JPH04218400A - デキストロースの製造方法及び装置 - Google Patents
デキストロースの製造方法及び装置Info
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- JPH04218400A JPH04218400A JP3086026A JP8602691A JPH04218400A JP H04218400 A JPH04218400 A JP H04218400A JP 3086026 A JP3086026 A JP 3086026A JP 8602691 A JP8602691 A JP 8602691A JP H04218400 A JPH04218400 A JP H04218400A
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- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13B—PRODUCTION OF SUCROSE; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- C13B20/00—Purification of sugar juices
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
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- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/02—Monosaccharides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/20—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an exo-1,4 alpha-glucosidase, e.g. dextrose
-
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- C13K1/00—Glucose; Glucose-containing syrups
- C13K1/06—Glucose; Glucose-containing syrups obtained by saccharification of starch or raw materials containing starch
- C13K1/08—Purifying
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- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，例えばデキストロース
を製造するための処理食物をナノ濾過する方法及び装置
に関する。
を製造するための処理食物をナノ濾過する方法及び装置
に関する。
【０００２】
【従来の技術】蒸発，冷凍濃縮，または冷凍乾燥は，食
物，薬剤及び生化学工業に使用されるありふれた脱水技
術である。単に水を液体から蒸気に変化させる蒸発は，
蒸発した水１ポンドに対して約１０００ＢＴＵの入力（
５４０ｋｃａｌ／ｋｇ）を必要とする。一方，水を液体
から固体にする凍結は，各凍結された水１ポンドに対し
て約１４４ＢＴＵを必要とされる。
物，薬剤及び生化学工業に使用されるありふれた脱水技
術である。単に水を液体から蒸気に変化させる蒸発は，
蒸発した水１ポンドに対して約１０００ＢＴＵの入力（
５４０ｋｃａｌ／ｋｇ）を必要とする。一方，水を液体
から固体にする凍結は，各凍結された水１ポンドに対し
て約１４４ＢＴＵを必要とされる。
【０００３】膜濾過は，脱水を成し遂げるために変化を
必要としないので，かなりエネルギーを節約することが
できる。複雑な熱輸送又は熱発生装置を必要としないこ
ともある程度の利点である。わずかに電気エネルギーの
みが，ポンプモータの運転に必要である。もう一つの利
点は，膜濾過は（例えば，微生物の繁殖を防ぎ，又は熱
に不安定な成分の変性を防ぐために）常温又はより低い
温度で行われ，また（例えば，微生物の繁殖問題を抑制
し，濃縮水の粘度を低下させ，輸送コストを下げたり，
もしくは物質輸送を改善するために，高温で行われるこ
とである。小さな分子は普通は，自由にフィルタ膜を通
り抜けるので，フィルタ膜の両側の小さな分子の濃度は
処理中においても略等しく，原供給溶液に略等しい。そ
れゆえ，膜濾過は，他の脱水処理よりも多くの利点を有
する。
必要としないので，かなりエネルギーを節約することが
できる。複雑な熱輸送又は熱発生装置を必要としないこ
ともある程度の利点である。わずかに電気エネルギーの
みが，ポンプモータの運転に必要である。もう一つの利
点は，膜濾過は（例えば，微生物の繁殖を防ぎ，又は熱
に不安定な成分の変性を防ぐために）常温又はより低い
温度で行われ，また（例えば，微生物の繁殖問題を抑制
し，濃縮水の粘度を低下させ，輸送コストを下げたり，
もしくは物質輸送を改善するために，高温で行われるこ
とである。小さな分子は普通は，自由にフィルタ膜を通
り抜けるので，フィルタ膜の両側の小さな分子の濃度は
処理中においても略等しく，原供給溶液に略等しい。そ
れゆえ，膜濾過は，他の脱水処理よりも多くの利点を有
する。
【０００４】ムニアチェリアン（Ｍｕｎｉｒ Ｃｈｅｒ
ａｎ）による“超濾過ハンドブック（Ｕｌｔｒａｆｉｌ
ｔｒａｔｉｏｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）”と題するランカ
スタＰＡ１７６０４ニューオランダアベニューのテクノ
ミック出版社（Ｔｅｃｈｎｏｍｉｃｓ Ｐｕｂｌｉｓｈ
ｉｎｇ （Ｃｏ．， Ｉｎｃ ．）から出版された本に
は，流体系から２以上の成分を分離する膜濾過について
述べられている。膜は，それを通過する１以上の種の物
質移動を抑制するが，制限され又は調節された通過を許
す選択障壁でもある。膜濾過は，液体流中の溶解された
溶質を分離するために混合物のある成分を通過させる一
方の成分を保持する隔壁を使用している。
ａｎ）による“超濾過ハンドブック（Ｕｌｔｒａｆｉｌ
ｔｒａｔｉｏｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）”と題するランカ
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ミック出版社（Ｔｅｃｈｎｏｍｉｃｓ Ｐｕｂｌｉｓｈ
ｉｎｇ （Ｃｏ．， Ｉｎｃ ．）から出版された本に
は，流体系から２以上の成分を分離する膜濾過について
述べられている。膜は，それを通過する１以上の種の物
質移動を抑制するが，制限され又は調節された通過を許
す選択障壁でもある。膜濾過は，液体流中の溶解された
溶質を分離するために混合物のある成分を通過させる一
方の成分を保持する隔壁を使用している。
【０００５】膜は多孔質対無多孔質構造によって分類さ
れる。浸透は，膜の両側の水の化学ポテンシャルの差に
応じて，溶媒が希釈液側から半透膜を通って濃縮液側移
動することである。
れる。浸透は，膜の両側の水の化学ポテンシャルの差に
応じて，溶媒が希釈液側から半透膜を通って濃縮液側移
動することである。
【０００６】その他の主たる５つの膜分離法は，粒子径
に応じて，可逆的浸透，もしくは超濾過，（ｕｌｔｒａ
ｆｉｌｔｒａｔｉｏ），マイクロ濾過（ｍｉｃｒｏｆｉ
ｌｔｒａｔｉｏｎ ），透析および電気透析である。可
逆透析または超濾過は，溶解した分子をイオン範囲まで
分離することができる。可逆浸透もしくは過濾過（ｈｙ
ｐｅｒｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ）は，脱水に関係し，一方
，超濾過は微細なコロイド又はサスペンジョンを同時に
濃縮しかつ分別することにより精製する。可逆浸透また
は過濾過は，溶媒（水）自身以外のほとんど全ての成分
を保持する。一方，超濾過は巨大分子即ち約１０〜２０
０Ａ以上の粒子を保持する。超濾過の操作にはかなり低
い圧力が必要とされるのみである。可逆浸透，超濾過ま
たは過濾過は，相変化または相間物質移送を含まない連
続分子分離法であり，それゆえこれらの処理方法は食料
医薬，生物学的プロセスには重要な処理方法である。以
上の理由及びその他の理由からデキストロースのような
食品の生産に膜濾過を用いると便利である。
に応じて，可逆的浸透，もしくは超濾過，（ｕｌｔｒａ
ｆｉｌｔｒａｔｉｏ），マイクロ濾過（ｍｉｃｒｏｆｉ
ｌｔｒａｔｉｏｎ ），透析および電気透析である。可
逆透析または超濾過は，溶解した分子をイオン範囲まで
分離することができる。可逆浸透もしくは過濾過（ｈｙ
ｐｅｒｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ）は，脱水に関係し，一方
，超濾過は微細なコロイド又はサスペンジョンを同時に
濃縮しかつ分別することにより精製する。可逆浸透また
は過濾過は，溶媒（水）自身以外のほとんど全ての成分
を保持する。一方，超濾過は巨大分子即ち約１０〜２０
０Ａ以上の粒子を保持する。超濾過の操作にはかなり低
い圧力が必要とされるのみである。可逆浸透，超濾過ま
たは過濾過は，相変化または相間物質移送を含まない連
続分子分離法であり，それゆえこれらの処理方法は食料
医薬，生物学的プロセスには重要な処理方法である。以
上の理由及びその他の理由からデキストロースのような
食品の生産に膜濾過を用いると便利である。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】デキストロース分子は
，マルトース及び小糖類とほとんど同様の性質を有して
いる分子又は他の物質から分離されなければならないの
で，化学供給原料として，デキストロースを用いた場合
に，充分な高純度を有するデキストロースの流れを得る
ことが困難であるとの欠点があった。高純度デキストロ
ース（すなわち，純度が９９％より大きい）を製造する
通常の方法は，時間と費用をかけて非常に高濃度のシロ
ップを結晶化する必要があった。それゆえ，安価で高純
度のデキストロース流を供給するために非結晶代替方法
が必要とされる。
，マルトース及び小糖類とほとんど同様の性質を有して
いる分子又は他の物質から分離されなければならないの
で，化学供給原料として，デキストロースを用いた場合
に，充分な高純度を有するデキストロースの流れを得る
ことが困難であるとの欠点があった。高純度デキストロ
ース（すなわち，純度が９９％より大きい）を製造する
通常の方法は，時間と費用をかけて非常に高濃度のシロ
ップを結晶化する必要があった。それゆえ，安価で高純
度のデキストロース流を供給するために非結晶代替方法
が必要とされる。
【０００８】従来においては，膜は酷似した物質を分離
することはできなかった。可逆浸透膜を通す拡散では，
浄化した水流を提供するためにデキストロース，マルト
ース及び塩を含む溶液を濃縮することができたが，マル
トース及び塩を取り除くことによってデキストロースを
精製することができなかった。一方，従来の超濾過は，
発酵体や化学製品を精製もしくは分離するための手段を
提供はするが，マルトースやデキストロースのようなか
なり酷似した化合物を精製もしくは分離することは困難
であった。
することはできなかった。可逆浸透膜を通す拡散では，
浄化した水流を提供するためにデキストロース，マルト
ース及び塩を含む溶液を濃縮することができたが，マル
トース及び塩を取り除くことによってデキストロースを
精製することができなかった。一方，従来の超濾過は，
発酵体や化学製品を精製もしくは分離するための手段を
提供はするが，マルトースやデキストロースのようなか
なり酷似した化合物を精製もしくは分離することは困難
であった。
【０００９】従って，本発明の一つの技術的課題は，化
学供給流を処理し精製する新規な方法及び装置を提供す
ることにある。ここで，本発明の技術的課題は食物加工
において用いられる供給流を精製することである。これ
に関連して，デキストロース供給流を分離及び精製する
方法及び装置を提供することである。
学供給流を処理し精製する新規な方法及び装置を提供す
ることにある。ここで，本発明の技術的課題は食物加工
において用いられる供給流を精製することである。これ
に関連して，デキストロース供給流を分離及び精製する
方法及び装置を提供することである。
【００１０】本発明のもう一つの技術的課題は，より速
く，より安く，そしてエネルギー効率よく，デキストロ
ースを製造する方法及び装置を提供することにある。こ
の技術的課題は，食物加工供給流中のデキストロースを
もっとも親密な関係にある成分から分離することにある
。
く，より安く，そしてエネルギー効率よく，デキストロ
ースを製造する方法及び装置を提供することにある。こ
の技術的課題は，食物加工供給流中のデキストロースを
もっとも親密な関係にある成分から分離することにある
。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は，ナノ濾過用膜
を供給流の流入及び流出側もしくは，その近辺に設ける
ことを特徴としている。まず，コーン澱粉の生成得られ
供給流はゼラチン化，デキストリン化及びサッカリン化
の各工程を経由して，グルコースシロップの流れを得る
。この方法で，約９５％のデキストロースと５％のこの
糖類及び三糖類からなる純度のグルコースシロップを生
成できる。本発明では，このグルコースシロップを更に
精製し，５％の非デキストロース残留物質の大部分を除
去するためにナノ濾過法を使用する。このナノ濾過工程
の後，９９％よりかなり大きな純度を有するデキストロ
ースを含む物質が得られる。
を供給流の流入及び流出側もしくは，その近辺に設ける
ことを特徴としている。まず，コーン澱粉の生成得られ
供給流はゼラチン化，デキストリン化及びサッカリン化
の各工程を経由して，グルコースシロップの流れを得る
。この方法で，約９５％のデキストロースと５％のこの
糖類及び三糖類からなる純度のグルコースシロップを生
成できる。本発明では，このグルコースシロップを更に
精製し，５％の非デキストロース残留物質の大部分を除
去するためにナノ濾過法を使用する。このナノ濾過工程
の後，９９％よりかなり大きな純度を有するデキストロ
ースを含む物質が得られる。
【００１２】
【実施例】以下に本発明の実施例について説明する。図
１に示す特定の供給原料の流れの最初の工程は，デンマ
ーク国，バジュエードノボ工業の酵素部門によって出版
された「ノボハンドブック オブ プラクティカル
バイオテクノロジー」から引用した。供給原料の流
れは，加工されたコーンから製造した澱粉スラリー２０
から始まる。このスラリー２０は，高温（１００℃）で
α−アミラーゼ酵素中にさらされた。このα−アミラー
ゼは，液化工程の一部として澱粉をゼラチン化及び液化
する。 α−アミラーゼの存在で，澱粉は，グルコアミラーゼ酵
素中にさらされたデキストリンシロップを供給するため
に，２２と２４で夫々示されるゼラチン化とそれからデ
キストリン化する工程でクッキングされる。この工程及
びこの工程に続く工程として符号２６で示すように糖化
があり，この工程でグルコースシロップになる。
１に示す特定の供給原料の流れの最初の工程は，デンマ
ーク国，バジュエードノボ工業の酵素部門によって出版
された「ノボハンドブック オブ プラクティカル
バイオテクノロジー」から引用した。供給原料の流
れは，加工されたコーンから製造した澱粉スラリー２０
から始まる。このスラリー２０は，高温（１００℃）で
α−アミラーゼ酵素中にさらされた。このα−アミラー
ゼは，液化工程の一部として澱粉をゼラチン化及び液化
する。 α−アミラーゼの存在で，澱粉は，グルコアミラーゼ酵
素中にさらされたデキストリンシロップを供給するため
に，２２と２４で夫々示されるゼラチン化とそれからデ
キストリン化する工程でクッキングされる。この工程及
びこの工程に続く工程として符号２６で示すように糖化
があり，この工程でグルコースシロップになる。
【００１３】この工程は，約９５％のデキストロースと
約５％の２又は３糖類からなるグルコースシロップ２７
を導く。従来においては，残りの５％の２または３糖類
を除去する簡単な方法はなかった。製造業者は，糖類を
含むグルコースシロップをそのまま販売するかにコスト
上昇となるもう一つの酵素を使用する更なる工程を行っ
ていた。
約５％の２又は３糖類からなるグルコースシロップ２７
を導く。従来においては，残りの５％の２または３糖類
を除去する簡単な方法はなかった。製造業者は，糖類を
含むグルコースシロップをそのまま販売するかにコスト
上昇となるもう一つの酵素を使用する更なる工程を行っ
ていた。
【００１４】本発明によれば，酵素処理工程は，ナノ濾
過工程によって省略される。さらに，特にグルコースシ
ロップ２７は，ナノフィルタ膜２８を通り抜ける。この
濾過により，２及び３糖類からデキストロースを分離し
，さらに酵素処理工程よりもきわめて速く低コストでよ
り純粋なデキストロース流を生成する。
過工程によって省略される。さらに，特にグルコースシ
ロップ２７は，ナノフィルタ膜２８を通り抜ける。この
濾過により，２及び３糖類からデキストロースを分離し
，さらに酵素処理工程よりもきわめて速く低コストでよ
り純粋なデキストロース流を生成する。
【００１５】更に詳述すると，ナノ濾過は，可逆浸透膜
と超濾過膜との間の加圧駆動膜を使用している。それは
「ナノフィルタ膜」と呼ばれる。ナノ濾過による除去性
能は，１価アニオンを有する塩やイオン化していない分
子量１５０以下の有機物質に対しては低く，２価及び多
価アニオンを有する塩及び約３００以上の分子量を有す
る有機物質については高い。塩及び砂糖の希釈された流
れに作用させると，これらナノフィルタ膜は１価イオン
に比して砂糖及び２価イオンを保持する。
と超濾過膜との間の加圧駆動膜を使用している。それは
「ナノフィルタ膜」と呼ばれる。ナノ濾過による除去性
能は，１価アニオンを有する塩やイオン化していない分
子量１５０以下の有機物質に対しては低く，２価及び多
価アニオンを有する塩及び約３００以上の分子量を有す
る有機物質については高い。塩及び砂糖の希釈された流
れに作用させると，これらナノフィルタ膜は１価イオン
に比して砂糖及び２価イオンを保持する。
【００１６】驚くべきことに，高濃度デキストロース供
給流に使ったとき，これらのナノフィルタ膜は原料の供
給流よりも非常に高純度の初期透過デキストリン供給流
を主成するということを発見した。さらに，下流処理工
程において用いられるとき，これらの膜は２糖類及びよ
り高価な糖類を除去するのみではなく，ある程度２価塩
を取り除き，それによって高純度生成物を生じることが
分った。
給流に使ったとき，これらのナノフィルタ膜は原料の供
給流よりも非常に高純度の初期透過デキストリン供給流
を主成するということを発見した。さらに，下流処理工
程において用いられるとき，これらの膜は２糖類及びよ
り高価な糖類を除去するのみではなく，ある程度２価塩
を取り除き，それによって高純度生成物を生じることが
分った。
【００１７】現在，ミネアポリス，ＮＭ ５５４３５
，７２００オームズレーンにあるフィルムテック社は２
種のナノフィルタ膜，ＮＦ７０及びＮＦ５０（ＮＦはナ
ノフィルタの略称である）を市販している。各々の膜は
定量できないが負の表面電荷を有する。フィルタ膜ＮＦ
７０は，網状構造の若香族性ポリアミドである。ＮＦ４
０とＮＦ７０は類似しているが，ＮＦ４０膜は幾分Ｎａ
Ｃｌ除去能力に劣る。このことは，ＮＦ４０の膜の有す
る細孔が幾分ＮＦ７０膜の有する細孔よりも大きいこと
を示している。例としてフィルムテック社によれば，ナ
ノフィルタ膜ＮＦ７０は表１，表２，表３に示されてい
るとおりである。
，７２００オームズレーンにあるフィルムテック社は２
種のナノフィルタ膜，ＮＦ７０及びＮＦ５０（ＮＦはナ
ノフィルタの略称である）を市販している。各々の膜は
定量できないが負の表面電荷を有する。フィルタ膜ＮＦ
７０は，網状構造の若香族性ポリアミドである。ＮＦ４
０とＮＦ７０は類似しているが，ＮＦ４０膜は幾分Ｎａ
Ｃｌ除去能力に劣る。このことは，ＮＦ４０の膜の有す
る細孔が幾分ＮＦ７０膜の有する細孔よりも大きいこと
を示している。例としてフィルムテック社によれば，ナ
ノフィルタ膜ＮＦ７０は表１，表２，表３に示されてい
るとおりである。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】フィルムテック社のナノフィルタ膜の操作
条件および性能の一例を表４に示す。
条件および性能の一例を表４に示す。
【００２２】
【表４】
【００２３】ナノフィルタ膜の他の製造元は，ミネソタ
５５４２８，ニューホープ４９７４カントリーロード１
８ノース，ニューホープにあるフィルトレーションエン
ジニアリング社（Ｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅ
ｅｒｉｎｇ Ｃｏ．，Ｉｎｃ） である。フィルトレー
ションエンジニアリング社のＦＥ−７００−００２膜は
，同社によれば，低分子量分子間に弁別可能な除去特性
を有する網状構造のポリアミドである。この膜の除去性
能は可逆浸透と超濾過の間の特性を有している。膜の細
孔構造は，ＮａＣｌ及びＣａＳＯ４ 間の分離を可能と
する。この膜の有用性は，除去物の濃縮能力によって，
増大する。
５５４２８，ニューホープ４９７４カントリーロード１
８ノース，ニューホープにあるフィルトレーションエン
ジニアリング社（Ｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅ
ｅｒｉｎｇ Ｃｏ．，Ｉｎｃ） である。フィルトレー
ションエンジニアリング社のＦＥ−７００−００２膜は
，同社によれば，低分子量分子間に弁別可能な除去特性
を有する網状構造のポリアミドである。この膜の除去性
能は可逆浸透と超濾過の間の特性を有している。膜の細
孔構造は，ＮａＣｌ及びＣａＳＯ４ 間の分離を可能と
する。この膜の有用性は，除去物の濃縮能力によって，
増大する。
【００２４】この膜はｐＨの変化，イオン強度，温度の
ようなプロセスの流れパラメータにおいて，ユーザにか
なりの自由度を与える。ＦＥ−７００−００２膜の特性
は表５のとおりである。
ようなプロセスの流れパラメータにおいて，ユーザにか
なりの自由度を与える。ＦＥ−７００−００２膜の特性
は表５のとおりである。
【００２５】
【表５】
【００２６】オスモニック社は実験膜として「オスモＭ
Ｘ−０６」を製造している。これはフィルトレーション
エンジニアリング膜に類似した薄いフィルムである。し
かしながら，この膜の仕様は公表されていない。ナノフ
ィルタ膜全部について，硫酸マグネシウムの除去能力は
かなり高く（９０〜９８％）一方，塩化ナトリウムの除
去能力は５０％以下の範囲にある。これらの膜は負に帯
電しているので，主に溶質の除去を決定するものはアニ
オン反発である。例えば，塩化カルシウムの除去能力は
，塩化ナトリウムのそれとほぼ同じ（低くさえある）で
あり，一方，硫酸ナトリウムの除去能力は硫酸マグネシ
ウムの除去能力と同様である。２価及び多価アニオンは
充分除去される。高荷電カチオンが，ナノフィルタ膜と
相互に作用して正の全表面電荷を与えるとの知られてい
ないケースが判明した。一般的に本発明によれば，所要
の低分子量化合物又は分子の５．０〜５０％溶液は，約
６００ＰＳＩの圧力以下でナノフィルタ膜へ供給される
。低分子量とは５００ＭＷ以下である。生成物は膜を透
過し，一方種々の大きな分子は通過できず，膜に保持さ
れる。膜を通過するどんな分子の量は，供給流中の分子
の分子量は，分子量，イオン電荷，濃度に依存する。 本発明の実験を行う間に，デキストロースは低濃度にお
いては，膜に保持される。しかしながら，２８％のデキ
ストロースが使用されたとき，デキストロースはある程
度浸透し，一方，より分子量の大きなオリゴ糖は捕獲さ
れる。
Ｘ−０６」を製造している。これはフィルトレーション
エンジニアリング膜に類似した薄いフィルムである。し
かしながら，この膜の仕様は公表されていない。ナノフ
ィルタ膜全部について，硫酸マグネシウムの除去能力は
かなり高く（９０〜９８％）一方，塩化ナトリウムの除
去能力は５０％以下の範囲にある。これらの膜は負に帯
電しているので，主に溶質の除去を決定するものはアニ
オン反発である。例えば，塩化カルシウムの除去能力は
，塩化ナトリウムのそれとほぼ同じ（低くさえある）で
あり，一方，硫酸ナトリウムの除去能力は硫酸マグネシ
ウムの除去能力と同様である。２価及び多価アニオンは
充分除去される。高荷電カチオンが，ナノフィルタ膜と
相互に作用して正の全表面電荷を与えるとの知られてい
ないケースが判明した。一般的に本発明によれば，所要
の低分子量化合物又は分子の５．０〜５０％溶液は，約
６００ＰＳＩの圧力以下でナノフィルタ膜へ供給される
。低分子量とは５００ＭＷ以下である。生成物は膜を透
過し，一方種々の大きな分子は通過できず，膜に保持さ
れる。膜を通過するどんな分子の量は，供給流中の分子
の分子量は，分子量，イオン電荷，濃度に依存する。 本発明の実験を行う間に，デキストロースは低濃度にお
いては，膜に保持される。しかしながら，２８％のデキ
ストロースが使用されたとき，デキストロースはある程
度浸透し，一方，より分子量の大きなオリゴ糖は捕獲さ
れる。
【００２７】乳酸のような有機酸塩の場合，塩又は遊離
酸として存在するかいなかに依存して，多少浸透液流中
にあらわれる。この流れは，塩として存在する場合より
も，遊離酸としての方が速く膜を浸透する。
酸として存在するかいなかに依存して，多少浸透液流中
にあらわれる。この流れは，塩として存在する場合より
も，遊離酸としての方が速く膜を浸透する。
【００２８】図２は，製品名「オスモ１９Ｔ」なる実験
装置を示している。この装置は，次のような動作例の実
験を行わせるために，実験室で用いられた。この装置は
，グルコースシロップ２７を貯える開口タンク５０を有
している。この開口タンク５０は，供給ポンプ５２と圧
力ポンプ５４を通って膜容器５６に結合されている。 圧力計５８は毎分４〜５ガロンで約４５０ＰＳＩに維持
されている。適当なバルブ手段６０は，ポンプ５４を通
過した供給流の一部分を新たに入力される供給流と混合
するために，矢印Ａで示されるフィードバックループを
形成するように限定された流路を与える。この限定され
た流れは，ラインの圧力を４５０ＰＳＩに調整するため
の緩ショウともなる。膜容器５６はステンレススチール
管と考えてよい。その内部には，流入側と流出側室に分
割するように，直径方向に拡がった膜を有する。両室は
膜を通してのみ連通される。膜はデキストロースよりも
大きな粒子を通さないストレーサと考えてさしつかえな
い。実際には，膜は複雑な螺線形状である。とくかく，
原料は，膜の流入側室で容器５６にはいり，膜を通過し
，そして６２で浸透液として流れ側室から出る。何か小
さな分子は，このプロセスの早い段階で除去されている
ので，６２での浸透液はほとんど純粋のデキストロース
である。それゆえ，膜の流入側で，膜を通過しなかった
物質は膜をつまらせる。この目詰りをさけるために，物
質即ち「残留物」の一部を流入側からパイプ６４を通っ
てタンクに戻す。圧力計６６は，約４３０ＰＳＩにセッ
トされ，これにより，膜の両側に２０ＰＳＩの差を生じ
る。バイブ６８は，戻される残留物の量を調整するため
にセットされている。
装置を示している。この装置は，次のような動作例の実
験を行わせるために，実験室で用いられた。この装置は
，グルコースシロップ２７を貯える開口タンク５０を有
している。この開口タンク５０は，供給ポンプ５２と圧
力ポンプ５４を通って膜容器５６に結合されている。 圧力計５８は毎分４〜５ガロンで約４５０ＰＳＩに維持
されている。適当なバルブ手段６０は，ポンプ５４を通
過した供給流の一部分を新たに入力される供給流と混合
するために，矢印Ａで示されるフィードバックループを
形成するように限定された流路を与える。この限定され
た流れは，ラインの圧力を４５０ＰＳＩに調整するため
の緩ショウともなる。膜容器５６はステンレススチール
管と考えてよい。その内部には，流入側と流出側室に分
割するように，直径方向に拡がった膜を有する。両室は
膜を通してのみ連通される。膜はデキストロースよりも
大きな粒子を通さないストレーサと考えてさしつかえな
い。実際には，膜は複雑な螺線形状である。とくかく，
原料は，膜の流入側室で容器５６にはいり，膜を通過し
，そして６２で浸透液として流れ側室から出る。何か小
さな分子は，このプロセスの早い段階で除去されている
ので，６２での浸透液はほとんど純粋のデキストロース
である。それゆえ，膜の流入側で，膜を通過しなかった
物質は膜をつまらせる。この目詰りをさけるために，物
質即ち「残留物」の一部を流入側からパイプ６４を通っ
てタンクに戻す。圧力計６６は，約４３０ＰＳＩにセッ
トされ，これにより，膜の両側に２０ＰＳＩの差を生じ
る。バイブ６８は，戻される残留物の量を調整するため
にセットされている。
【００２９】パイロットシステム（図３）は量の生産の
試験をするために工場に設置される。この例において，
グルコースシロップ２７は，供給パイプ７０をから入り
，ポンプ７２を通り，流量計７４を経て容器５６とほぼ
同様に設計された膜タンク容器７６へ供給される。圧力
計７４は，膜への流入圧力を制御する。循環ループ（矢
印Ｂで示される）はバルブ８０によって制御されている
流れを有する。
試験をするために工場に設置される。この例において，
グルコースシロップ２７は，供給パイプ７０をから入り
，ポンプ７２を通り，流量計７４を経て容器５６とほぼ
同様に設計された膜タンク容器７６へ供給される。圧力
計７４は，膜への流入圧力を制御する。循環ループ（矢
印Ｂで示される）はバルブ８０によって制御されている
流れを有する。
【００３０】精製されたデキストロース生成物の流出は
符号８２で示される。圧力計８４は圧力計６６と同様の
方法によって膜の背圧を維持している。圧力制御弁８６
は，圧力計８４の読みを所要圧力に維持するように調節
されている。残留物の一部は８８で，ポンプ７２の流入
側に循環される。もう一つのバルブ９０は，残留物の一
部を取り出すように設定されている。この取り出された
物質は，図１の工程中の適当な上流点に戻したり，もし
くは，実質的に純粋なデキストロース以外の生成物を製
造するために用いても良い。
符号８２で示される。圧力計８４は圧力計６６と同様の
方法によって膜の背圧を維持している。圧力制御弁８６
は，圧力計８４の読みを所要圧力に維持するように調節
されている。残留物の一部は８８で，ポンプ７２の流入
側に循環される。もう一つのバルブ９０は，残留物の一
部を取り出すように設定されている。この取り出された
物質は，図１の工程中の適当な上流点に戻したり，もし
くは，実質的に純粋なデキストロース以外の生成物を製
造するために用いても良い。
【００３１】例１
オスモ１９Ｔパイロットシステムを用い，サッカリ
ン化されたコーン澱粉から導かれた供給流のデキストリ
ン精製のために，３種の膜が試験された。その結果を表
６，表７に示す。
ン化されたコーン澱粉から導かれた供給流のデキストリ
ン精製のために，３種の膜が試験された。その結果を表
６，表７に示す。
【００３２】
【表６】
【００３３】
【表７】
【００３４】例２
より大規模の実験をフィルトレーションエンジニア
リング社のＵＯ膜を用いて行った。生産規模の操業での
濾過を決定するために，連続運転システムが決定された
。 膜は，１０００平方フィートの濾過面積を有している。 この結果は表８に示されている。
リング社のＵＯ膜を用いて行った。生産規模の操業での
濾過を決定するために，連続運転システムが決定された
。 膜は，１０００平方フィートの濾過面積を有している。 この結果は表８に示されている。
【００３５】
【表８】
【００３６】毎日の平均は生成物と原料比の一日平均は
，表９に示されている。
，表９に示されている。
【００３７】
【表９】
【００３８】例３
乾燥固体量の異るデキストロース液２０ガロンのバ
ッチをオスモ１９Ｔ試験システムについて，フィルムテ
ック社ＮＦ−４０膜を用いて処理した。その処理条件，
供給及び生成物流の流量と純度は表１０に示されている
。
ッチをオスモ１９Ｔ試験システムについて，フィルムテ
ック社ＮＦ−４０膜を用いて処理した。その処理条件，
供給及び生成物流の流量と純度は表１０に示されている
。
【００３９】
【表１０】
【００４０】例４
例２で使用したものと同様なシステムから５日後に
得られた結果を表１１，表１２に示す。
得られた結果を表１１，表１２に示す。
【００４１】
【表１１】
【００４２】
【表１２】
【００４３】例５
約３６％の乳酸イオンを含む濃縮５００，０００Ｍ
Ｗの超濾過したＬａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃａｓｅ
ｉ 発酵培養液を，約１０％の乳酸に希釈し，超濾過（
５０，０００挿入分子量）し，そしてｐＨを６．０及び
２．３に硫酸で調整後ナノ濾過した。例５で使用した発
酵培溶液は１Ｌ 当り１４０ｇのデキストロース，５ｇ
／Ｌ の抽出イースト，１Ｌ 当り３０ｇの水洗乾燥固
体および１Ｌ 当り（ＮＨ４ ）２ ＰＯ４ を１グラ
ムを含有している溶液を４８時間発酵して得られた。こ
のもろみは，ｐＨコントロールのために加えられたアン
モニアを含むＬａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃａｓｅｉ
亜種ｒｈａｍｎｏｓｕｓ で，ｐＨ６．０，１００℃
にて発酵された。デキストロースの全部が発酵したとき
，培溶液を超濾過し，３６％乳酸イオンに濃縮した。
Ｗの超濾過したＬａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃａｓｅ
ｉ 発酵培養液を，約１０％の乳酸に希釈し，超濾過（
５０，０００挿入分子量）し，そしてｐＨを６．０及び
２．３に硫酸で調整後ナノ濾過した。例５で使用した発
酵培溶液は１Ｌ 当り１４０ｇのデキストロース，５ｇ
／Ｌ の抽出イースト，１Ｌ 当り３０ｇの水洗乾燥固
体および１Ｌ 当り（ＮＨ４ ）２ ＰＯ４ を１グラ
ムを含有している溶液を４８時間発酵して得られた。こ
のもろみは，ｐＨコントロールのために加えられたアン
モニアを含むＬａｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃａｓｅｉ
亜種ｒｈａｍｎｏｓｕｓ で，ｐＨ６．０，１００℃
にて発酵された。デキストロースの全部が発酵したとき
，培溶液を超濾過し，３６％乳酸イオンに濃縮した。
【００４４】この例は，オスモＭＸＯ６膜をもつオスモ
１９Ｔパイロットシステムによって，ほぼ４００ＰＳＩ
，４５℃にて行なわれた。超濾過した物質（Ａ）の試料
，ｐＨ６でナノ濾過された物質（Ｂ）及びｐＨ２．３で
ナノ濾過された物質（Ｃ）は，全て，その後の処理のた
めにｐＨ２．４に調整され，乳酸２０〜３０％の間の濃
度に濃縮された。これらのサンプルをＨＰＬＣ（高圧液
体クロマトグラフィ）分析し，その結果を表１３に示す
。
１９Ｔパイロットシステムによって，ほぼ４００ＰＳＩ
，４５℃にて行なわれた。超濾過した物質（Ａ）の試料
，ｐＨ６でナノ濾過された物質（Ｂ）及びｐＨ２．３で
ナノ濾過された物質（Ｃ）は，全て，その後の処理のた
めにｐＨ２．４に調整され，乳酸２０〜３０％の間の濃
度に濃縮された。これらのサンプルをＨＰＬＣ（高圧液
体クロマトグラフィ）分析し，その結果を表１３に示す
。
【００４５】
【表１３】
【００４６】表１３からわかるように，ナノフィルタ膜
によって２糖類の大部分は取り除かれ，いくらかの単糖
類が取り除かれている。また，乳酸がイオン化しないｐ
Ｈにおいて，浸透液中の乳酸対無機塩の比が増加し，そ
れによって高い精製率が得られる。
によって２糖類の大部分は取り除かれ，いくらかの単糖
類が取り除かれている。また，乳酸がイオン化しないｐ
Ｈにおいて，浸透液中の乳酸対無機塩の比が増加し，そ
れによって高い精製率が得られる。
【００４７】
【発明の効果】以上説明したように，本発明によれば，
ナノ濾過を用いることによって，低コスト，低エネルギ
ー消費にて９９％を充分に越える純度を有するデキスト
ロースを容易に提供することができる。
ナノ濾過を用いることによって，低コスト，低エネルギ
ー消費にて９９％を充分に越える純度を有するデキスト
ロースを容易に提供することができる。
【図１】本発明に係るデキストロースの製造工程を示す
図である。
図である。
【図２】ミネソタのオスミックミネトンカ会社の「オス
モ１９Ｔ」と示される装置を示す図である。
モ１９Ｔ」と示される装置を示す図である。
【図３】本発明を実施するためのプラトンに用いられる
パイロットシステムのフローチャート図である。
パイロットシステムのフローチャート図である。
２０ 澱粉スラリー
２２ ゼラチン化
２３ デキストリン化
２６ 糖化
２７ グルコースシロップ
２８ ナノフィルタ膜
５０ タンク
５４ 圧力ポンプ
５６ 容器
５８ 圧力計
６０ バルブ手段
６６ 圧力計
６８ バルブ
７０ 供給パイプ
７２ ポンプ
７４ 圧力計
７６ 膜タンク容器
８０ バルブ
８４ 圧力計
８６ 圧力制御弁
９０ バルブ
Claims (22)
- 【請求項１】 高純度デキストロースを製造する方法
において， （ａ）コーン澱粉スラリーを形成する工程と，（ｂ）前
記コーン澱粉スラリーをゼラチン化及びデキストリン化
させるに充分な時間，α−アミラーゼの存在化でクッキ
ングする工程と， （ｃ）前記（ｂ）工程でデキストリン化され生成物をグ
ルコアミラーゼ酵素で６０℃にて処理して糖化し，結果
物としてグルコーズシロップを生成する工程と，（ｄ）
前記グルコースシロップをナノ濾過して，高純度デキス
トロースを製造する工程とを含むことを特徴とするデキ
ストロースの製造方法。 - 【請求項２】 請求項１のデキストロースの製造方法
において，前記（ｄ）工程のナノ濾過は，デキストロー
ス分子を透過させるが２糖類又は３糖類の分子を透過さ
せない大きさの細孔を有する膜を通して前記グルコース
シロップを通過させる工程を含むことを特徴とするデキ
ストロースの製造方法。 - 【請求項３】 請求項１のデキストロースの製造方法
において，前記（ｄ）工程のナノ濾過として，４００〜
４２５ＰＳＩの圧力及び１２０°Ｆ〜１４５°Ｆの温度
範囲内で前記グルコースシロップをナノフィルタ膜によ
って濾過する工程を含むことを特徴とするデキストロー
スの製造方法。 - 【請求項４】 請求項１のデキストロースの製造方法
において，前記（ｄ）工程のナノ濾過として，実質的に
９６〜９９．７％の範囲の純度のデキストロース溶液を
通過するナノフィルタ膜を用いて，前記グルコースシロ
ップを濾過する工程を含むことを特徴とするデキストロ
ースの製造方法。 - 【請求項５】 請求項１のデキストロースの製造方法
において，前記（ｄ）工程のナノ濾過は，純度が少なく
とも９０％のデキストロース溶液を透過させるナノフィ
ルタ膜を用いて，前記グルコースシロップを濾過する工
程を含むことを特徴とするデキストロースの製造方法。 - 【請求項６】 請求項３のデキストロースの製造方法
において，精製される有機酸溶液のｐＨが当該有機酸の
ｐＫ以下であることを特徴とするデキストロースの製造
方法。 - 【請求項７】 請求項６のデキストロースの製造方法
において，前記有機酸のｐＫより１小さなｐＨでナノ濾
過する工程を有することを特徴とするデキストロースの
製造方法。 - 【請求項８】 請求項６のデキストロースの製造方法
において，前記ｐＨを実質的に２．３〜２．４の範囲内
に調製する工程を含むことを特徴とするデキストロース
の製造方法。 - 【請求項９】 請求項６のデキストロースの製造方法
において，１０％乳酸塩を含むナノ濾過されたＬａｃｔ
ｏｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃａｓｅｉ 培養液を供給し，希
釈された乳酸イオンをナノ濾過する工程を有することを
特徴とするデキストロースの製造方法。 - 【請求項１０】 デキストロースと２糖類及び３糖類
とのグルコースシロップ混合物を含む原料を精製する方
法であって，前記精製方法は，網状構造を有するポリア
ミドからなるナノフィルタ膜によって，前記原料をナノ
濾過する工程を含み，前記ナノフィルタ膜は，以下（イ
）乃至（ニ）の特性を有することを特徴とする方法。 （イ）約４３Ｌ ／ｍ２ ／ｈｒの浸透流生成圧が４〜
２０バール以内。 （ロ）操業ｐＨが２〜１０の範囲内。 （ハ）最大温度が４５℃。 （ニ）溶質除去率が，ＮａＣｌに対して４０−７０％，
ＭｇＳＯ４ に対して９０〜９８％，グルコースに対し
て９０〜９８％ショ糖に対して９８〜９９％。 - 【請求項１１】 デキストロースと２糖類及び３糖類
とのグルコースシロップ混合物を含む原料を精製する方
法であって，前記混合物を，網状構造のポリアミドから
なるナノフィルタ膜を透過させる工程を含み，前記ナノ
フィルタ膜は，以下（ホ）の分子通過特性を有すること
を特徴とする方法。 （ホ）ＮａＣｌ９５％，乳酸０−４％，ＭｇＳＯ４ ５
％，ＣａＣｌ２ ７０％，リン酸カルシウム２０〜６０
％，クエン酸１０〜９５％，酢酸１０〜９５％。 - 【請求項１２】 請求項１０の方法において，前記ナ
ノフィルタ膜は，少なくとも分子量５００を有する分子
のうちの約９５％を除去することを特徴とする方法。 - 【請求項１３】 請求項１０の方法において，前記ナ
ノフィルタ膜は，分子量が２００を越えない分子の約５
％を除去することを特徴とする方法。 - 【請求項１４】 少くとも一部がデキストロースの分
子量範囲にある固体原料と溶媒とからなる供給流を処理
する装置において，前記装置は，容器と，この容器内に
設けられ，当該容器内を入口側と出口側とに分割し，こ
の両側間の唯一の通路を形成するとともに，デキストロ
ース分子の大きさよりも大きなものを排除し，より小さ
なものを通過させる細孔を有し，ナノフィルタ膜と，前
記入口側と出口側間の予め定められた圧力差によって，
前記供給流が前記容器を通るように導入するための手段
と，前記容器の上流側に設けられた前記導入手段へ前記
入口側の原料の一部をフィールドバックする手段と，前
記入口側にある前記原料のあるものを取り出す手段とを
備えたことを特徴とする装置。 - 【請求項１５】 請求項１４の装置において，前記圧
力差は，ほぼ２０［ポンド／インチ］であることを特徴
とする装置。 - 【請求項１６】 請求項１４の装置において，前記ナ
ノ濾過は，実質的に９６〜９９．７％の範囲のデキスト
ロース純度をもつ溶液を透過させるナノフィルタ膜によ
って，前記グルコースシロップを濾過する工程を含むこ
とを特徴とする装置。 - 【請求項１７】 請求項１４の装置において，前記供
給流はグルコースシロップであり，前記ナノフィルタ膜
は少くとも９９％のデキストロース純度を有する乾燥固
体を通過させることを特徴とする装置。 - 【請求項１８】 請求項１４の装置において，有機酸
溶液のｐＨは少くとも当該有機酸のｐＫ以下であること
を特徴とする装置。 - 【請求項１９】 請求項１４の装置において，前記ナ
ノフィルタ膜は，網状構造のポリアミドからなり，以下
（ヘ）乃至（リ）の特性を有することを特徴とする装置
。 （ヘ）約４３Ｌ ／ｍ２ ／ｈの浸透流生成圧が４〜２
０バールの範囲内。 （ト）操業ｐＨが２〜１０であること。 （チ）最大温度が４５℃あること。 （リ）溶質除去率が，ＮａＣｌに対して４０〜７０％，
ＭｇＳＯ４ に対して９０〜９８％，グルコースに対し
て９０〜９８，ショ糖に対して９８〜９９％であること
。 - 【請求項２０】 請求項１４の装置において，前記ナ
ノフィルタ膜は，網状構造のポリアミドからなり，近似
的に以下（ヌ）の分子通過特性を有することを特徴とす
る装置。 （ヌ）ＮａＣｌに対して９５％，乳酸に対して０〜４％
，ＭｇＳＯ４ に対して５％，塩化カルシウムに対して
７０％，リン酸カルシウムに対して２０〜６０％，クエ
ン酸１０〜９５％，及び酢酸１０〜９５％。 - 【請求項２１】 請求項１４の装置において，前記ナ
ノフィルタ膜は分子量が少なくとも５００の有分子のう
ちの約９５％を除去することを特徴とする装置。 - 【請求項２２】 請求項１４の装置において，前記ナ
ノフィルタ膜は，分子量が２００を越えない分子の約５
％を除去することを特徴とする装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US49834490A | 1990-03-23 | 1990-03-23 | |
| US07/498344 | 1990-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04218400A true JPH04218400A (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=23980686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3086026A Withdrawn JPH04218400A (ja) | 1990-03-23 | 1991-03-25 | デキストロースの製造方法及び装置 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5869297A (ja) |
| EP (1) | EP0452238A3 (ja) |
| JP (1) | JPH04218400A (ja) |
| AR (1) | AR246985A1 (ja) |
| CA (1) | CA2038485A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005533494A (ja) * | 2002-06-27 | 2005-11-10 | ダニスコ スイートナーズ オイ | 糖の結晶化 |
| JP4756232B2 (ja) * | 2000-12-28 | 2011-08-24 | ダニスコ スイートナーズ オイ | 分離プロセス |
| JP2013501825A (ja) * | 2009-08-11 | 2013-01-17 | エフピーイノベイションズ | ナノ結晶性セルロース製造からの廃液の流れの分画 |
| JP2023537404A (ja) * | 2021-05-25 | 2023-08-31 | 浙江▲華▼康葯▲業▼股▲フン▼有限公司 | コーンスターチを用いたエリスリトール・液状ソルビトール同時生産システム及び方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US5968585A (en) * | 1996-02-01 | 1999-10-19 | A.E. Staley Manufacturing Company | Process for recovery of protein from aqueous media in corn wet milling |
| US5773076A (en) * | 1996-02-01 | 1998-06-30 | A.E. Staley Manufacturing Company | Process for recovery of insoluble protein from steep water |
| US6454946B1 (en) * | 1996-10-10 | 2002-09-24 | Neose Technologies, Inc. | Carbohydrate purification using ultrafiltration, reverse osmosis and nanofiltration |
| FR2762616B1 (fr) * | 1997-04-28 | 1999-07-16 | Roquette Freres | Procede de fabrication d'un hydrolysat d'amidon a haute teneur en dextrose |
| US6329182B1 (en) * | 1997-11-26 | 2001-12-11 | Novozymes A/S | Method of producing oligosaccharide syrups, a system for producing the same and oligosaccharide syrups |
| US6129788A (en) * | 1997-11-26 | 2000-10-10 | Novo Nordisk A/S | Method of producing saccharide preparations |
| US5853487A (en) * | 1998-04-27 | 1998-12-29 | Roquette Freres | Process for producing low de starch hydrolysates by nanofiltration fractionation and blending of resultant products, preferably in liquid form, with other carbohydrates |
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| FR2791701B1 (fr) * | 1999-04-02 | 2003-05-23 | Roquette Freres | Procede de fabrication d'un hydrolysat d'amidon a haute teneur en dextrose |
| FR2791700B1 (fr) * | 1999-04-02 | 2003-07-04 | Roquette Freres | Procede de fabrication d'un hydrolysat d'amidon a haute teneur en dextrose |
| FR2791703B1 (fr) | 1999-04-02 | 2001-06-15 | Roquette Freres | Procede de preparation d'un dextrose cristallin alpha anhydre de haute purete |
| CN100510067C (zh) | 1999-07-09 | 2009-07-08 | 诺维信公司 | 葡糖淀粉酶变体 |
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| BRPI0415783B1 (pt) * | 2003-11-25 | 2015-07-28 | Unilever Nv | Método para distribuir um produto alimentício |
| JP2009501080A (ja) * | 2005-07-12 | 2009-01-15 | カーギル・インコーポレイテッド | 延長された寿命の水軟化システム、装置および方法 |
| FI120590B (fi) * | 2005-10-28 | 2009-12-15 | Danisco Sweeteners Oy | Erotusmenetelmä |
| US20080280328A1 (en) | 2005-11-18 | 2008-11-13 | Novozymes A/S | Glucoamylase Variants |
| FI20065363A0 (fi) * | 2006-05-30 | 2006-05-30 | Danisco Sweeteners Oy | Erotusmenetelmä |
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- 1991-03-21 EP EP19910460016 patent/EP0452238A3/en not_active Withdrawn
- 1991-03-22 AR AR91319291A patent/AR246985A1/es active
- 1991-03-25 JP JP3086026A patent/JPH04218400A/ja not_active Withdrawn
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1992
- 1992-06-10 US US07/896,154 patent/US5869297A/en not_active Ceased
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|---|---|
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| EP0452238A2 (en) | 1991-10-16 |
| US5869297A (en) | 1999-02-09 |
| CA2038485A1 (en) | 1991-09-24 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980514 |