JPH04208919A - Photochromic hard contact lens - Google Patents
Photochromic hard contact lensInfo
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- JPH04208919A JPH04208919A JP34112890A JP34112890A JPH04208919A JP H04208919 A JPH04208919 A JP H04208919A JP 34112890 A JP34112890 A JP 34112890A JP 34112890 A JP34112890 A JP 34112890A JP H04208919 A JPH04208919 A JP H04208919A
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- acrylate
- meth
- methacrylate
- light
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- Pending
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- Eyeglasses (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は光（紫外線光）により着色し、光を絶つことに
より消色するフォトクロミックハードコンタクトレンズ
に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a photochromic hard contact lens that is colored by light (ultraviolet light) and decolorized by cutting off the light.
（従来の技術）
強い光（紫外線）を直接口に受けることは、大切な目に
とっては避けなければならないことは云うまでもない、
特に有害な紫外線から目を保護することは、眼鏡やコ
ンタクトレンズにとって極めて重要な役目となっている
。(Conventional technology) It goes without saying that direct exposure to strong light (ultraviolet rays) in the mouth must be avoided for the sake of the eyes.
In particular, protecting the eyes from harmful ultraviolet rays is an extremely important role for glasses and contact lenses.
従って、従来より強い光（紫外線）から目を守る為に、
染色・着色されたサングラスやコンタクトレンズが用い
られているが、これ等サングラスやコンタクトレンズは
屋外の強い光（紫外線）のもとでの利用には適している
が、光の弱い曇った日や雨の日、又、室内や夜間での使
用は不適当と云える。Therefore, to protect your eyes from stronger light (ultraviolet rays) than before,
Dyed and colored sunglasses and contact lenses are used, but although these sunglasses and contact lenses are suitable for use outdoors in strong light (ultraviolet rays), they are not suitable for use on cloudy days with weak light or on cloudy days. It is inappropriate to use it on rainy days, indoors, or at night.
これは、染色することによるレンズの光線透過率の低下
に因るものであるが、不適当を改善すれば本来の目的で
ある強い光（紫外線）から目を守ることが果たせなくな
る。This is due to a decrease in the light transmittance of the lens due to dyeing, but if the inappropriateness is corrected, the original purpose of protecting the eyes from strong light (ultraviolet rays) will not be achieved.
（発明が解決しようとする課題）
強い光（紫外線）から目を守り、且つ雨や曇った日、又
室内や夜間に於いては必要十分な光の透過が得られる様
なコンタクトレンズ、即ち秀れた調光性機能（フォトク
ロミック）を有したコンタクトレンズが求められている
。(Problem to be solved by the invention) A contact lens that protects the eyes from strong light (ultraviolet rays) and allows sufficient light to pass through on rainy or cloudy days, indoors, and at night, that is, an excellent contact lens. There is a demand for contact lenses with a photochromic function.
しかし、現在これを満たすコンタクトレンズが現れない
理由は、安全性に秀れ且つ光（紫外線）に速やかに反応
して着色し、又光（紫外線）を絶つことにより速やかに
消色するフォトクロミック剤を含有する製造技術が困難
な為である。However, the reason why contact lenses that meet these requirements have not yet appeared is because they are highly safe and contain photochromic agents that quickly react to light (ultraviolet rays) and become colored, and quickly disappear when light (ultraviolet rays) is cut off. This is because the manufacturing technology involved is difficult.
（課題を解決するための手段）
そこで、本発明は特定の組成の単量体と、特定のフォト
クロミック剤を混合して重合拳硬化させ、これを研磨す
ることにより、秀れた調光特性を有するフォトクロミッ
クハードコンタクトレンズを作ることを可能にした。(Means for Solving the Problems) Therefore, the present invention achieves excellent light control properties by mixing a monomer with a specific composition and a specific photochromic agent, polymerizing and curing the mixture, and polishing the resultant mixture. This made it possible to create photochromic hard contact lenses with
更に詳述すると、先ず、本発明で用いる特定の単量体と
はメチルメタクリレート３０乃至８０重量部及び二官能
性のアクリレート又はメタクリレート２乃至３０重量部
及び、これと共重合可能なアクリル系又はメタクリル系
単量体ｌ乃至５０重量部からなる。To explain in more detail, first, the specific monomers used in the present invention are 30 to 80 parts by weight of methyl methacrylate, 2 to 30 parts by weight of difunctional acrylate or methacrylate, and acrylic or methacrylate copolymerizable therewith. It consists of 1 to 50 parts by weight of the monomer.
ここで、二官能性のアクリレート又はメタクリレートと
はラジカル重合性のアクリル基又はメタクリル基を一分
子中に二個含有する化合物を指す。Here, the term "bifunctional acrylate or methacrylate" refers to a compound containing two radically polymerizable acrylic or methacrylic groups in one molecule.
即ち、二官能性アクリレート又はメタクリレートは、本
発明の材料中では、架橋剤の役目を果す。That is, the difunctional acrylate or methacrylate acts as a crosslinking agent in the material of the invention.
本発明でこれが必須成分である理由は、／＼−ドコンタ
クトレンズの研磨性の向上と、調光特性即ち、光に対し
て素早く着色させ、且つ光を絶つと、すぐに消色させる
のに有効だからである。The reason why this is an essential component in the present invention is that it improves the abrasiveness of contact lenses and has light control properties, that is, it quickly colors when exposed to light, and quickly fades when the light is turned off. This is because it is effective.
具体的な二官能性のアクリレート又はメタクリレートの
例を挙げると、エチレングリコールジアクリレート又は
メタクリレート、プロピレングリコールジアクリレート
又はメタクリレート、１．４ヘキサンジオールジアクリ
レート又はメタクリレート、１゜６ヘキサンジオールジ
アクリレート又はメタクリレート、ジエチレングリコー
ルジアクリレート又はメタクリレート、トリエチレング
リコールジアクリレート又はメタクリレート、テトラエ
チレングリコールジアクリレート又はメタクリレート等
であるが、本発明ではこれ等のみに限定されない。Specific examples of difunctional acrylates or methacrylates include ethylene glycol diacrylate or methacrylate, propylene glycol diacrylate or methacrylate, 1.4 hexanediol diacrylate or methacrylate, 1°6 hexanediol diacrylate or methacrylate, These include diethylene glycol diacrylate or methacrylate, triethylene glycol diacrylate or methacrylate, tetraethylene glycol diacrylate or methacrylate, but the present invention is not limited to these.
これ等架橋剤となる二官能性のアクリレート又はメタク
リレートは、通常単量体合計１００重量部当り、２乃至
３０重量部が用いられる。 ２重量部以下であった場合
、架橋効果に乏しく、研磨特性が低下し、又、調光特性
も低下する。 ３０重量部以上であると架橋効果が進み
過ぎ、成形品がもろく、割れ易くなる。 このため、本
発明では特に５乃至２５重量部の範囲が主に用いられる
。The difunctional acrylate or methacrylate used as a crosslinking agent is usually used in an amount of 2 to 30 parts by weight per 100 parts by weight of the total monomers. If it is less than 2 parts by weight, the crosslinking effect will be poor, the polishing properties will deteriorate, and the dimming properties will also deteriorate. If the amount is 30 parts by weight or more, the crosslinking effect will proceed too much, making the molded product brittle and easily cracked. Therefore, in the present invention, a range of 5 to 25 parts by weight is mainly used.
次に、メチルメタクリレート及び二官能性のアクリレー
ト又はメタクリレートと共重合可能なアクリル系又はメ
タクリル系単量体は、レンズの目的とする緒特性を向上
させる為に用いられる。 例えば、レンズに柔軟性が要
求される時は、比較的二次転移点の低いアクリル系単量
体を、又、酸素透過性が要求される時には、側鎖に含フ
ッ素や含シリコンアルキル基を有するアクリレート又は
メタクリレートを用いることなどである。Next, acrylic or methacrylic monomers copolymerizable with methyl methacrylate and difunctional acrylates or methacrylates are used to improve the desired optical properties of the lens. For example, when flexibility is required for a lens, an acrylic monomer with a relatively low secondary transition point is used, and when oxygen permeability is required, a fluorine-containing or silicon-containing alkyl group is used in the side chain. For example, using acrylate or methacrylate with
具体的な例を示すと、エチルアクリレート又はメタクリ
レート、プロピルアクリレート又はメタクリレート、ブ
チルアクリレート又はメタクリレート、ペンチルアクリ
レート又はメタクリレート、オクチルアクリレート又は
メタクリレート、ステアリルアクリレート又はメタクリ
レート、フェニルアクリレート又はメタクリレート、シ
クロヘキシルアクリレート又はメタクリレート、更には
上述のアクリレート又はメタクリレートの側鎖がフッ素
やアルキルシランで置換されたアクリレート等を用いる
ことが出来る。 これ等アクリレート又はメタクリレー
トは目的に応じて適当量用いることができるが、本発明
では１乃至５０重量部が適当とされる。Specific examples include ethyl acrylate or methacrylate, propyl acrylate or methacrylate, butyl acrylate or methacrylate, pentyl acrylate or methacrylate, octyl acrylate or methacrylate, stearyl acrylate or methacrylate, phenyl acrylate or methacrylate, cyclohexyl acrylate or methacrylate, and even An acrylate or the like in which the side chain of the above-mentioned acrylate or methacrylate is substituted with fluorine or alkylsilane can be used. These acrylates or methacrylates can be used in an appropriate amount depending on the purpose, but in the present invention, 1 to 50 parts by weight is appropriate.
次に、これ等単量体混合物が重合硬化される時に添加さ
れるフォトクロミック材料は、本発明では、スピロナフ
トオキサジン系フォトクロミック材料が用いられる。
この材料自体は公知であるが（特公昭４５−２８８９２
号）この材料のフォトクロミー７り特性を充分に発揮さ
せるためには、本発明の特定の組成のものが有効である
。Next, in the present invention, a spironaphthoxazine-based photochromic material is used as the photochromic material added when the monomer mixture is polymerized and cured.
Although this material itself is publicly known (Japanese Patent Publication No. 45-28892
In order to fully exhibit the photochromic properties of this material, the specific composition of the present invention is effective.
これ等フォトクロミック材料の具体例を次に示す。Specific examples of these photochromic materials are shown below.
ｌ・３・３−トリメチルスピロ［インドリノ−２拳３′
−ナフト［２・１−６］ （１，４）−オキサジン１
，１・３・３・５−テトラメチルスピロ［インドリノ−
２・３′−ナフト ［２・１−６］ （１，４）−オ
キサジン］、５−メトキシ−１拳３・３−トリメチルス
ピロ［インドリノ−２・３′−ナフト ［２・１−６］
（１，４）−オキサジン］、５−クロロー１・３・
３−トリメチルスピロ［インドリノ＝２・３゛−ナフト
［２Φ１−６］ （１，４）−オキサジン］などを挙
げることが出来る。l,3,3-trimethylspiro[indolino-2fist3'
-naphtho[2,1-6] (1,4)-oxazine 1
, 1,3,3,5-tetramethylspiro[indolino-
2,3'-naphtho [2,1-6] (1,4)-oxazine], 5-methoxy-1-3,3-trimethylspiro[indolino-2,3'-naphtho [2,1-6]
(1,4)-oxazine], 5-chloro1,3,
Examples include 3-trimethylspiro [indolino=2.3゛-naphtho[2Φ1-6] (1,4)-oxazine].
本発明では、メチルメタクリレート及び二官能性のアク
リレート及び、これ等と共重合可能なアクリレート混合
物中に、上述のスピロナフトオキサジンを添加し、混合
し、これにラジカル重合開始剤を添加して重合硬化させ
る。 ラジカル重合開始剤は特に限定はなく、アゾビス
イソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ラウ
ロイルパーオキサイド等の一般的な重合開始剤が用いら
れる。In the present invention, the above-mentioned spironaphthoxazine is added to methyl methacrylate, bifunctional acrylate, and an acrylate mixture copolymerizable with these, mixed, and a radical polymerization initiator is added to the mixture to polymerize and cure. let The radical polymerization initiator is not particularly limited, and common polymerization initiators such as azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxide, and lauroyl peroxide can be used.
スピロナフトオキサジンの量は、目的により増減させる
ことは可能だが、単量体１００重量部当り、０．０１乃
至５．０重量部が用いられる。 重合は重合開始剤を添
加後、加温して塊状重合を行なわせれば良い。Although the amount of spironaphthoxazine can be increased or decreased depending on the purpose, it is used in an amount of 0.01 to 5.0 parts by weight per 100 parts by weight of the monomer. Polymerization can be carried out by adding a polymerization initiator and then heating it to carry out bulk polymerization.
重合後の成形物は、目的の屈曲度数に合致する様、切削
・研磨加工することによりレンズ形状とすることが可能
である。The molded product after polymerization can be shaped into a lens by cutting and polishing to match the desired bending power.
スピロナフトオキサジンを所定量含む本発明の組成の材
料は、安全性に秀れ、有用な調光特性をもつフォトクロ
ミックハードコンタクトレンズを提供する。Materials of the composition of the present invention containing a predetermined amount of spironaphthoxazine provide photochromic hard contact lenses with excellent safety and useful photochromic properties.
（実施例）
（１）メチルメタクリレート・・・５０．０ｇ、（２）
トリエチレングリコールジメタクリレートφ・＠ｔ５．
ｏｇ、（３）ブチルレアクリレート会・・３５．０ｇ、
（４）１・３＠３−）リメチルスピロ［インドリノ−２
−３−ナフト ［２・１−６］ （１゜４）−オキサ
ジン］ ・・・０．２ｇ、以上を混合し、これにラウロ
イルパーオキサイド１．Ｏｇを添加してガラス容器中に
入れ、５０°Ｃで６時間、８００Ｃで１０時間加温して
重合硬化させる。 得られた固型物の屈折率はＮｄ＝１
．５０７を示した。(Example) (1) Methyl methacrylate...50.0g, (2)
Triethylene glycol dimethacrylate φ・@t5.
og, (3) Butyl rare acrylate group...35.0g,
(4) 1.3@3-)limethylspiro[indolino-2
-3-naphtho [2.1-6] (1°4)-oxazine] ... 0.2 g of the above are mixed, and 1.0 g of lauroyl peroxide is mixed therewith. Og was added, placed in a glass container, and heated at 50°C for 6 hours and at 800C for 10 hours to polymerize and harden. The refractive index of the obtained solid material is Nd=1
．． 507 was shown.
又、この材料の透過率は９２％（５８０ｎｍ）と極めて
透明性に秀れていた。Moreover, the transmittance of this material was 92% (580 nm), which was extremely excellent in transparency.
（発明の効果）
本発明では特に、二官能性のアクリレート又はメタクリ
レートの２〜３０重量部の採用により架橋剤としての機
能を十分に発揮し、レンズの研磨性の向上、着色乃至消
色等の調光特性が非常に優れている。(Effects of the Invention) In the present invention, in particular, by employing 2 to 30 parts by weight of bifunctional acrylate or methacrylate, the function as a crosslinking agent is fully exhibited, and the polishing property of the lens is improved and the coloring and decoloring properties are improved. Excellent dimming characteristics.
又、アクリレート系、メタクリレート系単量体の１〜５
０重量部の採用によりレンズに要求される柔軟性、酸素
透過性に十分対応できる。In addition, 1 to 5 of acrylate and methacrylate monomers
By adopting 0 parts by weight, it is possible to sufficiently meet the flexibility and oxygen permeability required for lenses.
Claims (1)
のアクリレート又はメタクリレート２乃至３０重量部及
びこれ等と共重合可能なアクリレート系又はメタクリレ
ート系単量体１乃至５０重量部を共重合すると共にその
共重合に際して、スピロナクトオキサジン０．０１乃至
５．０重量部を加えて重合し、これを研磨して作ったフ
ォトクロミックハードコンタクトレンズCopolymerizing 30 to 80 parts by weight of methyl methacrylate, 2 to 30 parts by weight of a difunctional acrylate or methacrylate, and 1 to 50 parts by weight of an acrylate or methacrylate monomer copolymerizable with these, and during the copolymerization. , a photochromic hard contact lens made by adding 0.01 to 5.0 parts by weight of spironate oxazine, polymerizing it, and polishing it.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34112890A JPH04208919A (en) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | Photochromic hard contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34112890A JPH04208919A (en) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | Photochromic hard contact lens |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04208919A true JPH04208919A (en) | 1992-07-30 |
Family
ID=18343517
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34112890A Pending JPH04208919A (en) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | Photochromic hard contact lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04208919A (en) |
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-
1990
- 1990-11-30 JP JP34112890A patent/JPH04208919A/en active Pending
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