JPH04210968A - 二量化２，４−トリレンジイソシアネートの流動性の向上方法 - Google Patents
二量化２，４−トリレンジイソシアネートの流動性の向上方法Info
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- JPH04210968A JPH04210968A JP3015020A JP1502091A JPH04210968A JP H04210968 A JPH04210968 A JP H04210968A JP 3015020 A JP3015020 A JP 3015020A JP 1502091 A JP1502091 A JP 1502091A JP H04210968 A JPH04210968 A JP H04210968A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１］
【産業上の利用分野】本発明は、疎水性表面を有する沈
降シリカおよび／または熱分解法シリカを添加すること
による微粉砕された三量化２，４−トルエンジイソシア
ネートの流動性の向上およびその凝集の防止方法に関す
るものである。 ［０００２］
降シリカおよび／または熱分解法シリカを添加すること
による微粉砕された三量化２，４−トルエンジイソシア
ネートの流動性の向上およびその凝集の防止方法に関す
るものである。 ［０００２］
【従来の技術】現在、市販入手しうる唯一の固体かつ比
較的高融点のジイソシアネートは、微粉砕された三量化
２．４−トルエンジイソシアネート（西ドイツ国、バイ
エルＡＧ社の商品、デスモジュール（登録商標） ＴＴ
）である。 ［０００３］
較的高融点のジイソシアネートは、微粉砕された三量化
２．４−トルエンジイソシアネート（西ドイツ国、バイ
エルＡＧ社の商品、デスモジュール（登録商標） ＴＴ
）である。 ［０００３］
【化１】
（１）
この物質は主として、ＰＶＣプライマー中におよびポリ
ウレタンゴムの製造に使用され、その際極めて微細な形
態で均質な最終製品を得るために使用される。極く最近
の使用分野は、固体ポリイソシアネートに基づくポリウ
レタン１−成分系における使用である。 ［０００４］市販のデスモジュール（登録商標）ＴＴ製
品は、２〜２５μｍの粒子寸法を有する白色粉末の形態
である。輸送および貯蔵に際し、特にデスモジュール（
登録商標）ＴＴ粉末を粘性液中に分散させねばならない
用途の場合、微細な固体粒子が圧縮されて凝集する傾向
は困難性をもたらす。したがって、微粉砕された三量化
２，４−トルエンジイソシアネートの流動性を向上させ
ると共に固体が凝集する傾向を減少させるという問題が
生ずる。この問題は、成る種類のシリカをポリイソシア
ネートに添加して解決されている。 ［０００５］
ウレタンゴムの製造に使用され、その際極めて微細な形
態で均質な最終製品を得るために使用される。極く最近
の使用分野は、固体ポリイソシアネートに基づくポリウ
レタン１−成分系における使用である。 ［０００４］市販のデスモジュール（登録商標）ＴＴ製
品は、２〜２５μｍの粒子寸法を有する白色粉末の形態
である。輸送および貯蔵に際し、特にデスモジュール（
登録商標）ＴＴ粉末を粘性液中に分散させねばならない
用途の場合、微細な固体粒子が圧縮されて凝集する傾向
は困難性をもたらす。したがって、微粉砕された三量化
２，４−トルエンジイソシアネートの流動性を向上させ
ると共に固体が凝集する傾向を減少させるという問題が
生ずる。この問題は、成る種類のシリカをポリイソシア
ネートに添加して解決されている。 ［０００５］
【発明の要点】したがって本発明は、微粉砕された三量
化２，４−トルエンジイソシアネートの流動性を向上さ
せると共にその凝集を防止する方法に関し、この方法は
疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分解法
シリカを前記微粉砕された三量化２，４−トルエンジイ
ソシアネートに添加することを特徴とする。疎水性表面
を有する沈降シリカおよび／または熱分解法シリカは、
好ましくは約０．０１〜約１０重量％、特に好ましくは
０．１〜２．５重量％の景で添加される。これらシリカ
は、三量化２． ４−）−ルエンジイソシアネートをそ
の先駆体から製造する工程の任意の段階で添加すること
ができる。疎水性表面を有する沈降シリカおよび／また
は熱分解法シリカは、好ましくは固体の三量化２，４−
トルエンジイソシアネートが沈澱した後かつ後処理およ
び磨砕される前に反応混合物に添加される。 ［０００６］他の変法においては、シリカを既に乾燥さ
れかつ磨砕されたポリイソシアネートに添加し、次いで
激しくこれらと混合する。疎水性表面を有する沈降シリ
カおよび／または熱分解法シリカに加えて他の添加剤、
たとえばＣａＣＯ３，ＢａＳＯ４、タルク、親水性表面
を有するシリカ、Ａ １２０３ 、 Ｓ ｂ２０３など
も使用することができる。さらに本発明は、約２〜約２
５μｍの平均粒子寸法を有しかつ約０．０１〜約１０重
量％の疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱
分解法シリカを含有することを特徴とする向上した流動
性を有する微粉砕された三量化２，４−トルエンジイソ
シアネートにも関するものである。本発明による微粉砕
された三量化２，４−トルエンジイソシアネートは、ウ
レタン基および／または尿素基を有する重合体を製造す
るためのイソシアネート成分として使用される。 ［０００７］疎水性表面を有する沈降シリカおよび熱分
解法シリカは古くから知られており、かつ市販されてい
る。その例はデグッサＡＧ社によりエアロシル（登録商
標）Ｒ２０２、エアロシル（登録商標）Ｒ８０５、エア
ロシル（登録商標）Ｒ８１２、エアロシル（登録商標）
Ｒ９７２、エアロシル（登録商標）Ｒ９７４、エアロシ
ル（登録商標）Ｒ９７６、ジベルナツト（登録商標）Ｄ
ｌｏおよびジベルナツト（登録商標）Ｄ１７の名称で市
販されている製品を包含する。他の製造業者により供給
される疎水性表面を持ったシリカも適している。これら
シリカは、後処理されかつ乾燥された後にポリイソシア
ネートに添加することもできるが、二乗化２，４−トル
エンジイソシアネートの製造における任意の１つもしく
はそれ以上の段階にて添加することもでき、必要に応じ
幾つかの部分に分割することもできる。たとえば、シリ
カは沈澱後、単離前、乾燥前、磨砕前または固体物質の
磨砕後に添加することができる。さらにシリカは、適す
る溶剤における懸濁物として添加することもできる。 ［０００８］シリカの取扱方法は、たとえばデグッサＡ
Ｇ社から入手しつる刊行物「シュリフテンライーエ・ピ
グメンテ、Ｎｏ、２８Ｊに記載されている。以下、実施
例により本発明の方法につき詳細に説明する。上記説明
で示した本発明は、これら実施例によりその思想および
範囲のいずれにおいても限定されるものでない。当業者
は、以下の方法の条件に関する公知の改変を用いうろこ
とを容易に了解するであろう。特記しない限り温度は全
て℃とし、％は全て重量％とする。 ［０００９］
化２，４−トルエンジイソシアネートの流動性を向上さ
せると共にその凝集を防止する方法に関し、この方法は
疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分解法
シリカを前記微粉砕された三量化２，４−トルエンジイ
ソシアネートに添加することを特徴とする。疎水性表面
を有する沈降シリカおよび／または熱分解法シリカは、
好ましくは約０．０１〜約１０重量％、特に好ましくは
０．１〜２．５重量％の景で添加される。これらシリカ
は、三量化２． ４−）−ルエンジイソシアネートをそ
の先駆体から製造する工程の任意の段階で添加すること
ができる。疎水性表面を有する沈降シリカおよび／また
は熱分解法シリカは、好ましくは固体の三量化２，４−
トルエンジイソシアネートが沈澱した後かつ後処理およ
び磨砕される前に反応混合物に添加される。 ［０００６］他の変法においては、シリカを既に乾燥さ
れかつ磨砕されたポリイソシアネートに添加し、次いで
激しくこれらと混合する。疎水性表面を有する沈降シリ
カおよび／または熱分解法シリカに加えて他の添加剤、
たとえばＣａＣＯ３，ＢａＳＯ４、タルク、親水性表面
を有するシリカ、Ａ １２０３ 、 Ｓ ｂ２０３など
も使用することができる。さらに本発明は、約２〜約２
５μｍの平均粒子寸法を有しかつ約０．０１〜約１０重
量％の疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱
分解法シリカを含有することを特徴とする向上した流動
性を有する微粉砕された三量化２，４−トルエンジイソ
シアネートにも関するものである。本発明による微粉砕
された三量化２，４−トルエンジイソシアネートは、ウ
レタン基および／または尿素基を有する重合体を製造す
るためのイソシアネート成分として使用される。 ［０００７］疎水性表面を有する沈降シリカおよび熱分
解法シリカは古くから知られており、かつ市販されてい
る。その例はデグッサＡＧ社によりエアロシル（登録商
標）Ｒ２０２、エアロシル（登録商標）Ｒ８０５、エア
ロシル（登録商標）Ｒ８１２、エアロシル（登録商標）
Ｒ９７２、エアロシル（登録商標）Ｒ９７４、エアロシ
ル（登録商標）Ｒ９７６、ジベルナツト（登録商標）Ｄ
ｌｏおよびジベルナツト（登録商標）Ｄ１７の名称で市
販されている製品を包含する。他の製造業者により供給
される疎水性表面を持ったシリカも適している。これら
シリカは、後処理されかつ乾燥された後にポリイソシア
ネートに添加することもできるが、二乗化２，４−トル
エンジイソシアネートの製造における任意の１つもしく
はそれ以上の段階にて添加することもでき、必要に応じ
幾つかの部分に分割することもできる。たとえば、シリ
カは沈澱後、単離前、乾燥前、磨砕前または固体物質の
磨砕後に添加することができる。さらにシリカは、適す
る溶剤における懸濁物として添加することもできる。 ［０００８］シリカの取扱方法は、たとえばデグッサＡ
Ｇ社から入手しつる刊行物「シュリフテンライーエ・ピ
グメンテ、Ｎｏ、２８Ｊに記載されている。以下、実施
例により本発明の方法につき詳細に説明する。上記説明
で示した本発明は、これら実施例によりその思想および
範囲のいずれにおいても限定されるものでない。当業者
は、以下の方法の条件に関する公知の改変を用いうろこ
とを容易に了解するであろう。特記しない限り温度は全
て℃とし、％は全て重量％とする。 ［０００９］
【実施例】市販の微粉砕された三量化２．４−トルエン
ジイソシアネート（粒子寸法２〜２５μｍ） （バイ
エルＡＧ社のデスモジュール（登録商標）ＴＴ）を用い
て実験を行なった。１００重量部のデスモジュール（登
録商標）ＴＴと、所定量のシリカと、さらに１００重景
重電デスモジュール（登録商標）ＴＴとを順次に新たな
未使用の５００ｍ１ガラスフラスコに導入し、フラスコ
を密閉し、次いで激しく１分間振とうすることにより試
料を作成した。得られた試料につき、次の測定を行なっ
た＝［００１０１ １、粉末円錐試験 金属篩を、直径５０ｍｍかつ高さ約８０ｍｍの密実な金
属円筒の３〜１０ｃｍ上方に固定した。試験すべき粉末
を篩上に注ぎ込み、ブラシを用いて手によりゆっくり筒
中に押し通した。篩から落下した粉末を金属円筒上に円
錐として集め、この円錐の高さおよび傾斜角度を測定し
た。これらデータは、試験した粉末の自由流動特性の直
接的尺度を与えた。より低い円錐は、より高い円錐より
も大きい自由流動性を有することを示した。 ［００１１］ ２、流出試験 種々異なる特定の流出幅（１３ｍｍ、１２ｍｍ、９ｍｍ
、８ｍｍおよび５ ｍｍ）を有すると共にシリコーンエ
マルジョンによって疎水性にされた時計ガラスの形態の
流出容器を、これら測定に用いた。試験すべき粉末を測
定容器中に導入すると共に、流出開口部を閉鎖状態に保
った。次いで流出開口部を開放し、かつ粉末が流出する
のに要する時間および容器中に導入された全量に対する
流出した粉末の量を測定した。これら測定は最大流出幅
を有する測定容器を用いて開始し、次いで順次に流出幅
を小さくした容器で行なった。粉末がまだ容器から流出
しうる流出幅がより小さくなることは、粉末がより自由
流動性であることを示した。 「無限大」 （表中には
ωにより示される）の流出は、流動なし或いは微々たる
流量を示す。 ［００１２］実施例１ デスモジュール（登録商標）ＴＴの未改変試料と、本発
明による疎水性表面を持った１重量％の種々異なるシリ
カを含有する数種の試料とを用いて試験シリーズを行な
った。これら試料を粉末円錐試験と、１３ｍｍの流出幅
を持った容器における流出試験とにかけた。得られた結
果を表１に示す。 ［００１３］ 第１表 添加剤 円錐の高さ 漏斗流
出（ｍｍ） 時間（ｓｅｅ ） 量（％）なし
６８ ω
０エアロシル（登録商標）Ａ２０２（＋）
４４ ３ ７０エアロシル（
登録商標） Ａ３０５（］） ４３
１ １００エアロシル（登録商標） Ａ３１２
（１） ２８ １ １００エアロ
シル（登録商標） Ａ９７２（１） ４１
１ １００エアロシル（登録商標） Ｄ
９７４（］） ３６ １ １００
ジベルナツト（登録商標）ＤＩＯ（２） ４７
１ １００ジベルナツト（登録商標）Ｄ
１７Ｆ２） ３４ １ １００
１：Ｘ）＝「無限大」を示す。 ［００１４］ （１）：デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化学
的データについては、 「シュリフテンライーエ・ピグ
メンテ、Ｎｏ、２３、液体用増粘剤としてのエアロシル
」、デグッサＡＧ社参照。 （２） デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化
学的データについては、 「沈降珪酸およびシリケート
、製造、性質および用途」デグッサＡＧ社参照。 ［００１５］ これらの結果が明らかに示すように、本
発明によるシリカを用いた場合、得られる円錐の高さは
シリカなしにデスモジュール（登録商標）ＴＴを用いて
得られる結果よりも実質的に低く、さらに測定容器から
の粉末の流出は本発明によるシリカを添加した場合にの
み可能である。 ［００１６］実施例２ 添加剤エアロシル（登録商標）Ａ８１２、エアロシル（
登録商標）Ａ８０５、エアロシル（登録商標）Ａ９７４
およびジベルナツト（登録商標）Ｄ１７を用いて実施例
１におけると同様に流出試験を行ったが、ただし流出時
間および量をより小さい流出幅の測定容器で測定すると
共に、添加剤の量を変化させた。得られた結果を表２に
示す。 ［００１７］
ジイソシアネート（粒子寸法２〜２５μｍ） （バイ
エルＡＧ社のデスモジュール（登録商標）ＴＴ）を用い
て実験を行なった。１００重量部のデスモジュール（登
録商標）ＴＴと、所定量のシリカと、さらに１００重景
重電デスモジュール（登録商標）ＴＴとを順次に新たな
未使用の５００ｍ１ガラスフラスコに導入し、フラスコ
を密閉し、次いで激しく１分間振とうすることにより試
料を作成した。得られた試料につき、次の測定を行なっ
た＝［００１０１ １、粉末円錐試験 金属篩を、直径５０ｍｍかつ高さ約８０ｍｍの密実な金
属円筒の３〜１０ｃｍ上方に固定した。試験すべき粉末
を篩上に注ぎ込み、ブラシを用いて手によりゆっくり筒
中に押し通した。篩から落下した粉末を金属円筒上に円
錐として集め、この円錐の高さおよび傾斜角度を測定し
た。これらデータは、試験した粉末の自由流動特性の直
接的尺度を与えた。より低い円錐は、より高い円錐より
も大きい自由流動性を有することを示した。 ［００１１］ ２、流出試験 種々異なる特定の流出幅（１３ｍｍ、１２ｍｍ、９ｍｍ
、８ｍｍおよび５ ｍｍ）を有すると共にシリコーンエ
マルジョンによって疎水性にされた時計ガラスの形態の
流出容器を、これら測定に用いた。試験すべき粉末を測
定容器中に導入すると共に、流出開口部を閉鎖状態に保
った。次いで流出開口部を開放し、かつ粉末が流出する
のに要する時間および容器中に導入された全量に対する
流出した粉末の量を測定した。これら測定は最大流出幅
を有する測定容器を用いて開始し、次いで順次に流出幅
を小さくした容器で行なった。粉末がまだ容器から流出
しうる流出幅がより小さくなることは、粉末がより自由
流動性であることを示した。 「無限大」 （表中には
ωにより示される）の流出は、流動なし或いは微々たる
流量を示す。 ［００１２］実施例１ デスモジュール（登録商標）ＴＴの未改変試料と、本発
明による疎水性表面を持った１重量％の種々異なるシリ
カを含有する数種の試料とを用いて試験シリーズを行な
った。これら試料を粉末円錐試験と、１３ｍｍの流出幅
を持った容器における流出試験とにかけた。得られた結
果を表１に示す。 ［００１３］ 第１表 添加剤 円錐の高さ 漏斗流
出（ｍｍ） 時間（ｓｅｅ ） 量（％）なし
６８ ω
０エアロシル（登録商標）Ａ２０２（＋）
４４ ３ ７０エアロシル（
登録商標） Ａ３０５（］） ４３
１ １００エアロシル（登録商標） Ａ３１２
（１） ２８ １ １００エアロ
シル（登録商標） Ａ９７２（１） ４１
１ １００エアロシル（登録商標） Ｄ
９７４（］） ３６ １ １００
ジベルナツト（登録商標）ＤＩＯ（２） ４７
１ １００ジベルナツト（登録商標）Ｄ
１７Ｆ２） ３４ １ １００
１：Ｘ）＝「無限大」を示す。 ［００１４］ （１）：デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化学
的データについては、 「シュリフテンライーエ・ピグ
メンテ、Ｎｏ、２３、液体用増粘剤としてのエアロシル
」、デグッサＡＧ社参照。 （２） デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化
学的データについては、 「沈降珪酸およびシリケート
、製造、性質および用途」デグッサＡＧ社参照。 ［００１５］ これらの結果が明らかに示すように、本
発明によるシリカを用いた場合、得られる円錐の高さは
シリカなしにデスモジュール（登録商標）ＴＴを用いて
得られる結果よりも実質的に低く、さらに測定容器から
の粉末の流出は本発明によるシリカを添加した場合にの
み可能である。 ［００１６］実施例２ 添加剤エアロシル（登録商標）Ａ８１２、エアロシル（
登録商標）Ａ８０５、エアロシル（登録商標）Ａ９７４
およびジベルナツト（登録商標）Ｄ１７を用いて実施例
１におけると同様に流出試験を行ったが、ただし流出時
間および量をより小さい流出幅の測定容器で測定すると
共に、添加剤の量を変化させた。得られた結果を表２に
示す。 ［００１７］
【表１】
１１
添加剤の量 漏斗流出添加剤
（重量％） 時間（ｓａ
ｃ） 量（％）漏斗の寸法
１３ｍ訴 １２■■ ９噛ｍ
８ｍｍ ５ｅ＋ｍエアロシルく登録商標）
Ｒ８１２”） ０．２Ｆｉ ３．０／！］（１
＊ 参エアロシル蒐登録商Ｉｆ）［１８１２”
（１，５０１，０／１００ １．０／ＬＯ０２，
０／９０五アυシルく登録商標）Ｒ８１２” １，
００ １．０／１００ １．０／１００ １．５／１
００ １．５／１００ ５．０／９０エアロシル（登録
商標）Ｒ８１２４１＞１．５０ １．０／１００ １
．０／１００ １．０／１００ １．５／１００ ６．
０／９０エアレシル（登録自ＩＩ） Ｉｔ ８１２鴫”
２．００ １．０／ｌひ０ １．０／１０１）
１．０八〇〇２゜０ノ１００ ４−０／９Ｇエアロ
シルく登録＊ｌｌ） Ｒ８０５＜” ０．２５
１．０／３Ｇ 自 ＊
＊＊ エアロシル〈登録１ｉｉ１） Ｒ８０５０）０．５０
１．０／８０ ＊
＊エアロシル（登録商１１）Ｒ８０５”３ １．
０（） １．［ｌ／１００ １．０／１００ ３．
０／ＴＯ零エアロシル（登録商標）Ｒ２Ｏ３（’）
１．５１） ＜１／１１）０ １．０／１００
２、！ｌｉ／１（１０３，０／９０ ＊エアロシ
ル（登録Ｗｉｌｔ） Ｉｔ ８０５（１） ２．ＯＤ
＜１／１（１０＜１）１００ ２．５／１００
２．５／９０ ＊エアロシル（登録商標）Ｒ９７
４（’） ０．２５ １．５１５０
率 −エアロシル（登録商１）
Ｒ９７４（ゞ’ ０．５［） １．５／１（１
０１，５）１００ ２．０１５０エアロシル（登録商標
）Ｒ９７４（’） １．００ １．０／１１）０
１．０／１００ ３．０／ｉ００ ２．５／１００
５．０／８０ｘｌｏシル（登録商標）１１９７４”＞
１．５０ １．０／１００ １．ｆ）／１００
２．！ｌｉ／１００ ３．０／１００ ５．（１／９Ｇ
！’ｊ’Ｅｌ＆（登録商１ｔ）Ｒ９？４（’＞ ２
．００ ＜１／１００ ＜１／１００ ２．５／
１（ｉｏ ２．５／１００ ５．１１／９０
（重量％） 時間（ｓａ
ｃ） 量（％）漏斗の寸法
１３ｍ訴 １２■■ ９噛ｍ
８ｍｍ ５ｅ＋ｍエアロシルく登録商標）
Ｒ８１２”） ０．２Ｆｉ ３．０／！］（１
＊ 参エアロシル蒐登録商Ｉｆ）［１８１２”
（１，５０１，０／１００ １．０／ＬＯ０２，
０／９０五アυシルく登録商標）Ｒ８１２” １，
００ １．０／１００ １．０／１００ １．５／１
００ １．５／１００ ５．０／９０エアロシル（登録
商標）Ｒ８１２４１＞１．５０ １．０／１００ １
．０／１００ １．０／１００ １．５／１００ ６．
０／９０エアレシル（登録自ＩＩ） Ｉｔ ８１２鴫”
２．００ １．０／ｌひ０ １．０／１０１）
１．０八〇〇２゜０ノ１００ ４−０／９Ｇエアロ
シルく登録＊ｌｌ） Ｒ８０５＜” ０．２５
１．０／３Ｇ 自 ＊
＊＊ エアロシル〈登録１ｉｉ１） Ｒ８０５０）０．５０
１．０／８０ ＊
＊エアロシル（登録商１１）Ｒ８０５”３ １．
０（） １．［ｌ／１００ １．０／１００ ３．
０／ＴＯ零エアロシル（登録商標）Ｒ２Ｏ３（’）
１．５１） ＜１／１１）０ １．０／１００
２、！ｌｉ／１（１０３，０／９０ ＊エアロシ
ル（登録Ｗｉｌｔ） Ｉｔ ８０５（１） ２．ＯＤ
＜１／１（１０＜１）１００ ２．５／１００
２．５／９０ ＊エアロシル（登録商標）Ｒ９７
４（’） ０．２５ １．５１５０
率 −エアロシル（登録商１）
Ｒ９７４（ゞ’ ０．５［） １．５／１（１
０１，５）１００ ２．０１５０エアロシル（登録商標
）Ｒ９７４（’） １．００ １．０／１１）０
１．０／１００ ３．０／ｉ００ ２．５／１００
５．０／８０ｘｌｏシル（登録商標）１１９７４”＞
１．５０ １．０／１００ １．ｆ）／１００
２．！ｌｉ／１００ ３．０／１００ ５．（１／９Ｇ
！’ｊ’Ｅｌ＆（登録商１ｔ）Ｒ９？４（’＞ ２
．００ ＜１／１００ ＜１／１００ ２．５／
１（ｉｏ ２．５／１００ ５．１１／９０
【表２］
［００１８］
表−１（続き〕
添加剤の量 漏斗流出添加剤
（重量％） 時８ （ｓ
ｅｃ） 量（％）漏斗の寸法
１３＋ｕ＋ １２園−９論ｖ、
８ｕ ５論■シベルナツ）（登録商標）Ｄ
１７軸＞ ０．２５ １．５／ＴＯジベルナツト
（登録商１ｆ）Ｄ１’？’り ０．５０ １．５
／１００ １．５／１００ ２．（１／１００ ３．０
）１００ ４．５／８０シベルナワト（登録＊標）［ｉ
ｌＴ”’ １，００ １．０／１００ １．５／
１００ ２゜０／１（［０３，０／１０１） ４．５
／８１）シペｋｔｙト＜登録商標） Ｄ Ｉ’？”）１
．５（） ＜１／１００ １．０／１００ ２゜０
／１００ ２．５／１００ ４．０／９Ｇジベルナツト
（登録商標）ＤＩ’ｌｌ”’ ２．００ ＜１
／１００ １．０／１００ ２．０／ｌ［）０ ２．５
／１０［１４，０／９０＊は閃秒１０％を示す（ここで
■は「無濯大」を示す）。 【００１９】 （１）：デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化学
的データについては、 「シュリフテンライーエ・ピグ
メンテ、Ｎｏ、２３、液体用増粘剤としてのエアロシル
」デグッサＡＧ社参照。 （２） デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化
学的データについては、 「沈降珪酸およびシリケート
、製造、性質および用途」デグッサＡＧ社参照。より小
さい流出幅を有する流出容器を用いて行なった試験結果
は実施例１で得られた結果を確認したが、さらにデスモ
ジュール（登録商標）ＴＴの流動性に対する個々のシリ
カのプラスの作用における差を一層明瞭にした。 ［００２０１実施例３（比較例） 疎水性表面を持たないシリカおよび他の添加剤を、比較
のため実施例１におけると同じ条件下で使用した。表３
は、これらシリカを用いた場合、流動性に殆んど何の改
善も観察されないことを示している。 ［００２１］ 第３表 添加剤 円錐の高さ 漏斗流
出（ｍｍ） 時間（ｓｅｅ） 量（％）なし
６８ ω
Ｏエアロシル（登録商標）１３０（＋）
５５ ２ ９０エアロシル（
登録商標） ２００（１） ５７
ω ０エアロシル（登録商標）３８０（＋
） ５７ ４ ８０エアロ
シル（登録商標）ＯＸ ５０（］） ６１
３ ７０ジベルナツト（登録商標）２２
（２） ５９ １ ８０ジ
ベルナツト（登録商標）２２ ＬＳ（２）
６０ １ ７０ジベルナツト（登録商標）
４４（２） ５８ ω
０ＦＫ３２０（２）
４８ ２ ６０ＦＫ ３２０ ＤＳ
（２） ４７ １
８０デュロシル（登録商標＞（２）５１ ＜
１ ５０ウエサロン５Ｆ２）
５４ １ ７０エクストルシ
ル（登録商標）（２） ５７
１ ８０トランスパフイル （２）
４８ １ ６０ブルカシル
（登録商標）Ｓ（３） ６０ １
３０ブルカシル（登録商標）Ｎ（３）
５８ １ ８０純粋タルク
５８ １
５０酸化アルミニウムＣ（４）
５４ １ ７０［００２２］ （１）：デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化学
的データについては、 「シュリフテンライーエ・ピグ
メンテ、Ｎｏ、２３、液体用増粘剤としてのエアロシル
」、デグッサＡＧ社参照。 （２） デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化
学的データについては、 「沈降珪酸およびシリケート
、製造、性質および用途」、デグッサＡＧ社参照。 （３） バイエルＡＧ社の商品。物理化学的データに
ついては、 「ゴム工業用の無機顔料、充填剤および活
性剤」、バイエルＡＧ社参照。 （４） デグッサＡＧ社の商品。物理化学的データに
ついては、 「シュリフテンライーエ・ピグメンテ、Ｎ
ｏ、 １３、プラスチック工業用助剤としての合成珪
酸」参照。 ［００２３］ 以下、本発明の実施態様を示せば次の通りである＝１、
微粉砕された二乗化２，４−トルエンジイソシアネート
の流動性を向上させると共に、その凝集を防止するに際
し、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカの０．０１〜１０重量％を前記微粉砕された
三量化２，４−トルエンジイソシアネートに添加するこ
とを特徴とする流動性の向上および凝集の防止方法。 ２、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカの０．１〜２．５重量％を前記微粉砕された
三量化２，４−トルエンジイソシアネートに添加する上
記第１項に記載の方法。 ［００２４］ ３、微粉砕された三量化２．４−）ルエンジイソシアネ
ートが２〜２５μｍの平均粒子寸法を有する上記第１項
に記載の方法。 ４、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカを前記三量化２．４−）ルエンジイソシアネ
ートの製造に際し添加する上記第１項に記載の方法。 ５、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカを、前記三量化２，４−トルエンジイソシア
ネートが沈澱した後かつ前記三量化２，４−トルエンジ
イソシアネートが後処理および磨砕される前に添加する
上記第４項に記載の方法。 ［００２５］ ６、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカを、三量化２，４−トルエンジイソシアネー
トが乾燥されかつ磨砕された後に前記三量化２，４−ト
ルエンジイソシアネートに添加する上記第１項に記載の
方法。 ７、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカ以外の添加剤をさらに添加することを特徴と
する上記第１項に記載の方法。 ８、添加剤がＣａＣＯ３、ＢａＳＯ４、タルク、親水性
表面を有するシリカ、Ａｌ２Ｏ３もしくは５ｂ２０３で
ある上記第７項に記載の方法。 ［００２６］ ９．２〜２５μｍの平均粒子寸法を有しかつ０．０１〜
１０重量％の疎水性表面を有する沈降シリカおよび／ま
たは熱分解法シリカを含有することを特徴とする向上し
た流動性を有する微粉砕された三量化２，４−トルエン
ジイソシアネート。 １０、ウレタン基および／または尿素基を有する重合体
を製造するに際し、上記第１項に記載の方法により作成
された微粉砕の三量化２．４−）ルエンジイソシアネー
トをイソシアネート成分として使用することを特徴とす
る重合体の製造方法。 １１、ウレタン基および／または尿素基を有する重合体
を製造するに際し、上記第９項に記載の微粉砕された三
量化２，４−トルエンジイソシアネートをイソシアネー
ト成分として使用することを特徴とする重合体の製造方
法。 （７２）発明者
（重量％） 時８ （ｓ
ｅｃ） 量（％）漏斗の寸法
１３＋ｕ＋ １２園−９論ｖ、
８ｕ ５論■シベルナツ）（登録商標）Ｄ
１７軸＞ ０．２５ １．５／ＴＯジベルナツト
（登録商１ｆ）Ｄ１’？’り ０．５０ １．５
／１００ １．５／１００ ２．（１／１００ ３．０
）１００ ４．５／８０シベルナワト（登録＊標）［ｉ
ｌＴ”’ １，００ １．０／１００ １．５／
１００ ２゜０／１（［０３，０／１０１） ４．５
／８１）シペｋｔｙト＜登録商標） Ｄ Ｉ’？”）１
．５（） ＜１／１００ １．０／１００ ２゜０
／１００ ２．５／１００ ４．０／９Ｇジベルナツト
（登録商標）ＤＩ’ｌｌ”’ ２．００ ＜１
／１００ １．０／１００ ２．０／ｌ［）０ ２．５
／１０［１４，０／９０＊は閃秒１０％を示す（ここで
■は「無濯大」を示す）。 【００１９】 （１）：デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化学
的データについては、 「シュリフテンライーエ・ピグ
メンテ、Ｎｏ、２３、液体用増粘剤としてのエアロシル
」デグッサＡＧ社参照。 （２） デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化
学的データについては、 「沈降珪酸およびシリケート
、製造、性質および用途」デグッサＡＧ社参照。より小
さい流出幅を有する流出容器を用いて行なった試験結果
は実施例１で得られた結果を確認したが、さらにデスモ
ジュール（登録商標）ＴＴの流動性に対する個々のシリ
カのプラスの作用における差を一層明瞭にした。 ［００２０１実施例３（比較例） 疎水性表面を持たないシリカおよび他の添加剤を、比較
のため実施例１におけると同じ条件下で使用した。表３
は、これらシリカを用いた場合、流動性に殆んど何の改
善も観察されないことを示している。 ［００２１］ 第３表 添加剤 円錐の高さ 漏斗流
出（ｍｍ） 時間（ｓｅｅ） 量（％）なし
６８ ω
Ｏエアロシル（登録商標）１３０（＋）
５５ ２ ９０エアロシル（
登録商標） ２００（１） ５７
ω ０エアロシル（登録商標）３８０（＋
） ５７ ４ ８０エアロ
シル（登録商標）ＯＸ ５０（］） ６１
３ ７０ジベルナツト（登録商標）２２
（２） ５９ １ ８０ジ
ベルナツト（登録商標）２２ ＬＳ（２）
６０ １ ７０ジベルナツト（登録商標）
４４（２） ５８ ω
０ＦＫ３２０（２）
４８ ２ ６０ＦＫ ３２０ ＤＳ
（２） ４７ １
８０デュロシル（登録商標＞（２）５１ ＜
１ ５０ウエサロン５Ｆ２）
５４ １ ７０エクストルシ
ル（登録商標）（２） ５７
１ ８０トランスパフイル （２）
４８ １ ６０ブルカシル
（登録商標）Ｓ（３） ６０ １
３０ブルカシル（登録商標）Ｎ（３）
５８ １ ８０純粋タルク
５８ １
５０酸化アルミニウムＣ（４）
５４ １ ７０［００２２］ （１）：デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化学
的データについては、 「シュリフテンライーエ・ピグ
メンテ、Ｎｏ、２３、液体用増粘剤としてのエアロシル
」、デグッサＡＧ社参照。 （２） デグッサＡＧ社の商品。このシリカの物理化
学的データについては、 「沈降珪酸およびシリケート
、製造、性質および用途」、デグッサＡＧ社参照。 （３） バイエルＡＧ社の商品。物理化学的データに
ついては、 「ゴム工業用の無機顔料、充填剤および活
性剤」、バイエルＡＧ社参照。 （４） デグッサＡＧ社の商品。物理化学的データに
ついては、 「シュリフテンライーエ・ピグメンテ、Ｎ
ｏ、 １３、プラスチック工業用助剤としての合成珪
酸」参照。 ［００２３］ 以下、本発明の実施態様を示せば次の通りである＝１、
微粉砕された二乗化２，４−トルエンジイソシアネート
の流動性を向上させると共に、その凝集を防止するに際
し、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカの０．０１〜１０重量％を前記微粉砕された
三量化２，４−トルエンジイソシアネートに添加するこ
とを特徴とする流動性の向上および凝集の防止方法。 ２、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカの０．１〜２．５重量％を前記微粉砕された
三量化２，４−トルエンジイソシアネートに添加する上
記第１項に記載の方法。 ［００２４］ ３、微粉砕された三量化２．４−）ルエンジイソシアネ
ートが２〜２５μｍの平均粒子寸法を有する上記第１項
に記載の方法。 ４、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカを前記三量化２．４−）ルエンジイソシアネ
ートの製造に際し添加する上記第１項に記載の方法。 ５、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカを、前記三量化２，４−トルエンジイソシア
ネートが沈澱した後かつ前記三量化２，４−トルエンジ
イソシアネートが後処理および磨砕される前に添加する
上記第４項に記載の方法。 ［００２５］ ６、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカを、三量化２，４−トルエンジイソシアネー
トが乾燥されかつ磨砕された後に前記三量化２，４−ト
ルエンジイソシアネートに添加する上記第１項に記載の
方法。 ７、疎水性表面を有する沈降シリカおよび／または熱分
解法シリカ以外の添加剤をさらに添加することを特徴と
する上記第１項に記載の方法。 ８、添加剤がＣａＣＯ３、ＢａＳＯ４、タルク、親水性
表面を有するシリカ、Ａｌ２Ｏ３もしくは５ｂ２０３で
ある上記第７項に記載の方法。 ［００２６］ ９．２〜２５μｍの平均粒子寸法を有しかつ０．０１〜
１０重量％の疎水性表面を有する沈降シリカおよび／ま
たは熱分解法シリカを含有することを特徴とする向上し
た流動性を有する微粉砕された三量化２，４−トルエン
ジイソシアネート。 １０、ウレタン基および／または尿素基を有する重合体
を製造するに際し、上記第１項に記載の方法により作成
された微粉砕の三量化２．４−）ルエンジイソシアネー
トをイソシアネート成分として使用することを特徴とす
る重合体の製造方法。 １１、ウレタン基および／または尿素基を有する重合体
を製造するに際し、上記第９項に記載の微粉砕された三
量化２，４−トルエンジイソシアネートをイソシアネー
ト成分として使用することを特徴とする重合体の製造方
法。 （７２）発明者
Claims (1)
- 【請求項１】 微粉砕された三量化２，４−トルエンジ
イソシアネートの流動性を向上させると共に、その凝集
を防止するに際し、疎水性表面を有する沈降シリカおよ
び／または熱分解法シリカの０．０１〜１０重量％を前
記微粉砕された三量化２，４−トルエンジイソシアネー
トに添加することを特徴とする流動性の向上および凝集
の防止方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4001247.6 | 1990-01-18 | ||
| DE4001247A DE4001247A1 (de) | 1990-01-18 | 1990-01-18 | Verfahren zur verbesserung der fliessfaehigkeit von dimerisiertem 2,4-toluylendiisocyanat |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04210968A true JPH04210968A (ja) | 1992-08-03 |
| JP2952525B2 JP2952525B2 (ja) | 1999-09-27 |
Family
ID=6398260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3015020A Expired - Fee Related JP2952525B2 (ja) | 1990-01-18 | 1991-01-16 | 二量化２，４−トリレンジイソシアネートの流動性の向上方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5100998A (ja) |
| EP (1) | EP0440960B1 (ja) |
| JP (1) | JP2952525B2 (ja) |
| KR (1) | KR910014355A (ja) |
| AT (1) | ATE101855T1 (ja) |
| CA (1) | CA2032717C (ja) |
| CS (1) | CS11491A2 (ja) |
| DE (2) | DE4001247A1 (ja) |
| ES (1) | ES2062280T3 (ja) |
| HU (1) | HU205909B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008285683A (ja) * | 1997-01-21 | 2008-11-27 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | 顆粒状第二アルカンスルホネート |
Families Citing this family (4)
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