JPH04193806A - 安定な殺虫組成物および安定化方法 - Google Patents
安定な殺虫組成物および安定化方法Info
- Publication number
- JPH04193806A JPH04193806A JP32349090A JP32349090A JPH04193806A JP H04193806 A JPH04193806 A JP H04193806A JP 32349090 A JP32349090 A JP 32349090A JP 32349090 A JP32349090 A JP 32349090A JP H04193806 A JPH04193806 A JP H04193806A
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- Japan
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- white carbon
- formyl
- nmtt
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明が取り扱う3−ホルミル−2−ニトロメチレンテ
トラヒドロ−2H−1.3−チアジン〈以下、NMTT
という)は強い殺虫活性を有する公知化合物である(特
開昭59−157078号)。
トラヒドロ−2H−1.3−チアジン〈以下、NMTT
という)は強い殺虫活性を有する公知化合物である(特
開昭59−157078号)。
次式:
で示されるNMTTは同時に不安定でもあり、本発明は
、このN M T’ Tを安定な形で提供する。
、このN M T’ Tを安定な形で提供する。
[従来技術]
゛ 前述の如く、N’M T Tは加湿条件下において
極めて不安定であり、これまでに種々の安定化剤が 、
提案されてきた(特開昭63−270607号等)が、
長期間に渡り十分な安定性を与えるものではなかった。
極めて不安定であり、これまでに種々の安定化剤が 、
提案されてきた(特開昭63−270607号等)が、
長期間に渡り十分な安定性を与えるものではなかった。
[発明が解決しようとする課題]
本発明は、NMTTを加湿条件下においても長期間に渡
って安定に保つ方法及びその安定化されたNMTT組成
物ならびにそれを含有する安定な殺虫組成物を提供する
。
って安定に保つ方法及びその安定化されたNMTT組成
物ならびにそれを含有する安定な殺虫組成物を提供する
。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果
、平均粒子径0.01〜1μmの疎水性ホワイトカーボ
ンで成膜してなる安定な3−ホルミル−2−二トロメチ
レンテトラヒドロ−2H−1,3−チアジン組成物(以
下、NMTT組成物という)が前記課題を満足する事を
見い出し、本発明を完成した。
、平均粒子径0.01〜1μmの疎水性ホワイトカーボ
ンで成膜してなる安定な3−ホルミル−2−二トロメチ
レンテトラヒドロ−2H−1,3−チアジン組成物(以
下、NMTT組成物という)が前記課題を満足する事を
見い出し、本発明を完成した。
更に詳しくは、疎水性ホワイトカーボンをNMTT9表
面上に固定化、成膜することにより安定なNMTT組成
物を得る。
面上に固定化、成膜することにより安定なNMTT組成
物を得る。
本発明における成膜方法を更に詳しく説明すれば、まず
NMTTと疎水性ホワイトカーボンを、高速攪拌機で混
合することにより、NMTTの表面に疎水性ホワイトカ
ーボンがほぼ規則的に配列した混合状態(以下、オーダ
ードミクスチュアーという)を形成する。次に、とのオ
ーダードミクスチュアーを気相中に分散させながら、衝
撃力を主体とする機械的熱的エネルギーを与えることに
より、短時間で疎水性ホワイトカーボンをNMTTの表
面に打ち込んで固定化し成膜した安定なNMTT組成物
を得る。本発明を達成するためには、この打ち込み処理
が重要であり、オーダードミクスチュアーの形成だけで
は、充分に安定な組成物を得ることは出来ない。
NMTTと疎水性ホワイトカーボンを、高速攪拌機で混
合することにより、NMTTの表面に疎水性ホワイトカ
ーボンがほぼ規則的に配列した混合状態(以下、オーダ
ードミクスチュアーという)を形成する。次に、とのオ
ーダードミクスチュアーを気相中に分散させながら、衝
撃力を主体とする機械的熱的エネルギーを与えることに
より、短時間で疎水性ホワイトカーボンをNMTTの表
面に打ち込んで固定化し成膜した安定なNMTT組成物
を得る。本発明を達成するためには、この打ち込み処理
が重要であり、オーダードミクスチュアーの形成だけで
は、充分に安定な組成物を得ることは出来ない。
上記にて得られるNMTT組成物の平均粒子径は、使用
する疎水性ホワイトカーボンおよびNMTTの粒子径に
より異なるが、通常2〜20μmである。
する疎水性ホワイトカーボンおよびNMTTの粒子径に
より異なるが、通常2〜20μmである。
また本発明は、NMTTを加湿条件下においても長期間
に渡って安定に保つ方法を提供する。
に渡って安定に保つ方法を提供する。
更に詳しくは、農薬原体としての3−ホルミル−2−ニ
トロメチレンテトラヒドロ−2H−1゜3−チアジンお
よび疎水性ホワイトカーボンを気相中に分散させ、機械
的熱的エネルギーを加えることにより、該農薬原体上に
該ホワイトカーボンを固定化、成膜することを特徴とす
る安定な3−ホルミル−2−ニトロメチレンテトラヒド
ロ−2H−1,3−チアジン組成物の製造方法である。
トロメチレンテトラヒドロ−2H−1゜3−チアジンお
よび疎水性ホワイトカーボンを気相中に分散させ、機械
的熱的エネルギーを加えることにより、該農薬原体上に
該ホワイトカーボンを固定化、成膜することを特徴とす
る安定な3−ホルミル−2−ニトロメチレンテトラヒド
ロ−2H−1,3−チアジン組成物の製造方法である。
疎水性ホワイトカーボンとしては、アエロジルR972
(日本アエロジル■製)、33−20(日本シリカニ業
面製)、バラノックス°(キルボット■製)などの市販
品が使用出来る。該疎水性ホワイトカーボンの平均粒子
径は0.01〜1μmである。使用可能なNMTTの平
均粒子径は1〜50μmである。疎水性ホワイトカーボ
ンの使用割合は、特に限定されないが、好ましくはNM
TTの重量に対して約1〜約100%、更に好ましくは
約1〜約10%である。
(日本アエロジル■製)、33−20(日本シリカニ業
面製)、バラノックス°(キルボット■製)などの市販
品が使用出来る。該疎水性ホワイトカーボンの平均粒子
径は0.01〜1μmである。使用可能なNMTTの平
均粒子径は1〜50μmである。疎水性ホワイトカーボ
ンの使用割合は、特に限定されないが、好ましくはNM
TTの重量に対して約1〜約100%、更に好ましくは
約1〜約10%である。
本発明は、さらに上記にて得られるNMTT組成物およ
び担体からなる安定な殺虫組成物を提供する。
び担体からなる安定な殺虫組成物を提供する。
以下に、該殺虫組成物の製造方法を詳述する。
まず、前記NMTT組成物にドリフト防止剤、キャリヤ
ーなどの添加物を加えて攪拌機で混合する。この際、必
要に応じて吸油性微粉末等も加えて混合することもある
。次に、この混合物を粉砕機にて処理した後、再び攪拌
機で混合して、目的の殺虫組成物を得る。
ーなどの添加物を加えて攪拌機で混合する。この際、必
要に応じて吸油性微粉末等も加えて混合することもある
。次に、この混合物を粉砕機にて処理した後、再び攪拌
機で混合して、目的の殺虫組成物を得る。
粉砕機による処理は、添加物の混合状態(特にドリフト
防止剤と吸油性微粉末の混合状態)をより均一にするた
めに行なう。
防止剤と吸油性微粉末の混合状態)をより均一にするた
めに行なう。
ドリフト防止剤は、製造工程中に生じる微粉末を凝集さ
せて、散布時に微粉末が飛散するのを防止する目的で使
用される。例えば、トリレスAまたはB(三大■製)や
クミレス(クミアイ化学工業■製)などが使用され、こ
れらを製剤全重量に対して約0.1〜約3%、好ましく
は約0.゛5〜約1%の範囲で使用すればよい。
せて、散布時に微粉末が飛散するのを防止する目的で使
用される。例えば、トリレスAまたはB(三大■製)や
クミレス(クミアイ化学工業■製)などが使用され、こ
れらを製剤全重量に対して約0.1〜約3%、好ましく
は約0.゛5〜約1%の範囲で使用すればよい。
ドリフト防止剤の吸着をよくするために、必要に応して
吸油性微粉末を加える。吸油性微粉末は疎水性を有する
ものが好ましく、例えば前記疎水性ホワイトカーボン等
が使用可能であり、これらを製剤全重量に対して約1%
以下の範囲で使用すればよい。
吸油性微粉末を加える。吸油性微粉末は疎水性を有する
ものが好ましく、例えば前記疎水性ホワイトカーボン等
が使用可能であり、これらを製剤全重量に対して約1%
以下の範囲で使用すればよい。
キャリヤーの量を増減することにより、NMTT組成物
の含有率を任意に調節出来るが、通常約01〜約50%
の範囲で調節可能である。
の含有率を任意に調節出来るが、通常約01〜約50%
の範囲で調節可能である。
使用可能なキャリヤーとしてはクレー、タルク、酸性白
土、ケイソウ土、けい砂等の一般鉱物質担体またはケイ
酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ショ糖等が例示され
、目的とする製剤形に応して適宜選択すればよい。
土、ケイソウ土、けい砂等の一般鉱物質担体またはケイ
酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ショ糖等が例示され
、目的とする製剤形に応して適宜選択すればよい。
NMTT組成物の加湿条件下における安定性をより一層
向上させるために、適当な安定化剤等を併用することも
できる。該安定化剤としては、ソルビタン脂肪酸エステ
ル系界面活性剤、SH基を有する化合物またはその二量
体等が使用でき、これらの1種以上を、NMTT組成物
の重量に対して約10〜約750%、好ましくは約50
〜約350%の範囲で添加すればよい。
向上させるために、適当な安定化剤等を併用することも
できる。該安定化剤としては、ソルビタン脂肪酸エステ
ル系界面活性剤、SH基を有する化合物またはその二量
体等が使用でき、これらの1種以上を、NMTT組成物
の重量に対して約10〜約750%、好ましくは約50
〜約350%の範囲で添加すればよい。
以下に諸実施例、諸実験例をあげて本発明をさらに詳し
く説明するが、これらは本発明を何部限定するものでは
ない。
く説明するが、これらは本発明を何部限定するものでは
ない。
く一般的調製法)
NMTT、疎水性ホワイトカーボンの各所定量を0Mダ
イザ−(■奈良機械製作新製)により混合し、さらにハ
イプリダイザ−く■奈良機械製作所製NH3−1型〉を
用いて成膜することによりNMTT組成物を得る。これ
に、ドリフト防止剤、吸油性微粉末として前記疎水性ホ
ワイトカーボン、およびキャリヤーを加えたものを、ス
ーパーミキサー(用田製作所製5N8−5型)で混合し
、ニックサンプルミル(不二パウダル■製KI[−1型
)にて粉砕処理した後、再び前記スーパーミキサーで充
分混合することにより目的の殺虫組成物を得る。
イザ−(■奈良機械製作新製)により混合し、さらにハ
イプリダイザ−く■奈良機械製作所製NH3−1型〉を
用いて成膜することによりNMTT組成物を得る。これ
に、ドリフト防止剤、吸油性微粉末として前記疎水性ホ
ワイトカーボン、およびキャリヤーを加えたものを、ス
ーパーミキサー(用田製作所製5N8−5型)で混合し
、ニックサンプルミル(不二パウダル■製KI[−1型
)にて粉砕処理した後、再び前記スーパーミキサーで充
分混合することにより目的の殺虫組成物を得る。
実施例1
NMTT90.9 g、疎水性ホワイトカーボンとして
アエロジルR972(日本アエロジル■製)9.1gを
0Mダイザ−(@奈良機械製作新製)で混合し、さらに
ハイブリダイザ−(@奈良機械製作所製NH3−1型)
を640Orpmで5分間運転し成膜することによりN
MTT組成物を得る。このNMTT組成物4.4g、ド
リフト防止剤としてトリレスB(三共■製)25g、吸
油性微粉末として前記アエロジルR9721,6gおよ
びキャリヤーとして山場DLクレーく山場りレーエ業■
製)491.5gをスーパーミキサー(用田製作所製5
N8−5型)で混合し、ニックサンプルミル(不二パウ
ダル■製KI[−1型)にて粉砕処理した後、再び前記
スーパーミキサーで混合して、NMTTo、8%含有の
粉剤を得る。
アエロジルR972(日本アエロジル■製)9.1gを
0Mダイザ−(@奈良機械製作新製)で混合し、さらに
ハイブリダイザ−(@奈良機械製作所製NH3−1型)
を640Orpmで5分間運転し成膜することによりN
MTT組成物を得る。このNMTT組成物4.4g、ド
リフト防止剤としてトリレスB(三共■製)25g、吸
油性微粉末として前記アエロジルR9721,6gおよ
びキャリヤーとして山場DLクレーく山場りレーエ業■
製)491.5gをスーパーミキサー(用田製作所製5
N8−5型)で混合し、ニックサンプルミル(不二パウ
ダル■製KI[−1型)にて粉砕処理した後、再び前記
スーパーミキサーで混合して、NMTTo、8%含有の
粉剤を得る。
実施例2〜5
実施例1と同様に、一般的調製法に従ってNMTT組成
物および以下の殺虫組成物を調製した。
物および以下の殺虫組成物を調製した。
尚、疎水性ホワイトカーボン(表1中、Wと略す)およ
び吸油性微粉末としては前記アエロジル一8= R972、ドリフト堕止剤としては前記トリレスB、キ
ャリヤーとしては前記山場DLクレーを同しく使用した
。
び吸油性微粉末としては前記アエロジル一8= R972、ドリフト堕止剤としては前記トリレスB、キ
ャリヤーとしては前記山場DLクレーを同しく使用した
。
実施例6
実施例1で得たNMTT組成物、ドリフト防止剤として
前記トリレスB、疎水性ホワイトカーボンおよび吸油性
微粉末として前記アエロジルR972、キャリヤーとし
ては前記山場DLクレー、きらに安定化剤としてソルビ
タンモノオレエート(表1中、Sと略す)、2−メルカ
ブトヘンスイミダゾール(表1中、mと略す)を用いて
実施例1と同様の方法でNMTTo、8%含有の粉剤を
得る。
前記トリレスB、疎水性ホワイトカーボンおよび吸油性
微粉末として前記アエロジルR972、キャリヤーとし
ては前記山場DLクレー、きらに安定化剤としてソルビ
タンモノオレエート(表1中、Sと略す)、2−メルカ
ブトヘンスイミダゾール(表1中、mと略す)を用いて
実施例1と同様の方法でNMTTo、8%含有の粉剤を
得る。
以下の表1および表2にNMTT組成物および各殺虫組
成物の処方を示す。
成物の処方を示す。
(以下余白)
表1(NMTT組成物)
(注)W;疎水性ホワイトカーボン
(以下ケ台)
次に、疎水性ホワイトカーボンによる成膜がなされてい
ないNMTTを含有する対照組成物の調製例を示す。
ないNMTTを含有する対照組成物の調製例を示す。
対照例I
NMTT90.9 g、疎水性ホワイトカーボンとして
アエロジルR972(日本アエロジル面製)9.1gを
前記0Mダイザ−で混合する。実施例1のNMTT組成
物の代わりにこの混合物4.4g、前記トリレスB2.
5g、前記アエロジルR9721,6gおよび前記出隅
DLクレー491.5gを用いて実施例1と同様の方法
でNMTT0.8%合着の錫剤を得る。
アエロジルR972(日本アエロジル面製)9.1gを
前記0Mダイザ−で混合する。実施例1のNMTT組成
物の代わりにこの混合物4.4g、前記トリレスB2.
5g、前記アエロジルR9721,6gおよび前記出隅
DLクレー491.5gを用いて実施例1と同様の方法
でNMTT0.8%合着の錫剤を得る。
対照例2
対照例1で得た混合物4,4g、前記トリレスB 2.
5 g、前記アエロジルR972(日本アエロジル面部
〉24g、前記出隅DLクレー488゜7g、および安
定化剤としてソルビタンモノオレエート1.0g、2−
メルカプトベンズイミダゾール10gも用いて対照例1
と同様の方法でNMTTo、8%含有の粉剤を得る。
5 g、前記アエロジルR972(日本アエロジル面部
〉24g、前記出隅DLクレー488゜7g、および安
定化剤としてソルビタンモノオレエート1.0g、2−
メルカプトベンズイミダゾール10gも用いて対照例1
と同様の方法でNMTTo、8%含有の粉剤を得る。
(安定性)
諸実施例で得られた本発明殺虫組成物および諸対照例で
得られた対照組成物の加湿条件下における安定性を比較
検討した。尚、NMTTは以下の方法に従って定量した
。
得られた対照組成物の加湿条件下における安定性を比較
検討した。尚、NMTTは以下の方法に従って定量した
。
[定量iコ
組成物6.5gを秤量じ、アセトニトリルを加えて50
m!とする。このアセトニトリル溶液5mlに予め調整
した内部標準液5m1(6−クロロ−2,4−ジニトロ
アニリン5mgにアセトニトリルを加えて5mlとする
)を加え、更にアセトニトリルを加えて全量25m1と
して、これを試料溶液とする。一方、NMTTの純品5
0 m gにアセトニトリルを加えて50m1とし、こ
のアセトニトリル溶液5mlに予め調製した内部標準液
5mlを加え、更にアセトニトリルを加えて全量25m
1として、これを対照溶液とした。これらの溶液を用い
て、下記条件のHPLCにより含有量を測定す兆。
m!とする。このアセトニトリル溶液5mlに予め調整
した内部標準液5m1(6−クロロ−2,4−ジニトロ
アニリン5mgにアセトニトリルを加えて5mlとする
)を加え、更にアセトニトリルを加えて全量25m1と
して、これを試料溶液とする。一方、NMTTの純品5
0 m gにアセトニトリルを加えて50m1とし、こ
のアセトニトリル溶液5mlに予め調製した内部標準液
5mlを加え、更にアセトニトリルを加えて全量25m
1として、これを対照溶液とした。これらの溶液を用い
て、下記条件のHPLCにより含有量を測定す兆。
カラム:ヌクレオジル5C+a
−1ルー
移動相ニアセトニトリル/水(4/6 )流量:0.4
ml/分 検出波長:350nm 火箸■ユ 諸実施例で得られた本発明殺虫組成物および諸対照例で
得られた対照組成物の各200gをクラフト紙に入れ、
袋口を2回おりまげて糊付けし、硝酸ナトリウムの飽和
水溶液により相対湿度72%に調製したデシケータ−に
入れる。更にそのデンケーターを40°Cに設定した恒
温恒湿器(タバイ■製PU−4E型)に1ケ月間放置し
た。
ml/分 検出波長:350nm 火箸■ユ 諸実施例で得られた本発明殺虫組成物および諸対照例で
得られた対照組成物の各200gをクラフト紙に入れ、
袋口を2回おりまげて糊付けし、硝酸ナトリウムの飽和
水溶液により相対湿度72%に調製したデシケータ−に
入れる。更にそのデンケーターを40°Cに設定した恒
温恒湿器(タバイ■製PU−4E型)に1ケ月間放置し
た。
火鰍±1
諸実施例で得られた本発明殺虫組成物および諸対照例で
得られた対照組成物の各200gをクラフト紙に入れ、
袋口を2回おりまげて糊付けし、硝酸ナトリウムの飽和
水溶液により相対湿度72%に調製したデシケータ−に
入れる。更にそのデシケータ−を40°Cに設定した恒
温恒湿器(タバイ■製PU−4E型)に3ケ月間放置し
た。
得られた対照組成物の各200gをクラフト紙に入れ、
袋口を2回おりまげて糊付けし、硝酸ナトリウムの飽和
水溶液により相対湿度72%に調製したデシケータ−に
入れる。更にそのデシケータ−を40°Cに設定した恒
温恒湿器(タバイ■製PU−4E型)に3ケ月間放置し
た。
各組成物におけるNMTTの残存量を前記定量法に従っ
て測定した。測定結果を表3に示す。
て測定した。測定結果を表3に示す。
表3
(′))、千強匂)
表3の結果より、対照組成物と比へて本発明殺虫組成物
は、加湿条件下において長期間に渡り安定であることが
分かる。また、各組成物中の担体は対照組成物と本発明
殺虫組成物との安定性の差に特に影響を与えないので、
成膜がなされていないNMTTと比べて、本発明NMT
T組成物自体も加湿条件下において安定であることが明
らかとなった。
は、加湿条件下において長期間に渡り安定であることが
分かる。また、各組成物中の担体は対照組成物と本発明
殺虫組成物との安定性の差に特に影響を与えないので、
成膜がなされていないNMTTと比べて、本発明NMT
T組成物自体も加湿条件下において安定であることが明
らかとなった。
(生物活性試験)
諸実施例で得られた本発明組成物および諸対照例で得ら
れた対照組成物の殺虫効果を比較検討した。
れた対照組成物の殺虫効果を比較検討した。
[被験動物コ
昭和60年に愛媛県松前町中川原にて採取し、以後2〜
3世代毎にマラチオンにより淘汰し継代飼育した、高い
複合抵抗性を示すツマグロヨコバイの固体群。
3世代毎にマラチオンにより淘汰し継代飼育した、高い
複合抵抗性を示すツマグロヨコバイの固体群。
[試験方法コ
直径5cmのポリカップに、スポンジを用いて水稲苗(
日本晴、14日令)を固定し、100メツ=17− ンユの金網円筒で覆い、それに前記ツマグロヨコ/<イ
を10頭前後放置した。水稲苗への定住後、組成物20
0mgを4kg/10aの割合で処理した。処理後は、
25°Cの恒温室内で所定時間毎に死生率を調査した。
日本晴、14日令)を固定し、100メツ=17− ンユの金網円筒で覆い、それに前記ツマグロヨコ/<イ
を10頭前後放置した。水稲苗への定住後、組成物20
0mgを4kg/10aの割合で処理した。処理後は、
25°Cの恒温室内で所定時間毎に死生率を調査した。
調査結果を表4に示す。
(以下余白)
表4
表4の結果より、対照組成物と比べて本発明組成物は、
同等もしくはそれ以上の殺虫効果を有することが分かる
。
同等もしくはそれ以上の殺虫効果を有することが分かる
。
(以下余白)
[発明の効果]
本発明による安定化方法により、加湿条件下におても長
期間に渡り十分に安定なNMTT組成物が得られる。ま
たこれを含有する本発明組成物は、優れた殺虫効果を示
す農薬殺虫剤に好適である。
期間に渡り十分に安定なNMTT組成物が得られる。ま
たこれを含有する本発明組成物は、優れた殺虫効果を示
す農薬殺虫剤に好適である。
特許出願人 塩野義製薬株式会社
Claims (5)
- (1)平均粒子径0.01〜1μmの疎水性ホワイトカ
ーボンで成膜してなる安定な3−ホルミル−2−ニトロ
メチレンテトラヒドロ−2H−1,3−チアジン組成物
。 - (2)平均粒子径が2〜20μmである請求項1記載の
組成物。 - (3)平均粒子径が1〜50μmである農薬原体として
の3−ホルミル−2−ニトロメチレンテトラヒドロ−2
H−1,3−チアジンおよび平均粒子径0.01〜1μ
mの疎水性ホワイトカーボンを気相中に分散させて、機
械的熱的エネルギーを加えることにより、該農薬原体上
に該ホワイトカーボンを固定化、成膜することを特徴と
する安定な3−ホルミル−2−ニトロメチレンテトラヒ
ドロ−2H−1,3−チアジン組成物の製造方法。 - (4)該ホワイトカーボンを3−ホルミル−2−ニトロ
メチレンテトラヒドロ−2H−1,3−チアジンに対し
て重量比で1〜100%使用する請求項3記載の製造方
法。 - (5)請求項1または2記載の組成物および担体からな
る安定な殺虫組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32349090A JPH04193806A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | 安定な殺虫組成物および安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32349090A JPH04193806A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | 安定な殺虫組成物および安定化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04193806A true JPH04193806A (ja) | 1992-07-13 |
Family
ID=18155274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32349090A Pending JPH04193806A (ja) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | 安定な殺虫組成物および安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04193806A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107354112A (zh) * | 2017-08-23 | 2017-11-17 | 江苏南资环保股份有限公司 | 一株噻虫醛降解菌及其应用 |
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1990
- 1990-11-26 JP JP32349090A patent/JPH04193806A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107354112A (zh) * | 2017-08-23 | 2017-11-17 | 江苏南资环保股份有限公司 | 一株噻虫醛降解菌及其应用 |
| CN107354112B (zh) * | 2017-08-23 | 2020-08-14 | 江苏南资环保科技有限公司 | 一株噻虫醛降解菌及其应用 |
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