JPH04226945A - アシルオキシ基を有するヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法 - Google Patents
アシルオキシ基を有するヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、記録材料用電子受容性
化合物として有用な、新規なアシルオキシ基を有するヒ
ドロキシ安息香酸誘導体の製造方法に関する。
化合物として有用な、新規なアシルオキシ基を有するヒ
ドロキシ安息香酸誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】記録材料用重合性単量体として重合性基
を有するアシルオキシ基を有するヒドロキシ安息香酸誘
導体はこれまで検討されたことがなかった。本発明者ら
は、特定のアシルオキシ基を有するヒドロキシ安息香酸
誘導体が極めて優れた性能を有することを見出した。し
かしながら、このようなアシルオキシ基を有するヒドロ
キシ安息香酸の誘導体の工業的に製造の可能な製造方法
は知られていない。
を有するアシルオキシ基を有するヒドロキシ安息香酸誘
導体はこれまで検討されたことがなかった。本発明者ら
は、特定のアシルオキシ基を有するヒドロキシ安息香酸
誘導体が極めて優れた性能を有することを見出した。し
かしながら、このようなアシルオキシ基を有するヒドロ
キシ安息香酸の誘導体の工業的に製造の可能な製造方法
は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、記録
材料用重合性単量体として有用な、アシルオキシ基を有
するヒドロキシ安息香酸誘導体の簡便でしかも精製の容
易な製造方法を提供することである。
材料用重合性単量体として有用な、アシルオキシ基を有
するヒドロキシ安息香酸誘導体の簡便でしかも精製の容
易な製造方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式（
Ｉ）で表されるジアシルオキシ安息香酸誘導体を、塩基
性化合物の存在下に加水分解させることを特徴とする下
記一般式（ＩＩ）で表されるアシルオキシ基を有する４
−ヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法から構成される
。一般式（Ｉ）
Ｉ）で表されるジアシルオキシ安息香酸誘導体を、塩基
性化合物の存在下に加水分解させることを特徴とする下
記一般式（ＩＩ）で表されるアシルオキシ基を有する４
−ヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法から構成される
。一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】〔上記一般式（Ｉ）中、Ｒはアシル基を、
Ｙはアルキル基またはアラルキル基を、Ｚは水素原子、
アルキル基またはハロゲン原子を表す。〕一般式（ＩＩ
）
Ｙはアルキル基またはアラルキル基を、Ｚは水素原子、
アルキル基またはハロゲン原子を表す。〕一般式（ＩＩ
）
【０００７】
【化４】
【０００８】〔上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ、Ｙ、Ｚで表
される基は、一般式（Ｉ）と同一のものを表す。〕
される基は、一般式（Ｉ）と同一のものを表す。〕
【０
００９】上記一般式（Ｉ）中、Ｒで表されるアシル基は
、炭素原子数２〜１２の飽和または不飽和のアルキルカ
ルボニル基、置換基をしてアリール基、アリールオキシ
基、ハロゲン原子を有する炭素原子数２〜１８のアルキ
ルカルボニル基およびアリールカルボニル基が好ましく
、Ｙで表されるアルキル基は炭素原子数１〜１２の直鎖
または分岐のアルキル基および、置換基としてアリール
オキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキ
シ基を有する炭素原子数５〜２０のアルキル基が好まし
く、またアラルキル基はアルコキシ基、ハロゲン原子、
ビニル基で置換されていてもよいアラルキル基が好まし
い。
００９】上記一般式（Ｉ）中、Ｒで表されるアシル基は
、炭素原子数２〜１２の飽和または不飽和のアルキルカ
ルボニル基、置換基をしてアリール基、アリールオキシ
基、ハロゲン原子を有する炭素原子数２〜１８のアルキ
ルカルボニル基およびアリールカルボニル基が好ましく
、Ｙで表されるアルキル基は炭素原子数１〜１２の直鎖
または分岐のアルキル基および、置換基としてアリール
オキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキ
シ基を有する炭素原子数５〜２０のアルキル基が好まし
く、またアラルキル基はアルコキシ基、ハロゲン原子、
ビニル基で置換されていてもよいアラルキル基が好まし
い。
【００１０】一般式（Ｉ）中Ｙで表される基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、ブチオ基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基、フェノキシエチル
基、２−フェノキシプロピル基、３−フェノキシプロピ
ル基、２−メタクリロイルオキシエチル基、３−アクリ
ロイルオキシプロピル基、３−メタクリロイルオキシプ
ロピル基、２−アクリロイルオキシプロピル基、２−メ
タクリロイルオキシプロピル基、４−メタクリロイルオ
キシブチル基、６−アクリロイルオキシヘキシル基、６
−メタクリロイルオキシヘキシル基、５−アクリロイル
オキシペンチル基、５−メタクリロイルオキシペンチル
基、８−メタクリロイルオキシオクチル基、１０−メタ
クリロイルオキシデシル基、４−（メタクリロイルオキ
シメチル）ベンジル基、２−（メタクリロイルオキシエ
トキシ）エチル基、２，３−ジメタクリロイルオキシプ
ロピル基、ベンジル基、フェネチル基、メチルベンジル
基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基等があげら
れる。
しては、メチル基、エチル基、ブチオ基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基、フェノキシエチル
基、２−フェノキシプロピル基、３−フェノキシプロピ
ル基、２−メタクリロイルオキシエチル基、３−アクリ
ロイルオキシプロピル基、３−メタクリロイルオキシプ
ロピル基、２−アクリロイルオキシプロピル基、２−メ
タクリロイルオキシプロピル基、４−メタクリロイルオ
キシブチル基、６−アクリロイルオキシヘキシル基、６
−メタクリロイルオキシヘキシル基、５−アクリロイル
オキシペンチル基、５−メタクリロイルオキシペンチル
基、８−メタクリロイルオキシオクチル基、１０−メタ
クリロイルオキシデシル基、４−（メタクリロイルオキ
シメチル）ベンジル基、２−（メタクリロイルオキシエ
トキシ）エチル基、２，３−ジメタクリロイルオキシプ
ロピル基、ベンジル基、フェネチル基、メチルベンジル
基、クロロベンジル基、メトキシベンジル基等があげら
れる。
【００１１】本発明に係わる製造方法は、有機溶媒を使
用することが好ましく、溶媒としては、エーテル、カル
ボニル、スルホニル、シアノ、アミド、水酸基等の親水
性基を有する溶媒が好ましい。例えば、水、メタノール
、エタノール、プロパノール、メチルエチルケトン、ア
トニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ヘキサメチルホスホンアミド、スルホラン、シク
ロヘキサノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、酢酸エチル等が好ましく、特に水溶性
の溶媒を、水と併用することが好ましい。
用することが好ましく、溶媒としては、エーテル、カル
ボニル、スルホニル、シアノ、アミド、水酸基等の親水
性基を有する溶媒が好ましい。例えば、水、メタノール
、エタノール、プロパノール、メチルエチルケトン、ア
トニトリル、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ヘキサメチルホスホンアミド、スルホラン、シク
ロヘキサノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、酢酸エチル等が好ましく、特に水溶性
の溶媒を、水と併用することが好ましい。
【００１２】本発明の製造方法に使用する塩基性化合物
は、有機または無機の塩基性化合物をいうが、無機の塩
基性化合物が好ましい。例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が挙げられるが、特
に炭酸塩および炭酸水素塩が好ましい。
は、有機または無機の塩基性化合物をいうが、無機の塩
基性化合物が好ましい。例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム等が挙げられるが、特
に炭酸塩および炭酸水素塩が好ましい。
【００１３】本発明に係わる製造方法を実施する際の反
応温度は、０°Ｃ〜１００°Ｃが好ましく、特に５°Ｃ
〜６０°Ｃが好ましい。
応温度は、０°Ｃ〜１００°Ｃが好ましく、特に５°Ｃ
〜６０°Ｃが好ましい。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を示すが、本発明はこれに限定
されるものではない。実施例において特に指定のない限
り、重量％を表す。 実施例−１ ２、４−ジアセトキシ安息香酸メチルエステル２０ｇの
エタノール１００ｍｌ溶液に、炭酸水素ナトリウム１０
ｇと水５０ｍｌの混合物を加え、反応温度４０°Ｃで３
時間、攪拌しながら反応させた。反応混合物を水にあけ
、析出した結晶を濾取し、２−アセトキシ−４−ヒドロ
キシ安息香酸メチルエステル（融点８４〜８６°Ｃ）を
得た。
されるものではない。実施例において特に指定のない限
り、重量％を表す。 実施例−１ ２、４−ジアセトキシ安息香酸メチルエステル２０ｇの
エタノール１００ｍｌ溶液に、炭酸水素ナトリウム１０
ｇと水５０ｍｌの混合物を加え、反応温度４０°Ｃで３
時間、攪拌しながら反応させた。反応混合物を水にあけ
、析出した結晶を濾取し、２−アセトキシ−４−ヒドロ
キシ安息香酸メチルエステル（融点８４〜８６°Ｃ）を
得た。
【００１５】実施例−２
２、４−ジメタクリロイルオキシ安息香酸メチルエステ
ル２０ｇのエタノール１００ｍｌ溶液に、炭酸水素ナト
リウム１０ｇと水５０ｍｌの混合物を加え、反応温度４
０°Ｃで３時間、攪拌しながら反応させた。反応混合物
を水にあけ、析出した結晶を濾取し、２−メタクリロイ
ルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（融
点９０〜９２°Ｃ）を得た。
ル２０ｇのエタノール１００ｍｌ溶液に、炭酸水素ナト
リウム１０ｇと水５０ｍｌの混合物を加え、反応温度４
０°Ｃで３時間、攪拌しながら反応させた。反応混合物
を水にあけ、析出した結晶を濾取し、２−メタクリロイ
ルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル（融
点９０〜９２°Ｃ）を得た。
【００１６】実施例−３
２、４−ジメタクリロイルオキシ安息香酸−ｍ−ビニル
ベンジルエステルと２、４−ジメタクリロイルオキシ安
息香酸−ｐ−ビニルベンジルエステルの混合物２０ｇの
アセトニトリル１００ｍｌ溶液に、炭酸水素ナトリウム
１０ｇと水５０ｍｌの混合物を加え、反応温度４５°Ｃ
で３時間、攪拌しながら反応させた。反応混合物を水に
あけ、析出した結晶を濾取し、２−メタクリロイルオキ
シ−４−ヒドロキシ安息香酸−ｍ−ビニルベンジルエス
テルと２−メタクリロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息
香酸−ｐ−ビニルベンジルエステルの混合物２３ｇを得
た（融点７０〜７５°Ｃ）を得た。
ベンジルエステルと２、４−ジメタクリロイルオキシ安
息香酸−ｐ−ビニルベンジルエステルの混合物２０ｇの
アセトニトリル１００ｍｌ溶液に、炭酸水素ナトリウム
１０ｇと水５０ｍｌの混合物を加え、反応温度４５°Ｃ
で３時間、攪拌しながら反応させた。反応混合物を水に
あけ、析出した結晶を濾取し、２−メタクリロイルオキ
シ−４−ヒドロキシ安息香酸−ｍ−ビニルベンジルエス
テルと２−メタクリロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息
香酸−ｐ−ビニルベンジルエステルの混合物２３ｇを得
た（融点７０〜７５°Ｃ）を得た。
【００１７】実施例−４
２、４−ジメタクリロイルオキシ安息香酸−（２−メタ
クリロイルオキシエチル）エステル２０ｇのエタノール
１００ｍｌ溶液に、炭酸水素ナトリウム１０ｇと水５０
ｍｌの混合物を加え、反応温度４０°Ｃで３時間、攪拌
しながら反応させた。反応混合物を水にあけ、析出した
オイルを酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチルを留去し
て、２−メタクリロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香
酸−（２−メタクリロイルオキシエチル）エステルエス
テル（油状物）を得た。
クリロイルオキシエチル）エステル２０ｇのエタノール
１００ｍｌ溶液に、炭酸水素ナトリウム１０ｇと水５０
ｍｌの混合物を加え、反応温度４０°Ｃで３時間、攪拌
しながら反応させた。反応混合物を水にあけ、析出した
オイルを酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチルを留去し
て、２−メタクリロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香
酸−（２−メタクリロイルオキシエチル）エステルエス
テル（油状物）を得た。
【００１８】実施例−５〜１６
同様にして以下の化合物を得た。２−アセトキシ−４−
ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル（融点１１５〜６
°Ｃ）、２−アセトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸（２
−フェノキシエチル）エステル（融点１１６〜８°Ｃ）
、２−プロピオニルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジルエステル（融点９９〜１００°Ｃ）、２−フェノ
キシアセトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエス
テル（融点１５３〜７°Ｃ）、２−フェニルアセトキシ
−４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル（融点１１
０〜１°Ｃ）、２−メタクリロイルオキシ−４−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルエステル（融点１０９〜１１０°
Ｃ）、２−アクリロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香
酸ベンジルエステル（融点９７〜８°Ｃ）、２−メタク
リロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸（３−メタク
リロイルオキシプロピル）エステル（油状物）、２−ア
クリロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸（３−メタ
クリロイルオキシプロピル）エステル（油状物）、２−
アクリロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸（２−メ
タクリロイルオキシエチル）エステル（油状物）、２−
ベンゾイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエ
ステル（融点１４５〜６°Ｃ）、２−アセトキシ−４−
ヒドロキシ安息香酸（２−メタクリロイルオキシエチル
）エステル（融点１１５〜６°Ｃ）。
ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル（融点１１５〜６
°Ｃ）、２−アセトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸（２
−フェノキシエチル）エステル（融点１１６〜８°Ｃ）
、２−プロピオニルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジルエステル（融点９９〜１００°Ｃ）、２−フェノ
キシアセトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエス
テル（融点１５３〜７°Ｃ）、２−フェニルアセトキシ
−４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル（融点１１
０〜１°Ｃ）、２−メタクリロイルオキシ−４−ヒドロ
キシ安息香酸ベンジルエステル（融点１０９〜１１０°
Ｃ）、２−アクリロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香
酸ベンジルエステル（融点９７〜８°Ｃ）、２−メタク
リロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸（３−メタク
リロイルオキシプロピル）エステル（油状物）、２−ア
クリロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸（３−メタ
クリロイルオキシプロピル）エステル（油状物）、２−
アクリロイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸（２−メ
タクリロイルオキシエチル）エステル（油状物）、２−
ベンゾイルオキシ−４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエ
ステル（融点１４５〜６°Ｃ）、２−アセトキシ−４−
ヒドロキシ安息香酸（２−メタクリロイルオキシエチル
）エステル（融点１１５〜６°Ｃ）。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるジアシル
オキシ安息香酸誘導体を、塩基性化合物の存在下に加水
分解させることを特徴とする下記一般式（ＩＩ）で表さ
れるアシルオキシ基を有する４−ヒドロキシ安息香酸誘
導体の製造方法。一般式（Ｉ） 【化１】 〔上記一般式（Ｉ）中、Ｒはアシル基を、Ｙはアルキル
基またはアラルキル基を、Ｚは水素原子、アルキル基ま
たはハロゲン原子を表す。〕一般式（ＩＩ）【化２】 〔上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ、Ｙ、Ｚで表される基は、
一般式（Ｉ）と同一のものを表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13605291A JPH04226945A (ja) | 1990-06-08 | 1991-06-07 | アシルオキシ基を有するヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15032090 | 1990-06-08 | ||
| JP2-150320 | 1990-06-08 | ||
| JP13605291A JPH04226945A (ja) | 1990-06-08 | 1991-06-07 | アシルオキシ基を有するヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04226945A true JPH04226945A (ja) | 1992-08-17 |
Family
ID=26469737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13605291A Pending JPH04226945A (ja) | 1990-06-08 | 1991-06-07 | アシルオキシ基を有するヒドロキシ安息香酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04226945A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0732322A1 (en) * | 1995-03-17 | 1996-09-18 | Ube Industries, Ltd. | Acetylsalicylic acid derivatives having a vinyl group |
| US5693320A (en) * | 1996-03-17 | 1997-12-02 | Ube Industries, Ltd. | (Meth)acryloyloxy substituted acetylsalicylates and polymers thereof |
-
1991
- 1991-06-07 JP JP13605291A patent/JPH04226945A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0732322A1 (en) * | 1995-03-17 | 1996-09-18 | Ube Industries, Ltd. | Acetylsalicylic acid derivatives having a vinyl group |
| US5693320A (en) * | 1996-03-17 | 1997-12-02 | Ube Industries, Ltd. | (Meth)acryloyloxy substituted acetylsalicylates and polymers thereof |
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