JPH04198189A - 難燃性油 - Google Patents
難燃性油Info
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- JPH04198189A JPH04198189A JP2325318A JP32531890A JPH04198189A JP H04198189 A JPH04198189 A JP H04198189A JP 2325318 A JP2325318 A JP 2325318A JP 32531890 A JP32531890 A JP 32531890A JP H04198189 A JPH04198189 A JP H04198189A
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- Japan
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- compounds
- compound
- oils
- oil
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- Fireproofing Substances (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、蒸気圧が低く高い誘電率を有し化学的に安定
した特性を有する難燃性に優れたホスファゼンオイルに
関するもので、コンデンサーオイル、変圧器用オイル、
ケーブルオイル、電気粘性流体用オイルなどの電気絶縁
油、潤滑オイル、ブレーキオイル、ポンプオイルなどの
動力伝達油、真空オイル、離型剤、各種熱媒及び樹脂添
加剤などに用いられる。
した特性を有する難燃性に優れたホスファゼンオイルに
関するもので、コンデンサーオイル、変圧器用オイル、
ケーブルオイル、電気粘性流体用オイルなどの電気絶縁
油、潤滑オイル、ブレーキオイル、ポンプオイルなどの
動力伝達油、真空オイル、離型剤、各種熱媒及び樹脂添
加剤などに用いられる。
［従来の技術］
従来より高温耐久性や難燃性が要求される電気絶縁油、
動力伝達用油及び熱媒などの用途には、主鎖が５ｉ−０
結合で構成される通称シリコーンオイルが多（使われて
いるが、近年これらの分野では、シリコーンオイルより
もさらに高性能なオイルへの要求が高まっている。例え
ば、難燃オイルでは不十分で不燃性が求められる分野、
−層低い蒸気圧の要求される分野、あるいはさらに高い
誘電率が要求される電気絶縁オイルの分野など、従来の
シリコーンオイルでは達成不可能な性能が要求される用
途が広がりつつある。
動力伝達用油及び熱媒などの用途には、主鎖が５ｉ−０
結合で構成される通称シリコーンオイルが多（使われて
いるが、近年これらの分野では、シリコーンオイルより
もさらに高性能なオイルへの要求が高まっている。例え
ば、難燃オイルでは不十分で不燃性が求められる分野、
−層低い蒸気圧の要求される分野、あるいはさらに高い
誘電率が要求される電気絶縁オイルの分野など、従来の
シリコーンオイルでは達成不可能な性能が要求される用
途が広がりつつある。
このような問題を解決するために、主成分がＰ＝Ｎ結合
で構成される環状化合物でありＰ原子上の置換基がフル
オロアルコキシ基であるホスファゼンオイルに関する発
明が開示された（特開昭６２−２６５３９４）。この発
明のオイルは難燃性であり、蒸気圧も低く高誘電率であ
るなど従来のシリコーンオイルにはない特徴を有してお
り有望なオイルである反面、高温で転移反応を起こし易
く耐熱性が劣り、さらに加水分解性があり長期耐久性が
十分でないという欠点があるため、その用途は限られ、
上記の問題が解決されたとは言い難い現状である。
で構成される環状化合物でありＰ原子上の置換基がフル
オロアルコキシ基であるホスファゼンオイルに関する発
明が開示された（特開昭６２−２６５３９４）。この発
明のオイルは難燃性であり、蒸気圧も低く高誘電率であ
るなど従来のシリコーンオイルにはない特徴を有してお
り有望なオイルである反面、高温で転移反応を起こし易
く耐熱性が劣り、さらに加水分解性があり長期耐久性が
十分でないという欠点があるため、その用途は限られ、
上記の問題が解決されたとは言い難い現状である。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、上記ホスファゼンオイルの特徴である難燃性
、低揮発性、高誘電率を保持し、しかも従来のホスファ
ゼンオイルの欠点である耐熱性及び長期耐久性に優れた
オイルを与える。すなわち従来のホスファゼンオイルに
比べて転移反応の生じる温度が高く、加水分解性の著し
く改良されたＰ＝Ｎ結合単位で構成された環状化合物（
以下ホスフォニトリル環化合物という）の混合体からな
る難燃性油を提供するものである。
、低揮発性、高誘電率を保持し、しかも従来のホスファ
ゼンオイルの欠点である耐熱性及び長期耐久性に優れた
オイルを与える。すなわち従来のホスファゼンオイルに
比べて転移反応の生じる温度が高く、加水分解性の著し
く改良されたＰ＝Ｎ結合単位で構成された環状化合物（
以下ホスフォニトリル環化合物という）の混合体からな
る難燃性油を提供するものである。
［課題を解決するための手段］
ホスファゼン誘導体の優れた難燃性に着目し耐久性に優
れたオイルを合成する研究は種々なされており、特にホ
スフォニトリル環化合物の研究が活発に行われ多くの知
見が得られてきた。すなわちホスフォニトリル環骨格を
有する化合物で、室温において流動性を示すオイルとし
ては、脂肪族アルコキシ基を側鎖基とするものが知られ
ていたが、これらの化合物は一般的に高温で転移反応が
起こり易く耐加水分解性が劣ることが知られている。一
方フエノキシ基などの芳香族アルコキシ基を有するホス
フォニトリル環化合物は、公知のように高温での安定性
や耐加水分解性は優れているものの、一般に融点が高く
室温では固体である・か又は流動性を示さないため、目
的とするオイルが得られない。
れたオイルを合成する研究は種々なされており、特にホ
スフォニトリル環化合物の研究が活発に行われ多くの知
見が得られてきた。すなわちホスフォニトリル環骨格を
有する化合物で、室温において流動性を示すオイルとし
ては、脂肪族アルコキシ基を側鎖基とするものが知られ
ていたが、これらの化合物は一般的に高温で転移反応が
起こり易く耐加水分解性が劣ることが知られている。一
方フエノキシ基などの芳香族アルコキシ基を有するホス
フォニトリル環化合物は、公知のように高温での安定性
や耐加水分解性は優れているものの、一般に融点が高く
室温では固体である・か又は流動性を示さないため、目
的とするオイルが得られない。
ただＰ＝Ｎ結合単位の数ｎ＝７ （Ｔ量体）のみのホス
フォニトリル環化合物の物性に関しては液状であること
が知られている（Ｃｈｅｍ、 Ｉｎｄ、、 ｐ１０３２
［１９６５］ ）が、ホスフォニトリル環化合物におい
ては、７量体だけを選択的に合成すること、あるいは７
量体の精密な分離精製が難しく、研究は余り進んでいな
い、又このような人員化合物を選択的に得ることは経済
的に効率が悪いので、あまり関心を持たれていない。
フォニトリル環化合物の物性に関しては液状であること
が知られている（Ｃｈｅｍ、 Ｉｎｄ、、 ｐ１０３２
［１９６５］ ）が、ホスフォニトリル環化合物におい
ては、７量体だけを選択的に合成すること、あるいは７
量体の精密な分離精製が難しく、研究は余り進んでいな
い、又このような人員化合物を選択的に得ることは経済
的に効率が悪いので、あまり関心を持たれていない。
発明者らはこの芳香族系側鎖基を有する化合物の優れた
耐熱性及び耐水性に着目し、これらの化合物の優れた特
性を保持し、かつ効率よ（流動点もしくは融点の低い混
合体（オイル）を得る方法について鋭意検討の結果本発
明を完成するに至った。すなわち、 分子構造が Ｒ，Ｒ。
耐熱性及び耐水性に着目し、これらの化合物の優れた特
性を保持し、かつ効率よ（流動点もしくは融点の低い混
合体（オイル）を得る方法について鋭意検討の結果本発
明を完成するに至った。すなわち、 分子構造が Ｒ，Ｒ。
＼ｌ
で表されるホスフォニトリル環化合物の混合体であって
、その化合物のＰ原子上の側鎖基のＲ，及びＲ８は芳香
族化合物誘導体であり、さらに該化合物のＰ＝Ｎ結合単
位の数ｎが３である化合物の含量が混合体中のモル分率
で１〜９０％で、かっｎが７である化合物の含量が混合
体中のモル分率で１％以上である混合体によって、難燃
性があり、揮発性が低く、かつ高誘電率で、しかも耐熱
性に優れ、さらに加水分解性の著しく改良された難燃性
油が得られることを知見した。
、その化合物のＰ原子上の側鎖基のＲ，及びＲ８は芳香
族化合物誘導体であり、さらに該化合物のＰ＝Ｎ結合単
位の数ｎが３である化合物の含量が混合体中のモル分率
で１〜９０％で、かっｎが７である化合物の含量が混合
体中のモル分率で１％以上である混合体によって、難燃
性があり、揮発性が低く、かつ高誘電率で、しかも耐熱
性に優れ、さらに加水分解性の著しく改良された難燃性
油が得られることを知見した。
本発明におけるホスフォニトリル環化合物のＰ原子上の
側鎖基は芳香族化合物誘導体である。
側鎖基は芳香族化合物誘導体である。
芳香族側鎖基とは、一般に芳香族環を有する化合物から
誘導される基であり、 などの芳香族環に官能基として水酸基を有する化合物か
ら誘導される基、あるいは、 などの芳香族環に官能基としてアミノ基を有する化合物
から誘導される基、あるいは、 などの芳香族環に官能基としてメルカプト基を有する化
合物から誘導される基などである。ホスフォニトリル環
の側鎖基の組み合わせとしては、必ずしも単一の基で構
成されていなくても良く、これらの中から複数選ばれた
組み合わせでも良い。
誘導される基であり、 などの芳香族環に官能基として水酸基を有する化合物か
ら誘導される基、あるいは、 などの芳香族環に官能基としてアミノ基を有する化合物
から誘導される基、あるいは、 などの芳香族環に官能基としてメルカプト基を有する化
合物から誘導される基などである。ホスフォニトリル環
の側鎖基の組み合わせとしては、必ずしも単一の基で構
成されていなくても良く、これらの中から複数選ばれた
組み合わせでも良い。
耐熱性、耐加水分解性などを考慮すると、アルコキシ基
を有する化合物から誘導される基から選ばれるのが好ま
しい。
を有する化合物から誘導される基から選ばれるのが好ま
しい。
本発明の難燃性油は上記環化合物のＰ＝Ｎ結合単位の数
ｎが３（３量体）から１５（１５量体）の化合物の混合
体であって、ｎが３である化合物の含量が混合体中のモ
ル分率で１〜９０％、好ましくは１〜８５％であり、か
つｎが７である化合物の含量が混合体中のモル分率で１
％以上、好ましくは５％以上であるものが用いられる。
ｎが３（３量体）から１５（１５量体）の化合物の混合
体であって、ｎが３である化合物の含量が混合体中のモ
ル分率で１〜９０％、好ましくは１〜８５％であり、か
つｎが７である化合物の含量が混合体中のモル分率で１
％以上、好ましくは５％以上であるものが用いられる。
なおｎが３である化合物の含量がモル分率で９０％を越
えるか、もしくはｎが７である化合物の含量がモル分率
で１％未満の場合は、室温でオイル状とならないことが
あり好ましくない。
えるか、もしくはｎが７である化合物の含量がモル分率
で１％未満の場合は、室温でオイル状とならないことが
あり好ましくない。
本発明の難燃性油の合成法において、該ホスフォニトリ
ル環化合物のＰ原子上の芳香族化合物誘導体がフェノキ
シ基、アルキル−フェノキシ基などである場合の混合体
の合成法を例示すれば、ハロゲン原子を含む３量体、４
量体、ｎ量体の化合物を、たとえばＣａＨｓＯＮａ 、
ＣＨｓＣｔｓＨａＯＮＢのような求核試薬で置換して
得ることができる・ すなわち、（ＰＮＦａ）ｓ 、（ＰＮＰ２）−、（ＰＮ
Ｆａ）、、［ｎ≦１５）等の側鎖基がＦ原子の３量体、
４量体、ｎ量体の化合物、（ＰＮＣ：１ｉｄｓ、（ＰＮ
Ｃｌ、）４、（ＰＮＣｌｍ）−［ｎ≦１５］等の側鎖基
が０１原子の３量体、４量体、ｎ量体の化合物、（ＰＮ
Ｂｒｚｈ、（ｐＮｏｒｚＬ、（ＰＮＢｒ ２） ｎ ［
ｎ≦１５］等の側鎖基がＢｒ原子の３量体、４量体、ｎ
量体の化合物、（ＰＮｌ、）、 、 （ＰＮｌ、 、
（ＰＮＩ。［ｎ≦１５］の側鎖基が工原子の３量体、４
量体、ｎ量体の環化合物のハロゲン原子とＣ，ＨｓＯＮ
ａ 、 ＣＨＩＣ１１Ｈ４ＯＮａ、（ＣｓＨｓＯ）ｚｃ
ａのような芳香族有機化合物の金属塩との反応、Ｃ，Ｈ
ｓｏｕのような水酸基を有する芳香族化合物もしくはＣ
ｇＨｓＮＨｚのような芳香族アミンなどの、Ｐ原子上の
ハロゲン原子と求核置換し得る芳香族化合物と、アニリ
ンなどのアミン類、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
などの塩素受容体化合物との混合による方法を挙げるこ
とができる。
ル環化合物のＰ原子上の芳香族化合物誘導体がフェノキ
シ基、アルキル−フェノキシ基などである場合の混合体
の合成法を例示すれば、ハロゲン原子を含む３量体、４
量体、ｎ量体の化合物を、たとえばＣａＨｓＯＮａ 、
ＣＨｓＣｔｓＨａＯＮＢのような求核試薬で置換して
得ることができる・ すなわち、（ＰＮＦａ）ｓ 、（ＰＮＰ２）−、（ＰＮ
Ｆａ）、、［ｎ≦１５）等の側鎖基がＦ原子の３量体、
４量体、ｎ量体の化合物、（ＰＮＣ：１ｉｄｓ、（ＰＮ
Ｃｌ、）４、（ＰＮＣｌｍ）−［ｎ≦１５］等の側鎖基
が０１原子の３量体、４量体、ｎ量体の化合物、（ＰＮ
Ｂｒｚｈ、（ｐＮｏｒｚＬ、（ＰＮＢｒ ２） ｎ ［
ｎ≦１５］等の側鎖基がＢｒ原子の３量体、４量体、ｎ
量体の化合物、（ＰＮｌ、）、 、 （ＰＮｌ、 、
（ＰＮＩ。［ｎ≦１５］の側鎖基が工原子の３量体、４
量体、ｎ量体の環化合物のハロゲン原子とＣ，ＨｓＯＮ
ａ 、 ＣＨＩＣ１１Ｈ４ＯＮａ、（ＣｓＨｓＯ）ｚｃ
ａのような芳香族有機化合物の金属塩との反応、Ｃ，Ｈ
ｓｏｕのような水酸基を有する芳香族化合物もしくはＣ
ｇＨｓＮＨｚのような芳香族アミンなどの、Ｐ原子上の
ハロゲン原子と求核置換し得る芳香族化合物と、アニリ
ンなどのアミン類、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
などの塩素受容体化合物との混合による方法を挙げるこ
とができる。
本発明におけるホスフォニトリル環化合物は一般にこの
ようにして合成されるが、置換反応を主体とする合成方
法には特に限定しない。また環状骨格中のｎの数が３で
あるホスフォニトリル環化合物を混合体中のモル分率で
１〜９０％、かつまた環状骨格中のｎの数が７であるホ
スフォニトリル環化合物を混合体中のモル分率で１％以
上含んでいる混合体の調製方法に関しては、置換反応を
行う前の原料であるハロゲン化ホスフォニトリル環化合
物における３量体及び７量体の含量を目的とする混合体
に合わせた後置換反応を行い油状物質を得る方法、ある
いは置換反応を行った後２種以上の環化合物を配合し油
状物質を得る方法などが考えられるが、本発明は、いず
れの方法でもその目的が達成される。ハロゲン化ホスフ
ォニトリル環化合物の合成において、単一の環状化合物
を合成する方法は一般に難しく経済的ではないことを考
えると、好ましくは置換反応前の混合比は油状物質に近
い方法が選択される。
ようにして合成されるが、置換反応を主体とする合成方
法には特に限定しない。また環状骨格中のｎの数が３で
あるホスフォニトリル環化合物を混合体中のモル分率で
１〜９０％、かつまた環状骨格中のｎの数が７であるホ
スフォニトリル環化合物を混合体中のモル分率で１％以
上含んでいる混合体の調製方法に関しては、置換反応を
行う前の原料であるハロゲン化ホスフォニトリル環化合
物における３量体及び７量体の含量を目的とする混合体
に合わせた後置換反応を行い油状物質を得る方法、ある
いは置換反応を行った後２種以上の環化合物を配合し油
状物質を得る方法などが考えられるが、本発明は、いず
れの方法でもその目的が達成される。ハロゲン化ホスフ
ォニトリル環化合物の合成において、単一の環状化合物
を合成する方法は一般に難しく経済的ではないことを考
えると、好ましくは置換反応前の混合比は油状物質に近
い方法が選択される。
次に参考例、実施例、比較例を用いて説明するが、本発
明は実施例に限定されるものではない。
明は実施例に限定されるものではない。
［参考例］
（クロロホスフォニトリル環化合物の合成方法）斉藤肇
、梶原鳴雪：工業化学雑誌６６、６１８ （１９６３）
に準拠して、Ｐｃｔ、をテトラクロロエタンに溶解した
溶液中に大過剰のＮＨ，Ｃ１を添加し１３０℃以上に加
熱した。反応終了後反応液を濾過し、未反応のＮＨ４Ｃ
ｌを分離した。濾液を蒸留した後、残部を石油エーテル
で処理し、ホスフォニトリル環化合物の混合体を得た。
、梶原鳴雪：工業化学雑誌６６、６１８ （１９６３）
に準拠して、Ｐｃｔ、をテトラクロロエタンに溶解した
溶液中に大過剰のＮＨ，Ｃ１を添加し１３０℃以上に加
熱した。反応終了後反応液を濾過し、未反応のＮＨ４Ｃ
ｌを分離した。濾液を蒸留した後、残部を石油エーテル
で処理し、ホスフォニトリル環化合物の混合体を得た。
［実施例１］
フェノール２４ｇをＴＨＦ（テトラヒドロフラン）に溶
解し、これに金属Ｎａ５．８ ｇを加えナトリウムフェ
ノキシトを合成した。この溶液に前記参考例で得たクロ
ロホスフォニトリル環化合物１０ｇを含むＴＨＦ溶液を
ゆっくり滴下した。滴下終了後ＴＨＦの沸点付近の温度
に加温し、１時間還流した。反応終了後ＴＨＦを留去し
、エーテルと希水酸化ナトリウム水溶液を用いて洗浄し
た。洗浄後エーテル抽出を行いホスフォニトリル環混合
体を含むエーテル溶液を塩化カルシウムで乾燥した。１
昼夜乾燥後エーテルを除去すると難燃性油が得られた。
解し、これに金属Ｎａ５．８ ｇを加えナトリウムフェ
ノキシトを合成した。この溶液に前記参考例で得たクロ
ロホスフォニトリル環化合物１０ｇを含むＴＨＦ溶液を
ゆっくり滴下した。滴下終了後ＴＨＦの沸点付近の温度
に加温し、１時間還流した。反応終了後ＴＨＦを留去し
、エーテルと希水酸化ナトリウム水溶液を用いて洗浄し
た。洗浄後エーテル抽出を行いホスフォニトリル環混合
体を含むエーテル溶液を塩化カルシウムで乾燥した。１
昼夜乾燥後エーテルを除去すると難燃性油が得られた。
得られた難燃性油の成分は下記に示すようなホスフォニ
トリル環化合物の混合体であり、第１表に示すように、
室温で液状で優れた電気絶縁性、高い誘電率を示した。
トリル環化合物の混合体であり、第１表に示すように、
室温で液状で優れた電気絶縁性、高い誘電率を示した。
［（ＣｓＨｓＯ）ａＰＮ］ｓ ４５％ ［（ＣａＨ
ｓｏｌ ２ＰＮ］ ａ １％［（Ｃ，ＨＩ３）、Ｐ
Ｎ］、 １５％ ［（ｃｓｎｓｏ） ２ＰＮ３７２
５％［（ＣｓＨｓＯ） ＊ＰＮ］ ｓ １２％
８量体以上 ２％第１図は実施例１のオイルと比
較例２のオイルの耐熱性をＴＧＡ （熱重量分析）によ
り測定した結果を示したもので、横軸は温度（℃）、縦
軸は重量減少率を示し、ＩｉＡは実施例１のデータ、線
Ｂは比較例２のデータである。実施例１のオイルの重量
減少開始温度は１７５℃で、比較例２のオイルの１２０
℃に比し極めて優れた耐熱性を有することがわかった。
ｓｏｌ ２ＰＮ］ ａ １％［（Ｃ，ＨＩ３）、Ｐ
Ｎ］、 １５％ ［（ｃｓｎｓｏ） ２ＰＮ３７２
５％［（ＣｓＨｓＯ） ＊ＰＮ］ ｓ １２％
８量体以上 ２％第１図は実施例１のオイルと比
較例２のオイルの耐熱性をＴＧＡ （熱重量分析）によ
り測定した結果を示したもので、横軸は温度（℃）、縦
軸は重量減少率を示し、ＩｉＡは実施例１のデータ、線
Ｂは比較例２のデータである。実施例１のオイルの重量
減少開始温度は１７５℃で、比較例２のオイルの１２０
℃に比し極めて優れた耐熱性を有することがわかった。
第１表
［比較例ＩＪ
参考例により得られたホスフォニトリル環化合物を真空
蒸留を行い精製した。蒸留条件は１２０℃／ １００ｍ
＋＊Ｈｇであった。蒸留精製して得られた化合物をガス
クロマトグラフィーにより分析したところ、３量体が９
５％以上含まれていた。またｐ−ＮＭＲにより５量体以
上の化合物は含まれていないことが確認された。この化
合物を実施例Ｉと同様の反応により塩素をフェノキシ基
で置換した。
蒸留を行い精製した。蒸留条件は１２０℃／ １００ｍ
＋＊Ｈｇであった。蒸留精製して得られた化合物をガス
クロマトグラフィーにより分析したところ、３量体が９
５％以上含まれていた。またｐ−ＮＭＲにより５量体以
上の化合物は含まれていないことが確認された。この化
合物を実施例Ｉと同様の反応により塩素をフェノキシ基
で置換した。
得られた化合物は第１表に示すように室温で固体であっ
た。
た。
［比較例２］
脂肪族側鎖基のみを有するホスフォニトリル環化合物と
して大塚化学■製ホスファロールＮＦ４６（（Ｈ（ＣＦ
ｘＣＦ＊） ｘｃＨ＊０］ −（ＣＦｓＣＦｘＣＨ−０
） ｓ ） （ＰＮ） −を用いた。
して大塚化学■製ホスファロールＮＦ４６（（Ｈ（ＣＦ
ｘＣＦ＊） ｘｃＨ＊０］ −（ＣＦｓＣＦｘＣＨ−０
） ｓ ） （ＰＮ） −を用いた。
この化合物は第１表及び第１図に示すように、耐熱性の
極めて良くないものである。
極めて良くないものである。
［発明の効果］
本発明の難燃性油は従来知られていたホスファゼンオイ
ルの欠点であった耐熱性及び耐加水分解性を大幅に改良
したもので、しかもホスファゼンオイルの特徴である優
れた難燃性、極めて低い蒸気圧、優れた電気絶縁性、高
い誘電率、ゴムや樹脂などとの低い相互作用、潤滑性な
どの特性を有しており、しかも低毒性であるため、変圧
器用、コンデンサー用、ケーブル用及び電気粘性流体用
などの電気絶縁オイル、潤滑オイル、ブレーキオイル及
びポンプオイルなどの動力伝達オイル、真空オイル、離
型剤、各種熱媒あるいは樹脂などの難燃性改良用の添加
剤などに広くしかも好適に応用される。
ルの欠点であった耐熱性及び耐加水分解性を大幅に改良
したもので、しかもホスファゼンオイルの特徴である優
れた難燃性、極めて低い蒸気圧、優れた電気絶縁性、高
い誘電率、ゴムや樹脂などとの低い相互作用、潤滑性な
どの特性を有しており、しかも低毒性であるため、変圧
器用、コンデンサー用、ケーブル用及び電気粘性流体用
などの電気絶縁オイル、潤滑オイル、ブレーキオイル及
びポンプオイルなどの動力伝達オイル、真空オイル、離
型剤、各種熱媒あるいは樹脂などの難燃性改良用の添加
剤などに広くしかも好適に応用される。
第１図は実施例１のオイルと比較例２のオイルの耐熱性
をＴＧＡ （熱重量分析）により測定した結果を示した
もので、横軸は温度（℃）、縦軸は重量減少率を示し、
線Ａは実施例１のデータ、線Ｂは比較例２のデータであ
る。
をＴＧＡ （熱重量分析）により測定した結果を示した
もので、横軸は温度（℃）、縦軸は重量減少率を示し、
線Ａは実施例１のデータ、線Ｂは比較例２のデータであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 分子構造が Ｒ＿１Ｒ＿２， ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ＝３〜１５） で表されるホスフォニトリル環化合物の混合体であって
、その化合物のＰ原子上の側鎖基のＲ＿１及びＲ＿２は
芳香族化合物誘導体であり、さらに該化合物のＰ＝Ｎ結
合単位の数ｎが３である化合物の含量が混合体中のモル
分率で１〜９０％で、かつｎが７である化合物の含量が
混合体中のモル分率で１％以上であることを特徴とする
難燃性油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2325318A JP2896808B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 難燃性油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2325318A JP2896808B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 難燃性油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04198189A true JPH04198189A (ja) | 1992-07-17 |
| JP2896808B2 JP2896808B2 (ja) | 1999-05-31 |
Family
ID=18175485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2325318A Expired - Fee Related JP2896808B2 (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 難燃性油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2896808B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004024844A1 (ja) * | 2002-09-13 | 2004-03-25 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | ホスファゼン組成物 |
| US7060744B2 (en) | 2002-09-13 | 2006-06-13 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Phosphazene composition |
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