JPH04220485A - 溶剤型アクリル系粘着剤の製造方法 - Google Patents

溶剤型アクリル系粘着剤の製造方法

Info

Publication number
JPH04220485A
JPH04220485A JP40422890A JP40422890A JPH04220485A JP H04220485 A JPH04220485 A JP H04220485A JP 40422890 A JP40422890 A JP 40422890A JP 40422890 A JP40422890 A JP 40422890A JP H04220485 A JPH04220485 A JP H04220485A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
reaction
solvent
polymerization
weight
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP40422890A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2851441B2 (ja
Inventor
Masaru Nakayama
勝 中山
Yasuhiko Oyama
康彦 大山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sekisui Chemical Co Ltd filed Critical Sekisui Chemical Co Ltd
Priority to JP40422890A priority Critical patent/JP2851441B2/ja
Publication of JPH04220485A publication Critical patent/JPH04220485A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2851441B2 publication Critical patent/JP2851441B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、溶剤型アクリル系粘着
剤の製造方法に関する。特に、モノマーの残存量の少な
い粘着剤を、短時間に製造し得、さらに、得られる粘着
剤の粘着特性を容易に制御し得る、溶剤型アクリル系粘
着剤の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】溶剤型のアクリル系粘着剤は、粘着力、
凝集力などの粘着特性や、耐候性、耐油性に優れ、粘着
テープおよび粘着シートに幅広く用いられている。
【0003】このような溶剤型アクリル系粘着剤は、一
般に(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成分とす
るビニル系モノマーを適当な溶剤中で、過酸化物やアゾ
化合物などの重合開始剤を用いて熱重合することによっ
て調製される。このような熱重合反応では、重合熱が発
生するので反応を適切に制御することが難しい。反応が
適切に制御されないと、重合開始剤が急激に分解し、得
られるポリマーの分子量が小さくなったり、未反応のモ
ノマーが多量に残存するなどの問題が生じる。粘着剤中
に残存するモノマーは、粘着剤の粘着物性を低下させ、
悪臭や被着体汚染の原因となる。さらに急激に反応が進
行すると重合反応が暴走し、反応容器が破裂するなどの
危険が生じる。したがって、この熱重合反応は、重合温
度を60〜120℃程度の範囲内に制御したり、重合開
始剤を分割して添加するなどして、7〜8時間かけてゆ
っくりと行われるのが一般的である。そのため、この方
法では、生産性が悪いという問題点が生じる。さらに、
このような方法でも未反応のモノマーを充分に除去する
ことは難しい。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
を解決するものであり、その目的とするところは、高い
生産性で、残存するモノマー量の少ない溶剤型アクリル
系粘着剤を製造し得る方法を提供することにある。さら
に、得られる粘着剤の粘着特性を容易に制御し得る、溶
剤型アクリル系粘着剤の製造方法を提供することを目的
とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明の溶剤型アクリル
系粘着剤の製造方法は、(メタ)アクリル酸アルキルエ
ステルを主成分とするビニル系モノマー、光重合開始剤
、および溶剤を含有するモノマー溶液に、紫外線を照射
して光重合反応を行う、第1重合工程と;該光重合反応
液にあらかじめもしくは該第1重合工程のあとに熱重合
開始剤を添加し、加熱して、未反応のモノマーを熱重合
させて重合反応を完結させる、第2重合工程とを包含し
、そのことにより上記の目的が達成される。
【0006】本発明の他の溶剤型アクリル系粘着剤の製
造方法は、(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主成
分とするビニル系モノマー、熱重合開始剤、および溶剤
を含有するモノマー溶液を加熱して熱重合反応を行う、
第1重合工程と;該熱重合反応液にあらかじめもしくは
該第1重合工程のあとに光重合開始剤を添加し、紫外線
を照射して、未反応のモノマーを光重合させて重合反応
を完結させる、第2重合工程とを包含し、そのことによ
り上記目的が達成される。
【0007】本発明において用いられるビニル系モノマ
ーとしては、60〜100重量%の(メタ)アクリル酸
アルキルエステルと、0〜40重量%の、(メタ)アク
リル酸アルキルエステルと共重合可能な他のビニル系モ
ノマーとを含有するモノマーが用いられ得る。
【0008】上記(メタ)アクリル酸アルキルエステル
としては、炭素数が1〜14、好ましくは4〜12のア
ルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル
が用いられる。例えば、(メタ)アクリル酸n−ブチル
、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)ア
クリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸イソノニル
などが好適に用いられる。
【0009】(メタ)アクリル酸アルキルエステルと共
重合可能なビニル系モノマーとしては、アクリル酸、メ
タクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル、N−置換アクリルアミド、ヒドロキシ
エチルアクリレート、N−ビニルピロリドン、マレイン
酸、イタコン酸、N−メチロールアクリルアミド、ヒド
ロキシエチルメタクリレートなどが用いられる。あるい
は、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ポリエチレ
ングリコールアクリレート、ポリプロピレングリコール
アクリレートなども用いられ得、これらのモノマーを用
いることによって、ガラス転移温度の低いポリマーが得
られる。溶剤型アクリル系粘着剤は、凝集力や耐溶剤性
などを改善するために、使用の際に架橋剤を配合されて
用いられる場合が多い。このように架橋剤と共に使用す
る場合は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル以外の
ビニル系モノマーとして、カルボキシル基または水酸基
を有するモノマーが用いられる。
【0010】本発明に用いられる光重合開始剤としては
、300〜400nmの紫外線を吸収して、高い重合開
始効率で重合を開始させる光重合開始剤が好ましく用い
られる。例えば、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル、ヒドロキシシクロヘキシルフ
ェニルケトン、ベンジルジメチルケタールなどが用いら
れ得る。光重合開始剤の添加量は、ビニル系モノマーの
合計量100重量部に対して、0.0001〜1.0重
量部が好ましい。0.0001重量部未満であると重合
時間が長くなる。1.0重量部を上回ると、反応中に開
始剤の分解に起因する臭いが激しく、さらに得られるポ
リマーの分子量が低くなり、粘着物性が低下する。
【0011】熱重合開始剤としては、例えば、アセチル
パーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネート、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネ
ート、t−ブチルパーオキシ(2−エチルヘキサノエー
ト)、t−ブチルパーラウレート、t−ブチルパーオキ
シアセテートなどの有機過酸化物、アゾビスイソブチロ
ニトリル、 2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバ
レロニトリル)などのアゾ化合物が用いられる。特に、
ベンゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリ
ルが好適に使用される。熱重合開始剤の使用量は、ビニ
ル系モノマーの合計量100重量部に対して、0.00
01〜0.1重量部が好ましい。0.0001重量部未
満であると重合時間が長くなる。0.1重量部を上回る
と、重合反応が暴走したり、得られるポリマーの分子量
が低くなり、粘着物性が低下する。
【0012】本発明に使用される溶剤としては、上記の
ビニル系モノマーを溶解し得る有機溶媒が使用される。 例えば、酢酸エチルなどのエステル類、アセトン、メチ
ルエチルケトンなどのケトン類、トルエンなどの芳香族
炭化水素類、シクロヘキサンなどがある。さらに、これ
らの有機溶媒の2種以上を混合して用いてもよい。この
ような溶媒は、一般に上記ビニル系モノマーの合計量1
00重量部に対して、50〜300重量部の割合で使用
される。反応溶液の粘度や、モノマーの反応性を調整す
るために、これらの溶剤を分割して反応系に投与しても
よい。
【0013】本発明の第1の方法によれば、溶剤型アク
リル系粘着剤は、以下のようにして調製される。まず、
上記(メタ)アクリル酸アルキルエステルおよび必要に
応じてその他のビニル系モノマー、および光重合開始剤
を上記の溶剤に溶解させ、モノマー溶液を調製する。光
重合反応では重合反応の暴走が起こらないので、比較的
高濃度のモノマーを含有するモノマー溶液を使用するこ
とができる。モノマー濃度を高くすることによって反応
時間を短縮することができるので、できるだけ高濃度の
モノマー溶液を使用することが好ましい。例えば、モノ
マーの合計量100重量部に対して、通常、50〜30
0重量部の溶剤が使用される。光重合開始剤は、反応前
に一括して溶液中に添加しても、反応中に分割して添加
する方法を採用してもよい。このモノマー溶液は、溶存
する酸素を除去するために、窒素ガスなどの不活性ガス
でパージすることが好ましい。あるいは、フェニルジイ
ソデシルホスファイト、トリイソデシルホスファイト、
オクチルスズ化合物などの酸素除去効果のある化合物を
溶液中に添加してもよい。
【0014】次いで、第1重合工程として、このモノマ
ー溶液に、紫外線を照射して、重合率が好ましくは40
〜95%に達するまで光重合を行う。重合率は、反応液
の粘度などにより判断され得る。紫外線照射に用いられ
る光源としては、300〜400nmの波長領域に発光
スペクトルを有する光源が用いられる。例えば、ケミカ
ルランプ、ブラックライトランプ(商品名、東芝ライテ
ック社製)、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧
水銀ランプ、およびメタルハライドランプなどがある。 光強度の比較的低い紫外線を照射する場合には、前者2
つの光源が好ましく使用され、光強度の比較的高い紫外
線を照射する場合には、後者4つの光源が使用される。 光強度は、300〜400nmの紫外線で、0.1〜1
000mW(ミリワット)/cm2、好ましくは、0.
1〜100mW/cm2の範囲である。紫外線の照射時
間は、光強度と密接に関連するが、0.5〜4時間が好
ましい。詳細な光強度および紫外線の照射時間は、目的
とする粘着剤に要求される品質に応じた分子量および分
子量分布によって適宜設定される。例えば、光強度を高
くすると、重合時間が短縮されるが、生成するポリマー
の分子量分布が広くなる。逆に、光強度を低くすると重
合時間が長くなり、分子量分布は狭くなる。この第1重
合工程の反応温度は特に制御される必要はないが、反応
速度を制御する目的で、加熱あるいは冷却を行ってもよ
い。
【0015】次に、上記で光重合を行った反応液に熱重
合開始剤を添加する。熱重合開始剤は、モノマー溶液を
調製する際に添加されていてもよい。そして、この混合
液を加熱して、未反応のモノマーを熱重合して重合反応
を完結させると、目的の溶剤型アクリル系粘着剤が得ら
れる。反応温度および熱重合開始剤の添加量は、目的と
する粘着剤に要求される品質および生産性を考慮して適
宜設定され得る。この第2重合工程では、モノマーの大
部分がすでに重合しているため、重合反応が暴走する危
険性が少ないので、反応温度は、溶剤の沸点近くまで上
昇させることができ、熱重合開始剤の量も比較的多く使
用することができる。したがって、この場合の熱重合開
始剤の添加量は、仕込時のビニル系モノマーの合計量1
00重量部に対して、0.001〜0.1重量部とする
ことが好ましい。このような条件を用いると、重合反応
は、1〜3時間でほぼ完結すると考えられる。
【0016】上記の重合反応を行う反応容器としては、
光を透過し得る石英ガラス製またはパイレックスガラス
製のものが使用される。特に紫外線を透過しやすいパイ
レックスガラス製の反応容器が好ましく使用される。あ
るいは、これらガラス製の紫外線照射用の窓を有するス
テンレス製の反応容器を用いてもよい。紫外線の照射方
法は、反応容器の外部からでも内部からでもよく、反応
容器の形状によって適宜選択され得る。
【0017】本発明の方法では、重合反応のばらつきを
抑え、得られるポリマーの分子量を適切に調整する目的
で、モノマー溶液中に連鎖移動剤を添加することが推奨
される。連鎖移動剤としては、連鎖移動性の高いチオー
ル化合物やハロゲン化合物などが使用され得る。チオー
ル化合物としては、n−ドデシルメルカプタン、2−メ
ルカプトエタノール、β−メルカプトプロピオン酸、β
ーメルカプトプロピオン酸オクチル、β−メルカプトプ
ロピオン酸メトキシブチル、トリメチロールプロパント
リス−(β−チオプロピオネート)、チオグリコール酸
ブチル、プロパンチオール類、ブタンチオール類、チオ
ホスファイト類などがある。ハロゲン化合物としては、
四塩化炭素などがある。連鎖移動剤を添加することによ
って、ポリマーの分子量が精密に調整され得、所望の粘
着力と凝集力を有する粘着剤が得られる。さらに、モノ
マー溶液には、目的の粘着剤の特性を改良する目的で種
々の添加剤が添加されてもよい。このような添加剤とし
ては、増粘剤、チクソトロープ剤、増量剤、充填剤など
がある。 増粘剤としては、アクリルゴム、エピクロルヒドリンゴ
ムなどがあり、チクソトロープ剤としては、アエロジル
、ポリビニルピロリドンなどがある。増量剤としては、
炭酸カルシウム、クレーなどが用いられ、充填剤として
は、ガラスバルーンなどの無機中空体、ナイロンビーズ
などの有機球状体、アクリルバルーンなどの有機中空体
、ポリエステル製の単繊維などが用いられる。
【0018】この第1の方法によれば、第1重合工程と
して、反応の制御が容易な光重合を行うため、重合反応
の暴走が起こらず、安全に反応を行うことができ、反応
時間も短縮することができる。そして、第2重合工程と
して、熱重合反応によって、未反応のモノマーを速やか
に重合させることができるため、残存モノマーの少ない
、良好な粘着物性を有する溶剤型アクリル系粘着剤が得
られる。
【0019】本発明の第2の方法によれば、第1重合工
程で熱重合を行い、次いで第2重合工程で光重合を行っ
て、溶剤型アクリル系粘着剤を製造する。まず、上記(
メタ)アクリル酸アルキルエステルおよび必要に応じて
その他のビニル系モノマー、および熱重合開始剤を上記
の溶剤に溶解させ、モノマー溶液を調製する。熱重合開
始剤は、反応前に一括して溶液中に添加しても、反応中
に分割して添加する方法を採用してもよい。このモノマ
ー溶液は、上記と同様に溶存する酸素を除去して使用さ
れる。反応に使用される容器は特に限定されないが、第
2重合工程で紫外線照射を行うため、通常、上記第1の
方法と同様に、光を透過し得る素材でなる容器が使用さ
れる。
【0020】次いで、第1重合工程として、このモノマ
ー溶液を40〜120℃に加熱して、重合率が好ましく
は40〜95%に達するまで熱重合反応を行う。重合率
は、反応液の粘度などにより判断され得る。反応温度お
よび熱重合開始剤の添加量は、重合反応の暴走が起こら
ない範囲で、目的とする粘着剤に要求される品質に応じ
た分子量や分子量分布となるように設定される。重合反
応がこの第1重合工程で完結する必要がないので、0.
5〜4時間程度の反応時間で、充分に上記の重合率が達
成される。
【0021】次に、この熱重合を行った反応液に光重合
開始剤を添加する。光重合開始剤は、熱によるラジカル
の発生が少ないと考えられる場合は、モノマー溶液を調
製する際に添加されていてもよい。そして、この混合液
に、紫外線を照射して、未反応のモノマーを光重合させ
て重合反応を完結させると、目的の溶剤型アクリル系粘
着剤が得られる。紫外線の照射に用いられる光源および
光強度などは、上記第1の方法と同様である。この光重
合反応は、速やかに進行し、0.5〜2時間で反応が完
結する。この第2の方法においても、第1の方法と同様
に、各種連鎖移動剤および添加剤が使用され得る。
【0022】この第2の方法によれば、熱重合反応の後
期に光重合開始剤を添加して、光重合によって重合を完
結させるため、比較的低温で速やかに反応を完結させる
ことができる。したがって、全工程を熱重合によって行
う従来の方法に比較して反応時間が短縮される。さらに
、粘着剤中に残存する未反応のモノマーの量が非常に低
減され、良好な粘着物性を有する粘着剤が得られる。
【0023】このように、本発明の方法によれば、高い
生産性で、残存するモノマー量の少ない溶剤型アクリル
系粘着剤が製造され得る。さらに、重合反応を2段階に
分けて実施するため、ポリマーの分子量および分子量分
布などを制御することが容易であり、要求に応じた粘着
物性の粘着剤を製造することができる。
【0024】
【実施例】本発明の実施例を以下に示す。
【0025】以下の実施例および比較例で得られた溶剤
型アクリル系粘着剤について、ポリマーの重量平均分子
量(Mw)、分子量分布の分散度(Mw/Mn)、およ
び残存モノマー量を、以下の方法で評価した。
【0026】(1)重量平均分子量および分子量分布の
分散度 ゲル浸透クロマトグラフにより、標準架橋ポリスチレン
を基準として、ポリマーの分子量分布を測定し、その分
布曲線から重量平均分子量および数平均分子量を算出し
、さらに分散度を算出した。ゲル浸透クロマトグラフィ
ーの溶離剤にはテトラヒドロフランを用い、検出器とし
て示差屈折計を用いた。
【0027】(2)残存モノマー量 ポリエチレングリコール(20M)を担持したchro
mosorb wを酸処理して得られた充填剤(島津製
作所製)が充填された分離カラムと、水素炎イオン化検
出器とを備えたガスクロマトグラフ(島津製作所製、G
C−6A)を用いて、粘着剤中に残存するモノマーの量
を測定した。
【0028】測定試料としては、溶剤を蒸発させた粘着
剤試料100mgを5mlの酢酸メチルに溶解させ、こ
の溶液2mlを、メタクリル酸2−エチルヘキシルを酢
酸メチルに溶解させた内部標準液2mlと混合した溶液
を用いた。
【0029】実施例1 攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートおよび窒素ガ
ス導入口を備えた、五つ口フラスコに、アクリル酸2−
エチルヘキシル95重量部、アクリル酸5重量部、およ
び溶剤として酢酸エチル150重量部を仕込み、さらに
、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール0.1
重量部を添加して、攪拌してモノマーおよび光重合開始
剤を溶解させた。このモノマー溶液に窒素ガスを30分
間吹き込み、溶液中に溶存する酸素を除去した。窒素ガ
スの吹き込みを続けながら、ケミカルランプ(東芝ライ
テック社製)を用いて、モノマー溶液に、波長360n
mの紫外線を4mW/cm2の光強度で2時間照射して
、モノマーを光重合させた(第1重合工程)。
【0030】次いで、上記の反応液に、熱重合開始剤で
あるアゾビスイソブチロニトリル0.015重量部を0
.5重量部の酢酸エチルに溶解させた溶液を、滴下ロー
トを用いて1度に添加した。反応液を攪拌しながら、約
84℃まで加熱し、2時間還流状態を保ち、第1重合工
程で未反応であったモノマーを熱重合(第2重合工程)
させて、溶剤型アクリル系粘着剤を得た。これら2つの
重合工程で重合反応に要した時間は、合計4時間30分
であった。
【0031】得られた粘着剤を上記の方法で評価した結
果を、後述の実施例2〜4および比較例1〜3で得られ
た粘着剤の評価結果とともに表1に示す。
【0032】実施例2 第2重合工程において、熱重合開始剤として過酸化ベン
ゾイル0.013重量部を用いたこと以外は、実施例1
と同様にして溶剤型アクリル系粘着剤を調製した。
【0033】実施例3 実施例1と同様の反応容器に、アクリル酸2−エチルヘ
キシル95重量部、アクリル酸5重量部、および溶剤と
して酢酸エチル150重量部を仕込み、攪拌してモノマ
ーを溶解させた。このモノマー溶液に窒素ガスを30分
間吹き込み、溶液中に溶存する酸素を除去した。窒素ガ
スの吹き込みを続けながら、モノマー溶液を60℃まで
加熱し、熱重合開始剤であるアゾビスイソブチロニトリ
ル0.015重量部を酢酸エチル0.5重量部に溶解さ
せた溶液を、滴下ロートによりモノマー溶液中に徐々に
滴下した。滴下開始から3時間にわたり、反応液の温度
を60℃に維持しながら熱重合を行った(第1重合工程
)。
【0034】次いで、上記の反応液に、光重合開始剤で
あるベンジルジメチルケタール0.1重量部を酢酸エチ
ル0.5重量部に溶解させた溶液を、滴下ロートから添
加した。この反応液に超高圧水銀ランプ(オーク製作所
製、ジェットキュア)を用いて、波長360nmの紫外
線を8mW/cm2の光強度で1時間照射して、第1重
合工程で未反応であったモノマーを光重合(第2重合工
程)させて、溶剤型アクリル系粘着剤を得た。これら2
つの重合工程で重合反応に要した時間は、合計4時間で
あった。
【0035】実施例4 第1重合工程で、熱重合開始剤として、過酸化ベンゾイ
ル0.013重量部を用い、熱重合の反応温度を70℃
としたこと以外は、実施例3と同様にして溶剤型アクリ
ル系粘着剤を調製した。
【0036】比較例1 実施例1と同様の反応容器に、アクリル酸2−エチルヘ
キシル95重量部、アクリル酸5重量部、および溶剤と
して酢酸エチル150重量部を仕込み、攪拌してモノマ
ーを溶解させた。このモノマー溶液に窒素ガスを30分
間吹き込み、溶液中に溶存する酸素を除去した。窒素ガ
スの吹き込みを続けながら、モノマー溶液を60℃まで
加熱し、アゾビスイソブチロニトリル0.015重量部
を酢酸エチル0.5重量部に溶解させた溶液を、滴下ロ
ートによりモノマー溶液中に徐々に滴下した。滴下開始
から2時間、反応液の温度を60℃に維持しながら熱重
合を行った。さらに、上記と同様のアゾビスイソブチロ
ニトリル溶液を滴下ロートより再度徐々に滴下した。そ
して1時間反応させた後、さらに、上記の10倍の濃度
のアゾビスイソブチロニトリル溶液(アゾビスイソブチ
ロニトリル0.15重量部を酢酸エチル1.5重量部に
溶解)を滴下ロートから徐々に滴下した。この滴下終了
後、反応液をさらに60℃で4時間維持して、重合反応
を完結させ、溶剤型アクリル系粘着剤を得た。この重合
工程で重合反応に要した時間は、7時間であった。
【0037】比較例2 実施例1と同様の反応容器に、アクリル酸2−エチルヘ
キシル95重量部、アクリル酸5重量部、および溶剤と
して酢酸エチル85重量部を仕込み、攪拌してモノマー
を溶解させた。このモノマー溶液に窒素ガスを30分間
吹き込み、溶液中に溶存する酸素を除去した。窒素ガス
の吹き込みを続けながら、モノマー溶液を70℃まで加
熱し、過酸化ベンゾイル0.013重量部を酢酸エチル
0.5重量部に溶解させた溶液を、滴下ロートによりモ
ノマー溶液中に徐々に滴下した。滴下開始から2時間、
反応液の温度を70℃に維持しながら熱重合を行った。 さらに、上記と同量の過酸化ベンゾイル溶液を滴下ロー
トより再度徐々に滴下した。そして1時間反応させた後
、さらに、上記の10倍の濃度の過酸化ベンゾイル溶液
(過酸化ベンゾイル0.13重量部)を滴下ロートから
徐々に滴下した。この滴下終了後、反応液をさらに70
℃で4時間維持して、重合反応を完結させ、溶剤型アク
リル系粘着剤を得た。この重合工程で重合反応に要した
時間は、7時間であった。
【0038】
【表1】
【0039】
【発明の効果】このように、本発明の方法によれば、高
い生産性で、残存するモノマー量の少ない溶剤型アクリ
ル系粘着剤が製造される。さらに、本発明の方法により
、重合反応を容易に制御することができ、ポリマーの分
子量および分子量分布などを調整して所望の粘着物性を
有する粘着剤を得ることが可能である。したがって、本
発明の方法によって得られる溶剤型アクリル系粘着剤は
、様々な粘着テープあるいは粘着シートに幅広く用いら
れ得る。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主
    成分とするビニル系モノマー、光重合開始剤、および溶
    剤を含有するモノマー溶液に、紫外線を照射して光重合
    反応を行う、第1重合工程と;該光重合開始反応液にあ
    らかじめもしくは該第1重合工程のあとに熱重合開始剤
    を添加し、加熱して、未反応のモノマーを熱重合させて
    重合反応を完結させる、第2重合工程とを包含する、溶
    剤型アクリル系粘着剤の製造方法。
  2. 【請求項2】(メタ)アクリル酸アルキルエステルを主
    成分とするビニル系モノマー、熱重合開始剤、および溶
    剤を含有するモノマー溶液を加熱して熱重合反応を行う
    、第1重合工程と;該熱重合反応液にあらかじめもしく
    は該第1重合工程のあとに光重合開始剤を添加し、紫外
    線を照射して、未反応のモノマーを光重合させて重合反
    応を完結させる、第2重合工程とを包含する、溶剤型ア
    クリル系粘着剤の製造方法。
JP40422890A 1990-12-20 1990-12-20 溶剤型アクリル系粘着剤の製造方法 Expired - Fee Related JP2851441B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP40422890A JP2851441B2 (ja) 1990-12-20 1990-12-20 溶剤型アクリル系粘着剤の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP40422890A JP2851441B2 (ja) 1990-12-20 1990-12-20 溶剤型アクリル系粘着剤の製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH04220485A true JPH04220485A (ja) 1992-08-11
JP2851441B2 JP2851441B2 (ja) 1999-01-27

Family

ID=18513919

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP40422890A Expired - Fee Related JP2851441B2 (ja) 1990-12-20 1990-12-20 溶剤型アクリル系粘着剤の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2851441B2 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH055014A (ja) * 1991-06-26 1993-01-14 Sekisui Chem Co Ltd 光重合性組成物およびその重合架橋方法
WO2002034805A1 (de) * 2000-10-27 2002-05-02 Tesa Ag Verfahren zur herstellung von acrylathaftklebemassen
WO2005044875A1 (ja) * 2003-11-07 2005-05-19 Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. 重合性組成物及び(メタ)アクリル系熱伝導シートの製造方法
WO2014054343A1 (ja) * 2012-10-02 2014-04-10 株式会社オートネットワーク技術研究所 (メタ)アクリレート組成物
JP2015523452A (ja) * 2012-07-30 2015-08-13 エルジー・ハウシス・リミテッドLg Hausys,Ltd. 硬化性樹脂組成物、その硬化方法及びそれから製造されたシート
JPWO2021246509A1 (ja) * 2020-06-05 2021-12-09
CN116355549A (zh) * 2023-03-20 2023-06-30 苏州翎慧材料科技有限公司 耐溶剂型压敏胶组合物、其制备方法与应用
WO2026028958A1 (ja) * 2024-07-30 2026-02-05 日東電工株式会社 光硬化性粘着剤組成物、粘着剤、粘着剤付き部材、粘着剤の製造方法、硬化体、部材及び硬化体の製造方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101614696B1 (ko) 2015-04-15 2016-04-25 (주)창성 금속분말과 혼합되어 자성시트를 형성하는 고분자 바인더 조성물 및 이를 이용한 전자파 차폐용 자성시트의 제조방법

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH055014A (ja) * 1991-06-26 1993-01-14 Sekisui Chem Co Ltd 光重合性組成物およびその重合架橋方法
WO2002034805A1 (de) * 2000-10-27 2002-05-02 Tesa Ag Verfahren zur herstellung von acrylathaftklebemassen
US7119128B2 (en) 2000-10-27 2006-10-10 Tesa Aktiengesellschaft Method for producing acrylate adhesive materials
WO2005044875A1 (ja) * 2003-11-07 2005-05-19 Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. 重合性組成物及び(メタ)アクリル系熱伝導シートの製造方法
JPWO2005044875A1 (ja) * 2003-11-07 2007-05-17 綜研化学株式会社 重合性組成物及び(メタ)アクリル系熱伝導シートの製造方法
KR101009084B1 (ko) * 2003-11-07 2011-01-18 소켄 케미칼 앤드 엔지니어링 캄파니, 리미티드 중합성 조성물 및 (메타)아크릴계 열전도 시트의 제조 방법
JP4682297B2 (ja) * 2003-11-07 2011-05-11 綜研化学株式会社 重合性組成物及び(メタ)アクリル系熱伝導シートの製造方法
JP2015523452A (ja) * 2012-07-30 2015-08-13 エルジー・ハウシス・リミテッドLg Hausys,Ltd. 硬化性樹脂組成物、その硬化方法及びそれから製造されたシート
US10590217B2 (en) 2012-07-30 2020-03-17 Lg Hausys, Ltd. Curable resin composition, method for curing same, and sheet manufactured therefrom
JP2014074081A (ja) * 2012-10-02 2014-04-24 Auto Network Gijutsu Kenkyusho:Kk (メタ)アクリレート組成物
US9353204B2 (en) 2012-10-02 2016-05-31 Autonetworks Technologies, Ltd. (Meth)acrylate composition
WO2014054343A1 (ja) * 2012-10-02 2014-04-10 株式会社オートネットワーク技術研究所 (メタ)アクリレート組成物
JPWO2021246509A1 (ja) * 2020-06-05 2021-12-09
WO2021246509A1 (ja) * 2020-06-05 2021-12-09 日本ゼオン株式会社 ロール加工性、強度特性及び耐圧縮永久歪み特性に優れるアクリルゴム
CN116057086A (zh) * 2020-06-05 2023-05-02 日本瑞翁株式会社 辊加工性、强度特性及耐压缩永久变形性优异的丙烯酸橡胶
CN116355549A (zh) * 2023-03-20 2023-06-30 苏州翎慧材料科技有限公司 耐溶剂型压敏胶组合物、其制备方法与应用
WO2026028958A1 (ja) * 2024-07-30 2026-02-05 日東電工株式会社 光硬化性粘着剤組成物、粘着剤、粘着剤付き部材、粘着剤の製造方法、硬化体、部材及び硬化体の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2851441B2 (ja) 1999-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2001512152A (ja) 汎用psaの製造方法
CN111356712B (zh) (甲基)丙烯酸类嵌段共聚物和含有其的活性能量射线固化性组合物
CN104194656A (zh) 一种丙烯酸酯光学胶及其制备方法
CN100577697C (zh) 制备(甲基)丙烯酸酯浆料的方法
JP2851441B2 (ja) 溶剤型アクリル系粘着剤の製造方法
CN110423304B (zh) 乙烯基聚合物的光热自由基聚合制备方法及应用
JP6089217B2 (ja) 光重合樹脂組成物およびこれを含む光重合樹脂
JP6833250B2 (ja) アクリル系粘着剤の製造方法およびこれにより製造された粘着フィルム
JP5032498B2 (ja) ビニルモノマーのフリーラジカル重合方法
JP2820302B2 (ja) 溶剤型アクリル系粘着剤の製造方法
JPH055014A (ja) 光重合性組成物およびその重合架橋方法
JP2009292936A (ja) (メタ)アクリル酸エステルポリマーの製造方法
WO2014121541A1 (zh) 以液态二氧化碳为介质的聚合物微球的制备方法
KR102507401B1 (ko) 벤조페논기를 갖는 uv 경화성 아크릴계 중합체의 제조방법, 이로부터 제조된 uv 경화성 아크릴계 중합체 및 이를 포함하는 uv 경화성 아크릴계 접착제 조성물
CN112759707B (zh) 一种多元共聚物及其制备方法和应用
JPH06287529A (ja) アクリル系感圧性接着剤の製造方法
JP5623776B2 (ja) アクリル系重合体の製造方法
JP3730719B2 (ja) ブロック共重合体の製造方法
KR102171979B1 (ko) 점착 필름 및 이의 제조방법
JPH09111195A (ja) 粘弾性シートの製造方法
JPH06256735A (ja) 感圧性接着テープの製造方法
JP3749573B2 (ja) グラフト共重合体、及びグラフト共重合体の製造方法
Fang Directed network structure through controlled radical photopolymerization
JP3178882B2 (ja) 光重合性組成物及び重合方法、並びにそれより得られる粘弾性製品
JPH11140127A (ja) 両末端に官能基を有するアクリル系重合体の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees