JPH04234874A - 置換された２−〔６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル〕−アクリル酸エステル及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な置換された２−［６−（ピ
リミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エス
テル、新規な中間体及びその複数の製造方法、並びにそ
の有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）としての使用
に関する。

【０００２】ある置換されたアクリル酸エステル例えば
化合物３−メトキシ−２−（２−メチルフエニル）アク
リル酸メチルが殺菌・殺カビ特性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａ
ｌ　ｐｒｏｐｅｒｔｙ）を有することは公知である（例
えばヨ−ロツパ特許出願公開第１７８，８２６号参照）
。

【０００３】更に２−位置において１−インドリル基に
より置換されるあるアルコキシアクリル酸エステルが殺
菌・殺カビ活性を有することは公知である（ヨ−ロツパ
特許出願公開第２７４，８２５号参照）。

【０００４】しかしながら、これらの従来公知である化
合物の活性は殊に低い量及び濃度で施用する場合にすべ
ての施用分野において完全には満足できるものではない
。

【０００５】一般式（Ｉ）

【０００６】

【化２５】 式中、Ｒ１はアルキルを表わすか、或いは随時置換され
ていてもよいアラルキルを表わし、Ｒ２はジアルキルア
ミノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或い
は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルオ
キシまたはアラルキルチオを表わし、Ｒ３及びＲ４は各
々の場合に相互に独立して水素、シアノ、ハロゲンまた
はアルキルを表わし、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は相互に独立
して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコ
キシカルボニル、アルコキシイミノアルキルまたはシク
ロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換さ
れていてもよいアリ−ル、アラルキル、アリ−ルオキシ
またはアリ−ルチオ、或いは各々の場合に随時置換され
ていてもよいヘタリ−ル、ヘタリ−ルアルキル、ヘタリ
−ルオキシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或いはＲ
５及びＲ６は一緒になつてアルキリデンジオキシまたは
アルカンジイルを表わし、そしてＲ７は基

【０００７】

【化２６】 の１つを表わし、ここにＲ９、Ｒ１０及びＲ１１は相互
に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、アルコキシカルボニル、（ジ）アルキルアミノ
または（ジ）アルキルアミノカルボニルを表わすか、或
いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−ル、
アラルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アラルキ
ルオキシ、アラルキルチオ、ヘタリ−ル、ヘタリ−ルオ
キシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或いは２つの隣
接した置換基Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１または
Ｒ９及びＲ１１は一緒になつてアルカンジイルを表わす
、の新規な置換された２−［６−（ピリミジニル）−イ
ンドル−１−イル］−アクリル酸エステルが見い出され
た。

【０００８】式（Ｉ）の化合物は幾何異性体または種々
の組成の異性体の混合物として存在し得る。本発明は純
粋な異性体並びに異性体の混合物に関する。

【０００９】更に、一般式（Ｉ）

【００１０】

【化２７】 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及び
Ｒ８は上記の意味を有する、の新規な置換された２−［
６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリ
ル酸エステルが下記方法の１つにより得られることが見
い出された： ａ）　　一般式（Ｉａ）

【００１１】

【化２８】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そしてＲ２−１はアルコキシまたは
未置換もしくは置換されたアラルキルオキシを表わす、
の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インドル−
１−イル］−アクリル酸エステルは式（ＩＩ）

【００１
２】

【化２９】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
ンを表わし、そしてＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７及びＲ８は上記の意味を有する、のヒドロキシアクリ
ル酸エステルまたはそのアルカリ金属塩を適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（
ＩＩＩ）

【００１３】

【化３０】 式中、Ｒ１２はアルキルまたは未置換もしくは置換され
たアラルキルを表わし、そしてＥ１は電子吸引性脱離基
を表わす、のアルキル化剤と反応させる場合に得られ；
ｂ）　　一般式（Ｉｂ）

【００１４】

【化３１】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そしてＲ２−２はジアルキルアミノ
を表わす、の置換された２−［６−（ピリミジニル）−
インドル−１−イル］−アクリル酸エステルは式（ＩＶ
）

【００１５】

【化３２】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有する、の置換された酢酸エステルを適当
ならば希釈剤の存在下で式（Ｖａ）

【００１６】

【化３３】 式中、Ｒ２−２は上記の意味を有する、のホルムアミド
とか、または式（Ｖｂ）

【００１７】

【化３４】 式中、Ｒ１３及びＲ１４は相互に独立してアルコキシま
たはジアルキルアミノを表わし、そしてＲ２−２は上記
の意味を有する、のホルムアミド誘導体と反応させる場
合に得られ； ｃ）　　式（Ｉｃ）

【００１８】

【化３５】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そしてＲ２−３はアルキルチオまた
は未置換もしくは置換されたアラルキルチオを表わす、
の２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］
−アクリル酸エステルは式（ＶＩ）

【００１９】

【化３６】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有する、のケトカルボン酸を適当ならば希
釈剤の存在下で式（ＶＩＩ）

【００２０】

【化３７】 式中、Ｒ２−３は上記の意味を有する、の有機金属化合
物と反応させる場合に得られ；更に ｄ）　　式（Ｉｃ）の置換された２−［６−（ピリミジ
ニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エステルは
式（ＶＩＩＩ）

【００２１】

【化３８】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そしてＥ２は電子吸引性脱離基を表
わす、の置換されたアクリル酸エステルを適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（
ＩＸ）

【００２２】

【化３９】 式中、Ｒ２−３は上記の意味を有する、のチオ−ルと反
応させる場合に得られる。

【００２３】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された
２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−
アクリル酸エステルが農業上の有害生物（ｐｅｓｔ）に
対して良好な作用を有することが見い出された。

【００２４】驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ
）の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インドル
−１−イル］−アクリル酸エステルは殺虫作用並びに従
来から公知であり、且つ類似の構造及び作用特性の化合
物であるアクリル酸エステル例えば化合物３−メトキシ
−２−（２−メチルフエニル）−アクリル酸メチルより
かなり良好な殺菌・殺カビ活性を有する。

【００２５】上及び下に挙げる式に示される基の好適な
置換基または範囲を下に説明する：一般式におけるＲ１
、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ
１１の定義におけるアルキルは好ましくは炭素原子１〜
８個、殊に好ましくは１〜６個、殊に１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす。挙げ得る
例にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル
、ｎ−ペンチル、ｉ−ペンチル、ｔ−ペンチル及びｎ−
ヘキシルがある。

【００２６】Ｒ２の定義またはＲ９、Ｒ１０及びＲ１１
の定義におけるジアルキルアミノカルボニルの如き組成
物におけるジアルキルアミノは各々が直鎖状もしくは分
枝鎖状及び同一もしくは相異なることができ、且つ各々
が好ましくは炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を含むア
ルキル基２個を有し、その際にメチル、エチル並びにｎ
−及びｉ−プロピルが挙げられるアミノ基を表わす。

【００２７】挙げ得る例にはジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ及びジ−ｉ−プロピル
アミノがある。

【００２８】一般式におけるＲ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、
Ｒ１０及びＲ１１の定義における未置換または置換され
たアリ−ルなる用語は好ましくはアリ−ル部分に炭素原
子６〜１０個を有するアリ−ルを意味するものとして理
解される。挙げ得る好適な例には未置換もしくは置換さ
れたフエニルまたはナフチル、殊にフエニルがある。

【００２９】定義Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１
０及びＲ１１における未置換または置換されたアラルキ
ルは直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に好ましく
は炭素原子１〜６個、殊に１〜４個及びアリ−ル部分と
して好ましくはフエニルを含む。例として好適に挙げ得
るアラルキル基はベンジル及びフエネチルである。

【００３０】Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１
１の定義におけるヘテロアリ−ルは一般に同一もしくは
相異なるヘテロ原子１〜４個、好ましくは１〜３個を含
む５−または６員環を表わす。好適に挙げ得るヘテロ原
子は酸素、硫黄及び窒素であり；例として次のものを好
適に挙げ得る：ピリミジニル、ピロリル、イソチアゾリ
ル、オキサゾリル、ヒリジル、チエチル、フリル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、イソキサゾリル、チアゾリル及
びピラゾリル。

【００３１】一般式におけるＲ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、
Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１の定義におけるアルコキシなる
用語は好ましくは炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを意味するも
のとして理解される。挙げ得る例にはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ並びにその異性、ｉ−プロポ
キシ及びｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシがある。

【００３２】定義Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９
、Ｒ１０及びＲ１１におけるハロゲンはフツ素、塩素、
臭素及びヨウ素、好ましくはフツ素、塩素及び臭素、殊
に好ましくはフツ素及び塩素を表わす。

【００３３】定義Ｒ５、Ｒ６及びＲ８におけるアルコキ
シイミノアルキルの如き組成物中のアルキルは好ましく
は炭素原子１〜６個、殊に好ましくは１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、メチル、
エチル及びｔ−ブチルが極めて殊に好ましい。例として
は更に上記のものに対応する。

【００３４】定義Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１
０及びＲ１１におけるアルキルチオは好ましくは炭素原
子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
チオを表わし、例えば次の基を意味するものとして理解
される：メチルチオ−，エチルチオ−、プロピルチオ−
、ブチルチオ−、ペンチルチオ−並びにその異性体例え
ばｉ−プロピルチオ、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルチオ、
１−メチル−ブチルチオ、２−メチル−ブチルチオ−及
び３−メチル−ブチルチオ。好適なアルキルチオ基は炭
素原子１〜４個を含む。メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
、ｉ−、ｓ−プロピルチオ並びにｎ−、ｉ−、ｓ−及び
ｔ−ブチルチオが殊に好ましい。

【００３５】Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１
１の定義におけるハロゲノアルキル及びハロゲノアルコ
キシは各々炭素原子１〜４個、殊に好ましくは１または
２個、及び各々の場合にハロゲンの下で定義される同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個、好ましくは１
〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キルまたはハロゲノアルコキシを表わし；次のものを例
として挙げ得る：フルオロメチル、クロロメチル、ブロ
モメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチ
ル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオ
ロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロ−メチ
ル、トリフルオロクロロエチル、クロロブチル、フルオ
ロブチル、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモ
メトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモ
エトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブ
ロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、
フルオロ−ｉ−プロポキシ、クロロ−ｉ−プロポキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロ
メトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロエトキシ、
トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリ
クロロエトキシ、クロロジフルオロメトキシ及びトリフ
ルオロクロロエトキシ。

【００３６】Ｒ５、Ｒ６及びＲ８の定義におけるハロゲ
ノアルキルチオは各々炭素原子１〜４個、殊に好ましく
は１または２個、及び各々の場合にハロゲンの下で定義
される同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個、好
ましくは１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキルチオを表わし；例として次のものを挙げ
得る：フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、ブロモ
メチルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエチルチオ、
ブロモメチルチオ、フルオロプロピルチオ、クロロプロ
ピルチオ、ブロモプロピルチオ、フルオロブチルチオ、
クロロブチルチオ、ブロモブチルチオ、フルオロ−ｉ−
プロピルチオ、クロロ−ｉ−プロピルチオ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジクロロメチル
チオ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロエチルチオ、
トリフルオロエチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、
トリクロロエチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ及
びトリフルオロクロロエチルチオ。

【００３７】定義Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及び
Ｒ１１におけるアルコキシカルボニルはアルコキシ基中
に炭素原子１〜４個、好ましくは１または２個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表わ
し；例として次のものを挙げ得る：メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ
−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブ
トキシカルボニル。

【００３８】定義Ｒ５、Ｒ６及びＲ８におけるシクロア
ルキルは好ましくは炭素原子３〜７個、殊に３、５また
は６個を有するシクロアルキルを表わす。挙げ得る例に
は未置換または置換されたシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチ
ルがある。

【００３９】一般式におけるＲ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９
の定義における未置換または置換されたアリ−ルオキシ
及びアリ−ルチオは好ましくはアリ−ル部分に炭素原子
６〜１０個を有するアリ−ルを表わす。挙げ得る例には
未置換または置換されたフエニルまたはナフチル、フエ
ノキシまたはフエニルチオ、殊にフエニルがある。

【００４０】定義Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１
０及びＲ１１における未置換または置換されたアラルキ
ルオキシまたはアラルキルチオは好ましくは直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個及び好
ましくはアリ−ル部分としてフエニルを含む。例として
挙げ得るアラルキル基にはベンジル、フエネチル、ベン
ジルオキシ及びベンジルチオがある。

【００４１】Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１
１の定義におけるヘタリ−ルアルキル、ヘタリ−ルオキ
シ及びヘタリ−ルチオは一般に１個またはそれ以上のヘ
テロ原子、好ましくは１〜３個の同一もしくは相異なる
ヘテロ原子を含む５〜６員環を表わす。好適に挙げ得る
ヘテロ原子は酸素、硫黄及び窒素であり；例として次の
ものを挙げ得る：ピリジル、チエニル、フリル、ピリダ
ジニル、ピラジニル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピ
リジルメチル、チエニルメチル、フリルメチル、ピリジ
ルオキシ、チエニルオキシ、フリルオキシ、ピリダジニ
ルオキシ、ピラジニルオキシ、イソキサゾリルオキシ、
チアゾリルオキシ、ピリジルメチルオキシ、チエニルメ
チルオキシ、フリルメチルオキシ、ピリジルチオ、チエ
ニルチオ、フリルチオ、ピリダジニルチオ、ピラジニル
チオ、イソキサゾリルチオ、チアゾリルチオ、ピリジル
メチルチオ、チエニルメチルチオ及びフリルメチルチオ
。

【００４２】アリ−ル基そのまま、または組成物例えば
アリ−ルアルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオまた
はアラルキルオキシ、並びに複素環式環例えばヘタリ−
ルアルキル及びヘタリ−ルに対する置換基は下記の意味
を有する。

【００４３】置換基としてのハロゲンは一般にフツ素、
塩素、臭素及びヨウ素、好ましくはフツ素、塩素及び臭
素、殊に好ましくはフツ素及び塩素を表わす。

【００４４】置換基としてか、またはアルコキシイミノ
アルキルの如き組成物におけるアルキルは一般に好まし
くは炭素原子１〜６個、殊に好ましくは１〜４個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、メチル
、エチル、ｉ−プロピル及びｔ−ブチルが極めて殊に好
ましい。例としては更に上記のものに対応する。

【００４５】置換基としてか、またはアルコキシイミノ
アルキルの如き組成物におけるアルコキシは一般にアル
キル基１個当り炭素原子１〜６個、殊に好ましくは１〜
３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを表
わし；挙げ得る好適な例には次のものがある：メトキシ
、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ
−及びｔ−ブトキシ並びにｎ−ヘキソキシ及びｉ−ヘキ
ソキシ。

【００４６】基における置換基としてのアルキルチオは
一般に好ましくは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルチオを表わし、例えば次の基を
意味するものとして理解される：メチルチオ−、エチル
チオ−、プロピルチオ−、ブチルチオ−、ペンチルチオ
並びにその異性体例えばｉ−プロピルチオ、ｉ−、ｓ−
及びｔ−ブチルチオ、１−メチル−ブチルチオ、２−メ
チル−ブチルチオ−及び３−メチル−ブチルチオ。好適
なアルキルチオ基は炭素原子１〜４個を含む。メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−プロピルチオ並びに
ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルチオが殊に好ましい。

【００４７】基における置換基としてのハロゲノアルキ
ル及びハロゲノアルコキシは一般に各々炭素原子１〜４
個、殊に好ましくは１または２個、及び各々の場合にハ
ロゲンの下で定義される同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコ
キシを表わし；例として次のものを挙げ得る：フルオロ
メチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル
、クロロエチル、ブロモメチル、フルオロ−ｎ−プロピ
ル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジ
フルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチ
ル、クロロ−ジフルオロ−メチル、トリフルオロクロロ
エチル、クロロブチル、フルオロブチル、フルオロメト
キシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエト
キシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、フルオロプロ
ポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオ
ロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−ｉ−プロポキ
シ、クロロ−ｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメ
トキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、
テトラフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、クロロ
ジフルオロメトキシ及びトリフルオロクロロエトキシ。

【００４８】基における置換基としてのハロゲノアルキ
ルチオは一般に各々の場合に炭素原子１〜４個、殊に好
ましくは１または２個、及び各々の場合にハロゲンの下
で定義される同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９
個、好ましくは１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のハロゲノアルキルチオを表わし；挙げ得る例には次
のものがある：フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ
、ブロモメチルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエチ
ルチオ、ブロモメチルチオ、フルオロプロピルチオ、ク
ロロプロピルチオ、ブロモプロピルチオ、フルオロブチ
ルチオ、クロロブチルチオ、ブロモブチルチオ、フルオ
ロ−ｉ−プロピルチオ、クロロ−ｉ−プロピルチオ、ジ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジクロ
ロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロエチ
ルチオ、トリフルオロエチルチオ、テトラフルオロエチ
ルチオ、トリクロロエチルチオ、クロロジフルオロメチ
ルチオ及びトリフルオロクロロエチルチオ。

【００４９】またここに挙げる定義は同様に下記の基の
好適な組合せに対しても真実である。

【００５０】式（Ｉ）は本発明による新規な置換された
２−［６−（ピリジニル）−インドル−１−イル］−ア
クリル酸エステルの一般的定義を与える。式（Ｉ）の好
適な化合物はＲ１が炭素原子１〜６個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いはベンジル
を表わし、Ｒ２が各々の場合に個々の直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するジア
ルキルアミノ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
炭素原子１〜６個を有するアルコキシまたはアルキルチ
オを表わすか、或いは各々が随時同一もしくは相異なる
置換基で１または多置換されていてもよく、その際に適
当なフエニル置換基にはハロゲン、各々炭素原子１〜４
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ、或いは炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ルがあるベンジルオキシまたはベンジルチオを表わし、
Ｒ３及びＲ４が各々の場合に相互に独立して水素、シア
ノ、フツ素、塩素、臭素または炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ５、
Ｒ６及びＲ８が相互に独立して各々の場合に水素、フツ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１〜４
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
ルチオ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、炭素原
子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、各々未
置換であるか、またはアリ−ル部分においてフツ素、塩
素、臭素、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよりなる群
からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されて
いてもよいフエニル、ベンジル、フエノキシ、フエニル
チオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表わすか、
或いは各々随時ヘテロアリ−ル部分においてハロゲン、
各々炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜９個を有するアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシまたはハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基で１または２置換されていても
よいピリジル、チエニル、フリル、ピリダジニル、ピラ
ジニル、チアゾリル、ピリジルメチル、チエニルメチル
、フリルメチル、ピリジルオキシ、チエニルオキシ、チ
アゾリルオキシ、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチ
ルオキシ、チエニルチオ、フリルチオ、ピリジルメチル
チオまたはチエニルメチルチオを表わすか、或いはＲ５
及びＲ６が一緒になつて炭素原子３〜５個を有するアル
カンジイルを表わすか、或いは炭素原子１〜３個を有す
るアルキリデンジオキシを表わし、そしてＲ７が基

【０
０５１】

【化４０】 の１つを表わし、ここにＲ９、Ｒ１０及びＲ１１が各々
の場合に相互に独立して水素、フツ素、塩素、臭素、シ
アノ、炭素原子１〜６個及び適当ならば同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオまたはハロゲノアルキルを表わすか、炭素原子３
〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、炭素原子１
〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニルを表わすか、各々炭素原子１〜４個を有し、各
々個々のアルキル部分において直鎖状もしくは分枝鎖状
であり、そして各々随時同一もしくは相異なる置換基で
置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、ア
ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノまたはアル
キルアミノを表わすか、各々未置換であるか、または同
一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフエニル
、ベンジル、フエノキシ、フエニルチオ、ベンジルオキ
シまたはベンジルチオを表わすか、或いは各々未置換で
あるか、または同一もしくは相異なる置換基で１または
２置換され、その際に適当な置換基には各々の場合にハ
ロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば各々の場
合に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
アルキルカルボニルアミノ、各々それぞれ直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノカルボニル及
び各々の場合に随時置換されていてもよいフエニルまた
はベンジルがあるピロリル、チエニル、フリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル
、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、
ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリルオ
キシ、チエニルオキシ、フリルオキシ、チアゾリルオキ
シ、イソチアゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソ
キサゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、イミダゾリルオ
キシ、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピリダジニ
ルオキシ、ピラジニルオキシ、ピロリルチオ、チエニル
チオ、フリルチオ、チアゾリルチオ、イソチアゾリルチ
オ、オキサゾリルチオ、イソキサゾリルチオ、ピラゾリ
ルチオ、イミダゾリルチオ、ピリジルチオ、ピリミジル
チオ、ピリダジニルチオまたはピラジニルチオを表わす
か、或いは２つの隣接する置換基Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１
０及びＲ１１またはＲ９及びＲ１１が一緒になつて炭素
原子３または４個を有するアルカンジイルを表わすもの
である。

【００５２】殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルを表わし、Ｒ２が各々の場合にそれぞれの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
るジアルキルアミノを表わすか、炭素原子１〜４個を有
する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
またはアルキルチオを表わすか、或いはベンジルオキシ
またはベンジルチオを表わし、Ｒ３及びＲ４が同一もし
くは相異なり、且つ水素、シアノ、フツ素、塩素、臭素
、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わし、Ｒ５及び
Ｒ６が同一もしくは相異なり、且つ水素、フツ素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミ
ノエチル、エトキシイミノエチル、シクロペンチルまた
はシクロヘキシルを表わすか、或いはＲ５及びＲ６が一
緒になつてメチレンジオキシ、１，３−プロパンジイル
または１，４−ブタンジイル基を表わし、Ｒ７が基

【０
０５３】

【化４１】 の１つを表わし、ここにＲ９が水素、各々炭素原子１〜
６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ
メチルアミノジエチルアミノを表わすか、各々随時同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよい
フエニル、ベンジル、フエノキシ、フエニルチオ、ベン
ジルオキシまたはベンジルチオを表わすか、或いは各々
随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換され
ていてもよく、その際に適当な置換基には各々の場合に
ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルチオ、メチルカルボニルアミノ、エチルカ
ルボニルアミノ、メチルカルボニル、エチルカルボニル
、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、各々炭素原子１ま
たは２個及び同一もしくは相異なるフツ素または塩素原
子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシまたはハロゲノアルキルチオ、個々のアルキル部分
に炭素原子１または２個を有するジアルキルアミノまた
はジアルキルアミノカルボニル、或いは各々未置換であ
るか、または同一もしくは相異なる置換基で１〜２置換
され、その際に適当なフエニルまたはベンジル置換基に
はフツ素、塩素、メチル、メトキシまたはフエノキシが
あるフエニルまたはベンジルがあるピロリル、チエニル
、フリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル
、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリア
ジニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジ
ニル、ピリジルメチル、チエニルメチル、フリルメチル
、ピリジルオキシ、チエニルオキシ、チアゾリルオキシ
、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチルオキシ、チエ
ニルチオ、フリルチオ、ピリジルメチルチオまたはチエ
ニルメチルチオを表わし、Ｒ１０及びＲ１１が同一もし
くは相異なり、且つ水素、炭素原子１〜４個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、塩素、臭素、シアノ
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジメチル
アミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、メトキシ
、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表わすか、
或いはＲ１０及びＲ１１が一緒になつてメチレンジオキ
シ、１，３−プロパンジイルまたは１，４−ブタンジイ
ル基を表わし、そしてＲ８が水素、フツ素、塩素、臭素
、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル
またはエトキシイミノメチルを表わすものである。

【００５４】極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１
がメチルまたはエチルを表わし、Ｒ２がジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表わ
し、Ｒ３が水素、塩素またはメチルを表わし、Ｒ４が水
素、塩素またはメチルを表わし、Ｒ５が水素、フツ素、
塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メ
トキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わし、
Ｒ６が水素、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わす
か、或いはＲ５及びＲ６が一緒になつてメチレンジオキ
シ、１，３−プロパンジイルまたは１，４−ブタンジイ
ル基を表わし、Ｒ７が基

【００５５】

【化４２】 の１つを表わし、ここにＲ９が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−もしくは
ｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−アミル、ｎ−ヘキシル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ
、シクロヘキシル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ベンジル、ｏ−、ｍ−も
しくはｐ−クロロベンジル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−メ
チルベンジル、随時同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換されていてもよいフエニル、各々随時同一もしく
は相異なる置換基で１または２置換されていてもよく、
その際に適当な置換基には各々の場合にフツ素、塩素、
メチル、エチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
チルチオ、メチルカルボニルアミノ、メチルカルボニル
、エチルカルボニル、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、１，３−プロパ
ンジイル、フエニル、ｐ−クロロフエニル、ｍ−もしく
はｐ−フエノキシフエニルまたはベンジルがあるピリジ
ル、チエニル、フリル、ピリミジニル、ピリダジニル、
ピラジニルまたはチアゾリルを表わし、Ｒ１０及びＲ１
１が相互に独立して水素、メチル、エチル、塩素、臭素
、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表わ
すか、或いはＲ１０及びＲ１１が一緒になつてメチレン
ジオキシ、１，３−プロパンジイルまたは１，４−ブタ
ンジイル基を表わし、そしてＲ８が水素、メチルまたは
エチルを表わすものである。

【００５６】次の一般式（Ｉ）の置換された２−［６−
（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸
エステルを製造実施例に挙げられる化合物に加えて個々
に挙げ得る：

【００５７】

【化４３】

【００５８】

【表１】 例えば、出発物質として３−ヒドロキシ−２−［６−［
４−（フエニル）−ピリミジン−２−イル］−インドル
−１−イル］−アクリル酸メチル及びジメチル硫酸を用
いる場合、本発明による工程（ａ）の反応の径路は次式
により表わし得る：

【００５９】

【化４４】 例えば、出発物質として［６−［４−（フエニル）−ピ
リミジン−２−イル］−インドル−１−イル］−酢酸メ
チル及びジメチルホルムアミドジメチルアセタ−ルを用
いる場合、本発明による工程（ｂ）の反応の径路は次式
により表わし得る：

【００６０】

【化４５】 例えば、出発物質として２−オキソ−２−［６−［４−
（フエニル）−ピリミジン−２−イル］−インドル−１
−イル］−酢酸メチル及び［（メチルチオ）−（トリメ
チルシリル）］−メチレン−リチウムを用いる場合、本
発明による工程（ｃ）の反応の径路は次式により表わし
得る：

【００６１】

【化４６】 例えば、出発物質として２−［６−［４−（４−メチル
フエニル）−ピリミジン−２−イル］−インドル−１−
イル］−３−メタンスルホニルオキシ−アクリル酸メチ
ル及びメタンチオ−ルを用いる場合、本発明による工程
（ｄ）は次式により表わし得る：

【００６２】

【化４７】 式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発物
質として必要とされるヒドロキシアクリル酸エステルま
たはそのアルカリ金属塩の一般的定義を与える。この式
（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７及びＲ８は好ましくはこれらの置換基に対して好適な
ものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連し
て既に挙げられた基を表わす。

【００６３】Ｍは好ましくは水素を表わすか、或いはリ
チウム、ナトリウムまたはカリウム陽イオンを表わす。

【００６４】本発明による工程（ａ）を行う際に必要と
される式（ＩＩ）のヒドロキシアクリル酸エステルは従
来未知であり、そして本発明の対象物である。

【００６５】これらのものは式（ＩＶ）

【００６６】

【化４８】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有する、の置換された酢酸エステルを適当
ならば希釈剤例えばジメチルホルムアミドの存在下及び
適当ならば塩基性反応補助剤例えば水素化ナトリウムの
存在下にて、−２０〜５０℃の温度で式（Ｘ）

【００６
７】

【化４９】 式中、Ｒ１５はアルキル、殊にメチルまたはエチルを表
わす、のギ酸エステルと反応させる場合に得られる（例
えばヨ−ロツパ特許出願公開第２７４，８２５号参照）
。

【００６８】式（Ｘ）のギ酸エステルは一般的に公知の
有機化学の化合物である。

【００６９】式（ＩＩＩ）は本発明による工程（ａ）を
行う際に出発物質として更に必要とされるアルキル化剤
の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ
１２は好ましくはこの置換基に対して好適なものとして
本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げ
られた基を表わす。

【００７０】Ｅ１はアルキル化剤に通常の脱離基、好ま
しくは随時置換されていてもよいアルキル、アルコキシ
またはアリ−ルスルホニル基例えばメトキシスルホニル
オキシ基、エトキシスルホニルオキシ基またはｐ−トル
エンスルホニルオキシ基を表わすか、或いはハロゲン、
殊に塩素、臭素またはヨウ素を表わす。

【００７１】式（ＩＩＩ）のアルキル化剤は一般的に公
知の有機化学の化合物である。

【００７２】本発明による工程（ｂ）を行う際、及び式
（ＩＩ）の先駆体の合成に対する出発物質として必要と
される一般式（ＩＶ）の置換された酢酸エステルは新規
であり、そして同様に本発明の対象である。この式（Ｉ
Ｖ）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及
びＲ８は好ましくはこれらの置換基に対して好適なもの
として本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既
に挙げられた基を表わす。一般式（ＩＶ）の置換された
酢酸エステルは同様に植物保護剤として有効であり、そ
してまたその生物学的使用に関して記載されている。

【００７３】式（ＩＶ）の化合物は一般式（ＸＩ）

【０
０７４】

【化５０】 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の
意味を有する、のインドル誘導体を適当ならば希釈剤例
えばアセトニトリルまたはアセトンの存在下及び適当な
らば塩基性補助剤例えば炭酸カリウムまたはカリウムｔ
−ブチラ−トの存在下にて、−２０乃至１００℃間の温
度で一般式（ＸＩＩ）

【００７５】

【化５１】 式中、Ｅ１は上記の意味を有し、そしてＥ３は電子吸引
性脱離基、好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭素を
表わす、の酢酸誘導体と反応させる場合に得られる。

【００７６】式（ＸＩＩ）の酢酸誘導体は一般的に公知
の有機化学の化合物である。

【００７７】一般式（ＸＩ）のインド−ル誘導体は従来
未知であり、そして本発明の目的である。しかしながら
、これらのものは公知の方法により同様に、例えば式（
ＸＩＩＩ）

【００７８】

【化５２】 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の意味を
有する、のニトロベンゼン誘導体を適当ならば希釈剤例
えばトルエンまたはジメチルホルムアミドの存在下にて
、２５乃至２００℃間の温度で、そして適当ならば１〜
１００バ−ルの圧力下で式（ＸＩＶ）

【００７９】

【化５３】 式中、Ｒ３は上記の意味を有し、Ｒ１６はアルコキシま
たはジアルキルアミノを表わし、Ｒ１７はアルコキシま
たはジアルキルアミノを表わし、そしてＲ１８はジアル
キルアミノを表わす、の化合物と反応させて一般式（Ｘ
Ｖ）

【００８０】

【化５４】 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ１８
は上記の意味を有する、の化合物を生成させ、次に生じ
る式（ＸＶ）の化合物を単離し、そして／または精製す
ることができ、次に通常の還元剤例えば水素を用い、適
当な触媒例えばラネ−・ニツケルの存在下及び１乃至２
００バ−ル間の圧力で、−２０乃至２００℃間の温度で
、適当ならば希釈剤例えばメタノ−ル、エタノ−ル、テ
トラヒドロフランまたはジオキサンの存在下及び適当な
らば不活性ガス例えば窒素の存在下で環化することによ
り得られる。

【００８１】式（ＸＶ）の化合物は新規であり、そして
同様に本発明の対象である。

【００８２】一般式（ＸＩＶ）の化合物は一般的に公知
の有機化学の化合物である［テトラヘドロン（Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ）３５、１６７５（１９７９）参照］。

【００８３】一般式（ＸＩＩＩ）

【００８４】

【化５５】 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の意味を
有する、のニトロベンゼン誘導体は新規である。

【００８５】一般式（ＸＩＩＩ）のニトロベンゼン誘導
体は下記の方法の１つにより得られる：ａ）　一般式（
ＸＩＩＩ−ａ）

【００８６】

【化５６】 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１
１は上記の意味を有する、のニトロベンゼン誘導体は一
般式（ＸＶＩ）

【００８７】

【化５７】 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は上記の意味を有し、
そしてＨＸは等価の無機酸例えば塩酸または有機酸例え
ばシユウ酸を表わす、の化合物を適当ならば希釈剤例え
ばメタノ−ルまたはエタノ−ルの存在下及び適当ならば
塩基例えばナトリウムメチラ−トまたはナトリウムエチ
ラ−トの存在下にて２０乃至２００℃の温度で式（ＸＶ
ＩＩ）

【００８８】

【化５８】 式中、Ｒ９は上記の意味を有し、そしてＲ１９及びＲ２
０は同一もしくは相異なり、且つ好ましくは炭素原子１
〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、殊
に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルを表わす、のエナミノンと反応させる場合に得
られる。

【００８９】ｂ）　一般式（ＸＩＩＩ−ｂ）

【００９０
】

【化５９】 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１
１は上記の意味を有する、のニトロベンゼン誘導体は式
（ＸＶＩＩＩ）

【００９１】

【化６０】 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１９及びＲ２０は上
記の意味を有する、の化合物を適当ならば希釈剤例えば
メタノ−ルまたはエタノ−ルの存在下及び適当ならば塩
基例えばナトリウムメチラ−トまたはナトリウムエチラ
−トの存在下にて２０乃至２００℃間の温度で式（ＸＩ
Ｘ）

【００９２】

【化６１】 式中、Ｒ９は上記の意味を有し、そしてＨＸは等価の無
機酸例えば塩酸または有機酸例えばシユウ酸を表わす、
のアミジン誘導体と反応させる場合に得られる。

【００９３】ｃ）　一般式（ＸＩＩＩ−ｃ）、（ＸＩＩ
Ｉ−ｄ）及び（ＸＩＩＩ−ｅ）

【００９４】

【化６２】 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１
１は上記の意味を有する、のニトロベンゼン誘導体は一
般式（ＸＸ）

【００９５】

【化６３】 式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記の意味を有し、そして
Ｙはハロゲン、好ましくは臭素またはヨウ素を表わす、
のニトロハロゲノ芳香族化合物を公知の方法で［Ｎａｃ
ｈｒ．Ｃｈｅｍ．Ｔｅｃｈ．Ｌａｂ．３６、１３２４（
１９５８）参照］、２相反応において希釈剤例えばベン
ゼンまたはトルエンの存在下及び塩基、例えば炭酸ナト
リウム水溶液または炭酸水素ナトリウム水溶液の存在下
及び触媒、例えばテトラキスフエニルホスフインパラジ
ウム（ｏ）、二塩化パラジウム／トリフエニルホスフイ
ンまたは二塩化ビス−（トリフエニルホスフイン）パラ
ジウムの存在下にて、２０乃至２００℃間の温度で α）　式（ＸＸＩ）

【００９６】

【化６４】 式中、Ｒ７は上記の意味を有する、のボロン酸またはβ
）　式（ＸＸＩＩ）

【００９７】

【化６５】 式中、Ｒ７は上記の意味を有し、そしてＲ２１は炭酸原
子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
、殊に炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わす、のスズ化合物のいずれかと反応
させる場合に得られる。

【００９８】式（ＸＶＩ）の化合物及び式（ＸＩＸ）の
アミジン誘導体は公知であり、そして／または公知の方
法と同様に製造し得る［ホ−ベン−ウエイル−ミユ−ラ
−（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ−Ｍｕｌｌｅｒ）、有機化
学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓ
ｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）、第ＸＩ／２巻、３８頁以下
、チ−メ・ベルラグ（Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ）シ
ユツツツガルト（１９５８）参照］。

【００９９】式（ＸＶＩＩＩ）のエナミノン及び式（Ｘ
ＶＩＩＩ）の化合物は公知であり、そして／または公知
の方法と同様に製造し得る［Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９７、
３３９７（１９６４）参照］。

【０１００】式（ＸＸＩ）のボロン酸は公知であり、そ
して／または公知の方法と同様に製造し得る［Ａｄｖ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｅｒ．１０２（１９５９）参照］。

【０１０１】式（ＸＸＩＩ）の化合物は同様に公知であ
り、そして／または公知の方法により製造し得る［Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ　ｌｅｔｔ．４４０７（１９８６）
参照］。

【０１０２】式（Ｖａ）及び（Ｖｂ）は本発明による工
程（ｂ）を行う際に更に出発物質として必要とされるホ
ルムアミド及びその誘導体の一般的定義を与える。これ
らの式（Ｖａ）及び（Ｖｂ）において、Ｒ２−２は好ま
しくは個々の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に
各々の場合に炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有する
ジアルキルアミノを表わす。Ｒ２−２は極めて殊に好ま
しくはジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わす。

【０１０３】Ｒ１３及びＲ１４は、相互に独立して、好
ましくは各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、殊にメトキシまたはエ
トキシを表わすか、或いは個々の直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分に炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を
有するジアルキルアミノ基を表わす。

【０１０４】式（Ｖａ）のホルムアミド及び式（Ｖｂ）
のその誘導体は一般的に公知の有機化学の化合物である
。

【０１０５】式（ＶＩ）は本発明による工程（ｃ）を行
う際に出発物質として必要とされるケトカルボン酸誘導
体の一般的定義を与える。

【０１０６】この式（ＶＩ）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ
４，Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は好ましくはこれらの置
換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の
物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。

【０１０７】式（ＶＩ）のケトカルボン酸誘導体は新規
であり、そして同様に本発明の目的である。しかしなが
ら、これらのものは公知の方法と同様に例えば式（ＸＸ
ＩＩＩ）

【０１０８】

【化６６】 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＥ４はアルコキ
シまたはハロゲン、殊にメトキシ、エトキシまたは塩素
を表わす、のシユウ酸エステルを希釈剤例えばジクロロ
メタンまたはテトラヒドロフランの存在下及び適当なら
ば塩基例えばｎ−ブチルリチウム、水素化ナトリウム、
カリウムｔ−ブチラ−ト、トリエチルアミンまたはピリ
ジンの存在下にて−８０乃至８０℃間の温度で式（ＸＩ
）

【０１０９】

【化６７】 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の
意味を有する、のインド−ル誘導体と反応させることに
より得られる（ドイツ国特許出願公開第３，８０７，２
３２号参照）。

【０１１０】式（ＶＩＩ）は本発明による工程（ｃ）を
行う際に更に出発物質として必要とされる有機金属化合
物の一般的定義を与える。この式（ＶＩＩ）において、
Ｒ２−３は好ましくはこの置換基に対して好適なものと
して本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に
挙げられた基を表わす。

【０１１１】式（ＶＩＩ）の有機金属化合物は公知であ
る［例えば　Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３３、７８０（１
９６８）；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３７、９３９（１９
７２）参照］。

【０１１２】式（ＶＩＩＩ）は本発明による工程（ｄ）
を行う際に出発物質として必要とされる置換されたアク
リル酸エステルの一般的定義を与える。この式（ＶＩＩ
Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及
びＲ８は好ましくはこれらの置換基に対して好適なもの
として本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既
に挙げられた基を表わす。

【０１１３】Ｅ２は好ましくは適当なアシルオキシまた
はスルホニルオキシ基、殊にアセトキシ、メタンスルホ
ニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表
わす。式（ＶＩＩＩ）の置換されたアクリル酸エステル
は従来未知であつた。

【０１１４】これらのものは式（ＩＩ）

【０１１５】

【化６８】 式中、Ｍ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ
８は上記の意味を有する、のヒドロキシアクリル酸エス
テルを適当ならば希釈剤例えばジクロロメタンの存在下
及び適当ならば酸結合剤例えばトリエチルアミンまたは
ピリジンの存在下にて−２０〜１２０℃の温度で式（Ｘ
ＸＩＶ）

【０１１６】

【化６９】 式中、Ｒ２２はアシルまたはスルホニル基、殊にアセチ
ル、メタンスルホニルまたはｐ−トルエンスルホニル基
を表わす、の酸塩化物と反応させる場合に得られる。

【０１１７】式（ＸＸＩＶ）の酸塩化物は一般的に公知
の有機化学の化合物である。

【０１１８】式（ＩＸ）は本発明による工程（ｄ）を行
う際に更に出発物質として必要とされるチオ−ルの一般
的定義を与える。この式（ＩＸ）において、Ｒ２−３は
好ましくはこの置換基に対して好適なものとして本発明
による式（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた
基を表わす。

【０１１９】式（ＩＸ）のチオ−ルは一般的に公知の有
機化学の化合物である。

【０１２０】本発明による工程（ａ）を行うに適する希
釈剤には不活性有機溶媒がある。殊に、これらのものに
は脂肪族、環式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化
されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エ−テル
、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、エ−テル例えばジエチルエ−テル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コ−ルジメチルエ−テルもしくはエチレングリコ−ルジ
エチルエ−テル、ニトリル例えばアセトニトリルもしく
はプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド
、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸ト
リアミドまたはスルホキシド例えばジメチルスルホキシ
ドが含まれる。

【０１２１】必要に応じてまた、本発明による工程（ａ
）は適当ならば相間移動触媒の存在下にて２相系例えば
水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中で行い得る。 例として挙げ得る触媒には次のものがある：ヨウ化テト
ラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム
、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、塩化トリメチ
ル−Ｃ１３／Ｃ１５−アルキルアンモニウム、ジメチル
硫酸ベンジル−ジメチルアンモニウム、塩化ジメチル−
Ｃ１２／Ｃ１４−アルキル−ベンジルアンモニウム、水
酸化テトラブチルアンモニウム、１５−クラウン−５、
１８−クラウン−６、塩化トリエチルベンジルアンモニ
ウム塩化トリメチルベンジルアンモニウムまたはトリス
−［２−（２−メトキシ−エトキシ）−エチル］−アミ
ン。

【０１２２】本発明による工程（ａ）は好ましくは適当
な塩基性反応補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤
にはすべての通常用いられる無機及び有機塩基がある。 次のものを好適に用いる：アルカリ金属水素化物、アル
カリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属
アルコラ−ト、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属
炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド
、ナトリウムメチラ−ト、ナトリウムエチラ−ト、カリ
ウムｔ−ブチラ−ト炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナト
リウム及びまた第三級アミン例えばトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）。

【０１２３】本発明による工程（ａ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−３
０〜１２０℃の温度、好ましくは−２０〜６０℃の温度
で行う。

【０１２４】本発明による工程（ａ）を行う際に、式（
ＩＩ）の３−ヒドロキシアクリル酸エステルまたは対応
するアルカリ金属塩１モル当り１．０〜１０．０モル、
好ましくは１．０モルの式（ＩＩＩ）のアルキル化剤及
び、適当ならば１．０〜５．０モル、好ましくは１．０
〜２．０モルの反応補助剤を一般に用いる。またこれに
関して本発明による工程（ａ）を行う際に出発化合物と
して必要とされる式（ＩＩ）の３−ヒドロキシアクリル
酸エステルまたはそのアルカリ金属塩を直接先立つ反応
において反応容器中で製造し、そして更に反応混合物か
らのこれらのものは単離せずに本発明の工程（ａ）によ
り式（ＩＩＩ）のアルキル化剤と反応させることができ
る［「ワン−ポツト（ｏｎｅ−ｐｏｔ）工程」］。反応
を行い、反応生成物を処理し、そして常法により単離す
る（製造実施例も参照）。

【０１２５】本発明による工程（ｂ）を行う際に適する
希釈剤には不活性有機溶媒がある。これらのものには殊
に脂肪族、環式脂肪族または芳香族の、随時塩素化され
ていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エ−テル、ヘ
キサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、エ−テル例えばジエチルエ−テル、ジ
オキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコ−
ルジメチルエ−テルもしくはエチレングリコ−ルジエチ
ルエ−テルが含まれる。

【０１２６】しかしながらまた、本発明による工程（ｂ
）を希釈剤を加えずに行うことができる。

【０１２７】本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−２
０〜２００℃の温度、好ましくは０〜１５０℃の温度で
行う。

【０１２８】本発明による工程（ｂ）を行う際に、式（
ＩＶ）の置換された酢酸エステル１モル当り１．０〜３
０．０モル、好ましくは１．０〜１５．０モルの式（Ｖ
ａ）のホルムアミドまたは式（Ｖｂ）の対応する誘導体
を一般に用いる。

【０１２９】反応を行い、反応生成物を処理し、そして
一般的に通常の方法により単離する［これに関してまた
Ｇ．マシユ−（Ｍａｔｈｉｅｕ）；Ｊ．ウエイル−レイ
ナル（ｗｅｉｌｌ−Ｒａｙｎａｌ）「Ｃ−Ｃ結合の生成
（Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃ−Ｃ　Ｂｏｎｄｓ）」
、第Ｉ巻；２２９〜２４４頁；チ−ト・ベルラグ・シユ
ツツツガルト　１９７３参照］。

【０１３０】本発明による工程（ｃ）を行う際に適する
希釈剤には不活性有機溶媒がある。これらのものには殊
に脂肪族、環式脂肪族または芳香族の炭化水素例えばベ
ンジル、トルエン、キシレン、石油エ−テル、ヘキサン
またはシクロヘキサン、エ−テル例えばジエチルエ−テ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレング
リコ−ルジメチルエ−テルもしくはエチレングリコ−ル
ジエチルエ−テルが含まれる。

【０１３１】本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−１
００〜１００℃の温度、好ましくは−８０〜５０℃の温
度で行う。

【０１３２】本発明による工程（ｃ）を行う際に、式（
ＶＩ）のケトカルボン酸誘導体１モル当り１．０〜１．
５モル、好ましくは１．０〜１．２モルの式（ＶＩＩ）
の有機金属化合物を一般に用いる。反応を行い、反応生
成物を処理し、そして公知の方法により単離する［例え
ば　Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３３、７８０（１９６８）
；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３７、９３９（１９７２）参
照］。

【０１３３】本発明による工程（ｄ）を行うに適する希
釈剤には不活性有機溶媒がある。殊に、これらのものに
は脂肪族、環式脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化
されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エ−テル
、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、エ−テル例えばジエチルエ−テル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コ−ルジメチルエ−テルもしくはエチレングリコ−ルジ
エチルエ−テル、ケトン例えばアセトンもしくはブタノ
ン、ニトリル例えばアセトニトリルもしくはプロピオニ
トリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル
ピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド、エ
ステル例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド例えばジ
メチルスルホキシドが含まれる。

【０１３４】本発明による工程（ｄ）は適当な反応補助
剤の存在下で行う。適当な反応補助剤にはすべての通常
の無機または有機塩基がある。これらのものには例えば
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、或いは第
三級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシ
クロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン
（ＤＢＵ）が含まれる。

【０１３５】本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応
温度は実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−２
０〜１８０℃の温度、好ましくは０〜１５０℃の温度で
行う。

【０１３６】適当ならばまた、本発明による方法は例え
ば式（ＩＸ）の低沸点チオ−ルを用いる場合、用いる反
応体の沸点に依存した圧力下で行うことができる。

【０１３７】この場合、混合物を必要とされる反応温度
に加熱する場合に反応条件下で確立される圧力下で本法
を行うことが好ましい。

【０１３８】本発明による工程（ｄ）を行う際に、式（
ＶＩＩＩ）の置換されたアクリル酸エステル１モル当り
１．０〜２０．０モル、好ましくは１．０〜５．０モル
の式（ＩＸ）のチオ−ル及び、適当ならば１．０〜５．
０モル、好ましくは１．０〜１．５モルの反応補助剤を
一般に用いる。反応を行い、反応生成物を処理し、そし
て一般的に通常の方法により単離する。

【０１３９】本発明による式（Ｉ）及び式（ＩＶ）の活
性化合物は有害生物に対する強い作用を有し、そして実
際に望ましくない有害な生物を防除する際に使用し得る
。本活性化合物は植物保護剤として、殊に殺菌・殺カビ
剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）または殺虫剤として用いる際
に適している。

【０１４０】植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオ
フオロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジ
オミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接
合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）を防除する際に用いられる。

【０１４１】上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のあ
る原因生物を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Ｐ
ｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）；フイトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａ）種例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）；プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅｕ
ｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ　または　
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉ
ｓ）；プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えば
べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと
病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ　または　Ｐ．
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
）種例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ）；スフエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）
種例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕ
ｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベンチユリア（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅ
ｑｕａｌｉｓ）；ピレノフオラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒ
ａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒ
ｅｓ　または　Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）；（分生胞子器
状：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ）；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂ
ｏｌｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｓａｔｉｖｕｓ）；（分生胞子状：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ
ａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロ
マイセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕｒｏ
ｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プシニ
ア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；テイレテイア（Ｔｉｌ
ｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔ
ｉａ　ｃａｒｉｅｓ）；ウステイラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ　
または　Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）；ペリキユ
ラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病（
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　ｓａｓａｋｉｉ）；ピリキ
ユラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち病
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）；フ−ザリ
ウム（Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ）種例えばフ−ザリウム・ク
ルモルム（Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボツリテイス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種例えば灰色かび病
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（
Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフエリア（Ｌｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒｉａ）種例えばレプトスフエリア・ノドルム
（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；セ
ルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコス
ポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓ
ｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）
種例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）；プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例えばプソイドセルコスポ
レラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【０１４２】植物の病気を防除する際に必要な濃度で、
本活性化合物の植物による良好な許容性があるために、
植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能である。　　これに関して、本発明による式（
Ｉ）及び（ＩＶ）の活性化合物はイネのいもち病（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）及びブドウのべと
病（ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）を保護的に防除する際に殊
に良好に使用し得る。更に本発明による活性化合物はふ
枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、斑点病（
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）、網斑病
（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）及びフ−ザリ
ウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）に対
する極めて良好な殺菌・殺カビ作用を有する。

【０１４３】更に本発明による式（Ｉ）及び（ＩＶ）の
活性化合物は卵菌類、リンゴに対するベンチユリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ）種、ボツリテイス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
）及びイネに対する絞枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ
　ｓａｓａｋｉｉ）に対する追加の殺菌・殺カビ作用、
並びに広く、且つ良好な試験管内作用を示す。

【０１４４】加えて、一般式（Ｉ）の活性化合物は農業
、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生
分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足
動物及び線虫（ｎｅｍａｔｏｄｅ）、殊に昆虫及びダニ
の防除に適している。それらは通常の敏感性の及び抵抗
性の種及び全てのまたはある成長段階に対して活性であ
る。上記した有害生物には、次のものが包含される：等
脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・ア
セルス（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、オカダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）
、及びポルセリオ・スカバ−（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　ｓ
ｃａｂａｒ）。

【０１４５】倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のもの、例
えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂｌａｎｉｕｌｕ
ｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。 チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲ
オフイルス・カルポフアグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃ
ａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒａ　ｓｐｐ．）。シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）
のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。シミ目（
Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サツカ
リナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。トビ
ムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチ
ウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａ
ｔｕｓ）。直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばブラツタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎ
ｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラ
エ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、チヤバ
ネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃ
ａ）、アチ−タ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓ
ｐｐ．）、トノサマバツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラ
ノプルス・ジフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・
グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒ
ｉａ）。ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のもの
、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉ
ｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

【０１４６】シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばレチキユリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍ
ｅｓｓｐｐ．）。シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの
、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘ
ｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍ
ｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ．）、及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉ
ｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケ
モノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ．）及
びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ
．）。ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例
えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐ
ｐ．）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ．
）。

【０１４７】アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ
）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏ
ｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウ
マ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）。

【０１４８】半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばチヤイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓ
ｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄ
ｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・ク
ワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキ
ンムシ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロド
ニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘ
ｕｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．）
。同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウ
ロデス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂ
ａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉ
ａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワ
タアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコ
ンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙ
ｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・フアバエ（Ｄｏｒａ
ｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉ
ｓｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌ
ａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌ
ｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガ
アブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）
、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ．）、ホツプイ
ボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）、ム
ギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐ
ａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ．
）、ユ−スセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓｂｉ
ｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガ
ラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、オリ−ブカ
タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）、
ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔ
ｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔ
ａ　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉ
ｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラ
ムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシ
ユ−ドコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ．
）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ．）。

【０１４９】鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　
ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（
Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア
・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ
）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌ
ｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウ
タ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ
）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎ
ｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓ
ｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎ
‐ｔｒｉａ　ｓｐｐ．）、ブツカラトリツクス・スルベ
リエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅ
ｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔ
ｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓ
ｐｐ．）、ユ−クソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ．）、フエ
ルチア（Ｆｅｌｔｉａ　ｓｐｐ．）、エアリアス・イン
スラナ（Ｅａｒｉａｓ　ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチ
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．）、ヒロイチモジヨ
トウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ
（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス
・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）、ハス
モンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロ
ナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ．）、トリコ
プルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、カ
ルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏ
ｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ．）、
ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ．）、アワノメイ
ガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スジコ
ナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌ
ｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎ
ｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ
　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ
（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフ
イラ・プシユ−ドスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉ
ｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア
・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）、カプア
・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、
クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ
ｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグ
エラ（Ｃｌｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チヤハ
マキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びトル
トリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎ
ａ）。

【０１５０】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐ
ｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚ
ｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・
オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕ
ｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌ
ｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バジユル
ス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラ
スチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・コク
レアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）
、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅ
ｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤホシテン
トウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、
アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ．）、ノコギリ
ヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａ
ｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ
　ｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　
ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒ
ｒｈｙｃｈｕｓ　ｓｕｌｃａｔｕｓ）、バシヨウゾウム
シ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、
シユートリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ
ｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチ
カ（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ
（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ．）、トロゴデルマ（Ｔ
ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）、アントレヌス（Ａｎ
ｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇ
ｅｎｕｓ　ｓｐｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕ
ｓ　ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇ
ｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（Ｐｔｉ
ｎｕｓ　ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐ
ｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンム
シ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌ
ストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）、チヤイ
ロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉ
ｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．
）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ．）、メ
ロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス
（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ
）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔ
ｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。

【０１５１】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ．）、ホ
プロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ．）、ラシ
ウス（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏ
ｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバ
チ（Ｖｅｓｐａ　ｓｐｐ．）。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅ
ｄｅｓ　ｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ
　ｓｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘｓｐｐ．）、キイロ
シヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎ
ｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ．）
、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｓｐｐ．）、クロバエ
・エリスロセフアラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔ
ｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　
ｓｐｐ．）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｓｐ
ｐ．）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ．）
、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、
ヒツポボスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ．）、サ
シバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐｐ．）、ヒツジバエ（
Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅ
ｒｍａ　ｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ．
）、タニア（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉ
ｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト
（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐ
ｈｏｒｂｉａ　ｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐ
ｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・
キヤピタ−タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ
）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）及びガ
ガンボ・パルド−サ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ
）。

【０１５２】ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のも
の、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ
　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌ
ｌｕｓ　ｓｐｐ．）。蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の
もの、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　
ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａ
ｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）。

【０１５３】ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えば
アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ　ｓｉｒｏ）、ヒメダ
ニ（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ．）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔ
ｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙ
ｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビ
ス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダ
ニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ
）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．）、
コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．
）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、
イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．）、マダニ（
Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ．）、キユウセンヒゼンダニ（Ｐ
ｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダニ（
Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ヒゼンダニ（Ｓａ
ｒｃｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏ
ｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂ
ｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐ
ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）及びナミハダニ（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）。

【０１５４】植物寄生線虫には次のものが包含される：
ネグサレセンチユウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ
．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　
ｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミクキセンチユウ（Ｄｉｔｕｌｅ
ｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチユウ（
Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ
）、シストセンチユウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｐｐ．
）、ネコブセンチユウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｓｐ
ｐ．）、アフエレンコシデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉ
ｄｅｓ　ｓｐｐ．）、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒ
ｕｓｓｐｐ．）、クシフイネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　
ｓｐｐ．）及びトリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ
　ｓｐｐ．）。

【０１５５】本発明による式（Ｉ）の活性化合物は殊に
かぶと虫の幼虫例えばマスタ−ド・ビ−トル（Ｐｈａｅ
ｄｏｎ　ｃｈｏｌｅａｒｉａｅ）、キヤベツ・モス（Ｐ
ｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びシロナヨ
トウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）
、セミ例えばネホテチツクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
）、及びアブラムシ例えばコブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、並びにスパイダ−・マイト例え
ばナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａ
ｅ）に対して施用する場合に顕著な殺虫活性に特徴があ
る。更に本発明による活性化合物は極めて良好な殺卵作
用（ｏｖｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を有する。

【０１５６】その特定の物質的及び／または化学的特性
に依存して、式（Ｉ）及び（ＩＶ）の活性化合物は普通
の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、
塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプ
セル及びコ−テイング組成物、燃焼装置に用いる組成物
、例えばくん蒸カ−トリツジ、くん蒸カン及びくん蒸コ
イル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変
えることができる。

【０１５７】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固
体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分
散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸
展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳
香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化され
た脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び
植物油、アルコ−ル例えばブタノ−ルもしくはグリコ−
ル並びにそのエ−テル及びエステル、ケトン例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温
及び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン
化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体
として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、
タルク、チヨ−ク、石英、アタパルジヤイト、モントモ
リロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物
例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケ−トが
適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／また
は発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えば
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコ−ルエ−テル例えばアルキルアリ−ル
ポリグリコ−ルエ−テル、アルキルスルホネ−ト、アル
キルスルフエ−ト、アリ−ルスルホネ−ト並びにアルブ
ミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例え
ばリグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロ−スが適
している。接着剤例えばカルボキシメチルセルロ−ス並
びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重合
体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ−ル及びポリ
ビニルアセテ−ト並びに天然リン脂質例えばセフアリン
及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いること
ができる。更に添加物は鉱油及び植物油であることがで
きる。

【０１５８】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コ
バルト、モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる
。

【０１５９】調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５
重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有す
る。

【０１６０】本発明による式（Ｉ）及び（ＩＶ）活性化
合物は他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、
殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物として、並びに
肥料及び他の生長調節剤との混合物として調製物中に存
在することができる。

【０１６１】本活性化合物はそのままで、その調製物の
形態或いは該調製物から調製した使用形態、例えば調製
済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及
び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは
普通の方法において、例えば液剤散布、スプレ−、アト
マイジング、粒剤散布、粉剤散布、フオ−ミング（ｆｏ
ａｍｉｎｇ）、はけ塗り等によつて施用される。更に、
超低容量法に従つて活性化合物を施用するか、或いは活
性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入
することができる。また植物の種子を処理することもで
きる。

【０１６２】植物の部分を処理する場合、施用形態にお
ける活性化合物濃度は実質的な範囲内で変えることがで
きる。一般に濃度は１乃至０．０００１重量％、好まし
くは０．５乃至０．００１重量％間である。種子を処理
する際には、一般に種子１Ｋｇ当り０．００１〜５０ｇ
、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物を必要とす
る。

【０１６３】土壌を処理する際には、一般に作用場所に
０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．０００
１〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。

【０１６４】

【製造実施例】

【０１６５】

【実施例１】

【０１６６】

【化７０】 ［工程（ａ）］（「ワン−ポツト」変法（“ｏｎｅ−ｐ
ｏｔ”ｖａｒｉａｎｔ））ジメチルホルムアミド１５ｍ
ｌ中の［６−［４−（フエニル）−ピリミジン−２−イ
ル］−インドル−１−イル］−酢酸メチル８．５８ｇ（
２５ミリモル）及びギ酸メチル２８．６ｍｌの混合物を
０〜５℃の温度でジメチルホルムアミド１５ｍｌ中の水
素化ナトリウム（８０％）１．７１ｇ（５７ミリモル）
の撹拌され、そして冷却された懸濁液に滴下しながら徐
々に加えた。０℃で撹拌を２時間続け、次にジメチル硫
酸７．５ｍｌ（７９ミリモル）を同じ温度で激しく撹拌
された混合物に加えた。撹拌を１時間続け、その工程中
に混合物を室温に冷却し；次に過剰の飽和炭酸水素ナト
リウム溶液を反応混合物に加え、次にこのものを酢酸エ
チルで抽出した。

【０１６７】一緒にした有機相を水で洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして濾過後に真空中で溶媒を除去
した。残渣をカラムクロマトグラフイ−により精製した
（溶離液：石油エ−テル／酢酸エチル２：１）。

【０１６８】融点８５℃のＥ／Ｚ異性体混合物として３
−メトキシ−２−［６−［４−（フエニル）−ピリミジ
ン−２−イル］−インドル−１−イル］−アクリル酸メ
チル７．５ｇ（理論値の７８％）が得られた。

【０１６９】

【実施例２】

【０１７０】

【化７１】 ［工程（ｂ）］［６−［４−（フエニル）−ピリミジン
−２−イル］−インドル−１−イル］−酢酸メチル１ｇ
（２．９ミリモル）及びジメチルホルムアミドジメチル
アセタ−ル４ｇの混合物を撹拌しなから沸点で３０時間
還流させた。混合物を冷却し、濃縮し、残渣をジイソプ
ロピルエ−テルと共に撹拌し、そして固体を吸引濾過し
た。固体を少量のジイソプロピルエ−テルで洗浄し、そ
して乾燥した。

【０１７１】融点１６８℃のＥ／Ｚ混合物として３−ジ
メチルアミノ−２−［６−［４−（フエニル）−ピリミ
ジン−２−イル］−インドル−１−イル］−アクリル酸
メチル１．１ｇ（理論値の９５％）が得られた。

【０１７２】第２表に示す式（Ｉ）の化合物を製造実施
例１及び２と同様に、そして本発明による工程（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）に対する一般的説明に従つて
製造することができた。

【０１７３】

【化７２】

【０１７４】

【表２】 出発化合物の製造

【０１７５】

【実施例（ＩＶ−１）】

【０１７６】

【７３化】６−［４−（フエニル）−ピリミジン−２−
イル］−インドル１６．０ｇ（５９ミリモル）、ブロモ
酢酸メチル１７．５ｇ（１１４ミリモル）、炭酸カリウ
ム２３．５ｇ及びアセトニトリル１３０ｍｌを沸点で６
時間還流させ、そして反応の過程を薄層クロマトグラフ
イ−により監視した。反応が完了した場合、混合物を冷
却し、水及び酢酸エチル間に分配させ、有機相を硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣をカラムク
ロマトグラフイ−により精製した（溶離液：石油エ−テ
ル／酢酸エチル１：１）。

【０１７７】融点１１１℃の［６−［４−（フエニル）
−ピリミジン−２−イル］−インドル−１−イル］−酢
酸メチル１２．９ｇ（理論値の５３％）が得られた。

【０１７８】第３表に示す式（ＩＶ）の化合物を製造実
施例（ＩＶ−１）と同様に得ることができた。

【０１７９】

【化７４】

【０１８０】

【表３】

【０１８１】

【実施例（ＸＩ−１）】

【０１８２】

【化７５】 オ−トクレ−ブ中にて、テトラヒドロフラン２００ｍｌ
中のβ−ジメチルアミノ−４−［４−（フエニル）−ピ
リミジン−２−イル］−２−ニトロスチレン２６．３ｇ
（７６ミリモル）の溶液をラネ−・ニツケル５ｇを加え
て５０バ−ルの水素圧力及び７０℃の温度で５時間水素
化した。触媒を濾過により分別し、濾液を濃縮し、そし
て残渣をカラムクロマトグラフイ−により精製した（溶
離液：酢酸エチル）。

【０１８３】融点１６０℃の６−［４−（フエニル）−
ピリミジン−２−イル］−インドル１９．８ｇ（理論値
の６６％）が得られた。

【０１８４】第４表に示す式（ＸＩ）の化合物を製造実
施例（ＸＩ−１）と同様に得ることができた。

【０１８５】

【化７６】

【０１８６】

【表４】

【０１８７】

【実施例（ＸＩＩＩ−１）】

【０１８８】

【化７７】 エタノ−ル１５０ｍｌ中の４−メチル−３−ニトロ−ベ
ンズアミジン塩酸塩２４．０ｇ（１１１ミリモル）、３
−ジメチルアミノ−アクリロイルベンゼン１７．５ｇ（
９７ミリモル）及びナトリウムメタノレ−ト（ｍｅｔｈ
ａｎｏｌａｔｅ）７．５５ｇ（２００ミリモル）の混合
物を沸点で５時間還流させた。冷却後、反応混合物を氷
−水中に注ぎ、沈殿した固体を吸引濾過し、そして乾燥
した。

【０１８９】融点１３９℃の２−メチル−５−（４−フ
エニル−ピリミジン−２−イル）−ニトロベンゼン２０
．０ｇ（理論値の７９％）が得られた。

【０１９０】第５表に示す式（ＸＩＩＩ）の化合物を製
造実施例（ＸＩＩＩ−１）と同様に、そして本発明によ
る工程に対する一般的指示を考慮して得ることができた
。

【０１９１】

【化７８】

【０１９２】

【表５】

【０１９３】

【実施例（ＸＶ−１）】

【０１９４】

【化７９】 ２−メチル−５−［４−（フエニル）−ピリミジン−２
−イル］−ニトロベンゼン１７．４１ｇ（６０ミリモル
）、ジメチルホルムアミドメチルアセタ−ル５２ｍｌ及
びジメチルホルムアミド７０ｍｌを反応が完了するまで
（薄層クロマトグラフイ−でチエツク）沸点で１２〜２
０時間還流させた。次に混合物を大減圧下で濃縮した。 更に油状または結晶状である黒−赤色残渣を更に精製せ
ずに処理した。油としてβ−ジメチルアミノ−４−［４
−（フエニル）−ピリミジン−２−イル］−２−ニトロ
スチレンが得られた。

【０１９５】第６表に示す式（ＸＶ）の化合物を製造実
施例（ＸＶ−１）と同様に得ることができた。

【０１９６】

【化８０】

【０１９７】

【表６】

【０１９８】

【使用例】次の使用例において、下記の化合物を比較物
質として用いた：

【０１９９】

【化８１】 ３−メチキシ−２−（２−メチルフエニル）−アクリル
酸メチル（ヨ−ロツパ特許出願公開第１７８，８１６号
に開示）。

【０２００】

【実施例Ａ】フエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験溶　
　剤：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキル
アリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０２０１】キヤベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅ
ｒａｃｅａ）を所望の濃度の活性化合物で処理した。処
理した植物の１枚の葉をプラスチツク製の容器中に置き
、そしてマスタ−ド・ビ−トル（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｄｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫（Ｌ３）を感染させた。２
〜４日後、更に同じ植物からの葉１枚を続いて各々の飼
料に用いた。

【０２０２】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべての動物の死滅を意味し；０％は動
物が死滅しないことを意味する。

【０２０３】この試験において、例えば製造実施例（１
）、（３）、（４）、（５）及び（６）の化合物は従来
のものと比較して優れた活性を示した。

【０２０４】

【表７】

【０２０５】

【実施例Ｂ】ガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験溶　　剤：ジ
メチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキルアリ−ル
ポリグリコ−ルエ−テル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０２０６】キヤベツの植物（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌ
ｅｒａｃｅａ）を所望の濃度の活性化合物の調製物で処
理した。処理した植物の１枚の葉をブラスチツク製の容
器中に置き、そしてキヤベツ・モス（ｃａｂｂａｇｅ　
ｍｏｔｈ）（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ
）の幼虫（Ｌ２）を感染させた。２及び４日後、更に同
じ植物からの葉１枚を続いての各々の飼料として用いた
。

【０２０７】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべての動物の死滅を意味し；０％は動
物が死滅しないことを意味する。

【０２０８】この試験において、例えば製造実施例（１
）、（３）、（４）、（５）及び（６）の化合物は従来
のものと比較して優れた活性を示した。

【０２０９】

【表８】

【０２１０】

【実施例Ｃ】スポドプテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）試
験溶　　媒：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：ア
ルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
濃厚物を乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈した。

【０２１１】大豆植物［グリシン（Ｇｌｙｃｉｎｅ）大
豆］を所望の濃度の活性化合物で処理した。１０回の反
復において、処理された植物の葉１枚をプラスチツク製
の容器中に置き、そして各々の場合にシロナヨトウ（Ｓ
ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫（
Ｌ２）１匹を感染させた。３日後に、更に対応する植物
の葉１枚を投与に依存して供給した。７日目に幼虫を未
処理の人工飼料に移した。

【０２１２】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべての動物の死滅を意味し；０％は動
物が死滅しないことを意味する。

【０２１３】この試験において、例えば製造実施例（３
）及び（５）の化合物は従来のものと比較して優れた活
性を示した。

【０２１４】

【表９】

【０２１５】

【実施例Ｄ】ネホテチツクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
）試験溶　　媒：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤
：アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
濃厚物を乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈した。

【０２１６】イネの種子（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）
を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することに
より処理し、そして種子が湿潤している間にグリ−ン・
ライス・リ−フホツパ−（ｇｒｅｅｎ　ｒｉｃｅ　ｌｅ
ａｆｈｏｐｐｅｒ）（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎ
ｃｔｉｃｅｐｓ）を感染させた。

【０２１７】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべてのセミの死滅を意味し；０％はセ
ミが死滅しないことを意味する。

【０２１８】この試験において、例えば製造実施例（３
）及び（５）の化合物は従来のものと比較して優れた活
性を示した。

【０２１９】

【表１０】

【０２２０】

【実施例Ｅ】コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験溶　　
剤：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキルア
リ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０２２１】コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉ
ｃａｅ）を感染させたフイ−ルド・ピ−ン植物（ｆｉｅ
ｌｄ　ｂｅａｎ　ｐｌａｎｔ）（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ
）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬すること
により処理した。

【０２２２】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべてのアブラムシの死滅を意味し；０
％はアブラムシが死滅しないことを意味する。

【０２２３】この試験において、例えば製造実施例（１
）、（３）、（４）及び（５）の化合物は従来のものと
比較して優れた活性を示した。

【０２２４】

【表１１】

【０２２５】

【実施例Ｆ】ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試
験（ＯＰ耐性） 溶　　媒：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アル
キルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し
、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。すべての
発育の段階において普通のスパイダ−・マイトまたはナ
ミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）
に重大に感染した豆植物（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌ
ｇａｒｉｓ）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸
漬することにより処理した。

【０２２６】所定の期間後、％における撲滅度を測定し
た。１００％はすべてのスパイダ−・マイトが死滅した
ことを意味し；０％はスパイダ−・マイトが死滅しなか
つたことを意味する。

【０２２７】この試験において、例えば製造実施例（３
）及び（５）の化合物は従来のものと比較して優れた活
性を示した。

【０２２８】

【表１２】

【０２２９】

【実施例Ｇ】コツトン・ボ−ルワ−ム（Ｈｅｌｉｏｔｈ
ｉｓ　ａｒｍｉｇｅｒａ）の卵集団に対する殺卵作用 溶　　媒：ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アル
キルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し
、そして濃厚物を所望の濃度に水で希釈した。２日目の
濾紙上の卵集団を所望の濃度の活性化合物の調製物中に
３０秒間浸漬し、そして閉鎖されたペトリ皿中で長期条
件下にて６日間実験室において付着させた。作用を評価
する基準は未処理の卵集団と比較したふ化阻止の％であ
つた。この試験において、例えば製造実施例（１）、（
３）及び（４）の化合物は従来のものと比較して優れた
活性を示した。

【０２３０】

【表１３】

【０２３１】

【実施例Ｈ】いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験
（イネ）／保護 溶　　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリ−ルポリグリコ−ルエ−テル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

【０２３２】保護活性を試験するために、若いイネ植物
に活性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで
噴霧した。噴霧コ−テイングが乾燥した後、植物にいも
ち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の水
性胞子懸濁液を接種した。次に植物を相対湿度１００％
及び２５℃の温床に置いた。

【０２３３】病気感染の評価を接種の４日後に行つた。

【０２３４】この試験において、当該分野の化合物と比
較して、例えば製造実施例（６）の化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。

【０２３５】

【表１４】 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

【０２３６】１．一般式（Ｉ）

【０２３７】

【化８２】 式中、Ｒ１はアルキルを表わすか、或いは随時置換され
ていてもよいアラルキルを表わし、Ｒ２はジアルキルア
ミノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或い
は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルオ
キシまたはアリ−ルアルキルチオを表わし、Ｒ３及びＲ
４は各々の場合に相互に独立して水素、シアノ、ハロゲ
ンまたはアルキルを表わし、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は相互
に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
アルコキシカルボニル、アルコキシイミノアルキルまた
はシクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時
置換されていてもよいアリ−ル、アラルキル、アリ−ル
オキシまたはアリ−ルチオ、或いは各々の場合に随時置
換されていてもよいヘタリ−ル、ヘタリ−ルアルキル、
ヘタリ−ルオキシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或
いはＲ５及びＲ６は一緒になつてアルキリデンジオキシ
またはアルカンジイルを表わし、そしてＲ７は基

【０２
３８】

【化８３】 の１つを表わし、ここにＲ９、Ｒ１０及びＲ１１は相互
に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、アルコキシカルボニル、（ジ）アルキルアミノ
または（ジ）アルキルアミノカルボニルを表わすか、或
いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−ル、
アラルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アラルキ
ルオキシ、アラルキルチオ、ヘタリ−ル、ヘタリ−ルオ
キシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或いは２つの隣
接した置換基Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１または
Ｒ９及びＲ１１は一緒になつてアルカンジイルを表わす
、の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インドル
−１−イル］−アクリル酸エステル。

【０２３９】２．Ｒ１が炭素原子１〜６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いはベン
ジルを表わし、Ｒ２が各々の場合に個々の直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する
ジアルキルアミノ、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖
状の炭素原子１〜６個を有するアルコキシまたはアルキ
ルチオを表わすか、或いは各々が随時同一もしくは相異
なる置換基で１または多置換されていてもよく、その際
に適当なフエニル置換基にはハロゲン、各々炭素原子１
〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア
ルキルチオ、或いは炭素原子３〜７個を有するシクロア
ルキルがあるベンジルオキシまたはベンジルチオを表わ
し、Ｒ３及びＲ４が各々の場合に相互に独立して水素、
シアノ、フツ素、塩素、臭素または炭素原子１〜６個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ
５、Ｒ６及びＲ８が相互に独立して各々の場合に水素、
フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、各々炭素原子１
〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、各々炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノア
ルキルチオ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、炭
素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、各
々未置換であるか、またはアリ−ル部分においてフツ素
、塩素、臭素、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れていてもよいフエニル、ベンジル、フエノキシ、フエ
ニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表わす
か、或いは各々随時ヘテロアリ−ル部分においてハロゲ
ン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜９個を有するアルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシまたはハロゲノアルキルチオよりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されてい
てもよいピリジル、チエニル、フリル、ピリダジニル、
ピラジニル、チアゾリル、ピリジルメチル、チエニルメ
チル、フリルメチル、ピリジルオキシ、チエニルオキシ
、チアゾリルオキシ、ピリジルメチルオキシ、チエニル
メチルオキシ、チエニルチオ、フリルチオ、ピリジルメ
チルチオまたはチエニルメチルチオを表わすか、或いは
Ｒ５及びＲ６が一緒になつて炭素原子３〜５個を有する
アルカンジイルを表わすか、或いは炭素原子１〜３個を
有するアルキリデンジオキシを表わし、そしてＲ７が基

【０２４０】

【化８４】 の１つを表わし、ここにＲ９、Ｒ１０及びＲ１１が各々
の場合に相互に独立して水素、フツ素、塩素、臭素、シ
アノ、炭素原子１〜６個及び適当ならば同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオまたはハロゲノアルキルを表わすか、炭素原子３
〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、炭素原子１
〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカ
ルボニルを表わすか、各々炭素原子１〜４個を有し、各
々個々のアルキル部分において直鎖状もしくは分枝鎖状
であり、そして各々随時同一もしくは相異なる置換基で
置換されていてもよいジアルキルアミノカルボニル、ア
ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノまたはアル
キルアミノを表わすか、各々未置換であるか、または同
一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフエニル
、ベンジル、フエノキシ、フエニルチオ、ベンジルオキ
シまたはベンジルチオを表わすか、或いは各々未置換で
あるか、または同一もしくは相異なる置換基で１または
２置換され、その際に適当な置換基には各々の場合にハ
ロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば各々の場
合に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
アルキルカルボニルアミノ、各々それぞれ直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
ジアルキルアミノまたはジアルキルアミノカルボニル及
び各々の場合に随時置換されていてもよいフエニルまた
はベンジルがあるピロリル、チエニル、フリル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル
、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ピリミジル、
ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリルオ
キシ、チエニルオキシ、フリルオキシ、チアゾリルオキ
シ、イソチアゾリルオキシ、オキサゾリルオキシ、イソ
キサゾリルオキシ、ピラゾリルオキシ、イミダゾリルオ
キシ、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピリダジニ
ルオキシ、ピラジニルオキシ、ピロリルチオ、チエニル
チオ、フリルチオ、チアゾリルチオ、イソチアゾリルチ
オ、オキサゾリルチオ、イソキサゾリルチオ、ピラゾリ
ルチオ、イミダゾリルチオ、ピリジルチオ、ピリミジル
チオ、ピリダジニルチオまたはピラジニルチオを表わす
か、或いは２つの隣接する置換基Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１
０及びＲ１１またはＲ９及びＲ１１が一緒になつて炭素
原子３または４個を有するアルカンジイルを表わす、上
記１に記載の式（Ｉ）の置換された２−［６−（ピリミ
ジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エステル
。

【０２４１】３．Ｒ１が炭素原子１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ２が各々の
場合にそれぞれの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有するジアルキルアミノを表わ
すか、炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチオを表わ
すか、或いはベンジルオキシまたはベンジルチオを表わ
し、Ｒ３及びＲ４が同一もしくは相異なり、且つ水素、
シアノ、フツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルまたはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチルを表わし、Ｒ５及びＲ６が同一もしくは相異な
り、且つ水素、フツ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノ
エチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わす
か、或いはＲ５及びＲ６が一緒になつてメチレンジオキ
シ、１，３−プロパンジイルまたは１，４−ブタンジイ
ル基を表わし、Ｒ７が基

【０２４２】

【化８５】 の１つを表わし、ここにＲ９が水素、各々炭素原子１〜
６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルコキシまたはアルキルチオ、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノを表わすか、各々随時同
一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよ
いフエニル、ベンジル、フエノキシ、フエニルチオ、ベ
ンジルオキシまたはベンジルチオを表わすか、或いは各
々随時同一もしくは相異なる置換基で１または２置換さ
れていてもよく、その際に適当な置換基には各々の場合
にハロゲン、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルチオ、メチルカルボニルアミノ、エチル
カルボニルアミノ、メチルカルボニル、エチルカルボニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルカルボニル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルカルボニル、各々炭素原子１
または２個及び同一もしくは相異なるフツ素または塩素
原子１〜５個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオ、個々のアルキル部
分に炭素原子１または２個を有するジアルキルアミノま
たはジアルキルアミノカルボニル、或いは各々未置換で
あるか、または同一もしくは相異なる置換基で１〜２置
換され、その際に適当なフエニルまたはベンジル置換基
にはフツ素、塩素、メチル、メトキシまたはフエノキシ
があるフエニルまたはベンジルがあるピロリル、チエニ
ル、フリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリ
ル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリ
アジニル、ピリジル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラ
ジニル、ピリジルメチル、チエニルメチル、フリルメチ
ル、ピリジルオキシ、チエニルオキシ、チアゾリルオキ
シ、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチルオキシ、チ
エニルチオ、フリルチオ、ピリジルメチルチオまたはチ
エニルメチルチオを表わし、Ｒ１０及びＲ１１が同一も
しくは相異なり、且つ水素、炭素原子１〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、塩素、臭素、シア
ノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ジメチ
ルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、メチ
ルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表わすか
、或いはＲ１０及びＲ１１が一緒になつてメチレンジオ
キシ、１，３−プロパンジイルまたは１，４−ブタンジ
イル基を表わし、そしてＲ８が水素、フツ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチ
ルまたはエトキシイミノメチルを表わす、上記１または
２に記載の一般式（Ｉ）の置換された２−［６−（ピリ
ミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エステ
ル。

【０２４３】４．一般式（Ｉ）

【０２４４】

【化８６】 式中、Ｒ１はアルキルを表わすか、或いは随時置換され
ていてもよいアラルキルを表わし、Ｒ２はジアルキルア
ミノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或い
は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルオ
キシまたはアラルキルチオを表わし、Ｒ３及びＲ４は各
々の場合に相互に独立して水素、シアノ、ハロゲンまた
はアルキルを表わし、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は相互に独立
して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコ
キシカルボニル、アルコキシイミノアルキルまたはシク
ロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換さ
れていてもよいアリ−ル、アラルキル、アリ−ルオキシ
またはアリ−ルチオ、或いは各々の場合に随時置換され
ていてもよいヘタリ−ル、ヘタリ−ルアルキル、ヘタリ
−ルオキシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或いはＲ
５及びＲ６は一緒になつてアルキリデンジオキシまたは
アルカンジイルを表わし、そしてＲ７は基

【０２４５】

【化８７】 の１つを表わし、ここにＲ９、Ｒ１０及びＲ１１は相互
に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、アルコキシカルボニル、（ジ）アルキルアミノ
または（ジ）アルキルアミノカルボニルを表わすか、或
いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−ル、
アラルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アラルキ
ルオキシ、アラルキルチオ、ヘタリ−ル、ヘタリ−ルオ
キシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或いは２つの隣
接した置換基Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１または
Ｒ９及びＲ１１は一緒になつてアルカンジイルを表わす
、の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インドル
−１−イル］−アクリル酸エステルを製造する際に、 ａ）　　一般式（Ｉａ）

【０２４６】

【化８８】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そしてＲ２−１はアルコキシまたは
未置換もしくは置換されたアラルキルオキシを表わす、
の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インドル−
１−イル］−アクリル酸エステルを得るために、式（Ｉ
Ｉ）

【０２４７】

【化８９】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
ンを表わし、そしてＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７及びＲ８は上記の意味を有する、のヒドロキシアクリ
ル酸エステルまたはそのアルカリ金属塩を適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（
ＩＩＩ）

【０２４８】

【化９０】 式中、Ｒ１２はアルキルまたは未置換もしくは置換され
たアラルキルを表わし、そしてＥ１は電子吸引性脱離基
を表わす、のアルキル化剤と反応させるか；ｂ）　　一
般式（Ｉｂ）

【０２４９】

【化９１】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そしてＲ２−２はジアルキルアミノ
を表わす、の置換された２−［６−（ピリミジニル）−
インドル−１−イル］−アクリル酸エステルを得るため
に、式（ＩＶ）

【０２５０】

【化９２】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有する、の置換された酢酸エステルを適当
ならば希釈剤の存在下で、式（Ｖａ）

【０２５１】

【化９３】 式中、Ｒ２−２は上記の意味を有する、のホルムアミド
とか、または式（Ｖｂ）

【０２５２】

【化９４】 式中、Ｒ１３及びＲ１４は相互に独立してアルコキシま
たはジアルキルアミノを表わし、そしてＲ２−２は上記
の意味を有する、のホルムアミド誘導体と反応させるか
；ｃ）　　式（Ｉｃ）

【０２５３】

【化９５】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そしてＲ２−３はアルキルチオまた
は未置換もしくは置換されたアラルキルチオを表わす、
の２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］
−アクリル酸エステルを得るために、式（ＶＩ）

【０２
５４】

【化９６】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有する、のケトカルボン酸誘導体を適当な
らば希釈剤の存在下で式（ＶＩＩ）

【０２５５】

【化９７】 式中、Ｒ２−３は上記の意味を有する、の有機金属化合
物と反応させるか；或いは更に ｄ）　　式（Ｉｃ）の置換された２−［６−（ピリミジ
ニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エステルを
得るために式（ＶＩＩＩ）

【０２５６】

【化９８】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そしてＥ２は電子吸引性脱離基を表
わす、の置換されたアクリル酸エステルを適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（
ＩＸ）

【０２５７】

【化９９】 式中、Ｒ２−３は上記の意味を有する、のチオ−ルと反
応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の置換された
２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−
アクリル酸エステルの製造方法。 ５．一般式

【０２５８】

【化１００】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
ンを表わし、そしてＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７及びＲ８は請求項１に記載の意味を有する、のヒドロ
キシアクリル酸エステル誘導体。

【０２５９】６．式（ＩＶ）

【０２６０】

【化１０１】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
請求項１に記載の意味を有する、の置換された酢酸エス
テル誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば
塩基性反応補助剤の存在下にて−２０〜５０℃の温度で
式（Ｘ）

【０２６１】

【化１０２】 式中、Ｒ１５はアルキルを表わす、のギ酸エステルと反
応させることを特徴とする、一般式（ＩＩ）

【０２６２
】

【化１０３】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
ンを表わし、そしてＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
７及びＲ８は上記の意味を有する、のヒドロキシアクリ
ル酸エステルの製造方法。

【０２６３】７．一般式（ＩＶ）

【０２６４】

【化１０４】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
請求項１に記載の意味を有する、の置換された酢酸エス
テル誘導体。

【０２６５】８．一般式（ＸＩ）

【０２６６】

【化１０５】 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項
１に記載の意味を有する、のインドル誘導体を適当なら
ば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基性補助剤の存在下
にて−２０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＩＩ）

【
０２６７】

【化１０６】 式中、Ｒ１は請求項１に記載の意味を有し、そしてＥ３
は電子吸引性脱離基を表わす、の酢酸誘導体と反応させ
ることを特徴とする、一般式（ＩＶ）

【０２６８】

【化１０７】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有する、の酢酸エステル誘導体の製造方法
。 ９．少なくとも１つの式（Ｉ）の置換された２−［６−
（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸
エステルを含有することを特徴とする、有害生物防除剤
。

【０２６９】１０．式（Ｉ）の置換された２−［６−（
ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エ
ステルを農業上の有害生物及び／またはその生育地上に
作用させることを特徴とする、農業上の有害生物の防除
方法。

【０２７０】１１．農業上の有害生物を防除する際の式
（Ｉ）の置換された２−［６−（ピリミジニル）−イン
ドル−１−イル］−アクリル酸エステルの使用。

【０２７１】１２．式（Ｉ）の置換された２−［６−（
ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エ
ステルを増量剤及び／または表面活性剤と混合すること
を特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。

【０２７２】１３．少なくとも１つの式（ＩＶ）の置換
された２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イ
ル］−アクリル酸エステルを含有することを特徴とする
、有害生物の防除剤。

【０２７３】１４．式（ＩＶ）の置換された２−［６−
（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸
エステルを農業上の有害生物及び／またはその生育地上
に作用させることを特徴とする、農業上の有害生物の防
除方法。

【０２７４】１５．農業上の有害生物を防除する際の、
式（ＩＶ）の置換された２−［６−（ピリミジニル）−
インドル−１−イル］−アクリル酸エステルの使用。

【０２７５】１６．式（ＩＶ）の置換された２−［６−
（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸
エステルを増量剤及び／または表面活性剤と混合するこ
とを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。

【化７３】

【化１０８】

【化１０９】

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｒ１はアルキルを表わすか、或いは随時置換され
   ていてもよいアラルキルを表わし、Ｒ２はジアルキルア
   ミノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或い
   は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルオ
   キシまたはアリ−ルアルキルチオを表わし、Ｒ３及びＲ
   ４は各々の場合に相互に独立して水素、シアノ、ハロゲ
   ンまたはアルキルを表わし、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は相互
   に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニト
   ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
   ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、
   アルコキシカルボニル、アルコキシイミノアルキルまた
   はシクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時
   置換されていてもよいアリ−ル、アラルキル、アリ−ル
   オキシまたはアリ−ルチオ、或いは各々の場合に随時置
   換されていてもよいヘタリ−ル、ヘタリ−ルアルキル、
   ヘタリ−ルオキシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或
   いはＲ５及びＲ６は一緒になつてアルキリデンジオキシ
   またはアルカンジイルを表わし、そしてＲ７は基【化２
   】 の１つを表わし、ここにＲ９、Ｒ１０及びＲ１１は相互
   に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニト
   ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
   ルキル、アルコキシカルボニル、（ジ）アルキルアミノ
   または（ジ）アルキルアミノカルボニルを表わすか、或
   いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−ル、
   アラルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アラルキ
   ルオキシ、アラルキルチオ、ヘタリ−ル、ヘタリ−ルオ
   キシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或いは２つの隣
   接した置換基Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１または
   Ｒ９及びＲ１１は一緒になつてアルカンジイルを表わす
   、の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インドル
   −１−イル］−アクリル酸エステル。
2. 【請求項２】　　一般式（Ｉ） 【化３】 式中、Ｒ１はアルキルを表わすか、或いは随時置換され
   ていてもよいアラルキルを表わし、Ｒ２はジアルキルア
   ミノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或い
   は各々の場合に随時置換されていてもよいアラルキルオ
   キシまたはアラルキルチオを表わし、Ｒ３及びＲ４は各
   々の場合に相互に独立して水素、シアノ、ハロゲンまた
   はアルキルを表わし、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は相互に独立
   して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
   ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
   、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルコ
   キシカルボニル、アルコキシイミノアルキルまたはシク
   ロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換さ
   れていてもよいアリ−ル、アラルキル、アリ−ルオキシ
   またはアリ−ルチオ、或いは各々の場合に随時置換され
   ていてもよいヘタリ−ル、ヘタリ−ルアルキル、ヘタリ
   −ルオキシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或いはＲ
   ５及びＲ６は一緒になつてアルキリデンジオキシまたは
   アルカンジイルを表わし、そしてＲ７は基 【化４】 の１つを表わし、ここにＲ９、Ｒ１０及びＲ１１は相互
   に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニト
   ロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
   ルキル、アルコキシカルボニル、（ジ）アルキルアミノ
   または（ジ）アルキルアミノカルボニルを表わすか、或
   いは各々の場合に随時置換されていてもよいアリ−ル、
   アラルキル、アリ−ルオキシ、アリ−ルチオ、アラルキ
   ルオキシ、アラルキルチオ、ヘタリ−ル、ヘタリ−ルオ
   キシまたはヘタリ−ルチオを表わすか、或いは２つの隣
   接した置換基Ｒ９及びＲ１０、Ｒ１０及びＲ１１または
   Ｒ９及びＲ１１は一緒になつてアルカンジイルを表わす
   、の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インドル
   −１−イル］−アクリル酸エステルを製造する際に、 ａ）　　一般式（Ｉａ） 【化５】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
   上記の意味を有し、そしてＲ２−１はアルコキシまたは
   未置換もしくは置換されたアラルキルオキシを表わす、
   の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インドル−
   １−イル］−アクリル酸エステルを得るために、式（Ｉ
   Ｉ）【化６】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
   ンを表わし、そしてＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
   ７及びＲ８は上記の意味を有する、のヒドロキシアクリ
   ル酸エステルまたはそのアルカリ金属塩を適当ならば希
   釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（
   ＩＩＩ） 【化７】 式中、Ｒ１２はアルキルまたは未置換もしくは置換され
   たアラルキルを表わし、そしてＥ１は電子吸引性脱離基
   を表わす、のアルキル化剤と反応させるか；ｂ）　　一
   般式（Ｉｂ） 【化８】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
   上記の意味を有し、そしてＲ２−２はジアルキルアミノ
   を表わす、の置換された２−［６−（ピリミジニル）−
   インドル−１−イル］−アクリル酸エステルを得るため
   に、式（ＩＶ） 【化９】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
   上記の意味を有する、の置換された酢酸エステルを適当
   ならば希釈剤の存在下で式（Ｖａ） 【化１０】 式中、Ｒ２−２は上記の意味を有する、のホルムアミド
   とか、または式（Ｖｂ） 【化１１】 式中、Ｒ１３及びＲ１４は相互に独立してアルコキシま
   たはジアルキルアミノを表わし、そしてＲ２−２は上記
   の意味を有する、のホルムアミド誘導体と反応させるか
   ；ｃ）　　式（Ｉｃ） 【化１２】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
   上記の意味を有し、そしてＲ２−３はアルキルチオまた
   は未置換もしくは置換されたアラルキルチオを表わす、
   の２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］
   −アクリル酸エステルを得るために、式（ＶＩ）【化１
   ３】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
   上記の意味を有する、のケトカルボン酸を適当ならば希
   釈剤の存在下で式（ＶＩＩ） 【化１４】 式中、Ｒ２−３は上記の意味を有する、の有機金属化合
   物と反応させるか；或いは更に ｄ）　　式（Ｉｃ）の置換された２−［６−（ピリミジ
   ニル）−インドル−１−イル］−アクリル酸エステルを
   得るために式（ＶＩＩＩ） 【化１５】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
   上記の意味を有し、そしてＥ２は電子吸引性脱離基を表
   わす、の置換されたアクリル酸エステルを適当ならば希
   釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式（
   ＩＸ）【化１６】 式中、Ｒ２−３は上記の意味を有する、のチオ−ルと反
   応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の置換された
   ２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］−
   アクリル酸エステルの製造方法。
3. 【請求項３】　　一般式 【化１７】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
   ンを表わし、そしてＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
   ７及びＲ８は請求項１に記載の意味を有する、のヒドロ
   キシアクリル酸エステル誘導体。
4. 【請求項４】　　式（ＩＶ） 【化１８】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
   請求項１に記載の意味を有する、の置換された酢酸エス
   テル誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば
   塩基性反応補助剤の存在下にて−２０〜５０℃の温度で
   式（Ｘ） 【化１９】 式中、Ｒ１５はアルキルを表わす、のギ酸エステルと反
   応させることを特徴とする、一般式（ＩＩ）【化２０】 式中、Ｍは水素を表わすか、またはアルカリ金属陽イオ
   ンを表わし、そしてＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
   ７及びＲ８は上記の意味を有する、のヒドロキシアクリ
   ル酸エステルの製造方法。
5. 【請求項５】　　一般式（ＩＶ） 【化２１】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
   請求項１に記載の意味を有する、の置換された酢酸エス
   テル誘導体。
6. 【請求項６】　　一般式（ＸＩ） 【化２２】 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項
   １に記載の意味を有する、のインド−ル誘導体を適当な
   らば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基性補助剤の存在
   下にて−２０乃至１００℃間の温度で一般式（ＸＩＩ）
   【化２３】 式中、Ｒ１は請求項１に記載の意味を有し、そしてＥ３
   は電子吸引性脱離基を表わす、の酢酸誘導体と反応させ
   ることを特徴とする、一般式（ＩＶ） 【化２４】 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
   上記の意味を有する、の酢酸エステル誘導体の製造方法
   。
7. 【請求項７】　　少なくとも１つの式（Ｉ）の置換され
   た２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル］
   −アクリル酸エステルを含有することを特徴とする、有
   害生物防除剤。
8. 【請求項８】　　農業上の有害生物を防除する際の式（
   Ｉ）の置換された２−［６−（ピリミジニル）−インド
   ル−１−イル］−アクリル酸エステルの使用。
9. 【請求項９】　　少なくとも１つの式（ＩＶ）の置換さ
   れた２−［６−（ピリミジニル）−インドル−１−イル
   ］−アクリル酸エステルを含有することを特徴とする、
   有害生物防除剤。
10. 【請求項１０】　　農業上の有害生物を防除する際の、
    式（ＩＶ）の置換された２−［６−（ピリミジニル）−
    インドル−１−イル］−アクリル酸エステルの使用。