JPH04211680A - Pyridylpyrimidine compound and liquid crystal composition containing the same - Google Patents
Pyridylpyrimidine compound and liquid crystal composition containing the sameInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は強誘電性液晶材料として有用な新規な化合物及
びこれを含む液晶組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a novel compound useful as a ferroelectric liquid crystal material and a liquid crystal composition containing the same.
（従来の技術）
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用化されてい
る代表的なものとしてねじれネマチック（ＴＮ）型があ
る。しかしながらネマチック液晶相を利用するこの方式
では、ＣＲＴなどの表示方式と比較して応答速度が遅い
、視野角特性に劣る等の問題がありディスプレイとして
の用途は限定されていた。(Prior Art) Twisted nematic (TN) is a typical display system for liquid crystal display devices that is currently widely used. However, this system using a nematic liquid crystal phase has problems such as slow response speed and inferior viewing angle characteristics compared to display systems such as CRT, and its use as a display has been limited.
最近、クラーク及びラガウェルらにより強誘電性液晶を
用いる表示方式が報告されている（特開昭５６−１０７
２１６号、米国特許第４３６７９２４号等）が、これに
よると強誘電性液晶は高速応答やメモリー性のある双安
定状態を出現させることが可能であり、また視野角特性
も優れるなどの点から次世代の液晶表示素子として注目
を集めている。Recently, a display system using ferroelectric liquid crystal has been reported by Clark and Lageruer et al.
216, U.S. Patent No. 4,367,924, etc.), ferroelectric liquid crystals are capable of producing a bistable state with high-speed response and memory properties, and have excellent viewing angle characteristics. It is attracting attention as a new generation of liquid crystal display elements.
強誘電性液晶の液晶相のひとつとして、カイラルスメク
チックＣ（以下、Ｓｃ゜と省略する。）相がある。表示
素子として用いるためには、幅広いＳｃ゜相を有し高速
応答すること等、多くの特性が要求されるが単一化合物
でこれらを満足するものはなく、数種の化合物から成る
液晶組成物で対応しているのが現状である。その組成物
の構成方法のひとつとして強誘電性を示さないスメクチ
ックＣ（以下、Ｓｃと省略する。）相を示す液晶化合物
もしくは液晶組成物（以下、ベース液晶という。）に光
学活性化合物を添加する方法がある（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓ
ｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８９、３２７（１９８２）
）。ここで用いられるＳｃ相を示すベース液晶の成分と
しては、フェニルベンゾエート系、シッフ塩基系、ビフ
ェニル系、フェニルピリミジン系、フェニルピリジン系
等の液晶化合物が挙げられる。これらのベース液晶は、
Ｓｃ性、高速応答化等、上記要求特性への寄与の点では
いまだ充分満足のゆくレベルではなく、さらなる改善が
望まれていた。One of the liquid crystal phases of ferroelectric liquid crystal is a chiral smectic C (hereinafter abbreviated as Sc°) phase. In order to be used as a display element, many characteristics are required, such as having a wide Sc° phase and high-speed response, but there is no single compound that satisfies these characteristics. The current situation is that we are dealing with this. One method for constructing the composition is to add an optically active compound to a liquid crystal compound or liquid crystal composition (hereinafter referred to as base liquid crystal) that exhibits a smectic C (hereinafter abbreviated as Sc) phase that does not exhibit ferroelectricity. There is a method (Mol.Crys
t. Liq. Cryst. , 89, 327 (1982)
). Components of the base liquid crystal exhibiting the Sc phase used here include phenylbenzoate-based, Schiff base-based, biphenyl-based, phenylpyrimidine-based, phenylpyridine-based liquid crystal compounds, and the like. These base LCDs are
In terms of contribution to the above-mentioned required properties, such as Sc property and high-speed response, the level of contribution to the above-mentioned required properties is still not satisfactory, and further improvements have been desired.
（発明の目的）
本発明の目的は、高速応答を実現できる強誘電性液晶材
料の成分として有用な新規な化合物及び液晶組成物を提
供することである。(Objective of the Invention) An object of the present invention is to provide a novel compound and liquid crystal composition useful as a component of a ferroelectric liquid crystal material that can realize high-speed response.
（問題点を解決するための手段）
本発明の目的は、一般式（Ｉ）
す。Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に炭素数６〜２０の直鎖
もしくは分岐のアルキル基を表し、これらの基中に存在
する１個もしくは隣接しない２個以上のＣＨ２、基は、
−Ｏ−又は−Ｓ−で置換されていてもよい。〕で表され
るピリジルピリミジン化合物及び一般式（Ｉ）の化合物
の少なくとも１種類以上を含有することを特徴とする液
晶組成物を開発する事により解決された。(Means for Solving the Problems) The object of the present invention is to provide a compound of general formula (I). R1 and R2 each independently represent a straight chain or branched alkyl group having 6 to 20 carbon atoms, and one or more non-adjacent CH2 groups present in these groups are:
It may be substituted with -O- or -S-. ] The problem was solved by developing a liquid crystal composition characterized by containing at least one of the pyridylpyrimidine compound represented by the formula (I) and the compound represented by the general formula (I).
（Ｉ）式の化合物はいろいろな合成法が考えられるが、
例えば以下の様なルートで製造できる。The compound of formula (I) can be synthesized in various ways, but
For example, it can be manufactured by the following route.
即ち、置換シアノピリジン（１）を塩化水素ガス、次い
でアンモニアガスと反応させることによりアミジン塩酸
塩（３）とする。次いでナトリウムアルコラート存在下
、置換マロン酸ジエステルと反応させ、ジオール（４）
とし、これをオキシ塩化リン等によりハロゲン置換して
ジクロル体（５）とし、塩基存在下に脱ハロゲン化させ
る事により（Ｉ）の化合物を製造できる。That is, substituted cyanopyridine (1) is reacted with hydrogen chloride gas and then with ammonia gas to produce amidine hydrochloride (3). Then, in the presence of sodium alcoholate, it was reacted with substituted malonic acid diester to form diol (4).
The compound (I) can be produced by substituting this with halogen with phosphorus oxychloride or the like to obtain the dichlor compound (5), and dehalogenating it in the presence of a base.
特開昭６１−２８０４８９号には、該公開特許に係わる
液晶化合物の中間体として具体的に以下に示す化合物が
開示されている。JP-A No. 61-280489 specifically discloses the following compounds as intermediates of liquid crystal compounds related to the patent.
この報告の結果からは、（Ｉ）式の骨格構造が液晶相を
有する可能性については不明であった。From the results of this report, it was unclear whether the skeleton structure of formula (I) had a liquid crystal phase.
本発明者らは新規なＳｃ相液晶の探索において鋭意研究
した結果、（Ｉ）式の両末端のアルキル基の炭素数を増
加した化合物が液晶相を有し、さらにその中の一部は、
Ｓｃ相を示す化合物であることを見出し本発明の完成に
至った。後記の比較例に示されるように本発明の液晶化
合物を強誘電性液晶材料と混合することにより得られる
強誘電性液晶組成物は、応答性が著しく改善される。即
ち本発明の液晶化合物は、強誘電性液晶材料として有用
な液晶材料である。As a result of intensive research in the search for novel Sc phase liquid crystals, the present inventors found that compounds in which the number of carbon atoms in the alkyl groups at both ends of formula (I) was increased have a liquid crystal phase, and some of them also have a liquid crystal phase.
The present invention was completed by discovering that the compound exhibits an Sc phase. As shown in Comparative Examples below, a ferroelectric liquid crystal composition obtained by mixing the liquid crystal compound of the present invention with a ferroelectric liquid crystal material has significantly improved responsiveness. That is, the liquid crystal compound of the present invention is a liquid crystal material useful as a ferroelectric liquid crystal material.
本発明の化合物としては、例えば以下に示すような化合
物を挙げることができる。Examples of the compounds of the present invention include the following compounds.
５−ヘプチル−２−（６−ヘプチルオキシ−３−ピリジ
ニル）ピリミジン
５−ヘプチルオキシ−２−（６−オクチル−３−ピリジ
ニル）ピリミジン
５−ヘプチルオキシ−２−（６−ノニルオキシ−３−ピ
リジニル）ピリミジン
５−オクチル−２−（６−オクチル−３−ピリジニル）
ピリミジン
５−オクチル−２−（６−ノニル−３−ピリジニル）ピ
リミジン
５−オクチル−２−（６−デシル−３−ピリジニル）ピ
リミジン
５−ノニル−２−（６−オクチル−３−ピリジニル）ピ
リミジン
５−ノニル−２−（６−ノニル−３−ピリジニル）ピリ
ミジン
５−ノニル−２−（６−デシル−３−ピリジニル）ピリ
ミジン
５−ノニル−２−（６−ウンデシル−３−ピリジニル）
ピリミジン
５−デシル−２−（６−オクチル−３−ピリジニル）ピ
リミジン
５−デシル−２−（６−ノニル−３−ピリジニル）ピリ
ミジン
５−デシル−２−（６−デシル−３−ピリジニル）ピリ
ミジン
５−デシル−２−（６−ウンデシル−３−ピリジニル）
ピリミジン
５−デシル−２−（６−ドデシル−３−ピリジニル）ピ
リミジン
５−ウンデシル−２−（６−ノニル−３−ピリジニル）
ピリミジン
５−ウンデシル−２−（６−デシル−３−ピリジニル）
ピリミジン
５−ウンデシル−２−（６−ウンデシル−３−ピリジニ
ル）ピリミジン
５−ウンデシル−２−（６−ドデシル−３−ピリジニル
）ピリミジン
５−ドデシル−２−（６−デシル−３−ピリジニル）ピ
リミジン
５−ドデシル−２−（６−ウンデシル−３−ピリジニル
）ピリミジン
５−ドデシル−２−（６−ドデシル−３−ピリジニル）
ピリミジン
５−（８−メチルノニル）−２−（６−オクチル−３−
ピリジニル）ピリミジン
５−（７−メチルオクチル）−２−（６−ノニル−３−
ピリジニル）ピリミジン
５−デシル−２−〔６−（８−メチルノニル）−３−ピ
リジニル〕ピリミジン
５−ウンデシル−２−〔６−（９−メチルデシル）−３
−ピリジニル〕ピリミジン
５−（８−メチルノニル）−２−〔６−（７−メチルオ
クチル）−３−ピリジニル〕ピリミジン５−（１０−メ
チルウンデシル）−２−〔６−（９−メチルデシル）−
３−ピリジニル〕ピリミジン
５−ヘプチル−２−（５−ヘプチルオキシ−２−ピリジ
ニル）ピリミジン
５−ヘプチルオキシ−２−（５−オクチル−２−ピリジ
ニル）ピリミジン
５−ヘプチルオキシ−２−（５−ノニルオキシ−２−ピ
リジニル）ピリミジン
５−オクチル−２−（５−オクチル−２−ピリジニル）
ピリミジン
５−オクチル−２−（５−ノニル−２−ピリジニル）ピ
リミジン
５−オクチル−２−（５−デシル−２−ピリジニル）ピ
リミジン
５−ノニル−２−（５−ヘプチル−２−ピリジニル）ピ
リミジン
５−ノニル−２−（５−オクチル−２−ピリジニル）ピ
リミジン
５−ノニル−２−（５−ノニル−２−ピリジニル）ピリ
ミジン
５−ノニル−２−（５−デシル−２−ピリジニル）ピリ
ミジン
５−デシル−２−（５−オクチル−２−ピリジニル）ピ
リミジン
５−デシル−２−（５−ノニル−２−ピリジニル）ピリ
ミジン
５−デシル−２−（５−デシル−２−ピリジニル）ピリ
ミジン
５−デシル−２−（５−ウンデシル−２−ピリジニル）
ピリミジン
５−デシル−２−（５−ドデシル−２−ピリジニル）ピ
リミジン
５−ウンデシル−２−（５−ノニル−２−ピリジニル）
ピリミジン
５−ウンデシル−２−（５−デシル−２−ピリジニル）
ピリミジン
５−ウンデシル−２−（５−ウンデシル−２−ピリジニ
ル）ピリミジン
５−ウンデシル−２−（５−ドデシル−２−ピリジニル
）ピリミジン
５−ドデシル−２−（５−デシル−２−ピリジニル）ピ
リミジン
５−ドデシル−２−（５−ウンデシル−２−ピリジニル
）ピリミジン
５−ドデシル−２−（５−ドデシル−２−ピリジニル）
ピリミジン
５−（８−メチルノニル）−２−（５−オクチル−２−
ピリジニル）ピリミジン
５−（９−メチルデシル）−２−（５−オクチル−２−
ピリジニル）ピリミジン
５−デシル−２−〔５−（８−メチルノニル）−２−ピ
リジニル〕ピリミジン
５−ウンデシル−２−〔５−（９−メチルデシル）−２
−ピリジニル〕ピリミジン
５−ドデシル−２−〔５−（９−メチルデシル）−２−
ピリジニル〕ピリミジン
５−（９−メチルデシル）−２−〔５−（８−メチルノ
ニル）−２−ピリジニル〕ピリミジン５−（１０−メチ
ルウンデシル）−２−〔５−（９−メチルデシル）−２
−ピリジニル〕ピリミジン
また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、他の
液晶化合物と組み合わせる事が可能であるが、例えば以
下に示す様な化合物の少なくとも一種類以上と組み合わ
せる事により、巾広いＳｃ相を有する液晶組成物を得る
事が出来る。5-heptyloxy-2-(6-heptyloxy-3-pyridinyl)pyrimidine 5-heptyloxy-2-(6-octyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5-heptyloxy-2-(6-nonyloxy-3-pyridinyl) Pyrimidine 5-octyl-2-(6-octyl-3-pyridinyl)
Pyrimidine 5-octyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5-octyl-2-(6-decyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(6-octyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5 -nonyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)pyrimidine5-nonyl-2-(6-decyl-3-pyridinyl)pyrimidine5-nonyl-2-(6-undecyl-3-pyridinyl)
Pyrimidine 5-decyl-2-(6-octyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5-decyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5-decyl-2-(6-decyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5 -decyl-2-(6-undecyl-3-pyridinyl)
Pyrimidine 5-decyl-2-(6-dodecyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5-undecyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)
Pyrimidine 5-undecyl-2-(6-decyl-3-pyridinyl)
Pyrimidine 5-undecyl-2-(6-undecyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5-undecyl-2-(6-dodecyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5-dodecyl-2-(6-decyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5 -dodecyl-2-(6-undecyl-3-pyridinyl)pyrimidine 5-dodecyl-2-(6-dodecyl-3-pyridinyl)
Pyrimidine 5-(8-methylnonyl)-2-(6-octyl-3-
pyridinyl)pyrimidine5-(7-methyloctyl)-2-(6-nonyl-3-
pyridinyl)pyrimidine5-decyl-2-[6-(8-methylnonyl)-3-pyridinyl]pyrimidine5-undecyl-2-[6-(9-methyldecyl)-3
-pyridinyl]pyrimidine5-(8-methylnonyl)-2-[6-(7-methyloctyl)-3-pyridinyl]pyrimidine5-(10-methylundecyl)-2-[6-(9-methyldecyl)-
3-pyridinyl]pyrimidine 5-heptyl-2-(5-heptyloxy-2-pyridinyl)pyrimidine 5-heptyloxy-2-(5-octyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-heptyloxy-2-(5-nonyloxy -2-pyridinyl)pyrimidine5-octyl-2-(5-octyl-2-pyridinyl)
Pyrimidine 5-octyl-2-(5-nonyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-octyl-2-(5-decyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(5-heptyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5 -nonyl-2-(5-octyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(5-nonyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(5-decyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-decyl -2-(5-octyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-decyl-2-(5-nonyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-decyl-2-(5-decyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-decyl-2 -(5-undecyl-2-pyridinyl)
Pyrimidine 5-decyl-2-(5-dodecyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-undecyl-2-(5-nonyl-2-pyridinyl)
Pyrimidine 5-undecyl-2-(5-decyl-2-pyridinyl)
Pyrimidine 5-undecyl-2-(5-undecyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-undecyl-2-(5-dodecyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-dodecyl-2-(5-decyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5 -Dodecyl-2-(5-undecyl-2-pyridinyl)pyrimidine 5-dodecyl-2-(5-dodecyl-2-pyridinyl)
Pyrimidine 5-(8-methylnonyl)-2-(5-octyl-2-
pyridinyl)pyrimidine 5-(9-methyldecyl)-2-(5-octyl-2-
pyridinyl)pyrimidine 5-decyl-2-[5-(8-methylnonyl)-2-pyridinyl]pyrimidine 5-undecyl-2-[5-(9-methyldecyl)-2
-pyridinyl]pyrimidine 5-dodecyl-2-[5-(9-methyldecyl)-2-
Pyridinyl]pyrimidine 5-(9-methyldecyl)-2-[5-(8-methylnonyl)-2-pyridinyl]pyrimidine 5-(10-methylundecyl)-2-[5-(9-methyldecyl)-2
-pyridinyl]pyrimidine Furthermore, the compound represented by the general formula (I) of the present invention can be combined with other liquid crystal compounds, for example, by combining with at least one or more of the compounds shown below. , a liquid crystal composition having a wide Sc phase can be obtained.
この場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、得られる
液晶組成物の１〜９９重量％使用するのが望ましい。In this case, the compound represented by general formula (I) is desirably used in an amount of 1 to 99% by weight of the resulting liquid crystal composition.
５−オクチルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピ
リミジン
５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン
５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン
５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン
５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン
５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン
５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニル）ピリミ
ジン
５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニル）ピリミ
ジン
５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニル）ピリミ
ジン
５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン
５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン
５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン
５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−オクチルオキ
シフェニル）ピリジン
５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン
５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン
４−オクチルオキシフェニル−４−デシルオキシベンゾ
エート
４−オクチルオキシフェニル−４−デシルベンゾエート
４−ヘキシルオキシフェニル−４−オクチルベンゾエー
ト
また、Ｓｃ相を有する一般式（Ｉ）で表される化合物及
び上記液晶組成物は、種々の光学活性基と組み合わせる
事が可能であるが、例えば以下に示す様な光学活性化合
物の少なくとも一種類以上と組み合わせる事により、強
誘電性液晶組成物を得ることが出来る。5-Octyloxy-2-(4-heptylphenyl)pyrimidine 5-nonyloxy-2-(4-heptylphenyl)pyrimidine 5-heptyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-octyl-2-(4- octyloxyphenyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-heptyl-2-(4-nonyloxyphenyl)pyrimidine 5-hexyl-2-(4-pentylbiphenyl)pyrimidine 5-heptyl- 2-(4-pentylbiphenyl)pyrimidine 5-octyl-2-(4-heptylbiphenyl)pyrimidine 5-heptyl-2-(4-heptyloxyphenyl)pyridine 5-heptyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyridine 5-heptyl-2-(4-nonyloxyphenyl)pyridine 5-heptyl-2-(3-fluoro-4-octyloxyphenyl)pyridine 5-(4-heptyloxyphenyl)-2-(4-heptylphenyl) Pyridine 5-decyl-2-(4-decanoyloxyphenyl)pyrimidine 4-octyloxyphenyl-4-decyloxybenzoate 4-octyloxyphenyl-4-decylbenzoate 4-hexyloxyphenyl-4-octylbenzoate Also, Sc The compound represented by the general formula (I) having a phase and the above liquid crystal composition can be combined with various optically active groups, and for example, the compound represented by the general formula (I) having a phase can be combined with at least one type of optically active compound as shown below. In this way, a ferroelectric liquid crystal composition can be obtained.
この場合、以下に示す様な光学活性化合物は得られる液
晶組成物の０．１〜９０重量％使用するのが望ましい。In this case, it is desirable to use the optically active compound shown below in an amount of 0.1 to 90% by weight of the obtained liquid crystal composition.
５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−〔（２Ｓ）−
２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ−プロパノイルオ
キシ）−プロピルオキシ〕−２−（４−オクチルオキシ
フェニル）ピリミジン
５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
−プロパノイルオキシ）−プロピルオキシ〕−２−（４
−ヘプチルビフェニル）ピリミジン
５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプ
チルビフェニル）ピリミジン（実施例）
以下に実施例を示すが本発明はこれに限定されるもので
はない。5-octyl-2-[4-((2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl]pyrimidine 5-[(2S)-
2-((2S)-2-propyloxy-propanoyloxy)-propyloxy]-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-[(2S)-2-((2S)-2-propyloxy- propanoyloxy)-propyloxy]-2-(4
-heptylbiphenyl)pyrimidine 5-((2S)-2-methylbutyl)-2-(4-heptylbiphenyl)pyrimidine (Example) Examples are shown below, but the present invention is not limited thereto.
実施例１、
５−オクチル−２−（６−ノニル−３−ピリジニル）ピ
リミジン（（Ｉ）式に於いて
（ｉ）２−ノニル−５−ピリジニルアミジン塩酸塩の製
造
６−ノニルニコチノニトリル５８ｇ（０．２５モル）、
特級メタノール１２．２ｇ（０．３８モル）、特級トル
エン２００ｍｌを攪拌しながら−５℃まで冷却した。次
いで−５℃以下で塩化水素ガスを３０分間導入後０〜１
０℃で６時間攪拌し、さらに同温度で２日間放置した。Example 1 5-octyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)pyrimidine (in formula (I) (i) Preparation of 2-nonyl-5-pyridinylamidine hydrochloride 6-nonylnicotino 58 g (0.25 mol) of nitrile,
12.2 g (0.38 mol) of special grade methanol and 200 ml of special grade toluene were cooled to -5° C. with stirring. Next, hydrogen chloride gas was introduced for 30 minutes at -5°C or lower, and then 0 to 1
The mixture was stirred at 0°C for 6 hours and then left at the same temperature for 2 days.
次いで結晶の析出した反応溶液にエーテルを加え瀘過す
ることにより、２−ノニル−５−ピリジニルイミノエー
テル塩酸塩７２ｇを得た。次に２−ノニル−５−ピリジ
ニルイミノエーテル塩酸塩７２ｇ（０．２４モル）、特
級エタノール８００ｍｌを室温で攪拌しながら、アンモ
ニアガスを３０分間導入後室温で３時間攪拌し、さらに
室温で３日間放置し、反応溶液を瀘過して瀘液から溶媒
を減圧留去することにより、２−ノニル−５−ピリジニ
ルアミジン塩酸塩６４ｇを得た。Next, 72 g of 2-nonyl-5-pyridinyliminoether hydrochloride was obtained by adding ether to the reaction solution in which crystals had precipitated and filtering it. Next, while stirring 2-nonyl-5-pyridinyliminoether hydrochloride 72 g (0.24 mol) and 800 ml of special grade ethanol at room temperature, ammonia gas was introduced for 30 minutes, and the mixture was stirred for 3 hours at room temperature. After standing for 3 days, the reaction solution was filtered and the solvent was distilled off from the filtrate under reduced pressure to obtain 64 g of 2-nonyl-5-pyridinylamidine hydrochloride.
（ｉｉ）４、６−ジヒドロキシ−５−オクチル−２−（
６−ノニル−３−ピリジニル）−ピリミジンの製造
ナトリウムメトキサイド１１．３ｇ（０．２１モル）の
メタノール溶液１５０ｍｌに、２−ノニル−５−ピリジ
ニルアミジン塩酸塩１７．９ｇ（０．０６３モル）とオ
クチルマロン酸ジエチルエステル１７．１ｇ（０、０６
３モル）を加え８時間還流した。反応混合物を酢酸水溶
液にあけ析出した結晶を濾別し、水洗した後乾燥し、４
、６−ジヒドロキシ−５−オクチル−２−（６−ノニル
−３−ピリジニル）−ピリミジン２５．２ｇを得た。(ii) 4,6-dihydroxy-5-octyl-2-(
Preparation of 6-nonyl-3-pyridinyl)-pyrimidine To 150 ml of a methanol solution of 11.3 g (0.21 mol) of sodium methoxide was added 17.9 g (0.063 mol) of 2-nonyl-5-pyridinylamidine hydrochloride. ) and 17.1 g of octylmalonic acid diethyl ester (0,06
3 mol) was added and refluxed for 8 hours. The reaction mixture was poured into an acetic acid aqueous solution, the precipitated crystals were filtered off, washed with water, and dried.
, 25.2 g of 6-dihydroxy-5-octyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)-pyrimidine was obtained.
（ｉｉｉ）４、６−ジクロロ−５−オクチル−２−（６
−ノニル−３−ピリジニル）−ピリミジンの製造
４、６−ジヒドロキシ−５−オクチル−２−（６−ノニ
ル−３−ピリジニル）−ピリミジン２１．４ｇ（０．０
５モル）にオキシ塩化リン４５．９ｇ（０．３モル）及
びＮ、Ｎ−ジエチルアニリン８．２ｇ（０．０５５モル
）を加え２０時間還流した。減圧下に過剰のオキシ塩化
リンを留去した後、残留物を水酸化ナトリウム水溶液に
加えアルカリ性とした後にトルエンと酢酸エチルの混合
溶媒により抽出し、有機層を水洗後、溶媒を留去した。(iii) 4,6-dichloro-5-octyl-2-(6
Preparation of 4,6-dihydroxy-5-octyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)-pyrimidine 21.4 g (0.0
45.9 g (0.3 mol) of phosphorus oxychloride and 8.2 g (0.055 mol) of N,N-diethylaniline were added to the mixture and the mixture was refluxed for 20 hours. After removing excess phosphorus oxychloride under reduced pressure, the residue was made alkaline by adding an aqueous sodium hydroxide solution and extracted with a mixed solvent of toluene and ethyl acetate. The organic layer was washed with water, and the solvent was distilled off.
残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、エタ
ノールから再結晶して、４、６−ジクロロ−５−オクチ
ル−２−（６−ノニル−３−ピリジニル）−ピリミジン
７．７ｇを得た。The residue was purified by column chromatography and recrystallized from ethanol to obtain 7.7 g of 4,6-dichloro-5-octyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)-pyrimidine.
（ｉｖ）５−オクチル−２−（６−ノニル−３−ピリジ
ニル）ピリミジンの製造
４、６−ジクロロ−５−オクチル−２−（６−ノニル−
３−ピリジニル）−ピリミジン７．０ｇ（０．０１５モ
ル）を酢酸エチル１００ｍｌに溶解し、１０％パラジウ
ムカーボン０．７ｇ及びトリエテルアミン６．７ｍｌを
加えて水素圧（２０ｋｇ／ｃｍ２）下に室温で攪拌した
。パラジウムカーボンを瀘別後、水洗し、酢酸エチルを
留去し、残留物をエタノールから再結晶して、５−オク
チル−２−（６−ノニルー３−ピリジニル）ピリミジン
５．２ｇを得た。(iv) Production of 5-octyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)pyrimidine 4,6-dichloro-5-octyl-2-(6-nonyl-
7.0 g (0.015 mol) of 3-pyridinyl)-pyrimidine was dissolved in 100 ml of ethyl acetate, 0.7 g of 10% palladium carbon and 6.7 ml of trietheramine were added, and the mixture was heated at room temperature under hydrogen pressure (20 kg/cm2). It was stirred with After filtering off the palladium carbon, it was washed with water, ethyl acetate was distilled off, and the residue was recrystallized from ethanol to obtain 5.2 g of 5-octyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)pyrimidine.
このものは液晶相を有し、その相転移温度は次のとおり
であった。This material had a liquid crystal phase, and its phase transition temperature was as follows.
得られた５−オクチル−２−（６−ノニル−３−ピリジ
ニル）ピリミジンの３００ＭＨｚ１Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル（溶媒：ＣＤＣｌ３、内部標準物質：ＴＭＳ）を第１
図に示す。The 300 MHz 1H-NMR spectrum (solvent: CDCl3, internal standard: TMS) of the obtained 5-octyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)pyrimidine was
As shown in the figure.
実施例２〜８、
実施例１において、オクチルマロン酸ジエチルエステル
、６−ノニルニコチノニトリルを使用する代わりに種々
の置換マロン酸ジエステル、置換シアノピリジンを使用
した他は、実施例１と同様に反応を行い種々の目的とす
る化合物を得た。これらの化合物の相転移温度を実施例
１の結果と共に表１に示した。Examples 2 to 8, Same as Example 1 except that various substituted malonic acid diesters and substituted cyanopyridines were used instead of octylmalonic acid diethyl ester and 6-nonylnicotinonitrile. Reactions were carried out to obtain various target compounds. The phase transition temperatures of these compounds are shown in Table 1 together with the results of Example 1.
実施例９、
本発明の化合物である実施例１の５−オクチル−２−（
６−ノニル−３−ピリジニル）ピリミジン１６重量％と
から成る混合物（以下、組成物Ａと省略する。）は、Ｓ
ｃ゜■ＳＡ：５０．５℃、ＳＡ■ｌ：７４．９℃の相転
移温度を示した。この組成物Ａを配向処理剤としてポリ
イミドを塗布し、表面をラビングして平行処理を施した
透明電極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子
を２枚の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加した
ところ、＋５Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察
された。この時の透過光強度の変化から応答時間及び三
角波法により自発分極の値Ｐｓを求めると以下のように
なった。Example 9, 5-octyl-2-( of Example 1, which is a compound of the present invention)
A mixture consisting of 16% by weight of S (6-nonyl-3-pyridinyl)pyrimidine (hereinafter abbreviated as composition A) is
It showed a phase transition temperature of c°■SA: 50.5°C and SA■1: 74.9°C. This composition A was applied with polyimide as an alignment treatment agent, and injected into a 2 μm thick cell equipped with a transparent electrode whose surface was subjected to parallel treatment by rubbing, and this element was placed between two orthogonal polarizers. When an electric field was applied, changes in transmitted light intensity were observed due to the application of +5V. When the spontaneous polarization value Ps was determined from the change in transmitted light intensity at this time using the response time and the triangular wave method, it was as follows.
比較例
以下の化合物から成る組成物Ｂは、Ｓｃ゜■ＳＡ：５０
．５℃、ＳＡ■ｌ：７４．９℃の相転移温度を示した。Comparative Example Composition B consisting of the following compounds had a Sc゜■SA: 50
．． 5°C, SA1: showed a phase transition temperature of 74.9°C.
また、この組成物Ｂの応答時間、Ｐｓを求めると以下の
ようになった。Further, the response time Ps of this composition B was determined as follows.
（発明の効果）
本発明により新規な液晶化合物が提供され、該液晶化合
物を強誘電性液晶材料と併せて用いることにより応答性
の改善された強誘電性液晶組成物が提供される。(Effects of the Invention) The present invention provides a novel liquid crystal compound, and by using the liquid crystal compound in combination with a ferroelectric liquid crystal material, a ferroelectric liquid crystal composition with improved responsiveness is provided.
第１図は実施例１で得た５−オクチル−２−（６−ノニ
ル−３−ピリジニル）ピリミジンの１Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを示す。
横軸は、ケミカルシフトを表す。FIG. 1 shows the 1H-NMR spectrum of 5-octyl-2-(6-nonyl-3-pyridinyl)pyrimidine obtained in Example 1. The horizontal axis represents chemical shift.
Claims (2)
もしくは分岐のアルキル基を表し、これらの基中に存在
する１個もしくは隣接しない２個以上のＣＨ２基は、−
Ｏ−又は−Ｓ−で置換されていてもよい。〕で表される
ピリジルピリミジン化合物。[Claim 1] The following general formula (I). R1 and R2 each independently represent a straight chain or branched alkyl group having 6 to 20 carbon atoms, and one or more non-adjacent CH2 groups present in these groups are -
It may be substituted with O- or -S-. ] A pyridylpyrimidine compound represented by
を含有することを特徴とする液晶組成物。2. A liquid crystal composition comprising the pyridylpyrimidine compound according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2322050A JPH04211680A (en) | 1990-05-24 | 1990-11-26 | Pyridylpyrimidine compound and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13430190 | 1990-05-24 | ||
| JP2-134301 | 1990-05-24 | ||
| JP24297990 | 1990-09-13 | ||
| JP2-242979 | 1990-09-13 | ||
| JP2322050A JPH04211680A (en) | 1990-05-24 | 1990-11-26 | Pyridylpyrimidine compound and liquid crystal composition containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04211680A true JPH04211680A (en) | 1992-08-03 |
Family
ID=27316865
Family Applications (1)
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| JP2322050A Pending JPH04211680A (en) | 1990-05-24 | 1990-11-26 | Pyridylpyrimidine compound and liquid crystal composition containing the same |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JPH04211680A (en) |
-
1990
- 1990-11-26 JP JP2322050A patent/JPH04211680A/en active Pending
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