JPH04234401A - 変性ポリデキストロース及びその製法 - Google Patents
変性ポリデキストロース及びその製法Info
- Publication number
- JPH04234401A JPH04234401A JP3217035A JP21703591A JPH04234401A JP H04234401 A JPH04234401 A JP H04234401A JP 3217035 A JP3217035 A JP 3217035A JP 21703591 A JP21703591 A JP 21703591A JP H04234401 A JPH04234401 A JP H04234401A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polydextrose
- resin
- ion exchange
- citric acid
- exchange resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B30/00—Preparation of starch, degraded or non-chemically modified starch, amylose, or amylopectin
- C08B30/12—Degraded, destructured or non-chemically modified starch, e.g. mechanically, enzymatically or by irradiation; Bleaching of starch
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT OF FLOUR OR DOUGH FOR BAKING, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/18—Carbohydrates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT OF FLOUR OR DOUGH FOR BAKING, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/18—Carbohydrates
- A21D2/181—Sugars or sugar alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
- A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
- A23G3/346—Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G9/00—Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor
- A23G9/52—Liquid products; Solid products in the form of powders, flakes or granules for making liquid products ; Finished or semi-finished solid products, frozen granules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
- A23L33/25—Synthetic polymers, e.g. vinylic or acrylic polymers
- A23L33/26—Polyol polyesters, e.g. sucrose polyesters; Synthetic sugar polymers, e.g. polydextrose
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0003—General processes for their isolation or fractionation, e.g. purification or extraction from biomass
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
- A23G2200/06—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Mycology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Seasonings (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、０．０１モル％未満の
結合クエン酸を含有する官能的性質が改良された水溶性
ポリデキストロース、エステル基の形で結合したクエン
酸の含有量が０．３モル％以下であることを特徴とする
改良ポリデキストロースの製法、及びこれを含有する食
品に関する。本発明の改良された水溶性ポリデキストロ
ースは、未改良水溶性ポリデキストロースの結合クエン
酸含有量を減じることによって、好ましくは未改良水溶
性ポリデキストロースを１種以上の特定の樹脂に通すこ
とによって、製造される。結合クエン酸はここでは、エ
ステル基の形で結合したクエン酸とも呼ぶ。これらのク
エン酸エステルは主に二塩基性であり、それ故一般に酸
性を維持する。本発明の方法では同時に遊離クエン酸が
０．１モル％未満に減少するが、酸性が好ましい場合は
、遊離クエン酸を戻すことができる。
結合クエン酸を含有する官能的性質が改良された水溶性
ポリデキストロース、エステル基の形で結合したクエン
酸の含有量が０．３モル％以下であることを特徴とする
改良ポリデキストロースの製法、及びこれを含有する食
品に関する。本発明の改良された水溶性ポリデキストロ
ースは、未改良水溶性ポリデキストロースの結合クエン
酸含有量を減じることによって、好ましくは未改良水溶
性ポリデキストロースを１種以上の特定の樹脂に通すこ
とによって、製造される。結合クエン酸はここでは、エ
ステル基の形で結合したクエン酸とも呼ぶ。これらのク
エン酸エステルは主に二塩基性であり、それ故一般に酸
性を維持する。本発明の方法では同時に遊離クエン酸が
０．１モル％未満に減少するが、酸性が好ましい場合は
、遊離クエン酸を戻すことができる。
【０００２】
【従来の技術】ここで用いる「水溶性ポリデキストロー
ス」（ポリグルコース又はポリーＤ−グルコースとも呼
ばれる）という表現は、デキストロース（グルコース又
はＤ−グルコースとも呼ばれる）を、好ましくは約５−
１５重量％のソルビトールと共に、触媒量（約０．５−
３．０モル％）のクエン酸の存在下、溶融、加熱するこ
とによって製造される水溶性ポリデキストロースを意味
する。水溶性ポリデキストロースは、認可された食品添
加物として、米連邦法規則の食品及び医薬品の項（２１
Ｃ．Ｆ．Ｒ． １７２．８４１）で定められてい
る市販品である。その未改良の形については、レンハー
ド（Ｒｅｎｎｈａｒｄ）の米国特許第３，７６６，１６
５号に記載があり、特に、数平均分子量が約１，５００
−１８，０００であり、約０．５−５モル％の［クエン
］酸エステル基を含有する・・・１→６結合が優位であ
る水溶性で高分枝性のポリ［デキストロース］、すなわ
ち、結合クエン酸含有量が約０．５−５モル％であるこ
とを特徴とする水溶性ポリデキストロース、が請求され
ており、レンハードの米国特許第３，８７６，７９４号
では、これを含有する各種食品が請求されている。レン
ハードは、水溶性ポリデキストロースは、触媒として０
．５−５モル％のクエン酸を用いて製造するのが好まし
いと述べている。しかしながら、レンハートが述べてい
るように約６モル％のクエン酸を用いると、２／３を越
える好ましくない不溶性ポリデキストロースが生成され
るので、クエン酸は、上記Ｃ．Ｆ．Ｒ．に記載の１重量
％に近い、約０．５−３モル％の範囲のレベルで用いる
ほうがむしろ好ましいと我々は考える。レンハードはま
た、重合の際に約５−２０重量％（好ましくは８−１２
重量％）のソルビトールを任意に用いることを明記して
いる。より狭い範囲は、上記Ｃ．Ｆ．Ｒにやはり記載の
１０重量％のソルビトールに近い。
ス」（ポリグルコース又はポリーＤ−グルコースとも呼
ばれる）という表現は、デキストロース（グルコース又
はＤ−グルコースとも呼ばれる）を、好ましくは約５−
１５重量％のソルビトールと共に、触媒量（約０．５−
３．０モル％）のクエン酸の存在下、溶融、加熱するこ
とによって製造される水溶性ポリデキストロースを意味
する。水溶性ポリデキストロースは、認可された食品添
加物として、米連邦法規則の食品及び医薬品の項（２１
Ｃ．Ｆ．Ｒ． １７２．８４１）で定められてい
る市販品である。その未改良の形については、レンハー
ド（Ｒｅｎｎｈａｒｄ）の米国特許第３，７６６，１６
５号に記載があり、特に、数平均分子量が約１，５００
−１８，０００であり、約０．５−５モル％の［クエン
］酸エステル基を含有する・・・１→６結合が優位であ
る水溶性で高分枝性のポリ［デキストロース］、すなわ
ち、結合クエン酸含有量が約０．５−５モル％であるこ
とを特徴とする水溶性ポリデキストロース、が請求され
ており、レンハードの米国特許第３，８７６，７９４号
では、これを含有する各種食品が請求されている。レン
ハードは、水溶性ポリデキストロースは、触媒として０
．５−５モル％のクエン酸を用いて製造するのが好まし
いと述べている。しかしながら、レンハートが述べてい
るように約６モル％のクエン酸を用いると、２／３を越
える好ましくない不溶性ポリデキストロースが生成され
るので、クエン酸は、上記Ｃ．Ｆ．Ｒ．に記載の１重量
％に近い、約０．５−３モル％の範囲のレベルで用いる
ほうがむしろ好ましいと我々は考える。レンハードはま
た、重合の際に約５−２０重量％（好ましくは８−１２
重量％）のソルビトールを任意に用いることを明記して
いる。より狭い範囲は、上記Ｃ．Ｆ．Ｒにやはり記載の
１０重量％のソルビトールに近い。
【０００３】しかしながら、様々な文献［トリス（Ｔｏ
ｒｒｅｓ）の米国特許第４，６２２，２３３号；ゴッフ
（Ｇｏｆｆ）等のＪ． ＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅ、第４
９巻、３０６−３０７頁；リム（Ｌｉｍ）等のＪ． Ｆ
ｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ、第５４巻、６２５−６２８頁
（１９８９）］に記載されているように、レンハードの
ポリデキストロースは少しにがみがあり、食品への使用
範囲が制限される。
ｒｒｅｓ）の米国特許第４，６２２，２３３号；ゴッフ
（Ｇｏｆｆ）等のＪ． ＦｏｏｄＳｃｉｅｎｃｅ、第４
９巻、３０６−３０７頁；リム（Ｌｉｍ）等のＪ． Ｆ
ｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ、第５４巻、６２５−６２８頁
（１９８９）］に記載されているように、レンハードの
ポリデキストロースは少しにがみがあり、食品への使用
範囲が制限される。
【０００４】トリスは、レンハードのポリデキストロー
スのにがみは、アンヒドログルコースが存在することに
よるものと考えた。この化合物はにがみのファクターの
１つとして除かれていなかったが、このたび我々は、結
合クエン酸（すなわち、レンハードのポリデキストロー
スの０．５−５モル％のクエン酸エステル基）が、上記
のにがみを生じる最も重要なファクターであることを意
外にも見いだした。 レンハードは、例えば米国特許
第３，７６６，１６５号の第６欄、４８−５０行で、彼
のポリデキストロースの酸性度を減じる方法としてイオ
ン交換を用いることを一般に提案している。このために
、３種類の塩基性イオン交換樹脂を用いられている：例
えば、タイプＩ及びＩＩ強塩基性陰イオン樹脂、及び弱
塩基性陰イオン樹脂。タイプＩ及びＩＩ強塩基陰イオン
樹脂及び弱塩基性陰イオン樹脂。４級化アミン官能基を
含むタイプＩは最も強い塩基性を有し、カルボン酸のよ
うな弱酸に対して最も強い親和性を有する。しかしなが
ら、タイプＩ樹脂を用いる操作条件が全て、本発明の改
良ポリデキストロースの製造に効果があるとは限らない
。タイプＩ強塩基性交換樹脂を本発明に記載の条件から
はずれて用いると、味の劣ったポリデキストロースとな
る。
スのにがみは、アンヒドログルコースが存在することに
よるものと考えた。この化合物はにがみのファクターの
１つとして除かれていなかったが、このたび我々は、結
合クエン酸（すなわち、レンハードのポリデキストロー
スの０．５−５モル％のクエン酸エステル基）が、上記
のにがみを生じる最も重要なファクターであることを意
外にも見いだした。 レンハードは、例えば米国特許
第３，７６６，１６５号の第６欄、４８−５０行で、彼
のポリデキストロースの酸性度を減じる方法としてイオ
ン交換を用いることを一般に提案している。このために
、３種類の塩基性イオン交換樹脂を用いられている：例
えば、タイプＩ及びＩＩ強塩基性陰イオン樹脂、及び弱
塩基性陰イオン樹脂。タイプＩ及びＩＩ強塩基陰イオン
樹脂及び弱塩基性陰イオン樹脂。４級化アミン官能基を
含むタイプＩは最も強い塩基性を有し、カルボン酸のよ
うな弱酸に対して最も強い親和性を有する。しかしなが
ら、タイプＩ樹脂を用いる操作条件が全て、本発明の改
良ポリデキストロースの製造に効果があるとは限らない
。タイプＩ強塩基性交換樹脂を本発明に記載の条件から
はずれて用いると、味の劣ったポリデキストロースとな
る。
【０００５】レンハードはまた、ポリデキストロースの
酸性度を減じる方法として透析を提案している。しかし
ながら、この方法は、より高分子量の溶質が拡散しない
膜を通って拡散する低分子量化合物を選択的に除く周知
の方法である。我々はこのたび、未改良ポリデキストロ
ースのにがみの主な原因であるクエン酸エステル化合物
（結合クエン酸）が、ポリデキストロース自体の分子量
範囲と同程度の広い範囲の分子量にわたることを見いだ
した。従って、透析は、そのような化合物の除去に不適
当である。
酸性度を減じる方法として透析を提案している。しかし
ながら、この方法は、より高分子量の溶質が拡散しない
膜を通って拡散する低分子量化合物を選択的に除く周知
の方法である。我々はこのたび、未改良ポリデキストロ
ースのにがみの主な原因であるクエン酸エステル化合物
（結合クエン酸）が、ポリデキストロース自体の分子量
範囲と同程度の広い範囲の分子量にわたることを見いだ
した。従って、透析は、そのような化合物の除去に不適
当である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、０．０１モ
ル％未満の結合クエン酸を含有する官能的に改良された
水溶性ポリデキストロース、エステル基の形で結合した
クエン酸の含有量が０．３モル％以下であることを特徴
とする改良ポリデキストロースの製法、及びこれを含有
する食料品を提供するものである。
ル％未満の結合クエン酸を含有する官能的に改良された
水溶性ポリデキストロース、エステル基の形で結合した
クエン酸の含有量が０．３モル％以下であることを特徴
とする改良ポリデキストロースの製法、及びこれを含有
する食料品を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上で定義した
水溶性ポリデキストロースの改良された形を提供するも
のであり、この改良された形は、エステル基の形で結合
したクエン酸の含有量が０．０１モル％未満であるとい
う特徴を有する。ポリデキストースは任意に約５−１５
重量％のソルビトール残基を含有する。本発明の改良ポ
リデキストロースは０．０１未満−０．００１モル％の
結合クエン酸を含有する。さらに好ましい形では、本発
明の改良ポリデキストロースは約８−１２重量％のソル
ビトール残基を含有する。上記のように、本方法では同
時に、未結合又はいわゆる遊離クエン酸の量を０．１モ
ル％未満又は０．０１モル％未満も減少させる。しかし
ながら、これは本発明の重要な特徴ではなく、酸性度及
び／又はレモンの味のためにクエン酸を戻すことが好ま
しい場合がある。
水溶性ポリデキストロースの改良された形を提供するも
のであり、この改良された形は、エステル基の形で結合
したクエン酸の含有量が０．０１モル％未満であるとい
う特徴を有する。ポリデキストースは任意に約５−１５
重量％のソルビトール残基を含有する。本発明の改良ポ
リデキストロースは０．０１未満−０．００１モル％の
結合クエン酸を含有する。さらに好ましい形では、本発
明の改良ポリデキストロースは約８−１２重量％のソル
ビトール残基を含有する。上記のように、本方法では同
時に、未結合又はいわゆる遊離クエン酸の量を０．１モ
ル％未満又は０．０１モル％未満も減少させる。しかし
ながら、これは本発明の重要な特徴ではなく、酸性度及
び／又はレモンの味のためにクエン酸を戻すことが好ま
しい場合がある。
【０００８】本発明はまた、エステル基の形で結合した
クエン酸の含有量が０．３モル％未満であることを特徴
とし、そしてまた、以下の方法で製造されることを特徴
とする、改良された形の水溶性ポリデキストロースを提
供するものである：その製法はすなわち、（ａ）０．５
−３モル％（好ましくは約０．７−１．３モル％）のク
エン酸の存在下（好ましくは５−１５重量％、より好ま
しくは８−１２重量％のソルビトールの存在下）、デキ
ストロースの分解点より下の温度でデキストロースを溶
融し；そして（ｂ）好ましくは、未改良ポリデキストロ
ースの濃縮水溶液を、吸着樹脂、弱塩基性イオン交換樹
脂、タイプＩ強塩基性イオン交換樹脂、タイプＩＩ強塩
基性イオン交換樹脂、又は塩基性イオン交換樹脂と陽イ
オン交換樹脂とからなる混合床樹脂（但し、吸着樹脂又
は弱塩基性イオン交換樹脂を用いる場合は、上記樹脂タ
イプのうちの少なくとも１種の別の樹脂と組み合わせて
用いる）の１種以上に通すことによって、得られる未改
良ポリデキストロース生成物中のエステル基の形で結合
しているクエン酸含有量を、０．３モル％未満に減少さ
せる連続工程からなる方法である。
クエン酸の含有量が０．３モル％未満であることを特徴
とし、そしてまた、以下の方法で製造されることを特徴
とする、改良された形の水溶性ポリデキストロースを提
供するものである：その製法はすなわち、（ａ）０．５
−３モル％（好ましくは約０．７−１．３モル％）のク
エン酸の存在下（好ましくは５−１５重量％、より好ま
しくは８−１２重量％のソルビトールの存在下）、デキ
ストロースの分解点より下の温度でデキストロースを溶
融し；そして（ｂ）好ましくは、未改良ポリデキストロ
ースの濃縮水溶液を、吸着樹脂、弱塩基性イオン交換樹
脂、タイプＩ強塩基性イオン交換樹脂、タイプＩＩ強塩
基性イオン交換樹脂、又は塩基性イオン交換樹脂と陽イ
オン交換樹脂とからなる混合床樹脂（但し、吸着樹脂又
は弱塩基性イオン交換樹脂を用いる場合は、上記樹脂タ
イプのうちの少なくとも１種の別の樹脂と組み合わせて
用いる）の１種以上に通すことによって、得られる未改
良ポリデキストロース生成物中のエステル基の形で結合
しているクエン酸含有量を、０．３モル％未満に減少さ
せる連続工程からなる方法である。
【０００９】本発明はまた、上記改良ポリデキストロー
スを含む食品、特に、アリタミン、アスパルタム、アセ
スルファム及びサッカリンよりなる群から選ばれる１種
以上の甘味料をさらに含む食料品、さらに特に、アリタ
ム又はアスパルタムをさらに含む食品；そして少なくと
も５０重量％の上記改良ポリデキストロース、及びアリ
タム、アスパルタム、アセスルファム及びサッカリンよ
りなる群から選ばれる１種以上の甘味料を含む乾燥低カ
ロリー甘味料組成物、特にアリタムを含む該組成物を提
供するものである。
スを含む食品、特に、アリタミン、アスパルタム、アセ
スルファム及びサッカリンよりなる群から選ばれる１種
以上の甘味料をさらに含む食料品、さらに特に、アリタ
ム又はアスパルタムをさらに含む食品；そして少なくと
も５０重量％の上記改良ポリデキストロース、及びアリ
タム、アスパルタム、アセスルファム及びサッカリンよ
りなる群から選ばれる１種以上の甘味料を含む乾燥低カ
ロリー甘味料組成物、特にアリタムを含む該組成物を提
供するものである。
【００１０】さらに、本発明は、エステル基の形で結合
したクエン酸の含有量が０．３モル％未満であることを
特徴とする改良ポリデキストロースの製法を提供するも
のであり、この方法は、一般的な未改良ポリデキストロ
ースの水溶液を、（１）吸着樹脂、（２）弱塩基性イオ
ン交換樹脂、（３）タイプＩ強塩基性イオン交換樹脂、
（４）タイプＩＩ強塩基性イオン交換樹脂、及び（５）
弱塩基性イオン交換樹脂又はタイプＩ強塩基性イオン交
換樹脂又はタイプＩＩ強塩基性イオン交換樹脂及び陽イ
オン交換樹脂とからなる混合床樹脂のうちの１種以上に
通し、そして該ポリデキストロースを水溶液として又は
実質的に水を含有しない固体の形で回収するものである
。 しかしながら、吸着樹脂又は弱塩基性イオン交換樹脂を
用いる場合、上記樹脂タイプのうちの少なくとも１種の
別の樹脂と組み合わせて用いる。任意の工程として、ポ
リデキストロース水溶液を上記のいづれかの樹脂に通し
た後、陽イオン交換樹脂に通してもよい。
したクエン酸の含有量が０．３モル％未満であることを
特徴とする改良ポリデキストロースの製法を提供するも
のであり、この方法は、一般的な未改良ポリデキストロ
ースの水溶液を、（１）吸着樹脂、（２）弱塩基性イオ
ン交換樹脂、（３）タイプＩ強塩基性イオン交換樹脂、
（４）タイプＩＩ強塩基性イオン交換樹脂、及び（５）
弱塩基性イオン交換樹脂又はタイプＩ強塩基性イオン交
換樹脂又はタイプＩＩ強塩基性イオン交換樹脂及び陽イ
オン交換樹脂とからなる混合床樹脂のうちの１種以上に
通し、そして該ポリデキストロースを水溶液として又は
実質的に水を含有しない固体の形で回収するものである
。 しかしながら、吸着樹脂又は弱塩基性イオン交換樹脂を
用いる場合、上記樹脂タイプのうちの少なくとも１種の
別の樹脂と組み合わせて用いる。任意の工程として、ポ
リデキストロース水溶液を上記のいづれかの樹脂に通し
た後、陽イオン交換樹脂に通してもよい。
【００１１】一般に、未改良水溶性ポリデキストロース
は、０．５−３モル％のクエン酸を含有するデキストロ
ースをその分解点より下の温度で溶融し、実質的な重合
が生じるまで、該溶融混合物を実質的に水の不在下、１
４０−２９５℃、減圧に維持し、同時にこの重合中に形
成される水を除去することによって製造される。
は、０．５−３モル％のクエン酸を含有するデキストロ
ースをその分解点より下の温度で溶融し、実質的な重合
が生じるまで、該溶融混合物を実質的に水の不在下、１
４０−２９５℃、減圧に維持し、同時にこの重合中に形
成される水を除去することによって製造される。
【００１２】溶融及び重合を行う前に、約５−１５重量
％のソルビトールを混合するのが好ましい；約８−１２
重量％のソルビトールを混合すると、さらに好ましい。 ３００ｍｍ水銀圧未満の減圧が好ましい。重合中のクエ
ン酸の好ましい量は、約０．７−１．３モル％、呼称、
上記Ｃ．Ｆ．Ｒ当たり約１重量％である。
％のソルビトールを混合するのが好ましい；約８−１２
重量％のソルビトールを混合すると、さらに好ましい。 ３００ｍｍ水銀圧未満の減圧が好ましい。重合中のクエ
ン酸の好ましい量は、約０．７−１．３モル％、呼称、
上記Ｃ．Ｆ．Ｒ当たり約１重量％である。
【００１３】好ましいイオン交換樹脂は、弱塩基性イオ
ン交換樹脂、特に第３ジメチルアミン官能基を含有する
ものである。この種の中で最も好ましいイオン交換樹脂
は、ローム・アンド・ハース社製造のアンバーライト（
Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ）ＩＲＡ−９３（商標）である。
他の好ましいイオン交換樹脂は、第４トリメチルアミ
ン官能基を含有するタイプＩ強塩基性イオン交換樹脂で
ある。この種の中で最も好ましいイオン交換樹脂は、ロ
ーム・アンド・ハース社製造のアンバーライトＩＲＡ−
９００（商標）である。
ン交換樹脂、特に第３ジメチルアミン官能基を含有する
ものである。この種の中で最も好ましいイオン交換樹脂
は、ローム・アンド・ハース社製造のアンバーライト（
Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ）ＩＲＡ−９３（商標）である。
他の好ましいイオン交換樹脂は、第４トリメチルアミ
ン官能基を含有するタイプＩ強塩基性イオン交換樹脂で
ある。この種の中で最も好ましいイオン交換樹脂は、ロ
ーム・アンド・ハース社製造のアンバーライトＩＲＡ−
９００（商標）である。
【００１４】さらに別の好ましいイオン交換樹脂は、第
４ジメチルエタノールアミン官能基を含有するタイプＩ
Ｉ強塩基性イオン交換樹脂である。この種の中で最も好
ましいイオン交換樹脂は、ダウ社製造のダウエックス（
Ｄｏｗｅｘ）２２（商標）である。
４ジメチルエタノールアミン官能基を含有するタイプＩ
Ｉ強塩基性イオン交換樹脂である。この種の中で最も好
ましいイオン交換樹脂は、ダウ社製造のダウエックス（
Ｄｏｗｅｘ）２２（商標）である。
【００１５】上記の混合床樹脂に用いる好ましい陽イオ
ン交換樹脂は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリック
ス上にスルホン酸官能基を含有する巨大網状樹脂である
。この種の好ましい陽イオン交換樹脂はローム・アンド
・ハース社製造のアンバーライト２００（商標）及びダ
ウ社製造のダウエックス８８（商標）である。
ン交換樹脂は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリック
ス上にスルホン酸官能基を含有する巨大網状樹脂である
。この種の好ましい陽イオン交換樹脂はローム・アンド
・ハース社製造のアンバーライト２００（商標）及びダ
ウ社製造のダウエックス８８（商標）である。
【００１６】上記の混合床樹脂に用いる好ましいイオン
交換樹脂は、上記の好ましいそして最も好ましい弱塩基
性イオン交換樹脂、タイプＩ強塩基性イオン交換樹脂及
びタイプＩＩ強塩基性イオン交換樹脂である。上記の最
も好ましい混合床樹脂は、上記の最も好ましいイオン交
換樹脂の１種とアンバーライト２００又はダウエックス
８８の約２：１ｖ／ｖ混合物よりなる。
交換樹脂は、上記の好ましいそして最も好ましい弱塩基
性イオン交換樹脂、タイプＩ強塩基性イオン交換樹脂及
びタイプＩＩ強塩基性イオン交換樹脂である。上記の最
も好ましい混合床樹脂は、上記の最も好ましいイオン交
換樹脂の１種とアンバーライト２００又はダウエックス
８８の約２：１ｖ／ｖ混合物よりなる。
【００１７】吸着樹脂を用いる場合、好ましい樹脂は、
スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス上にアミン官
能基を含有するもの、例えばダウ社のＸＵ−４０２８５
．００である。弱塩基性イオン交換樹脂を用いる場合、
得られる溶液を、タイプＩＩ強塩基性イオン交換樹脂又
は上記の混合床樹脂に通すのが好ましい。そのように２
回通すのに好ましい樹脂は、すぐ前に述べた樹脂である
。さらに、そのような樹脂に通した後、得られる溶液を
陽イオン交換樹脂に通してもよい。好ましい陽イオン交
換樹脂は上に示したものである。
スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス上にアミン官
能基を含有するもの、例えばダウ社のＸＵ−４０２８５
．００である。弱塩基性イオン交換樹脂を用いる場合、
得られる溶液を、タイプＩＩ強塩基性イオン交換樹脂又
は上記の混合床樹脂に通すのが好ましい。そのように２
回通すのに好ましい樹脂は、すぐ前に述べた樹脂である
。さらに、そのような樹脂に通した後、得られる溶液を
陽イオン交換樹脂に通してもよい。好ましい陽イオン交
換樹脂は上に示したものである。
【００１８】吸着樹脂を用いて本発明を実施する際、約
１０−７０重量％の未改良ポリデキストロースを含有す
る水溶液を、約１０−８０℃の温度及び約０．０５−３
床容量／時間の流速で上記吸着剤樹脂に通すのが好まし
い。弱塩基性イオン交換樹脂を本発明の実施の際に用い
る場合、約１０−７０重量％の未改良ポリデキストース
を含有する水溶液を、約０．０５−８床容量／時間の流
速及び約１０−７０℃の温度で、上記弱塩基性イオン交
換樹脂に通すのが好ましい。
１０−７０重量％の未改良ポリデキストロースを含有す
る水溶液を、約１０−８０℃の温度及び約０．０５−３
床容量／時間の流速で上記吸着剤樹脂に通すのが好まし
い。弱塩基性イオン交換樹脂を本発明の実施の際に用い
る場合、約１０−７０重量％の未改良ポリデキストース
を含有する水溶液を、約０．０５−８床容量／時間の流
速及び約１０−７０℃の温度で、上記弱塩基性イオン交
換樹脂に通すのが好ましい。
【００１９】タイプＩ強塩基性イオン交換樹脂を用いて
本発明を実施する際、未改良ポリデキストロース含有水
溶液を上記樹脂に通す条件を調整することが特に重要で
ある。すなわち、タイプＩ強塩基性イオン交換樹脂の場
合、約１０−７０重量％の未改良ポリデキストロースを
含有する水溶液を、約０．１−１２床容量／時間の流速
及び約１０−５０℃の温度で、上記タイプＩ強塩基性イ
オン交換樹脂に通すのが好ましい。
本発明を実施する際、未改良ポリデキストロース含有水
溶液を上記樹脂に通す条件を調整することが特に重要で
ある。すなわち、タイプＩ強塩基性イオン交換樹脂の場
合、約１０−７０重量％の未改良ポリデキストロースを
含有する水溶液を、約０．１−１２床容量／時間の流速
及び約１０−５０℃の温度で、上記タイプＩ強塩基性イ
オン交換樹脂に通すのが好ましい。
【００２０】タイプＩＩ強塩基性イオン交換樹脂を用い
て本発明を実施する際、約１０−７０重量％の未改良ポ
リデキストロースを含有する水溶液を、約０．０５−８
床容量／時間の流速及び約１０℃ないし上記タイプＩＩ
樹脂使用が許容される上限温度で、上記樹脂に通すのが
好ましい。そのような上限温度は、上記タイプＩＩ樹脂
の製造業者の推奨基準及びそれ以上の温度では樹脂が働
かなくなる温度のようなファクターによって決まる。上
記の好ましいタイプＩＩ樹脂の上限温度は４０℃である
。
て本発明を実施する際、約１０−７０重量％の未改良ポ
リデキストロースを含有する水溶液を、約０．０５−８
床容量／時間の流速及び約１０℃ないし上記タイプＩＩ
樹脂使用が許容される上限温度で、上記樹脂に通すのが
好ましい。そのような上限温度は、上記タイプＩＩ樹脂
の製造業者の推奨基準及びそれ以上の温度では樹脂が働
かなくなる温度のようなファクターによって決まる。上
記の好ましいタイプＩＩ樹脂の上限温度は４０℃である
。
【００２１】本発明の実施に混合床樹脂を用いる場合、
約１０−７０重量％の未改良ポリデキストロースを含有
する水溶液を、上記混合床樹脂に用いる塩基性イオン交
換樹脂に好ましい流速及び温度で、該混合樹脂に通す。 塩基性イオン交換樹脂の好ましい流速及び温度範囲は上
記載のものである。しかしながら、そのような混合床樹
脂を用いる場合、上記の範囲内のより遅い流速が好まし
い。
約１０−７０重量％の未改良ポリデキストロースを含有
する水溶液を、上記混合床樹脂に用いる塩基性イオン交
換樹脂に好ましい流速及び温度で、該混合樹脂に通す。 塩基性イオン交換樹脂の好ましい流速及び温度範囲は上
記載のものである。しかしながら、そのような混合床樹
脂を用いる場合、上記の範囲内のより遅い流速が好まし
い。
【００２２】溶液を上記のいづれかの樹脂に通した後、
陽イオン交換樹脂を用いる場合、約１０−７０重量％の
ポリデキストロースを含有するそのような溶液を、約１
０−２０床容量／時間の流速及び約１０−８０℃の温度
で、上記陽イオン交換樹脂に通すのが好ましい。そのよ
うな樹脂の組み合わせを連続して用いる場合、各樹脂に
ついて上で特定した好ましい条件を順番に用いるのが好
ましい。
陽イオン交換樹脂を用いる場合、約１０−７０重量％の
ポリデキストロースを含有するそのような溶液を、約１
０−２０床容量／時間の流速及び約１０−８０℃の温度
で、上記陽イオン交換樹脂に通すのが好ましい。そのよ
うな樹脂の組み合わせを連続して用いる場合、各樹脂に
ついて上で特定した好ましい条件を順番に用いるのが好
ましい。
【００２３】この技術分野に詳しい人々には明らかなよ
うに、本発明を実施する際に用いる特定の樹脂又は複数
の樹脂が効果的なものであるかどうかは、用いる樹脂又
は複数の樹脂の容量によって変わる。従って、好ましい
改良ポリデキストロースの収率を最適なものにするには
、未改良ポリデキストロース対樹脂の比率、並びに流速
及び温度の調整が必要であり、そのような調整は全て本
明細書によって可能となった技術を実施する人々の熟練
によって行われる。例えば、本方法を上記の温度範囲の
より高い温度で実施する場合、上記の流速範囲のより速
い流速を用いる必要がある。しかしながら、タイプＩ強
塩基性イオン交換樹脂を用いる場合の条件の調整は、そ
のような樹脂を用いて本発明の改良ポリデキストロース
が得られる条件は厳しく、そして上記の好ましい範囲内
にあると考えられるので、注意深く行わなければならな
い。
うに、本発明を実施する際に用いる特定の樹脂又は複数
の樹脂が効果的なものであるかどうかは、用いる樹脂又
は複数の樹脂の容量によって変わる。従って、好ましい
改良ポリデキストロースの収率を最適なものにするには
、未改良ポリデキストロース対樹脂の比率、並びに流速
及び温度の調整が必要であり、そのような調整は全て本
明細書によって可能となった技術を実施する人々の熟練
によって行われる。例えば、本方法を上記の温度範囲の
より高い温度で実施する場合、上記の流速範囲のより速
い流速を用いる必要がある。しかしながら、タイプＩ強
塩基性イオン交換樹脂を用いる場合の条件の調整は、そ
のような樹脂を用いて本発明の改良ポリデキストロース
が得られる条件は厳しく、そして上記の好ましい範囲内
にあると考えられるので、注意深く行わなければならな
い。
【００２４】本発明の改良ポリデキストロースを固体の
形で単離する好ましい方法では、フィルム蒸発を用いて
水を除去する。
形で単離する好ましい方法では、フィルム蒸発を用いて
水を除去する。
【００２５】ここで用いる「結合クエン酸」とは、ポリ
デキストロースを塩基性触媒加水分解条件にしたときに
放たれるクエン酸を意味する。重合の際に触媒として用
いられる「モル％のクエン酸」は、以下のようにしてク
エン酸の重量％から計算される： クエン酸の重量
× １００
１９２
クエン酸の重量 ＋ グルコース
の重量 ＋ ソルビトールの重量
１９２ １
８０※ １８２※
一水化物を用いるならば、１９８その好ましい変形法
では、操作の始め及び終わりで集めた希薄ポリデキスト
ロース溶液を、正規の操作中に集めたより濃い溶液と別
にする。希薄溶液はその後、樹脂処理のための濃縮溶液
の次のバッチの補充に用いる。
デキストロースを塩基性触媒加水分解条件にしたときに
放たれるクエン酸を意味する。重合の際に触媒として用
いられる「モル％のクエン酸」は、以下のようにしてク
エン酸の重量％から計算される： クエン酸の重量
× １００
１９２
クエン酸の重量 ＋ グルコース
の重量 ＋ ソルビトールの重量
１９２ １
８０※ １８２※
一水化物を用いるならば、１９８その好ましい変形法
では、操作の始め及び終わりで集めた希薄ポリデキスト
ロース溶液を、正規の操作中に集めたより濃い溶液と別
にする。希薄溶液はその後、樹脂処理のための濃縮溶液
の次のバッチの補充に用いる。
【００２６】クエン酸の存在下でデキストロースを加熱
及び溶融することによって直接形成された未改良ポリデ
キストロース生成物では、結合及び非結合クエン酸の全
重量％は、本方法では水がなくなるので、重合の際に増
加する。しかしながら、結合及び非結合クエン酸の全モ
ル％は、グルコース、ソルビトール又はクエン酸残基の
正味損失はないので、同じままである。従って、未改良
ポリデキストロース中の非結合及び結合クエン酸のモル
％は、初めに重合に導入されたクエン酸のモル％による
ファクターを加えた、全クエン酸に対する遊離及び結合
クエン酸のそれぞれの重量部から容易に計算される。し
かしながら、ポリデキストロースを本発明の方法で変性
及び改良すると、不確かな量の結合及び非結合クエン酸
並びにグルコース及びソルビトール残基が除かれるので
、実際問題として、結合又は非結合クエン酸のモル％は
重量％に、グルコース単位（グルコース−Ｈ２Ｏ）とク
エン酸の分子量の比である１６２／１９２を掛けること
によって計算するのが最良である。レンハードの上記米
国特許に合わせるためかつ比較を容易にするために、本
発明では遊離及び結合クエン酸についてそのようなモル
％を用いる。
及び溶融することによって直接形成された未改良ポリデ
キストロース生成物では、結合及び非結合クエン酸の全
重量％は、本方法では水がなくなるので、重合の際に増
加する。しかしながら、結合及び非結合クエン酸の全モ
ル％は、グルコース、ソルビトール又はクエン酸残基の
正味損失はないので、同じままである。従って、未改良
ポリデキストロース中の非結合及び結合クエン酸のモル
％は、初めに重合に導入されたクエン酸のモル％による
ファクターを加えた、全クエン酸に対する遊離及び結合
クエン酸のそれぞれの重量部から容易に計算される。し
かしながら、ポリデキストロースを本発明の方法で変性
及び改良すると、不確かな量の結合及び非結合クエン酸
並びにグルコース及びソルビトール残基が除かれるので
、実際問題として、結合又は非結合クエン酸のモル％は
重量％に、グルコース単位（グルコース−Ｈ２Ｏ）とク
エン酸の分子量の比である１６２／１９２を掛けること
によって計算するのが最良である。レンハードの上記米
国特許に合わせるためかつ比較を容易にするために、本
発明では遊離及び結合クエン酸についてそのようなモル
％を用いる。
【００２７】本発明は実施が容易である。デキストロー
ス及び任意に特定量のソルビトールを、エンハードの上
記米国特許の初めに記載の方法によって、好ましくは以
下に例示するような連続法によって、特定量のクエン酸
の存在下、重合させる。レンハードのものに相当する得
られる未改良水溶性ポリデキストロース生成物を次に、
好ましくは高濃度、例えば約５０−７０％ｗ／ｗで、い
くらか高い温度（例えば、約３０−７０℃）にて水に溶
解する。同じ高い温度及び、必要ならば、いくらか高い
圧力（例えば、約５気圧以下）で、得られる溶液を、弱
塩基性イオン交換樹脂、タイプＩ強塩基性イオン交換樹
脂、タイプＩＩ強塩基性イオン交換樹脂、吸着樹脂、又
は塩基性イオン交換樹脂と陽イオン交換樹脂よりなる混
合床樹脂のカラム１種以上（但し、吸着樹脂又は弱塩基
性イオン交換樹脂のカラムの場合、上記樹脂のうちの別
の樹脂の少なくとも１種のカラムをこれと組み合わせて
用いる）に通す。溶液を上記樹脂のいづれかに又は上記
樹脂の組み合わせに通した後、さらに、溶液を陽イオン
交換樹脂に通してもよい。いづれの場合にも、いまや０
．１モル％未満の遊離クエン酸及び０．３モル％未満の
結合クエン酸を含有する、本発明の改良ポリデキストロ
ースが水溶液としてカラムから集められる。これはさら
に単離することなく、様々な用途に直接用いることがで
きる。あるいは、改良ポリデキストロースは一般的な方
法によって、例えば真空下及び／又はアルコールのよう
な非溶剤を添加して水を除去することによって、溶液か
ら回収される。好ましい方法は、ポリデキストロースを
薄膜蒸発器中でメルトとして回収し、このメルトを冷却
することによって固化する方法である。
ス及び任意に特定量のソルビトールを、エンハードの上
記米国特許の初めに記載の方法によって、好ましくは以
下に例示するような連続法によって、特定量のクエン酸
の存在下、重合させる。レンハードのものに相当する得
られる未改良水溶性ポリデキストロース生成物を次に、
好ましくは高濃度、例えば約５０−７０％ｗ／ｗで、い
くらか高い温度（例えば、約３０−７０℃）にて水に溶
解する。同じ高い温度及び、必要ならば、いくらか高い
圧力（例えば、約５気圧以下）で、得られる溶液を、弱
塩基性イオン交換樹脂、タイプＩ強塩基性イオン交換樹
脂、タイプＩＩ強塩基性イオン交換樹脂、吸着樹脂、又
は塩基性イオン交換樹脂と陽イオン交換樹脂よりなる混
合床樹脂のカラム１種以上（但し、吸着樹脂又は弱塩基
性イオン交換樹脂のカラムの場合、上記樹脂のうちの別
の樹脂の少なくとも１種のカラムをこれと組み合わせて
用いる）に通す。溶液を上記樹脂のいづれかに又は上記
樹脂の組み合わせに通した後、さらに、溶液を陽イオン
交換樹脂に通してもよい。いづれの場合にも、いまや０
．１モル％未満の遊離クエン酸及び０．３モル％未満の
結合クエン酸を含有する、本発明の改良ポリデキストロ
ースが水溶液としてカラムから集められる。これはさら
に単離することなく、様々な用途に直接用いることがで
きる。あるいは、改良ポリデキストロースは一般的な方
法によって、例えば真空下及び／又はアルコールのよう
な非溶剤を添加して水を除去することによって、溶液か
ら回収される。好ましい方法は、ポリデキストロースを
薄膜蒸発器中でメルトとして回収し、このメルトを冷却
することによって固化する方法である。
【００２８】遊離及び結合クエン酸はＨＰＬＣによって
測定する。クエン酸の全量（遊離及びエステルとして結
合したもの）を測定するには、ポリデキストースのアル
カリ性溶液を加熱して、クエン酸エステルを加水分解し
、加水分解物をクエン酸について分析する。下記の方法
Ａでは、遊離クエン酸は、ポリデキストロースの未加水
分解溶液を直接分析することによっても測定される。 次に、結合クエン酸を、全クエン酸から遊離クエン酸を
差し引いたものとして計算しする。下記の方法Ｂは方法
Ａよりも敏感であるが、全クエン酸のみを測定する。ク
エン酸エステルは方法Ｂで用いるＨＰＬＣ分析条件下で
部分加水分解されるので、遊離クエン酸は独立して測定
することはできない。しかしながら、高度に純粋なポリ
デキストロースの分析の場合には、遊離クエン酸の量が
極めて少ないので、これは重要ではない。
測定する。クエン酸の全量（遊離及びエステルとして結
合したもの）を測定するには、ポリデキストースのアル
カリ性溶液を加熱して、クエン酸エステルを加水分解し
、加水分解物をクエン酸について分析する。下記の方法
Ａでは、遊離クエン酸は、ポリデキストロースの未加水
分解溶液を直接分析することによっても測定される。 次に、結合クエン酸を、全クエン酸から遊離クエン酸を
差し引いたものとして計算しする。下記の方法Ｂは方法
Ａよりも敏感であるが、全クエン酸のみを測定する。ク
エン酸エステルは方法Ｂで用いるＨＰＬＣ分析条件下で
部分加水分解されるので、遊離クエン酸は独立して測定
することはできない。しかしながら、高度に純粋なポリ
デキストロースの分析の場合には、遊離クエン酸の量が
極めて少ないので、これは重要ではない。
【００２９】ＨＰＬＣ法Ａ
遊離クエン酸を測定するために、ポリデキストロースの
１００ｍｇ／ｍｌ溶液０．０５０ｍｌを、バイオラッド
アミネックス（Ｂｉｏｒａｄ Ａｍｉｎｅｘ）ＨＰ
Ｘ−８７Ｈ分析カラム（カタログ番号第０２８３３号）
とシリーズのバイオラッド カチオン Ｈ ガー
ドカラム（カタログ番号第１２５−０１２９号）の上部
に注入する。移動相は０．０３６Ｎ−Ｈ２ＳＯ４、流速
は０．６ｍｌ／分であり、温度は周囲温度である。クエ
ン酸は、２１０ｎｍでのその紫外線吸収によって検出し
、同様にクロマトグラフィ−を行った標準クエン酸溶液
（０．８ｍｇ／ｍｌ）に対して測定した。約８分の保持
時間で現れるクエン酸クロマトグラフィーのピークはと
きどき、未確認のより大きなピークのすその端と重なる
。必要ならば、例えば、Ｓｐｅｃｔｒａ−Ｐｈｙｓｉｃ
ｓＳＰ ４２７０ オペレーターのマニュアル（版権
１９８２年）第６章、第１３頁に記載の周知の方法であ
る接線スキミング（ｔａｎｇｅｎｔｉａｌ ｓｋｉｍｍ
ｉｎｇ）によってこのピークから分析する。全クエン酸
は、２．０ｍｌの２．５Ｎ−ＮａＯＨをポリデキストロ
ースの１００ｍｇ／ｍｌ溶液 ５ｍｌに加え、得られ
る塩基性溶液を７０℃で２時間加熱し、冷却しそして加
水分解物を２．０ｍｌの２．８８Ｎ−Ｈ２ＳＯ４で酸性
化し、加水分解物を移動相で１０ｍｌに希釈し、そして
同じ方法でＨＰＬＣによりクエン酸について分析する。 結合クエン酸は、全クエン酸から遊離クエン酸を差し引
いたものとして計算する。
１００ｍｇ／ｍｌ溶液０．０５０ｍｌを、バイオラッド
アミネックス（Ｂｉｏｒａｄ Ａｍｉｎｅｘ）ＨＰ
Ｘ−８７Ｈ分析カラム（カタログ番号第０２８３３号）
とシリーズのバイオラッド カチオン Ｈ ガー
ドカラム（カタログ番号第１２５−０１２９号）の上部
に注入する。移動相は０．０３６Ｎ−Ｈ２ＳＯ４、流速
は０．６ｍｌ／分であり、温度は周囲温度である。クエ
ン酸は、２１０ｎｍでのその紫外線吸収によって検出し
、同様にクロマトグラフィ−を行った標準クエン酸溶液
（０．８ｍｇ／ｍｌ）に対して測定した。約８分の保持
時間で現れるクエン酸クロマトグラフィーのピークはと
きどき、未確認のより大きなピークのすその端と重なる
。必要ならば、例えば、Ｓｐｅｃｔｒａ−Ｐｈｙｓｉｃ
ｓＳＰ ４２７０ オペレーターのマニュアル（版権
１９８２年）第６章、第１３頁に記載の周知の方法であ
る接線スキミング（ｔａｎｇｅｎｔｉａｌ ｓｋｉｍｍ
ｉｎｇ）によってこのピークから分析する。全クエン酸
は、２．０ｍｌの２．５Ｎ−ＮａＯＨをポリデキストロ
ースの１００ｍｇ／ｍｌ溶液 ５ｍｌに加え、得られ
る塩基性溶液を７０℃で２時間加熱し、冷却しそして加
水分解物を２．０ｍｌの２．８８Ｎ−Ｈ２ＳＯ４で酸性
化し、加水分解物を移動相で１０ｍｌに希釈し、そして
同じ方法でＨＰＬＣによりクエン酸について分析する。 結合クエン酸は、全クエン酸から遊離クエン酸を差し引
いたものとして計算する。
【００３０】ＨＰＬＣ法Ｂ
ＨＰＬＣ装置には、１０マイクロリッター試料ループを
備えたインジェクター及びイオンパック（Ｉｏｎｐａｃ
） ＡＳ５Ａ ５ミクロンセパレーターカラム［ジ
オネックス（ｄｉｏｎｅｘ）カタログ番号第０３７１３
１号］及び化学抑制系（ジオネックスカタログ番号第０
３８０１９又は同等物）を備えた導電率検出器が含まれ
る。移動相は、流速１．０ｍｌ／分のカーボネート非含
有０．０４８Ｍ−ＮａＯＨである。全クエン酸は、デキ
ストロースの２５０ｍｇ試料又は同量の溶液を移動相で
２５ｍｌに希釈し、６０分間７０℃に加熱し、冷却し、
そして得られる溶液を標準クエン酸溶液（０．０２ｍｇ
／ｍｌ）に対してＨＰＬＣにより分析することによって
測定した。約５分の維持時間で現れるクエン酸クロマト
グラフィーのピークを上記の方法Ａに記載のように測定
する。
備えたインジェクター及びイオンパック（Ｉｏｎｐａｃ
） ＡＳ５Ａ ５ミクロンセパレーターカラム［ジ
オネックス（ｄｉｏｎｅｘ）カタログ番号第０３７１３
１号］及び化学抑制系（ジオネックスカタログ番号第０
３８０１９又は同等物）を備えた導電率検出器が含まれ
る。移動相は、流速１．０ｍｌ／分のカーボネート非含
有０．０４８Ｍ−ＮａＯＨである。全クエン酸は、デキ
ストロースの２５０ｍｇ試料又は同量の溶液を移動相で
２５ｍｌに希釈し、６０分間７０℃に加熱し、冷却し、
そして得られる溶液を標準クエン酸溶液（０．０２ｍｇ
／ｍｌ）に対してＨＰＬＣにより分析することによって
測定した。約５分の維持時間で現れるクエン酸クロマト
グラフィーのピークを上記の方法Ａに記載のように測定
する。
【００３１】平均分子量（Ｍｎ）値は、レンハードの前
に挙げた特許に記載の方法を用いて測定した。また、イ
ソベル（Ｉｓｏｂｅｌｌ）のＪ． Ｒｅｓ． Ｎａｔｌ
． Ｂｕｒ． Ｓｔｄｓ． ２４、２４１（１９４０）
も参照。
に挙げた特許に記載の方法を用いて測定した。また、イ
ソベル（Ｉｓｏｂｅｌｌ）のＪ． Ｒｅｓ． Ｎａｔｌ
． Ｂｕｒ． Ｓｔｄｓ． ２４、２４１（１９４０）
も参照。
【００３２】本発明の改良されたポリデキストロースは
、レンハード及びトリスの前に挙げた３つの米国特許に
記載の方法及びさらに以下に例示する方法によって食品
に混合される。
、レンハード及びトリスの前に挙げた３つの米国特許に
記載の方法及びさらに以下に例示する方法によって食品
に混合される。
【００３３】本発明の変性ポリデキストロースを用いて
製造した食品の味の改良は、食物の受け入れ度を測定す
る一般的な方法である、いわゆる官能検査の結果に現れ
る。この検査は、一般に１５−２０人の食味検査員で行
う。これは率直な受け入れ検査であり、経験を積んだ人
を必ずしも必要としない。検査員にはコードの付いた試
料を与え、表Ｉに示すようないわゆる官能スケールにつ
いてのポイントをチェックすることによって受け入れ度
について評価してもらう。同時に、検査員には任意のコ
メントを記すスペースを与える。本研究で通常用いる特
別の形の官能検査では、コードを付けた一組の食品試料
、すなわち従来の非改良ポリデキストロースを含有する
試料及び本発明の変性した改良ポリデキストロースを含
有する試料を、検査員にはどちらの試料に改良ポリデキ
ストロースが含まれているか知らせずに比較してもらう
。官能評点は、各検査員が決定した各評点の数平均とし
て計算する。
製造した食品の味の改良は、食物の受け入れ度を測定す
る一般的な方法である、いわゆる官能検査の結果に現れ
る。この検査は、一般に１５−２０人の食味検査員で行
う。これは率直な受け入れ検査であり、経験を積んだ人
を必ずしも必要としない。検査員にはコードの付いた試
料を与え、表Ｉに示すようないわゆる官能スケールにつ
いてのポイントをチェックすることによって受け入れ度
について評価してもらう。同時に、検査員には任意のコ
メントを記すスペースを与える。本研究で通常用いる特
別の形の官能検査では、コードを付けた一組の食品試料
、すなわち従来の非改良ポリデキストロースを含有する
試料及び本発明の変性した改良ポリデキストロースを含
有する試料を、検査員にはどちらの試料に改良ポリデキ
ストロースが含まれているか知らせずに比較してもらう
。官能評点は、各検査員が決定した各評点の数平均とし
て計算する。
【００３４】
表Ｉ 食
品を評価するための官能スケール スケール ９
好ましい
極めて ８
好ましい
非常に
７
好ましい
中位 ６
好ましい
少し
５
好ま
しくも
好ましくもない
４
好ましくない
少
し ３
好ましくない
中位
２
好ましくない
非常に １
好ましくない
極めてポリデキストロー
スのバルクロットの評価に２つの異なる方法を用いた。 以後、味覚試験Ｉと呼ぶ第１の方法では、試験を行うポ
リデキストロースから製造した香味料を含まない硬いキ
ャンディーを、上記の味覚パネルによって評価した。評
価のための硬いキャンディーは、水（４９．９８重量％
）に加えたポリデキストロース５０％と、水（４９．９
重量％）に加えたリカシン（Ｌｙｃａｓｉｎ）５０％と
の混合物を１８０℃の油浴中で１５７−１６０℃に加熱
し、１４０℃に冷却し、そしてクエン酸（０．０８重量
％）、及びマンニトール（０．２３重量％）中で粉砕し
たアリタム（ａｌｕｔａｍｅ）１０％を十分に撹拌しな
がら加えることによって製造した。この塊を油を少し塗
った大理石スラブに移し、８０℃に冷却し、そして型押
して硬いキャンディーにした。得られた硬いキャンディ
ーについて測定した官能値は、バルクポリデキストロー
スの官能値であった。
表Ｉ 食
品を評価するための官能スケール スケール ９
好ましい
極めて ８
好ましい
非常に
７
好ましい
中位 ６
好ましい
少し
５
好ま
しくも
好ましくもない
４
好ましくない
少
し ３
好ましくない
中位
２
好ましくない
非常に １
好ましくない
極めてポリデキストロー
スのバルクロットの評価に２つの異なる方法を用いた。 以後、味覚試験Ｉと呼ぶ第１の方法では、試験を行うポ
リデキストロースから製造した香味料を含まない硬いキ
ャンディーを、上記の味覚パネルによって評価した。評
価のための硬いキャンディーは、水（４９．９８重量％
）に加えたポリデキストロース５０％と、水（４９．９
重量％）に加えたリカシン（Ｌｙｃａｓｉｎ）５０％と
の混合物を１８０℃の油浴中で１５７−１６０℃に加熱
し、１４０℃に冷却し、そしてクエン酸（０．０８重量
％）、及びマンニトール（０．２３重量％）中で粉砕し
たアリタム（ａｌｕｔａｍｅ）１０％を十分に撹拌しな
がら加えることによって製造した。この塊を油を少し塗
った大理石スラブに移し、８０℃に冷却し、そして型押
して硬いキャンディーにした。得られた硬いキャンディ
ーについて測定した官能値は、バルクポリデキストロー
スの官能値であった。
【００３５】以後、試験法ＩＩと呼ぶ別の第２の試験法
は、熟練した食品技術者による、約５０％のポリデキス
トロースを含有する水溶液を評価するものである。通常
、試験法ＩＩの場合、ポリデキストロース溶液及びその
試料を評価のために水中に再溶解した。対照として、未
改良ポリデキストロースを同じ濃度の水溶液中で評価し
た。試験法Ｉのように、表Ｉに示すような官能スケール
を用いた。
は、熟練した食品技術者による、約５０％のポリデキス
トロースを含有する水溶液を評価するものである。通常
、試験法ＩＩの場合、ポリデキストロース溶液及びその
試料を評価のために水中に再溶解した。対照として、未
改良ポリデキストロースを同じ濃度の水溶液中で評価し
た。試験法Ｉのように、表Ｉに示すような官能スケール
を用いた。
【００３６】本発明を以下の実施例によって説明する。
しかしながら、本発明がこれらの実施例の詳細に限定さ
れないことは無論のことである。
れないことは無論のことである。
【００３７】
【実施例】実施例１
未改良ポリデキストロース
デキストロース一水化物、ソルビトール及びクエン酸を
、以下の割合（重量）で、連続的にかつ均質に混合した
：デキストロース一水化物／ソルビトール８９．８：１
０．２ないし９０．３：９．７、そして全重量の０．９
−１．０％の量のクエン酸。この配合物を、平均温度１
３７℃及び圧力範囲４．１−４．６ｐｓｉａで操作する
反応器へ連続的に供給した。供給速度は、ｔｈｅ Ｓｅ
ｃｏｎｄ Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ ｔｏｔｈｅ Ｔｈｉ
ｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｆｏｏｄ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏｄｅｘ（ナショナルアカデミー出
版、版権１９８６年）の第５９頁に記載の方法により、
残留グルコースを分析することによって測定して、少な
くとも９６％の重合が行われるように調整した。ポリデ
キストロース生成物の３つの代表的なバッチから、以下
のデータが得られた：ＨＰＬＣ法Ａによって、それぞれ
、遊離クエン酸は０．３５、０．４７及び０．３７重量
％；そしてエステルとして結合したクエン酸は０．６５
、０．５４及び０．６０重量％であった。
、以下の割合（重量）で、連続的にかつ均質に混合した
：デキストロース一水化物／ソルビトール８９．８：１
０．２ないし９０．３：９．７、そして全重量の０．９
−１．０％の量のクエン酸。この配合物を、平均温度１
３７℃及び圧力範囲４．１−４．６ｐｓｉａで操作する
反応器へ連続的に供給した。供給速度は、ｔｈｅ Ｓｅ
ｃｏｎｄ Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ ｔｏｔｈｅ Ｔｈｉ
ｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｆｏｏｄ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌｓ Ｃｏｄｅｘ（ナショナルアカデミー出
版、版権１９８６年）の第５９頁に記載の方法により、
残留グルコースを分析することによって測定して、少な
くとも９６％の重合が行われるように調整した。ポリデ
キストロース生成物の３つの代表的なバッチから、以下
のデータが得られた：ＨＰＬＣ法Ａによって、それぞれ
、遊離クエン酸は０．３５、０．４７及び０．３７重量
％；そしてエステルとして結合したクエン酸は０．６５
、０．５４及び０．６０重量％であった。
【００３８】これらの条件の下で、触媒として使用した
０．９−１．０重量％のクエン酸は計算したところ、０
．９２−１．０２モル、平均０．９７モル％である。 ポリデキストロース生成物中の遊離及び結合クエン酸の
合計は、同様に０．９７モル％となる。分析的に測定し
た遊離及び結合クエン酸の比率から、ポリデキストロー
スの上記の３つの代表的なバッチについて計算した結果
は：それぞれ遊離クエン酸 ０．３４、０．４５及び
０．３７モル％；結合クエン酸 ０．６３、０．５２
及び０．６０モル％であった（上記参照）。
０．９−１．０重量％のクエン酸は計算したところ、０
．９２−１．０２モル、平均０．９７モル％である。 ポリデキストロース生成物中の遊離及び結合クエン酸の
合計は、同様に０．９７モル％となる。分析的に測定し
た遊離及び結合クエン酸の比率から、ポリデキストロー
スの上記の３つの代表的なバッチについて計算した結果
は：それぞれ遊離クエン酸 ０．３４、０．４５及び
０．３７モル％；結合クエン酸 ０．６３、０．５２
及び０．６０モル％であった（上記参照）。
【００３９】試験法Ｉで測定した同じ３つのバッチに対
する官能評点はそれぞれ、３．７、４．８及び５．１で
あった。
する官能評点はそれぞれ、３．７、４．８及び５．１で
あった。
【００４０】実施例２
タイプＩＩ強塩基性イオン交換処理による改良ポリデキ
ストロース 実施例１のようにして製造したポリデキストロースのバ
ルクロットを水に溶解して、１，７００ｇの５５％ｗ／
ｗ溶液をつくった。この溶液を、１５０ｃｍ３のダウエ
ックス２２（商標）陰イオン交換樹脂の新しく製造した
カラムに、約３５−３７℃及び流速約１．６床容量／時
間で通した。ダウエックス２２は、スチレン−ジビニル
ベンゼンマトリックス上に第４ジメチルエタノールアミ
ン官能基を含有する巨大網状樹脂である。初めに置き換
えられたカラムからの水を棄てた。約６時間で、１６８
２ｇの改良ポリデキストロース溶液が集まった。
ストロース 実施例１のようにして製造したポリデキストロースのバ
ルクロットを水に溶解して、１，７００ｇの５５％ｗ／
ｗ溶液をつくった。この溶液を、１５０ｃｍ３のダウエ
ックス２２（商標）陰イオン交換樹脂の新しく製造した
カラムに、約３５−３７℃及び流速約１．６床容量／時
間で通した。ダウエックス２２は、スチレン−ジビニル
ベンゼンマトリックス上に第４ジメチルエタノールアミ
ン官能基を含有する巨大網状樹脂である。初めに置き換
えられたカラムからの水を棄てた。約６時間で、１６８
２ｇの改良ポリデキストロース溶液が集まった。
【００４１】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．０４７重量％であった。試験法ＩＩによる官能
評点は６．５であった。同じ濃度の未改良出発物質を含
有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．０４７重量％であった。試験法ＩＩによる官能
評点は６．５であった。同じ濃度の未改良出発物質を含
有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
【００４２】実施例３
弱塩基性アミン樹脂、続いて第４ジエチルエタノールア
ミン樹脂で処理した改良ポリデキストロース実施例１の
ように製造したポリデキストロースのバルクロットを水
に溶解して、１４７２ｇの６０％ｗ／ｗ溶液をつくった
。この溶液を、１５０ｃｍ３のローム・アンド・ハース
社のアンバーライトＩＲＡ９３（商標）陰イオン交換樹
脂の新しく製造したカラムに、約４８−５０℃及び流速
約１．４床容量／時間で通した。ＩＲＡ９３は、スチレ
ン−ジビニルベンゼンマトリックス上に第３アミン官能
基を含有する巨大網状樹脂である。初めに置き換えられ
たカラムからの水を棄てた。５．５７時間で、１４０２
ｇの改良ポリデキストロース溶液が集まった。流出液を
水で希釈して５７％ｗ／ｗ溶液をつくった。１０８２ｇ
部のこの溶液を、１００ｃｍ３のダウエックス２２陰イ
オン交換樹脂の新しく製造したカラムに、約３４−３６
℃及び流速約１．４床容量／時間で通した。ダウエック
ス２２は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス上
に第４ジメチルエタノールアミン官能基を含有する巨大
網状樹脂である。初めに置き換えられたカラムからの水
を棄てた。約６時間で、９８３．５ｇの改良ポリデキス
トロース溶液が集まった。
ミン樹脂で処理した改良ポリデキストロース実施例１の
ように製造したポリデキストロースのバルクロットを水
に溶解して、１４７２ｇの６０％ｗ／ｗ溶液をつくった
。この溶液を、１５０ｃｍ３のローム・アンド・ハース
社のアンバーライトＩＲＡ９３（商標）陰イオン交換樹
脂の新しく製造したカラムに、約４８−５０℃及び流速
約１．４床容量／時間で通した。ＩＲＡ９３は、スチレ
ン−ジビニルベンゼンマトリックス上に第３アミン官能
基を含有する巨大網状樹脂である。初めに置き換えられ
たカラムからの水を棄てた。５．５７時間で、１４０２
ｇの改良ポリデキストロース溶液が集まった。流出液を
水で希釈して５７％ｗ／ｗ溶液をつくった。１０８２ｇ
部のこの溶液を、１００ｃｍ３のダウエックス２２陰イ
オン交換樹脂の新しく製造したカラムに、約３４−３６
℃及び流速約１．４床容量／時間で通した。ダウエック
ス２２は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス上
に第４ジメチルエタノールアミン官能基を含有する巨大
網状樹脂である。初めに置き換えられたカラムからの水
を棄てた。約６時間で、９８３．５ｇの改良ポリデキス
トロース溶液が集まった。
【００４３】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．００２重量％であった。試験法ＩＩによる官能
評点は７．０であった。同じ濃度の未改良出発物質を含
有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．００２重量％であった。試験法ＩＩによる官能
評点は７．０であった。同じ濃度の未改良出発物質を含
有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
【００４４】実施例４
弱塩基性アミン樹脂、続いて混合床樹脂で処理した改良
ポリデキストロース 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、９５０．０ポンドの５５％ｗ／
ｗ溶液をつくった。この溶液を、０．７立方フィートの
ローム・アンド・ハース社のアンバーライトＩＲＡ９３
（商標）陰イオン交換樹脂の新しく製造したカラムに、
約２５−２８℃及び流速約１．６床容量／時間で通した
。ＩＲＡ９３は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリッ
クス上に第３アミン官能基を含有する巨大網状樹脂であ
る。初めに置き換えられたカラムからの水は、後の補充
用に再循環させた。１１時間で、８９０．０ポンドの改
良ポリデキストロース溶液が集まった。
ポリデキストロース 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、９５０．０ポンドの５５％ｗ／
ｗ溶液をつくった。この溶液を、０．７立方フィートの
ローム・アンド・ハース社のアンバーライトＩＲＡ９３
（商標）陰イオン交換樹脂の新しく製造したカラムに、
約２５−２８℃及び流速約１．６床容量／時間で通した
。ＩＲＡ９３は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリッ
クス上に第３アミン官能基を含有する巨大網状樹脂であ
る。初めに置き換えられたカラムからの水は、後の補充
用に再循環させた。１１時間で、８９０．０ポンドの改
良ポリデキストロース溶液が集まった。
【００４５】樹脂は３５−３８℃の４％水酸化ナトリウ
ム溶液を用いて、樹脂１立方フィート当たり乾燥水酸化
ナトリウム６．０ポンドのレベルで再生し、製造業者の
薦める手順ですすいだ。次いで、追加のポリデキストー
スをカラムに通して処理した。
ム溶液を用いて、樹脂１立方フィート当たり乾燥水酸化
ナトリウム６．０ポンドのレベルで再生し、製造業者の
薦める手順ですすいだ。次いで、追加のポリデキストー
スをカラムに通して処理した。
【００４６】薄膜蒸発器中で水を蒸発させ、そしてトレ
ー中でメルトを固化することによって、部分的に改良さ
れたポリデキストロースを回収した。
ー中でメルトを固化することによって、部分的に改良さ
れたポリデキストロースを回収した。
【００４７】得られた固体の一部を水に溶解して４７０
．０ポンドの５５％ｗ／ｗ溶液をつくった。この溶液を
、０．３９立方フィートのダウエックス２２陰イオン交
換樹脂と０．２０立方フィートのアンバーライト２００
陽イオン交換樹脂とを均質に混合した新しく製造したカ
ラムに、約３７−３８℃及び流速約０．６床容量／時間
で通した。ダウエックス２２は、スチレン−ジビニルベ
ンゼンマトリックス上に第４ジメチルエタノールアミン
官能基を含有する巨大網状樹脂であり、アンバーライト
２００は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス上
にスルホン酸官能基を含有する巨大網状樹脂であ。初め
に置き換えられたカラムからの水を棄てた。約１７時間
で、４２５．０ポンドの改良ポリデキストロース溶液が
集まった。
．０ポンドの５５％ｗ／ｗ溶液をつくった。この溶液を
、０．３９立方フィートのダウエックス２２陰イオン交
換樹脂と０．２０立方フィートのアンバーライト２００
陽イオン交換樹脂とを均質に混合した新しく製造したカ
ラムに、約３７−３８℃及び流速約０．６床容量／時間
で通した。ダウエックス２２は、スチレン−ジビニルベ
ンゼンマトリックス上に第４ジメチルエタノールアミン
官能基を含有する巨大網状樹脂であり、アンバーライト
２００は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス上
にスルホン酸官能基を含有する巨大網状樹脂であ。初め
に置き換えられたカラムからの水を棄てた。約１７時間
で、４２５．０ポンドの改良ポリデキストロース溶液が
集まった。
【００４８】カラムの再生は、まず樹脂を分離し、次に
３５−３８℃の４％水酸化ナトリウム溶液をカラムに頂
部から、陰イオン交換樹脂１立方フィート当たり乾燥水
酸化ナトリウム１５．０ポンドのレベルで通し、その後
、製造業者の薦める手順によって水洗することによって
行った。こうすることによって、陰イオン交換樹脂は水
酸化物の形に、陽イオン交換樹脂はナトリウムの形にな
る。最後に、陽イオン交換樹脂の頂部に位置するディス
トリビュータにより酸を通し、その後、製造業者の薦め
る手順により水洗することによって、陽イオン交換樹脂
を再生した。再生剤は５％硫酸であり、陽イオン交換樹
脂１立方フィート当たり濃硫酸１５．０ポンドのレベル
で用いた。
３５−３８℃の４％水酸化ナトリウム溶液をカラムに頂
部から、陰イオン交換樹脂１立方フィート当たり乾燥水
酸化ナトリウム１５．０ポンドのレベルで通し、その後
、製造業者の薦める手順によって水洗することによって
行った。こうすることによって、陰イオン交換樹脂は水
酸化物の形に、陽イオン交換樹脂はナトリウムの形にな
る。最後に、陽イオン交換樹脂の頂部に位置するディス
トリビュータにより酸を通し、その後、製造業者の薦め
る手順により水洗することによって、陽イオン交換樹脂
を再生した。再生剤は５％硫酸であり、陽イオン交換樹
脂１立方フィート当たり濃硫酸１５．０ポンドのレベル
で用いた。
【００４９】改良ポリデキストロースの回収は、薄膜蒸
発器中で水を蒸発させ、そして冷却ベルト上でメルトを
固化することによって行った。
発器中で水を蒸発させ、そして冷却ベルト上でメルトを
固化することによって行った。
【００５０】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．００２重量％であった。試験法ＩＩで５０％水
溶液について測定した官能評点は６．５であった。同じ
濃度の未改良出発物質を含有する対照溶液は、官能評点
が４．０であった。
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．００２重量％であった。試験法ＩＩで５０％水
溶液について測定した官能評点は６．５であった。同じ
濃度の未改良出発物質を含有する対照溶液は、官能評点
が４．０であった。
【００５１】実施例５
弱塩基性アミン樹脂、続いて混合床樹脂で処理した改良
ポリデキストロース 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、３４２０ポンドの５５重量％溶
液をつくった。この溶液を、９．０立方フィートのロー
ム・アンド・ハース社のアンバーライトＩＲＡ９３（商
標）陰イオン交換樹脂の新しく製造したカラムに、約２
８−３０℃及び流速約１．１床容量／時間で通した。Ｉ
ＲＡ９３は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス
上に第３アミン官能基を含有する巨大網状樹脂である。 初めに置き換えられたカラムからの水は、後の補充用に
再循環させた。３−４時間で、２５６５ポンドの改良ポ
リデキストロース溶液が集まった。ほぼ定量で回収する
ために、残留ポリデキストロースを約２床容量の水と共
にカラムからフラッシュさせた。得られた希薄溶液は、
５５重量％溶液の次のバッチの補充に用いた。
ポリデキストロース 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、３４２０ポンドの５５重量％溶
液をつくった。この溶液を、９．０立方フィートのロー
ム・アンド・ハース社のアンバーライトＩＲＡ９３（商
標）陰イオン交換樹脂の新しく製造したカラムに、約２
８−３０℃及び流速約１．１床容量／時間で通した。Ｉ
ＲＡ９３は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス
上に第３アミン官能基を含有する巨大網状樹脂である。 初めに置き換えられたカラムからの水は、後の補充用に
再循環させた。３−４時間で、２５６５ポンドの改良ポ
リデキストロース溶液が集まった。ほぼ定量で回収する
ために、残留ポリデキストロースを約２床容量の水と共
にカラムからフラッシュさせた。得られた希薄溶液は、
５５重量％溶液の次のバッチの補充に用いた。
【００５２】樹脂を４％水酸化カリウムを用いて、樹脂
１立方フィート当たり乾燥水酸化カリウム６．５ポンド
のレベルで再生し、次いで製造業者の薦める手順によっ
てすすいだ。次に、追加のポリデキストロースをカラム
に通して処理した。
１立方フィート当たり乾燥水酸化カリウム６．５ポンド
のレベルで再生し、次いで製造業者の薦める手順によっ
てすすいだ。次に、追加のポリデキストロースをカラム
に通して処理した。
【００５３】部分的に改良されたポリデキストロースは
、薄膜蒸発器中で水を蒸発させ、そして冷却ベルト上で
固化することによって回収した。
、薄膜蒸発器中で水を蒸発させ、そして冷却ベルト上で
固化することによって回収した。
【００５４】得られた固体の一部を水に溶解して９００
．０ポンドの５５％ｗ／ｗ溶液をつくった。この溶液を
、０．３９立方フィートのダウエックス２２陰イオン交
換樹脂と０．２０立方フィートのアンバーライト２００
陽イオン交換樹脂とを均質に混合した新しく製造したカ
ラムに、約３７−３８℃及び流速約０．８床容量／時間
で通した。ダウエックス２２は、スチレン−ジビニルベ
ンゼンマトリックス上に第４ジメチルエタノールアミン
官能基を含有する巨大網状樹脂であり、アンバーライト
２００は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス上
にスルホン酸官能基を含有する巨大網状樹脂であ。初め
に置き換えられたカラムからの水を棄てた。約２５．５
時間で、８１５．０ポンドの改良ポリデキストロース溶
液が集まった。
．０ポンドの５５％ｗ／ｗ溶液をつくった。この溶液を
、０．３９立方フィートのダウエックス２２陰イオン交
換樹脂と０．２０立方フィートのアンバーライト２００
陽イオン交換樹脂とを均質に混合した新しく製造したカ
ラムに、約３７−３８℃及び流速約０．８床容量／時間
で通した。ダウエックス２２は、スチレン−ジビニルベ
ンゼンマトリックス上に第４ジメチルエタノールアミン
官能基を含有する巨大網状樹脂であり、アンバーライト
２００は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス上
にスルホン酸官能基を含有する巨大網状樹脂であ。初め
に置き換えられたカラムからの水を棄てた。約２５．５
時間で、８１５．０ポンドの改良ポリデキストロース溶
液が集まった。
【００５５】カラムの再生は、まず樹脂を分離し、次に
３５−３８℃の４％水酸化ナトリウム溶液をカラムに頂
部から、陰イオン交換樹脂１立方フィート当たり乾燥水
酸化ナトリウム１５．０ポンドのレベルで通し、その後
、製造業者の薦める手順によって水洗することによって
行った。こうすることによって、陰イオン交換樹脂は水
酸化物の形に、陽イオン交換樹脂はナトリウムの形にな
る。最後に、陽イオン交換樹脂の頂部に位置するディス
トリビュータにより酸を通し、その後、製造業者の薦め
る手順により水洗することによって、陽イオン交換樹脂
を再生した。再生剤は５％硫酸であり、陽イオン交換樹
脂１立方フィート当たり濃硫酸１５．０ポンドのレベル
で用いた。
３５−３８℃の４％水酸化ナトリウム溶液をカラムに頂
部から、陰イオン交換樹脂１立方フィート当たり乾燥水
酸化ナトリウム１５．０ポンドのレベルで通し、その後
、製造業者の薦める手順によって水洗することによって
行った。こうすることによって、陰イオン交換樹脂は水
酸化物の形に、陽イオン交換樹脂はナトリウムの形にな
る。最後に、陽イオン交換樹脂の頂部に位置するディス
トリビュータにより酸を通し、その後、製造業者の薦め
る手順により水洗することによって、陽イオン交換樹脂
を再生した。再生剤は５％硫酸であり、陽イオン交換樹
脂１立方フィート当たり濃硫酸１５．０ポンドのレベル
で用いた。
【００５６】改良ポリデキストロースの回収は、薄膜蒸
発器中で水を蒸発させ、そして冷却ベルト上でメルトを
固化することによって行った。
発器中で水を蒸発させ、そして冷却ベルト上でメルトを
固化することによって行った。
【００５７】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．００７重量％であった。試験法ＩＩで５０％水
溶液について測定した官能評点は６．５であった。同じ
濃度の未改良出発物質を含有する対照溶液は、官能評点
が４．０であった。
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．００７重量％であった。試験法ＩＩで５０％水
溶液について測定した官能評点は６．５であった。同じ
濃度の未改良出発物質を含有する対照溶液は、官能評点
が４．０であった。
【００５８】実施例６
遅い流速にて混合床樹脂で処理した改良ポリデキストロ
ース 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、２０．０ポンドの５５％ｗ／ｗ
溶液をつくった。この溶液を、０．０９８立方フィート
のダウエックス２２陰イオン交換樹脂と０．０４９立方
フィートのアンバーライト２００陽イオン交換樹脂とを
均質に混合した新しく製造したカラムに、約３０−４０
℃及び流速約０．０５床容量／時間で通した。ダウエッ
クス２２は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス
上に第４ジメチルエタノールアミン官能基を含有する巨
大網状樹脂であり、アンバーライト２００は、スチレン
−ジビニルベンゼンマトリックス上にスルホン酸官能基
を含有する巨大網状樹脂である。初めに置き換えられた
カラムからの水は棄てた。１９．５時間で、９．１ポン
ドの改良ポリデキストロース溶液が集まった。
ース 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、２０．０ポンドの５５％ｗ／ｗ
溶液をつくった。この溶液を、０．０９８立方フィート
のダウエックス２２陰イオン交換樹脂と０．０４９立方
フィートのアンバーライト２００陽イオン交換樹脂とを
均質に混合した新しく製造したカラムに、約３０−４０
℃及び流速約０．０５床容量／時間で通した。ダウエッ
クス２２は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス
上に第４ジメチルエタノールアミン官能基を含有する巨
大網状樹脂であり、アンバーライト２００は、スチレン
−ジビニルベンゼンマトリックス上にスルホン酸官能基
を含有する巨大網状樹脂である。初めに置き換えられた
カラムからの水は棄てた。１９．５時間で、９．１ポン
ドの改良ポリデキストロース溶液が集まった。
【００５９】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．００２重量％であった。試験法ＩＩで溶液につ
いて測定した官能評点は７．５であった。同じ濃度の未
改良出発物質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０
であった。
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．００２重量％であった。試験法ＩＩで溶液につ
いて測定した官能評点は７．５であった。同じ濃度の未
改良出発物質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０
であった。
【００６０】実施例７
中程度の流速にて混合床樹脂で処理した改良ポリデキス
トロース 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、１１５０ｇの５５％ｗ／ｗ溶液
をつくった。この溶液を、１００ｃｍ３のダウエックス
２２陰イオン交換樹脂と５０ｃｍ３のアンバーライト２
００陽イオン交換樹脂とを均質に混合した新しく製造し
たカラムに、約３５−３７℃及び流速約０．８床容量／
時間で通した。ダウエックス２２は、スチレン−ジビニ
ルベンゼンマトリックス上に第４ジメチルエタノールア
ミン官能基を含有する巨大網状樹脂であり、アンバーラ
イト２００は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリック
ス上にスルホン酸官能基を含有する巨大網状樹脂である
。初めに置き換えられたカラムからの水を棄てた。８時
間で、１１２１ｇの改良ポリデキストロース溶液が集ま
った。
トロース 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、１１５０ｇの５５％ｗ／ｗ溶液
をつくった。この溶液を、１００ｃｍ３のダウエックス
２２陰イオン交換樹脂と５０ｃｍ３のアンバーライト２
００陽イオン交換樹脂とを均質に混合した新しく製造し
たカラムに、約３５−３７℃及び流速約０．８床容量／
時間で通した。ダウエックス２２は、スチレン−ジビニ
ルベンゼンマトリックス上に第４ジメチルエタノールア
ミン官能基を含有する巨大網状樹脂であり、アンバーラ
イト２００は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリック
ス上にスルホン酸官能基を含有する巨大網状樹脂である
。初めに置き換えられたカラムからの水を棄てた。８時
間で、１１２１ｇの改良ポリデキストロース溶液が集ま
った。
【００６１】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．００２重量％であった。試験法ＩＩで溶液につ
いて測定した官能評点は６．５であった。同じ濃度の未
改良出発物質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０
であった。
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．００２重量％であった。試験法ＩＩで溶液につ
いて測定した官能評点は６．５であった。同じ濃度の未
改良出発物質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０
であった。
【００６２】実施例８
中程度の流速にて混合床樹脂で処理した改良ポリデキス
トロース 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、１７５３ｇの４０重量％溶液を
つくった。この溶液を、１００ｃｍ３のダウエックス２
２陰イオン交換樹脂と５０ｃｍ３のアンバーライト２０
０陽イオン交換樹脂とを均質に混合した新しく製造した
カラムに、約２５℃及び流速約１．５床容量／時間で通
した。ダウエックス２２は、スチレン−ジビニルベンゼ
ンマトリックス上に第４ジメチルエタノールアミン官能
基を含有する巨大網状樹脂であり、アンバーライト２０
０は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス上にス
ルホン酸官能基を含有する巨大網状樹脂である。初めに
置き換えられたカラムからの水を棄てた。６．５時間で
、１６２４ｇの改良ポリデキストロース溶液が集まった
。
トロース 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、１７５３ｇの４０重量％溶液を
つくった。この溶液を、１００ｃｍ３のダウエックス２
２陰イオン交換樹脂と５０ｃｍ３のアンバーライト２０
０陽イオン交換樹脂とを均質に混合した新しく製造した
カラムに、約２５℃及び流速約１．５床容量／時間で通
した。ダウエックス２２は、スチレン−ジビニルベンゼ
ンマトリックス上に第４ジメチルエタノールアミン官能
基を含有する巨大網状樹脂であり、アンバーライト２０
０は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリックス上にス
ルホン酸官能基を含有する巨大網状樹脂である。初めに
置き換えられたカラムからの水を棄てた。６．５時間で
、１６２４ｇの改良ポリデキストロース溶液が集まった
。
【００６３】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、精製ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．０４３重量％であった。試験法ＩＩで溶液につ
いて測定した官能評点は６．５であった。同じ濃度の未
改良出発物質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０
であった。
したところ、精製ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．０４３重量％であった。試験法ＩＩで溶液につ
いて測定した官能評点は６．５であった。同じ濃度の未
改良出発物質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０
であった。
【００６４】実施例９
タイプＩ強塩基性第４トリメチルアミン樹脂でのポリデ
キストロースの処理 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、８９ポンドの６０％ｗ／ｗ溶液
をつくった。平均温度約５３℃に保ったこの溶液を、０
．０２立方フィートのローム・アンド・ハース社のアン
バーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹脂の新しく製造
したカラムに、流速約２．６床容量／時間で通した。 ＩＲＡ９００は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリッ
クス上に第４トリメチルアミン官能基を含有する巨大網
状樹脂である。初めに置き換えられたカラムからの水は
棄てた。２０時間で、７７ポンドのポリデキストロース
溶液が集まった。
キストロースの処理 実施例１のように製造したポリデキストロースのバルク
ロットを水に溶解して、８９ポンドの６０％ｗ／ｗ溶液
をつくった。平均温度約５３℃に保ったこの溶液を、０
．０２立方フィートのローム・アンド・ハース社のアン
バーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹脂の新しく製造
したカラムに、流速約２．６床容量／時間で通した。 ＩＲＡ９００は、スチレン−ジビニルベンゼンマトリッ
クス上に第４トリメチルアミン官能基を含有する巨大網
状樹脂である。初めに置き換えられたカラムからの水は
棄てた。２０時間で、７７ポンドのポリデキストロース
溶液が集まった。
【００６５】操作の約１０％及び２０％の時点で、それ
ぞれ操作温度５６℃及び５２℃にて得た試料の官能検査
では、試験法ＩＩによる溶液の測定で、それぞれ４．０
及び４．５の官能評点が得られた。
ぞれ操作温度５６℃及び５２℃にて得た試料の官能検査
では、試験法ＩＩによる溶液の測定で、それぞれ４．０
及び４．５の官能評点が得られた。
【００６６】実施例１０
中程度の流速及び５５℃でタイプＩ強塩基性第４トリメ
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、１００７ｇの６０重量％溶液をつく
った。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・
ハース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹
脂の新しく製造したカラムに、約５５℃及び流速約１．
９床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラム
からの水は棄てた。４．７５時間で、７９７ｇのポリデ
キストロース溶液が集まった。
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、１００７ｇの６０重量％溶液をつく
った。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・
ハース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹
脂の新しく製造したカラムに、約５５℃及び流速約１．
９床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラム
からの水は棄てた。４．７５時間で、７９７ｇのポリデ
キストロース溶液が集まった。
【００６７】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、ポリデキストロース生成物の全クエン酸含
有量は０．１９重量％であった。操作中同じ間隔で得た
３つの試料の試験法ＩＩによる官能検査を行ったところ
、官能評点はそれぞれ４．０、５．０及び４．０であっ
た。同じ濃度の未改良出発物質を含有する対照溶液は、
官能評点が４．０であった。
したところ、ポリデキストロース生成物の全クエン酸含
有量は０．１９重量％であった。操作中同じ間隔で得た
３つの試料の試験法ＩＩによる官能検査を行ったところ
、官能評点はそれぞれ４．０、５．０及び４．０であっ
た。同じ濃度の未改良出発物質を含有する対照溶液は、
官能評点が４．０であった。
【００６８】実施例１１
中程度の流速及び４０℃でタイプＩ強塩基性第４トリメ
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、８５０ｇの５０重量％溶液をつくっ
た。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・ハ
ース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹脂
の新しく製造したカラムに、約４０℃及び流速約２．０
床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラムか
らの水は棄てた。４．５時間で、７５７ｇの精製ポリデ
キストロース溶液が集まった。
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、８５０ｇの５０重量％溶液をつくっ
た。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・ハ
ース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹脂
の新しく製造したカラムに、約４０℃及び流速約２．０
床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラムか
らの水は棄てた。４．５時間で、７５７ｇの精製ポリデ
キストロース溶液が集まった。
【００６９】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．０２８重量％であった。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は６．５であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
したところ、改良ポリデキストロースの全クエン酸含有
量は０．０２８重量％であった。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は６．５であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
【００７０】実施例１２
中程度の流速及び６０℃でタイプＩ強塩基性第４トリメ
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、８７０ｇの５０重量％溶液をつくっ
た。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・ハ
ース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹脂
の新しく製造したカラムに、約６０℃及び流速約６．８
床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラムか
らの水は棄てた。１．５時間で、８４２ｇの精製ポリデ
キストロース溶液が集まった。
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、８７０ｇの５０重量％溶液をつくっ
た。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・ハ
ース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹脂
の新しく製造したカラムに、約６０℃及び流速約６．８
床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラムか
らの水は棄てた。１．５時間で、８４２ｇの精製ポリデ
キストロース溶液が集まった。
【００７１】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、ポリデキストロース生成物は０．１４重量
％の全クエン酸を含有していた。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は４．５であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
したところ、ポリデキストロース生成物は０．１４重量
％の全クエン酸を含有していた。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は４．５であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
【００７２】実施例１３
中程度の流速及び４０℃でタイプＩ強塩基性第４トリメ
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、７５０ｇの６０重量％溶液をつくっ
た。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・ハ
ース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹脂
の新しく製造したカラムに、約４０℃及び流速約０．５
床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラムか
らの水は棄てた。１６．４時間で、７０９ｇの精製ポリ
デキストロース溶液が集まった。
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、７５０ｇの６０重量％溶液をつくっ
た。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・ハ
ース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹脂
の新しく製造したカラムに、約４０℃及び流速約０．５
床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラムか
らの水は棄てた。１６．４時間で、７０９ｇの精製ポリ
デキストロース溶液が集まった。
【００７３】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、ポリデキストロース生成物は０．１３重量
％の全クエン酸を含有していた。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は４．０であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
したところ、ポリデキストロース生成物は０．１３重量
％の全クエン酸を含有していた。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は４．０であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
【００７４】実施例１４
中程度の流速及び５０℃でタイプＩ強塩基性第４トリメ
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、１１５６ｇの４０重量％溶液をつく
った。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・
ハース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹
脂の新しく製造したカラムに、約５０℃及び流速約６．
８床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラム
からの水は棄てた。１．９時間で、１０６７ｇの精製ポ
リデキストロース溶液が集まった。
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、１１５６ｇの４０重量％溶液をつく
った。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・
ハース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹
脂の新しく製造したカラムに、約５０℃及び流速約６．
８床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラム
からの水は棄てた。１．９時間で、１０６７ｇの精製ポ
リデキストロース溶液が集まった。
【００７５】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、ポリデキストロース生成物は０．０９重量
％の全クエン酸を含有していた。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は５．０であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
したところ、ポリデキストロース生成物は０．０９重量
％の全クエン酸を含有していた。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は５．０であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
【００７６】実施例１５
中程度の流速及び５０℃でタイプＩ強塩基性第４トリメ
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、１１５６ｇの４０重量％溶液をつく
った。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・
ハース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹
脂の新しく製造したカラムに、約５０℃及び流速約１０
．１床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラ
ムからの水は棄てた。１．３時間で、１０８０ｇの精製
ポリデキストロース溶液が集まった。
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、１１５６ｇの４０重量％溶液をつく
った。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・
ハース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹
脂の新しく製造したカラムに、約５０℃及び流速約１０
．１床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラ
ムからの水は棄てた。１．３時間で、１０８０ｇの精製
ポリデキストロース溶液が集まった。
【００７７】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、ポリデキストロース生成物は０．１７重量
％の全クエン酸を含有していた。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は６．０であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
したところ、ポリデキストロース生成物は０．１７重量
％の全クエン酸を含有していた。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は６．０であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
【００７８】実施例１６
中程度の流速及び２５℃でタイプＩ強塩基性第４トリメ
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、９２５ｇの５０重量％溶液をつくっ
た。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・ハ
ース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹脂
の新しく製造したカラムに、約２５℃及び流速約０．５
床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラムか
らの水は棄てた。２０時間で、８９５ｇの精製ポリデキ
ストロース溶液が集まった。
チルアミン樹脂を用いたポリデキストロースの処理実施
例１のように製造したポリデキストロースのバルクロッ
トを水に溶解して、９２５ｇの５０重量％溶液をつくっ
た。この溶液を、７５．０ｃｍ３のローム・アンド・ハ
ース社のアンバーライトＩＲＡ９００陰イオン交換樹脂
の新しく製造したカラムに、約２５℃及び流速約０．５
床容量／時間で通した。初めに置き換えられたカラムか
らの水は棄てた。２０時間で、８９５ｇの精製ポリデキ
ストロース溶液が集まった。
【００７９】ＨＰＬＣ法Ｂを用いて溶液をＨＰＬＣ分析
したところ、ポリデキストロース生成物は０．０６重量
％の全クエン酸を含有していた。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は６．５であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
したところ、ポリデキストロース生成物は０．０６重量
％の全クエン酸を含有していた。試験法ＩＩによる溶液
の官能評点は６．５であった。同じ濃度の未改良出発物
質を含有する対照溶液は、官能評点が４．０であった。
Claims (11)
- 【請求項１】 数平均分子量が１，５００−１８，
０００であり、０．５−３．０モル％のクエン酸の存在
下、デキストロースの分解温度未満の温度でデキストロ
ースを溶融することからなる方法で製造された、結合１
→６が優位を占める、改良された水溶性で高分枝性のポ
リデキストロースであって、その改良点が、結合クエン
酸含有量が上記改良ポリデキストロースの０．０１モル
％未満であることからなる、上記の改良ポリデキストロ
ース。 - 【請求項２】 請求項１のポリデキストロースを含む
食品。 - 【請求項３】 少なくとも５０重量％の請求項１のポ
リデキストロース、及びアリタム、アスパルタム、アセ
サルファム及びサッカリンよりなる群から選ばれる１種
以上の甘味料を含む乾燥低カロリー甘味料組成物。 - 【請求項４】 エステル基の形で結合したクエン酸を
０．３モル％以下含有する、改良された水溶性で高分枝
性のポリデキストロースの製法であって、０．５−３．
０モル％のクエン酸の存在下、デキストロースの分解温
度未満の温度でデキストロースを溶融することからなる
方法で製造された未改良の高分枝性ポリデキストロース
の水溶液を、吸着樹脂、弱塩基性イオン交換樹脂、タイ
プＩ強塩基性イオン交換樹脂、タイプＩＩ強塩基性イオ
ン交換樹脂、及び塩基性イオン交換樹脂と陽イオン交換
樹脂とからなる混合床樹脂よりなる群から選ばれる１種
以上の樹脂に通し、但し、吸着樹脂又は弱塩基性イオン
交換樹脂を用いる場合、上記の他の樹脂のうちの少なく
とも１種を、これと組み合わせて用いる、上記の製法。 - 【請求項５】 未改良及び改良ポリデキストロースの
いづれも約５−１５重量％のソルビトール残基を含有す
る、請求項４の方法。 - 【請求項６】 樹脂がタイプＩ強塩基性イオン交換樹
脂であり、約１０−７０重量％の未改良、高分枝性ポリ
デキストロースの水溶液をタイプＩ強塩基性イオン交換
樹脂に、温度約１０−約５０℃、流速約０．１−約１２
床容量／時間で通す、請求項４の方法。 - 【請求項７】 樹脂がタイプＩＩ強塩基性イオン交換
樹脂である、請求項４の方法。 - 【請求項８】 樹脂が、塩基性イオン交換樹脂及び陽
イオン交換樹脂よりなる混合床樹脂である、請求項４の
方法。 - 【請求項９】 塩基性イオン交換樹脂がタイプＩ強塩
基性イオン交換樹脂であり、約１０−７０重量％の未改
良、高分枝性ポリデキストロースの水溶液を混合床樹脂
に、温度約１０−約５０℃、流速約０．１−約１２床容
量／時間で通す、請求項８の方法。 - 【請求項１０】 塩基性イオン交換樹脂がタイプＩＩ
強塩基性イオン交換樹脂である、請求項８の方法。 - 【請求項１１】 さらに、上記水溶液を陽イオン性交
換樹脂に通す工程を含む請求項４の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/574,993 US5667593A (en) | 1989-01-26 | 1990-08-29 | Modified polydextrose and process therefor |
| US574993 | 1990-08-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04234401A true JPH04234401A (ja) | 1992-08-24 |
| JP2542756B2 JP2542756B2 (ja) | 1996-10-09 |
Family
ID=24298479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3217035A Expired - Lifetime JP2542756B2 (ja) | 1990-08-29 | 1991-08-28 | 変性ポリデキストロ―ス及びその製法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5667593A (ja) |
| EP (2) | EP0473333B1 (ja) |
| JP (1) | JP2542756B2 (ja) |
| KR (1) | KR940008292B1 (ja) |
| AT (1) | ATE149527T1 (ja) |
| AU (1) | AU644896B2 (ja) |
| CA (1) | CA2050050C (ja) |
| DE (1) | DE69124879T2 (ja) |
| DK (1) | DK0473333T3 (ja) |
| ES (1) | ES2102388T3 (ja) |
| GR (1) | GR3023622T3 (ja) |
| IE (1) | IE913020A1 (ja) |
| TW (1) | TW205554B (ja) |
| ZA (1) | ZA916797B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001516387A (ja) * | 1997-03-19 | 2001-09-25 | カルター フード サイエンス インコーポレーテッド | 低レベルのポリカルボン酸を使用する単糖及び二糖の重合 |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5667593A (en) * | 1989-01-26 | 1997-09-16 | Cultor Ltd. | Modified polydextrose and process therefor |
| WO1992012179A1 (en) * | 1991-01-04 | 1992-07-23 | Warner-Lambert Company | Purification of polydextrose by size exclusion chromatography |
| FR2697023B1 (fr) | 1992-10-16 | 1994-12-30 | Roquette Freres | Polymère soluble hypocalorique du glucose et procédé de préparation de ce polymère . |
| ES2104294T3 (es) * | 1993-02-16 | 1997-10-01 | Roquette Freres | Procedimiento que permite el control de la propagacion de la cristalizacion del maltitol contenido en un jarabe edulcorante o un dulce, en particular, un azucar cocido o un articulo semi cristalizado. |
| FR2712891B1 (fr) * | 1993-11-22 | 1996-02-02 | Roquette Freres | Procédé de purification d'un polymère soluble hypocalorique du glucose et produit ainsi obtenu. |
| KR100204660B1 (ko) * | 1996-05-28 | 1999-06-15 | 신명수 | 조 폴리덱스트로스의 분리방법 및 분리된 폴리덱스트로스 |
| CN1088714C (zh) * | 1997-03-19 | 2002-08-07 | 考尔特食品科学公司 | 采用少量多元羧酸使单糖和二糖类聚合制备可食用聚糖的方法 |
| EP0968232B1 (en) | 1997-03-19 | 2004-02-25 | Danisco USA Inc. | Polymerization of mono-and disaccharides using low levels of mineral acids |
| US6475552B1 (en) * | 1997-03-19 | 2002-11-05 | Danisco Finland Oy | Polymerization of mono and disaccharides using low levels of polycarboxylic acids |
| KR100508768B1 (ko) * | 1997-03-19 | 2005-08-22 | 다니스코 쿨토 아메리카, 인코포레이티드 | 저수준의 폴리카르복실산을 사용하는 모노- 및 디사카라이드의 중합 방법 |
| DK1377280T3 (da) * | 2001-04-09 | 2007-10-08 | Danisco Usa Inc | Fyldmidler som mæthedsfornemmelsesgivende midler |
| KR20040026136A (ko) * | 2001-04-10 | 2004-03-27 | 다니스코 유에스에이 인코포레이티드 | 단당류 및 이당류를 모노카르복실산 및 락톤과 중합시키는방법 |
| AU2002330914A1 (en) | 2001-07-26 | 2003-02-17 | Danisco Usa, Inc. | A process for enhancing the body and taste of malt beverages |
| FI20020078A7 (fi) * | 2002-01-15 | 2003-07-16 | Danisco | Immuunijärjestelmän stimulointi polydextroosilla |
| FI121325B (fi) * | 2003-02-26 | 2010-10-15 | Danisco | Polydekstroosin uusi käyttö syötävissä tuotteissa, polydekstroosia sisältävät syötävät tuotteet ja menetelmät polydekstroosin sisällyttämiseksi syötäviin tuotteisiin |
| US7151121B2 (en) * | 2004-05-26 | 2006-12-19 | Danisco A/S | Polyurethane containing a polyol composition comprising a highly branched polysaccharide, mix and process for preparation thereof |
| US20060122355A1 (en) * | 2004-10-15 | 2006-06-08 | O'connor James | Derivatized highly branched polysaccharide and a mix for production of polyurethane thereof |
| US7465757B2 (en) * | 2004-10-15 | 2008-12-16 | Danisco A/S | Foamed isocyanate-based polymer, a mix and process for production thereof |
| KR20070100879A (ko) * | 2004-10-15 | 2007-10-12 | 대니스코 에이/에스 | 발포 이소시아네이트계 중합체, 이를 제조하기 위한 믹스및 이의 제조방법 |
| US8735460B2 (en) | 2009-01-09 | 2014-05-27 | DuPont Nutrition BioScience ApS | Foamed isocyanate-based polymer, a mix and process for production thereof |
| CN101717453B (zh) * | 2009-09-23 | 2012-06-20 | 上海博程生物科技有限公司 | 一种改良口味聚葡萄糖的生产方法 |
| CN101824097B (zh) * | 2010-03-29 | 2012-04-11 | 天津科技大学 | 一种聚葡萄糖的生产方法 |
| CA2906984A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Cargill, Incorporated | Carbohydrate compositions |
| CN103554298A (zh) * | 2013-11-01 | 2014-02-05 | 山东民强生物科技股份有限公司 | 聚葡萄糖的生产工艺 |
| CN107001528A (zh) | 2014-07-09 | 2017-08-01 | 米德瑞（美国）有限公司 | 低聚糖组合物及其制备方法 |
| HK1246600B (en) | 2015-01-26 | 2020-04-09 | Cadena Bio, Inc. | Oligosaccharide compositions for use animal feed and methods of producing thereof |
| PT3071235T (pt) | 2015-01-26 | 2018-02-21 | Kaleido Biosciences Inc | Produtos terapêuticos de glicanos e respetivos métodos relacionados |
| CA2983236A1 (en) | 2015-04-23 | 2016-10-27 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan therapeutics and methods of treatment |
| EP3173085A1 (en) | 2015-11-30 | 2017-05-31 | Vaiomer | Polydextrose for the prevention and/or treatment of heart failure |
| DE102016103530A1 (de) | 2016-02-29 | 2017-08-31 | Aixtron Se | Substrathaltevorrichtung mit aus einer Ringnut entspringenden Tragvorsprüngen |
| EP3703705B1 (en) | 2017-11-03 | 2024-05-15 | DSM Nutritional Products, LLC | Glucose-containing glycan preparations for use in the treatment of hyperammonaemia |
| CN108084294A (zh) * | 2017-12-27 | 2018-05-29 | 人良生物科技（上海）有限公司 | 一种高纯度聚葡萄糖的生产工艺 |
| US20210100831A1 (en) | 2018-02-14 | 2021-04-08 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Polydextrose for the treatment of inflammatory diseases |
| CN111978423B (zh) * | 2020-08-26 | 2021-09-21 | 保龄宝生物股份有限公司 | 一种高纯度低聚半乳糖的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0380248A2 (en) * | 1989-01-26 | 1990-08-01 | Pfizer Inc. | Modified polydextrose and process therefor |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE627020A (ja) * | 1962-02-02 | 1900-01-01 | ||
| US3766165A (en) * | 1966-08-17 | 1973-10-16 | Pfizer | Polysaccharides and their preparation |
| NO376173L (ja) * | 1971-02-18 | 1975-04-21 | Pfizer | |
| US3876794A (en) * | 1972-12-20 | 1975-04-08 | Pfizer | Dietetic foods |
| AU497159B2 (en) * | 1974-02-21 | 1978-12-07 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Removing limonin from citrus fruit juice |
| US4622233A (en) * | 1984-12-06 | 1986-11-11 | Pfizer Inc. | Preparation and use of a highly purified polydextrose |
| US4814195A (en) * | 1987-03-20 | 1989-03-21 | Winters Canning Co. | Reduced calorie peanut butter product |
| US4948596A (en) * | 1987-04-29 | 1990-08-14 | Warner-Lambert Company | Method of purifying polydextrose and composition containing same |
| ZA881614B (en) * | 1987-04-29 | 1988-08-30 | Warner-Lambert Company | Method of purifying polydextrose and composition containing same |
| US4956458A (en) * | 1988-05-13 | 1990-09-11 | Warner-Lambert Company | Purification of polydextrose by reverse osmosis |
| US5667593A (en) * | 1989-01-26 | 1997-09-16 | Cultor Ltd. | Modified polydextrose and process therefor |
| US5066511A (en) * | 1989-05-19 | 1991-11-19 | Warner-Lambert Company | Method for preparing pulverized polydextrose which is substantially free of acids and compositions containing same |
| JPH0320301A (ja) * | 1989-06-15 | 1991-01-29 | Ajinomoto Co Inc | 呈味を改善したポリデキストロース、及びその製造法 |
| US5091015A (en) * | 1990-05-22 | 1992-02-25 | Warner-Lambert Company | Polydextrose compositions |
-
1990
- 1990-08-29 US US07/574,993 patent/US5667593A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-02 TW TW080106075A patent/TW205554B/zh active
- 1991-08-13 DK DK91307479.5T patent/DK0473333T3/da active
- 1991-08-13 EP EP91307479A patent/EP0473333B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-13 ES ES91307479T patent/ES2102388T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-13 DE DE69124879T patent/DE69124879T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-13 EP EP94203411A patent/EP0641803A3/en not_active Withdrawn
- 1991-08-13 AT AT91307479T patent/ATE149527T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-27 CA CA002050050A patent/CA2050050C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-28 ZA ZA916797A patent/ZA916797B/xx unknown
- 1991-08-28 IE IE302091A patent/IE913020A1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-08-28 AU AU83468/91A patent/AU644896B2/en not_active Ceased
- 1991-08-28 JP JP3217035A patent/JP2542756B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-28 KR KR1019910014925A patent/KR940008292B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-02-28 US US07/843,695 patent/US5645647A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-05-30 GR GR970401266T patent/GR3023622T3/el unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0380248A2 (en) * | 1989-01-26 | 1990-08-01 | Pfizer Inc. | Modified polydextrose and process therefor |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001516387A (ja) * | 1997-03-19 | 2001-09-25 | カルター フード サイエンス インコーポレーテッド | 低レベルのポリカルボン酸を使用する単糖及び二糖の重合 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5667593A (en) | 1997-09-16 |
| DE69124879T2 (de) | 1997-09-25 |
| KR920004424A (ko) | 1992-03-27 |
| JP2542756B2 (ja) | 1996-10-09 |
| AU644896B2 (en) | 1993-12-23 |
| TW205554B (ja) | 1993-05-11 |
| AU8346891A (en) | 1992-03-05 |
| CA2050050C (en) | 1997-10-28 |
| GR3023622T3 (en) | 1997-08-29 |
| EP0473333B1 (en) | 1997-03-05 |
| DE69124879D1 (de) | 1997-04-10 |
| EP0641803A2 (en) | 1995-03-08 |
| US5645647A (en) | 1997-07-08 |
| CA2050050A1 (en) | 1992-03-01 |
| EP0473333A3 (en) | 1992-05-06 |
| ATE149527T1 (de) | 1997-03-15 |
| EP0641803A3 (en) | 1996-07-17 |
| IE913020A1 (en) | 1992-03-11 |
| DK0473333T3 (da) | 1997-09-08 |
| ES2102388T3 (es) | 1997-08-01 |
| KR940008292B1 (ko) | 1994-09-10 |
| EP0473333A2 (en) | 1992-03-04 |
| ZA916797B (en) | 1993-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04234401A (ja) | 変性ポリデキストロース及びその製法 | |
| IE83487B1 (en) | Modified polydextrose and process therefor | |
| RU2098426C1 (ru) | Полидекстроза, способ ее получения и сладкий пищевой продукт | |
| KR930001316B1 (ko) | 변성 폴리덱스트로스 및 그의 제조방법 | |
| EP0531692B1 (en) | Chewing gum | |
| DD284588A5 (de) | Aminozucker-karbonisierungsmittel und ihre herstellung | |
| JPH04154871A (ja) | アントシアニン系色素の精製方法 | |
| US4099983A (en) | Process for preparing high purity lactose | |
| Olano et al. | Treatment of lactose with alkaline methanolic solutions: production of beta-lactose from alpha-lactose hydrate | |
| DE3529228C2 (de) | Kristalline Maltopentose und Verfahren zum Herstellen derselben | |
| EP1020430B1 (en) | Agent containing L-carnitine | |
| DE2438317C2 (de) | Süßstoff auf Dipeptid-Basis und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| JPH0320301A (ja) | 呈味を改善したポリデキストロース、及びその製造法 | |
| JPS5816863B2 (ja) | ステビオサイドノテイミカイゼン オヨビ カンミゾウキヨウホウ | |
| JP2741613B2 (ja) | アラビノガラクタン含有液状組成物及びその製造方法 | |
| JPH0654667A (ja) | 黄変を発生させないハムの製造法 | |
| WO2000040254A1 (en) | Pharmaceutical composition for oral administration having therapeutic activity on gastrointestinal disorders | |
| US2684983A (en) | Process for modifying protein hydrolysate solutions | |
| JPS58162261A (ja) | 甘味料の製造法及びその甘味料 | |
| JPH06178667A (ja) | 複合甘味料とその製造方法 | |
| JPS5856617B2 (ja) | プル−ン含有ペクチンゼリ−及びその製造方法 | |
| JPS6371193A (ja) | ぶどう糖液あるいは水飴の精製方法 | |
| DE1792205A1 (de) | Verfahren zum Reinigen proteinhaltiger Abwaesser | |
| JPS6320494B2 (ja) | ||
| HK1087719B (en) | Fondaparinux sodium composition of high purity |