JPH0422192B2 - - Google Patents
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- JPH0422192B2 JPH0422192B2 JP59053368A JP5336884A JPH0422192B2 JP H0422192 B2 JPH0422192 B2 JP H0422192B2 JP 59053368 A JP59053368 A JP 59053368A JP 5336884 A JP5336884 A JP 5336884A JP H0422192 B2 JPH0422192 B2 JP H0422192B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rosin
- glycerol
- reaction vessel
- reaction
- disproportionated
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L93/00—Compositions of natural resins; Compositions of derivatives thereof
- C08L93/04—Rosin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F1/00—Obtaining purification, or chemical modification of natural resins, e.g. oleo-resins
- C09F1/04—Chemical modification, e.g. esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
- C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、合成ゴム接着剤組成物における粘着
付与剤として有用なロジンエステルの改良に関す
る。さらに詳しくは、本発明は、改良された酸化
抵抗性および色安定性を有する不均化ロジンのグ
リセロールエステルの製造法および接着剤組成物
中のそれらの使用に関する。 ロジンのグリセロールエステルはよく知られて
おり、接着剤、とくにスチレン−ブタジエンゴム
を用いてつくられた接着剤組成物のための粘着剤
付与剤として使用されてきている。本発明のエス
テルは、このエステルをつくるために使用するロ
ジンが不均化反応により変性されてロジンのアビ
エチン（abietic）酸分が減少されているという
事実により、既知のグリセロール−ロジンエステ
ルと異なる。これはロジンエステル生成物を色、
色安定性、および酸化に対する安定生に関して改
良する。本発明は、貯蔵寿命が長くかつ接着剤組
成物中に使用したとき粘着付与剤として改良され
た寿命を有する、変性ロジンエステルを提供す
る。 変性ロジンエステルの製造にバツチ法を用いる
ことができる。この方法において、ロジンを処理
してアビエチン酸分を減少しかつエステル化し、
これらの両者の工程は、単一反応器内で、同時に
あるいは順次に実施される。 本発明の１つの好ましい実施態様において、ロ
ジンをまず200℃〜300℃の範囲の温度に不均化剤
の存在下に加熱する。この不均化剤は漂白作用を
も有し、そして加熱時間はロジンのアビエチン酸
分を約10％以下、好ましくは２％以下に減少させ
るために十分な時間である。この技術はすでに米
国特許第3377334号に記載されている。この目的
に好ましい不均化剤は、ｐ−ｔ−アミルフエノー
ルのポリサルフアイド類の混合物であり、これは
商品名Vultac2で商業的に入手可能である。この
代わりに使用できる他の適当な不均化剤は、β−
ナフトールのモノサルフアイドおよびポリサルフ
アイドおよび米国特許第3377344号中に列挙され
ている他のものを包含する。次いで変性されたロ
ジンを200℃〜285℃の範囲のより低い温度に冷却
し、このロジンをエステル化するために必要な量
のグリセリンおよび触媒と混合する。このエステ
ル化反応は酸価が約10となるまで実施し、減圧ス
トリツピングおよび水蒸気ストリツピングを必要
に応じて用いて変性ロジンエステル生成物を精製
する。 ことに好ましい実施態様において、不均化反応
とエステル化反応は、以下の実施例において詳述
するように、単一工程として実施する。 実施例 １ 1000ｇのトール油（tall oil）ロジン（3.08モ
ル：酸価172：当量325）および5.0ｇのVultac2不
均化剤を、擢型撹拌機、温度計および水蒸気ジヤ
ケツト付冷却器を備える四首丸底フラスコへ供給
する。ロジンを精製するための予備処理は不必要
である。フラスコの内容物をかきまぜながら窒素
のもとに加熱する。温度が170℃になつたとき、
122ｇのグリセロール（1.33モル：4.0当量）を加
え、加熱を温度が260℃に到達するまで続け、こ
の温度を反応期間中維持する。水蒸気ジヤケツト
付冷却器は、反応器を通して水を除去すると同時
に凝縮したグリセロールを反応器へもどす。
Vultac2不均化剤を反応時間の4.0時間目および
8.0時間目に追加供給し、各供給量は1.0ｇであ
る。酸価（AN）を監視し、それが約10に減少さ
れたとき、揮発性成分をストリツピングし、反応
生成物を冷却し、貯蔵する。反応生成物は酸価
10、色Ｘおよび環球式軟化点83℃を有する。残留
アビエチン酸分は2.5％である。生成物の貯蔵寿
命および色安定性は、No.40タイラーふるい（35メ
ツシユのふるいに等しい）を通過したエステル生
成物の試料粉末を、22℃、相対湿度50％の空気へ
数週間暴露することによつて、試験する。酸素の
吸収を示す重量増加と色（ガードナー1963）を、
この試験期間中に周期的に監視する。 比較のため、未変性トール油ロジンのグリセロ
ールエステルである商用粘着付与剤を同じ試験に
付す。試験結果を表１に記載する。色試験のた
め、各試料を窒素のもとに205℃に１時間加熱し、
色を測定する。
付与剤として有用なロジンエステルの改良に関す
る。さらに詳しくは、本発明は、改良された酸化
抵抗性および色安定性を有する不均化ロジンのグ
リセロールエステルの製造法および接着剤組成物
中のそれらの使用に関する。 ロジンのグリセロールエステルはよく知られて
おり、接着剤、とくにスチレン−ブタジエンゴム
を用いてつくられた接着剤組成物のための粘着剤
付与剤として使用されてきている。本発明のエス
テルは、このエステルをつくるために使用するロ
ジンが不均化反応により変性されてロジンのアビ
エチン（abietic）酸分が減少されているという
事実により、既知のグリセロール−ロジンエステ
ルと異なる。これはロジンエステル生成物を色、
色安定性、および酸化に対する安定生に関して改
良する。本発明は、貯蔵寿命が長くかつ接着剤組
成物中に使用したとき粘着付与剤として改良され
た寿命を有する、変性ロジンエステルを提供す
る。 変性ロジンエステルの製造にバツチ法を用いる
ことができる。この方法において、ロジンを処理
してアビエチン酸分を減少しかつエステル化し、
これらの両者の工程は、単一反応器内で、同時に
あるいは順次に実施される。 本発明の１つの好ましい実施態様において、ロ
ジンをまず200℃〜300℃の範囲の温度に不均化剤
の存在下に加熱する。この不均化剤は漂白作用を
も有し、そして加熱時間はロジンのアビエチン酸
分を約10％以下、好ましくは２％以下に減少させ
るために十分な時間である。この技術はすでに米
国特許第3377334号に記載されている。この目的
に好ましい不均化剤は、ｐ−ｔ−アミルフエノー
ルのポリサルフアイド類の混合物であり、これは
商品名Vultac2で商業的に入手可能である。この
代わりに使用できる他の適当な不均化剤は、β−
ナフトールのモノサルフアイドおよびポリサルフ
アイドおよび米国特許第3377344号中に列挙され
ている他のものを包含する。次いで変性されたロ
ジンを200℃〜285℃の範囲のより低い温度に冷却
し、このロジンをエステル化するために必要な量
のグリセリンおよび触媒と混合する。このエステ
ル化反応は酸価が約10となるまで実施し、減圧ス
トリツピングおよび水蒸気ストリツピングを必要
に応じて用いて変性ロジンエステル生成物を精製
する。 ことに好ましい実施態様において、不均化反応
とエステル化反応は、以下の実施例において詳述
するように、単一工程として実施する。 実施例 １ 1000ｇのトール油（tall oil）ロジン（3.08モ
ル：酸価172：当量325）および5.0ｇのVultac2不
均化剤を、擢型撹拌機、温度計および水蒸気ジヤ
ケツト付冷却器を備える四首丸底フラスコへ供給
する。ロジンを精製するための予備処理は不必要
である。フラスコの内容物をかきまぜながら窒素
のもとに加熱する。温度が170℃になつたとき、
122ｇのグリセロール（1.33モル：4.0当量）を加
え、加熱を温度が260℃に到達するまで続け、こ
の温度を反応期間中維持する。水蒸気ジヤケツト
付冷却器は、反応器を通して水を除去すると同時
に凝縮したグリセロールを反応器へもどす。
Vultac2不均化剤を反応時間の4.0時間目および
8.0時間目に追加供給し、各供給量は1.0ｇであ
る。酸価（AN）を監視し、それが約10に減少さ
れたとき、揮発性成分をストリツピングし、反応
生成物を冷却し、貯蔵する。反応生成物は酸価
10、色Ｘおよび環球式軟化点83℃を有する。残留
アビエチン酸分は2.5％である。生成物の貯蔵寿
命および色安定性は、No.40タイラーふるい（35メ
ツシユのふるいに等しい）を通過したエステル生
成物の試料粉末を、22℃、相対湿度50％の空気へ
数週間暴露することによつて、試験する。酸素の
吸収を示す重量増加と色（ガードナー1963）を、
この試験期間中に周期的に監視する。 比較のため、未変性トール油ロジンのグリセロ
ールエステルである商用粘着付与剤を同じ試験に
付す。試験結果を表１に記載する。色試験のた
め、各試料を窒素のもとに205℃に１時間加熱し、
色を測定する。
【表】
参考例
受け取つたままのAcintol
Ｒ型Ｓトール油ロ
ジンを、ロジンの加熱および220℃における0.14
重量％のVultac2触媒の添加により、不均化させ
る。加熱を285℃になるまで続け、この温度に混
合物を６時間保持する。この期間中、反応器を水
蒸気で0.3％時の速度でスパージする。不均化さ
れたロジンを235℃に冷却し、0.025重量％の75％
H3PO4を加える。ロジンのグリセリン（1.3当量）
当量を４時間かけて徐々に加える。温度を245℃
に上げ、所望の酸価に到達するまでこの温度を保
持する。酸価約25において、200mmHgの減圧にす
る。酸価８において、水蒸気ストリツピングを開
始し、減圧を100mmHgにセツトし、そしてこのス
トリツピングを２時間続ける。生成物は環球式軟
化点80℃、酸価6.7、色Ｘおよびアビエチン酸分
3.6％を有する。 実施例 ２ 500（1.893）ガロン容のびんに、約170℃に加
熱した2834ポンド（1286Kg）の“Ｓ”ロジン、
330ポンド（150Kg）のグリセリンおよび14.1ポン
ド（6.4Kg）のVultac2を供給した。供給物を窒素
のもとに置き、220℃に加熱し、この温度を２時
間維持した。反応の残部のため、温度を260℃に
上げ、この温度を保持する。各2.8ポンド（1.3
Kg）のVultac2を４時間目および８時間目に合計
２回加え、その後温度を260℃に上げた。酸価が
10に到達したとき、供給物を275℃および60mmHg
の減圧において４時間減圧水蒸気ストリツピング
した。 仕上げられた生成物は、82℃の軟化点、6.2の
酸価、Ｘの色および7.1％のアビエチン酸分を有
した。 実施例 ３ 実施例２および参考例のエステル生成物を、水
スチレン−ブタジエンゴムに基づく登録名接着剤
配合物中の粘着付与剤として使用した。各エステ
ルを用いる配合物は、新らしく製造したエステル
から、および22℃、50％の相対湿度に維持された
空気雰囲気中で開口皿内にエステル固体粉末（40
メツシユのふるいを通過した）を２〜12週間貯蔵
することによつて老化させたエステルから、調製
した。また、未変性ロジンのグリセロールエステ
ルから成る新らしい粘着付与剤および老化させた
粘着付与剤を用いて配合物を調製した。各配合物
からの試料を、次の常用試験により接着の性質に
ついて試験した。 粘着、インチ 180゜剥離、オンス／インチ 急速粘着、オンス／インチ 剪断、分（角度、178゜；重り、500ｇ（プローブ
（probe）粘着、ｇ 試験結果を表２に記載する。
ジンを、ロジンの加熱および220℃における0.14
重量％のVultac2触媒の添加により、不均化させ
る。加熱を285℃になるまで続け、この温度に混
合物を６時間保持する。この期間中、反応器を水
蒸気で0.3％時の速度でスパージする。不均化さ
れたロジンを235℃に冷却し、0.025重量％の75％
H3PO4を加える。ロジンのグリセリン（1.3当量）
当量を４時間かけて徐々に加える。温度を245℃
に上げ、所望の酸価に到達するまでこの温度を保
持する。酸価約25において、200mmHgの減圧にす
る。酸価８において、水蒸気ストリツピングを開
始し、減圧を100mmHgにセツトし、そしてこのス
トリツピングを２時間続ける。生成物は環球式軟
化点80℃、酸価6.7、色Ｘおよびアビエチン酸分
3.6％を有する。 実施例 ２ 500（1.893）ガロン容のびんに、約170℃に加
熱した2834ポンド（1286Kg）の“Ｓ”ロジン、
330ポンド（150Kg）のグリセリンおよび14.1ポン
ド（6.4Kg）のVultac2を供給した。供給物を窒素
のもとに置き、220℃に加熱し、この温度を２時
間維持した。反応の残部のため、温度を260℃に
上げ、この温度を保持する。各2.8ポンド（1.3
Kg）のVultac2を４時間目および８時間目に合計
２回加え、その後温度を260℃に上げた。酸価が
10に到達したとき、供給物を275℃および60mmHg
の減圧において４時間減圧水蒸気ストリツピング
した。 仕上げられた生成物は、82℃の軟化点、6.2の
酸価、Ｘの色および7.1％のアビエチン酸分を有
した。 実施例 ３ 実施例２および参考例のエステル生成物を、水
スチレン−ブタジエンゴムに基づく登録名接着剤
配合物中の粘着付与剤として使用した。各エステ
ルを用いる配合物は、新らしく製造したエステル
から、および22℃、50％の相対湿度に維持された
空気雰囲気中で開口皿内にエステル固体粉末（40
メツシユのふるいを通過した）を２〜12週間貯蔵
することによつて老化させたエステルから、調製
した。また、未変性ロジンのグリセロールエステ
ルから成る新らしい粘着付与剤および老化させた
粘着付与剤を用いて配合物を調製した。各配合物
からの試料を、次の常用試験により接着の性質に
ついて試験した。 粘着、インチ 180゜剥離、オンス／インチ 急速粘着、オンス／インチ 剪断、分（角度、178゜；重り、500ｇ（プローブ
（probe）粘着、ｇ 試験結果を表２に記載する。
【表】
ル
105 １ ２ T− NT −
− − 90 100 105 − − −
−
105 １ ２ T− NT −
− − 90 100 105 − − −
−
【表】
ル
105 37 40 5 − − −
− 800 650 700 − −
105 37 40 5 − − −
− 800 650 700 − −
【表】
スチレンブタジエンゴムのための粘着付与剤と
して変性ロジンエステル生成物を用いる接着剤組
成物の調製において、変性ロジンのエステルは、
未変性ロジンのグリセロールエステルから成る粘
着付与剤に比べて、酸化速度が有意に減少されて
いるために、使用前に非常に長い時間にわたつて
その粘着付与能力を保持することがわかつた。 変性ロジンエステルは、前もつて調製された不
均化ロジンを用いて出発し、次いでこれを実施例
２におけるように触媒の存在下にグリセロールで
単にエステル化することによつて、製造すること
ができる。この生成物は、前述の変性ロジンと有
意に異なる性質をもたない。 ウツドロジンまたはガムロジンを用いて改良さ
れた製品をつくることも可能である。これらのロ
ジンは、前述の方法で、この目的に適当な任意の
不均化剤を用いて、不均化してアビエチン酸分を
約10％以下、好ましくは約２％に減少させること
ができる。 エステル化に好ましい触媒はリン酸であり、そ
れは触媒量で、通常ロジン重量の１％より少ない
量で使用される。濃H3PO4触媒を用いることが
好ましい。 本発明の変性ロジンエステル粘着付与剤を用い
て調製された接着剤組成物は、未変性ロジンのグ
リセロールエステルを用いて調製された接着剤組
成物と、両者の接着付与剤が接着剤組成物の配合
前に新らしく製造されたとき、性質が有意に相違
しない。しかしながら、使用前に粘着付与剤を老
化させると、変性ロジンエステルの老化試料を用
いて調製された接着剤は、未変性ロジンのグリセ
ロールエステルの老化試料を用いて調製された接
着剤よりも、とくに接着性および急速粘着性に関
して、劇的にすぐれた接着特性を示す。
して変性ロジンエステル生成物を用いる接着剤組
成物の調製において、変性ロジンのエステルは、
未変性ロジンのグリセロールエステルから成る粘
着付与剤に比べて、酸化速度が有意に減少されて
いるために、使用前に非常に長い時間にわたつて
その粘着付与能力を保持することがわかつた。 変性ロジンエステルは、前もつて調製された不
均化ロジンを用いて出発し、次いでこれを実施例
２におけるように触媒の存在下にグリセロールで
単にエステル化することによつて、製造すること
ができる。この生成物は、前述の変性ロジンと有
意に異なる性質をもたない。 ウツドロジンまたはガムロジンを用いて改良さ
れた製品をつくることも可能である。これらのロ
ジンは、前述の方法で、この目的に適当な任意の
不均化剤を用いて、不均化してアビエチン酸分を
約10％以下、好ましくは約２％に減少させること
ができる。 エステル化に好ましい触媒はリン酸であり、そ
れは触媒量で、通常ロジン重量の１％より少ない
量で使用される。濃H3PO4触媒を用いることが
好ましい。 本発明の変性ロジンエステル粘着付与剤を用い
て調製された接着剤組成物は、未変性ロジンのグ
リセロールエステルを用いて調製された接着剤組
成物と、両者の接着付与剤が接着剤組成物の配合
前に新らしく製造されたとき、性質が有意に相違
しない。しかしながら、使用前に粘着付与剤を老
化させると、変性ロジンエステルの老化試料を用
いて調製された接着剤は、未変性ロジンのグリセ
ロールエステルの老化試料を用いて調製された接
着剤よりも、とくに接着性および急速粘着性に関
して、劇的にすぐれた接着特性を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 未変成ロジンを不均化剤の存在下に不均化
し、このようにして得られた不均化ロジンをグリ
セロールとエステル化することによる変成ロジン
のグリセロールエステルの製造法において、未変
成ロジンを、反応容器中で、ｐ−ｔ−アミルフエ
ノールのポリサルフアイドまたはβ−ナフトール
のモノまたはポリサルフアイドの混合物である不
均化剤の存在下、不均化し、グリセロールを該反
応容器内に導入し、同じ反応容器内で同時に不均
化反応とエステル化反応を行い、ここに該反応
は、10％またはそれ以下のアビエチン酸含量の変
成ロジンのグリセロールエステルを得るのに十分
な温度および時間で行われることを特徴とする製
造法。 ２ リン酸であるエステル化触媒を同じ反応容器
に導入することを特徴とする特許請求の範囲第１
項の製造法。 ３ スチレンブタジエンゴムと、未変成ロジンを
不均化剤の存在下に不均化し、このようにして得
られた不均化ロジンをグリセロールとエステル化
することによる変成ロジンのグリセロールエステ
ルの製造法において、未変成ロジンを、反応容器
中で、ｐ−ｔ−アミルフエノールのポリサルフア
イドまたはβ−ナフトールのモノまたはポリサル
フアイドの混合物である不均化剤の存在下、不均
化し、グリセロールを該反応容器内に導入し、同
じ反応容器内で同時に不均化反応とエステル化反
応を行い、ここに該反応は、10％またはそれ以下
のアビエチン酸含量の変成ロジンのグリセロール
エステルを得るのに十分な温度および時間で行わ
れることを特徴とする製造法によつて合成された
変成ロジンのグリセロールエステルからなる粘着
付与剤を含んでなる接着剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/477,114 US4447354A (en) | 1983-03-21 | 1983-03-21 | Method for making oxidation-stable, light-colored glycerol ester of modified rosin |
| US477114 | 1983-03-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59182869A JPS59182869A (ja) | 1984-10-17 |
| JPH0422192B2 true JPH0422192B2 (ja) | 1992-04-15 |
Family
ID=23894600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59053368A Granted JPS59182869A (ja) | 1983-03-21 | 1984-03-19 | 変性ロジンの酸化安定性淡色グリセロ−ルエステル |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4447354A (ja) |
| EP (1) | EP0121125A1 (ja) |
| JP (1) | JPS59182869A (ja) |
| BR (1) | BR8401276A (ja) |
| CA (1) | CA1208207A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011062035A1 (ja) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | オリンパスメディカルシステムズ株式会社 | 生検支援システム |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4650607A (en) * | 1985-05-09 | 1987-03-17 | Westvaco Corporation | Method for rosin esterification |
| EP0269569B1 (en) * | 1986-11-24 | 1992-05-13 | Ciba-Geigy Ag | Esterification process with calcium hydroxybenzyl phosphonate-phenol sulfide catalyst system |
| US4879351A (en) * | 1988-08-15 | 1989-11-07 | Arizona Chemical Company | Isomerized terpene tackifier resins |
| US5405889A (en) * | 1991-10-31 | 1995-04-11 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition |
| US5387669A (en) * | 1991-12-21 | 1995-02-07 | Arakawa Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for preparing rosin ester and colorless rosin |
| JP3371982B2 (ja) * | 1993-05-18 | 2003-01-27 | 荒川化学工業株式会社 | 無色ロジンの製造法 |
| US6087318A (en) * | 1998-10-19 | 2000-07-11 | Georgia-Pacific Resins, Inc. | Process to produce disproportionated rosin based emulsifier for emulsion polymerization |
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