JPH0422914B2 - - Google Patents
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- JPH0422914B2 JPH0422914B2 JP61273059A JP27305986A JPH0422914B2 JP H0422914 B2 JPH0422914 B2 JP H0422914B2 JP 61273059 A JP61273059 A JP 61273059A JP 27305986 A JP27305986 A JP 27305986A JP H0422914 B2 JPH0422914 B2 JP H0422914B2
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- JP
- Japan
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- carbon atoms
- group
- bicyclic amide
- diethanolamine
- dialkanolamine
- Prior art date
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機ニトリルとジアルカノールアミン
との反応により二環アミドアセタールを製造する
方法に関するものである。
との反応により二環アミドアセタールを製造する
方法に関するものである。
ジアルカノールアミン例えばジエタノールアミ
ンとアルキルニリルとの反応による二環アミドア
セタールの合成は比較的低い収率（30〜40％）で
あることが「アンゲヴアンドウテ ヘミー」85，
（1973）に報告されている。同様な方法が西独国
特許公報第2344607号明細書に開示されている。
この合成に使用される温度は120〜180℃の範囲の
温度である。米国特許出願第641242号（出願日：
1984年８月16日）には、かかる方法においてニト
リルのジアルカノールアミンへの添加を低速で行
い、アンモニアをこれが生成するにつれて除去す
ることにより収率が改善されることが記載されて
いる。また二環アミドアセタールの製造方法およ
び反応は「シンセシス（Synthsis）」（1971）第16
〜26頁に記載されている。
ンとアルキルニリルとの反応による二環アミドア
セタールの合成は比較的低い収率（30〜40％）で
あることが「アンゲヴアンドウテ ヘミー」85，
（1973）に報告されている。同様な方法が西独国
特許公報第2344607号明細書に開示されている。
この合成に使用される温度は120〜180℃の範囲の
温度である。米国特許出願第641242号（出願日：
1984年８月16日）には、かかる方法においてニト
リルのジアルカノールアミンへの添加を低速で行
い、アンモニアをこれが生成するにつれて除去す
ることにより収率が改善されることが記載されて
いる。また二環アミドアセタールの製造方法およ
び反応は「シンセシス（Synthsis）」（1971）第16
〜26頁に記載されている。
120〜180℃において、普通アルカリ金属のよう
な触媒の存在下に、ジアルカノールアミンとニト
リルとを反応させることによる二環アミドアセタ
ールの合成は低収率であることが載されている
が、このような温度におけるジアルカノールアミ
ンと二環アミドアセタールとの反応は開示されて
いない。二環アミドアセタールはすべて周囲圧力
下に170℃より高い温度で沸謄し、かかる温度で
はジアルカノールアミンと二環アミドアセタール
とが反応するので、従来方法では低収率を避ける
ことができなかつた。
な触媒の存在下に、ジアルカノールアミンとニト
リルとを反応させることによる二環アミドアセタ
ールの合成は低収率であることが載されている
が、このような温度におけるジアルカノールアミ
ンと二環アミドアセタールとの反応は開示されて
いない。二環アミドアセタールはすべて周囲圧力
下に170℃より高い温度で沸謄し、かかる温度で
はジアルカノールアミンと二環アミドアセタール
とが反応するので、従来方法では低収率を避ける
ことができなかつた。
本発明の目的は有機ニトリルとジアルカノール
アミンとから高収率で二環アミドアセタールを製
造する方法を提供することにある。
アミンとから高収率で二環アミドアセタールを製
造する方法を提供することにある。
本発明は有機ニトリルとジアルカノールアミン
とから二環アミドアセタールを製造するに当り、
反応を常温〜140℃の範囲の温度で行い、次いで
反応生成物から前記二環アミドアセタールを、有
機ニトリル、２〜20個の炭素原子を有する炭化水
素および２〜20個の炭素原子を有する炭化水素エ
ーテルからなる群から選定した溶媒で抽出するこ
とを特徴とする二環アミドアセタールの製造方法
により、この目的を達成する。
とから二環アミドアセタールを製造するに当り、
反応を常温〜140℃の範囲の温度で行い、次いで
反応生成物から前記二環アミドアセタールを、有
機ニトリル、２〜20個の炭素原子を有する炭化水
素および２〜20個の炭素原子を有する炭化水素エ
ーテルからなる群から選定した溶媒で抽出するこ
とを特徴とする二環アミドアセタールの製造方法
により、この目的を達成する。
上述の特定の溶媒による溶媒抽出を使用して反
応混合物から二環アミドアセタールを分離するこ
とにより著しく高い収率が得られることは従来全
く知られていない。抽出に用いる溶媒は過剰量の
出発原料であるニトリル自体とすることもでき
る。
応混合物から二環アミドアセタールを分離するこ
とにより著しく高い収率が得られることは従来全
く知られていない。抽出に用いる溶媒は過剰量の
出発原料であるニトリル自体とすることもでき
る。
本発明方法によつて生成する二環アミドアセタ
ールは、次式（）： （式中のｎは０または１、ＲおよびR″はそれ
ぞれ独立に水素原子、１〜10個の炭素原子を有す
るアルキル基、または６〜12個の炭素原子を有す
るアリール基を示し、ｎが１である場合には、
R′は１〜20個の炭素原子を有するアルキル基、
６〜14個の炭素原子を有するアリール基、または
７〜20個の炭素原子を有するアルカリール基を示
し、ｎが２である場合には、R′は１〜18個の炭
素原子を有するアルキレン基、６〜14個の炭素原
子を有するアリーレン基、または７〜20個の炭素
原子を有するアルカリーレン基を示す）で表わさ
れる化合物である。
ールは、次式（）： （式中のｎは０または１、ＲおよびR″はそれ
ぞれ独立に水素原子、１〜10個の炭素原子を有す
るアルキル基、または６〜12個の炭素原子を有す
るアリール基を示し、ｎが１である場合には、
R′は１〜20個の炭素原子を有するアルキル基、
６〜14個の炭素原子を有するアリール基、または
７〜20個の炭素原子を有するアルカリール基を示
し、ｎが２である場合には、R′は１〜18個の炭
素原子を有するアルキレン基、６〜14個の炭素原
子を有するアリーレン基、または７〜20個の炭素
原子を有するアルカリーレン基を示す）で表わさ
れる化合物である。
本発明においては、二環アミドアセタールの蒸
留前に二環アミドアセタールを溶媒抽出により分
離することによつて、生成した二環アミドアセタ
ールを高収率で得ることができることを見出し
た。本発明方法では、有機ニトリルとジアルカノ
ールアミンとの反応を常温〜140℃の反応温度で
行い、反応混合物をほぼ常温で抽出処理して二環
アミドアセタール生成物を単離する。反応混合物
から二環アミドアセタールを抽出するのに好適な
溶媒は、２〜20個の炭素原子を有する炭化水素お
よび炭化水素エーテルであり、最も好ましい溶媒
はペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル
のような脂肪族炭化水素、並びにベンゼンおよび
トルエンのような芳香族炭化水素である。出発原
料であるニトリル自体を本発明方法における抽出
溶媒として使用することもできる。抽出の際に二
環アミドアセタールは選択的に溶媒層中に入り、
ジアルカノールアミンおよび触媒並びに高沸点副
生物は反応混合物の残部に留まる。次いで抽出さ
れた二環アミドアセタールをニトリルおよび溶媒
と共に収率を損なうことなく所望の温度において
分留することができる。過剰量のニトリルを使用
すると他の溶媒が不必要になることが多い。二環
アミドアセタールを含有するニトリルは反応混合
物の残部から分離し、容易に単離することができ
る。
留前に二環アミドアセタールを溶媒抽出により分
離することによつて、生成した二環アミドアセタ
ールを高収率で得ることができることを見出し
た。本発明方法では、有機ニトリルとジアルカノ
ールアミンとの反応を常温〜140℃の反応温度で
行い、反応混合物をほぼ常温で抽出処理して二環
アミドアセタール生成物を単離する。反応混合物
から二環アミドアセタールを抽出するのに好適な
溶媒は、２〜20個の炭素原子を有する炭化水素お
よび炭化水素エーテルであり、最も好ましい溶媒
はペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル
のような脂肪族炭化水素、並びにベンゼンおよび
トルエンのような芳香族炭化水素である。出発原
料であるニトリル自体を本発明方法における抽出
溶媒として使用することもできる。抽出の際に二
環アミドアセタールは選択的に溶媒層中に入り、
ジアルカノールアミンおよび触媒並びに高沸点副
生物は反応混合物の残部に留まる。次いで抽出さ
れた二環アミドアセタールをニトリルおよび溶媒
と共に収率を損なうことなく所望の温度において
分留することができる。過剰量のニトリルを使用
すると他の溶媒が不必要になることが多い。二環
アミドアセタールを含有するニトリルは反応混合
物の残部から分離し、容易に単離することができ
る。
本発明方法において有用な有機ニトリルは１〜
20個の炭素原子を有する脂肪族モノニトリル、７
〜15個の炭素原子を有する芳香族モノニトリル、
８〜20個の炭素原子を有するアルカリールモノニ
トリル、３〜22個の炭素原子を有する脂肪族ジニ
トリル、および８〜16個の炭素原子を有する芳香
族ジニトリル、および９〜21個の炭素原子を有す
るアルカリ−ルジニトリルである。
20個の炭素原子を有する脂肪族モノニトリル、７
〜15個の炭素原子を有する芳香族モノニトリル、
８〜20個の炭素原子を有するアルカリールモノニ
トリル、３〜22個の炭素原子を有する脂肪族ジニ
トリル、および８〜16個の炭素原子を有する芳香
族ジニトリル、および９〜21個の炭素原子を有す
るアルカリ−ルジニトリルである。
本発明方法において、有用なジアルカノールア
ミンは次の一般式： HOC（Ｒ）2CH2NHCH2C（R″）2OH （式中のＲおよびR″は上述のものと同一のも
のを示す）で表わされる置換もしくは未置換のジ
アルカノールアミンである。
ミンは次の一般式： HOC（Ｒ）2CH2NHCH2C（R″）2OH （式中のＲおよびR″は上述のものと同一のも
のを示す）で表わされる置換もしくは未置換のジ
アルカノールアミンである。
次に本発明を実験例について説明する。
実験例 １
ジエタノールアミン（0.26ｇ）と、式（）で
表わされ、式中のｎが１、ＲおよびR″が水素原
子、R′がベンジル基を示す二環アミドアセター
ル（0.5ｇ）とを密閉小型反応器内で混合し、絶
えずかきまぜながら160℃において２1/2時間加熱
した。混合物を気液クロマトグラフイーで分析し
た結果、ジエタノールアミンの約７重量％と二環
アミドアセタールの約55重量％とが反応していた
（すなわち存在していなかつた）。
表わされ、式中のｎが１、ＲおよびR″が水素原
子、R′がベンジル基を示す二環アミドアセター
ル（0.5ｇ）とを密閉小型反応器内で混合し、絶
えずかきまぜながら160℃において２1/2時間加熱
した。混合物を気液クロマトグラフイーで分析し
た結果、ジエタノールアミンの約７重量％と二環
アミドアセタールの約55重量％とが反応していた
（すなわち存在していなかつた）。
実験例 ２
ジエタノールアン（1.8ｇ）と、式（）で表
わされ、式中のｎが１、ＲおよびR″が水素原子、
R′がメチル基を示す二環アミドアセタール（1.3
ｇ）とを小型反応器内で混合し、120℃において
３時間加熱し、次いで150℃において、150時間加
熱した。混合物を気液クロマトグラフイーで分析
した結果、出発物質であるジエタノールアミンの
約20重量％および二環アミドアセタールの約25重
量％が反応したことが分かつた。
わされ、式中のｎが１、ＲおよびR″が水素原子、
R′がメチル基を示す二環アミドアセタール（1.3
ｇ）とを小型反応器内で混合し、120℃において
３時間加熱し、次いで150℃において、150時間加
熱した。混合物を気液クロマトグラフイーで分析
した結果、出発物質であるジエタノールアミンの
約20重量％および二環アミドアセタールの約25重
量％が反応したことが分かつた。
実験例 ３
ジエタノールアミン（1.05ｇ）と式（）で表
わされ、式中のｎが１、ＲおよびR′が水素原子、
R′がメチル基を示す二環アミドアセタール（1.25
ｇ）とを混合し、120℃において３時間加熱した。
気液クロマトグラフイーで分析した結果、各反応
体の約２重量％のみが消費されたことが分かつ
た。
わされ、式中のｎが１、ＲおよびR′が水素原子、
R′がメチル基を示す二環アミドアセタール（1.25
ｇ）とを混合し、120℃において３時間加熱した。
気液クロマトグラフイーで分析した結果、各反応
体の約２重量％のみが消費されたことが分かつ
た。
実験例 ４
117.15ｇのベンジルニトリルおよび105.14ｇの
ジエタノールアミンを使用して従来技術（西独国
特許公報第1344607号）の方法を行つた。反応は
140℃において約20時間行つた。反応混合物を気
液クロマトグラフイーで分析した結果、約65重量
％の式（）で表わされ、ｎが１、Ｒおよび
R″が水素原子、R′がベンジル基を示す生成物と、
約10重量％のベンジルニトリルおよび約４重量％
のジエタノールアミンとが存在することが分かつ
た。この反応混合物を減圧下に分留した。生成物
が高沸点であるため、蒸留がまの温度を約150℃
まで上昇して110〜120℃／0.6〜２mmHgにおいて
生成物を留出させる必要があつた。この結果二環
アミドアセタールの全収率は41％であつた。かま
残（95％、約43重量％）は生成物である二環アミ
ドアセタールを痕跡量含有するにすぎないことが
分かつた。かま残は粘度で高く、これは分子量の
一層大きい副生物であることを示す。上述の結果
から、蒸留による単離中に生成物である二環アミ
ドアセタールの約14重量％が損失したことが分か
つた。
ジエタノールアミンを使用して従来技術（西独国
特許公報第1344607号）の方法を行つた。反応は
140℃において約20時間行つた。反応混合物を気
液クロマトグラフイーで分析した結果、約65重量
％の式（）で表わされ、ｎが１、Ｒおよび
R″が水素原子、R′がベンジル基を示す生成物と、
約10重量％のベンジルニトリルおよび約４重量％
のジエタノールアミンとが存在することが分かつ
た。この反応混合物を減圧下に分留した。生成物
が高沸点であるため、蒸留がまの温度を約150℃
まで上昇して110〜120℃／0.6〜２mmHgにおいて
生成物を留出させる必要があつた。この結果二環
アミドアセタールの全収率は41％であつた。かま
残（95％、約43重量％）は生成物である二環アミ
ドアセタールを痕跡量含有するにすぎないことが
分かつた。かま残は粘度で高く、これは分子量の
一層大きい副生物であることを示す。上述の結果
から、蒸留による単離中に生成物である二環アミ
ドアセタールの約14重量％が損失したことが分か
つた。
実験例 ５
２モル％のナトリウムを含有するジエタノール
アミン（25.6ｇ）と、ベンゾニトリル（25ｇ）と
を混合し、窒素の存在下に100℃において56時間
加熱した。反応混合物を気液クロマトグラフイー
で分析した結果、約38重量％の式（）で表わさ
れ、式中のｎが１、ＲおよびR″が水素原子、
R′がフエニル基を示す二環アミドアセタールが
生成したことが分かつた。反応混合物を常温に戻
し、１回に40mlのヘキサンおよび20mlのトルエン
を使用して３回抽出することにより、生成物およ
び未反応ベンゾニトリルをジエタノールアミンお
よび触媒から分離した。抽出物を一緒にしてから
気液クロマトグラフイーで分析した結果、主成分
は未反応ベンゾニトリルおよび二環アミドアセタ
ール生成物であり、ジエタノールアミンは痕跡量
（１重量％未満）含有されているにすぎず、他方
残留物は主としてジエタノールアミンであり、痕
跡量（１〜２重量％）の二環アミドアセタールお
よびニトリルを含有していることが分かつた。抽
出物から溶媒を除去し、残留物を分留した結果二
環アミドアセタール（78〜79℃／0.02mmHg）の
収率は35％であつた、この実験は、蒸留工程前に
生成物の抽出分離を行う場合には、生成物の損失
は本質的に起こらず、二環アミドアセタールとジ
エタノールアミンとの間に起こる可能性のある反
応が阻止されたことを示すものである。
アミン（25.6ｇ）と、ベンゾニトリル（25ｇ）と
を混合し、窒素の存在下に100℃において56時間
加熱した。反応混合物を気液クロマトグラフイー
で分析した結果、約38重量％の式（）で表わさ
れ、式中のｎが１、ＲおよびR″が水素原子、
R′がフエニル基を示す二環アミドアセタールが
生成したことが分かつた。反応混合物を常温に戻
し、１回に40mlのヘキサンおよび20mlのトルエン
を使用して３回抽出することにより、生成物およ
び未反応ベンゾニトリルをジエタノールアミンお
よび触媒から分離した。抽出物を一緒にしてから
気液クロマトグラフイーで分析した結果、主成分
は未反応ベンゾニトリルおよび二環アミドアセタ
ール生成物であり、ジエタノールアミンは痕跡量
（１重量％未満）含有されているにすぎず、他方
残留物は主としてジエタノールアミンであり、痕
跡量（１〜２重量％）の二環アミドアセタールお
よびニトリルを含有していることが分かつた。抽
出物から溶媒を除去し、残留物を分留した結果二
環アミドアセタール（78〜79℃／0.02mmHg）の
収率は35％であつた、この実験は、蒸留工程前に
生成物の抽出分離を行う場合には、生成物の損失
は本質的に起こらず、二環アミドアセタールとジ
エタノールアミンとの間に起こる可能性のある反
応が阻止されたことを示すものである。
実験例 ６
２モル％のナトリウムを含有するジエタノール
アミン52.7ｇと、90.7ｇのウンデシルニトリルと
を使用して実験例５の操作を繰返した。100℃に
おいて72時間反応させた後に、反応混合物を気液
クロマトグラフイーで分析した結果、約42重量％
の式（）で表わされ、式中のｎが１、Ｒおよび
R″が水素原子、R′がウンデシル基を示す二環ア
ミドアセタールが生成したことが分かつた。ペン
タン（１回に50mlを使用して３回）で抽出し、抽
出物を分留した結果、二環アミドアセタール生成
物を約52ｇ（収率38％より大）得た。
アミン52.7ｇと、90.7ｇのウンデシルニトリルと
を使用して実験例５の操作を繰返した。100℃に
おいて72時間反応させた後に、反応混合物を気液
クロマトグラフイーで分析した結果、約42重量％
の式（）で表わされ、式中のｎが１、Ｒおよび
R″が水素原子、R′がウンデシル基を示す二環ア
ミドアセタールが生成したことが分かつた。ペン
タン（１回に50mlを使用して３回）で抽出し、抽
出物を分留した結果、二環アミドアセタール生成
物を約52ｇ（収率38％より大）得た。
実験例 ７
約50重量％のジエタノールアミンと、約45重量
％の式（）で表わされ、式中のｎが１、Ｒおよ
びR″が水素原子、R′がメチル基を示す二環アミ
ドアセタールと、約５重量％のアセトニトリルと
を含有する40ｇの混合物を常温において。１回に
80mlのペンタンを使用して３回抽出した。抽出物
を一緒にして分析した結果、二環アミドアセター
ルの全体の95％が抽出されていることが分かつ
た。抽出されなかつた残留物を気液クロマトグラ
フイーで分析した結果、ジエタノールアミンが主
成分であり、約５重量％の二環アミドアセタール
を含有していることが分かつた。
％の式（）で表わされ、式中のｎが１、Ｒおよ
びR″が水素原子、R′がメチル基を示す二環アミ
ドアセタールと、約５重量％のアセトニトリルと
を含有する40ｇの混合物を常温において。１回に
80mlのペンタンを使用して３回抽出した。抽出物
を一緒にして分析した結果、二環アミドアセター
ルの全体の95％が抽出されていることが分かつ
た。抽出されなかつた残留物を気液クロマトグラ
フイーで分析した結果、ジエタノールアミンが主
成分であり、約５重量％の二環アミドアセタール
を含有していることが分かつた。
実験例 ８
20重量％の実験例７の二環アミドアセタールと
80重量％のジエタノールアミンとの混合物を作つ
た。溶媒としてアセトニトリルを使用し、実験例
７と同様にして二環アミドアセタールを抽出によ
り分離した。抽出後に残つた残留物を気液クロマ
トグラフイーで分析した結果、ジエタノールアミ
ンが約95重量％存在し、二環アミドアセタールが
約５重量％存在していることが分かつた。
80重量％のジエタノールアミンとの混合物を作つ
た。溶媒としてアセトニトリルを使用し、実験例
７と同様にして二環アミドアセタールを抽出によ
り分離した。抽出後に残つた残留物を気液クロマ
トグラフイーで分析した結果、ジエタノールアミ
ンが約95重量％存在し、二環アミドアセタールが
約５重量％存在していることが分かつた。
実験例 ９
アセトニトリル（83.8ｇ、2.04モル）と、触媒
として２モル％（ジエタノールアミンに対し）の
ナトリウムを含有するジエタノールアミン（88.2
ｇ、0.84モル）とを79℃において30時間反応させ
て式（）で表わされ、ｎが１、ＲおよびR″が
水素原子、R′がメチル基を示す二環アミドアセ
タールを75％の収率で得た。未反応の出発物質お
よび触媒からの二環アミドアセタールの分離は溶
媒としてペンタンを使用して行つた。ペンタンに
より93.5重量％の二環アミドアセタールが抽出さ
れたが、ジエタノールアミンは抽出されてないこ
とが分かつた（気液クロマトグラフイー）。抽出
後に残つた母液は、ガスクロマトグラフイーによ
り93.5重量％の未反応ジエタノールアミンおよび
6.5重量％の二環アミドアセタールを含有してい
ることが分かつた。
として２モル％（ジエタノールアミンに対し）の
ナトリウムを含有するジエタノールアミン（88.2
ｇ、0.84モル）とを79℃において30時間反応させ
て式（）で表わされ、ｎが１、ＲおよびR″が
水素原子、R′がメチル基を示す二環アミドアセ
タールを75％の収率で得た。未反応の出発物質お
よび触媒からの二環アミドアセタールの分離は溶
媒としてペンタンを使用して行つた。ペンタンに
より93.5重量％の二環アミドアセタールが抽出さ
れたが、ジエタノールアミンは抽出されてないこ
とが分かつた（気液クロマトグラフイー）。抽出
後に残つた母液は、ガスクロマトグラフイーによ
り93.5重量％の未反応ジエタノールアミンおよび
6.5重量％の二環アミドアセタールを含有してい
ることが分かつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機ニトリルとジアルカノールアミンとから
二環アミドアセタールを製造するに当り、 反応を常温〜140℃の範囲の温度で行い、次い
で反応生成物から前記二環アミドアセタールを、
有機ニトリル、２〜20個の炭素原子を有する炭化
水素および２〜20個の炭素原子を有する炭化水素
エーテルからなる群から選定した溶媒で抽出する
ことを特徴とする二環アミドアセタールの製造方
法。 ２ 二環アミドアセタールは次式（）： （式中のｎは０または１、ＲおよびR″はそれ
ぞれ独立に水素原子、１〜10個の炭素原子を有す
るアルキル基、または６〜12個の炭素原子を有す
るアリール基を示し、ｎが１である場合には、
R′は１〜20個の炭素原子を有するアルキル基、
６〜14個の炭素原子を有するアリール基、または
７〜20個の炭素原子を有するアルカリール基を示
し、ｎが２である場合には、R′は１〜18個の炭
素原子を有するアルキレン基、６〜14個の炭素原
子を有するアリーレン基、または７〜20個の炭素
原子を有するアルカリーレン基を示す）で表わさ
れる化合物である特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ 有機ニトリルは１〜20個の炭素原子を有する
脂肪族モノニトリル、７〜15個の炭素原子を有す
る芳香族モノニトルリ、８〜20個の炭素原子を有
するアルカリールモノニトリル、３〜22個の炭素
原子を有する脂肪族ジニトリル、および８〜16個
の炭素原子を有する芳香族ジニトリル、および９
〜21個の炭素原子を有するアルカリールジニトリ
ルからなる群から選定した化合物である特許請求
の範囲第２項記載の方法。 ４ ジアルカノールアミンは式：HOC（Ｒ）
2CH2NHCH2C（R″）OHで表わされる化合物で
ある特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 溶媒は有機ニトリルおよび２〜20個の炭素原
子を有する炭化水素からなる群から選定した溶媒
である特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 有機ニトリルはベンジルニトリルであり、ジ
アルカノールアミンはジエタノールアミンであ
り、溶媒はヘキサンおよびトルエンである特許請
求の範囲第４項記載の方法。 ７ 有機ニトリルはウンデシルニトリルであり、
ジアルカノールアミンはジエタノールアミンであ
り、溶媒はペンタンである特許請求の範囲第４項
記載の方法。 ８ 有機ニトリルはアセトニトリルであり、ジア
ルカノールアミンはジエタノールアミンであり、
溶媒はペンタンおよびアセトニトリルである特許
請求の範囲第４項記載の方法。 ９ 有機ニトリルはアセトニトリルであり、ジア
ルカノールアミンはジエタノールアミンであり、
溶媒はアセトニトリルである特許請求の範囲第４
項記載の方法。 １０ 有機ニトリルはアセトニトリルであり、ジ
アルカノールアミンはジエタノールアミンであ
り、溶媒はペンタンである特許請求の範囲第４項
記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/736,052 US4652655A (en) | 1985-05-20 | 1985-05-20 | Bicyclic amide acetals are prepared from organic nitriles and dialkanol amines at below about 140° C. and product is isolated by solvent extraction |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63130595A JPS63130595A (ja) | 1988-06-02 |
| JPH0422914B2 true JPH0422914B2 (ja) | 1992-04-20 |
Family
ID=24958317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27305986A Granted JPS63130595A (ja) | 1985-05-20 | 1986-11-18 | 二環アミドアセタ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63130595A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1249590A (en) * | 1984-09-16 | 1989-01-31 | Anil B. Goel | Bicyclic amide acetal production |
-
1986
- 1986-11-18 JP JP27305986A patent/JPS63130595A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63130595A (ja) | 1988-06-02 |
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