JPH0422945B2 - - Google Patents
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- JPH0422945B2 JPH0422945B2 JP60293367A JP29336785A JPH0422945B2 JP H0422945 B2 JPH0422945 B2 JP H0422945B2 JP 60293367 A JP60293367 A JP 60293367A JP 29336785 A JP29336785 A JP 29336785A JP H0422945 B2 JPH0422945 B2 JP H0422945B2
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- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/009—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone characterised by the material treated
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- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
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- C04B24/42—Organo-silicon compounds
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- C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
- C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
- C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
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- C04B41/4905—Compounds having one or more carbon-to-metal or carbon-to-silicon linkages ; Organo-clay compounds; Organo-silicates, i.e. ortho- or polysilicic acid esters ; Organo-phosphorus compounds; Organo-inorganic complexes containing silicon
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- C04B41/62—Coating or impregnation with organic materials
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
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-
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は水で希釈する際に透明な混合物を生ぜ
しめるポリシロキサンを含有する組成物に関す
る。
しめるポリシロキサンを含有する組成物に関す
る。
従来の技術
欧州特許機構公開公報（EP−OS）第0068671
号明細書（1983年１月５日公開、ダウ コーニン
グ リミツテツト（Dou Corning Limited））か
ら、水での希釈の際に透明な混合物を生ぜしめる
オルガノポリシロキサンを含有する組成物が公知
である。この組成物は、水溶性の有機又は無機酸
及びその他のシロキサン単位に付加的に、塩基性
の窒素を有するSiC−結合基を有するようなシロ
キサン単位を含有するオルガノポリシロキサンの
塩、かかる塩中に可溶性の珪素化合物、例えばメ
チルトリメトキシシラン及び水溶性の溶剤を含有
する。
号明細書（1983年１月５日公開、ダウ コーニン
グ リミツテツト（Dou Corning Limited））か
ら、水での希釈の際に透明な混合物を生ぜしめる
オルガノポリシロキサンを含有する組成物が公知
である。この組成物は、水溶性の有機又は無機酸
及びその他のシロキサン単位に付加的に、塩基性
の窒素を有するSiC−結合基を有するようなシロ
キサン単位を含有するオルガノポリシロキサンの
塩、かかる塩中に可溶性の珪素化合物、例えばメ
チルトリメトキシシラン及び水溶性の溶剤を含有
する。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、水で希釈の際に透明な混合物
を生ぜしめるポリシロキサンを含有する組成物を
製造することであり、この組成物は特に水で容易
に希釈でき、かつ非希釈形並びに水での希釈形で
特に安定である。この課題は本発明により解明さ
れる。
を生ぜしめるポリシロキサンを含有する組成物を
製造することであり、この組成物は特に水で容易
に希釈でき、かつ非希釈形並びに水での希釈形で
特に安定である。この課題は本発明により解明さ
れる。
問題点を解決する手段
本発明の目的は、水で希釈の際に透明な混合物
を生ぜしめるポリシロキサンを含有する組成物で
あり、この組成物は主要成分として、 (A) 水溶性の有機又は無機酸及びポリシロキサン
の重量に対して塩基性窒素少なくとも0.5重量
％の量で塩基性窒素を有する一価のSiC−結合
した基を有するシロキサン単位を他のシロキサ
ン単位に付加的に含有するポリシロキサンとの
塩、及び (B) 有機珪素化合物の重量に対して０〜0.5重量
％の量で塩基性窒素を有する有機珪素化合物 を含有し、この組成物は、水溶性の溶剤又はオク
タノールを含有しないか又はかかる溶剤又はオク
タノールを、成分(A)の重量に対して高々５重量％
の量で含有し、成分(A)の１重量部当り成分(B)の少
なくとも0.1重量％が、分子量高々500ｇ／モルを
有する有機珪素化合物少なくとも１種からならな
い場合には、付加的に成分(C)として、オクタノー
ル以外の、20℃及び1020hPa（絶対）で水100重量
部中に高々１重量部まで可溶で、かつハロゲン原
子を含まない有機溶剤を含有する。
を生ぜしめるポリシロキサンを含有する組成物で
あり、この組成物は主要成分として、 (A) 水溶性の有機又は無機酸及びポリシロキサン
の重量に対して塩基性窒素少なくとも0.5重量
％の量で塩基性窒素を有する一価のSiC−結合
した基を有するシロキサン単位を他のシロキサ
ン単位に付加的に含有するポリシロキサンとの
塩、及び (B) 有機珪素化合物の重量に対して０〜0.5重量
％の量で塩基性窒素を有する有機珪素化合物 を含有し、この組成物は、水溶性の溶剤又はオク
タノールを含有しないか又はかかる溶剤又はオク
タノールを、成分(A)の重量に対して高々５重量％
の量で含有し、成分(A)の１重量部当り成分(B)の少
なくとも0.1重量％が、分子量高々500ｇ／モルを
有する有機珪素化合物少なくとも１種からならな
い場合には、付加的に成分(C)として、オクタノー
ル以外の、20℃及び1020hPa（絶対）で水100重量
部中に高々１重量部まで可溶で、かつハロゲン原
子を含まない有機溶剤を含有する。
欧州特許機構公開公報（EP−OS）第0068671
号明細書に、水溶性の溶剤の例としてオクタメチ
ロールが実際に挙げられている。しかしながら、
例えばノイミユラー（O.A.Neumu¨ller）“レムプ
ス ケミー−レキシコン（Ro¨mpps Chemie−
Lexikon）”シユツツガルト、1974年、第2400頁
からは、オクタノールは非水溶性、又は極めて僅
少の水溶性であることが公知である。従つて当業
者は該欧州特許機構公開公報（EP−OS）の追試
の際にこの刊行物で挙げられた、実際に水溶性の
溶剤のみを使用している。従つてこの刊行物は本
発明の目的を示唆することは出来なかつた。
号明細書に、水溶性の溶剤の例としてオクタメチ
ロールが実際に挙げられている。しかしながら、
例えばノイミユラー（O.A.Neumu¨ller）“レムプ
ス ケミー−レキシコン（Ro¨mpps Chemie−
Lexikon）”シユツツガルト、1974年、第2400頁
からは、オクタノールは非水溶性、又は極めて僅
少の水溶性であることが公知である。従つて当業
者は該欧州特許機構公開公報（EP−OS）の追試
の際にこの刊行物で挙げられた、実際に水溶性の
溶剤のみを使用している。従つてこの刊行物は本
発明の目的を示唆することは出来なかつた。
ポリシロキサン（水溶性の有機又は無機酸とそ
の反応により本発明による組成物の成分(A)が得ら
れる）は、殊に式： 〔式中Ｒは同じか又は異なり、塩基性窒素を含有
しない、一価の、SiC−結合した有機基又は水素
原子を表わし、R1は、同様に同じか又は異なつ
ていて良い塩基性の窒素を有する一価の、SiC−
結合した基を表わし、R2は水素原子又は各基当
り１〜４個の炭素原子を有する同じか又は異なる
アルキル基を表わし、ｘは０、１、２又は３、平
均して０〜２、殊に０〜1.8であり、ｙは０又は
１、平均して0.1〜0.6、殊に0.15〜0.30であり、
かつｚは０、１、２又は３、平均して０〜0.8、
殊に0.01〜0.6であり、ｘ、ｙ及びｚのそのつど
の平均値の総計は高々3.4である〕の単位よりな
るものである。
の反応により本発明による組成物の成分(A)が得ら
れる）は、殊に式： 〔式中Ｒは同じか又は異なり、塩基性窒素を含有
しない、一価の、SiC−結合した有機基又は水素
原子を表わし、R1は、同様に同じか又は異なつ
ていて良い塩基性の窒素を有する一価の、SiC−
結合した基を表わし、R2は水素原子又は各基当
り１〜４個の炭素原子を有する同じか又は異なる
アルキル基を表わし、ｘは０、１、２又は３、平
均して０〜２、殊に０〜1.8であり、ｙは０又は
１、平均して0.1〜0.6、殊に0.15〜0.30であり、
かつｚは０、１、２又は３、平均して０〜0.8、
殊に0.01〜0.6であり、ｘ、ｙ及びｚのそのつど
の平均値の総計は高々3.4である〕の単位よりな
るものである。
本発明による組成物の最終使用の際又は後の水
による成分(A)の網状化又は再乳化性の防止が所望
の場合には、例として、例えば建築資材のための
疎水性化剤の成分としての本発明による組成物の
使用の際に、ｚは平均して少なくとも0.1でなけ
ればならない。しかし、本発明による、組成物の
最終使用の際もしくは後の水による成分(A)の網状
化又は再乳化性の防止が所望でない又は必要でな
い場合には、例えば合成皮革又は天然皮革の光沢
−及び手ざわり改良剤の成分としての使用の際と
同様に、ｚは０の値を有することが有利である。
による成分(A)の網状化又は再乳化性の防止が所望
の場合には、例として、例えば建築資材のための
疎水性化剤の成分としての本発明による組成物の
使用の際に、ｚは平均して少なくとも0.1でなけ
ればならない。しかし、本発明による、組成物の
最終使用の際もしくは後の水による成分(A)の網状
化又は再乳化性の防止が所望でない又は必要でな
い場合には、例えば合成皮革又は天然皮革の光沢
−及び手ざわり改良剤の成分としての使用の際と
同様に、ｚは０の値を有することが有利である。
塩基性窒素を含有しない、SiC−結合した有機
基Ｒの例は、特に各基当り１〜20個の炭素原子を
有する炭化水素基、例えばアルキル基、例えばメ
チル−、エチル−、ｎ−プロピル−及びイソプロ
ピル基、並びにオクチル−及びテトラデシル基；
少なくとも１個の二重結合を有する脂肪族炭化水
素基、例えばビニル−及びアルリ基並びにブタジ
エニル基；環状脂肪族炭化水素基、例えばシクロ
ペンチル−及びシクロヘキシル基並びにメチルシ
クロヘキシル基；芳香族炭化水素基、例えばフエ
ニル基及びナフチル基；アルカリール基、例えば
トリル基；及びアルアルキル基、例えばベンジル
基である。メチル基が有利である。フエニル基も
同様に有利である。殊に、各珪素原子（これに１
個の水素原子が結合していて、すなわちそこでは
Ｒは水素原子を表わす）に、１個の炭化水素基、
特に１個のメチル基も結合している。
基Ｒの例は、特に各基当り１〜20個の炭素原子を
有する炭化水素基、例えばアルキル基、例えばメ
チル−、エチル−、ｎ−プロピル−及びイソプロ
ピル基、並びにオクチル−及びテトラデシル基；
少なくとも１個の二重結合を有する脂肪族炭化水
素基、例えばビニル−及びアルリ基並びにブタジ
エニル基；環状脂肪族炭化水素基、例えばシクロ
ペンチル−及びシクロヘキシル基並びにメチルシ
クロヘキシル基；芳香族炭化水素基、例えばフエ
ニル基及びナフチル基；アルカリール基、例えば
トリル基；及びアルアルキル基、例えばベンジル
基である。メチル基が有利である。フエニル基も
同様に有利である。殊に、各珪素原子（これに１
個の水素原子が結合していて、すなわちそこでは
Ｒは水素原子を表わす）に、１個の炭化水素基、
特に１個のメチル基も結合している。
１個の同じ分子中でSi−結合した水素原子並び
に少なくとも１個の、塩基性窒素を有するSiC−
結合した基も有するオルガノポリシロキサンは新
規であり、従つて同様に本発明の目的物でもあ
る。
に少なくとも１個の、塩基性窒素を有するSiC−
結合した基も有するオルガノポリシロキサンは新
規であり、従つて同様に本発明の目的物でもあ
る。
塩基性窒素を有する一価の、SiC−結合した基
として、すなわち基R1としては、式： R3 2NR4− 〔式中R3は水素原子又は同じか、又は異なるア
ルキル−又はアミノアルキル基を表わし、かつ
R4は１個の二価の炭素水素基を表わす〕のもの
が有利である。
として、すなわち基R1としては、式： R3 2NR4− 〔式中R3は水素原子又は同じか、又は異なるア
ルキル−又はアミノアルキル基を表わし、かつ
R4は１個の二価の炭素水素基を表わす〕のもの
が有利である。
アルキル基Ｒの例には、アルキル基R3もそつ
くりあてはまる。しかしながら、式： R3 2NR4− の基における各窒素原子に少なくとも１個の水素
原子が結合しているのが有利である。
くりあてはまる。しかしながら、式： R3 2NR4− の基における各窒素原子に少なくとも１個の水素
原子が結合しているのが有利である。
二価の炭化水素基R4の例は、メチレン−及び
エチレン基並びにプロピレン−、ブチレン−、シ
クロヘキシレン−、オクタデシレン−、フエニレ
ン−及びブテニレン基である。特に容易に入手し
やすいために、ｎ−プロピレン基が有利である。
エチレン基並びにプロピレン−、ブチレン−、シ
クロヘキシレン−、オクタデシレン−、フエニレ
ン−及びブテニレン基である。特に容易に入手し
やすいために、ｎ−プロピレン基が有利である。
塩基性の窒素を有する一価の、SiC−結合した
基としては、式： H2N（CH2）2NH（CH2）3− の基が特に有利である。
基としては、式： H2N（CH2）2NH（CH2）3− の基が特に有利である。
塩基性窒素を有するSiC−結合した基のその他
の例は、式： H2N（CH2）3−、H2N（CH2）2−、 H3CHN（CH2）3−、H2N（CH2）5−、 Ｈ（NHCH2CH2）3−及びｎ−C4H9NH
（HC2）2NH（CH2）−のものである。
の例は、式： H2N（CH2）3−、H2N（CH2）2−、 H3CHN（CH2）3−、H2N（CH2）5−、 Ｈ（NHCH2CH2）3−及びｎ−C4H9NH
（HC2）2NH（CH2）−のものである。
アルキル基R2の例は特にメチル−、エチル−
及びイソプロピル基である。
及びイソプロピル基である。
塩基性の窒素を有する一価の、SiC−結合した
基を有するシロキサン単位を、他のシロキサン単
位に付加的に含有するポリシロキサンは、公知方
法で、例えばガンマーアミノエチルアミノプロピ
ルトリメトキシシラン又はガンマーアミノエチル
アミノプロピルメチルジメトキシシラン又はかか
るシランと塩基性の窒素を含有しない有機ポリシ
ロキサンとの混合物の平衡化もしくは縮合により
製造することができる。その際使用されるポリシ
ロキサンは少なくとも分子量350ｇ／モルを有す
るのが有利である。このポリシロキサンは例えば
次のものである：モノオルガノポリシロキサン、
例えばモノアルキル−モノアリールポリシロキサ
ン、例えば実験式： CH3Si（OC2H5）0.8O1.1又は C6H5Si（OC2H5）0.72O1.14 のもの、イソオクチルトリクロルシランの加水分
解物、フエニルトリクロルシラン及びｎ−プロピ
ルトリクロルシランの共加水分解物、モノメチル
シロキサン−及びモノイソオクチルシロキサン単
位より成るメトキシ基を有する共重合体、トリメ
チルシロキシ基により末端遮断されたジメチルポ
リシロキサン、末端位単位に各々１個のSi−結合
ヒドロキシル基を有するジメチルポリシロキサ
ン、末端単位としての式： −Si（CH3）2CR2 〔式中R2は前記のものである〕のものを有する
ジメチルポリシロキサン、ポリエチルシリケー
ト、メチル水素ポリシロキサン及び例えばジメチ
ルシロキサン−及びメチル水素シロキサン−及
び／又はモノメチルシロキサン単位よりなる共重
合体。
基を有するシロキサン単位を、他のシロキサン単
位に付加的に含有するポリシロキサンは、公知方
法で、例えばガンマーアミノエチルアミノプロピ
ルトリメトキシシラン又はガンマーアミノエチル
アミノプロピルメチルジメトキシシラン又はかか
るシランと塩基性の窒素を含有しない有機ポリシ
ロキサンとの混合物の平衡化もしくは縮合により
製造することができる。その際使用されるポリシ
ロキサンは少なくとも分子量350ｇ／モルを有す
るのが有利である。このポリシロキサンは例えば
次のものである：モノオルガノポリシロキサン、
例えばモノアルキル−モノアリールポリシロキサ
ン、例えば実験式： CH3Si（OC2H5）0.8O1.1又は C6H5Si（OC2H5）0.72O1.14 のもの、イソオクチルトリクロルシランの加水分
解物、フエニルトリクロルシラン及びｎ−プロピ
ルトリクロルシランの共加水分解物、モノメチル
シロキサン−及びモノイソオクチルシロキサン単
位より成るメトキシ基を有する共重合体、トリメ
チルシロキシ基により末端遮断されたジメチルポ
リシロキサン、末端位単位に各々１個のSi−結合
ヒドロキシル基を有するジメチルポリシロキサ
ン、末端単位としての式： −Si（CH3）2CR2 〔式中R2は前記のものである〕のものを有する
ジメチルポリシロキサン、ポリエチルシリケー
ト、メチル水素ポリシロキサン及び例えばジメチ
ルシロキサン−及びメチル水素シロキサン−及
び／又はモノメチルシロキサン単位よりなる共重
合体。
一個の同じ分子中にSi−結合した水素原子少な
くとも１個の、塩基性の窒素を有するSiC−結合
した基とを有する本発明によるオルガノポリシロ
キサンは、トリメチルシロキシ基により末端遮断
されたメチル水素ポリシロキサンをガンマーアミ
ノエチルアミノプロピルトリメトキシシランでの
平衡化により得られるものが有利である。
くとも１個の、塩基性の窒素を有するSiC−結合
した基とを有する本発明によるオルガノポリシロ
キサンは、トリメチルシロキシ基により末端遮断
されたメチル水素ポリシロキサンをガンマーアミ
ノエチルアミノプロピルトリメトキシシランでの
平衡化により得られるものが有利である。
本発明による組成物の成分(A)の製造のために使
用される水溶性の有機又は無機酸は、従来同様に
水溶性の有機又は無機酸と塩基性の窒素を有する
SiC−結合した基を有するポリシロキサンとの塩
の製造のために使用され得るのと同一のものであ
つて良い。この種の酸の例は、塩酸、硫酸、酢
酸、プロピオン酸及びジエチル水素ホスフエート
である。酢酸及びプロピオン酸が有利である。
用される水溶性の有機又は無機酸は、従来同様に
水溶性の有機又は無機酸と塩基性の窒素を有する
SiC−結合した基を有するポリシロキサンとの塩
の製造のために使用され得るのと同一のものであ
つて良い。この種の酸の例は、塩酸、硫酸、酢
酸、プロピオン酸及びジエチル水素ホスフエート
である。酢酸及びプロピオン酸が有利である。
本発明による組成物の製造のために成分(A)とし
て使用され得る化合物はすでに公知である。これ
については、すでに最初に挙げた欧州特許機構公
開公報（EP−OS）第0068671号明細書の他に、
例えば米国特許第3890269号明細書〔1975年６月
17日公布、マーチン（E.R.Martin）、スタウフア
ー ケミカルカンパニイ（Stauffer Chemical
Company）〕、米国特許第3355424号明細書〔ブラ
ウン（L.Brown）、ダウ コーニング コーポレ
イシヨン（Dow Corning Corporation）〕及び米
国特許第4247330号明細書〔1981年１月27日公布、
サンダース、Jr.（A.J.Sanders.Jr.）、SWSシリコ
ンス コーポレーシヨン（SWS Silicones
Corporation）〕に参照される。
て使用され得る化合物はすでに公知である。これ
については、すでに最初に挙げた欧州特許機構公
開公報（EP−OS）第0068671号明細書の他に、
例えば米国特許第3890269号明細書〔1975年６月
17日公布、マーチン（E.R.Martin）、スタウフア
ー ケミカルカンパニイ（Stauffer Chemical
Company）〕、米国特許第3355424号明細書〔ブラ
ウン（L.Brown）、ダウ コーニング コーポレ
イシヨン（Dow Corning Corporation）〕及び米
国特許第4247330号明細書〔1981年１月27日公布、
サンダース、Jr.（A.J.Sanders.Jr.）、SWSシリコ
ンス コーポレーシヨン（SWS Silicones
Corporation）〕に参照される。
本明細書中及び少なくとも１つの特許請求の範
囲に量表示と関連して使用されている“塩基性の
窒素原子”という用語は、元素として計算される
窒素である。
囲に量表示と関連して使用されている“塩基性の
窒素原子”という用語は、元素として計算される
窒素である。
有機珪素化合物の重量に対して０〜0.5重量％
の量の塩基性窒素を有する有機珪素化合物(B)の例
は、テトラアルコキシシラン、例えばテトラエチ
ルシリケート、オルガノアルコキシシランもしく
はオルガノアルコキシアルキレンオキシシラン、
例えばジメチルジメトキシシラン、メチルトリメ
トキシシラン、フエニルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリメトキシシラン、ｎ−オクチルトリメト
キシシラン、イソオクチルトリメトキシシラン、
２−エチルヘキシルトリメトキシシラン、メチル
トリス−（メトキシエチレンオキシ）−シラン、ジ
メチルジエトキシシラン及びｎ−オクタデシルト
リメトキシシラン、１分子中に２〜10個のシロキ
サン単位を有するシロキサン、例えばヘキサメチ
ルジシロキサン，１，１，３，３−テトラメトキ
シ−１，３−ジメチルジシロキサン及び１，１，
３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルジシロ
キサン、塩基性窒素不含のポリシロキサンの前記
の全例、及び式： 〔式中Ｒ、R1、R2及びｚはそのつど前記のもの
であり、x′は０、１、２又は３、平均して０〜２
であり、かつy′は０又は１、平均して0.01〜それ
ぞれシロキサンの重量に対して、塩基性窒素高々
0.5重量％の量に相応する値である〕のシロキサ
ンである。
の量の塩基性窒素を有する有機珪素化合物(B)の例
は、テトラアルコキシシラン、例えばテトラエチ
ルシリケート、オルガノアルコキシシランもしく
はオルガノアルコキシアルキレンオキシシラン、
例えばジメチルジメトキシシラン、メチルトリメ
トキシシラン、フエニルトリメトキシシラン、ビ
ニルトリメトキシシラン、ｎ−オクチルトリメト
キシシラン、イソオクチルトリメトキシシラン、
２−エチルヘキシルトリメトキシシラン、メチル
トリス−（メトキシエチレンオキシ）−シラン、ジ
メチルジエトキシシラン及びｎ−オクタデシルト
リメトキシシラン、１分子中に２〜10個のシロキ
サン単位を有するシロキサン、例えばヘキサメチ
ルジシロキサン，１，１，３，３−テトラメトキ
シ−１，３−ジメチルジシロキサン及び１，１，
３，３−テトラメチル−１，３−ジビニルジシロ
キサン、塩基性窒素不含のポリシロキサンの前記
の全例、及び式： 〔式中Ｒ、R1、R2及びｚはそのつど前記のもの
であり、x′は０、１、２又は３、平均して０〜２
であり、かつy′は０又は１、平均して0.01〜それ
ぞれシロキサンの重量に対して、塩基性窒素高々
0.5重量％の量に相応する値である〕のシロキサ
ンである。
本発明による組成物は成分(B)を成分(A)１重量部
当り0.1〜７重量部、特に1.2〜４重量部の量で含
有するのが有利である。７重量部を超えると、混
合物の脱混合が起こりうる。
当り0.1〜７重量部、特に1.2〜４重量部の量で含
有するのが有利である。７重量部を超えると、混
合物の脱混合が起こりうる。
成分(A)１重量部当り少なくとも0.1重量部の成
分(B)が、分子量高々500ｇ／モルを有する有機珪
素化合物少なくとも１種からならない場合は、本
発明による組成物は成分(A)及び(B)に付加的にオク
タノール以外の20℃及び1020hPa（絶対）で水100
重量部中高々１重量部が溶解しかつハロゲン原子
のない有機溶剤を、成分(C)として含有しなければ
ならない。この種の溶剤としては、カルボン酸エ
ステル、例えば酢酸エチル及びｎ−酢酸ブチル並
びに芳香族炭化水素、例えばトルオール及びキシ
ロールが有利である。この種の溶剤のその他の例
は、１分子当り４〜18個の炭素原子を有する脂肪
族アルコール（オクタノールを除く）、例えばｎ
−ブタノール、アミルアルコール、ｎ−ヘキサノ
ール及びｎ−ヘプタノールである。
分(B)が、分子量高々500ｇ／モルを有する有機珪
素化合物少なくとも１種からならない場合は、本
発明による組成物は成分(A)及び(B)に付加的にオク
タノール以外の20℃及び1020hPa（絶対）で水100
重量部中高々１重量部が溶解しかつハロゲン原子
のない有機溶剤を、成分(C)として含有しなければ
ならない。この種の溶剤としては、カルボン酸エ
ステル、例えば酢酸エチル及びｎ−酢酸ブチル並
びに芳香族炭化水素、例えばトルオール及びキシ
ロールが有利である。この種の溶剤のその他の例
は、１分子当り４〜18個の炭素原子を有する脂肪
族アルコール（オクタノールを除く）、例えばｎ
−ブタノール、アミルアルコール、ｎ−ヘキサノ
ール及びｎ−ヘプタノールである。
本発明による組成物の製造の際には、成分(C)は
成分(A)１重量部当り0.1〜2.0重量部、特に0.2〜
1.0重量部の量で使用するのが有利である。
成分(A)１重量部当り0.1〜2.0重量部、特に0.2〜
1.0重量部の量で使用するのが有利である。
本発明による組成物は、塩基性窒素を有する一
価のSiC−結合した基を、ポリシロキサンの重量
に対して塩基性窒素少なくとも0.5重量％の量で
有するシロキサン単位を他のシロキサン単位に付
加的に含有するポリシロキサンに、成分(A)の生成
のための水溶性有機又は無機酸及び成分(B)を、並
びに必要な場合には成分(C)と共に、澄明な溶液が
生成するまで混合することにより製造される。こ
の混合の際に70℃〜100℃に加熱するのが有利で
ある。
価のSiC−結合した基を、ポリシロキサンの重量
に対して塩基性窒素少なくとも0.5重量％の量で
有するシロキサン単位を他のシロキサン単位に付
加的に含有するポリシロキサンに、成分(A)の生成
のための水溶性有機又は無機酸及び成分(B)を、並
びに必要な場合には成分(C)と共に、澄明な溶液が
生成するまで混合することにより製造される。こ
の混合の際に70℃〜100℃に加熱するのが有利で
ある。
本発明による組成物もしくは本発明による組成
物を水で希釈することにより得られる混合物は、
すでに最初に記載した合成皮革又は天然皮革の光
沢−又は手ざわり改良のためばかりでなく、例え
ば気泡コンクリート（Gasbeton）中又は上の防
水化剤として、石膏、硬膏及び水で希釈可能な塗
料のための、これらの物質の防水化のための添加
物として、一般的に建物の外面、道路及び橋を含
む建築資材の防水化剤として、かつ、立ちのぼる
壁湿気の防止のために壁中への穴を通して導入さ
れる薬剤として、又はその他の不所望な水移動の
防止剤として、細分無機物質、例えばパーライ
ト、バーミキユル石又は填料の透浸剤として、金
属、織物、皮革又は紙の防水化剤として、研磨用
の添加物として、熱−防壁物質の防水化剤とし
て、脂肪族炭素−炭素−二重結合を含有する単量
体、例えば塩化ビニル又は酢酸ビニルの重合の際
の分散剤又は添加物として及び電気泳動的電気浸
漬ラツカー塗装で使用されるラツカーを包含す
る、水で希釈可能なラツカー中の流展改良剤とし
て、並びに水で希釈された形の有機珪素化合物を
使用することのできるその他の全ての用途のため
に好適である。
物を水で希釈することにより得られる混合物は、
すでに最初に記載した合成皮革又は天然皮革の光
沢−又は手ざわり改良のためばかりでなく、例え
ば気泡コンクリート（Gasbeton）中又は上の防
水化剤として、石膏、硬膏及び水で希釈可能な塗
料のための、これらの物質の防水化のための添加
物として、一般的に建物の外面、道路及び橋を含
む建築資材の防水化剤として、かつ、立ちのぼる
壁湿気の防止のために壁中への穴を通して導入さ
れる薬剤として、又はその他の不所望な水移動の
防止剤として、細分無機物質、例えばパーライ
ト、バーミキユル石又は填料の透浸剤として、金
属、織物、皮革又は紙の防水化剤として、研磨用
の添加物として、熱−防壁物質の防水化剤とし
て、脂肪族炭素−炭素−二重結合を含有する単量
体、例えば塩化ビニル又は酢酸ビニルの重合の際
の分散剤又は添加物として及び電気泳動的電気浸
漬ラツカー塗装で使用されるラツカーを包含す
る、水で希釈可能なラツカー中の流展改良剤とし
て、並びに水で希釈された形の有機珪素化合物を
使用することのできるその他の全ての用途のため
に好適である。
塩基性窒素を有するオルガノポリシロキサンの
製造及び次の実施例の記載で、他にことわりのな
い限り、「パーセント」及び「部」の全ての記載
は「重量％」及び「重量部」である。
製造及び次の実施例の記載で、他にことわりのな
い限り、「パーセント」及び「部」の全ての記載
は「重量％」及び「重量部」である。
(a) 撹拌器、滴下ロート及び還流冷却器を備えた
１−三頚フラスコ中で、撹拌下に、トルオー
ル250ｇ中の平均分子量1500ｇ／モル及びSi−
結合したヒドロキシル基5.4〜7.4％を有するフ
エニルトリクロルシラン及びｎ−プロピルトリ
クロルシランのモル比２：１の共加水分解物
250ｇ及びメタノール２ｇ中のKOH0.1ｇより
なる100℃に加熱した混合物に、Ｎ−（２−アミ
ノエチル）−３−アミノ−プロピルトリメトキ
シシラン103.5ｇを１時間かかつて滴加する。
引続き撹拌下に、還流下で6.5時間沸騰加熱し、
次いで30℃に冷却した後に、10％の塩酸1.17ml
をフラスコ中に加える。フラスコ内容物172ｇ
の溜去後に、トルオール172ｇをフラスコ中に
加え、そうして得られた溶液を過する。そう
して得られたオルガノポリシロキサンは、その
重量に対して塩基性窒素3.7％を含有する。
１−三頚フラスコ中で、撹拌下に、トルオー
ル250ｇ中の平均分子量1500ｇ／モル及びSi−
結合したヒドロキシル基5.4〜7.4％を有するフ
エニルトリクロルシラン及びｎ−プロピルトリ
クロルシランのモル比２：１の共加水分解物
250ｇ及びメタノール２ｇ中のKOH0.1ｇより
なる100℃に加熱した混合物に、Ｎ−（２−アミ
ノエチル）−３−アミノ−プロピルトリメトキ
シシラン103.5ｇを１時間かかつて滴加する。
引続き撹拌下に、還流下で6.5時間沸騰加熱し、
次いで30℃に冷却した後に、10％の塩酸1.17ml
をフラスコ中に加える。フラスコ内容物172ｇ
の溜去後に、トルオール172ｇをフラスコ中に
加え、そうして得られた溶液を過する。そう
して得られたオルガノポリシロキサンは、その
重量に対して塩基性窒素3.7％を含有する。
(b) (a)に記載した装置中で、メタノール４ｇ中の
KOH0.2ｇ及び平均分量約600ｇ／モル及び粘
度約20mm2・s-1を有する実験式： CH3Si（OC2H5）0.8O1.1 のオルガノポリシロキサン500ｇよりなる混合
物に、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン150ｇを撹拌下に加
え、そうして得られた混合物を６時間還流下で
沸騰加熱する；次いで30℃に冷却し、10％の塩
酸2.5mlを加える。140℃にまで加熱することに
より最後にメタノールを溜去し、そうして得ら
れたオルガノポリシロキサンから過による
KClを除去する。オルガノポリシロキサンはそ
の重量に対して塩基性窒素2.9％を含有する。
KOH0.2ｇ及び平均分量約600ｇ／モル及び粘
度約20mm2・s-1を有する実験式： CH3Si（OC2H5）0.8O1.1 のオルガノポリシロキサン500ｇよりなる混合
物に、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン150ｇを撹拌下に加
え、そうして得られた混合物を６時間還流下で
沸騰加熱する；次いで30℃に冷却し、10％の塩
酸2.5mlを加える。140℃にまで加熱することに
より最後にメタノールを溜去し、そうして得ら
れたオルガノポリシロキサンから過による
KClを除去する。オルガノポリシロキサンはそ
の重量に対して塩基性窒素2.9％を含有する。
(c) すでに(b)で記載した作業方法を次の様に変更
して繰り返す、すなわち、末端単位にそれぞれ
１個のSi−結合したヒドロキシル基を有し、平
均分子量約4000ｇ／モルを有するジメチルポリ
シロキサン500ｇをモノメチルポリシロキサン
の代りに使用する。そうして得られたオルガノ
ポリシロキサンはその重量に対して塩基性窒素
2.9％を含有する。
して繰り返す、すなわち、末端単位にそれぞれ
１個のSi−結合したヒドロキシル基を有し、平
均分子量約4000ｇ／モルを有するジメチルポリ
シロキサン500ｇをモノメチルポリシロキサン
の代りに使用する。そうして得られたオルガノ
ポリシロキサンはその重量に対して塩基性窒素
2.9％を含有する。
(d) (b)で前記した作業方法を次の様に変更して繰
り返す、すなわち、平均分子量約3000ｇ／モル
及び25℃で粘度約25000mm2・s-1を有する実験
式： C6H5Si（OC2H5）0.72O1.14 のオルガノポリシロキサン500ｇを、モノメチ
ルポリシロキサンの代りに使用する。そうして
得られたオルガノポリシロキサンはその重量に
対して塩基性窒素2.9％を含有する。
り返す、すなわち、平均分子量約3000ｇ／モル
及び25℃で粘度約25000mm2・s-1を有する実験
式： C6H5Si（OC2H5）0.72O1.14 のオルガノポリシロキサン500ｇを、モノメチ
ルポリシロキサンの代りに使用する。そうして
得られたオルガノポリシロキサンはその重量に
対して塩基性窒素2.9％を含有する。
(e) (b)で記載した作業方法を次のように変更して
繰り返す、すなわち、トルオール250ｇ中の、
平均分子量約2000ｇ／モルを有するイソオクチ
ルトリクロルシランの加水分解物250ｇを、モ
ノメチルポリシロキサンの代りに使用する。そ
うして得られたポリシロキサンはその重量に対
して塩基性窒素1.4％を含有する。
繰り返す、すなわち、トルオール250ｇ中の、
平均分子量約2000ｇ／モルを有するイソオクチ
ルトリクロルシランの加水分解物250ｇを、モ
ノメチルポリシロキサンの代りに使用する。そ
うして得られたポリシロキサンはその重量に対
して塩基性窒素1.4％を含有する。
(f) (b)で記載した作業方法を次の様に変更して繰
り返す、すなわち、平均分子量約400ｇ／モル
を有する、モノメチルシロキサン単位75モル％
及びモノイソオクチルシロキサン単位25モル％
よりなるメトキシ基を有する共重合体500ｇを、
モノメチルポリシロキサンの代りに使用する。
そうして得られるオルガノポリシロキサンはそ
の重量に対して塩基性窒素2.9％を含有する。
り返す、すなわち、平均分子量約400ｇ／モル
を有する、モノメチルシロキサン単位75モル％
及びモノイソオクチルシロキサン単位25モル％
よりなるメトキシ基を有する共重合体500ｇを、
モノメチルポリシロキサンの代りに使用する。
そうして得られるオルガノポリシロキサンはそ
の重量に対して塩基性窒素2.9％を含有する。
(g) 25℃で粘度約20mm2・s-1を有するトリメチル
シロキシ基により末端遮断されたメチル水素ポ
リシロキサン399ｇ及びＮ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン
165ｇよりなる混合物を、６時間還流下に沸騰
加熱する。そうして得られるオルガノポリシロ
キサンはその重量に対して窒素3.7％を含有す
る。
シロキシ基により末端遮断されたメチル水素ポ
リシロキサン399ｇ及びＮ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン
165ｇよりなる混合物を、６時間還流下に沸騰
加熱する。そうして得られるオルガノポリシロ
キサンはその重量に対して窒素3.7％を含有す
る。
(f) (a)で記載した装置中で、メタノール４ｇ中の
KOH0.2ｇ及び平均分子量約450ｇ／モル及び
粘度４mm2・s-1を有するポリエチルシリケート
500ｇよりなる混合物に、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン
150ｇを撹拌下で加える。そうして得られた混
合物を６時間100℃に加熱する。次いで30℃に
冷却し、10％の塩酸2.5mlを加える。130℃にま
で加熱することにより、フラスコ内容物1.06ｇ
が溜去され、そうして得られるポリシロキサン
を過することによりKClが除去される。ポリ
シロキサンはその重量に対して塩基性窒素3.7
％を含有する。
KOH0.2ｇ及び平均分子量約450ｇ／モル及び
粘度４mm2・s-1を有するポリエチルシリケート
500ｇよりなる混合物に、Ｎ−（２−アミノエチ
ル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン
150ｇを撹拌下で加える。そうして得られた混
合物を６時間100℃に加熱する。次いで30℃に
冷却し、10％の塩酸2.5mlを加える。130℃にま
で加熱することにより、フラスコ内容物1.06ｇ
が溜去され、そうして得られるポリシロキサン
を過することによりKClが除去される。ポリ
シロキサンはその重量に対して塩基性窒素3.7
％を含有する。
(i) (a)で記載した装置中で、メタノール８ｇ中の
KOH0.4ｇ及び25℃で粘度35mm2・s-1を有する
トリメチルシロキシ基により末端位遮断された
ジメチルポリシロキサン600ｇよりなる混合物
に、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン200ｇを撹拌下で
加える。そうして得られる混合物を15時間140
℃に加熱する。次いで30℃に冷却し、10％の塩
酸５mlを混合する。140℃にまで加熱すること
により最終的にフラスコ内容物10ｇが溜去さ
れ、そうして得られるオルガノポリシロキサン
を過することによりKClが除去される。そう
して得られるオルガノポリシロキサンはその重
量に対して塩基性窒素3.5％を含有する。
KOH0.4ｇ及び25℃で粘度35mm2・s-1を有する
トリメチルシロキシ基により末端位遮断された
ジメチルポリシロキサン600ｇよりなる混合物
に、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン200ｇを撹拌下で
加える。そうして得られる混合物を15時間140
℃に加熱する。次いで30℃に冷却し、10％の塩
酸５mlを混合する。140℃にまで加熱すること
により最終的にフラスコ内容物10ｇが溜去さ
れ、そうして得られるオルガノポリシロキサン
を過することによりKClが除去される。そう
して得られるオルガノポリシロキサンはその重
量に対して塩基性窒素3.5％を含有する。
実施例
例 １
塩基性窒素を有するオルガノポリシロキサン
（その製造は(c)）に記載）40ｇに、氷酢酸５ｇ、
実験式： CH3Si（OC2H5）0.8O1.1 及び平均分子量600ｇ／モルのオルガノポリシロ
キサン80ｇ及び酢酸−ｎ−ブチルエステル10ｇを
混合し、90℃に加熱し、その際澄明な混合物が生
成する。この混合物１部に水500部を混合する。
そうして得られる透明な混合物に、パーライト
を、塗布可能なペースト状物の生成に十分な量
で、混合する。乾燥後、パーライトは24時間以内
で水と混合して室温でその重量に対して水13％吸
収するにすぎず、一方同じ水貯蔵で未処理のパー
ライトはその重量に対して水400％を吸収する。
（その製造は(c)）に記載）40ｇに、氷酢酸５ｇ、
実験式： CH3Si（OC2H5）0.8O1.1 及び平均分子量600ｇ／モルのオルガノポリシロ
キサン80ｇ及び酢酸−ｎ−ブチルエステル10ｇを
混合し、90℃に加熱し、その際澄明な混合物が生
成する。この混合物１部に水500部を混合する。
そうして得られる透明な混合物に、パーライト
を、塗布可能なペースト状物の生成に十分な量
で、混合する。乾燥後、パーライトは24時間以内
で水と混合して室温でその重量に対して水13％吸
収するにすぎず、一方同じ水貯蔵で未処理のパー
ライトはその重量に対して水400％を吸収する。
比較実験Ａ
例１に記載した作業方法を、エチレングリコー
ル10ｇを酢酸ブチルの代りに使用することを変更
して繰り返す。混合物は90℃に加熱の際にゲル化
する。
ル10ｇを酢酸ブチルの代りに使用することを変更
して繰り返す。混合物は90℃に加熱の際にゲル化
する。
比較実験Ｂ
例１に記載した作業方法を、グリセリン10ｇを
酢酸ブチルの代りに使用することを変更して繰り
返す。混合物は90℃に加熱する際にゲル化する。
酢酸ブチルの代りに使用することを変更して繰り
返す。混合物は90℃に加熱する際にゲル化する。
比較実験Ｃ
例１に記載した作業方法を、メタノール10ｇを
酢酸ブチルの代りに使用することを変更して繰り
返す。混合物は20時間90℃に加熱した後もなお澄
明ではない。水での希釈の際に乳状の混合物が得
られ、その相は急速に分離する。
酢酸ブチルの代りに使用することを変更して繰り
返す。混合物は20時間90℃に加熱した後もなお澄
明ではない。水での希釈の際に乳状の混合物が得
られ、その相は急速に分離する。
例 ２
例１に記載した作業方法を次のように変更して
繰り返す、すなわち、酢酸ブチル10ｇの代りに、 ジメチルジメトキシシラン もしくは ジメチルジエトキシシラン もしくは フエニルトリメトキシシラン もしくは イソオクチルトリメトキシシラン もしくは ｎ−オクチルトリメトキシシラン もしくは ｎ−オクタデシルトリメトキシシラン もしく
は ビニルトリメトキシシラン もしくは ヘキサメチルジシロキサン もしくは １，１，３，３−テトラメトキシ−１，３−ジ
メチルジシロキサン もしくは １，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビ
ニルジシロキサン 10ｇ を使用する。
繰り返す、すなわち、酢酸ブチル10ｇの代りに、 ジメチルジメトキシシラン もしくは ジメチルジエトキシシラン もしくは フエニルトリメトキシシラン もしくは イソオクチルトリメトキシシラン もしくは ｎ−オクチルトリメトキシシラン もしくは ｎ−オクタデシルトリメトキシシラン もしく
は ビニルトリメトキシシラン もしくは ヘキサメチルジシロキサン もしくは １，１，３，３−テトラメトキシ−１，３−ジ
メチルジシロキサン もしくは １，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビ
ニルジシロキサン 10ｇ を使用する。
そのつどパーライトの処理の際の結果を含めて
同様の結果が得られる。
同様の結果が得られる。
例 ３
塩基性窒素を有するオルガノポリシロキサン
（その製造は(a)に記載）40ｇに、氷酢酸20ｇ、ト
ルオール20ｇ及び粘度約20mm2・s-1を有するトリ
メチルシロキシ基により末端位遮断されたメチル
水素ポリシロキサン20ｇを混合し、20分間振盪
し、その際澄明な溶液が生成する。この混合物１
部に水199部を混合し、その際透明な混合物が生
成し、これは石膏用の調合水（Anmachwasser）
として使用される。こうして得られる硬化石膏よ
りなる試験材料を室温で水下で２時間貯蔵した後
に、石膏はその重量に対して10％よりも少ない水
を吸収した。
（その製造は(a)に記載）40ｇに、氷酢酸20ｇ、ト
ルオール20ｇ及び粘度約20mm2・s-1を有するトリ
メチルシロキシ基により末端位遮断されたメチル
水素ポリシロキサン20ｇを混合し、20分間振盪
し、その際澄明な溶液が生成する。この混合物１
部に水199部を混合し、その際透明な混合物が生
成し、これは石膏用の調合水（Anmachwasser）
として使用される。こうして得られる硬化石膏よ
りなる試験材料を室温で水下で２時間貯蔵した後
に、石膏はその重量に対して10％よりも少ない水
を吸収した。
例 ４
塩基性窒素を有するオルガノポリシロキサン
（その製造は(b)に記載した）100ｇに、氷酢酸50
ｇ、酢酸−ｎ−ブチルエステル25ｇ及び実験式： CH3Si（OC2H5）0.8O1.1 及び分子量600ｇ／モルを有するオルガノポリシ
ロキサン100ｇを混合し、９時間90℃に加熱し、
その際澄明な溶液が生成する。この混合物１部を
水500部で希釈し、例１に記載したように、パー
ライトの防水化のために使用する。例１における
と同様の結果が得られる。
（その製造は(b)に記載した）100ｇに、氷酢酸50
ｇ、酢酸−ｎ−ブチルエステル25ｇ及び実験式： CH3Si（OC2H5）0.8O1.1 及び分子量600ｇ／モルを有するオルガノポリシ
ロキサン100ｇを混合し、９時間90℃に加熱し、
その際澄明な溶液が生成する。この混合物１部を
水500部で希釈し、例１に記載したように、パー
ライトの防水化のために使用する。例１における
と同様の結果が得られる。
例 ５
塩基性窒素を有するオルガノポリシロキサン
（その製造は(c)に記載）40ｇに、氷酢酸５ｇ、ジ
メチルジメトキシシラン10ｇ及び例４に詳しく記
載した分子量600ｇ／モルを有するオルガノポリ
シロキサン80ｇを混合し、4.75時間90℃に加熱
し、その際澄明な溶液が生成する。この混合物3.
部に、市販の水性石灰塗料（Kalkfarbe）96.5部
を添加する。この石灰塗料によりなる塗装の乾燥
後、この塗装上の水滴は、それが塗装中に浸透す
る前に蒸発する。
（その製造は(c)に記載）40ｇに、氷酢酸５ｇ、ジ
メチルジメトキシシラン10ｇ及び例４に詳しく記
載した分子量600ｇ／モルを有するオルガノポリ
シロキサン80ｇを混合し、4.75時間90℃に加熱
し、その際澄明な溶液が生成する。この混合物3.
部に、市販の水性石灰塗料（Kalkfarbe）96.5部
を添加する。この石灰塗料によりなる塗装の乾燥
後、この塗装上の水滴は、それが塗装中に浸透す
る前に蒸発する。
石灰塗料を市販の珪酸塗料（Silikatfarbe）に
かえた場合、同様な結果が得られる。
かえた場合、同様な結果が得られる。
例 ６
(d)にその製造が記載された塩基性窒素を有する
オルガノポリシロキサン100ｇに、フエニルトリ
メトキシシラン50ｇ及び例４に詳しく記載した分
子量600ｇ／モルを有するオルガノポリシロキサ
ン100ｇを混合し、10時間90℃に加熱し、その際
澄明な溶液が生成する。この混合物3.5倍に水
96.5部を添加し、その際透明な混合物が生成し、
これを市販の硬膏のための調合水として使用す
る。この硬膏又はしつくいから得られる試験材料
を室温で水下に２時間貯蔵した後に、この材料は
その重量に対して水1.5％しか取り込まず、一方
この添加物なしのしつくいは同じ水貯蔵の際にそ
の重量に対して14％を取り込んだ。
オルガノポリシロキサン100ｇに、フエニルトリ
メトキシシラン50ｇ及び例４に詳しく記載した分
子量600ｇ／モルを有するオルガノポリシロキサ
ン100ｇを混合し、10時間90℃に加熱し、その際
澄明な溶液が生成する。この混合物3.5倍に水
96.5部を添加し、その際透明な混合物が生成し、
これを市販の硬膏のための調合水として使用す
る。この硬膏又はしつくいから得られる試験材料
を室温で水下に２時間貯蔵した後に、この材料は
その重量に対して水1.5％しか取り込まず、一方
この添加物なしのしつくいは同じ水貯蔵の際にそ
の重量に対して14％を取り込んだ。
例 ７
(e)にその製造が記載された塩基性窒素を有する
オルガノポリシロキサン200ｇに、氷酢酸100ｇ、
ｎ−ヘキサノール20ｇ及びイソオクチルトリメト
キシシラン100ｇを混合し、３時間90℃に加熱す
ると、澄明な溶液が生じる。この混合物１部を水
９部で希釈し、その際透明な混合物が生じるか
ら、これを穴を通してレンガ壁中に24時間かかつ
て、吸込まれた液体をそのつど再充填させなが
ら、装入する。それにより壁中で増加する水に対
する防止が達成される。
オルガノポリシロキサン200ｇに、氷酢酸100ｇ、
ｎ−ヘキサノール20ｇ及びイソオクチルトリメト
キシシラン100ｇを混合し、３時間90℃に加熱す
ると、澄明な溶液が生じる。この混合物１部を水
９部で希釈し、その際透明な混合物が生じるか
ら、これを穴を通してレンガ壁中に24時間かかつ
て、吸込まれた液体をそのつど再充填させなが
ら、装入する。それにより壁中で増加する水に対
する防止が達成される。
例 ８
(f)にその製造を記載した塩基性窒素を有するオ
ルガノポリシロキサン40ｇに、氷酢酸５ｇ、アミ
ルアルコール20ｇ及びイソオクチルトリメトキシ
シラン80ｇを混合し、３時間90℃に加熱し、その
際澄明な溶液が生成する。この混合物１部を水５
部で希釈し、それにより透明な混合物が得られ
る。この混合物を２％の量で気泡コンクリートの
製造に使用するその他の成分にその成形前に混入
する。硬化後に高程度の防水性を有する気泡コン
クリートが得られる。
ルガノポリシロキサン40ｇに、氷酢酸５ｇ、アミ
ルアルコール20ｇ及びイソオクチルトリメトキシ
シラン80ｇを混合し、３時間90℃に加熱し、その
際澄明な溶液が生成する。この混合物１部を水５
部で希釈し、それにより透明な混合物が得られ
る。この混合物を２％の量で気泡コンクリートの
製造に使用するその他の成分にその成形前に混入
する。硬化後に高程度の防水性を有する気泡コン
クリートが得られる。
例 ９
(g)でその製造を記載した塩基性窒素を有するオ
ルガノポリシロキサン20ｇに氷酢酸10ｇ、ｎ−ヘ
キサノール10ｇ及び25℃で粘度20mm2・s-1を有す
るトリメチルシロキシ基により末端位遮断された
メチル水素ポリシロキサン40gを混合し、その際
室温で20分間以内に澄明な溶液が得られる。この
溶液５部を水95部で希釈し、それにより透明な混
合物が得られ、この中に市販の紙を浸漬する。
紙を18時間70℃で乾燥した後に、水を噴霧した
際に、未処理の紙の手ざわり及び取り扱かいに
相違しない紙の湿潤は認められない。
ルガノポリシロキサン20ｇに氷酢酸10ｇ、ｎ−ヘ
キサノール10ｇ及び25℃で粘度20mm2・s-1を有す
るトリメチルシロキシ基により末端位遮断された
メチル水素ポリシロキサン40gを混合し、その際
室温で20分間以内に澄明な溶液が得られる。この
溶液５部を水95部で希釈し、それにより透明な混
合物が得られ、この中に市販の紙を浸漬する。
紙を18時間70℃で乾燥した後に、水を噴霧した
際に、未処理の紙の手ざわり及び取り扱かいに
相違しない紙の湿潤は認められない。
例 10
(b)にその製造を記載した塩基性窒素含有のオル
ガノポリシロキサン40ｇに、氷酢酸20ｇ、アルミ
アルコール20ｇ及び例４で詳しく記載した分子量
600ｇ／モルを有するオルガノポリシロキサン120
ｇを混合し、３時間90℃に加熱し、その際澄明な
溶液が生成する。この混合物１部を水９部で希釈
し、その際透明な混合物が生じ、これを陰極電気
浸漬クラツカー塗布に常用の電気泳動槽中に注入
する。陰極で薄鉄板に55Vの電圧で３分間以内に
厚さ約150ミクロメートルの膜を被覆し、それは
１時間150℃に加熱後に顕著な防水性を示す。
ガノポリシロキサン40ｇに、氷酢酸20ｇ、アルミ
アルコール20ｇ及び例４で詳しく記載した分子量
600ｇ／モルを有するオルガノポリシロキサン120
ｇを混合し、３時間90℃に加熱し、その際澄明な
溶液が生成する。この混合物１部を水９部で希釈
し、その際透明な混合物が生じ、これを陰極電気
浸漬クラツカー塗布に常用の電気泳動槽中に注入
する。陰極で薄鉄板に55Vの電圧で３分間以内に
厚さ約150ミクロメートルの膜を被覆し、それは
１時間150℃に加熱後に顕著な防水性を示す。
例 11
(c)にその製造を記載した塩基性窒素含有オルガ
ノポリシロキサン40ｇにプロピオン酸10ｇ及びイ
ソオクチルトリエトキシシラン300ｇを混合し、
120℃に２時間加熱すると、その際、澄明な混合
物が生じる。この混合物をコンクリートの含浸の
ために使用すると、コンクリートの吸水性は80％
以上も低下される。
ノポリシロキサン40ｇにプロピオン酸10ｇ及びイ
ソオクチルトリエトキシシラン300ｇを混合し、
120℃に２時間加熱すると、その際、澄明な混合
物が生じる。この混合物をコンクリートの含浸の
ために使用すると、コンクリートの吸水性は80％
以上も低下される。
比較実験Ｄ
イソオクチルトリエトキシシラン300ｇの代わ
りにイソオクチルトリエトキシシラン400ｇを用
いて、例11の操作法を繰り返す。水での希釈及び
30分間の放置の際に自然の脱混合が起こる。
りにイソオクチルトリエトキシシラン400ｇを用
いて、例11の操作法を繰り返す。水での希釈及び
30分間の放置の際に自然の脱混合が起こる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 主要成分として (A) 水溶性の有機又は無機酸とポリシロキサンの
重量に対して塩基性窒素少なくとも0.5重量％
の量で塩基性窒素を有する一価の、SiC−結合
した基を有するシロキサン単位を他のシロキサ
ン単位に付加的に含有するポリシロキサンとの
塩及び (B) オルガノポリシロキサン及び／又はオルガノ
シランを成分(A)１重量部当り0.1〜７重量部の
割合で 含有する、水での希釈の際に透明な混合物を生ぜ
しめるポリシロキサンを含有する組成物におい
て、この組成物は水溶性の溶剤又はオクタノール
を含有しないか、又はかかる溶剤又はオクタノー
ルを成分(A)の重量に対して高々５重量％の量で含
有し、この際、成分(A)１重量部当り、成分(B)の
0.1〜0.5部が、分子量高々500ｇ／モルを有する
オルガノシラン少なくとも１種類から成ることを
特徴とする、水での希釈の際に透明な混合物を生
ぜしめるポリシロキサン含有組成物。 ２ 主要成分として (A) 水溶性の有機または無機酸とポリシロキサン
の重量に対して塩基性窒素少なくとも0.5重量
％の量で塩基性窒素を有する一価の、SiC−結
合した基を有するシロキサン単位を他のシロキ
サン単位に付加的に含有するポリシロキサンと
の塩及び (B) オルガノポリシロキサン又はオルガノシラン
を成分(A)１重量部当り0.1〜７重量部の割合で 含有する、水での希釈の際に透明な混合物を生ぜ
しめるポリシロキサンを含有する組成物におい
て、この組成物は水溶性の溶剤又はオクタノール
を含有しないか、又はかかる溶剤又はオクタノー
ルを成分(A)の重量に対して高々５重量％の量で含
有し、付加的に成分(C)として、オクタノール以外
の、20℃及び1020hPa（絶対）で水100重量部中に
高々１重量部まで可溶性で、かつハロゲン原子を
含まない有機溶剤を含有することを特徴とする、
水での希釈の際に透明な混合物を生ぜしめるポリ
シロキサン含有組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3447636.9 | 1984-12-28 | ||
| DE19843447636 DE3447636A1 (de) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | Bei verduennen mit wasser durchsichtige gemische ergebende, polysiloxan enthaltende zusammensetzungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61162553A JPS61162553A (ja) | 1986-07-23 |
| JPH0422945B2 true JPH0422945B2 (ja) | 1992-04-20 |
Family
ID=6254024
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60293368A Granted JPS61162527A (ja) | 1984-12-28 | 1985-12-27 | オルガノポリシロキサンおよびその製法 |
| JP60293367A Granted JPS61162553A (ja) | 1984-12-28 | 1985-12-27 | 水での希釈の際に透明な混合物を生ぜしめるポリシロキサン含有組成物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60293368A Granted JPS61162527A (ja) | 1984-12-28 | 1985-12-27 | オルガノポリシロキサンおよびその製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4661551A (ja) |
| EP (1) | EP0186847B1 (ja) |
| JP (2) | JPS61162527A (ja) |
| AT (1) | ATE60930T1 (ja) |
| DE (2) | DE3447636A1 (ja) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3613384C1 (de) * | 1986-04-21 | 1988-01-07 | Wacker Chemie Gmbh | Waessrige Emulsionen von Organopolysiloxan und Verwendung solcher Emulsionen |
| DE3723697A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-17 | Pfersee Chem Fab | Waessrige, feinteilige bis optisch klare, thermisch und mechanisch stabile silikonemulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE69218761T2 (de) * | 1991-02-14 | 1997-07-17 | S.C. Johnson & Son Inc., Racine, Wis. | Polymermischungen |
| DE4119562A1 (de) * | 1991-06-13 | 1992-12-17 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur wasserabweisenden impraegnierung von mauerwerk |
| DE4122263C1 (ja) * | 1991-07-05 | 1993-02-25 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De | |
| DE4138745C1 (en) * | 1991-11-16 | 1993-02-25 | Remmers Chemie Gmbh & Co, 4573 Loeningen, De | Aq. impregnating compsn. to improve water resistance of building material - comprises stable microemulsion contg. silicone surfactant, polysiloxane and silicone resin based on hydrolysate of mono:alkyl-chloro-silane(s) |
| DE4204306A1 (de) * | 1992-02-13 | 1993-08-19 | Wacker Chemie Gmbh | Organopolysiloxanzusammensetzung |
| CA2090302A1 (en) * | 1992-03-20 | 1993-09-21 | Larry D. Rich | Aqueous dispersable oil and water repellent silane masonry penetrants |
| DE4241714A1 (de) | 1992-12-10 | 1994-06-16 | Wacker Chemie Gmbh | Schadstoffresistente Masse enthaltend Organopolysiloxane |
| DE4241727A1 (de) * | 1992-12-10 | 1994-06-16 | Wacker Chemie Gmbh | In Wasser selbstdispergierende, Organopolysiloxan anhaltende Zusammensetzungen |
| DE4242445A1 (de) * | 1992-12-16 | 1994-06-23 | Wacker Chemie Gmbh | Zusammensetzungen zur Imprägnierung von mineralischen Baustoffen |
| DE4313219A1 (de) * | 1993-04-22 | 1994-10-27 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum Imprägnieren von Holz |
| DE19506396A1 (de) * | 1995-02-23 | 1996-08-29 | Wacker Chemie Gmbh | Optisch klare Aminosiliconzusammensetzungen |
| US5702509A (en) * | 1995-12-22 | 1997-12-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Masonry treatment composition |
| JP3694703B2 (ja) * | 1996-04-25 | 2005-09-14 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 反射防止コーティング用組成物 |
| JP3204301B2 (ja) * | 1997-10-14 | 2001-09-04 | 日本電気株式会社 | ポインティングデバイスとコンピュータ間の制御方法 |
| DE19803468A1 (de) | 1998-01-29 | 1999-08-05 | Wacker Chemie Gmbh | Durch Michael-Addition-ähnliche Reaktionen vernetzte Aminosiliconölemulsionen |
| DE19904496A1 (de) * | 1999-02-04 | 2000-08-10 | Wacker Chemie Gmbh | Wäßrige Cremes von Organosiliciumverbindungen |
| DE19964310C2 (de) | 1999-11-15 | 2003-07-03 | Degussa | Triamino- und fluoralkylfunktionelle Organosiloxane enthaltende Mittel und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE60233718D1 (de) | 2001-02-22 | 2009-10-29 | Shinetsu Chemical Co | Wasserbasierendes hydrophobiermittel zur behandlung von substraten |
| JP3912520B2 (ja) | 2002-09-26 | 2007-05-09 | 信越化学工業株式会社 | 改質木材の製造方法 |
| DE10260377A1 (de) * | 2002-12-16 | 2004-07-08 | Ami Agrolinz Melamine International Gmbh | Hydrophobierungsadditiv, hydrophobiertes Flächengebilde und ein Verfahren zur Hydrophobierung |
| DE102005005259B4 (de) * | 2005-02-04 | 2009-09-10 | Xella Dämmsysteme GmbH | Mineralisches Dämmelement und Verfahren zu seiner Herstellung |
| JP4822892B2 (ja) * | 2005-09-09 | 2011-11-24 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤 |
| DE102006036556A1 (de) † | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| JP4931518B2 (ja) * | 2006-08-31 | 2012-05-16 | 大阪瓦斯株式会社 | 皮膜を有する部材及び皮膜形成方法 |
| DE102006046957A1 (de) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Wacker Chemie Ag | Partikeldispersion |
| EP2116564B1 (en) * | 2007-02-09 | 2014-03-19 | Bioline Pharmaceutical AG | Adsorbent and a method for the production thereof |
| DE102008007190A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Construction Research & Technology Gmbh | Flüssige, fluorhaltige und einkomponentige Zusammensetzung |
| EP2085442A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-05 | Evonik Degussa GmbH | Fluorhaltige Zusammensetzungen mit verbesserten Oberflächeneigenschaften |
| CA2766244A1 (en) * | 2009-06-22 | 2010-12-29 | Basf Se | Process for the production of a structured metallic coating |
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| DE102012103372A1 (de) | 2011-04-18 | 2012-10-18 | Momentive Performance Materials Gmbh | Verwendung von aminofunktionellen Polyorganosiloxanen als Holzschutzmittel |
| US10487242B2 (en) | 2016-08-11 | 2019-11-26 | Gelest Technologies, Inc. | Stabilized solutions of alkylalkoxysilane hydrolysates and flexible films formed thereof |
| SE542554C2 (en) | 2016-09-06 | 2020-06-02 | Organoclick Ab | Emulsified liquid composition comprising amino functional siloxane and uses therof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3355424A (en) * | 1964-07-29 | 1967-11-28 | Dow Corning | Method for the preparation of aminoalkylsiloxane copolymers |
| US3890269A (en) * | 1972-08-11 | 1975-06-17 | Stauffer Chemical Co | Process for preparing aminofunctional polysiloxane polymers |
| US3960575A (en) * | 1974-11-11 | 1976-06-01 | Sws Silicones Corporation | Detergent resistant polish compositions |
| FR2443476A1 (fr) * | 1978-12-05 | 1980-07-04 | Oreal | Nouveaux polysiloxanes tensioactifs, procede pour les preparer et compositions les contenant |
| US4247330A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-27 | Sws Silicones Corporation | Protective coatings |
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-
1984
- 1984-12-28 DE DE19843447636 patent/DE3447636A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-10-16 US US06/787,841 patent/US4661551A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-17 EP EP85116077A patent/EP0186847B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-17 DE DE8585116077T patent/DE3581796D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-17 AT AT85116077T patent/ATE60930T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-27 JP JP60293368A patent/JPS61162527A/ja active Granted
- 1985-12-27 JP JP60293367A patent/JPS61162553A/ja active Granted
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