JPH04220421A - 安定なポリイソシアネート組成物 - Google Patents
安定なポリイソシアネート組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はイソシアネート組成物に
関し、特にイソシアヌレートラジカルを含むイソシアネ
ート組成物に関する。本発明は、さらに、そのような組
成物を用いることにより得られる気泡質または非気泡質
の高分子製品にも関する。 【０００２】 【従来の技術】イソシアヌレート発泡体の製造に際して
、２０〜５０重量％のイソシアヌレートラジカルを含む
イソシアネート組成物を使用することは公知である。 かくして、欧州特許第８１，７１０号明細書には、２０
〜３３重量％のイソシアヌレート含量を有する、４５〜
７０重量％のジイソシアネート含有イソシアヌレート組
成物が開示されている。 【０００３】 【発明の構成】本発明の一目的は、３〜３０重量％の三
量化イソシアネート、２５〜５５重量％のジイソシアネ
ートを含み、残部がさらに高官能価のポリイソシアネー
トである安定なポリイソシアネート組成物であって、２
５℃における１５０ 〜１００，０００ｃＰｓのブルッ
クフィールド粘度、２．４ 〜３．０ の平均イソシア
ネート官能価、２６〜３１％のＮＣＯ 基含量を有し、
そして１４１０ｃｍ−１において赤外線吸収ピークを有
し、その１４１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピークの高さ
と１６１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピークの高さとの比
が少なくとも０．８ である安定ポリイソシアネート組
成物を提供することである。 【０００４】さらに詳しくは、本発明は、３〜２０重量
％の三量化イソシアネート、３０〜５５重量％のジイソ
シアネートを含み、残部がより高官能価のポリイソシア
ネートである安定なポリイソシアネート組成物であって
、２５℃における１５０ 〜３０００ｃＰｓ のブルッ
クフィールド粘度、２．４ 〜３．０ 好ましくは２．
５ 〜２．７ の平均イソシアネート官能価、２８〜３
１重量％のＮＣＯ 基含量を有し、そして１４１０ｃｍ
−１において赤外線吸収ピークを有し、その「１４１０
ｃｍ−１における赤外線吸収ピークの高さ」：「１６１
０ｃｍ−１における赤外線吸収ピークの高さ」の比が少
なくとも０．８ 、好ましくは０．８ 〜３．０ であ
るポリイソシアネート組成物を提供することである。 【０００５】本発明の別の一目的は、１５〜３０重量％
の三量化イソシアネート、２５〜４５重量％のジイソシ
アネート及び残部のより高官能価のポリイソシアネート
を含み、２５℃における３００ 〜１００，０００ ｍ
Ｐａ．ｓ のブルックフィールド粘度、２．５ 〜３．
０ の平均イソシアネート官能価、２６〜３０重量％の
ＮＣＯ 基含量を有し、そして１４１０ｃｍ−１におい
て赤外線吸収ピークを有し、その１４１０ｃｍ−１での
赤外線吸収ピークの高さと１６１０ｃｍ−１での赤外線
吸収ピークの高さとの比が少なくとも１．５ である安
定なポリイソシアネート組成物を提供することである。 【０００６】本発明の三量化ポリイソシアネート組成物
は、従来のＭＤＩ 前駆物質（以下で定義する）からジ
イソシアネート異性体を部分的に抽出することにより得
られ、約２０〜約２８重量％のジイソシアネート含量を
有する、高粘度のいわゆる「高官能性 ＭＤＩ」の、有
利な代替物として提案されるものである。しかしながら
、かかる従来の高官能性ＭＤＩ の欠点は、それがその
初期色の濃暗化を受けることであり、このような濃暗色
化がその品質の悪化をもたらす。 【０００７】本発明のポリイソシアネート組成物は、い
わゆる「ＭＤＩ 前駆物質」を三量化させることにより
、あるいはいわゆる「標準官能性ＭＤＩ 」（このもの
は「高分子ＭＤＩ 」と称されることもある）を三量化
することにより、得られる。ここに「ＭＤＩ 前駆物質
」なる用語は、より高度のポリメチレンポリフェニレン
ポリアミンオリゴマーを含むジアミンジフェニルメタン
をホスゲン化し、このホスゲン化に用いられた溶媒を除
去することにより得られる、生成物（製品）を指称する
ものである。 【０００８】ここに「高分子ＭＤＩ 」とは、「ＭＤＩ
前駆物質」からのジイソシアネート異性体の部分的蒸
留または部分的溶剤抽出による抽出の後に、在留する、
約４０〜約４５重量％のジイソシアネート含量のポリフ
エニルボリメチレンポリイソシアネート組成物を指称す
るものである。 【０００９】ポリイソシアネート物質の三量化は、三量
化用触媒の存在下に実施される。三量化用触媒は周知で
ある。適当な触媒の例としては、有機強塩基、カルボン
酸塩基性塩、アルカリ金属アルコラート及び第３アミン
等がある。 【００１０】三量化反応は種々の方法（米国特許第３７
２３３６３号、英国特許第８３７１２０号等参照）によ
り実施できる。 【００１１】重合反応は−１０℃から、使用触媒が分解
するような温度にわたる温度で実施できるが、反応は周
囲温度またはその付近で実施するのが普通は好ましい。 所望ならば、イソシアネート化合物に対して不活性であ
る溶媒が存在してもよく、そのような溶媒は反応速度を
緩和する目的で使用することができる（もしもそのよう
な速度緩和が望まれるならば）。適当な溶媒は酢酸エチ
ル及び酢酸ブチルのようなエステル；アセトン及びメチ
ルエチルケトンのようなケトン；クロロホルム、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ｏ−ジ
クロルベンゼン；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル
のようなエーテル；及び石油エーテル等である。重合は
、発熱的であり、触媒の使用量は、使用イソシアネート
の種類、性質、溶媒の存在量及び重合の反応速度によっ
て左右される。重合は、充分量の酸性物質（例えば塩酸
、酢酸、または塩化アセチル）を添加して、存在する塩
基性触媒を完全にまたは不完全に中和することにより、
任意の段階で禁止抑制しうる。 【００１２】本発明の三量化ポリイソシアネートは、従
来の高官能性ＭＤＩ が使用されてきたいずれの応用分
野においても、そのような従来の高官能性ＭＤＩ の代
替物として使用できる。特に、３，０００ 〜１００，
０００ のブルックフィールド粘度を有する本発明ポリ
イソシアネート組成物は、リグノセルロース材料を結合
して、リグノセルロース材料成形品を作るのに使用する
ことができる。 【００１３】本発明を以下の実施例で説明するが本発明
はこれに限定されるものではない。 【００１４】 【実施例１】５５重量％のジイソシアネート含量及び９
０ ｃＰｓの粘度をするＭＤＩ 前駆物質ブレンドを、
粘度が９０ ｃＰｓとなるまで、三量化させることによ
りポリイソシアネート組成物Ａを得た。三量化触媒とし
てテトラメチルグアニジンを１５００ ｐｐｍの量で使
用した。三量化反応は、室温で実施した。反応は３００
０ ｐｐｍのスルホン酸メチルの添加により停止させた
。 【００１５】三量化ポリイソシアネート組成物Ａは、下
記の性質を示した。 【００１６】 ＮＣＯ 含量
２９．８％イソシアネ
ート官能価 ２
．６ジイソシアネート含量 ３
０〜５５重量％三量価されたイソシアネートの量
１０％「１４１０ｃｍ−１の赤外線吸収ピー
クの高さ」 ：「１６１０ｃｍ−１の同ピークの高
さ」の比 １．６ 【００１７】 【実施例２】５５重量％のジイソシアネート含量及び９
０ ｃＰｓの粘度を有するＭＤＩ 前駆物質ブレンドを
、粘度が２９０ｃＰｓになるまで三量化することにより
ポリイソシアネート組成物Ｂを得た。三量化触媒として
テトラメチルグアニジンを１５００ ｐｐｍの量で使用
した。三量化反応は室温で実施した。３０００ ｐｐｍ
のスルホン酸メチルを添加することにより反応を停止さ
せた。 【００１８】三量化ポリイソシアネート組成物Ｂは、下
記の性質を有した。 【００１９】 ＮＣＯ 含量
３０．５ ％ イソイアネート官能価
２．５ ジイソシアネート含量
３０〜５５重量％三量化
されたイソシアネートの量 ５重量
％ 「１４１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピークの
高さ」 ：「１６１０ｃｍ−１での同ピークの高さ
」の比 １．０ 【００２０】 【実施例３】４５重量％のジイソシアネート含量及び２
２０ ｍＰａ．ｓ の粘度（２５℃）を有する高分子Ｍ
ＤＩ を、粘度が約５０，０００ ｍＰａ．ｓ（２５℃
）となるまで、三量化することによりポリイソシアネー
ト組成物Ｃを得た。三量化触媒としてテトラメチルグア
ニジンを１８００ ｐｐｍの量で使用した。三量化反応
は室温で実施し、３６００ ｐｐｍのスルホン酸メチル
を添加することにより停止させた。 【００２１】三量化ポリイソシアネート組成物Ｃは下記
の性質を示した。 【００２２】 ＮＣＯ 含量
２７．３％ イソシアネート官能価
２．９ジイソシアネート含量
３１重量％三量
化されたイソシアネートの量 ２５
重量％ 「１４１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピー
クの高さ」 ：「１６１０ｃｍ−１での同ピークの
高さ」の比 ＞１．６ 【００２３】 【実施例４】５４重量％のジイソシアネート含量、３１
％のＮＣＯ 価及び１２６ ｍＰａ．ｓ の粘度を有す
るＭＤＩ 前駆物質ブレンドを、粘度が３５５０ ｍＰ
ａ．ｓとなるまで、三量化することによりポリイソシア
ネート組成物Ｄを得た。三量化触媒として、テトラメチ
ルグアニジンを２４００ ｐｐｍの量で使用した。三量
化反応は室温で実施し、４８００ ｐｐｍのスルホン酸
メチルの添加により停止した。 【００２４】三量化ポリイソシアネート組成物Ｄは下記
の性質を示した。 【００２５】 ＮＣＯ 含量
２８．６％ イソシアネート官能価
２．６ ジイソシアネート含量
４４重量％三量
化されたイソシアネートの量 １８
重量％ 「１４１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピー
クの高さ」 ：「１６１０ｃｍ−１での同ピークの
高さ」の比 ＞ １．６
関し、特にイソシアヌレートラジカルを含むイソシアネ
ート組成物に関する。本発明は、さらに、そのような組
成物を用いることにより得られる気泡質または非気泡質
の高分子製品にも関する。 【０００２】 【従来の技術】イソシアヌレート発泡体の製造に際して
、２０〜５０重量％のイソシアヌレートラジカルを含む
イソシアネート組成物を使用することは公知である。 かくして、欧州特許第８１，７１０号明細書には、２０
〜３３重量％のイソシアヌレート含量を有する、４５〜
７０重量％のジイソシアネート含有イソシアヌレート組
成物が開示されている。 【０００３】 【発明の構成】本発明の一目的は、３〜３０重量％の三
量化イソシアネート、２５〜５５重量％のジイソシアネ
ートを含み、残部がさらに高官能価のポリイソシアネー
トである安定なポリイソシアネート組成物であって、２
５℃における１５０ 〜１００，０００ｃＰｓのブルッ
クフィールド粘度、２．４ 〜３．０ の平均イソシア
ネート官能価、２６〜３１％のＮＣＯ 基含量を有し、
そして１４１０ｃｍ−１において赤外線吸収ピークを有
し、その１４１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピークの高さ
と１６１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピークの高さとの比
が少なくとも０．８ である安定ポリイソシアネート組
成物を提供することである。 【０００４】さらに詳しくは、本発明は、３〜２０重量
％の三量化イソシアネート、３０〜５５重量％のジイソ
シアネートを含み、残部がより高官能価のポリイソシア
ネートである安定なポリイソシアネート組成物であって
、２５℃における１５０ 〜３０００ｃＰｓ のブルッ
クフィールド粘度、２．４ 〜３．０ 好ましくは２．
５ 〜２．７ の平均イソシアネート官能価、２８〜３
１重量％のＮＣＯ 基含量を有し、そして１４１０ｃｍ
−１において赤外線吸収ピークを有し、その「１４１０
ｃｍ−１における赤外線吸収ピークの高さ」：「１６１
０ｃｍ−１における赤外線吸収ピークの高さ」の比が少
なくとも０．８ 、好ましくは０．８ 〜３．０ であ
るポリイソシアネート組成物を提供することである。 【０００５】本発明の別の一目的は、１５〜３０重量％
の三量化イソシアネート、２５〜４５重量％のジイソシ
アネート及び残部のより高官能価のポリイソシアネート
を含み、２５℃における３００ 〜１００，０００ ｍ
Ｐａ．ｓ のブルックフィールド粘度、２．５ 〜３．
０ の平均イソシアネート官能価、２６〜３０重量％の
ＮＣＯ 基含量を有し、そして１４１０ｃｍ−１におい
て赤外線吸収ピークを有し、その１４１０ｃｍ−１での
赤外線吸収ピークの高さと１６１０ｃｍ−１での赤外線
吸収ピークの高さとの比が少なくとも１．５ である安
定なポリイソシアネート組成物を提供することである。 【０００６】本発明の三量化ポリイソシアネート組成物
は、従来のＭＤＩ 前駆物質（以下で定義する）からジ
イソシアネート異性体を部分的に抽出することにより得
られ、約２０〜約２８重量％のジイソシアネート含量を
有する、高粘度のいわゆる「高官能性 ＭＤＩ」の、有
利な代替物として提案されるものである。しかしながら
、かかる従来の高官能性ＭＤＩ の欠点は、それがその
初期色の濃暗化を受けることであり、このような濃暗色
化がその品質の悪化をもたらす。 【０００７】本発明のポリイソシアネート組成物は、い
わゆる「ＭＤＩ 前駆物質」を三量化させることにより
、あるいはいわゆる「標準官能性ＭＤＩ 」（このもの
は「高分子ＭＤＩ 」と称されることもある）を三量化
することにより、得られる。ここに「ＭＤＩ 前駆物質
」なる用語は、より高度のポリメチレンポリフェニレン
ポリアミンオリゴマーを含むジアミンジフェニルメタン
をホスゲン化し、このホスゲン化に用いられた溶媒を除
去することにより得られる、生成物（製品）を指称する
ものである。 【０００８】ここに「高分子ＭＤＩ 」とは、「ＭＤＩ
前駆物質」からのジイソシアネート異性体の部分的蒸
留または部分的溶剤抽出による抽出の後に、在留する、
約４０〜約４５重量％のジイソシアネート含量のポリフ
エニルボリメチレンポリイソシアネート組成物を指称す
るものである。 【０００９】ポリイソシアネート物質の三量化は、三量
化用触媒の存在下に実施される。三量化用触媒は周知で
ある。適当な触媒の例としては、有機強塩基、カルボン
酸塩基性塩、アルカリ金属アルコラート及び第３アミン
等がある。 【００１０】三量化反応は種々の方法（米国特許第３７
２３３６３号、英国特許第８３７１２０号等参照）によ
り実施できる。 【００１１】重合反応は−１０℃から、使用触媒が分解
するような温度にわたる温度で実施できるが、反応は周
囲温度またはその付近で実施するのが普通は好ましい。 所望ならば、イソシアネート化合物に対して不活性であ
る溶媒が存在してもよく、そのような溶媒は反応速度を
緩和する目的で使用することができる（もしもそのよう
な速度緩和が望まれるならば）。適当な溶媒は酢酸エチ
ル及び酢酸ブチルのようなエステル；アセトン及びメチ
ルエチルケトンのようなケトン；クロロホルム、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ｏ−ジ
クロルベンゼン；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル
のようなエーテル；及び石油エーテル等である。重合は
、発熱的であり、触媒の使用量は、使用イソシアネート
の種類、性質、溶媒の存在量及び重合の反応速度によっ
て左右される。重合は、充分量の酸性物質（例えば塩酸
、酢酸、または塩化アセチル）を添加して、存在する塩
基性触媒を完全にまたは不完全に中和することにより、
任意の段階で禁止抑制しうる。 【００１２】本発明の三量化ポリイソシアネートは、従
来の高官能性ＭＤＩ が使用されてきたいずれの応用分
野においても、そのような従来の高官能性ＭＤＩ の代
替物として使用できる。特に、３，０００ 〜１００，
０００ のブルックフィールド粘度を有する本発明ポリ
イソシアネート組成物は、リグノセルロース材料を結合
して、リグノセルロース材料成形品を作るのに使用する
ことができる。 【００１３】本発明を以下の実施例で説明するが本発明
はこれに限定されるものではない。 【００１４】 【実施例１】５５重量％のジイソシアネート含量及び９
０ ｃＰｓの粘度をするＭＤＩ 前駆物質ブレンドを、
粘度が９０ ｃＰｓとなるまで、三量化させることによ
りポリイソシアネート組成物Ａを得た。三量化触媒とし
てテトラメチルグアニジンを１５００ ｐｐｍの量で使
用した。三量化反応は、室温で実施した。反応は３００
０ ｐｐｍのスルホン酸メチルの添加により停止させた
。 【００１５】三量化ポリイソシアネート組成物Ａは、下
記の性質を示した。 【００１６】 ＮＣＯ 含量
２９．８％イソシアネ
ート官能価 ２
．６ジイソシアネート含量 ３
０〜５５重量％三量価されたイソシアネートの量
１０％「１４１０ｃｍ−１の赤外線吸収ピー
クの高さ」 ：「１６１０ｃｍ−１の同ピークの高
さ」の比 １．６ 【００１７】 【実施例２】５５重量％のジイソシアネート含量及び９
０ ｃＰｓの粘度を有するＭＤＩ 前駆物質ブレンドを
、粘度が２９０ｃＰｓになるまで三量化することにより
ポリイソシアネート組成物Ｂを得た。三量化触媒として
テトラメチルグアニジンを１５００ ｐｐｍの量で使用
した。三量化反応は室温で実施した。３０００ ｐｐｍ
のスルホン酸メチルを添加することにより反応を停止さ
せた。 【００１８】三量化ポリイソシアネート組成物Ｂは、下
記の性質を有した。 【００１９】 ＮＣＯ 含量
３０．５ ％ イソイアネート官能価
２．５ ジイソシアネート含量
３０〜５５重量％三量化
されたイソシアネートの量 ５重量
％ 「１４１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピークの
高さ」 ：「１６１０ｃｍ−１での同ピークの高さ
」の比 １．０ 【００２０】 【実施例３】４５重量％のジイソシアネート含量及び２
２０ ｍＰａ．ｓ の粘度（２５℃）を有する高分子Ｍ
ＤＩ を、粘度が約５０，０００ ｍＰａ．ｓ（２５℃
）となるまで、三量化することによりポリイソシアネー
ト組成物Ｃを得た。三量化触媒としてテトラメチルグア
ニジンを１８００ ｐｐｍの量で使用した。三量化反応
は室温で実施し、３６００ ｐｐｍのスルホン酸メチル
を添加することにより停止させた。 【００２１】三量化ポリイソシアネート組成物Ｃは下記
の性質を示した。 【００２２】 ＮＣＯ 含量
２７．３％ イソシアネート官能価
２．９ジイソシアネート含量
３１重量％三量
化されたイソシアネートの量 ２５
重量％ 「１４１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピー
クの高さ」 ：「１６１０ｃｍ−１での同ピークの
高さ」の比 ＞１．６ 【００２３】 【実施例４】５４重量％のジイソシアネート含量、３１
％のＮＣＯ 価及び１２６ ｍＰａ．ｓ の粘度を有す
るＭＤＩ 前駆物質ブレンドを、粘度が３５５０ ｍＰ
ａ．ｓとなるまで、三量化することによりポリイソシア
ネート組成物Ｄを得た。三量化触媒として、テトラメチ
ルグアニジンを２４００ ｐｐｍの量で使用した。三量
化反応は室温で実施し、４８００ ｐｐｍのスルホン酸
メチルの添加により停止した。 【００２４】三量化ポリイソシアネート組成物Ｄは下記
の性質を示した。 【００２５】 ＮＣＯ 含量
２８．６％ イソシアネート官能価
２．６ ジイソシアネート含量
４４重量％三量
化されたイソシアネートの量 １８
重量％ 「１４１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピー
クの高さ」 ：「１６１０ｃｍ−１での同ピークの
高さ」の比 ＞ １．６
Claims (6)
- 【請求項１】 ３〜３０重量％の三量化イソシアネー
ト、２５〜５５重量％のジイソシアネート及び残部のさ
らに高官能価のポリイソシアネートを含み、２５℃にお
ける１５０ 〜１００，０００ｃＰｓのブルックフィー
ルド粘度、２．４ 〜３．０ の平均イソシアネート官
能価、２６〜３１％のＮＣＯ 基含量を有し、そして１
４１０ｃｍ−１において赤外線吸収ピークを示し、その
１４１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピークの高さと１６１
０ｃｍ−１での赤外線吸収ピークの高さとの比が少なく
とも０．８ である。安定なポリイソシアネート組成物
。 - 【請求項２】 ３〜２０重量％の三量化イソシアネー
ト、３０〜５５重量％のジイソシアネート及び残部のさ
らに高官能価のポリイソシアネートを含み、２５℃での
１５０ 〜３０，０００ ｃＰｓのブルックフィールド
粘度、２．４ 〜２．９ の平均イソシアネート官能価
及び２８〜３１％のＮＣＯ 基含量を有する請求項１の
安定なポリイソシアネート組成物。 - 【請求項３】 ２．５ 〜２．７ の平均イソシアネ
ート官能価を有する請求項２の安定なポリイソシアネー
ト組成物。 - 【請求項４】 ２９〜３１％のＮＣＯ 基含量を有す
る請求項２の安定なポリイソシアネート組成物。 - 【請求項５】 １４１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピー
クの高さと１６１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピークの高
さとの比が３．０ 以下である請求項２の安定なポリイ
ソシアネート組成物。 - 【請求項６】 １５〜３０重量％の三量化イソシアネ
ート、２５〜４５重量％のジイソシアネート及び残部の
より高官能価のポリイソシアネートを含み、２５℃にお
ける３００ 〜１００，０００ ｍＰａ．ｓ のブルッ
クフィールド粘度、２．５ 〜３．０ の平均イソシア
ネート官能価、２６〜３０重量％のＮＣＯ 基含量を有
し、そして１４１０ｃｍ−１において赤外線吸収ピーク
を有し、その１４１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピークの
高さと１６１０ｃｍ−１での赤外線吸収ピークの高さと
の比が少なくとも１．５ である請求項１の安定なポリ
イソシアネート組成物。
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