JPH04193303A - アルコールの精製方法 - Google Patents
アルコールの精製方法Info
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- JPH04193303A JPH04193303A JP2322328A JP32232890A JPH04193303A JP H04193303 A JPH04193303 A JP H04193303A JP 2322328 A JP2322328 A JP 2322328A JP 32232890 A JP32232890 A JP 32232890A JP H04193303 A JPH04193303 A JP H04193303A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は化学合成アルコール又は発酵アルコール製造プ
ロセスから生じる水／エタノール／不純物の混合物から
不純物を分離する方法に関する。
ロセスから生じる水／エタノール／不純物の混合物から
不純物を分離する方法に関する。
化学合成アルコールは通常エチレンの水和反応によって
製造され、合成反応後の組成は約２０ｗｔ％のエタノー
ルと約８０ｗｔ％の水を主成分とするが、これ以外にエ
チルエーテル、アセトアルデヒド、メチルエチルケトン
、２−ブタノール、アセトン等の微量の不純物を含んで
おり１、 アルコールの濃縮と独立に又は並行してこれ
らの不純物を分離し、アルコール専売法又はＪＩＳ規格
に適合するように精製する必要がある。
製造され、合成反応後の組成は約２０ｗｔ％のエタノー
ルと約８０ｗｔ％の水を主成分とするが、これ以外にエ
チルエーテル、アセトアルデヒド、メチルエチルケトン
、２−ブタノール、アセトン等の微量の不純物を含んで
おり１、 アルコールの濃縮と独立に又は並行してこれ
らの不純物を分離し、アルコール専売法又はＪＩＳ規格
に適合するように精製する必要がある。
一方、発酵アルコールは約１０ｗｔ％のエタノールと約
９０ｗｔ％の水を主成分とするが、これ以外にアセトア
ルデヒド、メタノール、酢酸エチル、ｎ−プロパツール
、ｉ−ブタノール、ｎ−ブタノール、ｊ−アミルアルコ
ール、ジアセチル、酢酸等の微量の不純物を含んでおり
、やはり規格に適用するように精製する必要がある。
９０ｗｔ％の水を主成分とするが、これ以外にアセトア
ルデヒド、メタノール、酢酸エチル、ｎ−プロパツール
、ｉ−ブタノール、ｎ−ブタノール、ｊ−アミルアルコ
ール、ジアセチル、酢酸等の微量の不純物を含んでおり
、やはり規格に適用するように精製する必要がある。
従来、これら不純物の精製は蒸留又は溶剤抽出法により
行なわれている。蒸留法では、不純物のエタノールに対
する揮発度が不純物の種類及びエタノール濃度により複
雑に変化するために、プロセスが複雑となり多くのエネ
ルギーと多大の装置コストが必要である。又、溶剤抽出
法では液体又は超臨界状態の００２を溶剤として用いる
方法が特願昭６０−４１６２７号公報にみられる。
行なわれている。蒸留法では、不純物のエタノールに対
する揮発度が不純物の種類及びエタノール濃度により複
雑に変化するために、プロセスが複雑となり多くのエネ
ルギーと多大の装置コストが必要である。又、溶剤抽出
法では液体又は超臨界状態の００２を溶剤として用いる
方法が特願昭６０−４１６２７号公報にみられる。
本発明は合成法又は発酵法により製造された水／エタノ
ール／不純物からなる混合物から、不純物を選択的に分
離する方法に関し、水／エタノールを無水化できる溶剤
として本発明者らが特願平１−１６０６９６号で提案し
たプロパン、プロピレン、ブタンを該不純物の抽出溶剤
として用いることによって、不純物の分離を行なおうと
するものである。
ール／不純物からなる混合物から、不純物を選択的に分
離する方法に関し、水／エタノールを無水化できる溶剤
として本発明者らが特願平１−１６０６９６号で提案し
たプロパン、プロピレン、ブタンを該不純物の抽出溶剤
として用いることによって、不純物の分離を行なおうと
するものである。
本発明者らは、超臨界状態又は擬臨界状態のプロパン、
プロピレン又はブタンを抽出溶剤として用いることによ
りエタノール／水混合物からエタノールを選択的にかつ
経済的に抽出分離できることを既に見いだしている（例
えば、特願平１−ｔｅ０６９６号）。
プロピレン又はブタンを抽出溶剤として用いることによ
りエタノール／水混合物からエタノールを選択的にかつ
経済的に抽出分離できることを既に見いだしている（例
えば、特願平１−ｔｅ０６９６号）。
本発明者らは、かかる溶剤と同一のものを用いて合成法
又は発酵法により製造された水／アルコール／不純物混
合物から不純物を選択的に分離する方法を鋭意検討した
結果、プロパン、プロピレン、ブタンを液体状態に保持
して抽出溶剤として用いることにより、過度のアルコー
ルを抽出することなく、経済的に大部分の不純物を選択
的に抽出できることを見出した。
又は発酵法により製造された水／アルコール／不純物混
合物から不純物を選択的に分離する方法を鋭意検討した
結果、プロパン、プロピレン、ブタンを液体状態に保持
して抽出溶剤として用いることにより、過度のアルコー
ルを抽出することなく、経済的に大部分の不純物を選択
的に抽出できることを見出した。
すなわち、本発明は発酵法又は化学合成法により製造さ
れた水／エタノール／不純物からなる混合物を抽出塔中
部に供給し、液体状態のプロパン、プロピレン、ｎ−１
タン、１−ブタン単独又はそれらの混合物の溶剤を該抽
出塔下部より、又、水を該抽出塔の上部より供給し、該
抽出塔上部より実質的にエタノールを含まない溶剤／不
純物混合物を、該抽出塔下部より実質的に不純物を含ま
ない水／エタノール／溶剤混合物を回収することを特徴
とするアルコールの精製方法である。
れた水／エタノール／不純物からなる混合物を抽出塔中
部に供給し、液体状態のプロパン、プロピレン、ｎ−１
タン、１−ブタン単独又はそれらの混合物の溶剤を該抽
出塔下部より、又、水を該抽出塔の上部より供給し、該
抽出塔上部より実質的にエタノールを含まない溶剤／不
純物混合物を、該抽出塔下部より実質的に不純物を含ま
ない水／エタノール／溶剤混合物を回収することを特徴
とするアルコールの精製方法である。
以下、本発明の一実施態様を第１図に従って詳述する。
第１図において、■は向流抽出塔（充填塔、多孔板塔、
トレイ型塔など通常化学プラントに用いられているもの
が使用できる。２は原料（水／エタノール／不純物）供
給ライン、３は水供給ライン、４は液体溶剤（プロパン
、プロピレン、ｎ−ブタン又はｉ−ブタン）供給ライン
、５はラフィネート（実質的に不純物の分離された水、
エタノール及び少量の溶解した溶剤からなる）取出しラ
イン、６は溶剤相（溶剤、不純物、少量の水からなる）
取出しライン、７は減圧弁、８は溶剤相供給ライン、９
は溶剤分離塔、１０は不純物取出しライン、１１は溶剤
ガス抜出しライン、１２は溶剤圧縮機、１３は加圧蒸留
ボイラ及び１４は溶剤還流ラインである。
トレイ型塔など通常化学プラントに用いられているもの
が使用できる。２は原料（水／エタノール／不純物）供
給ライン、３は水供給ライン、４は液体溶剤（プロパン
、プロピレン、ｎ−ブタン又はｉ−ブタン）供給ライン
、５はラフィネート（実質的に不純物の分離された水、
エタノール及び少量の溶解した溶剤からなる）取出しラ
イン、６は溶剤相（溶剤、不純物、少量の水からなる）
取出しライン、７は減圧弁、８は溶剤相供給ライン、９
は溶剤分離塔、１０は不純物取出しライン、１１は溶剤
ガス抜出しライン、１２は溶剤圧縮機、１３は加圧蒸留
ボイラ及び１４は溶剤還流ラインである。
（発酵アルコールの組成）
発酵アルコールの代表的な組成は下記のとおりである。
（合成アルコールの組成）
合成アルコールの代表的な組成は下記のとおりである。
原料の水／エタノール／不純物混合物は向流抽出塔１の
中部の原料供給ライン２より、水は該抽出塔１の上部の
水供給ライン３より、一方抽出溶剤は該向流抽出塔１の
下部の液体溶剤供給うイン４より供給し、該抽出溶剤を
液体状態に保持して向流抽出操作を行なうことにより、
該不純物は溶剤に選択的に抽出され、溶剤相取出しライ
ン６より溶剤とともに実質的にエタノールを含まない溶
剤相として抜き出され、塔底のラフィネート取出しライ
ン５からは不純物が実質的に分離された水／エタノール
混合物が抜き出される。この混合物は別途エタノールと
水に分離することができる。
中部の原料供給ライン２より、水は該抽出塔１の上部の
水供給ライン３より、一方抽出溶剤は該向流抽出塔１の
下部の液体溶剤供給うイン４より供給し、該抽出溶剤を
液体状態に保持して向流抽出操作を行なうことにより、
該不純物は溶剤に選択的に抽出され、溶剤相取出しライ
ン６より溶剤とともに実質的にエタノールを含まない溶
剤相として抜き出され、塔底のラフィネート取出しライ
ン５からは不純物が実質的に分離された水／エタノール
混合物が抜き出される。この混合物は別途エタノールと
水に分離することができる。
原料の水／エタノール／不純物からなる混合物中のエタ
ノール含有量は約５ｗｔ％から約９５ｗｔ％の広範囲に
わたってよいが、本発明は特に４０ｗｔ％以下のエタノ
ール濃度に対して効果的である。これは、エタノール濃
度が低い程、エタノールに対する不純物の分離度（比揮
発度）が１．０より遠ざかり、不純物をより選択的に抽
出できるためである。
ノール含有量は約５ｗｔ％から約９５ｗｔ％の広範囲に
わたってよいが、本発明は特に４０ｗｔ％以下のエタノ
ール濃度に対して効果的である。これは、エタノール濃
度が低い程、エタノールに対する不純物の分離度（比揮
発度）が１．０より遠ざかり、不純物をより選択的に抽
出できるためである。
ライン４の溶剤は原料１重１部に対して１〜２０重量部
であるが、好ましくは１〜１０重量部である。
であるが、好ましくは１〜１０重量部である。
６方ライン３の水は原料１重量部に対して通常０，１〜
５重量部の範囲であるが、好ましくは原料エタノール濃
度に応じて、過剰とならない抽出溶剤の液体状態とは、
溶剤の臨界温度以下で、かつその温度における溶剤の蒸
気圧以上１．に保持した圧力の状態を意味する。
５重量部の範囲であるが、好ましくは原料エタノール濃
度に応じて、過剰とならない抽出溶剤の液体状態とは、
溶剤の臨界温度以下で、かつその温度における溶剤の蒸
気圧以上１．に保持した圧力の状態を意味する。
しかしながら、抽出溶剤の不純物抽出の選択性は温度に
よって変動し、その選択性を高めるには温度は１０〜６
０℃の範囲、好ましくは１０〜３０℃である。
よって変動し、その選択性を高めるには温度は１０〜６
０℃の範囲、好ましくは１０〜３０℃である。
次に、溶剤相取出しライン６の溶剤相（溶剤、不純物か
らなり実質的にエタノールを含まない）は、溶剤相供給
ライン８より溶剤分離塔９に導入され、溶剤はストリッ
ピング蒸留操作により塔頂の溶剤ガス抜出しライン１１
より、一方不純物は塔底の不純物取出しライン１０より
抜き出される。
らなり実質的にエタノールを含まない）は、溶剤相供給
ライン８より溶剤分離塔９に導入され、溶剤はストリッ
ピング蒸留操作により塔頂の溶剤ガス抜出しライン１１
より、一方不純物は塔底の不純物取出しライン１０より
抜き出される。
ライン１１の溶剤はガス状態であり、溶剤圧縮機１２で
再圧縮してその圧縮熱を加圧蒸留リボイラ１３で熱回収
し、液体溶剤供給ライン４を経て向流抽出塔１へ、また
一部は溶剤還流ライン１４を経て溶剤分離塔９へ再循環
される。
再圧縮してその圧縮熱を加圧蒸留リボイラ１３で熱回収
し、液体溶剤供給ライン４を経て向流抽出塔１へ、また
一部は溶剤還流ライン１４を経て溶剤分離塔９へ再循環
される。
〔実施例１〕
発酵アルコール及び合成アルコールの模擬液を、市販の
試薬を用いて作成し、１１の相平衡測定セルに仕込み、
プロパンをプランジャーポンプで相平衡測定セルに所定
温度にて所定圧力になるまで供給し、約２４時間保持し
、溶剤相と液相を各々微少量サンプリングしてガスクロ
マトグラフィーでその組成を分析し、下記式で定義され
るエタノールに対する各不純物の比揮発度（分離度）を
求め、その結果を第２図及び第３図に示した。
試薬を用いて作成し、１１の相平衡測定セルに仕込み、
プロパンをプランジャーポンプで相平衡測定セルに所定
温度にて所定圧力になるまで供給し、約２４時間保持し
、溶剤相と液相を各々微少量サンプリングしてガスクロ
マトグラフィーでその組成を分析し、下記式で定義され
るエタノールに対する各不純物の比揮発度（分離度）を
求め、その結果を第２図及び第３図に示した。
α：エタノールに対するｉ成分の比揮発度ｉ
ｙｌ ：溶剤−相中のｉ成分のモル
分率
ｘｊ ：液相中の１成分のモル分
率
Ｃ２ＨｓＤｌ’ｌ ： Ｃ２Ｈ５ＯＨ（エタノール）の
平衡定数 ■ Ｃ２Ｈ，０１ｌ Ｃ２ｔｌ、ＯＨ：溶剤相中のエタノー ルのモル分率 Ｃ２Ｈ５０Ｈ：液相中のエタノール のモル分率 第２図及び第３図より液相エタノール濃度が低い程不純
物の比揮発度が大きくなる傾向にあり、加水してエタノ
ール濃度を下げると不純物が分離しやすくなることを示
している。
平衡定数 ■ Ｃ２Ｈ，０１ｌ Ｃ２ｔｌ、ＯＨ：溶剤相中のエタノー ルのモル分率 Ｃ２Ｈ５０Ｈ：液相中のエタノール のモル分率 第２図及び第３図より液相エタノール濃度が低い程不純
物の比揮発度が大きくなる傾向にあり、加水してエタノ
ール濃度を下げると不純物が分離しやすくなることを示
している。
〔実施例２〕
実施例１に示した発酵アルコール及び合成アルコールの
模擬液を、内径５ｃｍ、高さ７ｍの充填塔の中間より１
ｋｇ／ｈで供給し、下部よりプロパンを４ ｋｇ／ ｈ
で、上部より水を１ｋｇ／ｈで供給して向流抽出操作を
行なった。
模擬液を、内径５ｃｍ、高さ７ｍの充填塔の中間より１
ｋｇ／ｈで供給し、下部よりプロパンを４ ｋｇ／ ｈ
で、上部より水を１ｋｇ／ｈで供給して向流抽出操作を
行なった。
温度４０℃、圧力４０ ｋｇ／ ｃｍ”Ｇの条件下では
供給したエタノールの全量が塔底より抜き出さき ［ｉ 原料組成と塔底への回収率は下記のようであった。
供給したエタノールの全量が塔底より抜き出さき ［ｉ 原料組成と塔底への回収率は下記のようであった。
〔実施例３〕
実施例１で、分離率の悪かったアセトアルデヒド、アセ
トン、ｎ−プロパツールについて、第２図、第３図に示
した比揮発度を用いてプロパン溶媒抽出を第１図に示す
フローに従ってシミュレーションした結果、下記条件に
よりエタノールとアセトアルデヒド、アセトン及びｎ
−プロパツールを完全に分離でき、かつエタノールの回
収率は１００％という好ましい結果が得られた。
トン、ｎ−プロパツールについて、第２図、第３図に示
した比揮発度を用いてプロパン溶媒抽出を第１図に示す
フローに従ってシミュレーションした結果、下記条件に
よりエタノールとアセトアルデヒド、アセトン及びｎ
−プロパツールを完全に分離でき、かつエタノールの回
収率は１００％という好ましい結果が得られた。
（条件）
温 度 ４０℃
圧 力 ４ ０ ｋｇ／’ｃｍ２Ｇ
段 数 ２０段（理論段数） 原料供給段 塔頂より６段目 溶媒流量 ７ｋｇ／ｈ 原料流量 １ ｋｇ／ ｈ 加水流量 １ ｋｇ／ ｈ 〔発明の効果〕 本発明により、発酵アルコール又は化学合成アルコール
中の不純物を溶剤としてプロパン、プロピレン、ｎ−ブ
タン、１−ブタンを用いて向流抽出をする際に、塔頂よ
り水を加えることにより不純物の比揮発度を増大させて
エタノールと分離しやすくさせ、かつ、エタノールが溶
剤に抽出されて損失となるのを防止できる効果を奏する
。
段 数 ２０段（理論段数） 原料供給段 塔頂より６段目 溶媒流量 ７ｋｇ／ｈ 原料流量 １ ｋｇ／ ｈ 加水流量 １ ｋｇ／ ｈ 〔発明の効果〕 本発明により、発酵アルコール又は化学合成アルコール
中の不純物を溶剤としてプロパン、プロピレン、ｎ−ブ
タン、１−ブタンを用いて向流抽出をする際に、塔頂よ
り水を加えることにより不純物の比揮発度を増大させて
エタノールと分離しやすくさせ、かつ、エタノールが溶
剤に抽出されて損失となるのを防止できる効果を奏する
。
第１菌は本発明の一実施態様を示すフロー、第２図は発
酵アルコール不純物系における不純物のエタノールに対
する比揮発度を、また第３図は合成アルコール微量不純
物の比揮発度を夫々示す図表である。
酵アルコール不純物系における不純物のエタノールに対
する比揮発度を、また第３図は合成アルコール微量不純
物の比揮発度を夫々示す図表である。
Claims (1)
- （１）発酵法又は化学合成法により製造された水／エタ
ノール／不純物からなる混合物を抽出塔中部に供給し、
液体状態のプロパン、プロピレン、ｎ−ブタン、ｉ−ブ
タン単独又はそれらの混合物の溶剤を該抽出塔下部より
、又、水を該抽出塔の上部より供給し、該抽出塔上部よ
り実質的にエタノールを含まない溶剤／不純物混合物を
、該抽出塔下部より実質的に不純物を含まない水／エタ
ノール／溶剤混合物を回収することを特徴とするアルコ
ールの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2322328A JPH0651084B2 (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | アルコールの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2322328A JPH0651084B2 (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | アルコールの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04193303A true JPH04193303A (ja) | 1992-07-13 |
| JPH0651084B2 JPH0651084B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=18142415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2322328A Expired - Lifetime JPH0651084B2 (ja) | 1990-11-28 | 1990-11-28 | アルコールの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651084B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007161599A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Daicel Chem Ind Ltd | エチルアミン類の製造方法 |
| WO2008026446A1 (en) * | 2006-08-29 | 2008-03-06 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho | Method for extracting target substance and apparatus for extracting target substance |
| JP2014171417A (ja) * | 2013-03-07 | 2014-09-22 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | バイオエタノールの回収方法及び回収システム |
-
1990
- 1990-11-28 JP JP2322328A patent/JPH0651084B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007161599A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Daicel Chem Ind Ltd | エチルアミン類の製造方法 |
| WO2008026446A1 (en) * | 2006-08-29 | 2008-03-06 | Kabushiki Kaisha Kobe Seiko Sho | Method for extracting target substance and apparatus for extracting target substance |
| JP2014171417A (ja) * | 2013-03-07 | 2014-09-22 | Mitsui Eng & Shipbuild Co Ltd | バイオエタノールの回収方法及び回収システム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0651084B2 (ja) | 1994-07-06 |
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