JPH04224537A - α−ビサボロールを精製する方法 - Google Patents
α−ビサボロールを精製する方法Info
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- JPH04224537A JPH04224537A JP3088219A JP8821991A JPH04224537A JP H04224537 A JPH04224537 A JP H04224537A JP 3088219 A JP3088219 A JP 3088219A JP 8821991 A JP8821991 A JP 8821991A JP H04224537 A JPH04224537 A JP H04224537A
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- RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N (-)-alpha-Bisabolol Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(O)[C@H]1CCC(C)=CC1 RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRRESA-N 0.000 title claims abstract description 30
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/05—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings
- C07C33/14—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings containing six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−ビサボロールを含
有する植物性抽出物を減圧下で蒸留することによりα−
ビサボロールを精製する新規方法に関する。
有する植物性抽出物を減圧下で蒸留することによりα−
ビサボロールを精製する新規方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】該α−ビサボロールは、一般式：
【００
０３】
０３】
【化１】
【０００４】で表される、４種類の立体異性体の形で存
在するセスキテルペンアルコールである。
在するセスキテルペンアルコールである。
【０００５】西ドイツ国特許出願公開第２３１７５８３
号明細書及びヨーロッパ特許出願公開第２５３９２２号
明細書から、植物性抽出物からα−ビサボロールを取得
及び精製する方法が公知であり、該方法では抽出物をア
ルカリ性溶液を用いた洗浄及び活性炭を用いた処理によ
り、又はイオン交換樹脂を介して濾過することにより予
め精製し、引続き蒸留する。両明細書には、α−ビサボ
ロールは蒸留だけによっては精製されないことが指摘さ
れている。
号明細書及びヨーロッパ特許出願公開第２５３９２２号
明細書から、植物性抽出物からα−ビサボロールを取得
及び精製する方法が公知であり、該方法では抽出物をア
ルカリ性溶液を用いた洗浄及び活性炭を用いた処理によ
り、又はイオン交換樹脂を介して濾過することにより予
め精製し、引続き蒸留する。両明細書には、α−ビサボ
ロールは蒸留だけによっては精製されないことが指摘さ
れている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記方法は非常に技術
的費用がかかるので、本発明の課題は、容易で経済的な
α−ビサボロールの精製方法を提供することであった。
的費用がかかるので、本発明の課題は、容易で経済的な
α−ビサボロールの精製方法を提供することであった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】従って、α−ビサボロー
ルを含有する植物性抽出物を減圧下で蒸留することによ
りα−ビサボロールを精製する方法が見出され、該方法
は精製されたα−ビサボロールを蒸留塔の下方半分から
側面生成物として取り出し、抽出物を側面取り出し口の
上方に注入することを特徴とする。
ルを含有する植物性抽出物を減圧下で蒸留することによ
りα−ビサボロールを精製する方法が見出され、該方法
は精製されたα−ビサボロールを蒸留塔の下方半分から
側面生成物として取り出し、抽出物を側面取り出し口の
上方に注入することを特徴とする。
【０００８】α−ビサボロールを含有する抽出物は、自
体公知の方法により種々の植物、例えばカミルレ（Ｍａ
ｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）（Ｍ．Ａ．
ｓｃｈｗａｒｔｚ、 Ｇ．Ｃ．Ｓｗａｎｓｏｎ； Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ４４（１９７９）９５３）、及び
特にバニロスモプシス・エリトロパッパ（Ｖａｎｉｌｌ
ｏｓｍｏｐｓｉｓ ｅｒｙｔｒｏｐａｐｐａ）（Ｂ．Ｒ
． Ｇｏｔｔｌｉｅｂ、 Ｍ．Ｔ．Ｍａｇａｌｈａｅｓ
； Ｐｅｒｆ．Ｅｓｓｅｎｔ． Ｏｉｌ． Ｒｅｃ．（
１９５８） ７１１）から単離することができる。バニ
ロスモプシス・エリトロパッパから単離した抽出物は、
カンデイアオイル（Ｃａｎｄｅｉａ−Ｏｅｌ）の名称で
公知である。
体公知の方法により種々の植物、例えばカミルレ（Ｍａ
ｔｒｉｃａｒｉａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）（Ｍ．Ａ．
ｓｃｈｗａｒｔｚ、 Ｇ．Ｃ．Ｓｗａｎｓｏｎ； Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． ４４（１９７９）９５３）、及び
特にバニロスモプシス・エリトロパッパ（Ｖａｎｉｌｌ
ｏｓｍｏｐｓｉｓ ｅｒｙｔｒｏｐａｐｐａ）（Ｂ．Ｒ
． Ｇｏｔｔｌｉｅｂ、 Ｍ．Ｔ．Ｍａｇａｌｈａｅｓ
； Ｐｅｒｆ．Ｅｓｓｅｎｔ． Ｏｉｌ． Ｒｅｃ．（
１９５８） ７１１）から単離することができる。バニ
ロスモプシス・エリトロパッパから単離した抽出物は、
カンデイアオイル（Ｃａｎｄｅｉａ−Ｏｅｌ）の名称で
公知である。
【０００９】一般に粗製抽出物はα−ビサボロールを７
０〜９０重量％の量で含有する。その他の内容物として
不快な臭い及び色を妨害する物質、例えばイソバレリア
ン酸、ビサボール及びエレマンチンを含有する。
０〜９０重量％の量で含有する。その他の内容物として
不快な臭い及び色を妨害する物質、例えばイソバレリア
ン酸、ビサボール及びエレマンチンを含有する。
【００１０】本発明のよる方法に適した蒸留塔は、一般
に６〜５０、特に１０〜３０の理論的な棚段数を有する
。蒸留塔の構造は重要ではない、つまり泡鍾棚段塔、シ
ーブプレート棚段塔、バブルプレート棚段塔及び格子板
棚段塔、又は有利には充填塔を使用することができる。
に６〜５０、特に１０〜３０の理論的な棚段数を有する
。蒸留塔の構造は重要ではない、つまり泡鍾棚段塔、シ
ーブプレート棚段塔、バブルプレート棚段塔及び格子板
棚段塔、又は有利には充填塔を使用することができる。
【００１１】充填塔においては、すべての汎用の充填塔
用充填物、例えばラシッヒリング、パールリング、又は
メタルレースパッキングを用いることができる。
用充填物、例えばラシッヒリング、パールリング、又は
メタルレースパッキングを用いることができる。
【００１２】粗製抽出物は有利には蒸留塔の２／３の高
さの領域から供給する。α−ビサボロールの取り出し口
は、蒸留塔の１／３の高さの領域内で、かつ粗製抽出物
の供給口の下方、少なくとも２段の理論的棚段数の位置
にある。一般に、供給口及び側面取り出し口は、それら
の間及び塔底部と側面取り出し口の間にそれぞれ２〜２
０の理論的棚段が存在するように配置する。
さの領域から供給する。α−ビサボロールの取り出し口
は、蒸留塔の１／３の高さの領域内で、かつ粗製抽出物
の供給口の下方、少なくとも２段の理論的棚段数の位置
にある。一般に、供給口及び側面取り出し口は、それら
の間及び塔底部と側面取り出し口の間にそれぞれ２〜２
０の理論的棚段が存在するように配置する。
【００１３】還流比は、一般に２：１〜２０：１の範囲
で、有利には３：１〜１２：１の範囲で選択することに
より、所望の生成物品質に適合させる。
で、有利には３：１〜１２：１の範囲で選択することに
より、所望の生成物品質に適合させる。
【００１４】抽出物は、１１０〜２００℃の温度範囲内
に相応して、とりわけ０．０１〜５０ミリバール、有利
には０．０５〜５ミリバールの圧力範囲内で分留する。
に相応して、とりわけ０．０１〜５０ミリバール、有利
には０．０５〜５ミリバールの圧力範囲内で分留する。
【００１５】供給した抽出物の約５〜２５容量％が、一
般に全て悪臭副成分を含有する塔頂生成物として生じる
。
般に全て悪臭副成分を含有する塔頂生成物として生じる
。
【００１６】塔底部は通常の技術的手段で、例えば薄膜
蒸発装置で加熱することができる。
蒸発装置で加熱することができる。
【００１７】このようにして精製したα−ビサボロール
は、それ以上処理することなく香料用香気保留剤として
又は化粧品に使用することができる。
は、それ以上処理することなく香料用香気保留剤として
又は化粧品に使用することができる。
【００１８】本発明の方法によれば、α−ビサボロール
の全ての立体異性体を単離して又は混合物として精製す
ることができる。
の全ての立体異性体を単離して又は混合物として精製す
ることができる。
【００１９】該方法は、容易に実施可能で、環境を汚染
せずかつ貴重な生成物の高い収率をもたらすことにより
優れている。
せずかつ貴重な生成物の高い収率をもたらすことにより
優れている。
【００２０】
【実施例】塔頂長の圧力が０．３〜０．５ミリバールで
ありかつ１８の理論的棚段数を有する、メタルレースパ
ッキング（Ｆａ． Ｓｕｌｚｅｒ ＡＧ のＣＹパッキ
ング）を充填した、高さ１．７０ｍ及び直径０．１５ｍ
の充填塔に、第１２段目（下から数えて）の棚段の高さ
で１２８〜１３２℃で、（−）−α−ビサボロール８０
重量％を含有するカンデイアオイル８ｋｇ／ｈを供給し
た。
ありかつ１８の理論的棚段数を有する、メタルレースパ
ッキング（Ｆａ． Ｓｕｌｚｅｒ ＡＧ のＣＹパッキ
ング）を充填した、高さ１．７０ｍ及び直径０．１５ｍ
の充填塔に、第１２段目（下から数えて）の棚段の高さ
で１２８〜１３２℃で、（−）−α−ビサボロール８０
重量％を含有するカンデイアオイル８ｋｇ／ｈを供給し
た。
【００２１】蒸留塔を熱媒油を使用して加熱する。その
他に、塔底相を薄膜蒸発装置を介して加熱した。
他に、塔底相を薄膜蒸発装置を介して加熱した。
【００２２】還流比が６：１で、塔頂部（８５℃）に留
出物が１．５ｋｇ／ｈ、塔底部（２４０℃）で塔底生成
物０．５ｋｇ及び６番目段の高さで１３０〜１３８℃の
際、蒸気状の（−）−α−ビサボロールが毎時１．５ｋ
ｇ生じる。
出物が１．５ｋｇ／ｈ、塔底部（２４０℃）で塔底生成
物０．５ｋｇ及び６番目段の高さで１３０〜１３８℃の
際、蒸気状の（−）−α−ビサボロールが毎時１．５ｋ
ｇ生じる。
【００２３】これにより（−）−α−ビサボロールの蒸
留収率は使用されたカンデイアオイル（Ｃａｎｄｅｉａ
−ｏｅｌ）中の含量に対して９４％である。
留収率は使用されたカンデイアオイル（Ｃａｎｄｅｉａ
−ｏｅｌ）中の含量に対して９４％である。
【００２４】このようにして得られた（−）−α−ビサ
ボロールは９７％の純度を有し、該形で直接化粧品標本
の製造に使用される。
ボロールは９７％の純度を有し、該形で直接化粧品標本
の製造に使用される。
Claims (1)
- 【請求項１】 α−ビサボロールを含有する植物性抽
出物を減圧下で蒸留することによりα−ビサボロールを
精製する方法において、精製されたα−ビサボロールを
蒸留塔の下方半分から側面生成物として取り出し、抽出
物を側面取り出し口の上方に注入することを特徴とする
、α−ビサボロールの精製方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4012945.4 | 1990-04-24 | ||
| DE4012945A DE4012945A1 (de) | 1990-04-24 | 1990-04-24 | Verfahren zur reinigung von (alpha)-bisabolol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04224537A true JPH04224537A (ja) | 1992-08-13 |
| JP2550226B2 JP2550226B2 (ja) | 1996-11-06 |
Family
ID=6404924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3088219A Expired - Fee Related JP2550226B2 (ja) | 1990-04-24 | 1991-04-19 | α−ビサボロールを精製する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5132471A (ja) |
| EP (1) | EP0453920B1 (ja) |
| JP (1) | JP2550226B2 (ja) |
| DE (2) | DE4012945A1 (ja) |
| ES (1) | ES2046814T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117682941A (zh) * | 2023-10-30 | 2024-03-12 | 伊犁川宁生物技术股份有限公司 | 一种从红没药醇发酵菌渣中分离纯化红没药醇的方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005026768B4 (de) * | 2005-06-10 | 2007-05-03 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Verfahren zum Entfernen von Farnesol aus Mischungen mit alpha-Bisabolol |
| CN118084616A (zh) * | 2024-01-17 | 2024-05-28 | 伊犁川宁生物技术股份有限公司 | 一种从（-）-α-红没药醇发酵液中分离纯化（-）-α-红没药醇的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE755564A (fr) * | 1969-09-02 | 1971-03-01 | Exxon Research Engineering Co | Procede de purification de butanol secondaire |
| DE2317583C3 (de) * | 1973-04-07 | 1978-07-13 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Reinigung von a- Bisabolol |
| DE2418166C3 (de) * | 1974-04-13 | 1978-09-28 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Gewinnung von reinem «Bisabolol |
| EP0253922A1 (de) * | 1986-11-04 | 1988-01-27 | Dragoco Gerberding & Co. GmbH | Verfahren zur Reinigung von Alpha-Bisabolol |
| JPH0247495A (ja) * | 1988-08-10 | 1990-02-16 | Kumagai Gumi Co Ltd | トンネル掘進機の推進方法および装置ならびにトンネル覆工用セグメント |
-
1990
- 1990-04-24 DE DE4012945A patent/DE4012945A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-04-16 ES ES199191106001T patent/ES2046814T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-16 DE DE91106001T patent/DE59100681D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-16 EP EP91106001A patent/EP0453920B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-19 JP JP3088219A patent/JP2550226B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-24 US US07/690,617 patent/US5132471A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117682941A (zh) * | 2023-10-30 | 2024-03-12 | 伊犁川宁生物技术股份有限公司 | 一种从红没药醇发酵菌渣中分离纯化红没药醇的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59100681D1 (de) | 1994-01-20 |
| DE4012945A1 (de) | 1991-10-31 |
| ES2046814T3 (es) | 1994-02-01 |
| JP2550226B2 (ja) | 1996-11-06 |
| EP0453920B1 (de) | 1993-12-08 |
| US5132471A (en) | 1992-07-21 |
| EP0453920A1 (de) | 1991-10-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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