JPH0423827A - ポリカーボネートおよびその製造法 - Google Patents
ポリカーボネートおよびその製造法Info
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- JPH0423827A JPH0423827A JP12785390A JP12785390A JPH0423827A JP H0423827 A JPH0423827 A JP H0423827A JP 12785390 A JP12785390 A JP 12785390A JP 12785390 A JP12785390 A JP 12785390A JP H0423827 A JPH0423827 A JP H0423827A
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- polycarbonate
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- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は分子主鎖にエキソアルキレン基を有する新規な
ポリカーボネートおよび効率的なその製造法に関するも
のであり、さらに詳しくは分子主鎖に反応活性の高いエ
キソアルキレン基を有するポリカーボネートおよびカチ
オン重合を利用したその製造法に関するものである。
ポリカーボネートおよび効率的なその製造法に関するも
のであり、さらに詳しくは分子主鎖に反応活性の高いエ
キソアルキレン基を有するポリカーボネートおよびカチ
オン重合を利用したその製造法に関するものである。
〈従来の技術〉
近年機能性高分子の研究開発が活発に行われており、特
に接着剤、塗料、光や熱などの刺激に感応する感光、感
熱材料などの分野において、反応活性を有する高分子材
料に対する要望が高まっている。このうち、分子鎖中に
炭素−炭素不飽和結合を有する高分子はラジカル反応、
イオン反応など種々の反応形式で反応せしめることが可
能であるため、上記の機能性材料として有望である。と
りわけ、反応性の高いエキソアルキレン基を分子主鎖中
に含む高分子に対しては機能性材料として大きな期待が
もたれている。この様な分子主鎖に直結したエキソアル
キレン基を有する高分子の例としては例えば２−メチレ
ン−１，３−プロパンジオールとジイソシアネート化合
物との反応によって得られるポリウレタン（Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ、 Ｊａｐａｎ、ｖｏｌ
、３７゜騎２．ｐ、２６９ （１９８８））などを挙げ
ることができるが、この様な高分子の合成例は少なく、
特に主鎖にエキソアルキレン基を有するポリカーボネー
トについてはほとんど知られていない。
に接着剤、塗料、光や熱などの刺激に感応する感光、感
熱材料などの分野において、反応活性を有する高分子材
料に対する要望が高まっている。このうち、分子鎖中に
炭素−炭素不飽和結合を有する高分子はラジカル反応、
イオン反応など種々の反応形式で反応せしめることが可
能であるため、上記の機能性材料として有望である。と
りわけ、反応性の高いエキソアルキレン基を分子主鎖中
に含む高分子に対しては機能性材料として大きな期待が
もたれている。この様な分子主鎖に直結したエキソアル
キレン基を有する高分子の例としては例えば２−メチレ
ン−１，３−プロパンジオールとジイソシアネート化合
物との反応によって得られるポリウレタン（Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ、 Ｊａｐａｎ、ｖｏｌ
、３７゜騎２．ｐ、２６９ （１９８８））などを挙げ
ることができるが、この様な高分子の合成例は少なく、
特に主鎖にエキソアルキレン基を有するポリカーボネー
トについてはほとんど知られていない。
〈発明が解決しようとする課題〉
そこで本発明者らは上記現状を踏まえ、主鎖にエキソア
ルキレン基を有する反応性のポリカーボネートを得るこ
とを課題として鋭意検討した結果、エキソアルキレン基
を有する環状カーボネート単量体を原料とし、ルイス酸
触媒の基でカチオン重合を行なうことにより、上記のポ
リカーボネートが効率よく製造できることを見出し、本
発明に到達した。
ルキレン基を有する反応性のポリカーボネートを得るこ
とを課題として鋭意検討した結果、エキソアルキレン基
を有する環状カーボネート単量体を原料とし、ルイス酸
触媒の基でカチオン重合を行なうことにより、上記のポ
リカーボネートが効率よく製造できることを見出し、本
発明に到達した。
く課題を解決するための手段〉
すなわち本発明は、一般式（Ｉ）で示される繰返し単位
から構成される主鎖にエキソアルキレン基を有するポリ
カーボネートおよび （ここでＲＩ 、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜６の
１価の炭化水素基を表わし、Ｒ１とＲ２は互いに回しで
も異なっていてもよい、Ｒ３は炭素数１〜６の２価の炭
化水素基を表わす、）一般式（ＩＩ）で示される環状カ
ーボネート単量体とルイス酸触媒との混合物を溶媒の存
在下または非存右下Ｏ℃以上の温度で反応せしめること
を特徴とする一般式（Ｉ）で示される繰返し単位から構
成されるポリカーボネートの製造法である。
から構成される主鎖にエキソアルキレン基を有するポリ
カーボネートおよび （ここでＲＩ 、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜６の
１価の炭化水素基を表わし、Ｒ１とＲ２は互いに回しで
も異なっていてもよい、Ｒ３は炭素数１〜６の２価の炭
化水素基を表わす、）一般式（ＩＩ）で示される環状カ
ーボネート単量体とルイス酸触媒との混合物を溶媒の存
在下または非存右下Ｏ℃以上の温度で反応せしめること
を特徴とする一般式（Ｉ）で示される繰返し単位から構
成されるポリカーボネートの製造法である。
（ここでＲ１、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜６の１
価の炭化水素基を表わし、Ｒ１とＲ２は互いに同じでも
興なっていてもよい、Ｒ″は炭素数１〜６の２価の炭化
水素基を表わす、）本発明のポリカーボネートにおいて
、一般式（Ｉ）および（ＩＩ）中のＲ１およびＲ２は水
素原子または炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基などで
あり、Ｒ１とＲ２は互いに同じでも興なっていてもよい
が、エキソアルキレン基の反応性を立体障害によって損
なわないためにＲ１とＲ２のうち少なくとも一方は水素
原子であることが好ましく、炭化水素基としてもメチル
基、エチル基が好ましい、最も反応性が高く好ましいの
はＲ１とＲ２のいずれもが水素原子の場合である。
価の炭化水素基を表わし、Ｒ１とＲ２は互いに同じでも
興なっていてもよい、Ｒ″は炭素数１〜６の２価の炭化
水素基を表わす、）本発明のポリカーボネートにおいて
、一般式（Ｉ）および（ＩＩ）中のＲ１およびＲ２は水
素原子または炭素原子数１〜６の１価の炭化水素基、例
えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基などで
あり、Ｒ１とＲ２は互いに同じでも興なっていてもよい
が、エキソアルキレン基の反応性を立体障害によって損
なわないためにＲ１とＲ２のうち少なくとも一方は水素
原子であることが好ましく、炭化水素基としてもメチル
基、エチル基が好ましい、最も反応性が高く好ましいの
はＲ１とＲ２のいずれもが水素原子の場合である。
本発明のポリカーボネートにおいてＲ″は炭素数１〜６
の２価の炭化水素基であり、例えばメチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基、ｎ−ブチレン基、２−メチルプロ
ピレン基、ｎ−ベンチレン基、２，２−ジメチルプロピ
レン基、ｎ−ヘキシレン基などであり、生成するポリマ
の特性に応じて適宜選択することができる。
の２価の炭化水素基であり、例えばメチレン基、エチレ
ン基、プロピレン基、ｎ−ブチレン基、２−メチルプロ
ピレン基、ｎ−ベンチレン基、２，２−ジメチルプロピ
レン基、ｎ−ヘキシレン基などであり、生成するポリマ
の特性に応じて適宜選択することができる。
本発明の製造法において、重合触媒として使用されるル
イス酸としては通常カチオン重合触媒として用いられる
塩化亜鉛、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、臭化ア
ルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズ、塩化第２鉄、
五塩化アンチモンなどの金属ハロゲン化物、硫酸、塩酸
、リン酸、トリフロロ酢酸などのプロトン酸およびヨウ
素などを例として挙げることができるがこの中でも金属
ハロゲン化物が好ましく用いられ、とりわけ三フッ化ホ
ウ素およびそのエーテル錯体、四塩化チタン、四塩化ス
ズ、塩化鉄の使用がポリカーボネートの収率が高く好ま
しい、またルイス酸触媒の使用量は原料の環状カーボネ
ートに対して０．０１〜５モル％、好ましくは０．１〜
３モル％である。
イス酸としては通常カチオン重合触媒として用いられる
塩化亜鉛、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム、臭化ア
ルミニウム、四塩化チタン、四塩化スズ、塩化第２鉄、
五塩化アンチモンなどの金属ハロゲン化物、硫酸、塩酸
、リン酸、トリフロロ酢酸などのプロトン酸およびヨウ
素などを例として挙げることができるがこの中でも金属
ハロゲン化物が好ましく用いられ、とりわけ三フッ化ホ
ウ素およびそのエーテル錯体、四塩化チタン、四塩化ス
ズ、塩化鉄の使用がポリカーボネートの収率が高く好ま
しい、またルイス酸触媒の使用量は原料の環状カーボネ
ートに対して０．０１〜５モル％、好ましくは０．１〜
３モル％である。
本発明の製造法において重合反応溶媒は使用してもしな
くてもよい、すなわち、溶媒の存在の有無にかかわらず
重合反応が進行し、目的とするポリカーボネートが得ら
れるのである。溶媒を使用して重合反応を行なう場合に
は反応温度の制御が容易で反応副生物も少ないという利
点がある反面、長い反応時間が必要である。一方、無溶
媒で重合反応を行なう場合は短い反応時間で反応が完結
するが、反応が暴走しやすくなる傾向がある。従って、
これら反応の特徴および生成ポリマの特性などを考慮し
た上で溶媒の使用または不使用を決定すればよい、適当
な溶媒の例としては、四塩化炭素、塩化メチレン、クロ
ロホルム、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど
のハロゲン化炭化水素およびニトロメタン、ニトロベン
ゼンナトのニトロ化合物などを挙げることができる。
くてもよい、すなわち、溶媒の存在の有無にかかわらず
重合反応が進行し、目的とするポリカーボネートが得ら
れるのである。溶媒を使用して重合反応を行なう場合に
は反応温度の制御が容易で反応副生物も少ないという利
点がある反面、長い反応時間が必要である。一方、無溶
媒で重合反応を行なう場合は短い反応時間で反応が完結
するが、反応が暴走しやすくなる傾向がある。従って、
これら反応の特徴および生成ポリマの特性などを考慮し
た上で溶媒の使用または不使用を決定すればよい、適当
な溶媒の例としては、四塩化炭素、塩化メチレン、クロ
ロホルム、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼンなど
のハロゲン化炭化水素およびニトロメタン、ニトロベン
ゼンナトのニトロ化合物などを挙げることができる。
本発明の製造法において反応温度は０℃以上であること
が必要であり、好ましくは２０℃以上、さらに好ましく
は４０℃以上である０反応源度が０℃以下では重合反応
が進行しないため不適である。一方、反応温度の上限に
ついては特に制限はなく、用いる原料、溶媒の性状およ
び生成ポリマの特性、反応時間などを考慮して決めれば
よいが、一般的には反応温度が１５０℃を越えると好ま
しくない移動反応などの副反応が顕在化するので１５０
℃以下の反応温度を選択することが好ましい。
が必要であり、好ましくは２０℃以上、さらに好ましく
は４０℃以上である０反応源度が０℃以下では重合反応
が進行しないため不適である。一方、反応温度の上限に
ついては特に制限はなく、用いる原料、溶媒の性状およ
び生成ポリマの特性、反応時間などを考慮して決めれば
よいが、一般的には反応温度が１５０℃を越えると好ま
しくない移動反応などの副反応が顕在化するので１５０
℃以下の反応温度を選択することが好ましい。
このようにして得られる主鎖にエキソアルキレン基を有
するポリカーボネートの重合度については特に制限はな
く、テトラヒドロフラン溶媒中、ポリスチレンを標準物
質としてゲル浸透クロマトグラフ法で測定した数平均分
子量５．０００〜１ｏｏ、ｏｏｏの範囲内のものを用途
に応じて適宜選択することができる。
するポリカーボネートの重合度については特に制限はな
く、テトラヒドロフラン溶媒中、ポリスチレンを標準物
質としてゲル浸透クロマトグラフ法で測定した数平均分
子量５．０００〜１ｏｏ、ｏｏｏの範囲内のものを用途
に応じて適宜選択することができる。
〈実施例〉
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
なお、ここで記載した緒特性については各々次の方法で
測定した。
測定した。
（１）ポリマのガラス転移点（Ｔｇ）：パーキンエルマ
ー社製ＤＳＣ−ＩＢ型示差差動熱量計を用い、−１００
℃〜１５０℃の温度領域を２０℃／分の昇温速度で測定
した。
ー社製ＤＳＣ−ＩＢ型示差差動熱量計を用い、−１００
℃〜１５０℃の温度領域を２０℃／分の昇温速度で測定
した。
（２）ポリマのＩＲおよびＮＭＲ：日本分光（株）製Ｆ
Ｔ／ＩＲ−３型赤外分光光度計および日本電子（株）製
ＪＮＭ ＰＭＸ−６０型ＮＭＲ測定装置を用いて各々
測定を行なった。
Ｔ／ＩＲ−３型赤外分光光度計および日本電子（株）製
ＪＮＭ ＰＭＸ−６０型ＮＭＲ測定装置を用いて各々
測定を行なった。
（３）ポリマの分子量：東洋ソーダ（株）製ＨＰＬＣＣ
ＣＣＰ８０００型ゲル浸透クロマトクラフ法により、テ
トラヒドロフランを溶媒として用い、濃度０．５％、カ
ラム温度３５℃の条件でポリスチレンを標準物質として
測定した。
ＣＣＰ８０００型ゲル浸透クロマトクラフ法により、テ
トラヒドロフランを溶媒として用い、濃度０．５％、カ
ラム温度３５℃の条件でポリスチレンを標準物質として
測定した。
実施例１
窒素ガスで系内を置換したフラスコに１１．４ｇ （０
，１モル）の５−メチレン−１，３−ジオキサン−２−
オンおよび０．１４２ｇ （１，０モル％〉の三フッ化
ホウ素ジエチルエーテル錯体をいれ、この混合物を撹拌
下、６０℃のオイルバス中で反応せしめたところ、２分
後に増粘が始まり、１０分後には反応混合物は固化し、
撹拌不能となった。この反応混合物を室温まで冷却した
後、ジエチルエーテルで抽出し、エーテル不溶成分を枦
別し、４０℃で減圧乾燥し、７゜３０ｇ ＜収率６４％
）のガラス状ポリマを得た。このポリマの元素分析値は
次記の通りであり、またＩＲスペクトルにカーボネート
の特性吸収＜１７４９． １２８４国−１）およびエキ
ソメチレンの特性吸収（１６６２ａｍ−’）が観測され
ること、そして ’Ｈ−ＮＭＲスペクトルにエキソメチ
レン水素の特性吸収（５，４ｐｐｍ）とカーボネートに
隣接するメチレン水素の特性吸収（４，７ｐｐｍ）が１
＝２の割合で観測されることから次式（１）で示される
エキソメチレン含有ポリカーボネートであることが判明
した。なお−二のものの数平均分子量は２７．０００で
あった。
，１モル）の５−メチレン−１，３−ジオキサン−２−
オンおよび０．１４２ｇ （１，０モル％〉の三フッ化
ホウ素ジエチルエーテル錯体をいれ、この混合物を撹拌
下、６０℃のオイルバス中で反応せしめたところ、２分
後に増粘が始まり、１０分後には反応混合物は固化し、
撹拌不能となった。この反応混合物を室温まで冷却した
後、ジエチルエーテルで抽出し、エーテル不溶成分を枦
別し、４０℃で減圧乾燥し、７゜３０ｇ ＜収率６４％
）のガラス状ポリマを得た。このポリマの元素分析値は
次記の通りであり、またＩＲスペクトルにカーボネート
の特性吸収＜１７４９． １２８４国−１）およびエキ
ソメチレンの特性吸収（１６６２ａｍ−’）が観測され
ること、そして ’Ｈ−ＮＭＲスペクトルにエキソメチ
レン水素の特性吸収（５，４ｐｐｍ）とカーボネートに
隣接するメチレン水素の特性吸収（４，７ｐｐｍ）が１
＝２の割合で観測されることから次式（１）で示される
エキソメチレン含有ポリカーボネートであることが判明
した。なお−二のものの数平均分子量は２７．０００で
あった。
＋ＣＨ２
Ｈｘ
ＣＣＨ２
−０−Ｃ−Ｏすｎ
Ｉ］
０ （■）
元素分析結果
Ｃ（％） Ｈ（％）
（１）の計算値 ５２．６３ ５．２６分析値
５２，７８ ５．２９実施例２ 系内を窒素ガスで置換したフラスコに５０ｍＪのクロロ
ベンゼン、１１．４ｇの５−メチレン−１，３−ジオキ
サン−２−オンおよび０．１４２ｇの三フッ化ホウ素ジ
エチルエーテル錯体を投入し、均一に撹拌溶解した後、
撹拌下、６０℃のオイルバス中で４８時間反応せしめた
後、反応混合物を室温まで冷却後、２００ｍｊのジエチ
ルエーテル中に投入した。エーテル不溶成分を枦別し、
さらにエーテルで２回洗浄した後、４０℃で減圧乾燥す
ることにより、８３．２ｇ （収率７３％）のポリマ（
数平均分子量＝１２，０００）を得た。
５２，７８ ５．２９実施例２ 系内を窒素ガスで置換したフラスコに５０ｍＪのクロロ
ベンゼン、１１．４ｇの５−メチレン−１，３−ジオキ
サン−２−オンおよび０．１４２ｇの三フッ化ホウ素ジ
エチルエーテル錯体を投入し、均一に撹拌溶解した後、
撹拌下、６０℃のオイルバス中で４８時間反応せしめた
後、反応混合物を室温まで冷却後、２００ｍｊのジエチ
ルエーテル中に投入した。エーテル不溶成分を枦別し、
さらにエーテルで２回洗浄した後、４０℃で減圧乾燥す
ることにより、８３．２ｇ （収率７３％）のポリマ（
数平均分子量＝１２，０００）を得た。
このもののＩＲスペクトルおよび’Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルは実施例１で得られたポリマのスペクトルと全く同一
であり、ここでも式（ＤＩ）で表わされるポリカーボネ
ートが得られたことが判明した。
ルは実施例１で得られたポリマのスペクトルと全く同一
であり、ここでも式（ＤＩ）で表わされるポリカーボネ
ートが得られたことが判明した。
実施例３〜１０
重合触媒の種類、重合反応温度、濃度、時間および原料
モノマの構造をかえながら実施例１または２と同様の手
順で無溶媒重合または溶液重合を行なった結果をまとめ
て第１表に示す。
モノマの構造をかえながら実施例１または２と同様の手
順で無溶媒重合または溶液重合を行なった結果をまとめ
て第１表に示す。
いずれの場合にも元素分析、ＩＲ，ＮＭＲスペクトル分
析により目的のポリカーボネートが得られていることが
判明した。
析により目的のポリカーボネートが得られていることが
判明した。
〈発明の効果〉
本発明のように特定の環状カーボネート化合物を特定の
条件下でカチオン重合せしめることにより、反応活性の
高いエキソアルキレン基を主鎖中に有する新規なポリカ
ーボネートの合成が可能となった。この様な反応性ポリ
カーボネートは塗料、接着剤、感光性材料などの機能性
高分子材料として有用である。
条件下でカチオン重合せしめることにより、反応活性の
高いエキソアルキレン基を主鎖中に有する新規なポリカ
ーボネートの合成が可能となった。この様な反応性ポリ
カーボネートは塗料、接着剤、感光性材料などの機能性
高分子材料として有用である。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）で示される繰返し単位から構成さ
れる主鎖にエキソアルキレン基を有するポリカーボネー
ト。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここでＲ＾１、Ｒ＾２は水素原子または炭素数１〜６
の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ＾１とＲ＾２は互いに
同じでも異なっていてもよい。Ｒ＾３は炭素数１〜６の
２価の炭化水素基を表わす。） - （２）一般式（II）で示される環状カーボネート単量体
とルイス酸触媒との混合物を溶媒の存在下または非存在
下０℃以上の温度で反応せしめることを特徴とする一般
式（ I ）で示される繰返し単位から構成されるポリカ
ーボネートの製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここでＲ＾１、Ｒ＾２は水素原子または炭素数１〜６
の１価の炭化水素基を表わし、Ｒ＾１とＲ＾２は互いに
同じでも異なっていてもよい。Ｒ＾３は炭素数１〜６の
２価の炭化水素基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12785390A JPH0423827A (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | ポリカーボネートおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12785390A JPH0423827A (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | ポリカーボネートおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0423827A true JPH0423827A (ja) | 1992-01-28 |
Family
ID=14970289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12785390A Pending JPH0423827A (ja) | 1990-05-16 | 1990-05-16 | ポリカーボネートおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0423827A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0980783A (ja) * | 1995-07-12 | 1997-03-28 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1990
- 1990-05-16 JP JP12785390A patent/JPH0423827A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0980783A (ja) * | 1995-07-12 | 1997-03-28 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
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