JPH04213386A - スメクチック液晶組成物 - Google Patents
スメクチック液晶組成物Info
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- JPH04213386A JPH04213386A JP3038731A JP3873191A JPH04213386A JP H04213386 A JPH04213386 A JP H04213386A JP 3038731 A JP3038731 A JP 3038731A JP 3873191 A JP3873191 A JP 3873191A JP H04213386 A JPH04213386 A JP H04213386A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は強誘電性液晶材料として
有用な新規な液晶組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として現在広く
実用化されている代表的なものとしてねじれネマチック
（ＴＮ）型がある。しかしながらネマチック液晶相を利
用するこの方式では、ＣＲＴなどの表示方式と比較して
応答速度が遅い、視野角特性に劣る等の問題がありディ
スプレイとしての用途は限定されていた。 【０００３】最近、クラーク及びラガウェルらにより強
誘電性液晶を用いる表示方式が報告されている（特開昭
５６−１０７２１６号、米国特許第４３６７９２４号等
）が、これによると強誘電性液晶は高速応答やメモリー
性のある双安定状態を出現させることが可能であり、ま
た視野角特性も優れるなどの点から次世代の液晶表示素
子として注目を集めている。 【０００４】強誘電性液晶の液晶相のひとつとして、カ
イラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ ＊ と省略する。 ）相がある。表示素子として用いるためには、幅広いＳ
Ｃ ＊ 相を有し高速応答すること等、多くの特性が要
求されるが単一化合物でこれらを満足するものはなく、
数種の化合物から成る液晶組成物で対応しているのが現
状である。その組成物の構成方法のひとつとして強誘電
性を示さないスメクチックＣ（以下、ＳＣ と省略する
。）相を示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下、ベ
ース液晶という。）に光学活性化合物を添加する方法が
ある（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８
９巻、３２７（１９８２））。ここで用いられるＳＣ
相を示すベース液晶の成分としては、フェニルベンゾエ
ート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリミ
ジン系、フェニルピリジン系等の液晶化合物が挙げられ
る。近年、ＳＣ 性、低粘性などの観点から以下のよう
なフェニルピリミジン系液晶化合物が精力的に検討され
ている。 【０００５】 【化３】 【０００６】しかしながら、上記ベース液晶においても
高速応答化の点ではいまだ充分満足のゆくレベルではな
く、さらなる改善が望まれていた。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、高速応答を
実現できる強誘電性液晶材料の成分として有用な新規な
液晶組成物を提供することである。 【０００８】 【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（Ｉ）で表されるフェニルピリジン化合物の少なくとも
１種類以上を含有することを特徴とするスメクチック液
晶組成物を開発する事により解決された。一般式（Ｉ）
【０００９】 【化４】 【００１０】式中、Ｒ１ 、Ｒ２ はそれぞれ炭素数６
〜２０の直鎖アルキル基を表し、Ｚはカルボニル基もし
くはメチレン基を表す。 【００１１】（Ｉ）式の化合物はいろいろな合成法が考
えられるが、例えば以下の様なルートで製造できる。 【００１２】 【化５】 【００１３】即ち、置換アセトフェノン（１）とぎ酸エ
ステル（２）とをナトリウムメトキサイド存在下に反応
させてエノレートとし、さらにこれをシアノアセトアミ
ドと反応させる事によりピリドン体（３）とする。次い
でこれをオキシ塩化リンと反応させてクロル体（４）と
した後、脱クロル化してシアノ体（５）とする。このシ
アノ体（５）とグリニャール試薬とを反応させてＺがカ
ルボニル基で表される（Ｉ）の化合物を製造できる。ま
た、この化合物をヒドラジン還元する事により、Ｚがメ
チレン基で表される（Ｉ）の化合物を製造できる。 【００１４】本発明者らは高速応答化に有用なベース液
晶の探索において鋭意研究した結果、（Ｉ）式で表され
るスメクチック相を有する化合物を、強誘電性液晶組成
物の光学活性化合物以外の一部分と置き換えることによ
り該組成物のＳＣ 性を大きく損なうことなく高速応答
化に寄与することを見出し、本発明の完成に至った。即
ち本発明の液晶組成物は、強誘電性液晶材料として有用
な液晶組成物である。 【００１５】一般式（Ｉ）で表される化合物としては、
例えば以下に示すような化合物を挙げることができる。 【００１６】 ５−ヘプタノイル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ジン ５−オクタノイル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ジン ５−ノナノイル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジ
ン ５−デカノイル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジ
ン ５−オクタノイル−２−（４−オクチルフェニル）ピリ
ジン ５−ノナノイル−２−（４−オクチルフェニル）ピリジ
ン ５−デカノイル−２−（４−オクチルフェニル）ピリジ
ン ５−ノナノイル−２−（４−ノニルフェニル）ピリジン
５−デカノイル−２−（４−ノニルフェニル）ピリジン
５−ウンデカノイル−２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ジン ５−デカノイル−２−（４−デシルフェニル）ピリジン
５−ウンデカノイル−２−（４−デシルフェニル）ピリ
ジン Ｃｒ ９１．３ ＳＣ ９８．３ ＳＡ
１０７．１ Ｉ５−ドデカノイル−２−（４−デシル
フェニル）ピリジン 【００１７】 ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジン
５−オクチル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジン
５−ノニル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジン５
−デシル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジンＣｒ
３４．９ ＳＦ ５５．０ ＳＢ ６
２．８ Ｉ５−オクチル−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリジン５−ノニル−２−（４−オクチルフェニル
）ピリジンＣｒ ３８．９ ＳＦ ４２．０
ＳＢ ６２．８ Ｉ５−デシル−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリジンＣｒ ３７．６ ＳＢ
６４．０ Ｉ５−ウンデシル−２−（４−オクチ
ルフェニル）ピリジン Ｃｒ ４４．４ ＳＢ ６７．１ Ｉ５−ノ
ニル−２−（４−ノニルフェニル）ピリジン５−デシル
−２−（４−ノニルフェニル）ピリジン５−ウンデシル
−２−（４−ノニルフェニル）ピリジン５−デシル−２
−（４−デシルフェニル）ピリジン５−ウンデシル−２
−（４−デシルフェニル）ピリジンＣｒ ４１．６
ＳＢ ６９．６ Ｉ５−ドデシル−２−（４−
デシルフェニル）ピリジンＣｒ ３８．９ ＳＢ
６９．１ Ｉ５−トリデシル−２−（４−デシル
フェニル）ピリジン５−ウンデシル−２−（４−ウンデ
シルフェニル）ピリジン ５−ドデシル−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリジ
ン ５−ノニル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリジン５
−デシル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリジン５−
ウンデシル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリジン ５−ドデシル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリジン
５−トリデシル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリジ
ン 【００１８】また、一般式（Ｉ）で表される化合物は、
他の液晶化合物と組み合わせる事が可能であるが，例え
ば以下に示す様な５−アルキル−２−（４−アルコキシ
フェニル）ピリミジンと組み合わせて液晶組成物を得る
事が出来る。 【００１９】この場合、一般式（Ｉ）で表される化合物
は、得られる液晶組成物の１〜９９％重量使用するのが
望ましい。 【００２０】 ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ４５．５ ＳＣ ５１．０ ＳＡ
５６．５ Ｎ ７０．０ Ｉ５−オクチル−２
−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ２７．５ ＳＣ ４４．５ ＳＡ
５７．５ Ｎ ６５．０ Ｉ５−オクチル−２
−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３９．５ ＳＣ ４７．５ ＳＡ
５８．５ Ｎ ６４．５ Ｉ５−オクチル−２
−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ２８．５ ＳＣ ５５．５ ＳＡ
６２．０ Ｎ ６８．０ Ｉ５−オクチル−２
−（４−ノニルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３３．０ ＳＣ ５６．０ ＳＡ
６５．０ Ｎ ６８．５ Ｉ５−オクチル−２
−（４−デシルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３２．０ ＳＣ ５９．５ ＳＡ
６５．５ Ｎ ６９．５ Ｉ５−オクチル−２
−（４−ウンデシルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ４４．５ ＳＣ ６０．０ ＳＡ
６７．０ Ｎ ６９．０ Ｉ【００２１】 ５−ノニル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ２４．０ ＳＣ ４３．０ ＳＡ
６９．５ Ｎ ７０．５ Ｉ５−ノニル−２−
（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３２．５ ＳＣ ４８．０ ＳＡ
７２．５ Ｉ５−ノニル−２−（４−オクチルオキ
シフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３３．０ ＳＣ ６０．０ ＳＡ
７４．５ Ｉ５−デシル−２−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３６．０ ＳＣ ５７．５ ＳＡ
７１．５ Ｉ５−デシル−２−（４−ヘプチルオキ
シフェニル）ピリミジン Ｃｒ ４６．０ ＳＣ ６２．５ ＳＡ
７２．０ Ｉ５−デシル−２−（４−オクチルオキ
シフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３７．０ ＳＣ ６８．５ ＳＡ
７３．５ Ｉ５−デシル−２−（４−デシルオキシ
フェニル）ピリミジン Ｃｒ ３６．０ ＳＣ ７３．０ ＳＡ
７７．０ Ｉ【００２２】また、一般式（Ｉ）で表
されるフェニルピリジン化合物は以下に示すような液晶
化合物と組み合わせることも可能である。 【００２３】 ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピ
リミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン ５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−オクチルオキ
シフェニル）ピリジン ５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン ５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン ４−オクチルオキシフェニル−４’ −デシルオキシベ
ンゾエート ４−オクチルオキシフェニル−４’ −デシルベンゾエ
ート ４−ヘキシルオキシフェニル−４’ −オクチルベンゾ
エート 【００２４】また、一般式（Ｉ）で表される化合物及び
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、種々
の光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，
例えば以下に示す様な光学活性化合物の少なくともー種
類以上と組み合わせる事により、強誘電性液晶組成物を
得ることが出来る。 【００２５】この場合、以下に示す様な光学活性化合物
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。 【００２６】 ５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル〕ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−ヘ
プチルビフェニリル−４’ −）ピリミジン５−（（２
Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプチルビフェ
ニリル−４’ −）ピリミジン【００２７】 【実施例】以下に実施例を示すが本発明はこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ 【００２８】一般式（Ｉ）においてＺがカルボニル基で
表される５−ウンデカノイル−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリジン１６重量％と、以下の化６で表される化合
物群とから成る液晶組成物は、ＳＣ ＊ ⇔ＳＡ ：５
２．３℃、ＳＡ ⇔Ｉ：７８．７℃の相転移温度を示し
た。 【００２９】 【化６】 【００３０】この組成物を配向処理剤としてポリイミド
を塗布し、表面をラビングして平行処理を施した透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ
、±５Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察された
。この時の透過光強度の変化から応答時間及び三角波法
により自発分極の値Ｐｓを求めると以下のようになった
。 【００３１】 温度 応
答時間 Ｐｓ ４０
℃ ２３．０μｓ
１７．７ｎＣ／ｃｍ２ 【００３２】
実施例２ 一般式（Ｉ）においてＺがメチレン基で表される５−デ
シル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジン１６重量
％と、実施例１の化６で表される化合物群とから成る液
晶組成物は、ＳＣ ＊ ⇔ＳＡ ：５１．０℃、ＳＡ
⇔Ｉ：７０．５℃の相転移温度を示した。 【００３３】また、この組成物の応答時間、Ｐｓを求め
ると以下のようになった。 温度 応
答時間 Ｐｓ ４０
℃ ２５．８μｓ
１６．１ｎＣ／ｃｍ２ 【００３４】
比較例 以下の化７で表される化合物群から成る組成物は、ＳＣ
＊ ⇔ＳＡ ：５６．５℃、ＳＡ ⇔Ｉ：７４．１℃
の相転移温度を示した。 【００３５】 【化７】 【００３６】また、この組成物の応答時間、Ｐｓを求め
ると以下のようになった。 温度 応
答時間 Ｐｓ ４０
℃ ３６．０μｓ
１８．９ｎＣ／ｃｍ２ 【００３７】 【発明の効果】以上のように一般式（Ｉ）で表されるフ
ェニルピリジン化合物を組み込むことにより、該組成物
のＳＣ 性を大きく損なうことなく、応答性の改善され
た強誘電性液晶組成物が提供される。
有用な新規な液晶組成物に関する。 【０００２】 【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として現在広く
実用化されている代表的なものとしてねじれネマチック
（ＴＮ）型がある。しかしながらネマチック液晶相を利
用するこの方式では、ＣＲＴなどの表示方式と比較して
応答速度が遅い、視野角特性に劣る等の問題がありディ
スプレイとしての用途は限定されていた。 【０００３】最近、クラーク及びラガウェルらにより強
誘電性液晶を用いる表示方式が報告されている（特開昭
５６−１０７２１６号、米国特許第４３６７９２４号等
）が、これによると強誘電性液晶は高速応答やメモリー
性のある双安定状態を出現させることが可能であり、ま
た視野角特性も優れるなどの点から次世代の液晶表示素
子として注目を集めている。 【０００４】強誘電性液晶の液晶相のひとつとして、カ
イラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ ＊ と省略する。 ）相がある。表示素子として用いるためには、幅広いＳ
Ｃ ＊ 相を有し高速応答すること等、多くの特性が要
求されるが単一化合物でこれらを満足するものはなく、
数種の化合物から成る液晶組成物で対応しているのが現
状である。その組成物の構成方法のひとつとして強誘電
性を示さないスメクチックＣ（以下、ＳＣ と省略する
。）相を示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下、ベ
ース液晶という。）に光学活性化合物を添加する方法が
ある（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８
９巻、３２７（１９８２））。ここで用いられるＳＣ
相を示すベース液晶の成分としては、フェニルベンゾエ
ート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリミ
ジン系、フェニルピリジン系等の液晶化合物が挙げられ
る。近年、ＳＣ 性、低粘性などの観点から以下のよう
なフェニルピリミジン系液晶化合物が精力的に検討され
ている。 【０００５】 【化３】 【０００６】しかしながら、上記ベース液晶においても
高速応答化の点ではいまだ充分満足のゆくレベルではな
く、さらなる改善が望まれていた。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】本発明は、高速応答を
実現できる強誘電性液晶材料の成分として有用な新規な
液晶組成物を提供することである。 【０００８】 【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（Ｉ）で表されるフェニルピリジン化合物の少なくとも
１種類以上を含有することを特徴とするスメクチック液
晶組成物を開発する事により解決された。一般式（Ｉ）
【０００９】 【化４】 【００１０】式中、Ｒ１ 、Ｒ２ はそれぞれ炭素数６
〜２０の直鎖アルキル基を表し、Ｚはカルボニル基もし
くはメチレン基を表す。 【００１１】（Ｉ）式の化合物はいろいろな合成法が考
えられるが、例えば以下の様なルートで製造できる。 【００１２】 【化５】 【００１３】即ち、置換アセトフェノン（１）とぎ酸エ
ステル（２）とをナトリウムメトキサイド存在下に反応
させてエノレートとし、さらにこれをシアノアセトアミ
ドと反応させる事によりピリドン体（３）とする。次い
でこれをオキシ塩化リンと反応させてクロル体（４）と
した後、脱クロル化してシアノ体（５）とする。このシ
アノ体（５）とグリニャール試薬とを反応させてＺがカ
ルボニル基で表される（Ｉ）の化合物を製造できる。ま
た、この化合物をヒドラジン還元する事により、Ｚがメ
チレン基で表される（Ｉ）の化合物を製造できる。 【００１４】本発明者らは高速応答化に有用なベース液
晶の探索において鋭意研究した結果、（Ｉ）式で表され
るスメクチック相を有する化合物を、強誘電性液晶組成
物の光学活性化合物以外の一部分と置き換えることによ
り該組成物のＳＣ 性を大きく損なうことなく高速応答
化に寄与することを見出し、本発明の完成に至った。即
ち本発明の液晶組成物は、強誘電性液晶材料として有用
な液晶組成物である。 【００１５】一般式（Ｉ）で表される化合物としては、
例えば以下に示すような化合物を挙げることができる。 【００１６】 ５−ヘプタノイル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ジン ５−オクタノイル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ジン ５−ノナノイル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジ
ン ５−デカノイル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジ
ン ５−オクタノイル−２−（４−オクチルフェニル）ピリ
ジン ５−ノナノイル−２−（４−オクチルフェニル）ピリジ
ン ５−デカノイル−２−（４−オクチルフェニル）ピリジ
ン ５−ノナノイル−２−（４−ノニルフェニル）ピリジン
５−デカノイル−２−（４−ノニルフェニル）ピリジン
５−ウンデカノイル−２−（４−ノニルフェニル）ピリ
ジン ５−デカノイル−２−（４−デシルフェニル）ピリジン
５−ウンデカノイル−２−（４−デシルフェニル）ピリ
ジン Ｃｒ ９１．３ ＳＣ ９８．３ ＳＡ
１０７．１ Ｉ５−ドデカノイル−２−（４−デシル
フェニル）ピリジン 【００１７】 ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジン
５−オクチル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジン
５−ノニル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジン５
−デシル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジンＣｒ
３４．９ ＳＦ ５５．０ ＳＢ ６
２．８ Ｉ５−オクチル−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリジン５−ノニル−２−（４−オクチルフェニル
）ピリジンＣｒ ３８．９ ＳＦ ４２．０
ＳＢ ６２．８ Ｉ５−デシル−２−（４−オ
クチルフェニル）ピリジンＣｒ ３７．６ ＳＢ
６４．０ Ｉ５−ウンデシル−２−（４−オクチ
ルフェニル）ピリジン Ｃｒ ４４．４ ＳＢ ６７．１ Ｉ５−ノ
ニル−２−（４−ノニルフェニル）ピリジン５−デシル
−２−（４−ノニルフェニル）ピリジン５−ウンデシル
−２−（４−ノニルフェニル）ピリジン５−デシル−２
−（４−デシルフェニル）ピリジン５−ウンデシル−２
−（４−デシルフェニル）ピリジンＣｒ ４１．６
ＳＢ ６９．６ Ｉ５−ドデシル−２−（４−
デシルフェニル）ピリジンＣｒ ３８．９ ＳＢ
６９．１ Ｉ５−トリデシル−２−（４−デシル
フェニル）ピリジン５−ウンデシル−２−（４−ウンデ
シルフェニル）ピリジン ５−ドデシル−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリジ
ン ５−ノニル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリジン５
−デシル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリジン５−
ウンデシル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリジン ５−ドデシル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリジン
５−トリデシル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリジ
ン 【００１８】また、一般式（Ｉ）で表される化合物は、
他の液晶化合物と組み合わせる事が可能であるが，例え
ば以下に示す様な５−アルキル−２−（４−アルコキシ
フェニル）ピリミジンと組み合わせて液晶組成物を得る
事が出来る。 【００１９】この場合、一般式（Ｉ）で表される化合物
は、得られる液晶組成物の１〜９９％重量使用するのが
望ましい。 【００２０】 ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ４５．５ ＳＣ ５１．０ ＳＡ
５６．５ Ｎ ７０．０ Ｉ５−オクチル−２
−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ２７．５ ＳＣ ４４．５ ＳＡ
５７．５ Ｎ ６５．０ Ｉ５−オクチル−２
−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３９．５ ＳＣ ４７．５ ＳＡ
５８．５ Ｎ ６４．５ Ｉ５−オクチル−２
−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ２８．５ ＳＣ ５５．５ ＳＡ
６２．０ Ｎ ６８．０ Ｉ５−オクチル−２
−（４−ノニルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３３．０ ＳＣ ５６．０ ＳＡ
６５．０ Ｎ ６８．５ Ｉ５−オクチル−２
−（４−デシルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３２．０ ＳＣ ５９．５ ＳＡ
６５．５ Ｎ ６９．５ Ｉ５−オクチル−２
−（４−ウンデシルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ４４．５ ＳＣ ６０．０ ＳＡ
６７．０ Ｎ ６９．０ Ｉ【００２１】 ５−ノニル−２−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピリ
ミジン Ｃｒ ２４．０ ＳＣ ４３．０ ＳＡ
６９．５ Ｎ ７０．５ Ｉ５−ノニル−２−
（４−ヘプチルオキシフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３２．５ ＳＣ ４８．０ ＳＡ
７２．５ Ｉ５−ノニル−２−（４−オクチルオキ
シフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３３．０ ＳＣ ６０．０ ＳＡ
７４．５ Ｉ５−デシル−２−（４−ヘキシルオキ
シフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３６．０ ＳＣ ５７．５ ＳＡ
７１．５ Ｉ５−デシル−２−（４−ヘプチルオキ
シフェニル）ピリミジン Ｃｒ ４６．０ ＳＣ ６２．５ ＳＡ
７２．０ Ｉ５−デシル−２−（４−オクチルオキ
シフェニル）ピリミジン Ｃｒ ３７．０ ＳＣ ６８．５ ＳＡ
７３．５ Ｉ５−デシル−２−（４−デシルオキシ
フェニル）ピリミジン Ｃｒ ３６．０ ＳＣ ７３．０ ＳＡ
７７．０ Ｉ【００２２】また、一般式（Ｉ）で表
されるフェニルピリジン化合物は以下に示すような液晶
化合物と組み合わせることも可能である。 【００２３】 ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピ
リミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン ５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−オクチルオキ
シフェニル）ピリジン ５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン ５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン ４−オクチルオキシフェニル−４’ −デシルオキシベ
ンゾエート ４−オクチルオキシフェニル−４’ −デシルベンゾエ
ート ４−ヘキシルオキシフェニル−４’ −オクチルベンゾ
エート 【００２４】また、一般式（Ｉ）で表される化合物及び
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、種々
の光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，
例えば以下に示す様な光学活性化合物の少なくともー種
類以上と組み合わせる事により、強誘電性液晶組成物を
得ることが出来る。 【００２５】この場合、以下に示す様な光学活性化合物
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。 【００２６】 ５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル〕ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−オ
クチルオキシフェニル）ピリミジン ５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−ヘ
プチルビフェニリル−４’ −）ピリミジン５−（（２
Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプチルビフェ
ニリル−４’ −）ピリミジン【００２７】 【実施例】以下に実施例を示すが本発明はこれに限定さ
れるものではない。 実施例１ 【００２８】一般式（Ｉ）においてＺがカルボニル基で
表される５−ウンデカノイル−２−（４−デシルフェニ
ル）ピリジン１６重量％と、以下の化６で表される化合
物群とから成る液晶組成物は、ＳＣ ＊ ⇔ＳＡ ：５
２．３℃、ＳＡ ⇔Ｉ：７８．７℃の相転移温度を示し
た。 【００２９】 【化６】 【００３０】この組成物を配向処理剤としてポリイミド
を塗布し、表面をラビングして平行処理を施した透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ
、±５Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察された
。この時の透過光強度の変化から応答時間及び三角波法
により自発分極の値Ｐｓを求めると以下のようになった
。 【００３１】 温度 応
答時間 Ｐｓ ４０
℃ ２３．０μｓ
１７．７ｎＣ／ｃｍ２ 【００３２】
実施例２ 一般式（Ｉ）においてＺがメチレン基で表される５−デ
シル−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジン１６重量
％と、実施例１の化６で表される化合物群とから成る液
晶組成物は、ＳＣ ＊ ⇔ＳＡ ：５１．０℃、ＳＡ
⇔Ｉ：７０．５℃の相転移温度を示した。 【００３３】また、この組成物の応答時間、Ｐｓを求め
ると以下のようになった。 温度 応
答時間 Ｐｓ ４０
℃ ２５．８μｓ
１６．１ｎＣ／ｃｍ２ 【００３４】
比較例 以下の化７で表される化合物群から成る組成物は、ＳＣ
＊ ⇔ＳＡ ：５６．５℃、ＳＡ ⇔Ｉ：７４．１℃
の相転移温度を示した。 【００３５】 【化７】 【００３６】また、この組成物の応答時間、Ｐｓを求め
ると以下のようになった。 温度 応
答時間 Ｐｓ ４０
℃ ３６．０μｓ
１８．９ｎＣ／ｃｍ２ 【００３７】 【発明の効果】以上のように一般式（Ｉ）で表されるフ
ェニルピリジン化合物を組み込むことにより、該組成物
のＳＣ 性を大きく損なうことなく、応答性の改善され
た強誘電性液晶組成物が提供される。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるフェニル
ピリジン化合物を含有するスメクチック液晶組成物。一
般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１ 、Ｒ２ はそれぞれ炭素数６〜２０の直鎖
アルキル基を表し、Ｚはカルボニル基もしくはメチレン
基を表す。 - 【請求項２】 請求項１記載のフェニルピリジン化合
物と、下記一般式（ＩＩ）で表されるフェニルピリミジ
ン化合物とを含有することを特徴とするスメクチック液
晶組成物。一般式（ＩＩ） 【化２】 式中、Ｒ３ 、Ｒ４ はそれぞれ炭素数６〜２０のアル
キル基を表す。 - 【請求項３】 請求項１記載のフェニルピリジン化合
物と、少なくとも一つの光学活性化合物とを含有するこ
とを特徴とする強誘電性スメクチック液晶組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28633490 | 1990-10-24 | ||
| JP2-286334 | 1990-10-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04213386A true JPH04213386A (ja) | 1992-08-04 |
Family
ID=17703043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3038731A Pending JPH04213386A (ja) | 1990-10-24 | 1991-03-05 | スメクチック液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04213386A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7465802B2 (en) | 2006-12-13 | 2008-12-16 | Fu Jen Catholic University | Facile synthesis of a series of liquid crystalline 2-(4′-alkylphenyl)-5-cyanopyridines |
-
1991
- 1991-03-05 JP JP3038731A patent/JPH04213386A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7465802B2 (en) | 2006-12-13 | 2008-12-16 | Fu Jen Catholic University | Facile synthesis of a series of liquid crystalline 2-(4′-alkylphenyl)-5-cyanopyridines |
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