JPH04202121A - 塩化セチルピリジニウム含有抗菌性口腔用組成物 - Google Patents
塩化セチルピリジニウム含有抗菌性口腔用組成物Info
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- JPH04202121A JPH04202121A JP33586490A JP33586490A JPH04202121A JP H04202121 A JPH04202121 A JP H04202121A JP 33586490 A JP33586490 A JP 33586490A JP 33586490 A JP33586490 A JP 33586490A JP H04202121 A JPH04202121 A JP H04202121A
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
童画上ｐ旦用匁饗
本発明は口腔用組成物、さらに詳しくは、有効成分とし
て、カチオン性殺菌剤である塩化セチルピリジニウムを
安定に配合した口腔用組成物に関する。
て、カチオン性殺菌剤である塩化セチルピリジニウムを
安定に配合した口腔用組成物に関する。
従来の技術峡ｒ体碑顯
塩化セチルピリ／ニウムは歯垢形成抑制に有効なカチオ
ン性殺菌剤であり、従来から口腔用組成物への配合が提
案されている。しかし、塩化セチルピリジニウムはカチ
オン性であるため、口腔用組成物中のアニオン性成分と
組合せると、電気的な反応を起こして抗菌活性を損なう
ことがある。
ン性殺菌剤であり、従来から口腔用組成物への配合が提
案されている。しかし、塩化セチルピリジニウムはカチ
オン性であるため、口腔用組成物中のアニオン性成分と
組合せると、電気的な反応を起こして抗菌活性を損なう
ことがある。
また、このような電気的な抗菌活性の不活化を防止する
ため、例えば、非イオン界面活性剤と組合せることが提
案されている。しかし、かかる組合せては電気的な不活
化はないか、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ファ
ーマンニーティカル・アソシエーション（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ ｔｈｅ ＡｍｅｒｉｃａｎＰｈａｒｍａｃｅ
ｕｔｉｃａｌ Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏｎ）、４９巻、Ｎ
Ｏ，７（＋９６０）に開示されるように、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルといった非イオン性界
面活性剤が塩化セチルピリジニウムと会Ａし、抗菌活性
の減少を伴うという問題がある。
ため、例えば、非イオン界面活性剤と組合せることが提
案されている。しかし、かかる組合せては電気的な不活
化はないか、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ファ
ーマンニーティカル・アソシエーション（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ ｔｈｅ ＡｍｅｒｉｃａｎＰｈａｒｍａｃｅ
ｕｔｉｃａｌ Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏｎ）、４９巻、Ｎ
Ｏ，７（＋９６０）に開示されるように、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステルといった非イオン性界
面活性剤が塩化セチルピリジニウムと会Ａし、抗菌活性
の減少を伴うという問題がある。
本発明者らは、かかる問題を解消し、組成物中における
塩化セチルピリジニウムの抗菌活性を安定に保つへくさ
らに検討を重ね、特定のポリオキシエチレン・ポリオキ
シプロピレンブロックコポリマーの配合により、その目
的が達成できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
塩化セチルピリジニウムの抗菌活性を安定に保つへくさ
らに検討を重ね、特定のポリオキシエチレン・ポリオキ
シプロピレンブロックコポリマーの配合により、その目
的が達成できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。
課題を解決するための手段
すなわら、本発明は、塩化セチルピリジニウムに対する
ミセルへのとり込み係数か０３以下であるポリオキンエ
チレン・ポリオキシプロピレンブロックコボリマーを配
合したことを特徴とする塩化セチルピリ／ニウム含有抗
菌性口腔用組成物を提供するものである。
ミセルへのとり込み係数か０３以下であるポリオキンエ
チレン・ポリオキシプロピレンブロックコボリマーを配
合したことを特徴とする塩化セチルピリ／ニウム含有抗
菌性口腔用組成物を提供するものである。
本発明において使用するポリオキシエチレン・ポリオキ
シプロピ１／ンブロ、クコポリマー系界面活性剤はポリ
オキ／エチレン・ポリオキシプロピレングリフールから
なる公知の界面活性剤で、米国のＢＡＳＦコーポレーシ
ョンから「プルロニック （ＰＬＵＲＯＮＩＣ）ｊなる
商品名で市販されている。この界面活性剤は、一般に、
ポリオキンプロピレン株水性部分とポリオキンエチレン
親水性部分を全分子量中に占める重量％によって化学的
に定義される。本発明においては、特に、塩化セチルピ
リンニウムに対するミセルのとり込み係数が０．３以下
のもの、すなわぢ、峠水基（ポリオキシプロピレン）の
分」′−量か９５０〜２２５０てあり、全分子量中に占
める親水基（ポリオキ／エチレン）の割合か７０〜８０
重量％の範囲のものである。
シプロピ１／ンブロ、クコポリマー系界面活性剤はポリ
オキ／エチレン・ポリオキシプロピレングリフールから
なる公知の界面活性剤で、米国のＢＡＳＦコーポレーシ
ョンから「プルロニック （ＰＬＵＲＯＮＩＣ）ｊなる
商品名で市販されている。この界面活性剤は、一般に、
ポリオキンプロピレン株水性部分とポリオキンエチレン
親水性部分を全分子量中に占める重量％によって化学的
に定義される。本発明においては、特に、塩化セチルピ
リンニウムに対するミセルのとり込み係数が０．３以下
のもの、すなわぢ、峠水基（ポリオキシプロピレン）の
分」′−量か９５０〜２２５０てあり、全分子量中に占
める親水基（ポリオキ／エチレン）の割合か７０〜８０
重量％の範囲のものである。
ここに、塩化セチルピリンニウム（以下、ＯＰＣと略記
する場合もある）に対するミセルのとり込み係数はつぎ
のとおり定義される。後記する方法に従い、≧１６透膜
を用いて塩化セチルピリ／：−ラムの種々の濃度におけ
る遊離（活性剤ミセルにとり込まれていない）ＣＰＣ量
と結合（活性剤ミセルにとり込まれた）ＣＰＣ量を測定
し、遊離ＣＩ）Ｃ？＃ｌ！度の逆数を横軸とし、結合Ｃ
ＰＣ量の逆数を縦軸とするグラフにプロットすると直線
となり、以下の式： ％式％ ［式中、Ｃｂｘはミセルにとり込まれたＣＰＣｆｆｉ（
ｇ／活性剤ｇ）、Ｃ［はミセルにとり込まれていないＣ
Ｐ Ｃ濃度（ｇ／の、Ｋ 、に、はミセルと水相間ての
ＣＰＣの分配係数を意味する］ で示される逆ラングミュア吸着等渦式が適用てき：＋− る。この係数に、に、をとり込み係数という。
する場合もある）に対するミセルのとり込み係数はつぎ
のとおり定義される。後記する方法に従い、≧１６透膜
を用いて塩化セチルピリ／：−ラムの種々の濃度におけ
る遊離（活性剤ミセルにとり込まれていない）ＣＰＣ量
と結合（活性剤ミセルにとり込まれた）ＣＰＣ量を測定
し、遊離ＣＩ）Ｃ？＃ｌ！度の逆数を横軸とし、結合Ｃ
ＰＣ量の逆数を縦軸とするグラフにプロットすると直線
となり、以下の式： ％式％ ［式中、Ｃｂｘはミセルにとり込まれたＣＰＣｆｆｉ（
ｇ／活性剤ｇ）、Ｃ［はミセルにとり込まれていないＣ
Ｐ Ｃ濃度（ｇ／の、Ｋ 、に、はミセルと水相間ての
ＣＰＣの分配係数を意味する］ で示される逆ラングミュア吸着等渦式が適用てき：＋− る。この係数に、に、をとり込み係数という。
本発明においては、かかるポリオキンエチレン・ポリオ
キンプロピレンブロックコボリ？−系界ｉ活性剤を組成
物中に０．０１〜１５重量％、好ましくは約００５〜１
３重量％で配合する。該界面活性剤の配合濃度か０．０
１重量％未満であると、所望の可溶化能および発泡能か
得られない。
キンプロピレンブロックコボリ？−系界ｉ活性剤を組成
物中に０．０１〜１５重量％、好ましくは約００５〜１
３重量％で配合する。該界面活性剤の配合濃度か０．０
１重量％未満であると、所望の可溶化能および発泡能か
得られない。
一方、１５重量％以上であると、組成物の粘度が」二昇
してしまい所望の性状が得られない。
してしまい所望の性状が得られない。
本発明の有効成分として用いるＣＰＣは、通常、組成物
全量に対して０．００１〜５重量％、好ましくは約０．
０１〜０５重量％の割合で配合する。
全量に対して０．００１〜５重量％、好ましくは約０．
０１〜０５重量％の割合で配合する。
配合量が０．００１重量％より少ないと充分な殺菌力が
発揮されず、また、５重重％より多いと口腔粘膜に対し
て刺激性を有し、実用」−問題となる。
発揮されず、また、５重重％より多いと口腔粘膜に対し
て刺激性を有し、実用」−問題となる。
本発明の口腔用組成物は、常法に従って洗口剤、パスタ
、練歯磨なとの剤形とすることがてき、必要に応して研
磨剤、粘稠剤、香料、１−１−味剤および他の薬効剤を
本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することがで
きる。
、練歯磨なとの剤形とすることがてき、必要に応して研
磨剤、粘稠剤、香料、１−１−味剤および他の薬効剤を
本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することがで
きる。
実施例
以下の実験および実施例により、本発明をさらに詳しく
説明する。
説明する。
各種ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロノ
クコボリマー系界面活性剤について、ＣＰＣに対すると
り込み係数を求め、そのＣＩ） Ｃ抗菌活性に対する影
響を以下に示す方法にて調へた。
クコボリマー系界面活性剤について、ＣＰＣに対すると
り込み係数を求め、そのＣＩ） Ｃ抗菌活性に対する影
響を以下に示す方法にて調へた。
［ＣＰＣに対するとり込み係数の決定コ活性剤、ミセル
中にとり込まれていない遊離ＣＩ）Ｃの濃度を平衡膜透
析法により求めた。この方法はパーチルおよびフォス（
Ｐａｔｅｌ ＆ Ｆｏｓｓ）により報告された原理に基
づくものである。透析用セルは２つのパイレックス・グ
ラス製のチャンバー（１，、Ｒ）からなり、各々には容
量６０ｆｆＣの空洞がある。用いる透析用の股は、３日
間の透析でＣＩ’）Ｃ分子に対しては透過性であるか活
性剤ミセルに対しては非透過性のもので（透析セロチュ
ーブ、平井製、分画分子ｆｆ１８０００）、これを空洞
を向かい合わせた２つのチャンバーの間に設置した。
中にとり込まれていない遊離ＣＩ）Ｃの濃度を平衡膜透
析法により求めた。この方法はパーチルおよびフォス（
Ｐａｔｅｌ ＆ Ｆｏｓｓ）により報告された原理に基
づくものである。透析用セルは２つのパイレックス・グ
ラス製のチャンバー（１，、Ｒ）からなり、各々には容
量６０ｆｆＣの空洞がある。用いる透析用の股は、３日
間の透析でＣＩ’）Ｃ分子に対しては透過性であるか活
性剤ミセルに対しては非透過性のもので（透析セロチュ
ーブ、平井製、分画分子ｆｆ１８０００）、これを空洞
を向かい合わせた２つのチャンバーの間に設置した。
各チャンバーは３ケ所でステンレス製のポルＩ・および
ウィングナツトて互いにしっかりと固定した。
ウィングナツトて互いにしっかりと固定した。
ＣＰＣ（４０，１００，２００ｐｐｍ）を含む第１表中
の各界面活性剤（３％）の水溶液をチャンバーＲに注入
し、蒸留水をチャンバーＬに注入した。各チャンバーの
注入口に栓をし、２５°Ｃの恒温槽中でスターラーによ
り撹拌し、３日後に各チャンバー （１：） ＣＰ Ｃ
ａ度は平衡に達した。その後、チャンバーＬおよびＲか
らサンプルをそれぞれ採取し、分光光度ｔ１で２５８％
ｍにおける吸光度を測定して遊離ＣＰＣ濃度および結合
ＣＰＣ量を求めた。
の各界面活性剤（３％）の水溶液をチャンバーＲに注入
し、蒸留水をチャンバーＬに注入した。各チャンバーの
注入口に栓をし、２５°Ｃの恒温槽中でスターラーによ
り撹拌し、３日後に各チャンバー （１：） ＣＰ Ｃ
ａ度は平衡に達した。その後、チャンバーＬおよびＲか
らサンプルをそれぞれ採取し、分光光度ｔ１で２５８％
ｍにおける吸光度を測定して遊離ＣＰＣ濃度および結合
ＣＰＣ量を求めた。
すなわち、遊離ｃｐｃ濃度はチャンバーＬの濃度を示し
結合ＣＰＣ７ｊ度はチャンバーＲの濃度からしの濃度を
ひいたものと定義する。ついで、得られたデータを、縦
軸を結合ＣＰＣａ度の逆数（１／Ｃｂｘ）、横軸全遊離
ＣＰ（４４度の逆数（１／ＣＩ’）としてプロットしく
第１図）、前記の逆うングミュア吸着等ｉ！１７１式に
より各界面活性剤のＣＰＣに対するとり込み係数を求め
た。結果を第１表に示す。
結合ＣＰＣ７ｊ度はチャンバーＲの濃度からしの濃度を
ひいたものと定義する。ついで、得られたデータを、縦
軸を結合ＣＰＣａ度の逆数（１／Ｃｂｘ）、横軸全遊離
ＣＰ（４４度の逆数（１／ＣＩ’）としてプロットしく
第１図）、前記の逆うングミュア吸着等ｉ！１７１式に
より各界面活性剤のＣＰＣに対するとり込み係数を求め
た。結果を第１表に示す。
［殺菌力試験］
その濃度か３％となるように秤量した各種界面活性剤を
、０．０２％、０．０１％、０００８％、０．００６％
、０．００４％、０．００２％、０．００１％、０．０
００５％、０．０００２％ＣＰＣ水溶液に溶解して試料
溶液とした。
、０．０２％、０．０１％、０００８％、０．００６％
、０．００４％、０．００２％、０．００１％、０．０
００５％、０．０００２％ＣＰＣ水溶液に溶解して試料
溶液とした。
一方、ＣＰＣを各々蒸留水に溶解し、０．００１％、０
．０００５％、０．０００２％の濃度としたものをＭＢ
Ｃ測定の際の標準として用いた。
．０００５％、０．０００２％の濃度としたものをＭＢ
Ｃ測定の際の標準として用いた。
通常の寒天希釈法を用い、各試料溶液のＭＢＣ（最小殺
菌濃度）を歯垢形成菌の１種であるストレプトコッカス
・ミュータンス＋Ｆｏ１３９５５株について調べた。結
果を第１表に示す。
菌濃度）を歯垢形成菌の１種であるストレプトコッカス
・ミュータンス＋Ｆｏ１３９５５株について調べた。結
果を第１表に示す。
第１表から明らかなごとく、ポリオキシエチレン・ポリ
オキシプロピレンブロックコポリマー系界面活性剤の疎
水分子量か小さい程、また、親水基の全分子量中の割合
が大きい程、ＣＩ）Ｃに対するとり込み係数が小さく、
そのとり込み係数が０．３以下のものが特にＣＰＣの抗
菌活性を損なわないことがわかった。
オキシプロピレンブロックコポリマー系界面活性剤の疎
水分子量か小さい程、また、親水基の全分子量中の割合
が大きい程、ＣＩ）Ｃに対するとり込み係数が小さく、
そのとり込み係数が０．３以下のものが特にＣＰＣの抗
菌活性を損なわないことがわかった。
実施例１
［洗口剤］
つぎの処方により、常法に従ってδＬ口剤を調製した。
成 分 配合量（重量％）塩化セチ
ルピリンニウム ０１プルロニックＦ−６８
１，２ 平均重合度：酸化エチレン１５０ 酸化プロピレン３０ ＣＩ） Ｃとり込み係数００７３ エタノール １０．０濃グリセ
リン ７０サッカリンナトリウム
０．１香料
０２精製水 １００に調
製実施例１の組成物は良好な抗菌活性を示した。
ルピリンニウム ０１プルロニックＦ−６８
１，２ 平均重合度：酸化エチレン１５０ 酸化プロピレン３０ ＣＩ） Ｃとり込み係数００７３ エタノール １０．０濃グリセ
リン ７０サッカリンナトリウム
０．１香料
０２精製水 １００に調
製実施例１の組成物は良好な抗菌活性を示した。
実施例２
［練歯磨］
つぎの処方により、常法に従って練歯磨を調製した。
成 分 配合量（重量％）塩化セチ
ルピリジニウム ０２プルロニックＦ−７７
１０，０ 平均重合度：酸化エチレン１０４ 酸化プロピレン３５ ＣＰＣとり込み係数：Ｏ，Ｉ５０ 炭酸力ルンウム ３５．０ソルビトー
ル ３０．０サツカリンナトリウム
０２ヒドロキシエチルセルロース
１．５香料 同精製水
１００に調製実施例２の組成
物も良好な抗菌活性を示した。
ルピリジニウム ０２プルロニックＦ−７７
１０，０ 平均重合度：酸化エチレン１０４ 酸化プロピレン３５ ＣＰＣとり込み係数：Ｏ，Ｉ５０ 炭酸力ルンウム ３５．０ソルビトー
ル ３０．０サツカリンナトリウム
０２ヒドロキシエチルセルロース
１．５香料 同精製水
１００に調製実施例２の組成
物も良好な抗菌活性を示した。
発明の効果
本発明によれば、塩化セチルピリジニウムを安定に配合
した良好な性状を有する［１腔用組成物か得られる。
した良好な性状を有する［１腔用組成物か得られる。
第１図は各種ポリオキシエチレン・ポリオキンプロピレ
ンブロックコボリマー系界面活性剤の遊１４ＣＰＣ濃度
の逆数と結合ＣＰＣ量の逆数の関係を示すグラフである
。
ンブロックコボリマー系界面活性剤の遊１４ＣＰＣ濃度
の逆数と結合ＣＰＣ量の逆数の関係を示すグラフである
。
Claims (1)
- （１）塩化セチルピリジニウムに対するミセルへのとり
込み係数が０．３以下であるポリオキシエチレン・ポリ
オキシプロピレンブロックコポリマーを配合したことを
特徴とする塩化セチルピリジニウム含有抗菌性口腔用組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33586490A JPH04202121A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 塩化セチルピリジニウム含有抗菌性口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33586490A JPH04202121A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 塩化セチルピリジニウム含有抗菌性口腔用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04202121A true JPH04202121A (ja) | 1992-07-22 |
Family
ID=18293237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33586490A Pending JPH04202121A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | 塩化セチルピリジニウム含有抗菌性口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04202121A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006043621A1 (ja) | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Kao Corporation | 液体口腔用組成物 |
| JP2013501782A (ja) * | 2009-08-12 | 2013-01-17 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 口腔ケア組成物 |
| WO2013070198A1 (en) * | 2011-11-09 | 2013-05-16 | Colgate-Palmolive Company | Alcohol-free mouthwash |
| JP2016509055A (ja) * | 2013-02-26 | 2016-03-24 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・コンシューマー・インコーポレイテッドＪｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｃｏｎｓｕｍｅｒ Ｉｎｃ． | 口腔ケア組成物 |
| US12083209B2 (en) | 2020-02-18 | 2024-09-10 | Sunstar Americas, Inc. | Oral care composition |
-
1990
- 1990-11-29 JP JP33586490A patent/JPH04202121A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006043621A1 (ja) | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Kao Corporation | 液体口腔用組成物 |
| US8236286B2 (en) | 2004-10-20 | 2012-08-07 | Kao Corporation | Liquid compositions for the oral cavity |
| JP2013501782A (ja) * | 2009-08-12 | 2013-01-17 | コルゲート・パーモリブ・カンパニー | 口腔ケア組成物 |
| US8906349B2 (en) | 2009-08-12 | 2014-12-09 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition |
| US9889077B2 (en) | 2009-08-12 | 2018-02-13 | Colgate-Palmolive Company | Oral care composition |
| WO2013070198A1 (en) * | 2011-11-09 | 2013-05-16 | Colgate-Palmolive Company | Alcohol-free mouthwash |
| US9192565B2 (en) | 2011-11-09 | 2015-11-24 | Colgate-Palmolive Company | Alcohol-free mouthwash |
| JP2016509055A (ja) * | 2013-02-26 | 2016-03-24 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・コンシューマー・インコーポレイテッドＪｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｃｏｎｓｕｍｅｒ Ｉｎｃ． | 口腔ケア組成物 |
| US12083209B2 (en) | 2020-02-18 | 2024-09-10 | Sunstar Americas, Inc. | Oral care composition |
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