JPH04235945A - シクロプロパンカルボン酸のオルト置換ベンジルエステルおよび該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents

シクロプロパンカルボン酸のオルト置換ベンジルエステルおよび該化合物を含有する殺菌剤

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JPH04235945A
JPH04235945A JP3125770A JP12577091A JPH04235945A JP H04235945 A JPH04235945 A JP H04235945A JP 3125770 A JP3125770 A JP 3125770A JP 12577091 A JP12577091 A JP 12577091A JP H04235945 A JPH04235945 A JP H04235945A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２
】
【化５】 ［式中、Ｘは窒素原子または＝ＣＨ−基を表わし、Ａは
次のシクロプロパン基を表わす：
【０００３】
【化６】 但し、Ｒ１はシアノ基、Ｃ２〜Ｃ８−アルキル基、トリ
フルオルメチル基、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル基、トリメ
チルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基、
フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基またはフェニル−Ｃ
３〜Ｃ６−アルケニル基を表わし、この場合芳香族基は
、それぞれなお１〜５個のハロゲン原子を有していても
よいか、または次の置換基：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、部
分的または完全にハロゲン化されたＣ１〜Ｃ６−アルキ
ルもしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを３個まで有してい
てもよく、更にＲ１は、なおエトキシフェニル基、２−
ブロムフェニル基、３−ブロムフェニル基、２−トリフ
ルオルメチルフェニル基、４−トリフルオルメチルフェ
ニル基、２，４−ジフルオルフェニル基、２，６−ジフ
ルオルフェニル基、２−フルオル−６−クロルフェニル
基、２，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフ
ェニル基または２，３，６−トリクロルフェニル基を表
わし；Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ
３は１〜５個のハロゲン原子を有していてもよいかまた
は次の置換基：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、部分的または完
全にハロゲン化されたＣ１〜Ｃ６−アルキルもしくはＣ
１〜Ｃ６−アルコキシを３個まで有していてもよいフェ
ニル基を表わし；Ｒ４はメチル基またはハロゲン原子を
表わし；Ｈａｌ　　はハロゲン原子を表わすものとし；
この場合、Ｘは、Ｒ１がトリフルオルメチル基またはト
リメチルシリル基を表わす場合には、＝ＣＨ−基を表わ
す］で示されるシクロプロパンカルボン酸の新規のオル
ト置換ベンジルエステルに関する。
【０００４】更に、本発明は、前記化合物の製造法、前
記化合物の殺菌剤としての使用および害虫を防除するた
めの前記化合物の使用ならびに前記化合物を作用物質と
して含有する殺菌剤および殺虫剤に関する。
【０００５】
【従来の技術】欧州特許出願公開第３１０９５４号明細
書の記載から、シクロプロパンカルボン酸の別の殺菌作
用を有するオルト置換ベンジルエステルは、シクロプロ
パン環が置換されていないかまたはメチル−、ジクロル
−フェニル基または種々の置換されたフェニル基を有す
る化合物Ｉの型から公知である。更に、欧州特許出願公
開第３５４５７１号明細書の記載から、特に２−［１−
（トリフルオルメチル）−シクロプロピルカルボニルオ
キシメチル］−フェニル−グリオキシル酸メチルエステ
ル−Ｏ−メチルオキシムおよび２−［１−（トリメチル
シリル）−シクロプロピルカルボニルオキシメチル］−
フェニル−グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチル
オキシムが公知である。殺虫作用は、記載した刊行物か
らは知られていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、課題として
シクロプロパンカルボン酸の新規のオルト置換ベンジル
エステルを基礎とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】この課題に応じて、式Ｉ
のシクロプロパンカルボン酸の冒頭に定義されたオルト
置換ベンジルエステルが見い出された。
【０００８】
【作用】詳細には、本発明による化合物中の置換基は、
例えば次の意味を有することができる：Ｒ１−　　シア
ノ基； −　　分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ２〜Ｃ８−アルキル
基、殊にＣ２〜Ｃ６−アルキル基、例えばメチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第三ブチル基
、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基およびネオペンチル
基；−　　分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ８−アル
ケニル基、殊にＣ３〜Ｃ６−アルケニル基、例えばプロ
ペ−２−エニル基、１−メチル−２−プロペニル基、ブ
テ−２−エニル基、３−メチル−ブテ−２−エニル基お
よび２−メチル−プロペ−２−エニル基； −　　Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基、殊にメト
キシカルボニル基およびエトキシカルボニル基；−　　
フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基またはフェニル−Ｃ
３〜Ｃ６−アルケニル基、殊にフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル基またはフェニル−Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル基
、例えばベンジル基、２−フェニルエチル基、３−フェ
ニル−ｎ−プロピル基、４−フェニル−ｎ−ブチル基、
３−フェニルアリル基および４−フェニル−２−ブテニ
ル基、 この場合芳香族基は、それぞれなお１〜５個のハロゲン
原子、例えば弗素、塩素および臭素を有していてもよい
か、または次の置換基： −　　分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルキル
、殊にＣ１〜Ｃ４−アルキル、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチル
および第三ブチル、 −　　部分的または完全にハロゲン化された、分枝鎖状
または非分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、殊にＣ１〜Ｃ
４−アルキル、例えばジフルオルメチル、トリフルオル
メチル、トリクロルメチル、ペンタフルオルエチルおよ
び２−クロル−１，１，２−トリフルオルエチル、−　
　分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ、
殊にＣ１〜Ｃ４−アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシおよ
び第三ブトキシを３個まで有していてもよく；−　　エ
トキシフェニル基、例えば２−エトキシフェニル基、３
−エトキシフェニル基または４−エトキシフェニル基； −　　２−ブロムフェニル基または３−ブロムフェニル
基； −　　２−トリフルオルメチルフェニル基または４−ト
リフルオルメチルフェニル基； −　　２，４−ジフルオルフェニル基および２，６−ジ
フルオルフェニル基； −　　２−フルオル−６−クロルフェニル基；−　　２
，４−ジメチルフェニル基および２，６−ジメチルフェ
ニル基； −　　２，３，６−トリクロルフェニル基；−　　トリ
メチルシリル基またはトリフルオルメチル基；Ｒ２−　
　水素原子またはハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素
原子および臭素原子； Ｒ３−　　１〜５個のハロゲン原子、例えば弗素、塩素
および臭素を有していてもよいかまたは次の置換基：−
　　分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、
殊にＣ１〜Ｃ４−アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブチルお
よび第三ブチル、 −　　部分的または完全にハロゲン化された、分枝鎖状
または非分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、殊にＣ１〜Ｃ
４−アルキル、例えばジフルオルメチル、トリフルオル
メチル、クロルメチル、トリクロルメチル、ペンタフル
オルエチルおよび２−クロル−１，１，２−トリフルオ
ルエチル、 −　　分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ６−アルコキ
シ、殊にＣ１〜Ｃ４−アルコキシ例えばメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ
および第三ブトキシを３個まで有していてもよく；好ま
しい基は、２−フルオルフェニル基、３−フルオルフェ
ニル基および４−フルオルフェニル基、２−クロルフェ
ニル基、３−クロルフェニル基および４−クロルフェニ
ル基、４−第三ブチルフェニル基、２−トリフルオルメ
チルフェニル基、３−トリフルオルメチルフェニル基お
よび４−トリフルオルメチルフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、３−メトキシフェニル基および４−メトキ
シフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシ
フェニル基および４−エトキシフェニル基、２，４−ジ
フルオルフェニル基、２，６−ジフルオルフェニル基、
２，４−ジクロルフェニル基、３，４−ジクロルフェニ
ル基、２，６−ジクロルフェニル基、２−フルオル−６
−クロルフェニル基、２，３，６−トリクロルフェニル
基、２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフ
ェニル基および２，６−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基
および２，６−ジメトキシフェニル基および３，４−ジ
エトキシフェニル基であり； Ｒ４−　　メチル基およびハロゲン原子、例えば弗素原
子、塩素原子および臭素原子； Ｈａｌ　　−　　ハロゲン原子、例えば弗素原子、塩素
原子および臭素原子。
【０００９】特に適当な化合物Ｉは、表１から認めるこ
とができる。好ましいのは、シクロプロパン環が次の基
Ｒ１’によってモノ置換されているような化合物である
：−　　シアノ基； −　　Ｃ２〜Ｃ４−アルキル基、例えばエチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基および第三ブチル基；−　
　トリフルオルメチル基； −　　Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル基、例えばプロペ−２−
エニル基およびブテ−２−エニル基； −　　メトキシカルボニル基およびエトキシカルボニル
基； −　　フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基またはフェニ
ル−Ｃ３〜Ｃ４−アルケニル基、この場合芳香族基は、
それぞれなお１個の次の置換基：ハロゲン、例えば弗素
、塩素および臭素、またはメチル、殊にベンジル、３−
フルオルベンジル、４−フルオルベンジル、３−クロル
ベンジル、４−クロルベンジル、４−ブロムベンジル、
３−メチルベンジル、３−（４−フルオルフェニル）−
プロピル基、３−（４−クロルフェニル）−プロピル基
、３−（４−フルオルフェニル）−プロペ−２−エニル
基および３−（４−クロルフェニル）−プロペ−２−エ
ニル基を有していてもよく； −　　２−ブロムフェニル基； −　　２，４−ジフルオルフェニル基および２，６−ジ
フルオルフェニル基； −　　２−フルオル−６−クロルフェニル基；−　　２
，３，６−トリクロルフェニル基および−　　トリメチ
ルシリル基。
【００１０】Ｒ１’がフェニルアルケニル基を表わす場
合には、二重結合のＥ配置は特に有利である。
【００１１】本発明による化合物Ｉは、ベンジル部分に
対してオルト位の置換基−Ｃ（ＣＯＯＣＨ３）＝Ｘ−Ｏ
ＣＨ３に基づいて製造する際にＥ／Ｚ−異性体混合物と
して生じることができる。異性体は、必要に応じてこの
ために常用の方法、例えば結晶化またはクロマトグラフ
ィー処理によって分離することができる。Ｅ配置を有す
る化合物は、特に好ましい。混合物および個々の異性体
は、良好に作用し、かつ本発明によって包含されている
。
【００１２】シクロプロパン環が２位および３位で種々
の置換基を有する化合物の場合には、シクロプロパン環
の１位（この場合、ベンジルエステル基を有する）で同
様に２個の立体配置が可能である。シクロプロパン環が
２位でメチル基を有する場合（表２の化合物Ｉｂ）には
、メチル基が基体のベンジルエステル基に対してトラン
ス位に存在するような化合物が特に有利である。
【００１３】シクロプロパンカルボン酸Ｉのオルト置換
ベンジルエステルは、種々の方法で、実際には特にシク
ロプロパンカルボン酸ＩＩを自体公知の方法でエタノー
ルのような不活性溶剤中で、塩基を用いてカルボン酸陰
イオンに変換し、かつこの陰イオンをオルト置換ベンジ
ル化合物ＩＩＩと反応させることによって得ることがで
きる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　　１９７５，８０５参照）
：
【００１４】
【化７】 Ｌは、求核性離脱基、殊にスルホニル基、例えばメタン
スルホニル基、トリフルオルメチルスルホニル基、ｐ−
トルオールスルホニル基、ｐ−ブロムフェニルスルホニ
ル基またはメチルスルフェート基、特に有利にはハロゲ
ン原子、例えば塩素原子、臭素原子および沃素原子を表
わす。
【００１５】塩基としては、特にアルカリ金属水酸化物
、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムならび
にトリエチルアミンが適当である。
【００１６】好ましくは、カルボン酸陰イオンをベンジ
ル化合物と、溶剤もしくは希釈剤中、例えばアセトン、
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ
´−ジメチルプロピレン尿素およびピリジン中か、また
は相転移触媒の使用下に水と四塩化炭素のような炭化水
素とからなる２相系中で反応させることが行なわれる。
【００１７】相転移触媒としては、例えばトリオクチル
プロピルアンモニウムクロリドおよびセチルトリメチル
アンモニムクロリドが適当である（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
　　１９７４，８６７参照）。
【００１８】好ましくは、全部の出発化合物は、ほぼ化
学量論的割合で使用することができるが、しかし多くの
場合には、例えば１０％までの過剰量の１つの成分また
は別の成分も望ましい。
【００１９】一般に、反応温度は、０℃と、溶剤の沸騰
温度との間、有利に２０℃〜１３０℃の間にある。
【００２０】この反応は圧力に依存しないので、常圧で
作業するのが好ましい。
【００２１】シクロプロパンカルボン酸は、公知である
かまたは自体公知の方法で得ることができる［例えば、
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，７３８（１９８７）；Ｚｈ．　　
Ｏｒｇ．　　Ｋｈｉｍ．１６，２０８６（１９８０）；
Ｊ．　　Ａｍ．　　Ｃｈｅｍ．　　Ｓｏｃ．　　１０６
，６６４２（１９８４）；Ｃｈｅｍ．　　Ｂｅｒ．　　
１１６，３８９５（１９８３）；Ｈｅｌｖ．　　Ｃｈｉ
ｍ．　　Ａｃｔａ．　　６９，１６５５（１９８６）；
Ｃｈｅｍ．　　Ｂｅｒ．１１９，３６９４（１９８６）
；Ｃｈｅｍ．　　Ｌｅｔｔｅｒｓ，４７５（１９８９）
；Ｊ．　　Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌ．　　Ｃｈｅｍ．　
　４６，７３（１９７２）；Ｇａｚｚ．　　Ｃｈｉｍ．
　　Ｉｔａｌ．　　１００，５６６（１９７０）；Ｊ．
　　Ｏｒｇ．　　Ｃｈｅｍ．　　４８，２４７２（１９
８３）およびＪ．　　Ｏｒｇ．　　Ｃｈｅｍ．　　４７
，８９３（１９８２）］。
【００２２】オルト置換ベンジル化合物　　ＩＩＩ（Ｘ
＝ＣＨ、Ｌ＝塩素または臭素）は、同様に公知であるか
または公知方法により得ることができる（例えば、ドイ
ツ連邦共和国特許出願公開第３５１９２８０号明細書、
同第３５４５３１８号明細書および同第３５４５３１９
号明細書参照）。
【００２３】例えば、オルト置換臭化ベンジル　　ＩＩ
Ｉ（Ｘ＝ＣＨ、Ｌ＝臭素）は、相応するオルト置換トル
オールＩＶをＮ−ブロムスクシンイミドで臭素化するこ
とによって得ることができる（Ａｎｇｅｗ．　　Ｃｈｅ
ｍ．７１，３４９（１９５９））：
【００２４】
【化８】 オルト置換トルオールＩＶは、例えば相応するホルミル
誘導体Ｖｂと平衡で存在するヒドロキシメチレン誘導体
を炭酸カリウムのような塩基の存在下にアルキル化する
ことにより得ることができる：
【００２５】
【化９】 アルキル化剤としては、例えばジメチルスルフェート、
沃化メチル、塩化メチルおよび臭化メチルが適当である
。
【００２６】通常は、不活性溶剤中、例えばアセトン中
で作業される。
【００２７】反応温度は、一般に２０〜６０℃の間にあ
る。
【００２８】ヒドロキシメチレン誘導体Ｖａは、２−メ
チル−フェニル酢酸メチルエステルを蟻酸メチルエステ
ルと、不活性溶剤中、例えばジエチルエーテルおよびテ
トラヒドロフラン中で塩基接触反応させることによって
得ることができ、この場合には、塩基として例えば水素
化ナトリウムを使用することができる（Ａｎｎ．　　Ｃ
ｈｅｍ．４２４，２１４（１９２１））。
【００２９】オルト置換ベンジル化合物　　ＩＩＩ（但
し、Ｘは窒素原子を表わし、Ｌは塩素原子または臭素原
子を表わすものとする）は、種々の方法で、実際に有利
には２−メチルフェニルグリオキシル酸メチルエステル
−Ｏ−メチルオキシムＶＩをハロゲン化することによっ
て得ることができる。
【００３０】
【化１０】 ハロゲン化のために、不活性溶剤、例えばテトラクロル
メタン中の塩素または臭素を使用することができるかま
たはＣＣｌ４中のＮ−クロルスクシンイミドおよびＮ−
ブロムスクシンイミドのようなハロゲン化剤［Ａｎｇｅ
ｗ．　　Ｃｈｅｍ．７１，３４９（１９５９）］を使用
することができる。元素状塩素または臭素を使用する場
合には、反応を光化学的に太陽光線で照射することによ
って実施するのが望ましい。
【００３１】ドイツ連邦共和国特許出願公開第３６２３
９２１号明細書の記載から公知の２−メチルフェニルグ
リオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシムＶＩ
は、有利に２−メチル−フェニルグリオキシル酸メチル
エステルから、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩ま
たはヒドロキシルアミン塩酸塩との反応によって得るこ
とができ、但し、この場合には最初にオキシムが生成さ
れ、このオキシムは、引続きメチル化剤、例えば塩化メ
チル、臭化メチル、沃化メチルおよびジメチルスルフェ
ートで処理される。
【００３２】ベンジル化合物　　ＩＩＩ（Ｖ＝窒素原子
、Ｌ＝塩素原子、臭素原子）を製造するための１つの予
想される別法は、ドイツ連邦共和国特許出願公開第３６
２３９２１号明細書の記載から公知の２−メチル−フェ
ニルグリオキシル酸メチルエステル　　ＶＩＩを前記の
１つの方法によりまずハロゲン化し、かつこの生成物を
相応するオキシムに変換することにある：
【００３３】
【化１１】 離脱基Ｌがｐ−トルオールスルホネート基、ｐ−ブロム
フェニルスルホネート基、メタンスルホネート基または
トリフルオルメタンスルホネート基を表わすようなオル
ト置換ベンジル化合物　　ＩＩＩは、Ｌが塩素原子また
は臭素原子であるベンジル化合物　　ＩＩＩから、ｐ−
トルオールスルホン酸、ｐ−ブロムフェニルスルホン酸
、メタンスルホン酸またはトリフルオルメタンスルホン
酸との反応によって得ることができる。
【００３４】この反応は、有利に溶剤もしくは希釈剤、
例えばジメチルホルムアミド中で塩基、例えば炭酸カリ
ウムの存在下に実施される。
【００３５】反応温度は、一般に２０〜１３０℃の間に
ある。
【００３６】１つの別法は、ベンジル化合物　　ＩＩＩ
（Ｌ＝塩素原子、臭素原子）をスルホン酸のアルカリ金
属塩、有利にナトリウム塩またはカリウム塩と、不活性
溶剤中で反応させることにある。
【００３７】シクロプロパンカルボン酸Ｉのオルト置換
ベンジルエステルは、殺菌剤として適当であり、かつ害
虫を防除するのに適当である。
【００３８】シクロプロパンカルボン酸Ｉのオルト置換
ベンジルエステルは、殊に子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ　　）および担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃ
ｅｔｅ）からの植物病原性菌類の幅広のスペクトルに対
して卓越した作用を示す。この新規化合物は、一部体系
的に作用し、かつ茎葉殺菌剤および土壌殺菌剤として使
用することができる。
【００３９】この化合物は、種々の栽培植物、例えばコ
ムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモ
ロコシ、シバ、ワタ、ダイズ、コ−ヒ−、サトウキビ、
ブドウ、果樹および観賞植物ならびに野菜、例えばキウ
リ、マメ類およびウリ科植物、ならびにこれらの植物の
種子について数多くの菌類を防除するのに特に重要であ
る。
【００４０】新規化合物は次のような植物病の防除に特
に適している。
【００４１】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キコ
ラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポ
ドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　
　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　　）、ブドウのウンキヌラ
・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物
類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバ
のリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類
及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
　　ｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミン
トスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　
　ｓｐｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐ
ｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボト
リチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、
コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラ
リア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｉｚ
ａｅ）、ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフ
ェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　　ｉｎｆｅｓｔ
ａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）
種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐ
ａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナ
リア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、前記化合物は、菌類
または菌類に感染する前に保護すべき植物、種子、物質
または土壌を作用物質の殺菌作用を有する量で処理する
ことにより、使用される。使用は、菌類による物質、植
物または種子への感染前または感染後に行なわれる。
【００４２】更に、シクロプロパンカルボン酸Ｉのオル
ト置換ベンジルエステルは、昆虫類、蜘形類および線虫
類からの害虫を防除するのに適当である。この化合物は
、植物保護の場合ならびに衛生学的分野、貯蔵品の保護
分野および獣医の分野で殺虫剤として使用することがで
きる。
【００４３】鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫
には例えばアグロテス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ　
　ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏ
ｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａ
ｌａｂａｍａ　　　　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチ
カルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　　ｇｅ
ｍｍａｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（
Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オー
トグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　　ｇａｍｍ
ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　　ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ムリナナ（Ｃａｃｏ
ｅｃｉａ　　ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラ
ナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマト
ビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍ
ａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョ
リストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎ
ｅｕｒａ　　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・
ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ　　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ
）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ　　ｐｏｍｏｎ
ｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉ
ｍｕｓ　　ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリス（
Ｄｉａｐｈａｎｉａ　　ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイア
トラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ　　
ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インスラナ（
Ｅａｒｉａｓ　　ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパ
ス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　　ｌ
ｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピグエ
ーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ
）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ　　ｂｏ
ｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌ
ｔｉａｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア・メロネー
ラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グ
ラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　　ｆｕ
ｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ）、（Ｇｒａ
ｐｈｏｌｉｔａ　　ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・ア
ルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ａｒｍｉｇｅｒａ）
、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｖ
ｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔ
ｈｉｓ　　ｚｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌ
ｕｌａ　　ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリア
リア（Ｈｉｂｅｒｎｉａｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒフ
ァントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ
）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔ
ａ　　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペ
ルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓ
ｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍ
ｂｄｉｎａｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エ
クシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｎａ）、ロイ
コプテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　　ｃｏ
ｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃ
ｏｐｔｅｒａ　　ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス
・ブランカルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　
ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌ
ｏｂｅｓｉａ　　ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・
スティクティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　　ｓｔｉｃ
ｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ディスパー（Ｌｙｍ
ａｎｔｒｉａ　　ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナ
チャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｍｏｎａｃｈａ）、リオ
ネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　　ｃｌｅｒ
ｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（ｍａｌａｃ
ｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラ
シーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ　　ｐｓ
ｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス
（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パノリ
ス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｅａ）、ペ
クチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏ
ｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペリドロマ・サウ
シア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ　　Ｓａｕｃｉａ）、ファレ
ラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ　　ｂｕｃｅｐｈａ
ｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏ
ｒｉｍａｅａ　　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィロチ
スティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ　　
ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒ
ｉｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・スカル
ブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ　　ｓｃａｒｂｒａ）、プ
ルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｘｙ
ｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インクルデン
ス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ　　ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ
）、フィアシオニア・フルストラナ　　（Ｐｈｙａｃｉ
ｏｎｉａ　　ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ
・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌ
ｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇ
ａ　　ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレ
リアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　　ｐｉｌｌｅｒｉ
ａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ　　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・
リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｅｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌ
ｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｅｔｅ
ｒａ　　ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカ
ムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ
）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖ
ｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏ
ｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス
（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ　　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が
属する。
【００４４】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ　　ｓ
ｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒ
ｉｏｔｅｓ　　ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オ
ブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、
アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕｓ　　ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサ
ンドラス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　　ｄｉ
ｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ　　ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラ
ム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｐｏｍｏｒｕｍ）、アト
マリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ　　ｌｉｎｅａ
ｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔ
ｏｐｈａｇｕｓ　　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファ
ガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　　ｕｎｄａｔａ
）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ　　ｒｕ
ｆｉｍａｎｕｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ　　ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒ
ｕｃｈｕｓ　　ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティ
ス（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビ
ュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ　　ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セ
ロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ　　　　ｔｒ
ｉｆｕｒｃａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリ
ス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉ
ｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・テ
ィビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ
）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕ
ｓｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラ
ギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイア
ブロティカ・リロジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　
　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２
−プンクタタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　１２−ｐｕｎ
ｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ（Ｄｉ
ａｂｒｏｔｉｃａ　　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシ
ュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティペニス（
Ｅｐｉｔｒｉｘ　　ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイテ
ィノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔ
ｈｒｕｓ　　ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、ヒロビウス
・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ　　ａｂｉｅｔｉｓ
）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉ
ｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐｅｒａ　　ｂ
ｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファ
ス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネア
タア（Ｌｅｍａ　　ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・メラ
ノプス（Ｌｅｍａ　　ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノ
タルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　
　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カリフォ
ルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃ
ｕｓ）、リソルホプトラス・ロリゾフィラス（Ｌｉｓ−
ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　　ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇ
ｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカス
タニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａ
ｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（
Ｏｎｌｅｍａ　　ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカ
ス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｓ
ｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（
Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ｏｖａｔｕｓ）、フ
ァエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐ
ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ
）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ
　　ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌ
ｌｏｐｅｒｔｈａ　　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロト
レタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　　ｎｅｍｏ
ｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｔｒｅｔａ　　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジ
ャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　　ｊａｐｏｎｉｃａ）、
シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ　　ｌｉｎｅａｔｕ
ｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕ
ｓ　　　　ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。
【００４５】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、アエ
デス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　　ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ　　
ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラテ
ィティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉ
ｔａｔａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｙａ　　ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラ
ックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａ
ｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
　　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒ
コラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　　ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ
）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌ
ｏｂｉａ　　ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレッ
クス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ　　ｐｉｐｉｅｎｓ）、
ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ　　ｃｕｃｕｒ
ｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａ
ｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ　
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（
Ｆａｎｎｉａ　　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロ
フィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉ
ｌｕｓｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシ
タンス（Ｇｌｏｓｓｉａ　　　　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）
、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ　　
ｉｎｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス
（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、
ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ　　ｐｌａ
ｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍ
ａ　　ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉ
ｒｉｏｍｙｚａ　　ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ト
リフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　　ｔｒｉｆｏｌｉｉ
）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　ｃａｐｒ
ｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐ
ｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ　　
ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃ
ｏｒｉａ　　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオラ・
デストラクター（ｍａｙｅｔｉｏｌａ　　ｄｅｓｔｒｕ
ｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ　　ｄ
ｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕ
ｓｃｉｎａ　　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・
オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｏｖｉｓ）、オッシネーラ
・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、ペゴ
ミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　　　　ｈｙｓｏ
ｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉ
ａ　　ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐ
ｈｏｒｂｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・
コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｃｏａｒｃｔａｔａ
）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　　
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌ
ス（Ｔａｂａｎｕｓ　　ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・
オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）ティ
プラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）
が属する。
【００４６】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｅｉｌｌａ　　ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・
オクシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｏ
ｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリ
ティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｔｒｉｔｉｃ
ｉ）、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒ
ｉｐｓ　　ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　　ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔ
ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）、が属する。
【００４７】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ　　ｒｏ
ｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ　　ｃｅｐｈ
ａｌｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ　　
ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ　　ｔｅ
ｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍ
ｐａｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア
（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、
モノモリウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐ
ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌ
ｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・イ
ンビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　　ｉｎｖｉｃｔａ）
が属する。
【００４８】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ　　ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテ
ラス（Ｂｌｉｓｓｕｓ　　ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、
シルトペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ
　　ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス
（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、デ
ィスデルカス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕ
ｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・
インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチスタス・イミクティベントリ
ス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　　ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ
ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇ
ｌｏｓｓｕｓｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオ
ラリス（Ｌｙｇｕｓ　　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リー
ガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ　　ｐｒａｔｅｎｓｉ
ｓ）、ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ　　ｖｉｒｉ
ｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａ
ｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓａｌｕｂｅ
ａ　　ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディト
ール（Ｔｈｙａｎｔａ　　ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する
。
【００４９】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ　　ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデル
ゲス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ　　ｌａｒｉｃｉｓ）
、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ　　
ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉ
ｓｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ　　ｐｏ
ｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ　　ｓａｍｂ
ｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈ
ｙｃａｕｄｕｓ　　ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・
ブラシィーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓ
ｉｐｈａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノル
ドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｎｏｒｄｍ
ａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅ
ｙｆｕｓｉａ　　ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジ
コラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　　ｒａｄｉｃｏｌａ）、デ
ィサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃ
ｏｒｔｈｕｍ　　ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポ
アスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ　　ｆａｂｅｉ
）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
　　ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オィフォルビア（
Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、
マクロシフム・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ｒ
ｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ　　ｖ
ｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅ
ｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ　　ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾ
デス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　　ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ　　ｃｅｒａｓｉ
）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ
　　ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐ
ｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキン
シェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　
　ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー
（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マ
リ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐ
ｓｙｌｌａ　　ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロ
ニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ　　ａｓｃａｌｏｎ
ｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａ
ｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マ
ラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ　　ｍａｌｉ）、シザフィ
ス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ　　ｇｒａｍｉ
ｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎ
ｅｕｒａ　　ｌａｎｎｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデ
ス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖ
ａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー
（Ｖｉｔｅｕｓ　　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００５０】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ　　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フ
ラビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　　ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメ
ス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　　ｎａｔａｌｅｎｓ
ｉｓ）。
【００５１】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅ
ｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔ
ａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニ
カ（Ｂｌａｔｔａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフ
ィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　　
　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリ
ーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｇｒｙｌｌｏ
ｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔ
ａｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタ
ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラ
ノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
　　ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシ
カナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｍｅｘｉｃａｎｕｓ
）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ　　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・ス
プレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｓｐｒｅｔｕｓ）
、ノマダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄ
ａｃｒｉｓ　　ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリ
プラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　
ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（
Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、
シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒａ　
　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナ
ス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓ　　ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ
）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅ
ｓ　　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。
【００５２】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ａｍｅ
ｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａ
ｍｇｌｙｏｍｍａ　　ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガ
ス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ　　ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、
ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　
　　ａｎｎｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタ
ス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　　　ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕ
ｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓ　　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニ
シス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、
ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ　　　
　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラ
ム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオ
テトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ　　ｃａｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅ
ｒｉｐｈｙｅｓｓｈｅｌｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・ト
ランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ　　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ
）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ　　ｒｉｃｉ
ｎｕｓ）、イクソデス・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ　
　ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウバタ
（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ　　ｍｏｕｂａｔａ）、オ
トビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ　　ｍｅｇｎｉｎ
ｉ）、パラテラニーカス・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａ
ｎｙｃｈｕｓ　　ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサス・
ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎ
ａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｃａｐｔｒａｔｅ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファ
ゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓ　　ｌａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス
（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　　ｏｖｉｓ）、リピセファラス
・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ
　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス
・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｅ
ｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃ
ｏｐｔｅｓ　　ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シン
ナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｃｉｎｎａｂ
ａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　　ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス
・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｐａｃｉ
ｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ　　ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・
ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｕｒｔｉｃ
ａｅ）。
【００５３】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｈａ
ｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ
ｄｏｇｙｎｅ　　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギー
ネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｊａｖａ
ｎｉｃａ）。
【００５４】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　　ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・
シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ　　ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわ
ちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌ
ａｉｍｕｓ　　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレ
ンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　
ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（
Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオ
コチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ　　ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジ
ドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｅｌ
ｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏ
ｐｈｏｌｕｓ　　ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロ
ブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｒｏｂｕｓｔｕ
ｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄ
ｏｒｕｓ　　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーン
カス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ　
　ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プ
ラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネト
ランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｐｅｎｅｔｒａ
ｎｓ）、パラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、パラチ
ーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
　　ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。有効物質は通常の製剤
形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末
、ペースト及び顆粒に加工することができる。適用形は
全く使用目的次第であるが、いずれにせよシクロプロパ
ンカルボン酸のオルト置換ベンジルエステルの細分及び
均一な分配が保証されるべきである。製剤は公知方法で
、例えば有効物質を溶剤及び／又は賦形剤で、場合によ
り乳化剤及び分散助剤を使用して増量することにより製
造することができ、この際希釈剤として水を使用する場
合には、溶解助剤として別の有機溶剤を使用することが
できる。
【００５５】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールター油
等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状
及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トリオール、キ
シロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル
キル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、ブタノール、クロロフォルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、水が使用される。
【００５６】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は
湿潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加に
より製造することができる。乳濁液、ペースト又は油分
散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は溶
剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤に
より水中に均質に混合されることができる。しかも有効
物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合によ
り溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、こ
れは水にて希釈するのに適する。
【００５７】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸並びにそのアルカリ塩及びアルカリ土
類塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、
スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルア
ルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル又はエトキシル化ポ
リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコー
ルエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン
−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
【００５８】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００５９】使用形は有効物質を通常０．０１乃至９５
重量％殊に０．１乃至９０重量％を含有する。その際、
有効物質は純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１０
０％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。製剤例
は以下の通りである。
【００６０】Ｉ．９０重量部の化合物３を、Ｎ−メチル
−α−ピロリドン１０重量部と混合する時は、極めて小
さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
【００６１】ＩＩ．２０重量部の化合物４を、キシロー
ル８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレ
イン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付
加生成物１０重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。
【００６２】ＩＩＩ．２０重量部の化合物５を、シクロ
ヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エ
チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付
加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分散液
が得られる。
【００６３】ＩＶ．２０重量部の化合物６をシクロヘキ
サノール２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留
分６５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布するこ
とにより水性分散液が得られる。
【００６４】Ｖ．８０重量部の化合物７を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重
量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナト
リウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分
に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この
混合物を水に細分布することにより噴霧液が得られる。
【００６５】ＶＩ．３重量部の化合物１５を、細粒状カ
オリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３
重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００６６】ＶＩＩ．３０重量部の化合物１０３を、粉
末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹
きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と密
に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の
製剤が得られる。
【００６７】ＶＩＩＩ．４０重量部の化合物１０９を、
フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−
縮合物のナトリウム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及
び水４８重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得
られる。この分散液は更に水で希釈することができる。
【００６８】ＩＸ．２０重量部の化合物１７７を、ドデ
シルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェ
ノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合
物のナトリウム塩２０重量部及びパラフィン系鉱油６８
重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【００６９】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰
質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、
肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。
【００７０】直ちに使用できる調剤の場合の作用物質濃
度は、より広い範囲内で変動することができる。
【００７１】一般に、この薬剤は、作用物質０．０００
１〜９５重量％、特に０．０１〜９０重量％を含有する
。
【００７２】９５重量％を上廻る作用物質を有する配合
物は、良好な成果をもって超低量法（ＵＬＶ）で散布す
ることができ、この場合には、むしろ作用物質は、添加
剤なしで使用することができる。
【００７３】殺菌剤の場合の使用量は、所望の効果の種
類に応じて１ｈａ当たり作用物質０．０２〜３ｋｇの間
にある。新規化合物は、物質保護（木材保護）の場合に
、例えばパエシロミセス・バリオチイ（Ｐａｅｃｉｌｏ
ｍｙｃｅｓ　　ｖａｒｉｏｔｉｉ　　）に対して使用す
ることもできる。
【００７４】種子を処理する場合には、一般に種子１ｋ
ｇ当たり０．００１〜５０ｇ、特に０．０１〜１０ｇの
作用物質量が必要である。
【００７５】昆虫類を防除するための作用物質の使用量
は、露地条件下で０．０２〜１０ｋｇ／ｈａ、特に０．
１〜２．０ｋｇ／ｈａである。
【００７６】本発明による薬剤は、前記使用形で、例え
ば除草剤、殺虫剤、成長調整剤、殺菌剤のような別の作
用物質と一緒にかまたは肥料を一緒にしても存在するこ
とができる。この薬剤は、本発明による薬剤に重量比１
：１０〜１０：１で、場合によっては使用直前で初めて
（タンクミックス（Ｔａｎｋｍｉｘ）法）添加すること
ができる。この場合、殺菌剤または殺虫剤と混合した場
合には多くの場合に作用スペクトルの拡大が得られる。
【００７７】薬剤もしくはこれから得られた直ちに使用
できる調剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダ
スト剤、ペースト剤または粒剤は、公知方法で、例えば
スプレー法、ミスト法、ダスト法、散布法、浸漬法また
は注入法によって使用される。
【００７８】
【実施例】製造例 実施例１（表１中の化合物Ｎｏ．３）α−｛２−［１−
（ｎ−プロピル）−シクロプロピルカルボニルオキシメ
チル］−フェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエ
ステル
【００７９】
【化１２】 １−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸３．５ｇ
（２７ミリモル）およびエタノール７５ｍｌ中の水酸化
カリウム１．５ｇ（２７ミリモル）からなる溶液を２０
℃で２時間撹拌した。引続き、沈殿したカリウム塩を分
離し、ジエチルエーテル１００ｍｌで洗浄し、かつジメ
チルホルムアミド５０ｍｌ中に懸濁させた。この懸濁液
にα−（２−ブロムメチルフェニル）−β−メトキシ−
アクリル酸メチルエステル５．７ｇ（２０ミリモル）を
添加し、次いで２時間９０℃に加熱した。２０℃への冷
却後、この混合物を水５０ｍｌを用いて加水分解する。 次に、この生成物をジエチルエーテルで抽出し、かつ常
法と同様に単離した。精製は、クロマトグラフィーによ
り吸着剤としてのシリカゲルおよび展開剤としてのシク
ロヘキサンを用いて行なわれた。収率：６６％；融点：
６２〜６４℃　　。 方法１ａ １−アリル−シクロプロパンカルボン酸−第三ブチルエ
ステル
【００８０】
【化１３】 ジイソプロピルアミン３３．６ｍｌ（０．２４モル）、
ｎ−ヘキサンの中のｎ−ブチルリチウムの１．５モルの
溶液１５０ｍｌ（≒ブチルリチウム０．２４モル）およ
びテトラヒドロフラン１００ｍｌからなる混合物に、（
−７０）℃でテトラヒドロフラン２５ｍｌ中のシクロプ
ロパンカルボン酸−第三ブチルエステル３４．１ｇ（０
．２４モル）の溶液を滴加した。（−７０）℃で３時間
の撹拌の後、テトラヒドロフラン２５ｍｌ中のアリルブ
ロミド２７．８ｇ（０．２３モル）の溶液を滴加した。 引続き、反応混合物をなお（−７０）℃で２時間撹拌し
、次いで２０℃で１２時間撹拌した。飽和塩化アンモニ
ウム水溶液５０ｍｌを用いて加水分解しかつ相分離した
後、有機相を常法と同様に生成物に対して後処理した。 粗製生成物の精製は蒸留により行なった。収率：６１％
；沸点：３０ミリバールで８６〜８８℃；無色の油状物
。 方法１ｂ １−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸−第三ブ
チルエステル
【００８１】
【化１４】 ３０℃および水素圧１０バールで、テトラヒドロフラン
１５０ｍｌに溶解した１−アリル−シクロプロパンカル
ボン酸−第三ブチルエステル２５．５ｇ（０．１４モル
）を、パラジウム０．５重量％を含有する酸化アルミニ
ウム６ｇの添加下に水素化した。水素がもはや吸収され
なくなった後に（不変の圧力）、固体を濾別し、濾液を
乾燥物になるまで蒸発濃縮した。粗製生成物の精製は、
蒸留により行なわれた。収率：８７％；沸点：３６ミリ
バールで８９℃；無色の油状物。 方法１ｃ １−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸
【００８
２】
【化１５】 １−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸−第三ブ
チルエステル２１．０ｇ（０．１１モル）およびトリフ
ルオル酢酸１３．０ｇ（０．１１モル）からなる混合物
を還流温度で３時間撹拌し、次いで希薄の苛性ソーダ液
２０ｍｌ中に添加した。副生成物をジエチルエ−テルで
抽出した後、水相を希塩酸で酸性にし、かつ再びジエチ
ルエーテルで抽出した。次に、このエーテル相を常法と
同様に生成物に対して後処理した。収率：９５％；無色
の油状物。 実施例２（表１中の化合物Ｎｏ．４）２−［１−（ｎ−
プロピル）−シクロプロピルカルボニルオキシメチル］
−フェニル−グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチ
ルオキシム
【００８３】
【化１６】 １−ｎ−プロピル−シクロプロパンカルボン酸２．８ｇ
（２２ミリモル）（実施例１ｃにより得た）、水酸化カ
リウム１．３ｇ（２３ミリモル）およびエタノール５０
ｍｌからなる混合物を２０℃で１時間撹拌した。引続き
、沈殿したカリウム塩を分離し、ジエチルエーテル５０
ｍｌで洗浄し、かつジメチルホルムアミド１００ｍｌ中
に懸濁させた。この懸濁液に２−（ブロムメチル）−フ
ェニル−グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオ
キシム４．３ｇ（１５ミリモル）を添加し、次いで２時
間１００℃に加熱した。２０℃への冷却後、この混合物
を水５０ｍｌを用いて加水分解し、実施例１と同様にし
て生成物に対して後処理した。収率：３８％；融点：５
６〜５９℃；無色の結晶。 実施例３（表１中の化合物Ｎｏ．５）α−｛２−［１−
（アリル）−シクロプロピルカルボニルオキシメチル］
−フェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエステル
【００８４】
【化１７】 １−アリル−シクロプロパンカルボン酸４．５ｇ（３６
ミリモル）およびエタノール５０ｍｌ中の水酸化カリウ
ム２．２ｇ（３９ミリモル）からなる溶液を２０℃で２
時間撹拌し、次いで蒸発濃縮した。ジエチルエーテルを
用いての上層の形成後、沈殿した沈殿物を分離し、かつ
ジエチルエーテルで洗浄した。引続き、Ｎ−メチルピロ
リドン５０ｍｌ中の１−アリル−シクロプロパンカルボ
ン酸のカリウム塩と、α−（２−ブロムメチルフェニル
）−β−メトキシアクリル酸メチルエステル８．５ｇ（
３０ミリモル）との反応および最終生成物の精製は、実
施例１と同様にして行なわれた。収率：４０％；無色の
油状物。 方法３ａ １−アリル−シクロプロパンカルボン酸
【００８５】
【化１８】 実施例１ｃと同様にして、１−アリル−シクロプロパン
カルボン酸−第三ブチルエステル２４．０（０．１３モ
ル）（実施例１ａにより得た）をトリフルオル酢酸１４
．９ｇ（０．１３モル）と反応させた。収率：９０％；
無色の油状物。 実施例４（表１中の化合物Ｎｏ．６）２−［１−（アリ
ル）−シクロプロピルカルボニルオキシメチル］−フェ
ニル−グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキ
シム
【００８６】
【化１９】 実施例３と同様にして、１−アリル−シクロプロパンカ
ルボン酸２．３ｇ（１８ミリモル）（実施例１ｃにより
得た）を、水酸化カリウム１．１ｇ（２０ミリモル）を
用いて１−アリル−シクロプロパンカルボン酸のカリウ
ム塩に変換し、これをジメチルホルムアミド５０ｍｌ中
で２−（ブロムメチル）−フェニル−グリオキシル酸メ
チルエステル−Ｏ−メチルオキシム４．３ｇ（１５ミリ
モル）と反応させた。収率：８４％；無色の油状物。 実施例５（表１中の化合物Ｎｏ．７）α−｛２−［１−
（トリフルオルメチル）−シクロプロピルカルボニルオ
キシメチル］−フェニル）−β−メトキシアクリル酸メ
チルエステル
【００８７】
【化２０】 １−トリフルオルメチル−シクロプロパンカルボン酸エ
チルエステル１０．０ｇ（５５ミリモル）およびエタノ
ール１５０ｍｌ中の水酸化カリウム３．４ｇ（６１ミリ
モル）からなる溶液を４０℃で４時間撹拌し、次いで蒸
発濃縮した。ジエチルエーテルを用いての上層の形成後
、沈殿した沈殿物を分離し、かつジエチルエーテルで洗
浄し、かつジメチルホルムアミド１００ｍｌ中に懸濁さ
せた。この懸濁液にα−（２−ブロムメチルフェニル）
−β−メトキシアクリル酸メチルエステル１０．０ｇ（
３５ミリモル）を添加し、次いで２時間９５℃に加熱し
た。２０℃への冷却後、この混合物を水５０ｍｌを用い
て加水分解した。次ぎに、この生成物をジエチルエーテ
ルで抽出し、かつ常法と同様に単離した。
【００８８】油状粗製生成物をペンタンを用いて上層形
成させ、かつ容器壁を擦ることによって結晶させた。収
率：６４％；融点：５８〜６０℃；白色の結晶。 方法５ａ シクロプロパン−１，１−ジカルボン酸モノエチルエス
テル
【００８９】
【化２１】 シクロプロパン−１，１−ジカルボン酸ジエチルエステ
ル５３ｇ（２８５ミリモル）およびエタノール３００ｍ
ｌ中の水酸化カリウム１６．０ｇ（２８６ミリモル）か
らなる溶液を２０℃で３時間撹拌し、次いで蒸発濃縮し
て乾燥物を得た。この残留物を水１００ｍｌに溶解し、
その後に副生成物を塩化メチレン２００ｍｌで抽出した
。水相を希塩酸を用いてｐＨ＝２の酸性にした後、生成
物をメチル−第三ブチルエーテル２００ｍｌで抽出し、
かつ常法と同様にして単離した。精製は、蒸留により行
なわれた。収率：８３％；沸点：２．５ミリバールで９
９〜１０２℃；無色の油状物。 方法５ｂ １−トリフルオルメチル−シクロプロパンカルボン酸−
エチルエステル
【００９０】
【化２２】 ニッケル７０％、クロム１５％およびモリブデン１５％
からなる合金で被覆された撹拌型オートクレーブ５００
ｍｌ中に、（−７０）℃でシクロプロパン−１，１−ジ
カルボン酸モノエチルエステル３１．６ｇ（０．２０ｍ
ｌ）、四弗化硫黄１２６ｇ（１．１６モル）、ジクロル
メタン１００ｍｌおよび弗化水素１．５ｇ（７５ミリモ
ル）を入れた。この混合物を４８時間８０℃に加熱し、
かつオートクレーブを３５℃に冷却した後、水酸化カリ
ウムで充填した洗浄塔中に導入することによってガス状
成分を除去した。残留物をジクロルメタン１００ｍｌに
溶解した。この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液１０
０ｍｌで洗浄した後、有機相を硫酸ナトリウムおよび弗
化カリウムを用いて乾燥し、かつ蒸留により個々の成分
に分離した。収率：７６％；沸点：１４１〜１４２℃；
油状物。 実施例６（表１中の化合物Ｎｏ．８）α−｛２−［１−
（トリメチルシリル）−シクロプロピルカルボニルオキ
シメチル］−フェニル）−β−メトキシアクリル酸メチ
ルエステル
【００９１】
【化２３】 実施例３と同様にして、エタノール８０ｍｌに溶解した
１−トリメチルシリルシクロプロパンカルボン酸４．５
ｇ（２８ミリモル）を水酸化カリウム１．８ｇ（３２ミ
リモル）を用いてトリメチルシリルシクロプロパンカル
ボン酸のカリウム塩に変換し、これを１００℃でα−（
２−ブロムメチルフェニル）−β−メトキシ−アクリル
酸メチルエステル５．５ｇ（２０ミリモル）と反応させ
た。収率：６２％；無色の油状物。 方法６ａ １−トリメチルシリル−シクロプロパンカルボン酸
【０
０９２】
【化２４】 ジイソプロピルアミン４２．０ｍｌ（０．３０モル）、
ｎ−ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．５モルの溶
液２００ｍｌ（≠ブチルリチウム０．３０モル）および
テトラヒドロフラン１５０ｍｌからなる混合物に（−７
０）℃でシクロプロパンカルボン酸１２．９ｇ（０．１
５モル）を滴加し、３０分間の撹拌後に（−７０）℃で
トリメチルクロルシラン８１．３ｇ（０．７５モル）を
滴加した。引続き、この反応混合物をなお０℃で３０分
間撹拌し、これに２０℃への加熱後にメタノール１５０
ｍｌを添加し、かつさらに３０分間撹拌した。水で加水
分解した後、有機相を分離し、かつ蒸発濃縮した。濃縮
された溶液から無色の結晶が得られた。収率：３８％；
融点：１２４〜１２６℃　　。 実施例７（表１中の化合物Ｎｏ．１１）
【００９３】
【化２５】 実施例１と同様にして、シクロプロパン−１，１−ジカ
ルボン酸−モノエチルエステル７．９ｇ（５０ミリモル
）（実施例５ａにより得た）を水酸化カリウム２．８ｇ
（５０ミリモル）を用いてシクロプロパン−１，１−ジ
カルボン酸モノメチルエステルのカリウム塩に変換し、
これを引続きα−［２−（ブロムメチル）フェニル］−
β−メトキシアクリル酸メチルエステル１０ｇ（３５ミ
リモル）と反応させた。生成物の精製は、蒸留により行
なわれた。収率：６６％；沸点：０．３ミリバールの場
合に２２０℃；無色の油状物。 実施例８（表１中の化合物Ｎｏ．１７）α−｛２−［１
−（２，６−ジフルオルフェニル）−シクロプロピルカ
ルボニルオキシメチル］−フェニル｝−β−メトキシア
クリル酸メチルエステル
【００９４】
【化２６】 実施例１と同様にして、エタノール６０ｍｌに溶解した
１−（２，６−ジフルオルフェニル）−シクロプロパン
カルボン酸１２．８ｇ（６５ミリモル）を水酸化カリウ
ム４．０ｇ（７１ミリモル）を用いて２，６−ジフルオ
ルフェニル−シクロプロパンカルボン酸のカリウム塩に
変換し、これを引続き１００℃でＮ−メチルピロリドン
１００ｍｌ中でα−（２−ブロムメチルフェニル）−β
−メトキシ−アクリル酸メチルエステル１１．４ｇ（４
０ミリモル）と反応させた。こうして得られた油状生成
物をジイソプロピルエーテルを用いて上層形成させ、か
つ容器壁で擦ることによって結晶させた。収率：８６％
；融点：１０８〜１１０℃；白色の結晶。 方法８ａ １−（２，６−ジフルオルフェニル）−シクロプロピル
ニトリル
【００９５】
【化２７】 ２，６−ジフルオルベンジルシアニド３０．６ｇ（０．
２０モル）および１，２−ジブロムメタン１５０．０ｇ
（０．８０モル）からなる混合物に、テトラブチルアン
モニウムクロリド４．０ｇを添加し、かつ引続き５０％
の苛性ソーダ液１５０ｍｌを滴加した。６０℃で５時間
の撹拌の後、氷水を用いて加水分解した。得られた混合
物から、生成物をジエチルエーテルで抽出し、かつ常法
で単離した。精製は、クロマトグラフィーにより吸着剤
としてのシリカゲルおよび展開剤を用いて行なわれた。 収率：５２％；融点：５６〜５８℃；無色の結晶。 方法８ｂ １−（２，６−ジフルオルフェニル）−シクロプロパン
カルボン酸
【００９６】
【化２８】 氷水６０ｍｌおよび濃硫酸４０ｍｌからなる混合物中の
１−（２，６−ジフルオルフェニル）−シクロプロピル
ニトリル１７．９ｇ（１００ｍｌ）からの懸濁液を４時
間還流温度に加熱した。２５℃への冷却後、生成された
沈殿物を分離し、水で洗浄し、かつ乾燥した。収率：８
９％；融点：１５０〜１５３℃；無色の結晶。 実施例９（表１中の化合物Ｎｏ．１８）２−［１−（２
，６−ジフルオルフェニル）−シクロプロピルカルボニ
ルオキシメチル］−フェニルグリオキシル酸メチルエス
テル−Ｏ−メチルオキシム
【００９７】
【化２９】 実施例２と同様にして、エタノール６０ｍｌに溶解した
１−（２，６−ジフルオルフェニル）−シクロプロパン
カルボン酸１１．８ｇ（６０ミリモル）（実施例８ｂに
より得た）を水酸化カリウム３．６ｇ（６４ミリモル）
を用いて２，６−ジフルオルフェニル−シクロプロパン
カルボン酸のカリウム塩に変換し、これを引続き９０℃
でＮ−メチルピロリドン１００ｍｌ中で２−（ブロムメ
チル）−フェニル−グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ
−メチルオキシム１３．３ｇ（４７ミリモル）と反応さ
せた。こうして得られた油状生成物をジイソプロピルエ
ーテルを用いて上層形成させ、かつ容器壁で擦ることに
よって結晶させた。収率：８５％；融点：１２２〜１２
３℃；白色の結晶。 実施例１０（表１中の化合物Ｎｏ．２９）α−（２−［
１−（４−フルオルベンジル）−シクロプロピルカルボ
ニルオキシメチル］−フェニル）−β−メトキシアクリ
ル酸メチルエステル
【００９８】
【化３０】 実施例３と同様にして、１−（４−フルオルベンジル）
−シクロプロパンカルボン酸６．３ｇ（３２ミリモル）
を水酸化カリウム２．０ｇ（３６ミリモル）を用いてフ
ルオルベンジル−シクロプロパンカルボン酸のカリウム
塩に変換し、これを引続き１００℃でα−（２−ブロム
メチルフェニル）−β−メトキシアクリル酸メチルエス
テル６．３ｇ（２２ミリモル）と反応させた。収率：５
４％；無色の油状物。 方法１０ａ １−（４−フルオルベンジル）−シクロプロパンカルボ
ン酸−第三ブチルエステル
【００９９】
【化３１】 方法１ａと同様にして、シクロプロパンカルボン酸−第
三ブチルエステル３４．１ｇ（０．２４モル）をリチウ
ム錯化合物に変換し、これを４−フルオルベンジルブロ
ミド３０．２ｇ（０．１６モル）と反応させた。精製は
、クロマトグラフィーにより吸着剤としてのシリカゲル
および展開剤としてのシクロヘキサンを用いて行なわれ
た。収率：７２％；無色の油状物。 方法１０ｂ １−（４−フルオルベンジル）−シクロプロパンカルボ
ン酸
【０１００】
【化３２】 方法１ｃと同様にして、１−（４−フルオルベンジル）
−シクロプロパンカルボン酸−第三ブチルエステル２５
．０ｇ（０．１０モル）（方法１０ａにより得た）をト
リフルオル酢酸１４．３ｇ（０．１３モル）と反応させ
た。収率：９０％；無色の油状物。 実施例１１（表１中の化合物Ｎｏ．３０）２−［１−（
４−フルオルベンジル）−シクロプロピルカルボニルオ
キシメチル］−フェニルグリオキシル酸メチルエステル
−Ｏ−メチルオキシム
【０１０１】
【化３３】 実施例２と同様にして、１−（４−フルオルベンジル）
−シクロプロパンカルボン酸５．８ｇ（３０ミリモル）
（方法１０ａにより得た）を水酸化カリウム１．８ｇ（
３２ミリモル）を用いてフルオルベンジル−シクロプロ
パンカルボン酸のカリウム塩に変換し、これを引続き２
−（ブロムメチル）−フェニルグリオキシル酸メチルエ
ステル−Ｏ−メチルオキシム６．３ｇ（２２ミリモル）
と反応させた。精製は、クロマトグラフィーにより吸着
剤としてのシリカゲルおよび展開剤としてのトルオール
を用いて行なわれた。収率：６２％；無色の油状物。 実施例１２（表２中の化合物Ｎｏ．２６１）α−［２−
（１，２−ジメチル−シクロプロピルカルボニルオキシ
メチル）−フェニル］−β−メトキシアクリル酸メチル
エステル
【０１０２】
【化３４】 １，２−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸エチルエ
ステル３．８ｇ（２７ミリモル）およびエタノール５０
ｍｌ中の水酸化カリウム１．６ｇ（２９ミリモル）から
なる溶液を還流温度で８時間撹拌し、次いで蒸発濃縮し
た。この溶液にジエチルエーテルで上層を形成させた後
、沈殿した沈殿物を分離し、かつジエチルエーテルで洗
浄した。引続き、得られたジメチル−シクロペロパンカ
ルボン酸のカリウム塩と、Ｎ−メチルピロリドン６０ｍ
ｌ中で１００℃でのα−（２−ブロムメチルフェニル）
−β−メトキシアクリル酸メチルエステル４．４ｇ（１
５ミリモル）との反応、かつ最終生成物の精製は、実施
例１と同様にして行なわれた。収率：６９％；無色の油
状物。 方法１２ａ １，２−ジメチル−３，３−ジブロム−１−シクロプロ
パンカルボン酸エチルエステル
【０１０３】
【化３５】 塩化メチレン８０ｍｌ中の（Ｅ）−２−メチル−２−ブ
テン酸エチルエステル３２ｇ（０．２５モル）からなる
溶液に、ヘキサデシル−トリブチルホスホニウムブロミ
ド１ｇ（２ミリモル）および５０重量％の苛性ソーダ水
溶液５０ｍｌを添加した。引続き、２０℃でブロモホル
ム７５．６ｇ（０．３０モル）を滴加し、反応混合物を
２０℃で２４時間撹拌し、かつ５０℃で８時間撹拌した
。次に、水１００ｍｌを混合物に添加し、生成物を塩化
メチレンで抽出した。有機相を常法と同様に生成物に対
して後処理した。粗製生成物の精製は、蒸留によって行
なわれた。収率：３７％；沸点：２ミリバールで１０２
℃；無色の油状物。 方法１２ｂ １，２−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸エチルエ
ステル
【０１０４】
【化３６】 ジエチルエーテル５０ｍｌ中の１，２−ジメチル−３，
３−ジブロム−１−シクロプロパンカルボン酸エチルエ
ステル２４ｇ（０．０８モル）（方法１２ａにより得た
）の溶液に２０℃で水素化トリブチル錫５５ｇ（０．１
９モル）を徐々に滴加した。２０℃で１２時間の撹拌の
後、溶剤を除去した。引続き、この混合物を１４０℃で
さらに２時間撹拌し、次いで蒸留により約１５ミリバー
ル（水噴射による真空）で分離した。収率：７６％；沸
点：１５ミリバールで５４〜５６℃；無色の油状物。 実施例１３（表２中の化合物Ｎｏ．２６３）α−［２−
（１，２−ジメチル−３，３−ジブロム−シクロプロピ
ルカルボニルオキシメチル）−フェニル］−β−メトキ
シアクリル酸メチルエステル
【０１０５】
【化３７】 １，２−ジメチル−３，３−ジブロム−シクロプロパン
カルボン酸エチルエステル１１．０ｇ（３６ミリモル）
（方法１２ａにより得た）およびエタノール１００ｍｌ
中の水酸化カリウム２．２ｇ（４０ミリモル）からなる
溶液を６０℃で６時間撹拌し、次いで蒸発濃縮した。こ
の溶液にジエチルエーテルで上層を形成させた後、沈殿
した沈殿物を分離し、かつジエチルエーテルで洗浄した
。引続き、得られたジメチル−ジブロムシクロペロパン
カルボン酸のカリウム塩と、Ｎ−メチルピロリドン６０
ｍｌ中でのα−（２−ブロムメチルフェニル）−β−メ
トキシアクリル酸メチルエステル５．１ｇ（１８ミリモ
ル）との反応は、実施例１と同様にして行なわれた。 反応混合物の加水分解後、生成物をメチル−第三ブチル
エーテルで抽出し、実施例１と同様にして単離し、かつ
精製した。収率：３２％；無色の油状物。
【０１０６】最終生成物Ｉの物理的データは、次の表１
〜４から認めることができ、この表中には、同じ方法で
得られたかまたは製造することができる他の化合物がな
お記載されている。
【０１０７】
【表１】
【０１０８】
【表２】
【０１０９】
【表３】
【０１１０】
【表４】
【０１１１】
【表５】
【０１１２】
【表６】
【０１１３】
【表７】
【０１１４】
【表８】
【０１１５】
【表９】
【０１１６】
【表１０】
【０１１７】
【表１１】
【０１１８】
【表１２】
【０１１９】
【表１３】
【０１２０】
【表１４】
【０１２１】
【表１５】
【０１２２】
【表１６】
【０１２３】
【表１７】
【０１２４】
【表１８】
【０１２５】
【表１９】
【０１２６】
【表２０】
【０１２７】
【表２１】
【０１２８】
【表２２】
【０１２９】
【表２３】
【０１３０】
【表２４】 使用例（殺菌剤の作用）比較物質として、
【０１３１】
【化３８】 を使用し、これらの化合物の双方とも欧州特許出願公開
第３１０９５４号明細書の記載から公知である（化合物
Ｎｏ．７１および３６４；双方とも二重結合に対してＥ
−立体配置）。 実施例１４ コムギのベト病菌に対する作用 品種“フリュ−ゴールド（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ）”　　
の鉢中で成育したコムギの苗の茎葉に作用物質８０％（
表中の実施例３、４、５、６、７、１５、１８および２
６１の記載の作用物質）および乳化剤２０％を乾燥物質
の形で含有する０．００６％および０．００１５％の水
性作用物質処理液を噴霧し、かつ噴霧被膜が乾燥してか
ら２４時間後にコムギのベト病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　
　ｇｒａｍｉｎｉｓ　　ｖａｒ．　　ｔｒｉｔｉｃｉ）
の胞子を散布した。引続き、この試験植物を２０〜２２
℃の温度および相対湿度７５〜８０％で温室内に置いた
。７日後、ベト病の発生の程度を評価した。
【０１３２】対照試験（処理なし、菌類の感染率７０％
）および公知の比較化合物Ａ（菌類の感染率４０〜５０
％）およびＢ（菌類の感染率５０％）と比較して、処理
した植物は０〜１５％のみの菌類の感染率を有していた
にすぎないことが判明した。 実施例１５ コムギの銹病菌に対する作用 品種“フリュ−ゴールド（Ｆｒｕｅｈｇｏｌｄ）”　　
の鉢中で成育したコムギの苗の茎葉に銹病菌（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子を散布した。 その後に、この鉢を２０〜２２℃で２４時間９０〜９５
％の相対湿度を有する室内に入れた。この時間の間に胞
子は発芽し、発芽管は茎葉組織内に侵入した。感染され
た植物に、作用物質８０％および乳化剤２０％を乾燥物
質の形で含有する０．０２５％の水性噴霧処理液を滴り
落ちるまで噴霧し、かつ噴霧被膜の乾燥後に２０〜２２
℃の温度および相対湿度６５〜７０％で温室内に置いた
。８日後、茎葉上の銹病菌の発生の程度を評価した。
【０１３３】結果は、作用物質Ｎｏ．３，５，７，１５
，２４，４５，１０３，１０９，１１０および１７７が
０．０２５％（重量％）の噴霧処理液として使用した際
に公知の比較物質Ａ（３３％）およびＢ（１７％）より
も良好な殺菌作用を有する（９７％）ことが示される。 実施例１６ ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　
ｏｒｙｚａｅ）に対する作用（予防処置）品種“バヒア
（Ｂａｈｉａ）”の鉢中で成育されたイネの苗の茎葉に
、作用物質８０％および乳化剤２０％を乾燥物質の形で
含有する水性乳濁液を滴り落ちるまで噴霧し、かつ２４
時間後にピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉａｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を感染させた。引
続き、試験植物を２０〜２４℃の温度および相対湿度９
５〜９９％で空調室内に置いた。６日後、菌類の感染の
程度を評価した。
【０１３４】結果は、作用物質Ｎｏ．３，４、５、６、
８、４６、１０３、１０４、１０９、１７７、１８３お
よび２６１が０．０５％（重量％）の水性作用物質処理
液として使用した際に公知の比較物質Ａ（０％）および
Ｂ（５０％）よりも良好な殺菌作用を有する（９８％）
ことが示される。 使用例（殺虫作用）シクロプロパンカルボン酸Ｉのオル
ト置換ベンジルエステルの殺虫作用は、次の試験によっ
て示すことができる：作用物質をシクロヘキサノール７
０重量％、エトキシル化アルキルフェノールをベースと
する乳化作用および分散作用を有する湿潤剤０重量％お
よびエトキシル化脂肪アルコールをベースとする乳化剤
１０重量％からなる混合物中の１０％の乳濁液として調
製し、かつ望ましい濃度に相応して水で希釈した。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　一般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｘは窒素原子または＝ＣＨ−基を表わし、Ａは
    次のシクロプロパン基を表わす： 【化２】 但し、Ｒ１はシアノ基、Ｃ２〜Ｃ８−アルキル基、トリ
    フルオルメチル基、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル基、トリメ
    チルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基、
    フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基またはフェニル−Ｃ
    ３〜Ｃ６−アルケニル基を表わし、この場合芳香族基は
    、それぞれなお１〜５個のハロゲン原子を有していても
    よいか、または次の置換基：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、部
    分的または完全にハロゲン化されたＣ１〜Ｃ６−アルキ
    ルもしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを３個まで有してい
    てもよく、更にＲ１は、なおエトキシフェニル基、２−
    ブロムフェニル基、３−ブロムフェニル基、２−トリフ
    ルオルメチルフェニル基、４−トリフルオルメチルフェ
    ニル基、２，４−ジフルオルフェニル基、２，６−ジフ
    ルオルフェニル基、２−フルオル−６−クロルフェニル
    基、２，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフ
    ェニル基または２，３，６−トリクロルフェニル基を表
    わし；Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ
    ３は１〜５個のハロゲン原子を有していてもよいかまた
    は次の置換基：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、部分的または完
    全にハロゲン化されたＣ１〜Ｃ６−アルキルもしくはＣ
    １〜Ｃ６−アルコキシを３個まで有していてもよいフェ
    ニル基を表わし；Ｒ４はメチル基またはハロゲン原子を
    表わし；Ｈａｌ　　はハロゲン原子を表わすものとし；
    この場合、Ｘは、Ｒ１がトリフルオルメチル基またはト
    リメチルシリル基を表わす場合には、＝ＣＨ−基を表わ
    す］で示されるシクロプロパンカルボン酸のオルト置換
    ベンジルエステル。
  2. 【請求項２】　　殺菌剤において、液状または固体の担
    持剤および一般式Ｉ： 【化３】 ［式中、Ｘは窒素原子または＝ＣＨ−基を表わし、Ａは
    次のシクロプロパン基を表わす： 【化４】 但し、Ｒ１はシアノ基、Ｃ２〜Ｃ８−アルキル基、トリ
    フルオルメチル基、Ｃ３〜Ｃ８−アルケニル基、トリメ
    チルシリル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基、
    フェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基またはフェニル−Ｃ
    ３〜Ｃ６−アルケニル基を表わし、この場合芳香族基は
    、それぞれなお１〜５個のハロゲン原子を有していても
    よいか、または次の置換基：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、部
    分的または完全にハロゲン化されたＣ１〜Ｃ６−アルキ
    ルもしくはＣ１〜Ｃ６−アルコキシを３個まで有してい
    てもよく、更にＲ１は、なおエトキシフェニル基、２−
    ブロムフェニル基、３−ブロムフェニル基、２−トリフ
    ルオルメチルフェニル基、４−トリフルオルメチルフェ
    ニル基、２，４−ジフルオルフェニル基、２，６−ジフ
    ルオルフェニル基、２−フルオル−６−クロルフェニル
    基、２，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフ
    ェニル基または２，３，６−トリクロルフェニル基を表
    わし；Ｒ２は水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ
    ３は１〜５個のハロゲン原子を有していてもよいかまた
    は次の置換基：Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、部分的または完
    全にハロゲン化されたＣ１〜Ｃ６−アルキルもしくはＣ
    １〜Ｃ６−アルコキシを３個まで有していてもよいフェ
    ニル基を表わし；Ｒ４はメチル基またはハロゲン原子を
    表わし；Ｈａｌ　　はハロゲン原子を表わすものとし；
    この場合、Ｘは、Ｒ１がトリフルオルメチル基またはト
    リメチルシリル基を表わす場合には、＝ＣＨ−基を表わ
    す］で示されるシクロプロパンカルボン酸のオルト置換
    ベンジルエステルを含有することを特徴とする、殺菌剤
    。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6231715B1 (en) * 1994-12-20 2001-05-15 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Elongate, semi-tone printing process
CN102531898A (zh) * 2011-11-16 2012-07-04 江苏华达化工集团有限公司 对环己酮甲酸酯经氟化生产4,4-二氟环己基甲酸酯的方法
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE354571C (de) * 1922-06-13 Josef Michael Wenz Unmittelbar beheizter Backofen
AU1718883A (en) * 1982-07-26 1984-02-02 National Research Development Corp. Pesticides
DE3733870A1 (de) * 1987-10-07 1989-04-27 Basf Ag Orthosubstituierte carbonsaeure-benzylester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3827361A1 (de) * 1988-08-12 1990-03-01 Basf Ag Oximether, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008239602A (ja) * 2007-02-06 2008-10-09 Air Products & Chemicals Inc ４級炭素上にトリフルオロメチル基を有する有機化合物の調製

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