JPH04224529A - クロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物の製造方法 - Google Patents
クロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物の製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、精留塔における残存成
分の蒸留により、主要な量の塩化水素、テトラフルオロ
エチレン（ＴＦＥ）、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦ
Ｐ）および未反応クロロジフルオロメタンが除かれてい
る６００℃以上でクロロジフルオロメタンの熱分解から
のガス流からのクロロテトラフルオロエタンおよびオク
タフルオロシクロブタンの混合物を製造する方法に関す
る。
分の蒸留により、主要な量の塩化水素、テトラフルオロ
エチレン（ＴＦＥ）、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦ
Ｐ）および未反応クロロジフルオロメタンが除かれてい
る６００℃以上でクロロジフルオロメタンの熱分解から
のガス流からのクロロテトラフルオロエタンおよびオク
タフルオロシクロブタンの混合物を製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】例えば米国特許第２，５５１，５７３号
明細書から、主要成分であるＴＦＥに加えて並びに塩化
水素に加えて、６００℃以上の温度でクロロジフルオロ
メタンの熱分解において、更に別のフルオロアルカン類
およびクロロフルオロアルカン類、−シクロアルカン類
および−アルカン類、例えばＨＦＰ、オクタフルオロシ
クロブタン、シクロテトラフルオロエタン、クロロヘキ
サフルオロエタン、シクロトリフルオロエタン、ジクロ
ロジフルオロメタンおよびペルフルオロブタン類の同位
体等を生成することが知られている。上記の化合物のう
ちの最も高い沸点、すなわち、クロロヘキサフルオロプ
ロパンの沸点よりも高い沸点を有している更に別の化合
物も補足的に生成する。フルオロアルカン類であるＴＦ
ＥおよびＨＦＰは、対応する弗化ポリマーの製造に非常
に重要であり、そしてかゝるモノマーからのコポリマー
の製造に非常に重要である。オクタフルオロシクロブタ
ンおよびクロロテトラフルオロエタン、そして特にこれ
らの二種類の物質の混合物は、ＨＥＰの熱分解、特にヨ
ーロッパ特許出願公開第３３７，１２７号明細書に記載
の通りのテトラフルオロエチレンの添加による方法によ
る熱分解の出発原料である。
明細書から、主要成分であるＴＦＥに加えて並びに塩化
水素に加えて、６００℃以上の温度でクロロジフルオロ
メタンの熱分解において、更に別のフルオロアルカン類
およびクロロフルオロアルカン類、−シクロアルカン類
および−アルカン類、例えばＨＦＰ、オクタフルオロシ
クロブタン、シクロテトラフルオロエタン、クロロヘキ
サフルオロエタン、シクロトリフルオロエタン、ジクロ
ロジフルオロメタンおよびペルフルオロブタン類の同位
体等を生成することが知られている。上記の化合物のう
ちの最も高い沸点、すなわち、クロロヘキサフルオロプ
ロパンの沸点よりも高い沸点を有している更に別の化合
物も補足的に生成する。フルオロアルカン類であるＴＦ
ＥおよびＨＦＰは、対応する弗化ポリマーの製造に非常
に重要であり、そしてかゝるモノマーからのコポリマー
の製造に非常に重要である。オクタフルオロシクロブタ
ンおよびクロロテトラフルオロエタン、そして特にこれ
らの二種類の物質の混合物は、ＨＥＰの熱分解、特にヨ
ーロッパ特許出願公開第３３７，１２７号明細書に記載
の通りのテトラフルオロエチレンの添加による方法によ
る熱分解の出発原料である。
【０００３】基本生成物ＴＦＥ、生成する塩化水素およ
び未反応出発原料クロロジフルオロメタンの主要量を、
まず６００℃またはそれ以上で行われるクロロジフルオ
ロメタンの熱分解からのガス流から、クロロジフルオロ
メタンの沸点（−４０．８℃）より低い温度で沸騰する
全ての化合物と一緒に除去する。残留する生成物混合物
の蒸留分解において、まずクロロヘキサフルオロプロパ
ンの沸点より高い温度で（すなわち、＋２０℃以上で）
沸騰する化合物を、米国特許第３，１０１，３０４号明
細書に記載されたような方法により塔の底部で除去する
。ＨＥＰ、オクタフルオロクロロブタン、クロロテトラ
フルオロエタン、クロロヘキサフルオロプロパン、クロ
ロトリフルオロエチレンおよびジクロロジフルオロメタ
ンを必須的に含む頂部からこの塔を離れる化合物の総量
を、抽出精留に導入する。芳香族炭化水素類およびハロ
ゲン−含有脂肪族および芳香族炭化水素類を、抽出剤と
して利用する。鉱油も好適である（米国特許第２，３８
４，４４９号明細書）。この方法において、ＨＦＰおよ
びオクタフルオロシクロブタンを、分離するために更に
別の塔を必要とする混合物としてこの塔の頂部から導き
出す。クロロテトラフルオロエタン、クロロヘキサフル
オロプロパン、クロロトリフルオロエチレンおよびジク
ロロフルオロエチレンから本質的になる混合物が抽出剤
と一緒にこの方法の低部生成物中に残る。後者は、付加
的な精留塔中で除去される。この留分を更に分離するこ
とは記載されていない。
び未反応出発原料クロロジフルオロメタンの主要量を、
まず６００℃またはそれ以上で行われるクロロジフルオ
ロメタンの熱分解からのガス流から、クロロジフルオロ
メタンの沸点（−４０．８℃）より低い温度で沸騰する
全ての化合物と一緒に除去する。残留する生成物混合物
の蒸留分解において、まずクロロヘキサフルオロプロパ
ンの沸点より高い温度で（すなわち、＋２０℃以上で）
沸騰する化合物を、米国特許第３，１０１，３０４号明
細書に記載されたような方法により塔の底部で除去する
。ＨＥＰ、オクタフルオロクロロブタン、クロロテトラ
フルオロエタン、クロロヘキサフルオロプロパン、クロ
ロトリフルオロエチレンおよびジクロロジフルオロメタ
ンを必須的に含む頂部からこの塔を離れる化合物の総量
を、抽出精留に導入する。芳香族炭化水素類およびハロ
ゲン−含有脂肪族および芳香族炭化水素類を、抽出剤と
して利用する。鉱油も好適である（米国特許第２，３８
４，４４９号明細書）。この方法において、ＨＦＰおよ
びオクタフルオロシクロブタンを、分離するために更に
別の塔を必要とする混合物としてこの塔の頂部から導き
出す。クロロテトラフルオロエタン、クロロヘキサフル
オロプロパン、クロロトリフルオロエチレンおよびジク
ロロフルオロエチレンから本質的になる混合物が抽出剤
と一緒にこの方法の低部生成物中に残る。後者は、付加
的な精留塔中で除去される。この留分を更に分離するこ
とは記載されていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、装置に関する
費用が特に低減されたクロロテトラフルオロエタンおよ
びオクタフルオロシクロブタンの混合物の簡単な回収方
法を開発しようとする課題があった。
費用が特に低減されたクロロテトラフルオロエタンおよ
びオクタフルオロシクロブタンの混合物の簡単な回収方
法を開発しようとする課題があった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によると、この課
題は、精留塔から副留分としてクロロテトラフルオロエ
タンおよびオクタフルオロシクロブタンの混合物を引抜
き、上記副留分の引抜きが塔頂から計算してその全長の
５〜９０％を包含する精留塔中で実行され、そして上記
精留塔の底部に残存するペルフルオロブタン類およびペ
ルフルオロブタン類より高い温度で沸騰する化合物が頂
部に排出されることからなる冒頭に記載した型の方法に
よって達成される。
題は、精留塔から副留分としてクロロテトラフルオロエ
タンおよびオクタフルオロシクロブタンの混合物を引抜
き、上記副留分の引抜きが塔頂から計算してその全長の
５〜９０％を包含する精留塔中で実行され、そして上記
精留塔の底部に残存するペルフルオロブタン類およびペ
ルフルオロブタン類より高い温度で沸騰する化合物が頂
部に排出されることからなる冒頭に記載した型の方法に
よって達成される。
【０００６】本発明方法により処理される出発原料は、
６００℃以上の温度で実行されるクロロジフルオロメタ
ンの熱分解からのガス流、所望とされる主要生成物であ
るＴＦＥ、熱分解の際の塩化水素並びに付加的なＨＥＰ
、出発クロロジフルオロメタンおよび公知の方法で予め
除去されたクロロジフルオロエタンよりも低い温度で沸
騰する化合物である。従って、この出発混合物は、クロ
ロテトラフルオロエタン、オクタフルオロシクロブタン
、クロロトリフルオロエチレン、ジクロロジフルオロメ
タン、過弗化ブタン類、クロロヘキサフルオロプロパン
およびクロロヘキサフルオロプロパンよりも高い温度で
沸騰する少量の化合物を含有している。
６００℃以上の温度で実行されるクロロジフルオロメタ
ンの熱分解からのガス流、所望とされる主要生成物であ
るＴＦＥ、熱分解の際の塩化水素並びに付加的なＨＥＰ
、出発クロロジフルオロメタンおよび公知の方法で予め
除去されたクロロジフルオロエタンよりも低い温度で沸
騰する化合物である。従って、この出発混合物は、クロ
ロテトラフルオロエタン、オクタフルオロシクロブタン
、クロロトリフルオロエチレン、ジクロロジフルオロメ
タン、過弗化ブタン類、クロロヘキサフルオロプロパン
およびクロロヘキサフルオロプロパンよりも高い温度で
沸騰する少量の化合物を含有している。
【０００７】本明細書において「過弗化ブタン類」は、
２種類の異性体、すなわち、ペルフルオロブト−１−エ
ンおよびペルフルオロブト−２−エンの意味として理解
すべきであり、これは、また数種類の光学的過弗化イソ
ブチレンを含有する。「クロロテトラフルオロエタン」
は、１−クロロ−１，１，２，２−および１−クロロ−
１，２，２，２−テトラフルオロエタンの意味として理
解すべきであり、最初の異性体が通常主要成分として見
出される。
２種類の異性体、すなわち、ペルフルオロブト−１−エ
ンおよびペルフルオロブト−２−エンの意味として理解
すべきであり、これは、また数種類の光学的過弗化イソ
ブチレンを含有する。「クロロテトラフルオロエタン」
は、１−クロロ−１，１，２，２−および１−クロロ−
１，２，２，２−テトラフルオロエタンの意味として理
解すべきであり、最初の異性体が通常主要成分として見
出される。
【０００８】所望により、クロロテトラフルオロエタン
またはオクタフルオロシクロブタンあるいはこれら２種
類のガスの混合物を必須的に含む更に別のガス流を、こ
の出発混合物に添加することができる。
またはオクタフルオロシクロブタンあるいはこれら２種
類のガスの混合物を必須的に含む更に別のガス流を、こ
の出発混合物に添加することができる。
【０００９】この出発混合物を、副留分の引抜きを認め
る装置が付されている精留塔に供給する。適当な分離効
果を得るために、この装置は、塔頂から計算して上記塔
の総長の５〜９０％の領域にあるべきであり、２０〜７
０％の領域にあることが好ましい。
る装置が付されている精留塔に供給する。適当な分離効
果を得るために、この装置は、塔頂から計算して上記塔
の総長の５〜９０％の領域にあるべきであり、２０〜７
０％の領域にあることが好ましい。
【００１０】精留塔への供給は、通常の通りに側部から
行い、そして、引抜き塔と同一の高さの領域であるべき
である。この供給は、副分留の引抜きと同一またはそれ
以下で行うべきである。
行い、そして、引抜き塔と同一の高さの領域であるべき
である。この供給は、副分留の引抜きと同一またはそれ
以下で行うべきである。
【００１１】精留塔における圧力は、大気圧またはそれ
以上であり、そして広い範囲に渡ることができる。好都
合には、冷却剤として水を使用する場合、これを、６な
いし８ベールに保持される。
以上であり、そして広い範囲に渡ることができる。好都
合には、冷却剤として水を使用する場合、これを、６な
いし８ベールに保持される。
【００１２】精留塔の副分留として引き抜かれた混合物
は、１：１０ないし１０：１重量部、好ましくは１：４
ないし４：１の範囲のクロロテトラフルオロエチレン：
オクタフルオロシクロブタンの組成比を有している。
は、１：１０ないし１０：１重量部、好ましくは１：４
ないし４：１の範囲のクロロテトラフルオロエチレン：
オクタフルオロシクロブタンの組成比を有している。
【００１３】上記塔上から排出された混合物は、クロロ
テトラフルオロエタンよりも低い温度で沸騰し、特にク
ロロヘキサフルオロプロパンおよびジクロロジフルオロ
メタンより低い温度で沸騰する。クロロヘキサフルオロ
プロパンおよびクロロヘキサフルオロプロパンより高い
温度で沸騰する化合物に加えて精留塔の低部で見出され
る。
テトラフルオロエタンよりも低い温度で沸騰し、特にク
ロロヘキサフルオロプロパンおよびジクロロジフルオロ
メタンより低い温度で沸騰する。クロロヘキサフルオロ
プロパンおよびクロロヘキサフルオロプロパンより高い
温度で沸騰する化合物に加えて精留塔の低部で見出され
る。
【００１４】本発明による方法は、構成成分であるクロ
ロテトラフルオロエタンおよびオクタフルオロシクロブ
タンが直接混合物の形態で得られ、そして分離段階でそ
の他の構成成分からあるいは抽出剤から分離する必要が
ないので、装置の点で相当の利点を有している。
ロテトラフルオロエタンおよびオクタフルオロシクロブ
タンが直接混合物の形態で得られ、そして分離段階でそ
の他の構成成分からあるいは抽出剤から分離する必要が
ないので、装置の点で相当の利点を有している。
【００１５】加えて、抽出分離による、オクタフルオロ
シクロブタンとともに残存するペルフルオロブタン類の
異なる分離が、本発明方法で問題なく可能である。本発
明において、オクタフルオロブタンおよびクロロテトラ
フルオロエタンがこの混合物に存在し、そして沸点最少
を有する共沸点を有しているので、その結果、ペルフル
オロブタン類と比較して比較的に揮発性となり、従って
その分離がかなり改良される。
シクロブタンとともに残存するペルフルオロブタン類の
異なる分離が、本発明方法で問題なく可能である。本発
明において、オクタフルオロブタンおよびクロロテトラ
フルオロエタンがこの混合物に存在し、そして沸点最少
を有する共沸点を有しているので、その結果、ペルフル
オロブタン類と比較して比較的に揮発性となり、従って
その分離がかなり改良される。
【００１６】
【実施例】本発明を以下の実施例により説明する。
【００１７】実施例１
７．５バールで操作する長さ２１．４ｍ、直径０．３ｍ
の充填塔（４２プレート）を、連続的に以下の成分を含
有する混合物１１２．０３ｋｇ／ｈで充填する。
の充填塔（４２プレート）を、連続的に以下の成分を含
有する混合物１１２．０３ｋｇ／ｈで充填する。
【００１８】
＊）残留物１：クロロテトラフルオロエタンより低い
温度で沸騰する物質。 ＊＊）残留物２：ペルフルオロブテンより高い温度で沸
騰する物質。
温度で沸騰する物質。 ＊＊）残留物２：ペルフルオロブテンより高い温度で沸
騰する物質。
【００１９】この出発混合物を、頂部から下方に塔の全
長の８３．４％の点に供給する。還流比は、供給：塔に
関して１：１０とする。塔の温度は、頂部における３７
℃から塔の低部における９５℃に達している。
長の８３．４％の点に供給する。還流比は、供給：塔に
関して１：１０とする。塔の温度は、頂部における３７
℃から塔の低部における９５℃に達している。
【００２０】主としてオクタフルオロシクロブタンおよ
びクロロトリフルオロエチレンを含有している副分留の
引抜きを、頂部から下方に塔の全長の５１．４％の点で
８６．７６ｋｇ／ｈの速度で行う。以下の組成を有して
いる。
びクロロトリフルオロエチレンを含有している副分留の
引抜きを、頂部から下方に塔の全長の５１．４％の点で
８６．７６ｋｇ／ｈの速度で行う。以下の組成を有して
いる。
【００２１】
この副分留は、出発混合物に対して９８重量％の量
のオクタフルオロシクロブタンおよび９９．３重量％の
量のクロロトリフルオロエタンを含有している。
のオクタフルオロシクロブタンおよび９９．３重量％の
量のクロロトリフルオロエタンを含有している。
【００２２】実施例２
実施例１に記載され、そして同一の供給装置が付された
充填された塔を使用する。副分留の引抜きを、頂部から
下方に塔の全長の３９％の点で行う。この塔を、低部に
おいて３７．５℃の温度で、そして頂部において９３℃
で行い、そして還流比を、再び１：１０とする。１２４
．０７ｋｇ／ｈの以下の組成の混合物を連続的に供給す
る。
充填された塔を使用する。副分留の引抜きを、頂部から
下方に塔の全長の３９％の点で行う。この塔を、低部に
おいて３７．５℃の温度で、そして頂部において９３℃
で行い、そして還流比を、再び１：１０とする。１２４
．０７ｋｇ／ｈの以下の組成の混合物を連続的に供給す
る。
【００２３】
＊）残留物１：クロロテトラフルオロエタンより低い
温度で沸騰する物質。 ＊＊）残留物２：ペルフルオロブテンより高い温度で沸
騰する物質。
温度で沸騰する物質。 ＊＊）残留物２：ペルフルオロブテンより高い温度で沸
騰する物質。
【００２４】９２．２ｋｇ／ｈの以下の組成の混合物を
副分留として除去する。
副分留として除去する。
【００２５】
この副分留は、出発混合物に対して９７．１重量％
の量のオクタフルオロシクロブタンおよび９９．１重量
％の量のクロロトリフルオロエタンを含有している。
の量のオクタフルオロシクロブタンおよび９９．１重量
％の量のクロロトリフルオロエタンを含有している。
Claims (5)
- 【請求項１】 精留塔における残存成分の蒸留により
、主要な量の塩化水素、テトラフルオロエチレン（ＴＦ
Ｅ）、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）および未反
応クロロジフルオロメタンが除かれている６００℃以上
の温度におけるクロロジフルオロメタンの熱分解からの
ガス流からのクロロテトラフルオロエタンおよびオクタ
フルオロシクロブタンの混合物を製造する方法であって
、精留塔から副留分としてクロロテトラフルオロエタン
およびオクタフルオロシクロブタンの混合物を引抜き、
上記副留分の引抜きが塔頂から計算してその全長の５〜
９０％を包含する精留塔中で実行され、そして上記精留
塔の底部に残存するペルフルオロブタン類およびペルフ
ルオロブタン類より高い温度で沸騰する化合物が頂部に
排出されることからなる方法。 - 【請求項２】 上記副留分の引抜きが塔頂から計算し
て全長の２０〜７０％である精留塔中で行われる請求項
１の６００℃の温度においてクロロジフルオロメタンの
熱分解からのガス流からのクロロテトラフルオロエタン
およびオクタフルオロシクロブタンの混合物を製造する
方法。 - 【請求項３】 クロロテトラフルオロエタンまたはオ
クタフルオロシクロブタンまたはこれら二種類のガスの
混合物から本質的になる更に別の気体を、熱分解ガス流
の残りの成分に添加する請求項１または２の６００℃以
上の温度においてでクロロジフルオロメタンの熱分解か
らのガス流からのクロロテトラフルオロエタンおよびオ
クタフルオロシクロブタンの混合物を製造する方法。 - 【請求項４】 引き抜かれた副留分が重量部で１：１
０ないし１０：１のクロロテトラフルオロエタン：オク
タフルオロシクロブタンの組成を有する請求項１ないし
３のいずれか一つの６００℃以上の温度においてクロロ
ジフルオロメタンの熱分解からのガス流からのクロロテ
トラフルオロエタンおよびオクタフルオロシクロブタン
の混合物を製造する方法。 - 【請求項５】 引き抜かれた副留分が重量％で１：４
ないし４：１のクロロテトラフルオロエタン：オクタフ
ルオロシクロブタンの組成を有する請求項１ないし４の
いずれか一つの６００℃以上の温度においてクロロジフ
ルオロメタンの熱分解からのガス流からのクロロテトラ
フルオロエタンおよびオクタフルオロシクロブタンの混
合物を製造する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4011820A DE4011820A1 (de) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | Verfahren zur herstellung von gemischen aus chlortetrafluorethan und octafluorcyclobutan |
| DE40118207 | 1990-04-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224529A true JPH04224529A (ja) | 1992-08-13 |
| JP2848980B2 JP2848980B2 (ja) | 1999-01-20 |
Family
ID=6404261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3079052A Expired - Fee Related JP2848980B2 (ja) | 1990-04-12 | 1991-04-11 | クロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5129997A (ja) |
| EP (1) | EP0451793B1 (ja) |
| JP (1) | JP2848980B2 (ja) |
| DE (2) | DE4011820A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002047217A (ja) * | 2000-08-02 | 2002-02-12 | Daikin Ind Ltd | クロロテトラフルオロエタンとオクタフルオロシクロブタンとの混合物の製造方法 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5401429A (en) * | 1993-04-01 | 1995-03-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Azeotropic compositions containing perfluorinated cycloaminoether |
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