JPH04230352A - 液晶用化合物及びその混合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な４−シアノ−３−
フルオロフェニルエステル、その製造方法、これらの化
合物を含有する液晶混合物及びその電気光学目的に対す
る使用に関する。
フルオロフェニルエステル、その製造方法、これらの化
合物を含有する液晶混合物及びその電気光学目的に対す
る使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶は、この物質の光学的特性が与えら
れた電圧に影響されるので、指示器具の誘電体として主
に用いられる。液晶に基づく電気光学的機器は当業者に
よく知られており、様々な効果に基づいている。そのよ
うな機器の例としては、動的散乱を有するセル、ＤＡＰ
（斜交相の変形）セル、ゲスト／ホストセル、「ねじれ
ネマチック」構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（超ねじれ
ネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セル及びＯ
ＭＩ（光学モ−ド干渉）セルがある。最も普通の指示機
器はシャット−ヘルフリッヒ（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆ
ｒｉｃｈ ）効果に基づき、ねじれネマチック構造を有
する。
れた電圧に影響されるので、指示器具の誘電体として主
に用いられる。液晶に基づく電気光学的機器は当業者に
よく知られており、様々な効果に基づいている。そのよ
うな機器の例としては、動的散乱を有するセル、ＤＡＰ
（斜交相の変形）セル、ゲスト／ホストセル、「ねじれ
ネマチック」構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（超ねじれ
ネマチック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セル及びＯ
ＭＩ（光学モ−ド干渉）セルがある。最も普通の指示機
器はシャット−ヘルフリッヒ（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆ
ｒｉｃｈ ）効果に基づき、ねじれネマチック構造を有
する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】液晶は優れた化学及び
熱安定性を有し、磁場及び電磁放射線に対する安定性を
有していなければならない。さらに、液晶は粘度が低く
、セルの中での応答時間が短く、低いしきい値電位及び
高いコントラストを有しているべきである。それらは好
適なメソフェ−ズを有しており、例えば、前記したセル
のためのネマテイック及びコレステリックなメソフェ−
ズを有するべきである。導電性、誘電異方性及び光学異
方性のようなその他の特性は、セルのタイプにより異な
る要求を満たさなければならない。
熱安定性を有し、磁場及び電磁放射線に対する安定性を
有していなければならない。さらに、液晶は粘度が低く
、セルの中での応答時間が短く、低いしきい値電位及び
高いコントラストを有しているべきである。それらは好
適なメソフェ−ズを有しており、例えば、前記したセル
のためのネマテイック及びコレステリックなメソフェ−
ズを有するべきである。導電性、誘電異方性及び光学異
方性のようなその他の特性は、セルのタイプにより異な
る要求を満たさなければならない。
【０００４】液晶は一般に混合物として用いられる、と
いうのは、個々の応用において要求される特性が、様々
の成分を混合することによって最適のものとなるためで
ある。それゆえ、成分が互いに良好な混和性を有するこ
とが重要である。
いうのは、個々の応用において要求される特性が、様々
の成分を混合することによって最適のものとなるためで
ある。それゆえ、成分が互いに良好な混和性を有するこ
とが重要である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式：
【化８
】 （式中、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン、
１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル又は
トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表わ
し；ｎは０又は１を表わし；環Ｂは１，４−フェニレン
又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし；そ
してＲ１ は３Ｅ−アルケニル又は飽和環上では１Ｅ−
アルケニルをも表わす）の化合物を提供するものである
。
】 （式中、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン、
１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル又は
トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表わ
し；ｎは０又は１を表わし；環Ｂは１，４−フェニレン
又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし；そ
してＲ１ は３Ｅ−アルケニル又は飽和環上では１Ｅ−
アルケニルをも表わす）の化合物を提供するものである
。
【０００６】式Ｉの化合物は驚くべき広いメソフェ−ズ
領域及び比較的高い澄明点を有する液晶である。それら
は通常の液晶物質と良好な混和性を有する。さらに、そ
れらは高い正の誘電異方性及び比較的低いしきい値電位
を有している。本発明による化合物は、ネマチック及び
コレステリック混合物の成分として好適であり、その良
好な溶解性のせいで、比較的高濃度で用いられる。それ
らの高い誘電異方性を考慮すると、それらはメソフェ−
ズを制約することなく混合物のしきい値電位を低下させ
る。
領域及び比較的高い澄明点を有する液晶である。それら
は通常の液晶物質と良好な混和性を有する。さらに、そ
れらは高い正の誘電異方性及び比較的低いしきい値電位
を有している。本発明による化合物は、ネマチック及び
コレステリック混合物の成分として好適であり、その良
好な溶解性のせいで、比較的高濃度で用いられる。それ
らの高い誘電異方性を考慮すると、それらはメソフェ−
ズを制約することなく混合物のしきい値電位を低下させ
る。
【０００７】式Ｉの化合物の特性は、環の数及び意味に
よって、ある程度まで変化させうる。例えば、芳香環は
高い光学異方性値、そして飽和環は低い光学異方性値を
示し、ピリミジン−２，５−ジイル及びトランス−１，
３−ジオキサン−２，５−ジイルのような環は誘電異方
性に影響する。さらに、式Ｉの化合物でｎ＝１であるも
のは、その高い澄明点が特長である。
よって、ある程度まで変化させうる。例えば、芳香環は
高い光学異方性値、そして飽和環は低い光学異方性値を
示し、ピリミジン−２，５−ジイル及びトランス−１，
３−ジオキサン−２，５−ジイルのような環は誘電異方
性に影響する。さらに、式Ｉの化合物でｎ＝１であるも
のは、その高い澄明点が特長である。
【０００８】「ピリミジン−２，５−ジイル」という言
葉は、２−及び５−位置で置換されたピリミジン環を表
わす。「トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル」という言葉は２−及び５−位置で置換された１，３
−ジオキサン環を表わし、その場合、置換基は互いにト
ランスである。上記の式Ｉの環Ａとして存在するピリミ
ジン又は１，３−ジオキサン環は２−又は５−の位置、
好ましくは２−の位置で環Ｂと結合していてもよい。
葉は、２−及び５−位置で置換されたピリミジン環を表
わす。「トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル」という言葉は２−及び５−位置で置換された１，３
−ジオキサン環を表わし、その場合、置換基は互いにト
ランスである。上記の式Ｉの環Ａとして存在するピリミ
ジン又は１，３−ジオキサン環は２−又は５−の位置、
好ましくは２−の位置で環Ｂと結合していてもよい。
【０００９】「飽和された環」という言葉は、トランス
−１，４−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルを表わす。
−１，４−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルを表わす。
【００１０】「３Ｅ−アルケニル」という言葉は直鎖及
び分岐した基、例えば、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニ
ル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−オクテニル及びそれらの
同類を含む。「１Ｅ−アルケニル」という言葉は直鎖及
び分岐した基、例えば、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１
Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、
１Ｅ−ヘプテニル、１Ｅ−オクテニル及びその同類を含
む。
び分岐した基、例えば、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニ
ル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−オクテニル及びそれらの
同類を含む。「１Ｅ−アルケニル」という言葉は直鎖及
び分岐した基、例えば、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１
Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、
１Ｅ−ヘプテニル、１Ｅ−オクテニル及びその同類を含
む。
【００１１】式Ｉは特に式Ｉａ 、Ｉｂ 、Ｉｃ 、Ｉ
ｄ 及びＩｅ ：
ｄ 及びＩｅ ：
【化９】
【００１２】
【化１０】
【００１３】
【化１１】
【００１４】
【化１２】
【００１５】
【化１３】
【００１６】（式中、Ｒ１ 及び環Ｂは前記した意味を
有する）の化合物を包含する。
有する）の化合物を包含する。
【００１７】好ましくは、式Ｉ及びＩａ −Ｉｅ 中の
環Ｂは１，４−フェニレンを表わす。
環Ｂは１，４−フェニレンを表わす。
【００１８】好ましくは、上記した式Ｉａ −Ｉｅ に
おいてＲ１ は最高１２個の炭素原子を有し、特に好ま
しい残基Ｒ１ は７個までの炭素原子を有し、特に、５
個までの炭素原子を有する、例えば、３−ブテニル及び
３Ｅ−ペンテニル並びにその同類、又は、飽和環上では
、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−
ペンテニル及びその同類でもある。
おいてＲ１ は最高１２個の炭素原子を有し、特に好ま
しい残基Ｒ１ は７個までの炭素原子を有し、特に、５
個までの炭素原子を有する、例えば、３−ブテニル及び
３Ｅ−ペンテニル並びにその同類、又は、飽和環上では
、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−
ペンテニル及びその同類でもある。
【００１９】式Ｉの化合物は本発明により、一般式：
【
化１４】 （式中、環Ａ、環Ｂ、Ｒ１ 及びｎは上述した意味を有
する）の酸か、この酸の好適な誘導体を、４−シアノ−
３−フルオロフェノ−ルでエステル化して製造される。 式ＩＩの酸又はその好適な誘導体、例えば酸ハライド、
酸エステル、無水物又はその同類のエステル化は、公知
の方法で実施される。好ましくは、一般式ＩＩの酸を４
−シアノ−３−フルオロフェノ−ルと、Ｎ，Ｎ’−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド及び４−（ジメチルアミノ
）ピリジンの存在下で、公知の方法で、例えば、ヨ−ロ
ッパ特許公開第０１２２３８９号公報に記載の方法で、
反応させる。
化１４】 （式中、環Ａ、環Ｂ、Ｒ１ 及びｎは上述した意味を有
する）の酸か、この酸の好適な誘導体を、４−シアノ−
３−フルオロフェノ−ルでエステル化して製造される。 式ＩＩの酸又はその好適な誘導体、例えば酸ハライド、
酸エステル、無水物又はその同類のエステル化は、公知
の方法で実施される。好ましくは、一般式ＩＩの酸を４
−シアノ−３−フルオロフェノ−ルと、Ｎ，Ｎ’−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド及び４−（ジメチルアミノ
）ピリジンの存在下で、公知の方法で、例えば、ヨ−ロ
ッパ特許公開第０１２２３８９号公報に記載の方法で、
反応させる。
【００２０】一般式ＩＩの酸は公知であり、例えば、公
知のニトリルから加水分解によって製造される（ヨ−ロ
ッパ特許公開第０１２２３８９号公報及び第０１６７９
１２号）。
知のニトリルから加水分解によって製造される（ヨ−ロ
ッパ特許公開第０１２２３８９号公報及び第０１６７９
１２号）。
【００２１】本発明は、また、少なくとも２個の成分を
有し、そのうち少なくとも１つの成分が式Ｉの化合物で
ある液晶混合物に関する。
有し、そのうち少なくとも１つの成分が式Ｉの化合物で
ある液晶混合物に関する。
【００２２】比較的高いそれらの誘電異方性のせいで、
式Ｉの化合物は、本発明による液晶混合物中で、ネマチ
ック領域を制限することなくしきい値電位を低下させる
。本発明の式Ｉの化合物は特に、高い正の誘電異方性を
有するネマチック混合物に適しており、少なくとも１個
の成分が光学的に活性である限りでは、正の誘電異方性
を有するコレステリックな混合物にも好適である。それ
らはとりわけ、ねじれネマチック液晶構造を有するセル
における使用、特にＳＴＮセルに好適である。
式Ｉの化合物は、本発明による液晶混合物中で、ネマチ
ック領域を制限することなくしきい値電位を低下させる
。本発明の式Ｉの化合物は特に、高い正の誘電異方性を
有するネマチック混合物に適しており、少なくとも１個
の成分が光学的に活性である限りでは、正の誘電異方性
を有するコレステリックな混合物にも好適である。それ
らはとりわけ、ねじれネマチック液晶構造を有するセル
における使用、特にＳＴＮセルに好適である。
【００２３】式Ｉの化合物の良好な溶解性を考慮し、か
つそれら相互の良好な混和性を考慮すると、本発明によ
る混合物中のそれらの含有量は比較的高い。一般にしか
し、式Ｉの化合物の１−５０重量％、特に約５−３０重
量％の含有量が好ましい。
つそれら相互の良好な混和性を考慮すると、本発明によ
る混合物中のそれらの含有量は比較的高い。一般にしか
し、式Ｉの化合物の１−５０重量％、特に約５−３０重
量％の含有量が好ましい。
【００２４】好ましい面としては、１つ又はそれ以上の
式Ｉの化合物に加えて、１つ又はそれ以上の、一般式：
式Ｉの化合物に加えて、１つ又はそれ以上の、一般式：
【化１５】
（式中、環Ｃ、Ｄ及びＥはそれぞれ独立して１，４−フ
ェニレン、もしくはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンを表わすか、又は環のうち１つがピリミジン−２，５
−ジイルを表わしてもおり；ｍは０又は１のいずれかで
あり；Ｒ２ はアルキル、アルコキシアルキル、３Ｅ−
アルケニル、４−アルケニルであるか、又はトランス−
１，４−シクロヘキシレン上ではまた１Ｅ−アルケニル
でもあり；そしてＲ３ はシアノ、アルキル、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アル
ケニル、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキ
シ又は、トランス−１，４−シクロヘキシレン上ではま
た１Ｅ−アルケニルである）の化合物、及び、
ェニレン、もしくはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンを表わすか、又は環のうち１つがピリミジン−２，５
−ジイルを表わしてもおり；ｍは０又は１のいずれかで
あり；Ｒ２ はアルキル、アルコキシアルキル、３Ｅ−
アルケニル、４−アルケニルであるか、又はトランス−
１，４−シクロヘキシレン上ではまた１Ｅ−アルケニル
でもあり；そしてＲ３ はシアノ、アルキル、アルコキ
シ、アルコキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アル
ケニル、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニルオキ
シ又は、トランス−１，４−シクロヘキシレン上ではま
た１Ｅ−アルケニルである）の化合物、及び、
【００２
５】１つ又はそれ以上の、一般式：
５】１つ又はそれ以上の、一般式：
【化１６】
（式中、環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレン又
はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
り；Ｒ４ はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル
ケニル、４−アルケニル又はアルケニルオキシを表わし
；Ｘ１ はフッ素又は塩素を表わし；Ｘ２ は水素又は
フッ素を表わす）の化合物を含有する混合物に関する。
はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであ
り；Ｒ４ はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル
ケニル、４−アルケニル又はアルケニルオキシを表わし
；Ｘ１ はフッ素又は塩素を表わし；Ｘ２ は水素又は
フッ素を表わす）の化合物を含有する混合物に関する。
【００２６】好ましくはこれらの液晶混合物は、１つ又
はそれ以上の式Ｉの化合物に加えて、１つ又はそれ以上
の一般式ＩＩＩ の化合物の一定量を含有することがで
き、それは好ましくは２０〜８０％である。１つ又はそ
れ以上の式ＩＩＩ の化合物の量は、４０〜６０％が特
に好ましい。液晶混合物は、１つ又はそれ以上の式Ｉの
化合物と１つ又はそれ以上の式ＩＩＩ の化合物に加え
て、１つ又はそれ以上の一般式ＩＶの化合物の一定量を
含有することができる。この量は、好ましくは５〜２５
％、特に１０〜２０％である。
はそれ以上の式Ｉの化合物に加えて、１つ又はそれ以上
の一般式ＩＩＩ の化合物の一定量を含有することがで
き、それは好ましくは２０〜８０％である。１つ又はそ
れ以上の式ＩＩＩ の化合物の量は、４０〜６０％が特
に好ましい。液晶混合物は、１つ又はそれ以上の式Ｉの
化合物と１つ又はそれ以上の式ＩＩＩ の化合物に加え
て、１つ又はそれ以上の一般式ＩＶの化合物の一定量を
含有することができる。この量は、好ましくは５〜２５
％、特に１０〜２０％である。
【００２７】本発明による化合物との混合物としての使
用に優れて適している他の化合物は、一般式：
用に優れて適している他の化合物は、一般式：
【化１７
】
】
【００２８】
【化１８】
【００２９】
【化１９】
【００３０】
【化２０】
【００３１】
【化２１】
【００３２】
【化２２】
【００３３】
【化２３】
【００３４】
【化２４】
【００３５】
【化２５】
【００３６】
【化２６】
【００３７】
【化２７】
【００３８】
【化２８】
【００３９】
【化２９】
【００４０】
【化３０】
【００４１】
【化３１】
【００４２】（式中、ｎは０又は１の数を表わし；Ｒ５
及びＲ７ はそれぞれ独立して、アルキル、アルコキ
シアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又は飽
和環上ではまた、１Ｅ−アルケニルをも表わし；Ｒ６
は、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又は
、シクロヘキサン環上ではまた１Ｅ−アルケニルをも表
わすか、又はベンゼン環上ではまたシアノ、イソチオシ
アナト、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシもしくは
３−アルケニルオキシをも表わし；環Ｇは１，４−フェ
ニレン又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わ
し；Ｒ８ はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル
ケニル又は４−アルケニルを表わし；Ｚ１ 及びＺ２
はそれぞれ共有単結合又はエチレン表わし、２つの芳香
環は単結合によって結合されているにすぎない；Ｒ９
はシアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケ
ニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニル
オキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシメチル又は
（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表わし；環Ｉは１
，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン２，５−ジ
イル又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ルを表わし；環Ｈはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
を表わし；Ｒ１０はフッ素、塩素又はシアノを表わし；
Ｒ１１はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニ
ル又は４−アルケニルを表わし、Ｒ１２はフッ素又は塩
素をあらわし；Ｘ２ は水素又はフッ素を表わし；そし
てＸ３ は水素、フッ素又は塩素を表わしている）
及びＲ７ はそれぞれ独立して、アルキル、アルコキ
シアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又は飽
和環上ではまた、１Ｅ−アルケニルをも表わし；Ｒ６
は、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル又は
、シクロヘキサン環上ではまた１Ｅ−アルケニルをも表
わすか、又はベンゼン環上ではまたシアノ、イソチオシ
アナト、アルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシもしくは
３−アルケニルオキシをも表わし；環Ｇは１，４−フェ
ニレン又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わ
し；Ｒ８ はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル
ケニル又は４−アルケニルを表わし；Ｚ１ 及びＺ２
はそれぞれ共有単結合又はエチレン表わし、２つの芳香
環は単結合によって結合されているにすぎない；Ｒ９
はシアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケ
ニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニル
オキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシメチル又は
（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表わし；環Ｉは１
，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン２，５−ジ
イル又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ルを表わし；環Ｈはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
を表わし；Ｒ１０はフッ素、塩素又はシアノを表わし；
Ｒ１１はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニ
ル又は４−アルケニルを表わし、Ｒ１２はフッ素又は塩
素をあらわし；Ｘ２ は水素又はフッ素を表わし；そし
てＸ３ は水素、フッ素又は塩素を表わしている）
【００４３】「飽和環」という言葉はトランス−１，４
−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイルを包含する。残基Ｒ５からＲ９ まで
とＲ１１とはそれぞ好ましくは最高で１２個の炭素原子
を有する。一般に直鎖が好ましい。
−シクロヘキシレン及びトランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイルを包含する。残基Ｒ５からＲ９ まで
とＲ１１とはそれぞ好ましくは最高で１２個の炭素原子
を有する。一般に直鎖が好ましい。
【００４４】式Ｉの化合物及びそれらの化合物を含有す
る液晶混合物の製造方法は下記の実施例に詳細に説明し
た。Ｃは結晶質相、Ｎはネマチック相を表わし、Ｉは等
方性相、Ｖ１０は１０％伝導のための電圧、ｔｏｎ及び
ｔｏｆｆ はそれぞれ、スイッチ入れ及びスイッチ切り
時間、Δｎ は光学的異方性を表わす。電気光学的特性
はほかに記載のないかぎり、２２℃で測定した。
る液晶混合物の製造方法は下記の実施例に詳細に説明し
た。Ｃは結晶質相、Ｎはネマチック相を表わし、Ｉは等
方性相、Ｖ１０は１０％伝導のための電圧、ｔｏｎ及び
ｔｏｆｆ はそれぞれ、スイッチ入れ及びスイッチ切り
時間、Δｎ は光学的異方性を表わす。電気光学的特性
はほかに記載のないかぎり、２２℃で測定した。
【００４５】
【実施例】実施例１
２．６８ｇ の４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）シクロヘキシル］安息香酸、１．８ｇ の４−シア
ノ−３−フルオロフェノ−ル及び１８７ｍｇの４−（ジ
メチルアミノ）ピリジンを２５ｍｌ塩化メチレンに懸濁
させた液を０℃に冷却し、撹拌しつつ３．１７ｇ のＮ
，Ｎ’−ジ（シクロヘキシル）カルボジイミドで処理し
た。０℃で５分間及び室温で３時間撹拌の後、懸濁液を
濾過し、濾液を濃縮した。残渣を５０ｇ の塩基性酸化
アルミニウム上で塩化メチレンでクロマトグラフィ−精
製し、それに続いてヘキサン／酢酸エチルによる結晶化
により、２．６７ｇ の４−シアノ−３−フルオロフェ
ニル４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）シクロ
ヘキシル］安息香酸が無色の結晶として生成した；ｍ．
ｐ．（Ｃ−Ｎ）１１７．５℃、ｃｌ．ｐ． （Ｎ−１）
２３３．１℃
ル）シクロヘキシル］安息香酸、１．８ｇ の４−シア
ノ−３−フルオロフェノ−ル及び１８７ｍｇの４−（ジ
メチルアミノ）ピリジンを２５ｍｌ塩化メチレンに懸濁
させた液を０℃に冷却し、撹拌しつつ３．１７ｇ のＮ
，Ｎ’−ジ（シクロヘキシル）カルボジイミドで処理し
た。０℃で５分間及び室温で３時間撹拌の後、懸濁液を
濾過し、濾液を濃縮した。残渣を５０ｇ の塩基性酸化
アルミニウム上で塩化メチレンでクロマトグラフィ−精
製し、それに続いてヘキサン／酢酸エチルによる結晶化
により、２．６７ｇ の４−シアノ−３−フルオロフェ
ニル４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）シクロ
ヘキシル］安息香酸が無色の結晶として生成した；ｍ．
ｐ．（Ｃ−Ｎ）１１７．５℃、ｃｌ．ｐ． （Ｎ−１）
２３３．１℃
【００４６】同様の方法で次のものが製造
される。 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（３−ブテニル
）ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６８．６℃、
ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）３７℃、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（３Ｅ−ペンテ
ニル）ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６４．８℃、
ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）５４．７℃、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［４’−（３−
ブテニル）ビフェニル］カルボキシレ−ト、４−シアノ
−３−フルオロフェニル４−［４’−（３Ｅ−ペンテニ
ル）ビフェニル］カルボキシレ−ト、４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−［トランス−４−（３−ブテニル
）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３−フ
ルオロフェニル４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−４
−ビニルシクロヘキシル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−
３−フルオロフェニル４−［トランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３
−フルオロフェニル４−［トランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−ビニル−（１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゾエ
−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−（３−ブテニル）−（１，３−ジオキサン−２−イル
）］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−（３Ｅ−ペンテニル）−２−（１，３−ジオキサン−
２−イル）］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−（１Ｅ−プロペニル）−２−（１，３−ジオキサン−
２−イル）ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１２２．
６℃、ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）２４２．５℃４−シアノ
−３−フルオロフェニル４−［５−（３−ブテニル）−
２−ピリミジル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３−フル
オロフェニル４−［５−（３Ｅ−ペンテニル）−２−ピ
リミジル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３−フルオロフ
ェニルトランス−４−ビニルシクロヘキサンカルボキシ
レ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−（１
Ｅ−プロペニル）シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４
−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−（３−
ブテニル）シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４−シア
ノ−３−フルオロフェニルトランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）−シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４−シア
ノ−３−フルオロフェニルトランス−４’−ビニルビシ
クロヘキシルカルボキシレ−ト、４−シアノ−３−フル
オロフェニルトランス−４’−（１Ｅ−プロペニル）ビ
シクロヘキシルカルボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４’−（
３−ブテニル）ビシクロヘキシルカルボキシレ−ト、４
−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４’−（３
Ｅ−ペンテニル）ビシクロヘキシルカルボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［４
−（３−ブテニル）フェニル］シクロヘキサンカルボキ
シレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［４
−（３Ｅ−ペンテニル）フェニル］シクロヘキサンカル
ボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［ト
ランス−５−ビニル−２−（１，３−ジオキサン−２−
イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４−シアノ
−３−フルオロフェニルトランス−４−［トランス−５
−（１Ｅ−プロペニル）−２−（１，３−ジオキサン−
２−イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［ト
ランス−５−（３−ブテニル）−２−（１，３−ジオキ
サン−２−イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−ト、
４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［ト
ランス−５−（３Ｅ−ペンテニル）−２−（１，３−ジ
オキサン−２−イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−
ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［５−（１Ｅ−
プロペニル）−２−（１，３−ジオキサン−２−イル）
］ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１２２．６℃、ｃ
ｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）１８６℃， ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［５
−（３−ブテニル）−２−ピリミジニル］シクロヘキサ
ンカルボキシレ−ト 及び ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［５
−（３Ｅ−ペンテニル）−２−ピリミジニル］シクロヘ
キサンカルボキシレ−ト
される。 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（３−ブテニル
）ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６８．６℃、
ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）３７℃、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（３Ｅ−ペンテ
ニル）ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６４．８℃、
ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）５４．７℃、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［４’−（３−
ブテニル）ビフェニル］カルボキシレ−ト、４−シアノ
−３−フルオロフェニル４−［４’−（３Ｅ−ペンテニ
ル）ビフェニル］カルボキシレ−ト、４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−［トランス−４−（３−ブテニル
）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３−フ
ルオロフェニル４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−４
−ビニルシクロヘキシル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−
３−フルオロフェニル４−［トランス−４−（３−ブテ
ニル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３
−フルオロフェニル４−［トランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−ビニル−（１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゾエ
−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−（３−ブテニル）−（１，３−ジオキサン−２−イル
）］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−（３Ｅ−ペンテニル）−２−（１，３−ジオキサン−
２−イル）］ベンゾエ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［トランス−５
−（１Ｅ−プロペニル）−２−（１，３−ジオキサン−
２−イル）ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１２２．
６℃、ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）２４２．５℃４−シアノ
−３−フルオロフェニル４−［５−（３−ブテニル）−
２−ピリミジル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３−フル
オロフェニル４−［５−（３Ｅ−ペンテニル）−２−ピ
リミジル］ベンゾエ−ト、４−シアノ−３−フルオロフ
ェニルトランス−４−ビニルシクロヘキサンカルボキシ
レ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−（１
Ｅ−プロペニル）シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４
−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−（３−
ブテニル）シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４−シア
ノ−３−フルオロフェニルトランス−４−（３Ｅ−ペン
テニル）−シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４−シア
ノ−３−フルオロフェニルトランス−４’−ビニルビシ
クロヘキシルカルボキシレ−ト、４−シアノ−３−フル
オロフェニルトランス−４’−（１Ｅ−プロペニル）ビ
シクロヘキシルカルボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４’−（
３−ブテニル）ビシクロヘキシルカルボキシレ−ト、４
−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４’−（３
Ｅ−ペンテニル）ビシクロヘキシルカルボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［４
−（３−ブテニル）フェニル］シクロヘキサンカルボキ
シレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［４
−（３Ｅ−ペンテニル）フェニル］シクロヘキサンカル
ボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［ト
ランス−５−ビニル−２−（１，３−ジオキサン−２−
イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−ト、４−シアノ
−３−フルオロフェニルトランス−４−［トランス−５
−（１Ｅ−プロペニル）−２−（１，３−ジオキサン−
２−イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［ト
ランス−５−（３−ブテニル）−２−（１，３−ジオキ
サン−２−イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−ト、
４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［ト
ランス−５−（３Ｅ−ペンテニル）−２−（１，３−ジ
オキサン−２−イル）］シクロヘキサンカルボキシレ−
ト、 ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−［５−（１Ｅ−
プロペニル）−２−（１，３−ジオキサン−２−イル）
］ベンゾエ−ト、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）１２２．６℃、ｃ
ｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）１８６℃， ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［５
−（３−ブテニル）−２−ピリミジニル］シクロヘキサ
ンカルボキシレ−ト 及び ４−シアノ−３−フルオロフェニルトランス−４−［５
−（３Ｅ−ペンテニル）−２−ピリミジニル］シクロヘ
キサンカルボキシレ−ト
【００４７】出発物質としての４−［トランス−４−（
１Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］安息香酸は、次の
ようにして製造される。
１Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］安息香酸は、次の
ようにして製造される。
【００４８】２．５ｇ の４−［トランス−４−（１Ｅ
−プロペニル）シクロヘキシル］ベンゾニトリルと６．
２２ｇ の水酸化カリウムとの５０ｍｌジエチレングリ
コ−ル中の混合物を、１８０℃で２．５時間撹拌し、冷
却して氷水／塩化メチレン中に加え、２５％塩酸でに酸
性にした。塩化メチレンで生成物を抽出し、有機相を繰
り返し洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、有機
相を蒸発させ、２．６８ｇの４−［トランス−４−（１
Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］安息香酸を無色の固
体として得た。
−プロペニル）シクロヘキシル］ベンゾニトリルと６．
２２ｇ の水酸化カリウムとの５０ｍｌジエチレングリ
コ−ル中の混合物を、１８０℃で２．５時間撹拌し、冷
却して氷水／塩化メチレン中に加え、２５％塩酸でに酸
性にした。塩化メチレンで生成物を抽出し、有機相を繰
り返し洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥した後、有機
相を蒸発させ、２．６８ｇの４−［トランス−４−（１
Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］安息香酸を無色の固
体として得た。
【００４９】実施例２
化合物の性質を、４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリルとの二成分混合物を製造し、
そのしきい値電圧及びＴＮセル（低バイアスチルト）中
での応答時間を８μｍ のプレ−ト分離率で測定した。 実施電圧としてはしきい値電圧の２．５倍の価のＶ１０
を選択した。純粋４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリルに相当するデ−タは、ｃｌ．
ｐ． （Ｎ−Ｉ）５４．６℃、Ｖ１０＝１．６２Ｖ、ｔ
ｏｎ＝３０ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝４２ｍｓ、Δｎ ＝０．
１２０であった。
ヘキシル）ベンゾニトリルとの二成分混合物を製造し、
そのしきい値電圧及びＴＮセル（低バイアスチルト）中
での応答時間を８μｍ のプレ−ト分離率で測定した。 実施電圧としてはしきい値電圧の２．５倍の価のＶ１０
を選択した。純粋４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリルに相当するデ−タは、ｃｌ．
ｐ． （Ｎ−Ｉ）５４．６℃、Ｖ１０＝１．６２Ｖ、ｔ
ｏｎ＝３０ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝４２ｍｓ、Δｎ ＝０．
１２０であった。
【００５０】混合物Ａ
９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、１０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）−シクロヘキシル］ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）６４．２℃、Ｖ１０＝１．４６
Ｖ，ｔｏｎ＝３１ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝４９ｍｓ
シル）ベンゾニトリル、１０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）−シクロヘキシル］ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）６４．２℃、Ｖ１０＝１．４６
Ｖ，ｔｏｎ＝３１ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝４９ｍｓ
【００５１】混合物 Ｂ
８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、２０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペ
ニル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）７６．９℃、Ｖ１０＝１．４５
Ｖ、ｔｏｎ＝４１ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝６０ｍｓ
シル）ベンゾニトリル、２０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペ
ニル）シクロヘキシル］ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）７６．９℃、Ｖ１０＝１．４５
Ｖ、ｔｏｎ＝４１ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝６０ｍｓ
【００５２】混合物Ｃ
９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、１０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル（３−ブテニル）ベンゾエ−トｃｌ．
ｐ． （Ｎ−Ｉ）５０．８℃、Ｖ１０＝１．２４Ｖ、ｔ
ｏｎ＝３５ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝４７ｍｓ、Δｎ ＝０．
１２７
シル）ベンゾニトリル、１０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル（３−ブテニル）ベンゾエ−トｃｌ．
ｐ． （Ｎ−Ｉ）５０．８℃、Ｖ１０＝１．２４Ｖ、ｔ
ｏｎ＝３５ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝４７ｍｓ、Δｎ ＝０．
１２７
【００５３】混合物Ｄ
８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、２０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル（３−ブテニル）ベンゾエ−トｃｌ．
ｐ．（Ｎ−Ｉ）４７．３℃、Ｖ１０＝０．０５Ｖ、ｔｏ
ｎ＝３３ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝５５ｍｓ、Δｎ ＝０．１
２９
シル）ベンゾニトリル、２０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル（３−ブテニル）ベンゾエ−トｃｌ．
ｐ．（Ｎ−Ｉ）４７．３℃、Ｖ１０＝０．０５Ｖ、ｔｏ
ｎ＝３３ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝５５ｍｓ、Δｎ ＝０．１
２９
【００５４】混合物Ｅ
９０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、１０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−（３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−
ト ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）５３．２℃、Ｖ１０＝１．２９
Ｖ、ｔｏｎ＝３１ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝４８ｍｓ、Δｎ
＝０．１２６
シル）ベンゾニトリル、１０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−（３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−
ト ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）５３．２℃、Ｖ１０＝１．２９
Ｖ、ｔｏｎ＝３１ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝４８ｍｓ、Δｎ
＝０．１２６
【００５５】混合物Ｆ
８０重量％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、２０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−（３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−
ト ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）５１．９℃、Ｖ１０＝１．１５
Ｖ、ｔｏｎ＝４２ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝５２ｍｓ、Δｎ
＝０．１３２
シル）ベンゾニトリル、２０重量％の４−シアノ−３−
フルオロフェニル４−（３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−
ト ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）５１．９℃、Ｖ１０＝１．１５
Ｖ、ｔｏｎ＝４２ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝５２ｍｓ、Δｎ
＝０．１３２
【００５６】実施例３
本発明による化合物の使用を次の混合物において例示し
た。 基本混合物１ ６．５％の４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベン
ゾニトリル、 ７％の ４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ３％の ２−シアノ−５−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）ピリミジン、 ３％の ２−シアノ−５−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ピリミジン、 ２％の ２−（トランス−４−シアノシクロヘキ
シル）−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
ピリミジン、 ３％の ４−シアノ−４’−［トランス−４−（
１Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］ビフェニル、１３
％の トランス−４−ビニル−トランス−４’−ペン
チルビシクロヘキシル １３％の トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−ト
ランス−４’メトキシメチルビシクロヘキシル、４％の
トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−トラン
ス−４’−エトキシビシクロヘキシル、５％の
トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−トランス−４’
−メトキシビシクロヘキシル、５％の トランス
−（１Ｅ−プロペニル）−４’−（ｐ−トリル）ビシク
ロヘキシル、 ８％の ４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］フェニル−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボキシレ−ト、 ４％の ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル］ピリミジン、 ４％の ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−
（３−ブテニルオキシル）ベンゾエ−ト、 ３％の トランス−４−ビニル−トランス−４’
−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３％の
トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−トラン
ス−４’−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル
、 ３％の トランス−４−（３−ブテニル）−トラ
ンス−４’−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシ
ル、５％の ２−［トランス−４−（４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキシル］−５−（１Ｅ−プロペニ
ル）−１，３−ジオキサン、 ５％の トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−（１Ｅ−プロペニル）ビシ
クロヘキシル
た。 基本混合物１ ６．５％の４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベン
ゾニトリル、 ７％の ４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ３％の ２−シアノ−５−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）ピリミジン、 ３％の ２−シアノ−５−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ピリミジン、 ２％の ２−（トランス−４−シアノシクロヘキ
シル）−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
ピリミジン、 ３％の ４−シアノ−４’−［トランス−４−（
１Ｅ−プロペニル）シクロヘキシル］ビフェニル、１３
％の トランス−４−ビニル−トランス−４’−ペン
チルビシクロヘキシル １３％の トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−ト
ランス−４’メトキシメチルビシクロヘキシル、４％の
トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−トラン
ス−４’−エトキシビシクロヘキシル、５％の
トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−トランス−４’
−メトキシビシクロヘキシル、５％の トランス
−（１Ｅ−プロペニル）−４’−（ｐ−トリル）ビシク
ロヘキシル、 ８％の ４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］フェニル−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルボキシレ−ト、 ４％の ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−２−［４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル］ピリミジン、 ４％の ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−
（３−ブテニルオキシル）ベンゾエ−ト、 ３％の トランス−４−ビニル−トランス−４’
−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３％の
トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−トラン
ス−４’−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル
、 ３％の トランス−４−（３−ブテニル）−トラ
ンス−４’−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシ
ル、５％の ２−［トランス−４−（４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキシル］−５−（１Ｅ−プロペニ
ル）−１，３−ジオキサン、 ５％の トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−（１Ｅ−プロペニル）ビシ
クロヘキシル
【００５７】基本混合物２
２％の ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、 ８％の ４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ６％の ４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ５％の ４−［トランス−４−（１Ｅ−ブテニル
）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ５％の トランス−４−ビニル−トランス−４’
−シアノビシクロヘキシル、 ６．９％のトランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−トラ
ンス−４’−シアノビシクロヘキシル、３％の
２−シアノ−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ピリミジン、 ３％の ２−シアノ−５−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ピリミジン、 ６．４％の（ｐ−シアノフェニル）−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］シクロ
ヘキシルカルボキシレ−ト、 １１％の トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−ト
ランス−４’−エトキシビシクロヘキシル、１１．７％
のトランス−４−ビニル−トランス−４’−ペンチルビ
シクロヘキシル、 ８％の ４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］フェニル（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキサンカルボキシレ−ト、 ３．９％のトランス−４−ビニル−４’−（４−フルオ
ロフェニル）ビシクロヘキシル、 ３．９％のトランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−４’
−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３．４
％のｐ−フルオロ−フェニル４−［トランス−４−（３
Ｅ−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノエ−ト
、 ６．８％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’（１Ｅ−プロペニル）ビシクロヘ
キシル、 ６％の ２−［トランス−４−（４−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］−５−（１Ｅ−プロペニル）
ジオキソラン
ベンゾニトリル、 ８％の ４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ６％の ４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ５％の ４−［トランス−４−（１Ｅ−ブテニル
）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ５％の トランス−４−ビニル−トランス−４’
−シアノビシクロヘキシル、 ６．９％のトランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−トラ
ンス−４’−シアノビシクロヘキシル、３％の
２−シアノ−５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ピリミジン、 ３％の ２−シアノ−５−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ピリミジン、 ６．４％の（ｐ−シアノフェニル）−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−エチル］シクロ
ヘキシルカルボキシレ−ト、 １１％の トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−ト
ランス−４’−エトキシビシクロヘキシル、１１．７％
のトランス−４−ビニル−トランス−４’−ペンチルビ
シクロヘキシル、 ８％の ４−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］フェニル（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキサンカルボキシレ−ト、 ３．９％のトランス−４−ビニル−４’−（４−フルオ
ロフェニル）ビシクロヘキシル、 ３．９％のトランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−４’
−（４−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３．４
％のｐ−フルオロ−フェニル４−［トランス−４−（３
Ｅ−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノエ−ト
、 ６．８％のトランス−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−トランス−４’（１Ｅ−プロペニル）ビシクロヘ
キシル、 ６％の ２−［トランス−４−（４−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル］−５−（１Ｅ−プロペニル）
ジオキソラン
【００５８】基本混合物３
１０％の ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベ
ンゾニトリル、 ６％の ４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ５．５％の４−シアノ−４’−［トランス−４−（１Ｅ
−プロペニル）シクロヘキシル］ビフェニル、４．５％
の４−シアノ−４’−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］ビフェニル、１３％の トラ
ンス−４−ビニル−トランス−４’−ペンチルビシクロ
ヘキシル、 １３％の トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−ト
ランス−４’−メトキシメチルビシクロヘキシル、１３
％の トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−トラン
ス−４’−エトキシビシクロヘキシル、５％の
トランス−（１Ｅ−プロペニル）−トランス−４’−（
４−トリル）ビシクロヘキシル、４％の ４−［
トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］
−４’−プロピルビフェニル、４％の ５−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ピ
リミジン、 ７％の ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−
（３−ブテニル）ベンゾエ−ト、 ３．５％のトランス−４−ビニル−トランス−４’−（
ｐ−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３．５％の
トランス−４−（３−ブテニル）−トランス−４’−（
ｐ−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３．０％の
トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−トランス−４’
−（ｐ−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、 ５％の トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−（１Ｅ−プロペニル）−ビ
シクロヘキシル
ンゾニトリル、 ６％の ４−［トランス−４−（１Ｅ−プロペニ
ル）シクロヘキシル］ベンゾニトリル、 ５．５％の４−シアノ−４’−［トランス−４−（１Ｅ
−プロペニル）シクロヘキシル］ビフェニル、４．５％
の４−シアノ−４’−［トランス−４−（３Ｅ−ペンテ
ニル）シクロヘキシル］ビフェニル、１３％の トラ
ンス−４−ビニル−トランス−４’−ペンチルビシクロ
ヘキシル、 １３％の トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−ト
ランス−４’−メトキシメチルビシクロヘキシル、１３
％の トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）−トラン
ス−４’−エトキシビシクロヘキシル、５％の
トランス−（１Ｅ−プロペニル）−トランス−４’−（
４−トリル）ビシクロヘキシル、４％の ４−［
トランス−４−（３Ｅ−ペンテニル）シクロヘキシル］
−４’−プロピルビフェニル、４％の ５−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−［４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル］ピ
リミジン、 ７％の ４−シアノ−３−フルオロフェニル４−
（３−ブテニル）ベンゾエ−ト、 ３．５％のトランス−４−ビニル−トランス−４’−（
ｐ−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３．５％の
トランス−４−（３−ブテニル）−トランス−４’−（
ｐ−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、３．０％の
トランス−４−（１Ｅ−プロペニル）−トランス−４’
−（ｐ−フルオロフェニル）ビシクロヘキシル、 ５％の トランス−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−トランス−４’−（１Ｅ−プロペニル）−ビ
シクロヘキシル
【００５９】混合物例Ａ
７４．６３％の 基本混合物１
１５．１７０％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４
−（３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−ト １０．２％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（
３−ブテニル）ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８４℃、Ｖ１０＝１．３Ｖ、ｔｏ
ｎ＝３０．３ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝５３ｍｓ、Δｎ ＝０
．１３１
−（３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−ト １０．２％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（
３−ブテニル）ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）８４℃、Ｖ１０＝１．３Ｖ、ｔｏ
ｎ＝３０．３ｍｓ、ｔｏｆｆ ＝５３ｍｓ、Δｎ ＝０
．１３１
【００６０】混合物例Ｂ
７４．９１％の基本混合物２
１５．１％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（
３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−ト、 ９．９９％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（
３−ブテニル）ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）８２℃、Ｖ１０＝１．３２Ｖ、
ｔｏｎ＝３５．５ｍｓ、ｔｏｆｆｏ＝５４．２ｍｓ、Δ
ｎ ＝０．１２５
３Ｅ−ペンテニル）ベンゾエ−ト、 ９．９９％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（
３−ブテニル）ベンゾエ−ト ｃｌ．ｐ． （Ｎ−Ｉ）８２℃、Ｖ１０＝１．３２Ｖ、
ｔｏｎ＝３５．５ｍｓ、ｔｏｆｆｏ＝５４．２ｍｓ、Δ
ｎ ＝０．１２５
【００６１】混合物例Ｃ
８０％の基本混合物３
１２％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（３Ｅ
−ペンテニル）ベンゾエ−ト ８％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（３−ブ
テニル）ベンゾエ−ト
−ペンテニル）ベンゾエ−ト ８％の４−シアノ−３−フルオロフェニル４−（３−ブ
テニル）ベンゾエ−ト
Claims (9)
- 【請求項１】一般式 ： 【化１】 （式中、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン、
１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル又は
トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表わ
し；ｎは０又は１を表わし；環Ｂは１，４−フェニレン
又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし；そ
してＲ１ は３Ｅ−アルケニル又は飽和環上ではまた１
Ｅ−アルケニルをも表わす）の化合物。 - 【請求項２】Ｒ１ が最高１２個、好ましくは最高７個
の炭素原子を有する、請求項１の化合物。 - 【請求項３】式： 【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ｂは１，４−フェニレンを表わす）を有する請
求項１又は２の化合物。 - 【請求項４】少なくとも２つの成分を有し、そのうち少
なくとも１つが請求項１に定義される一般式Ｉの化合物
である、液晶混合物。 - 【請求項５】一般式Ｉの化合物の含有量が１〜５０重量
％、好ましくは５〜３０重量％である、請求項５の液晶
混合物。 - 【請求項６】少なくとも一般式Ｉの化合物の１つ、一般
式ＩＩＩ： 【化５】 （式中、環Ｃ、Ｄ及びＥはそれぞれ独立して１，４−フ
ェニレンもしくはトランス−１，４−シクロヘキシレン
を表わすか、又は、環のうち１つがピリミジン−２，５
−ジイルをも表わし；ｍは０又は１であり；Ｒ２ はア
ルキル、アルコキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−
アルケニル又は、トランス−１，４−シクロヘキシレン
上ではまた１Ｅ−アルケニルを表わし；そしてＲ３ は
シアノ、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、
３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、２Ｅ−アルケニル
オキシ、３−アルケニルオキシ、又はトランス−１，４
−シクロヘキシレン上ではまた１Ｅ−アルケニルを表わ
す）の化合物の１つ又はそれ以上、及び一般式ＩＶ【化
６】 （式中、環Ｆはトランス−１，４−シクロヘキシレン又
はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表
わし；Ｒ４ はアルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−ア
ルケニル、４−アルケニル又はアルケニルオキシを表わ
し；Ｘ１ はフッ素又は塩素を表わし；そしてＸ２ は
水素又はフッ素を表わす）の化合物の１つ又はそれ以上
を含有する、請求項４又は５の液晶混合物。 - 【請求項７】２０〜８０重量％、好ましくは４０〜６０
重量％の一般式ＩＩＩの化合物及び、５〜２５重量％、
好ましくは１０〜２０重量％の一般式ＩＶの化合物を含
有する、請求項６の液晶混合物。 - 【請求項８】一般式： 【化７】 （式中、Ｒ１ 、Ａ、Ｂ及びｎが請求項１に定義した意
味を有する）の酸又はその好適な誘導体を４−シアノ−
３−フルオロフェノ−ルでエステル化することからなる
、請求項１に定義した式Ｉの化合物の製造方法。 - 【請求項９】請求項１に定義した式Ｉの化合物の、電気
光学的用途への使用。
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|---|---|---|---|
| CH225490 | 1990-07-06 | ||
| CH2254/90-4 | 1990-07-06 |
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11100579A (ja) * | 1997-09-29 | 1999-04-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JPH11228520A (ja) * | 1997-11-28 | 1999-08-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | フッ素置換４−（３−アルケニル）安息香酸とそのフェニルエステル誘導体及びそれを含有する液晶組成物 |
| US6287646B1 (en) | 1997-11-28 | 2001-09-11 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same |
| JP2002003846A (ja) * | 2000-04-19 | 2002-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
| US6693223B1 (en) | 1997-11-28 | 2004-02-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same |
| JP2005133057A (ja) * | 2003-02-26 | 2005-05-26 | Nemoptic | バイステイブル表示装置用ネマチック液晶混合物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE19537802A1 (de) | 1995-10-11 | 1997-04-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| DE19549123A1 (de) * | 1995-12-29 | 1997-07-10 | Merck Patent Gmbh | 1,3-Dioxane und flüssigkristallines Medium |
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Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5645951B2 (ja) * | 1973-05-21 | 1981-10-29 | ||
| CH655502B (ja) * | 1982-02-17 | 1986-04-30 | ||
| US4392192A (en) * | 1982-04-29 | 1983-07-05 | Steadman Rufus P | Lamp standard assembly |
| US4424371A (en) * | 1982-09-23 | 1984-01-03 | Timex Corporation | 3-Chloro-4-cyanophenyl 4'-substituted benzoates |
| US4550981A (en) * | 1982-09-30 | 1985-11-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters and mixtures |
| GB2132192B (en) * | 1982-10-30 | 1986-01-22 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives |
| US4565425A (en) * | 1983-03-16 | 1986-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystals |
| EP0122389B1 (de) * | 1983-03-16 | 1987-08-05 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette |
| DE3575158D1 (de) * | 1984-07-12 | 1990-02-08 | Hoffmann La Roche | Fluessigkristalline gemische enthaltend komponenten mit einer 4-alkenyl- oder 2z-alkenyl-seitenkette. |
| DE3447359A1 (de) * | 1984-12-24 | 1986-07-03 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| DE3500897A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| JPS61167671A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-29 | Chisso Corp | ４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲノフエニル |
| DE3667170D1 (de) * | 1985-03-26 | 1990-01-04 | Hoffmann La Roche | Alkenylsubstituierte phenylisothiocyanate und benzonitrile. |
| DE3515633A1 (de) * | 1985-05-02 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Benzonitrile |
| KR950014738B1 (ko) * | 1986-09-08 | 1995-12-14 | 메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하트퉁 | 액정상 |
| DD252828A1 (de) * | 1986-09-18 | 1987-12-30 | Martin Luther Uni Sektion Chem | Verfahren zur herstellung kristallin-fluessiger trans-4-(trans-5-subst.-1,3-dithian-2-yl)-cyclohexancarbonsaeureestern |
| GB8712464D0 (en) * | 1987-05-27 | 1987-07-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal phase |
| US5286410A (en) * | 1988-03-10 | 1994-02-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid-crystal display |
| EP0359146B1 (en) * | 1988-09-08 | 1994-08-03 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Liquid crystal device |
| JPH02225444A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-07 | Seimi Chem Kk | アルケニル化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
| KR0164862B1 (ko) * | 1990-02-13 | 1999-01-15 | 위르겐 호이만; 라인하르트 슈틀러 | 저 점도를 갖는 액정 혼합물 |
-
1991
- 1991-06-26 DE DE59107014T patent/DE59107014D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-06-26 EP EP91110584A patent/EP0464648B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-07-03 JP JP3188271A patent/JP2927577B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-05 KR KR1019910011354A patent/KR100215371B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1994
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-
1998
- 1998-03-19 HK HK98102320A patent/HK1003223A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11100579A (ja) * | 1997-09-29 | 1999-04-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JPH11228520A (ja) * | 1997-11-28 | 1999-08-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | フッ素置換４−（３−アルケニル）安息香酸とそのフェニルエステル誘導体及びそれを含有する液晶組成物 |
| US6287646B1 (en) | 1997-11-28 | 2001-09-11 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same |
| US6693223B1 (en) | 1997-11-28 | 2004-02-17 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same |
| JP2002003846A (ja) * | 2000-04-19 | 2002-01-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
| JP2005133057A (ja) * | 2003-02-26 | 2005-05-26 | Nemoptic | バイステイブル表示装置用ネマチック液晶混合物 |
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