JPH04211656A - Ｎ，ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルカンジアミンの製造法 - Google Patents
Ｎ，ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルカンジアミンの製造法Info
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- JPH04211656A JPH04211656A JP3054406A JP5440691A JPH04211656A JP H04211656 A JPH04211656 A JP H04211656A JP 3054406 A JP3054406 A JP 3054406A JP 5440691 A JP5440691 A JP 5440691A JP H04211656 A JPH04211656 A JP H04211656A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、次式（Ｉ）
【０００２
】
】
【化３】
【０００３】（式中、ｎは２〜１０の整数を表す）で示
されるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル） アルカンジアミン（以下この化合物をピペリジン化合物
と略称する）の粗生成物から、高純度でかつ着色しにく
い精製物を製造する方法に関する。
されるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル） アルカンジアミン（以下この化合物をピペリジン化合物
と略称する）の粗生成物から、高純度でかつ着色しにく
い精製物を製造する方法に関する。
【０００４】
【従来の技術】式（Ｉ）で示されるピペリジン化合物は
、高分子材料に用いる光安定剤などの中間原料として有
用である（例えば特公昭 ５７−４２０８７ 号公報、
特公平 １−１２７５３号公報など参照）。
、高分子材料に用いる光安定剤などの中間原料として有
用である（例えば特公昭 ５７−４２０８７ 号公報、
特公平 １−１２７５３号公報など参照）。
【０００５】式（Ｉ）のピペリジン化合物は通常、２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンとヘキサメ
チレンジアミンなどのアルカンジアミンを原料として、
白金などの水素化触媒のもと、加圧下で水素添加反応さ
せることにより製造されている。こうして得られる粗生
成物は、さらに精製するのが一般的であり、例えば蒸留
によって精製する方法が知られている（特開昭 ５７ー
１４１４２３号公報および特開昭６４ー５０８５８号公
報）。また特開昭 ６４ー５０８５８ 号公報には、晶
析によって精製する方法も示唆されている。
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンとヘキサメ
チレンジアミンなどのアルカンジアミンを原料として、
白金などの水素化触媒のもと、加圧下で水素添加反応さ
せることにより製造されている。こうして得られる粗生
成物は、さらに精製するのが一般的であり、例えば蒸留
によって精製する方法が知られている（特開昭 ５７ー
１４１４２３号公報および特開昭６４ー５０８５８号公
報）。また特開昭 ６４ー５０８５８ 号公報には、晶
析によって精製する方法も示唆されている。
【０００６】
【発明が解決しょうとする課題】しかしながら蒸留によ
って精製する方法は、蒸留条件が、１８０〜１９０℃、
１ｍｍＨｇ程度と、高温、高真空になるので、特殊な蒸
留設備を必要とするなど、工業的に簡便な方法とはいい
がたい。また蒸留操作中に分解が生じやすいため、初期
色相に優れるピペリジン化合物を得ることが困難である
。さらにこの方法で得られる精製物は、保存時に着色し
たり、あるいはそれを原料として光安定剤を製造したと
きに当該光安定剤が着色するといった問題を有すること
が明らかになってきた。
って精製する方法は、蒸留条件が、１８０〜１９０℃、
１ｍｍＨｇ程度と、高温、高真空になるので、特殊な蒸
留設備を必要とするなど、工業的に簡便な方法とはいい
がたい。また蒸留操作中に分解が生じやすいため、初期
色相に優れるピペリジン化合物を得ることが困難である
。さらにこの方法で得られる精製物は、保存時に着色し
たり、あるいはそれを原料として光安定剤を製造したと
きに当該光安定剤が着色するといった問題を有すること
が明らかになってきた。
【０００７】一方、晶析によって精製する方法は、前記
特開昭 ６４ー５０８５８ 号公報に示唆されているも
のの、具体的な条件は記載されていない。例えば、ｎ−
ヘキサンなどの炭化水素やメタノールなどのアルコール
を晶析溶媒として用いた場合、若干の初期色相の改善は
見られるものの、蒸留法と同様、得られるピペリジン化
合物の保存時の着色、およびそこから製造される光安定
剤の着色といった問題は依然として残っており、また晶
析収率が低下するといった問題もあった。
特開昭 ６４ー５０８５８ 号公報に示唆されているも
のの、具体的な条件は記載されていない。例えば、ｎ−
ヘキサンなどの炭化水素やメタノールなどのアルコール
を晶析溶媒として用いた場合、若干の初期色相の改善は
見られるものの、蒸留法と同様、得られるピペリジン化
合物の保存時の着色、およびそこから製造される光安定
剤の着色といった問題は依然として残っており、また晶
析収率が低下するといった問題もあった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を克服するために鋭意研究を重ねた結果、特定の晶析
溶媒、すなわちケトン溶媒を用いることにより、特に優
れた結果が得られることを見いだし、本発明を完成する
に至った。また、前記式（Ｉ）で示されるピペリジン化
合物が保存時に着色する主な要因が、その製造原料であ
る２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンであ
り、その含量を低く抑え、かつ初期色相のよいものは、
そのあとの経時変化によっても着色しにくいことを、併
せて見いだした。
点を克服するために鋭意研究を重ねた結果、特定の晶析
溶媒、すなわちケトン溶媒を用いることにより、特に優
れた結果が得られることを見いだし、本発明を完成する
に至った。また、前記式（Ｉ）で示されるピペリジン化
合物が保存時に着色する主な要因が、その製造原料であ
る２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンであ
り、その含量を低く抑え、かつ初期色相のよいものは、
そのあとの経時変化によっても着色しにくいことを、併
せて見いだした。
【０００９】すなわち本発明は、前記式（Ｉ）で示され
るピペリジン化合物の粗生成物を、炭素数３〜９のケト
ン溶媒にて晶析することを特徴とする前記式（Ｉ）で示
される精製ピペリジン化合物の製造法を提供するもので
ある。
るピペリジン化合物の粗生成物を、炭素数３〜９のケト
ン溶媒にて晶析することを特徴とする前記式（Ｉ）で示
される精製ピペリジン化合物の製造法を提供するもので
ある。
【００１０】また本発明は、純度が９８重量％以上、２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの含量が
１５０ｐｐｍ 以下で、かつ初期ＡＰＨＡが３０以下で
ある前記式（Ｉ）で示される精製ピペリジン化合物を提
供する。
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの含量が
１５０ｐｐｍ 以下で、かつ初期ＡＰＨＡが３０以下で
ある前記式（Ｉ）で示される精製ピペリジン化合物を提
供する。
【００１１】ここでいうＡＰＨＡとは、アメリカ公衆衛
生協会 （Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｕｂｌｉｃ Ｈｅａｌ
ｔｈＡｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ） の略であり、同協会
の規格に基づく着色度、すなわち、トルエン１００ｍｌ
に試料１０ｇを溶解させた溶液の着色度を意味する。ま
た初期ＡＰＨＡとは、精製直後のピペリジン化合物が示
すＡＰＨＡをいう。
生協会 （Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｕｂｌｉｃ Ｈｅａｌ
ｔｈＡｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ） の略であり、同協会
の規格に基づく着色度、すなわち、トルエン１００ｍｌ
に試料１０ｇを溶解させた溶液の着色度を意味する。ま
た初期ＡＰＨＡとは、精製直後のピペリジン化合物が示
すＡＰＨＡをいう。
【００１２】本発明の精製ピペリジン化合物において含
量が規制される２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンは、トリアセトンアミンとも呼ばれ、次式（Ｉ
Ｉ）で示される化合物である。
量が規制される２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンは、トリアセトンアミンとも呼ばれ、次式（Ｉ
Ｉ）で示される化合物である。
【００１３】
【化４】
【００１４】本発明に係る式（Ｉ）の精製ピペリジン化
合物は、純度が９８重量％以上、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンの含量が１５０ｐｐｍ 以下
で、かつ初期ＡＰＨＡが３０以下のものであり、好まし
くは、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
の含量は１２０ｐｐｍ 以下、初期ＡＰＨＡは２０以下
である。このものは、酸化着色および熱着色を受けにく
いことから、保存による経時変化の心配もなく、またそ
こから製造される光安定剤も着色しにくいことから、光
安定剤などの中間体として従来にない品質を確保できる
。
合物は、純度が９８重量％以上、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリドンの含量が１５０ｐｐｍ 以下
で、かつ初期ＡＰＨＡが３０以下のものであり、好まし
くは、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン
の含量は１２０ｐｐｍ 以下、初期ＡＰＨＡは２０以下
である。このものは、酸化着色および熱着色を受けにく
いことから、保存による経時変化の心配もなく、またそ
こから製造される光安定剤も着色しにくいことから、光
安定剤などの中間体として従来にない品質を確保できる
。
【００１５】式（Ｉ）のピペリジン化合物に含まれる２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの量が１
５０ｐｐｍ を越えて、例えば２００ｐｐｍ 程度にな
ると、明らかに着色しやすいことが確認されており、こ
の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを除
去することが、着色しにくい式（Ｉ）のピペリジン化合
物を得るために必要となる。ただし、着色の原因となり
うるものは必ずしもこれだけではないので、他の反応副
生物も十分に除去するのが好ましい。また、ピペリジン
化合物の初期ＡＰＨＡは前述のとおりであるが、経時変
化、例えば６０℃で３か月保持したあとでも、１００以
下のＡＰＨＡを保つものが好ましい。より好ましくは、
このような経時変化後でもＡＰＨＡが５０以下のもので
ある。
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの量が１
５０ｐｐｍ を越えて、例えば２００ｐｐｍ 程度にな
ると、明らかに着色しやすいことが確認されており、こ
の２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンを除
去することが、着色しにくい式（Ｉ）のピペリジン化合
物を得るために必要となる。ただし、着色の原因となり
うるものは必ずしもこれだけではないので、他の反応副
生物も十分に除去するのが好ましい。また、ピペリジン
化合物の初期ＡＰＨＡは前述のとおりであるが、経時変
化、例えば６０℃で３か月保持したあとでも、１００以
下のＡＰＨＡを保つものが好ましい。より好ましくは、
このような経時変化後でもＡＰＨＡが５０以下のもので
ある。
【００１６】前記式（Ｉ）で示されるピペリジン化合物
において、ｎは２〜１０の整数であるが、特にｎが６で
あるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンが好ましく用
いられている。前記式（Ｉ）のピペリジン化合物は、前
述したとおり、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンとアルカンジアミンを原料として、白金などの
水素化触媒のもと、加圧下で水素添加反応させることに
より製造することができる。
において、ｎは２〜１０の整数であるが、特にｎが６で
あるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンが好ましく用
いられている。前記式（Ｉ）のピペリジン化合物は、前
述したとおり、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリドンとアルカンジアミンを原料として、白金などの
水素化触媒のもと、加圧下で水素添加反応させることに
より製造することができる。
【００１７】得られる粗生成物は、本発明に従って晶析
処理に供される。本発明で用いる晶析溶媒は、炭素数３
〜９のケトンであり、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイ
ソブチルケトンなどが挙げられる。これらのなかでも特
にアセトンが好ましい。またケトン溶媒に、メタノール
、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのア
ルコールを０〜５重量％含むもの、あるいはケトン溶媒
に水を０〜１０重量％含むものを用いることもできる。
処理に供される。本発明で用いる晶析溶媒は、炭素数３
〜９のケトンであり、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイ
ソブチルケトンなどが挙げられる。これらのなかでも特
にアセトンが好ましい。またケトン溶媒に、メタノール
、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのア
ルコールを０〜５重量％含むもの、あるいはケトン溶媒
に水を０〜１０重量％含むものを用いることもできる。
【００１８】本発明で使用する溶媒の量は、粗ピペリジ
ン化合物に対して５０〜２００重量％程度が好ましく、
より好ましくは７０〜１００重量％程度である。晶析に
際しては、反応で得られた粗ピペリジン化合物に上記溶
媒を加え、約４０℃以上の温度に加熱して、粗ピペリジ
ン化合物を溶解させる。加熱温度は、通常６０℃までで
十分である。粗ピペリジン化合物が溶解したら、冷却を
開始する。例えば、その溶液を収納している容器の周囲
を、水などの冷媒で冷却するといった方法をとることが
できる。２５〜３５℃程度で結晶が析出し始め、さらに
０〜１０℃程度まで冷却する。析出した結晶を濾過、洗
浄後、乾燥することにより、目的とするピペリジン化合
物の精製物を得ることができる。
ン化合物に対して５０〜２００重量％程度が好ましく、
より好ましくは７０〜１００重量％程度である。晶析に
際しては、反応で得られた粗ピペリジン化合物に上記溶
媒を加え、約４０℃以上の温度に加熱して、粗ピペリジ
ン化合物を溶解させる。加熱温度は、通常６０℃までで
十分である。粗ピペリジン化合物が溶解したら、冷却を
開始する。例えば、その溶液を収納している容器の周囲
を、水などの冷媒で冷却するといった方法をとることが
できる。２５〜３５℃程度で結晶が析出し始め、さらに
０〜１０℃程度まで冷却する。析出した結晶を濾過、洗
浄後、乾燥することにより、目的とするピペリジン化合
物の精製物を得ることができる。
【００１９】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。なお、以下の例中にある％および部は、特に
ことわらないかぎり重量基準である。
に説明するが、本発明はこれらによって限定されるもの
ではない。なお、以下の例中にある％および部は、特に
ことわらないかぎり重量基準である。
【００２０】参考例：粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジ
アミンの合成 ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１０４
７部、ヘキサメチレンジアミン３７３部、メタノール２
２６０部、および５％白金カーボン ５．５部をオート
クレーブに仕込み、３０℃から徐々に昇温し、６０〜７
０℃に保って、５ｋｇ／ｃｍ２ の水素圧で水素添加反
応を行った。水素化は８時間で完了した。約５０〜６０
℃で濾過して触媒を除去し、さらに溶媒および反応で副
成した水を留去して、純度 ９２．９ ％、２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリドンの含量が０．８
％、ＡＰＨＡが４００である粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチ
レンジアミンを１３２５部得た。
６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジ
アミンの合成 ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリドン１０４
７部、ヘキサメチレンジアミン３７３部、メタノール２
２６０部、および５％白金カーボン ５．５部をオート
クレーブに仕込み、３０℃から徐々に昇温し、６０〜７
０℃に保って、５ｋｇ／ｃｍ２ の水素圧で水素添加反
応を行った。水素化は８時間で完了した。約５０〜６０
℃で濾過して触媒を除去し、さらに溶媒および反応で副
成した水を留去して、純度 ９２．９ ％、２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリドンの含量が０．８
％、ＡＰＨＡが４００である粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチ
レンジアミンを１３２５部得た。
【００２１】実施例１
上記参考例で得た粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部に、アセトン８０部を加え、アセトンの沸点
に近い温度まで加熱して前者を溶解させ、そのあと、こ
の溶液を含む容器のまわりに冷却水をあて、冷却した。 ２９℃で結晶が析出し、そのあと５〜１０℃まで冷却し
た。析出した結晶を濾過し、さらにアセトンで洗浄した
あと乾燥することにより、純度 ９９．５ ％、ＡＰＨ
Ａが１０であるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの
精製物を ７９．６ 部得た。得られた精製物を６０℃
の恒温槽中に３か月放置して、加熱経変試験を行ったと
ころ、試験後のＡＰＨＡは２０であった。
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部に、アセトン８０部を加え、アセトンの沸点
に近い温度まで加熱して前者を溶解させ、そのあと、こ
の溶液を含む容器のまわりに冷却水をあて、冷却した。 ２９℃で結晶が析出し、そのあと５〜１０℃まで冷却し
た。析出した結晶を濾過し、さらにアセトンで洗浄した
あと乾燥することにより、純度 ９９．５ ％、ＡＰＨ
Ａが１０であるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの
精製物を ７９．６ 部得た。得られた精製物を６０℃
の恒温槽中に３か月放置して、加熱経変試験を行ったと
ころ、試験後のＡＰＨＡは２０であった。
【００２２】比較例１
前記参考例で得た粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部を、２００℃、 ０．２ Ｔｏｒｒの条件で
単蒸留することにより、純度 ９９．７ ％、ＡＰＨＡ
が１００であるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの
精製物を ８２．７ 部得た。得られた精製物について
、実施例１と同様の加熱経変試験を行った。結果を表−
１に示す。
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部を、２００℃、 ０．２ Ｔｏｒｒの条件で
単蒸留することにより、純度 ９９．７ ％、ＡＰＨＡ
が１００であるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの
精製物を ８２．７ 部得た。得られた精製物について
、実施例１と同様の加熱経変試験を行った。結果を表−
１に示す。
【００２３】比較例２
前記参考例で得た粗Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部に、アセトニトリル８０部を加え、６０℃ま
で加熱して前者を溶解させ、そのあと、この溶液を含む
容器のまわりに冷却水をあてて冷却した。２５℃で結晶
が析出し、そのあと５〜１０℃まで冷却した。析出した
結晶を濾過し、さらにアセトニトリルで洗浄したあと乾
燥することにより、純度 ９９．９ ％、ＡＰＨＡが２
０であるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの精製物
を ７６．３ 部得た。得られた精製物について、実施
例１と同様の加熱経変試験を行った。結果を表−１に示
す。
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ン１００部に、アセトニトリル８０部を加え、６０℃ま
で加熱して前者を溶解させ、そのあと、この溶液を含む
容器のまわりに冷却水をあてて冷却した。２５℃で結晶
が析出し、そのあと５〜１０℃まで冷却した。析出した
結晶を濾過し、さらにアセトニトリルで洗浄したあと乾
燥することにより、純度 ９９．９ ％、ＡＰＨＡが２
０であるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンの精製物
を ７６．３ 部得た。得られた精製物について、実施
例１と同様の加熱経変試験を行った。結果を表−１に示
す。
【００２４】比較例３〜６
比較例２において、晶析溶媒の種類を表−１に示すもの
に変えた以外は同様にして精製を行った。また得られた
各精製物について、実施例１と同様の加熱経変試験を行
った。結果は、併せて表−１に示す。
に変えた以外は同様にして精製を行った。また得られた
各精製物について、実施例１と同様の加熱経変試験を行
った。結果は、併せて表−１に示す。
【００２５】比較例７
実施例１で得られたＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンに、原料である２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリドンを総含量が２００ｐｐｍ となるように添
加し、実施例１と同様の加熱経変試験を行った。結果を
表−１に示す。
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンに、原料である２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリドンを総含量が２００ｐｐｍ となるように添
加し、実施例１と同様の加熱経変試験を行った。結果を
表−１に示す。
【００２６】比較例８
実施例１で得られたＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンに、原料である２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリドンを総含量が１０００ｐｐｍ となるように
添加し、実施例１と同様の加熱経変試験を行った。結果
を表−１に示す。
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンに、原料である２，２，６，６，−テトラメチル−４
−ピペリドンを総含量が１０００ｐｐｍ となるように
添加し、実施例１と同様の加熱経変試験を行った。結果
を表−１に示す。
【００２７】
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、工業的に有利な晶析法
により、高純度でかつ着色の少ないＮ，Ｎ′−ビス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルカ
ンジアミンの精製物を効率よく得ることができる。 また得られる精製物は、着色の主たる原因となる２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの含量が低い
レベルに抑えられ、かつ初期色相が一定値以下になるこ
とから、優れた品質の製品となる。
により、高純度でかつ着色の少ないＮ，Ｎ′−ビス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルカ
ンジアミンの精製物を効率よく得ることができる。 また得られる精製物は、着色の主たる原因となる２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリドンの含量が低い
レベルに抑えられ、かつ初期色相が一定値以下になるこ
とから、優れた品質の製品となる。
Claims (7)
- 【請求項１】次式 【化１】 （式中、ｎは２〜１０の整数を表す） で示されるＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル） アルカンジアミンの粗生成物を、炭素数３〜９のケトン
溶媒にて晶析することを特徴とする前記式で示される精
製Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）アルカンジアミンの製造法。 - 【請求項２】ケトン溶媒が、アセトン、メチルエチルケ
トン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
ジイソブチルケトンである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】ケトン溶媒がアセトンである請求項２記載
の方法。 - 【請求項４】純度が９８重量％以上、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの含量が１５０ｐｐｍ
以下で、かつ初期ＡＰＨＡが３０以下である式【化２】 （式中、ｎは２〜１０の整数を表す） で示される精製Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）アルカンジアミン。 - 【請求項５】２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リドンの含量が１２０ｐｐｍ 以下で、かつ初期ＡＰＨ
Ａが２０以下である請求項４記載のＮ，Ｎ′−ビス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルカ
ンジアミン。 - 【請求項６】６０℃で３か月保持したあとのＡＰＨＡが
１００以下である請求項４または５記載のＮ，Ｎ′−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
アルカンジアミン。 - 【請求項７】純度が９８重量％以上、２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドンの含量が１５０ｐｐｍ
以下で、かつ初期ＡＰＨＡが３０以下であるＮ，Ｎ′−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）ヘキサメチレンジアミン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3054406A JP2903739B2 (ja) | 1990-06-29 | 1991-03-19 | Ｎ，ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルカンジアミンの製造法 |
| CH1833/91A CH682487A5 (de) | 1990-06-29 | 1991-06-21 | Verfahren zur Herstellung eines gereinigten N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-alkandiamins. |
| DE4120550A DE4120550B4 (de) | 1990-06-29 | 1991-06-21 | Verfahren zur Herstellung eines gereinigten N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -alkandiamins |
| US08/004,667 US5322947A (en) | 1990-06-29 | 1993-01-14 | Process for producing N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)alkanediamine |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-173138 | 1990-06-29 | ||
| JP17313890 | 1990-06-29 | ||
| JP3054406A JP2903739B2 (ja) | 1990-06-29 | 1991-03-19 | Ｎ，ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アルカンジアミンの製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP215499A Division JPH11246525A (ja) | 1990-06-29 | 1999-01-07 | Ｎ，ｎ′―ビス（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピペリジル）アルカンジアミン |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211656A true JPH04211656A (ja) | 1992-08-03 |
| JP2903739B2 JP2903739B2 (ja) | 1999-06-14 |
Family
ID=26395168
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| JP (1) | JP2903739B2 (ja) |
| CH (1) | CH682487A5 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| TW302377B (ja) | 1993-12-24 | 1997-04-11 | Sumitomo Chemical Co | |
| US6514626B1 (en) | 2000-08-28 | 2003-02-04 | Pechiney Emballage Flexible Europe | Dienophile additives to polyvinylidene chloride copolymers |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS557861B2 (ja) * | 1972-10-04 | 1980-02-28 | ||
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| IT1052501B (it) * | 1975-12-04 | 1981-07-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| US4331586A (en) * | 1981-07-20 | 1982-05-25 | American Cyanamid Company | Novel light stabilizers for polymers |
| DE3321332A1 (de) * | 1983-06-13 | 1984-12-13 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von polyalkylpiperidylaminen |
| CA1279738C (en) * | 1984-07-24 | 1991-01-29 | Yuzo Maegawa | Resin compositions stabilized with piperidine derivatives |
| US4607104A (en) * | 1985-07-11 | 1986-08-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
| IT1215462B (it) * | 1987-05-07 | 1990-02-14 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici utilizzabili come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per polimeri sintetici. |
| IT1222394B (it) * | 1987-07-30 | 1990-09-05 | Ciba Geigy Spa | Processo per la preparazione di 2,2,6,6 tetrametil 4 piperidilammine |
-
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- 1991-03-19 JP JP3054406A patent/JP2903739B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-21 DE DE4120550A patent/DE4120550B4/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-21 CH CH1833/91A patent/CH682487A5/de not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-01-14 US US08/004,667 patent/US5322947A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH682487A5 (de) | 1993-09-30 |
| DE4120550A1 (de) | 1992-01-23 |
| JP2903739B2 (ja) | 1999-06-14 |
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| DE4120550B4 (de) | 2005-07-21 |
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