％が好ましい。
アミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドンなどの非プロトン性極性溶媒が好ましい。又、オ
ルガノシルセスキオキサン溶液の固形分濃度は、１０〜
３０°′％が好ましい。
オルガノシルセスキオキサンの使用量は、ポリアミド酸
溶液組成物の使用する用途、適用する形態によって異な
るが、ポリアミド酸成分１００重量部に対して１〜１０
０重量部となる量を使用するのが望ましく、特に１０〜
５０重量部となる量を使用することが好ましい。
溶液組成物の使用する用途、適用する形態によって異な
るが、ポリアミド酸成分１００重量部に対して１〜１０
０重量部となる量を使用するのが望ましく、特に１０〜
５０重量部となる量を使用することが好ましい。
本発明における、第３の必須成分であるアミン系シラン
カップリング剤は、一般式 ％式％） （但し、式中Ｒ’はＨ、Ｐｈより選ばれ、Ｒ２は−Ｃ，
Ｈ，−１−Ｃ４Ｈｅ−１−Ｃｒ□Ｈ２□−１−ＣｓＨａ
−１−Ｃ２Ｈ４ＮＨＣｓＨｅ−１−Ｃ２ＨａＮＨＣＨ２
Ｃ８ＨａＣ２Ｈａ−より選ばれ、ＲＩＩはＭｅ、ＯＲ’
より選ばれ、Ｒ４はＭｅ、 Ｂｔより選ばれる。）で表
されるものである。好ましい具体例としてはＨ２ＮＣａ
Ｈｅ５１（ＯＥｔ）ｓ、ＰｈＮＨｃｓＨｓｓ ｉ（ＯＭ
ｅ）、、Ｈ２Ｎ Ｃ２Ｈ４Ｎ ＨＣ３Ｈｅ Ｓ １ （
ＯＭ ｅ）３、Ｈ２Ｎ Ｃ２Ｈ４Ｎ ＨＣａ）（ａｓ
ｉ Ｍ ｅ （ＯＭ ｅ ）２等か挙げられる。
カップリング剤は、一般式 ％式％） （但し、式中Ｒ’はＨ、Ｐｈより選ばれ、Ｒ２は−Ｃ，
Ｈ，−１−Ｃ４Ｈｅ−１−Ｃｒ□Ｈ２□−１−ＣｓＨａ
−１−Ｃ２Ｈ４ＮＨＣｓＨｅ−１−Ｃ２ＨａＮＨＣＨ２
Ｃ８ＨａＣ２Ｈａ−より選ばれ、ＲＩＩはＭｅ、ＯＲ’
より選ばれ、Ｒ４はＭｅ、 Ｂｔより選ばれる。）で表
されるものである。好ましい具体例としてはＨ２ＮＣａ
Ｈｅ５１（ＯＥｔ）ｓ、ＰｈＮＨｃｓＨｓｓ ｉ（ＯＭ
ｅ）、、Ｈ２Ｎ Ｃ２Ｈ４Ｎ ＨＣ３Ｈｅ Ｓ １ （
ＯＭ ｅ）３、Ｈ２Ｎ Ｃ２Ｈ４Ｎ ＨＣａ）（ａｓ
ｉ Ｍ ｅ （ＯＭ ｅ ）２等か挙げられる。
上記アミン系シランカップリング剤は、少なくとも１種
以上を使用し、オルガノシルセスキオキサン１００重量
部に対して０．５〜３０重量部、好ましくは１〜１５重
量部となるように配合される。
以上を使用し、オルガノシルセスキオキサン１００重量
部に対して０．５〜３０重量部、好ましくは１〜１５重
量部となるように配合される。
本発明におけるポリアミド酸溶液組成物の製造方法にお
いて、ポリアミド酸溶液に、オルガノシルセスキオキサ
ン溶液を添加した後、アミン系シランカップリング剤を
添加して得るポリアミド酸溶液組成物の製造方法では、
ポリアミド酸溶液組成物の光透過率は損なわれないが、
それより得られるポリイミド系重合体の透明性は低いも
のである。又、ポリアミド酸溶液にアミン系シランカッ
プリング剤を添加した後、オルガノシルセスキオキサン
を添加しても凝集物の生成が多く、目的とする光透過率
の高いポリアミド酸溶液組成物は得られない。
いて、ポリアミド酸溶液に、オルガノシルセスキオキサ
ン溶液を添加した後、アミン系シランカップリング剤を
添加して得るポリアミド酸溶液組成物の製造方法では、
ポリアミド酸溶液組成物の光透過率は損なわれないが、
それより得られるポリイミド系重合体の透明性は低いも
のである。又、ポリアミド酸溶液にアミン系シランカッ
プリング剤を添加した後、オルガノシルセスキオキサン
を添加しても凝集物の生成が多く、目的とする光透過率
の高いポリアミド酸溶液組成物は得られない。
即ち、本発明におけるポリアミド酸溶液組成物は、予め
オルガノシルセスキオキサン溶液にアミン系シランカッ
プリング剤を添加して得たアミン系シランカップリング
剤変性オルガノシルセスキオキサン溶液を、ポリアミド
酸溶液に添加して均一に分散して製造するものである。
オルガノシルセスキオキサン溶液にアミン系シランカッ
プリング剤を添加して得たアミン系シランカップリング
剤変性オルガノシルセスキオキサン溶液を、ポリアミド
酸溶液に添加して均一に分散して製造するものである。
本発明のポリアミド酸溶液組成物は、ポリアミド酸、ア
ミン系シランカップリング剤変成オロガノシルセスキオ
キサンを均一に分散してなる光透過率の高いポリイミド
系重合体を与える光透過率の高いポリアミド酸溶液組成
物である。
ミン系シランカップリング剤変成オロガノシルセスキオ
キサンを均一に分散してなる光透過率の高いポリイミド
系重合体を与える光透過率の高いポリアミド酸溶液組成
物である。
本発明のポリアミド酸溶液組成物は、公知の方法により
、凝集物のない光透過率の高いポリイミド系重合体フィ
ルムおよびポリイミド系重合体コーティング皮膜とする
ことができる。
、凝集物のない光透過率の高いポリイミド系重合体フィ
ルムおよびポリイミド系重合体コーティング皮膜とする
ことができる。
次に、実施例と比較例により本発明の実施態様を説明す
る。
る。
調製例 １ （ポリアミド酸溶液の調製）攪拌機、滴下
ロートおよび窒素ガス導入管を付けた反応器に第１表に
示すジアミンを仕込み、ポリアミド酸の固形分濃度が１
５重量％となるようにＮ−メチル−２−ピロリドンを加
え均一に溶解するまで攪拌した。次いで、この溶液にピ
ロメリット酸二無水物を溶解させた後、室温にて約５時
間反応させてポリアミド酸溶液を得た。
ロートおよび窒素ガス導入管を付けた反応器に第１表に
示すジアミンを仕込み、ポリアミド酸の固形分濃度が１
５重量％となるようにＮ−メチル−２−ピロリドンを加
え均一に溶解するまで攪拌した。次いで、この溶液にピ
ロメリット酸二無水物を溶解させた後、室温にて約５時
間反応させてポリアミド酸溶液を得た。
調製例 ２（フェニルシルセスキオキサン溶液の調製）
反応容器中に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン４６４ｇ１
蒸留水５４．４ｇ、アンモニア水（２８％）２７．２ｍ
ｌを仕込み、充分に攪拌する。フェニルトリエトキシシ
ラン９６ｇとエタノール５４０ｇよりなる溶液を、上記
溶液中に、攪拌下に添加し、室温で１５時間反応させる
。反応終了後、減圧蒸留によりアンモニア、水、エタノ
ールを留去し、透明なフェニルシルセスキオキサンのＮ
−メチル−２−ピロリドン溶液を得た。この溶液は固形
分（フェニルシルセスキオキサン）を１０．０重量％、
水分を０．１重量％含むものであった。
蒸留水５４．４ｇ、アンモニア水（２８％）２７．２ｍ
ｌを仕込み、充分に攪拌する。フェニルトリエトキシシ
ラン９６ｇとエタノール５４０ｇよりなる溶液を、上記
溶液中に、攪拌下に添加し、室温で１５時間反応させる
。反応終了後、減圧蒸留によりアンモニア、水、エタノ
ールを留去し、透明なフェニルシルセスキオキサンのＮ
−メチル−２−ピロリドン溶液を得た。この溶液は固形
分（フェニルシルセスキオキサン）を１０．０重量％、
水分を０．１重量％含むものであった。
実施例 １
調製例２で得られたフェニルシルセスキオキサン溶液１
００ｇ（固形分１０ｇ）に、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン１．１ｇを攪拌下に添加し、室温で１２時
間反応させた後、５０〜６０℃で３時間反応させ、γ−
アミノプロピルトリエトキシシラン変性フェニルシルセ
スキオキサン溶液を得た。
００ｇ（固形分１０ｇ）に、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン１．１ｇを攪拌下に添加し、室温で１２時
間反応させた後、５０〜６０℃で３時間反応させ、γ−
アミノプロピルトリエトキシシラン変性フェニルシルセ
スキオキサン溶液を得た。
調製例１で得られたポリアミド酸溶液に、ポリアミド酸
溶液中の固形分１００重量部当に対して上記γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン変成フェニルシルセスキオ
キサンを４０重量部添加して、ポリアミド酸溶液組成物
を調製した。
溶液中の固形分１００重量部当に対して上記γ−アミノ
プロピルトリエトキシシラン変成フェニルシルセスキオ
キサンを４０重量部添加して、ポリアミド酸溶液組成物
を調製した。
このようにして調製したポリアミド酸溶液組成物の６０
０ｎｍの光の透過率を第１表に示す。
０ｎｍの光の透過率を第１表に示す。
又、このポリアミド酸溶液組成物をガラス板上にアプリ
ケーターを用いて均一に塗布し、８０°Ｃにて６０分間
、次いで１１０℃、１３０°Ｃ１１５０’Ｃ，１７５℃
、２００℃、２５０℃、３０００Ｃ１３５０″Ｃにて３
０分間保持して乾燥・イミド化させ、冷却した後形成さ
れたフィルムをガラス板上から剥離し、ポリイミド−γ
−アミノプロピルトリエトキシシラン変性フェニルシル
セスキオキサンよりなる厚さ２５μのフィルムを得た。
ケーターを用いて均一に塗布し、８０°Ｃにて６０分間
、次いで１１０℃、１３０°Ｃ１１５０’Ｃ，１７５℃
、２００℃、２５０℃、３０００Ｃ１３５０″Ｃにて３
０分間保持して乾燥・イミド化させ、冷却した後形成さ
れたフィルムをガラス板上から剥離し、ポリイミド−γ
−アミノプロピルトリエトキシシラン変性フェニルシル
セスキオキサンよりなる厚さ２５μのフィルムを得た。
得られたフィルムについて、光の透過率及び他の物性を
常法に従って測定した結果を第１表に示した。
常法に従って測定した結果を第１表に示した。
実施例 ２〜４
実施例１のγ−アミノプロピルトリエトキシシランを第
１表に示す他のアミン系シランカップリング剤に変えた
他は、実施例１と同様にしてポリアミド酸溶液組成物を
調製し、実施例１の方法によりポリイミド系フィルムを
得た。
１表に示す他のアミン系シランカップリング剤に変えた
他は、実施例１と同様にしてポリアミド酸溶液組成物を
調製し、実施例１の方法によりポリイミド系フィルムを
得た。
これらの結果を第１表に示した。
比較例 １
調製例１のポリアミド酸溶液１００重量部に調製例２の
フェニルシルセスキオキサン溶液４０重量部を添加しポ
リアミド酸溶液組成物を調製した後、実施例１の方法に
よりポリイミド系フィルムを得た。
フェニルシルセスキオキサン溶液４０重量部を添加しポ
リアミド酸溶液組成物を調製した後、実施例１の方法に
よりポリイミド系フィルムを得た。
比較例 ２
調製例１のポリアミド酸溶液１００重量部に調製例２の
フェニルシルセスキオキサン溶液３６重量部を添加し、
次いてγ−アミノプロピルトリエトキシシランを４重量
部添加して、ポリアミド酸溶液組成物を調製した後、実
施例１の方法によりポリイミド系フィルムを得た。
フェニルシルセスキオキサン溶液３６重量部を添加し、
次いてγ−アミノプロピルトリエトキシシランを４重量
部添加して、ポリアミド酸溶液組成物を調製した後、実
施例１の方法によりポリイミド系フィルムを得た。
比較例 ３
調製例１のポリアミド酸溶液１００重量部にγ−アミノ
プロピルトリエトキシシランを４重量部添加し、次いで
調製例２のフェニルシルセスキオキサン溶液を添加して
ポリアミド酸溶液組成物調製した後、実施例１の方法に
よりポリイミド系フィルムを得た。
プロピルトリエトキシシランを４重量部添加し、次いで
調製例２のフェニルシルセスキオキサン溶液を添加して
ポリアミド酸溶液組成物調製した後、実施例１の方法に
よりポリイミド系フィルムを得た。
比較例 ４
調製例１のポリアミド酸溶液のみを用いてフィルムを得
た。
た。
比較例 ５
実施例工のγ−アミノプロピルトリエトキンシランをγ
−グリシドキシプロビルトリメトキシシランに代えた他
は、実施例１と同様に操作してポリイミド系フィルムを
得た。
−グリシドキシプロビルトリメトキシシランに代えた他
は、実施例１と同様に操作してポリイミド系フィルムを
得た。
上記比較例の結果を第１表に示した。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 Ｒ＾１ＮＨ−Ｒ＾２−ＳｉＲ＾３（ＯＲ＾４）＿２〔
I 〕（式中、Ｒ＾１は水素、フェニル基より選ばれる１
種であり、Ｒ＾２はプロピレン基、ブチレン基、フェニ
レン基、−Ｃ＿２Ｈ＿４−ＮＨ−Ｃ＿３Ｈ＿６−、−Ｃ
＿２Ｈ＿４−ＮＨ−ＣＨ＿２−Ｃ＿８Ｈ＿４−Ｃ＿２Ｈ
＿４−より選ばれる１種であり、Ｒ＾３はメチル基、メ
トキシ基、エトキシ基より選ばれる１種であり、Ｒ＾４
はメチル基、エチル基より選ばれる１種を表す） で表されるアミン系シランカップリング剤と、一般式〔
II〕 Ｒ＾５Ｓｉ（ＯＲ＾６）＿３〔II〕 （式中、Ｒ＾５はフェニル基、メチル基、エチル基から
選ばれる１種であり、Ｒ＿６はメチル基、エチル基、イ
ソプロピル基より選ばれる１種を表す）で表される化合
物との加水分解・縮合反応により得られるアミン系シラ
ンカップリング剤変性オルガノシルセスキオキサンを、
ポリアミド酸溶液に添加して得られる光透過率の高いポ
リイミド系重合体を与えるポリアミド酸溶液組成物。 - （２）アミン系シランカップリング剤をオルガノシルセ
スキオキサン溶液に添加して得られたアミン系シランカ
ップリング剤変性オルガノシルセスキオキサン溶液に、
ポリアミド酸溶液を添加することを特徴とする請求項第
１項記載のポリアミド酸溶液組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31887090A JP2959118B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | ポリアミド酸溶液組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31887090A JP2959118B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | ポリアミド酸溶液組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04189866A true JPH04189866A (ja) | 1992-07-08 |
| JP2959118B2 JP2959118B2 (ja) | 1999-10-06 |
Family
ID=18103888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31887090A Expired - Fee Related JP2959118B2 (ja) | 1990-11-22 | 1990-11-22 | ポリアミド酸溶液組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2959118B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7005163B2 (en) * | 2002-09-03 | 2006-02-28 | Chang Chun Plastics Co., Ltd. | Organic-inorganic hybrid film material and its fabrication |
| WO2008010528A1 (fr) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | agent d'orientation de cristaux liquides, film orienté de cristaux liquides et élément d'affichage à cristaux liquides L'utilisant |
| JP2022190149A (ja) * | 2018-09-12 | 2022-12-22 | Ｕｂｅ株式会社 | ポリイミド及びポリイミド前駆体 |
-
1990
- 1990-11-22 JP JP31887090A patent/JP2959118B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7005163B2 (en) * | 2002-09-03 | 2006-02-28 | Chang Chun Plastics Co., Ltd. | Organic-inorganic hybrid film material and its fabrication |
| WO2008010528A1 (fr) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | agent d'orientation de cristaux liquides, film orienté de cristaux liquides et élément d'affichage à cristaux liquides L'utilisant |
| JP5428336B2 (ja) * | 2006-07-18 | 2014-02-26 | 日産化学工業株式会社 | 塗布液並びにそれを用いた液晶配向膜及び液晶表示素子 |
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