JPH04234993A - 光学活性なα−メチルベンジルアミンの製造法 - Google Patents
光学活性なα−メチルベンジルアミンの製造法Info
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- JPH04234993A JPH04234993A JP1397691A JP1397691A JPH04234993A JP H04234993 A JPH04234993 A JP H04234993A JP 1397691 A JP1397691 A JP 1397691A JP 1397691 A JP1397691 A JP 1397691A JP H04234993 A JPH04234993 A JP H04234993A
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- methylbenzylamine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は酵素法あるいは微生物法
によるα−メチルベンジルアミンの製造法に関する。更
に詳しくはアセトフェノンオキシムから酵素法あるいは
微生物法により光学活性なα−メチルベンジルアミンを
製造する方法に関する。
によるα−メチルベンジルアミンの製造法に関する。更
に詳しくはアセトフェノンオキシムから酵素法あるいは
微生物法により光学活性なα−メチルベンジルアミンを
製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および課題】光学活性なα−メチルベンジ
ルアミンは、代表的な塩基性光学分割剤であり、エトミ
デート、ペプレオマイシン等の医薬品の中間体として重
要な化合物である。このα−メチルベンジルアミンは、
アセトフェノンを原料として還元アミノ化法により化学
合成されるラセミ体を光学分割する製造法が一般的であ
る。この方法はラセミ体を光学分割する操作が煩雑であ
る、収率が低い、生成物の光学純度が低い等の欠点を有
している。
ルアミンは、代表的な塩基性光学分割剤であり、エトミ
デート、ペプレオマイシン等の医薬品の中間体として重
要な化合物である。このα−メチルベンジルアミンは、
アセトフェノンを原料として還元アミノ化法により化学
合成されるラセミ体を光学分割する製造法が一般的であ
る。この方法はラセミ体を光学分割する操作が煩雑であ
る、収率が低い、生成物の光学純度が低い等の欠点を有
している。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、アセトフェノ
ンからＲ−（＋）−α−メチルベンジルアミンまたはＳ
−（−）−α−メチルベンジルアミンを生成させる能力
を有する微生物の培養液、該培養液から採取した菌体、
または菌体の処理物をアセトフェノンオキシムに作用さ
せ、生成したＲ−（＋）−α−メチルベンジルアミンま
たはＳ−（−）−α−メチルベンジルアミンを採取する
ことからなる製造法を提供する。本発明者らは、上記課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ストレプトバー
チシリウム属に属する微生物が、特異的にアセトフェノ
ンオキシムを光学活性なα−メチルベンジルアミンに転
換せしめる能力があることを見いだし、この知見に基づ
いて本発明を完成した。このような酵素法あるいは微生
物法によりアセトフェノンオキシムから直接光学活性な
α−メチルベンジルアミンを製造する方法は、従来全く
知られていなかった方法である。
ンからＲ−（＋）−α−メチルベンジルアミンまたはＳ
−（−）−α−メチルベンジルアミンを生成させる能力
を有する微生物の培養液、該培養液から採取した菌体、
または菌体の処理物をアセトフェノンオキシムに作用さ
せ、生成したＲ−（＋）−α−メチルベンジルアミンま
たはＳ−（−）−α−メチルベンジルアミンを採取する
ことからなる製造法を提供する。本発明者らは、上記課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ストレプトバー
チシリウム属に属する微生物が、特異的にアセトフェノ
ンオキシムを光学活性なα−メチルベンジルアミンに転
換せしめる能力があることを見いだし、この知見に基づ
いて本発明を完成した。このような酵素法あるいは微生
物法によりアセトフェノンオキシムから直接光学活性な
α−メチルベンジルアミンを製造する方法は、従来全く
知られていなかった方法である。
【０００４】本発明で用いうる微生物は、アセトフェノ
ンオキシムから光学活性なα−メチルベンジルアミンを
生成させる能力を有する微生物であればよく、特に限定
されるものではないが、これを具体的に例示すると、ス
トレプトバーチシリウム・エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｖ
ｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ．）ＡＴＣＣ ２７４
２２が挙げられる。
ンオキシムから光学活性なα−メチルベンジルアミンを
生成させる能力を有する微生物であればよく、特に限定
されるものではないが、これを具体的に例示すると、ス
トレプトバーチシリウム・エスピー（Ｓｔｒｅｐｔｏｖ
ｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐ．）ＡＴＣＣ ２７４
２２が挙げられる。
【０００５】これらの微生物は、野生株、変異株、また
は細胞融合法もしくは遺伝子操作法等の遺伝的手法によ
り誘導される組換え株等、いずれの株であってもよい。 上記微生物のうちＡＴＣＣ番号で表示された株は、アメ
リカン・タイプ・カルチャー・コレクション（ＡＴＣＣ
）発行のカタログ・オブ・バクテリア・アンド・バクテ
リオファージ、第１７版、１９８９に記載されており該
ＡＴＣＣから入手できる。
は細胞融合法もしくは遺伝子操作法等の遺伝的手法によ
り誘導される組換え株等、いずれの株であってもよい。 上記微生物のうちＡＴＣＣ番号で表示された株は、アメ
リカン・タイプ・カルチャー・コレクション（ＡＴＣＣ
）発行のカタログ・オブ・バクテリア・アンド・バクテ
リオファージ、第１７版、１９８９に記載されており該
ＡＴＣＣから入手できる。
【０００６】上記微生物を培養する培地は特に限定され
ず、微生物の培養に用いうるものであればよい。例えば
、炭素源としては、上記微生物の利用可能なものであれ
ばいずれも使用でき、具体的には、グルコース、フルク
トース、シュクロース、デキストリン等の糖類、グリセ
ロール、ソルビトール等の糖アルコール、フマル酸、ク
エン酸等の有機酸を使用できる。これら炭素源の培地へ
の添加量は通常０．１〜１０％程度とするのが好ましい
（以下添加量または濃度％はｇ／１００ｍｌを意味する
）。窒素源としては、例えば塩化アンモニウム、リン酸
アンモニウム等の無機酸のアンモニウム塩、フマル酸ア
ンモニウム、クエン酸アンモニウム等の有機酸のアンモ
ニウム塩、肉エキス、酵母エキス、コーンステイーブリ
カー、カゼイン加水分解物等の天然有機窒素源等を使用
することができ、このうち有機窒素源は多くの場合、炭
素源としても兼用できる。窒素源の添加量は通常０．１
〜１０％の範囲が適当である。また無機塩類としては例
えばリン酸カリウム、リン酸ナトリウム等のリン酸アル
カリ金属、塩化カリウム、塩化ナトリウム等の塩化アル
カリ金属、硫酸マグネシウム、硫酸第一鉄等の硫酸金属
塩等が好適に使用でき、その使用量は通常０．００１〜
１％の範囲が好適である。微生物の培養は２０〜４０℃
とりわけ３０〜３７℃、ｐＨ約５〜８とりわけｐＨ約６
〜７で好気的条件下に実施するのが好ましい。
ず、微生物の培養に用いうるものであればよい。例えば
、炭素源としては、上記微生物の利用可能なものであれ
ばいずれも使用でき、具体的には、グルコース、フルク
トース、シュクロース、デキストリン等の糖類、グリセ
ロール、ソルビトール等の糖アルコール、フマル酸、ク
エン酸等の有機酸を使用できる。これら炭素源の培地へ
の添加量は通常０．１〜１０％程度とするのが好ましい
（以下添加量または濃度％はｇ／１００ｍｌを意味する
）。窒素源としては、例えば塩化アンモニウム、リン酸
アンモニウム等の無機酸のアンモニウム塩、フマル酸ア
ンモニウム、クエン酸アンモニウム等の有機酸のアンモ
ニウム塩、肉エキス、酵母エキス、コーンステイーブリ
カー、カゼイン加水分解物等の天然有機窒素源等を使用
することができ、このうち有機窒素源は多くの場合、炭
素源としても兼用できる。窒素源の添加量は通常０．１
〜１０％の範囲が適当である。また無機塩類としては例
えばリン酸カリウム、リン酸ナトリウム等のリン酸アル
カリ金属、塩化カリウム、塩化ナトリウム等の塩化アル
カリ金属、硫酸マグネシウム、硫酸第一鉄等の硫酸金属
塩等が好適に使用でき、その使用量は通常０．００１〜
１％の範囲が好適である。微生物の培養は２０〜４０℃
とりわけ３０〜３７℃、ｐＨ約５〜８とりわけｐＨ約６
〜７で好気的条件下に実施するのが好ましい。
【０００７】このようにして得られた培養液、該培養液
から採取した微生物菌体は、酵素源として好適に使用で
きる。さらに菌体処理物（例えば凍結乾燥菌体、アセト
ン乾燥菌体、洗浄菌体、菌体磨砕物、菌体の自己消化物
、菌体の超音波処理物、菌体抽出物等）を酵素源として
用いてもよい。また、菌体あるいは菌体処理物を、例え
ばポリアクリルアミドゲル法、含硫多糖ゲル法（カラギ
ーナンゲル法等）、アルギン酸ゲル法、寒天ゲル法等の
公知方法により固定化して使用してもよい。さらに菌体
抽出物から公知の方法を組み合わせて精製取得した酵素
を使用してもよい。
から採取した微生物菌体は、酵素源として好適に使用で
きる。さらに菌体処理物（例えば凍結乾燥菌体、アセト
ン乾燥菌体、洗浄菌体、菌体磨砕物、菌体の自己消化物
、菌体の超音波処理物、菌体抽出物等）を酵素源として
用いてもよい。また、菌体あるいは菌体処理物を、例え
ばポリアクリルアミドゲル法、含硫多糖ゲル法（カラギ
ーナンゲル法等）、アルギン酸ゲル法、寒天ゲル法等の
公知方法により固定化して使用してもよい。さらに菌体
抽出物から公知の方法を組み合わせて精製取得した酵素
を使用してもよい。
【０００８】反応は、培養液、菌体または菌体処理物と
基質であるアセトフェノンオキシムを混合することによ
り進められる。培養後の菌体を含む培養液に基質を加え
て反応させてもよく、また該培養液から得られた菌体ま
たは菌体処理物を基質の水溶液に加えて反応させてもよ
い。基質の濃度は概ね０．０１〜５％、とりわけ０．０
５〜１％が好ましい。反応液のｐＨは、５〜１０、とり
わけ７〜９が好ましい。反応温度は概ね１０〜５０℃、
とりわけ２５〜４０℃が好ましい。
基質であるアセトフェノンオキシムを混合することによ
り進められる。培養後の菌体を含む培養液に基質を加え
て反応させてもよく、また該培養液から得られた菌体ま
たは菌体処理物を基質の水溶液に加えて反応させてもよ
い。基質の濃度は概ね０．０１〜５％、とりわけ０．０
５〜１％が好ましい。反応液のｐＨは、５〜１０、とり
わけ７〜９が好ましい。反応温度は概ね１０〜５０℃、
とりわけ２５〜４０℃が好ましい。
【０００９】本反応はアミノ基供与体、界面活性剤、補
酵素等の存在下に実施すると、反応時間の短縮、あるい
は光学活性α−メチルベンジルアミンの蓄積量を増加で
きる点で好ましい。この目的に用いられるアミノ基供与
体としては、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、酢酸アンモニウ
ム、ギ酸アンモニウム等のアンモニウム塩、およびＬ−
グルタミン酸、Ｌ−アスパラギン酸等のＬ−アミノ酸等
を例示できる。これらを基質に対し等モル以上の量で使
用するのが好ましい。界面活性剤としては、臭化セチル
ピリミジウム、臭化セチルトリメチルアンモニウム、ポ
リエチレングリコール、ｐ−イソオクチルフェニルエー
テル（米国、ロームアンドハース社製、商品名：トリト
ンＸ−１００）等を例示でき、これらを反応液に対し０
．０００１〜０．１％程度使用するのが好ましい。補酵
素としてはニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（還
元型）を例示でき、これを概ね基質と等モル使用するの
が好ましい。
酵素等の存在下に実施すると、反応時間の短縮、あるい
は光学活性α−メチルベンジルアミンの蓄積量を増加で
きる点で好ましい。この目的に用いられるアミノ基供与
体としては、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、酢酸アンモニウ
ム、ギ酸アンモニウム等のアンモニウム塩、およびＬ−
グルタミン酸、Ｌ−アスパラギン酸等のＬ−アミノ酸等
を例示できる。これらを基質に対し等モル以上の量で使
用するのが好ましい。界面活性剤としては、臭化セチル
ピリミジウム、臭化セチルトリメチルアンモニウム、ポ
リエチレングリコール、ｐ−イソオクチルフェニルエー
テル（米国、ロームアンドハース社製、商品名：トリト
ンＸ−１００）等を例示でき、これらを反応液に対し０
．０００１〜０．１％程度使用するのが好ましい。補酵
素としてはニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（還
元型）を例示でき、これを概ね基質と等モル使用するの
が好ましい。
【００１０】反応液中に蓄積したα−メチルベンジルア
ミンの分離精製は、通常の公知方法、例えば抽出カラム
クロマトグラフィー、蒸留等により実施すればよい。
ミンの分離精製は、通常の公知方法、例えば抽出カラム
クロマトグラフィー、蒸留等により実施すればよい。
【００１１】以下、本発明を実施例に基づきより詳細に
説明する。例中添加量または濃度％は重量／容量（ｇ／
１００ｍｌ）を意味する。 実施例１ グルコース１．５％、酵母エキス０．５％、ペプトン０
．５％、肉エキス０．５％、脱脂大豆粉１．０％、グリ
セロール１．５％を含むＡＫ培地１００ｍｌ（ｐＨ７．
２）を５００ｍｌ容振盪フラスコに入れ、１２０℃で１
０分間滅菌した。この培地にストレプトバーチシリウム
・エスピーＡＴＣＣ２７４２２を１白金耳接種し、２８
℃で６６時間振盪培養した。得られた培養液のｐＨを１
ＮＨＣｌで８．０に調整後、Ｌ−アスパラギン酸（最終
濃度１ｍＭ）、Ｌ−グルタミン酸（最終濃度１ｍＭ）、
グルコース（最終濃度０．５％）および２００ｍｇのア
セトフェノンオキシムを添加し、２８℃でさらに２日間
培養した。培養液のｐＨを１ＮＮａＯＨで１０．０に調
整し、４０ｍｌの酢酸ブチルで抽出した。この酢酸ブチ
ル層を２０ｍｌの０．１ＮＨＣｌで逆抽出し、未反応の
アセトフェノンオキシムを除去した。α−メチルベンジ
ルアミンをふくむ０．１ＮＨＣｌ層のｐＨを１ＮＮａＯ
Ｈで再度１０．０に調整し、４ｍｌの酢酸ブチルで再抽
出した。酢酸ブチル層を減圧濃縮した後、濃縮液（０．
５ｍｌ）を薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）プレート
（ａｒｔ５７１５、メルク社製）にスポットし、アセト
ンで展開した。標準品のα−メチルベンジルアミンのＲ
ｆ値に対応するシリカゲル部分をかき取り、１ｍｌのア
セトンで抽出した後、７０℃常圧でアセトンを留去し、
液状のα−メチルベンジルアミン５．３ｍｇを得た。光
学純度は下記の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ
）を用いて測定した。その結果Ｒ−体は８５．３％、Ｓ
−体は１４．７％であった。
説明する。例中添加量または濃度％は重量／容量（ｇ／
１００ｍｌ）を意味する。 実施例１ グルコース１．５％、酵母エキス０．５％、ペプトン０
．５％、肉エキス０．５％、脱脂大豆粉１．０％、グリ
セロール１．５％を含むＡＫ培地１００ｍｌ（ｐＨ７．
２）を５００ｍｌ容振盪フラスコに入れ、１２０℃で１
０分間滅菌した。この培地にストレプトバーチシリウム
・エスピーＡＴＣＣ２７４２２を１白金耳接種し、２８
℃で６６時間振盪培養した。得られた培養液のｐＨを１
ＮＨＣｌで８．０に調整後、Ｌ−アスパラギン酸（最終
濃度１ｍＭ）、Ｌ−グルタミン酸（最終濃度１ｍＭ）、
グルコース（最終濃度０．５％）および２００ｍｇのア
セトフェノンオキシムを添加し、２８℃でさらに２日間
培養した。培養液のｐＨを１ＮＮａＯＨで１０．０に調
整し、４０ｍｌの酢酸ブチルで抽出した。この酢酸ブチ
ル層を２０ｍｌの０．１ＮＨＣｌで逆抽出し、未反応の
アセトフェノンオキシムを除去した。α−メチルベンジ
ルアミンをふくむ０．１ＮＨＣｌ層のｐＨを１ＮＮａＯ
Ｈで再度１０．０に調整し、４ｍｌの酢酸ブチルで再抽
出した。酢酸ブチル層を減圧濃縮した後、濃縮液（０．
５ｍｌ）を薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）プレート
（ａｒｔ５７１５、メルク社製）にスポットし、アセト
ンで展開した。標準品のα−メチルベンジルアミンのＲ
ｆ値に対応するシリカゲル部分をかき取り、１ｍｌのア
セトンで抽出した後、７０℃常圧でアセトンを留去し、
液状のα−メチルベンジルアミン５．３ｍｇを得た。光
学純度は下記の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ
）を用いて測定した。その結果Ｒ−体は８５．３％、Ｓ
−体は１４．７％であった。
【００１２】
ＨＰＬＣの測定条件
カラム：クラウンパックＣＲ（＋） 移動相
：ＨＣｌＯ４、ｐＨ１．５ 流速 ：０．８ｍｌ／
分 検出 ：ＵＶ２０
０ｎｍ 温度 ：２５℃ 上記条件下でＳ−体の保持時間は１０．８分、Ｒ−体の
保持時間は１３．６分であった。
：ＨＣｌＯ４、ｐＨ１．５ 流速 ：０．８ｍｌ／
分 検出 ：ＵＶ２０
０ｎｍ 温度 ：２５℃ 上記条件下でＳ−体の保持時間は１０．８分、Ｒ−体の
保持時間は１３．６分であった。
【００１３】実施例２
グルコース１．５％、酵母エキス０．５％、ペプトン０
．５％、肉エキス０．５％、脱脂大豆粉１．０％および
グリセロール１．５％を含むＡＫ培地（ｐＨ７．２）１
００ｍｌを５００ｍｌ容振盪フラスコに入れ、１２０℃
で１０分間滅菌した。この培地にストレプトバーチシリ
ウム・エスピーＡＴＣＣ２７４２２を１白金耳接種し、
２８℃で６６時間振盪培養した。培養液から遠心分離で
菌体を集め、Ｌ−アスパラギン酸（１ｍＭ）、Ｌ−グル
タミン酸（１ｍＭ）、グルコース（０．５％）および２
００ｍｇのアセトフェノンオキシムを含む０．１Ｍリン
酸緩衝液１００ｍｌに懸濁した。この菌体懸濁液を５０
０ｍｌ容振盪フラスコに入れ、２８℃で４８時間反応さ
せ、実施例１と同様に操作してα−メチルベンジルアミ
ン６．５ｍｇを得た。光学純度を実施例１と同じＨＰＬ
Ｃ条件下にて測定したところ、Ｒ−体が８７．１％、Ｓ
−体が１２．９％であった。
．５％、肉エキス０．５％、脱脂大豆粉１．０％および
グリセロール１．５％を含むＡＫ培地（ｐＨ７．２）１
００ｍｌを５００ｍｌ容振盪フラスコに入れ、１２０℃
で１０分間滅菌した。この培地にストレプトバーチシリ
ウム・エスピーＡＴＣＣ２７４２２を１白金耳接種し、
２８℃で６６時間振盪培養した。培養液から遠心分離で
菌体を集め、Ｌ−アスパラギン酸（１ｍＭ）、Ｌ−グル
タミン酸（１ｍＭ）、グルコース（０．５％）および２
００ｍｇのアセトフェノンオキシムを含む０．１Ｍリン
酸緩衝液１００ｍｌに懸濁した。この菌体懸濁液を５０
０ｍｌ容振盪フラスコに入れ、２８℃で４８時間反応さ
せ、実施例１と同様に操作してα−メチルベンジルアミ
ン６．５ｍｇを得た。光学純度を実施例１と同じＨＰＬ
Ｃ条件下にて測定したところ、Ｒ−体が８７．１％、Ｓ
−体が１２．９％であった。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、工業的安価なアセトフ
ェノンオキシムから酵素法により医薬化合物原料として
重要なα−メチルベンジルアミンを製造する方法が提供
される。本発明によれば、微生物など酵素反応条件を適
宜選択することにより、光学純度１００％のα−メチル
ベンジルアミンを製造する方法が提供される。
ェノンオキシムから酵素法により医薬化合物原料として
重要なα−メチルベンジルアミンを製造する方法が提供
される。本発明によれば、微生物など酵素反応条件を適
宜選択することにより、光学純度１００％のα−メチル
ベンジルアミンを製造する方法が提供される。
Claims (2)
- 【請求項１】 アセトフェノンオキシムからα−メチ
ルベンジルアミン生成能力を有する微生物の培養液、該
培養液から採取した菌体、または菌体の処理物をアセト
フェノンオキシムに作用させ、生成したＲ−（＋）−α
−メチルベンジルアミンおよび／またはＳ−（−）−α
−メチルベンジルアミンを採取することを特徴とするα
−メチルベンジルアミンの製造法。 - 【請求項２】 アセトフェノンオキシムからα−メチ
ルベンジルアミンの生成能力を有する微生物が、ストレ
プトバーチシリウム属に属する微生物である請求項１記
載のα−メチルベンジルアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1397691A JPH04234993A (ja) | 1991-01-11 | 1991-01-11 | 光学活性なα−メチルベンジルアミンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1397691A JPH04234993A (ja) | 1991-01-11 | 1991-01-11 | 光学活性なα−メチルベンジルアミンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04234993A true JPH04234993A (ja) | 1992-08-24 |
Family
ID=11848259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1397691A Pending JPH04234993A (ja) | 1991-01-11 | 1991-01-11 | 光学活性なα−メチルベンジルアミンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04234993A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8043836B2 (en) | 2004-10-05 | 2011-10-25 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing amino acid derivative from hydroxyimino acid |
-
1991
- 1991-01-11 JP JP1397691A patent/JPH04234993A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8043836B2 (en) | 2004-10-05 | 2011-10-25 | Ajinomoto Co., Inc. | Process for producing amino acid derivative from hydroxyimino acid |
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