JPH04210659A - クレゾール類中の窒素化合物の除去方法 - Google Patents
クレゾール類中の窒素化合物の除去方法Info
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- JPH04210659A JPH04210659A JP33906790A JP33906790A JPH04210659A JP H04210659 A JPH04210659 A JP H04210659A JP 33906790 A JP33906790 A JP 33906790A JP 33906790 A JP33906790 A JP 33906790A JP H04210659 A JPH04210659 A JP H04210659A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈発明の利用分野〉
医農薬、染料、酸化防止剤等の原料として有用なりレゾ
ール類中の窒素化合物の除去方法に関する。
ール類中の窒素化合物の除去方法に関する。
〈従来の技術及び発明が解決しようとする課題〉ｏ−、
ｍ−、ｐ−クレゾールまたはこれらが混合した混合クレ
ゾール（以下、これらを総称してクレゾール類という）
は、これをアルキル化することにより、医農薬、酸化防
止剤、染料等の中間体として広く利用されている。
ｍ−、ｐ−クレゾールまたはこれらが混合した混合クレ
ゾール（以下、これらを総称してクレゾール類という）
は、これをアルキル化することにより、医農薬、酸化防
止剤、染料等の中間体として広く利用されている。
このクレゾール類は、工業的にはその目的に応じ、異性
体分離して使用される。この分離過程において、分離剤
として尿素が用いられている（蒸留技術、１９７７年３
月号Ｎｏ、４．１０〜１７頁〕、この尿素はクレゾール
類を分離後回収して再利用されるが、その回収過程にお
いて、一部尿素の二量体、三量体等が生成し、また一部
はクレゾール類と反応したカルバミン酸クレゾールエス
テル等が生成する。
体分離して使用される。この分離過程において、分離剤
として尿素が用いられている（蒸留技術、１９７７年３
月号Ｎｏ、４．１０〜１７頁〕、この尿素はクレゾール
類を分離後回収して再利用されるが、その回収過程にお
いて、一部尿素の二量体、三量体等が生成し、また一部
はクレゾール類と反応したカルバミン酸クレゾールエス
テル等が生成する。
これらの尿素由来の窒素化合物（以下、これらを総称し
て窒素化合物と言う）は、親油性でかつ昇華性があり、
さらに、加熱すると分解するため、分離後のクレゾール
類を蒸留精製しただけでは、除去することはできない。
て窒素化合物と言う）は、親油性でかつ昇華性があり、
さらに、加熱すると分解するため、分離後のクレゾール
類を蒸留精製しただけでは、除去することはできない。
しかも、これらの窒素化合物がクレゾール類中に存在す
ると、クレゾール類のアルキル化反応において、使用す
る触媒を被毒し反応を阻害するため、クレゾール中に含
有される窒素化合物を除去する必要がある。
ると、クレゾール類のアルキル化反応において、使用す
る触媒を被毒し反応を阻害するため、クレゾール中に含
有される窒素化合物を除去する必要がある。
一般的な尿素を分解する方法としては、はう酸を添加し
て２００〜６００ ℃で加熱する方法や、亜硝酸による
分解方法等が公知であるが、これらをクレゾール類中の
窒素化合物の除去に応用しようとした場合、前者におい
ては高温に加熱するためクレゾール類自体が劣化すると
いう欠点や高熱を要するため工業的実施は困難であり、
後者においてはクレゾール類のニトロソ化反応等が起こ
るため適用は困難であった。
て２００〜６００ ℃で加熱する方法や、亜硝酸による
分解方法等が公知であるが、これらをクレゾール類中の
窒素化合物の除去に応用しようとした場合、前者におい
ては高温に加熱するためクレゾール類自体が劣化すると
いう欠点や高熱を要するため工業的実施は困難であり、
後者においてはクレゾール類のニトロソ化反応等が起こ
るため適用は困難であった。
かかる問題点を改良する１方法として、本発明者らはこ
れらの窒素化合物を含むクレゾール類を、塩基性化合物
と水の存在下加熱処理することにより、アンモニア、炭
酸ガス等に分解する方法を提案した（特開平〇２−０７
６８３３ ）。
れらの窒素化合物を含むクレゾール類を、塩基性化合物
と水の存在下加熱処理することにより、アンモニア、炭
酸ガス等に分解する方法を提案した（特開平〇２−０７
６８３３ ）。
本発明はクレゾール類中の窒素化合物の工業的により優
れた除去方法を提供することをｔＪ、Ｈとするものであ
る。
れた除去方法を提供することをｔＪ、Ｈとするものであ
る。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結
果、クレゾール類中の窒素化合物を塩基性化合物の水溶
液で処理しその後分液し除去する方法、及び更にここで
得られたクレゾール類を酸性化合物の水溶液で処理しそ
の後分液する方法をも見出し本発明に到った。
果、クレゾール類中の窒素化合物を塩基性化合物の水溶
液で処理しその後分液し除去する方法、及び更にここで
得られたクレゾール類を酸性化合物の水溶液で処理しそ
の後分液する方法をも見出し本発明に到った。
即ち、本発明は、クレゾール類を塩基性化合物の水溶液
で分解しその後分液することを特徴とするクレゾール類
中の窒素化合物の除去方法、及びクレゾール類を塩基性
化合物の水溶液で処理しその後分液し、得られたクレゾ
ール類をさらに酸性化合物の水溶液で処理しその後分液
することを特徴とするクレゾール類中の窒素化合物の除
去方法に関するものである。
で分解しその後分液することを特徴とするクレゾール類
中の窒素化合物の除去方法、及びクレゾール類を塩基性
化合物の水溶液で処理しその後分液し、得られたクレゾ
ール類をさらに酸性化合物の水溶液で処理しその後分液
することを特徴とするクレゾール類中の窒素化合物の除
去方法に関するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において、使用する塩基性化合物としては、具体
的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リ
チウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物や、炭
酸すｌ−ＩＪウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭
酸塩、アルカリ土類金属戻酸塩や、酸化ナトリウム、酸
化カリウム、酸化カルシウムなどのアルカリ金属酸化物
、アルカリ土類金属酸化物等が挙げられる。これらの中
で特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムが好ましく用いられる。
的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リ
チウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物や、炭
酸すｌ−ＩＪウム、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭
酸塩、アルカリ土類金属戻酸塩や、酸化ナトリウム、酸
化カリウム、酸化カルシウムなどのアルカリ金属酸化物
、アルカリ土類金属酸化物等が挙げられる。これらの中
で特に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムが好ましく用いられる。
また、この塩基性化合物の水溶液の濃度はクレゾール類
中に含有する窒素化合物の量によって異なるが、通常は
０．１〜２０重量％の範囲であり、好ましくは１〜１５
重量％である。
中に含有する窒素化合物の量によって異なるが、通常は
０．１〜２０重量％の範囲であり、好ましくは１〜１５
重量％である。
更に、クレゾール類に対する水溶液の量は、通常５〜５
００重量％の範囲であり、好ましくは１０〜３００重量
％である。
００重量％の範囲であり、好ましくは１０〜３００重量
％である。
本発明において、有機溶媒を使用することは分液性を向
上させる点で有効であり、該有機溶媒としては、例えば
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素等を挙げ
ることができる。
上させる点で有効であり、該有機溶媒としては、例えば
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素等を挙げ
ることができる。
該有機溶媒の使用量は特に制限されないが、通常はクレ
ゾール類に対して０．５〜９重量比の範囲であり、好ま
しくは１〜５重量比である。
ゾール類に対して０．５〜９重量比の範囲であり、好ま
しくは１〜５重量比である。
処理、分液温度は２０〜１００°Ｃ１好ましくは３０〜
８０℃であり、処理、分液時間は特に制限されない。
８０℃であり、処理、分液時間は特に制限されない。
塩基性化合物の水溶液で処理しその後分液する方法とし
ては、例えば、通常の抽出法を挙げることができる。
ては、例えば、通常の抽出法を挙げることができる。
具体的な抽出法としては、例えば、連続法と回分法を挙
げることができる。
げることができる。
連続法は、ミキサーセトラー型や基型の多段抽出装置を
用い、クレゾール類またはその有４Ｍ！溶媒による溶液
と塩基性化合物の水溶液を連続的にフィードし、クレゾ
ール類中の窒素化合物を抽出する方法であり、回分法は
、クレゾール類またはその有機溶媒による溶液と塩基性
化合物の水溶液を仕込み、攪拌後、静置分液する方法で
ある。
用い、クレゾール類またはその有４Ｍ！溶媒による溶液
と塩基性化合物の水溶液を連続的にフィードし、クレゾ
ール類中の窒素化合物を抽出する方法であり、回分法は
、クレゾール類またはその有機溶媒による溶液と塩基性
化合物の水溶液を仕込み、攪拌後、静置分液する方法で
ある。
連続法、回分法とも処理前のクレゾール類中の窒素化合
物の量と最終目標濃度により、抽出段数または抽出回数
を決めることができる。
物の量と最終目標濃度により、抽出段数または抽出回数
を決めることができる。
本発明のクレゾール類中に含まれる窒素化合物を除去す
るにあたって、最終的に制限する窒素化合物の濃度に応
じて必要により、塩基性化合物の水溶液で処理する前、
または分液後に酸性化合物の水溶液によって処理しその
後分液を行うことができる。特に、塩基性化合物の水溶
液で窒素化合物を処理しその後分液した後、酸性化合物
の水溶液によって処理しその後分液を行った場合、クレ
ゾール類中の窒素化合物の除去が最も効率的に行われる
ので好ましい。
るにあたって、最終的に制限する窒素化合物の濃度に応
じて必要により、塩基性化合物の水溶液で処理する前、
または分液後に酸性化合物の水溶液によって処理しその
後分液を行うことができる。特に、塩基性化合物の水溶
液で窒素化合物を処理しその後分液した後、酸性化合物
の水溶液によって処理しその後分液を行った場合、クレ
ゾール類中の窒素化合物の除去が最も効率的に行われる
ので好ましい。
該酸性化合物としては、具体的には塩酸、＆Ｌ酸、酢酸
、リン酸等を挙げることができるが、特にこの中で塩酸
、硫酸が好ましい。
、リン酸等を挙げることができるが、特にこの中で塩酸
、硫酸が好ましい。
また、この酸性化合物の水溶液の濃度はクレゾール類中
に含有する窒素化合物の量によって異なるが、通常はク
レゾール類に対し０．１〜２０重量％の範囲であり、好
ましくは１〜１５重量％であり、水溶液の量は、通常は
５〜５００重量％の範囲であり、好ましくは１０〜３０
０重量％である。
に含有する窒素化合物の量によって異なるが、通常はク
レゾール類に対し０．１〜２０重量％の範囲であり、好
ましくは１〜１５重量％であり、水溶液の量は、通常は
５〜５００重量％の範囲であり、好ましくは１０〜３０
０重量％である。
処理、分液温度は２０〜１００℃、好ましくは３０〜８
０°Ｃであり、処理、分液時間は特に制限されない。
０°Ｃであり、処理、分液時間は特に制限されない。
酸性化合物の水溶液によって処理しその後分液する方法
も、例えば、連続法、回分法等の抽出法により行うこと
ができる。
も、例えば、連続法、回分法等の抽出法により行うこと
ができる。
ただ、基型の多段抽出装置で行う場合、材質面での酸の
使用が困難なケースがあるため、ミキサーセトラー型単
独で行うが、あるいは塩基性化合物での処理、分液は基
型で行い、酸性化合物での処理、分液はミキサーセトラ
ー型で行うとよい。
使用が困難なケースがあるため、ミキサーセトラー型単
独で行うが、あるいは塩基性化合物での処理、分液は基
型で行い、酸性化合物での処理、分液はミキサーセトラ
ー型で行うとよい。
このようにして得られたクレゾール類またはその有Ｉ！
溶媒による溶液を、さらに精留により溶媒等を留去した
後、単蒸留することにより窒素化合物をほとんど含有し
ない高品質のクレゾールが得られる。
溶媒による溶液を、さらに精留により溶媒等を留去した
後、単蒸留することにより窒素化合物をほとんど含有し
ない高品質のクレゾールが得られる。
また、本発明は塩基性化合物を用いるため、−部はフェ
ノラートとなり、塩基性水相中に溶存するため、該塩基
性水相または塩基性水相と酸性水相の混合液を、ｐＨ！
１ｉ製後、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン等の芳香族または脂肪族炭化水素等の溶
媒で抽出することによりクレゾール類を回収することが
できる。
ノラートとなり、塩基性水相中に溶存するため、該塩基
性水相または塩基性水相と酸性水相の混合液を、ｐＨ！
１ｉ製後、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン等の芳香族または脂肪族炭化水素等の溶
媒で抽出することによりクレゾール類を回収することが
できる。
、〈発明の効果〉
本発明によれば、工業的にも有利に、クレゾール類中に
含有する窒素化合物をほぼ完全に除去することができる
。これによりクレゾール類のアルキル化反応における触
媒被毒を回避できるので、その工業的効果は大きい。
含有する窒素化合物をほぼ完全に除去することができる
。これによりクレゾール類のアルキル化反応における触
媒被毒を回避できるので、その工業的効果は大きい。
〈実施例〉
以下、実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実
施例に限定されるものではない。
施例に限定されるものではない。
実施例１
ｍａｐ比＝３０／７０のクレゾールを３０χ含有したト
ルエン溶液１００重量部を各５０重量部の１ｏχ炭酸ナ
トリウム水溶液、ＩＯＸ ！ｆａ水溶液、水でこの順に
、５０°Ｃで各１回ずつ５分間抽出し、分液を実施した
結果、原料中の総窒素分として６５．７ｐｐｍ存在した
窒素化合物が最終的に１．８１１ｐＩｌまで減少した。
ルエン溶液１００重量部を各５０重量部の１ｏχ炭酸ナ
トリウム水溶液、ＩＯＸ ！ｆａ水溶液、水でこの順に
、５０°Ｃで各１回ずつ５分間抽出し、分液を実施した
結果、原料中の総窒素分として６５．７ｐｐｍ存在した
窒素化合物が最終的に１．８１１ｐＩｌまで減少した。
結果を表１に示す。
実施例２
１００重量部ツクレゾ−／ｌｚｌ！ （ｓ／ｐ比＝３０
／Ｔｏ） ノトルエン溶液（クレゾール含量３０重量％
）を５０重量部の１０１炭酸す） ＩＪウム水溶液、１
ｏχ硫酸水溶液で、各２回ずつ５０″Ｃで５分間抽出し
、分液を実施した。その後水洗し、原料中の総窒素分と
して１７８．２ｐｐｍ存在した窒素化合物が最終的に１
．９ｐｐｍまで減少した。結果を表２に示す。
／Ｔｏ） ノトルエン溶液（クレゾール含量３０重量％
）を５０重量部の１０１炭酸す） ＩＪウム水溶液、１
ｏχ硫酸水溶液で、各２回ずつ５０″Ｃで５分間抽出し
、分液を実施した。その後水洗し、原料中の総窒素分と
して１７８．２ｐｐｍ存在した窒素化合物が最終的に１
．９ｐｐｍまで減少した。結果を表２に示す。
表１
実施例３
塩基性化合物を、５χ水酸化ナトリウム水溶ｅ、二こす
る以外は、天絡例２と同様にして実験を行い、原料中の
総′マ素分として１７８．２ｐｐｍ存在した窒素化合物
が最終的に０．８ｐｐｍまで減少した。結果を表３に示
す。
る以外は、天絡例２と同様にして実験を行い、原料中の
総′マ素分として１７８．２ｐｐｍ存在した窒素化合物
が最終的に０．８ｐｐｍまで減少した。結果を表３に示
す。
実施例４
クレゾール類（−／ｐ比＝３０／７０）のトルエン溶液
（クレゾール含量３０重量％）を２段向流式のミキサー
セトラーで、４χ水酸化ナトリウム水溶液、４χ硫酸水
溶液、水による連続抽出（計６段）を行った。供給量は
、クレゾール類のトルエン溶液５４４２重置部／時間、
４χ水酸化ナトリウム水溶液４４８．３重量部／時間、
４χ硫酸水溶液４５２．８重量部／時間、水４５０．４
重量部／時間であり、温度は７０°Ｃで行った。また、
各ミキサーの滞留時間は５分間であり、各セトラーの滞
留時間は１０分間であった。原料中の総窒素骨として１
６５．６ｐｐｍ存在した窒素化合物が最終的にｏ、９ｐ
ｐｍまで減少した。結果を表４に示す。
（クレゾール含量３０重量％）を２段向流式のミキサー
セトラーで、４χ水酸化ナトリウム水溶液、４χ硫酸水
溶液、水による連続抽出（計６段）を行った。供給量は
、クレゾール類のトルエン溶液５４４２重置部／時間、
４χ水酸化ナトリウム水溶液４４８．３重量部／時間、
４χ硫酸水溶液４５２．８重量部／時間、水４５０．４
重量部／時間であり、温度は７０°Ｃで行った。また、
各ミキサーの滞留時間は５分間であり、各セトラーの滞
留時間は１０分間であった。原料中の総窒素骨として１
６５．６ｐｐｍ存在した窒素化合物が最終的にｏ、９ｐ
ｐｍまで減少した。結果を表４に示す。
表４
実施例５
クレゾール類（ｓ／ｐ比＝３０／７０ ）のトルエン溶
液（クレゾール含量３０重量％）を２段向流式のミキサ
ーセトラーで、４χ水酸化ナトリウム水溶液、４χ硫酸
水溶液、水による連続抽出（計６段）を行った。供給量
は、クレゾール類のトルエン溶液３２０゜５４ｆｒ量部
Ｚ時間、４χ水酸化ナトリウム水溶液２６，５２重量部
／時間、４χ硫酸水溶液２６．４３重量部／時間、水２
６．８９重量部／時間であり、温度は７０°Ｃで行った
。また、各ミキサーの滞留時間は５分間であり、各セト
ラーの滞留時間は１０分間であった。
液（クレゾール含量３０重量％）を２段向流式のミキサ
ーセトラーで、４χ水酸化ナトリウム水溶液、４χ硫酸
水溶液、水による連続抽出（計６段）を行った。供給量
は、クレゾール類のトルエン溶液３２０゜５４ｆｒ量部
Ｚ時間、４χ水酸化ナトリウム水溶液２６，５２重量部
／時間、４χ硫酸水溶液２６．４３重量部／時間、水２
６．８９重量部／時間であり、温度は７０°Ｃで行った
。また、各ミキサーの滞留時間は５分間であり、各セト
ラーの滞留時間は１０分間であった。
得られたオイル相を１４段の精留塔で減圧度３００ｍｍ
Ｈｇ、還流比０．２、ＩＪボイラー温度１６０°Ｃの条
件でトルエンを留去した。さらに減圧度１０ｍｄｇ、釜
内温度９０〜１００°Ｃで単痕留した。全工程４８時間
の連続実験を行った結果、原料中の総窒素分として１６
ｓ、６ｐｐｍ存在した窒素化合物が最終留出クレゾール
表５ 実施例６ クレゾールＩｆ（ｍ／ｐ比・３０／７０）のトルエン溶
液（クレゾール含量３０重量％）を４８０．３５重量部
／時間で５段向流式のミキサーセトラーを用い、４χ炭
酸ナトリウム水溶液４０．０５重量部／時間で連続抽出
し、さらに水４０．５３重量部／時間で水洗し、オイル
相を２６段の精留塔で減圧度３００ｍｍＨｇ 、還流比
０．２、リボイラー温度１６０°Ｃの条件で精留後、減
圧度１０ｍｍＨｇ、釜内温度９０〜１００°Ｃで単蒸留
した。
Ｈｇ、還流比０．２、ＩＪボイラー温度１６０°Ｃの条
件でトルエンを留去した。さらに減圧度１０ｍｄｇ、釜
内温度９０〜１００°Ｃで単痕留した。全工程４８時間
の連続実験を行った結果、原料中の総窒素分として１６
ｓ、６ｐｐｍ存在した窒素化合物が最終留出クレゾール
表５ 実施例６ クレゾールＩｆ（ｍ／ｐ比・３０／７０）のトルエン溶
液（クレゾール含量３０重量％）を４８０．３５重量部
／時間で５段向流式のミキサーセトラーを用い、４χ炭
酸ナトリウム水溶液４０．０５重量部／時間で連続抽出
し、さらに水４０．５３重量部／時間で水洗し、オイル
相を２６段の精留塔で減圧度３００ｍｍＨｇ 、還流比
０．２、リボイラー温度１６０°Ｃの条件で精留後、減
圧度１０ｍｍＨｇ、釜内温度９０〜１００°Ｃで単蒸留
した。
全工程を３２時間の連続法で行った結果、原料中の総窒
素分として９１．６ｐｐｍ含まれていた窒素化合物が、
最終留出クレゾールで０．９ｐｐｅまで減少した。
素分として９１．６ｐｐｍ含まれていた窒素化合物が、
最終留出クレゾールで０．９ｐｐｅまで減少した。
結果を表６に示す。
実施例７
クレゾール類中の窒素化合物の除去により得られる塩基
性及び酸性水相に溶存するクレゾール類を抽出回収する
実験を、ミキサーセトラーの２段向流式抽出装置で行っ
た。５．６３重量％のクレゾール類を含む酸、塩基の混
合水相９０３重量部／時間とトルエン２０８６重量部／
時間を連続フィードし、かつ、４０χｇ酸水溶液でｐＨ
を７〜８にコントロールしながら５０°Ｃで抽出を行っ
た結果、９９．８２χのクレゾール類が回収された。結
果を表７に示す。
性及び酸性水相に溶存するクレゾール類を抽出回収する
実験を、ミキサーセトラーの２段向流式抽出装置で行っ
た。５．６３重量％のクレゾール類を含む酸、塩基の混
合水相９０３重量部／時間とトルエン２０８６重量部／
時間を連続フィードし、かつ、４０χｇ酸水溶液でｐＨ
を７〜８にコントロールしながら５０°Ｃで抽出を行っ
た結果、９９．８２χのクレゾール類が回収された。結
果を表７に示す。
表６
表７
参考例１〜３
窒素含量の異なる３種のクレゾール類（ｍ／ｐ比＝３０
／７０） １００重量部に７０χタングストケイ酸をそ
れぞれ０．０５３重量部（純タンダストケイ酸として０
．０３７４重量部）加えたものをフラスコに仕込み、５
０’Ｃでイソブチレンを０．５時間吹き込み、反応を行
った。総窒素含量１００ｐｐ−のクレゾール（窒素化合
物除去前）での反応率７７．２χが、総窒素含量１ｐｐ
１１１のクレゾールを用いた場合、反応率９９．３６χ
まで上昇した。結果を表８に示す。
／７０） １００重量部に７０χタングストケイ酸をそ
れぞれ０．０５３重量部（純タンダストケイ酸として０
．０３７４重量部）加えたものをフラスコに仕込み、５
０’Ｃでイソブチレンを０．５時間吹き込み、反応を行
った。総窒素含量１００ｐｐ−のクレゾール（窒素化合
物除去前）での反応率７７．２χが、総窒素含量１ｐｐ
１１１のクレゾールを用いた場合、反応率９９．３６χ
まで上昇した。結果を表８に示す。
表８
Claims (7)
- （１）クレゾール類を塩基性化合物の水溶液で処理しそ
の後分液することを特徴とするクレゾール類中の窒素化
合物の除去方法。 - （２）クレゾール類を塩基性化合物の水溶液で処理しそ
の後分液し、得られたクレゾール類をさらに酸性化合物
の水溶液で処理しその後分液することを特徴とするクレ
ゾール類中の窒素化合物の除去方法。 - （３）処理及び分液温度が２０〜１００℃である請求項
１または２に記載の方法。 - （４）塩基性化合物が水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムである請求項１
、２または３に記載の方法。 - （５）クレゾール類に対し５〜５００重量％の塩基性化
合物の水溶液を用いる請求項１、２、３または４に記載
の方法。 - （６）窒素化合物を処理しその後分液するに際し、有機
溶媒を用いることを特徴とする請求項１、２、３、４ま
たは５に記載の方法。 - （７）有機溶媒として、芳香族炭化水素または脂肪族炭
化水素を用いる請求項６に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33906790A JP2932689B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | クレゾール類中の窒素化合物の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33906790A JP2932689B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | クレゾール類中の窒素化合物の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP2014019678A (ja) * | 2012-07-20 | 2014-02-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | クレゾール類の精製方法、感光性樹脂組成物用ノボラック樹脂の製造方法、及び感光性樹脂組成物 |
| CN111285754A (zh) * | 2012-07-20 | 2020-06-16 | 东京应化工业株式会社 | 甲酚类的精制方法、感光性树脂组合物用酚醛树脂的制造方法、及感光性树脂组合物 |
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